JPH095987A - ポジ型レジスト膜形成用塗布液 - Google Patents
ポジ型レジスト膜形成用塗布液Info
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- JPH095987A JPH095987A JP7149285A JP14928595A JPH095987A JP H095987 A JPH095987 A JP H095987A JP 7149285 A JP7149285 A JP 7149285A JP 14928595 A JP14928595 A JP 14928595A JP H095987 A JPH095987 A JP H095987A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
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- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）放射線照射により酸を発生する化合
物、（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が
増大する樹脂成分及び（Ｃ）ケトン系、エーテル系やエ
ステル系溶剤から成る基本組成に対し、（Ｄ）Ｎ，Ｎ‐
ジアルキルカルボン酸アミドを（Ｂ）成分に基づき０．
１〜５重量％の割合で配合して成るポジ型レジスト膜形
成用塗布液である。 【効果】 化学増幅型で、高感度及び高解像性を有し、
かつ孤立したレジストパターン形状に優れ、超ＬＳＩの
製造工程の微細加工に特に有効に使用できる。
物、（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が
増大する樹脂成分及び（Ｃ）ケトン系、エーテル系やエ
ステル系溶剤から成る基本組成に対し、（Ｄ）Ｎ，Ｎ‐
ジアルキルカルボン酸アミドを（Ｂ）成分に基づき０．
１〜５重量％の割合で配合して成るポジ型レジスト膜形
成用塗布液である。 【効果】 化学増幅型で、高感度及び高解像性を有し、
かつ孤立したレジストパターン形状に優れ、超ＬＳＩの
製造工程の微細加工に特に有効に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポジ型レジスト
膜形成用塗布液、さらに詳しくは、高感度及び高解像性
を有し、かつ孤立したレジストパターン形状に優れる化
学増幅型のポジ型レジスト膜形成用塗布液に関するもの
である。
膜形成用塗布液、さらに詳しくは、高感度及び高解像性
を有し、かつ孤立したレジストパターン形状に優れる化
学増幅型のポジ型レジスト膜形成用塗布液に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スの製造プロセスにおいては、ホトレジスト組成物を用
いたリソグラフィーによる微細加工がなされている。こ
れはシリコンウエーハ上にホトレジスト組成物の薄膜を
形成し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれた
マスクパターンを介して紫外線などの活性光線を照射
し、それを現像して得られたレジストパターンを保護膜
として該シリコンウエーハをエッチングする方法であ
る。そして、この方法において用いられる好適なホトレ
ジスト組成物として、被膜形成用のアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂に、キノンジアジド基含有化合物から成る感
光成分を組み合せたポジ型ホトレジスト組成物が知られ
ている。
スの製造プロセスにおいては、ホトレジスト組成物を用
いたリソグラフィーによる微細加工がなされている。こ
れはシリコンウエーハ上にホトレジスト組成物の薄膜を
形成し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれた
マスクパターンを介して紫外線などの活性光線を照射
し、それを現像して得られたレジストパターンを保護膜
として該シリコンウエーハをエッチングする方法であ
る。そして、この方法において用いられる好適なホトレ
ジスト組成物として、被膜形成用のアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂に、キノンジアジド基含有化合物から成る感
光成分を組み合せたポジ型ホトレジスト組成物が知られ
ている。
【０００３】ところが、近年、半導体デバイスの高集積
度化が急速に高まり、超ＬＳＩなどの製造においてはサ
ブミクロン領域やクオーターミクロン領域の超微細パタ
ーンの加工精度が要求されるようになってきた。それに
伴ってより高解像性のレジストが必要となり、また露光
波長もｇ線からｉ線、ｄｅｅｐ−ＵＶに、さらにはＫｒ
Ｆレーザー光などのエキシマレーザー光といった短波長
化の傾向にあり、現在ではｄｅｅｐ−ＵＶやエキシマレ
ーザー光を用いるリソグラフィーがこの分野における重
要な加工技術として注目されている。
度化が急速に高まり、超ＬＳＩなどの製造においてはサ
ブミクロン領域やクオーターミクロン領域の超微細パタ
ーンの加工精度が要求されるようになってきた。それに
伴ってより高解像性のレジストが必要となり、また露光
波長もｇ線からｉ線、ｄｅｅｐ−ＵＶに、さらにはＫｒ
Ｆレーザー光などのエキシマレーザー光といった短波長
化の傾向にあり、現在ではｄｅｅｐ−ＵＶやエキシマレ
ーザー光を用いるリソグラフィーがこの分野における重
要な加工技術として注目されている。
【０００４】化学増幅型レジストは、これまで用いられ
てきたキノンジアジド‐ノボラック型レジストに比べ、
より短波長のｄｅｅｐ−ＵＶやエキシマレーザー光を利
用し、高解像性が達成される上、放射線の照射により発
生した酸の触媒反応及び連鎖反応を利用しているため、
量子収率が１以上であり、高感度が達成されることか
ら、近年盛んにその開発が行われている。
てきたキノンジアジド‐ノボラック型レジストに比べ、
より短波長のｄｅｅｐ−ＵＶやエキシマレーザー光を利
用し、高解像性が達成される上、放射線の照射により発
生した酸の触媒反応及び連鎖反応を利用しているため、
量子収率が１以上であり、高感度が達成されることか
ら、近年盛んにその開発が行われている。
【０００５】しかしながら、このような化学増幅型レジ
ストにおいては、通常０．３μｍ以下の超微細パターン
の形成を目的としていることから、近年、孤立したレジ
ストパターンの形状が問題となっている。例えば、その
パターン形状は基板に近づくに伴い細くなり、ひどいと
きには倒れてしまうなどの問題が生じている。したがっ
て、超微細パターンの形成を目的とする化学増幅型レジ
ストにおいては、前記問題の解決が、今日重要な課題と
なっている。
ストにおいては、通常０．３μｍ以下の超微細パターン
の形成を目的としていることから、近年、孤立したレジ
ストパターンの形状が問題となっている。例えば、その
パターン形状は基板に近づくに伴い細くなり、ひどいと
きには倒れてしまうなどの問題が生じている。したがっ
て、超微細パターンの形成を目的とする化学増幅型レジ
ストにおいては、前記問題の解決が、今日重要な課題と
なっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、高感度及び高解像性を有し、かつ孤立し
たレジストパターン形状に優れる化学増幅型のポジ型レ
ジスト膜形成用塗布液を提供することを目的としてなさ
れたものである。
事情のもとで、高感度及び高解像性を有し、かつ孤立し
たレジストパターン形状に優れる化学増幅型のポジ型レ
ジスト膜形成用塗布液を提供することを目的としてなさ
れたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、孤立した
レジストパターン形状に優れる化学増幅型のポジ型レジ
スト膜形成用塗布液を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、放射線照射により酸を発生する化合物、酸の作用に
よりアルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分及び
特定の溶剤から成る基本組成に対し、特定の化合物を所
定の割合で配合することにより、前記目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
レジストパターン形状に優れる化学増幅型のポジ型レジ
スト膜形成用塗布液を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、放射線照射により酸を発生する化合物、酸の作用に
よりアルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分及び
特定の溶剤から成る基本組成に対し、特定の化合物を所
定の割合で配合することにより、前記目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
【０００８】すなわち、本発明は、（Ａ）放射線照射に
より酸を発生する化合物、（Ｂ）酸の作用によりアルカ
リ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分及び（Ｃ）ケト
ン系、エーテル系及びエステル系溶剤の中から選ばれた
少なくとも１種から成る基本組成に対し、（Ｄ）Ｎ，Ｎ
‐ジアルキルカルボン酸アミドを（Ｂ）成分に基づき
０．１〜５重量％の割合で配合したことを特徴とするポ
ジ型レジスト膜形成用塗布液を提供するものである。
より酸を発生する化合物、（Ｂ）酸の作用によりアルカ
リ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分及び（Ｃ）ケト
ン系、エーテル系及びエステル系溶剤の中から選ばれた
少なくとも１種から成る基本組成に対し、（Ｄ）Ｎ，Ｎ
‐ジアルキルカルボン酸アミドを（Ｂ）成分に基づき
０．１〜５重量％の割合で配合したことを特徴とするポ
ジ型レジスト膜形成用塗布液を提供するものである。
【０００９】本発明塗布液において、（Ａ）成分として
用いられる放射線照射により酸を発生する化合物（以
下、酸発生剤という）については特に制限はなく、従来
より酸発生剤として公知のものの中から任意のものを選
び用いることができる。この酸発生剤としては、例えば
（ａ）ビス（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタン、
メチルスルホニル‐ｐ‐トルエンスルホニルジアゾメタ
ン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐（１，１‐ジ
メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１，１
‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１
‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シク
ロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４‐
ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４
‐エチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（３
‐メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４
‐メトキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４‐フルオロフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４‐クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルスルホニル）ジアゾ
メタンなどのビススルホニルジアゾメタン類、（ｂ）２
‐メチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）プロピオフ
ェノン、２‐（シクロヘキシルカルボニル）‐２‐（ｐ
‐トルエンスルホニル）プロパン、２‐メタンスルホニ
ル‐２‐メチル‐（４‐メチルチオ）プロピオフェノ
ン、２，４‐ジメチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニ
ル）ペンタン‐３‐オンなどのスルホニルカルボニルア
ルカン類、（ｃ）１‐ｐ‐トルエンスルホニル‐１‐シ
クロヘキシルカルボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１
‐メチルスルホニル‐４‐フェニル‐２‐ブタノン、１
‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐シクロヘキシルカル
ボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１‐シクロヘキシル
スルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジ
アゾ‐１‐（１，１‐ジメチルエチルスルホニル）‐
３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐アセチル‐１‐
（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、１‐ジ
アゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３，３‐ジメ
チル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐１‐ベンゼンスルホ
ニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐
１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３‐メチル‐２‐ブ
タノン、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）
酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐ベンゼンスルホ
ニル酢酸ｔｅｒｔ‐ブチル、２‐ジアゾ‐２‐メタンス
ルホニル酢酸イソプロピル、２‐ジアゾ‐２‐ベンゼン
スルホニル酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ
‐トルエンスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ‐ブチルなどのス
ルホニルカルボニルジアゾメタン類、（ｄ）ｐ‐トルエ
ンスルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ‐トルエンスルホ
ン酸２，６‐ジニトロベンジル、ｐ‐トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホン酸２，４‐ジニトロベンジルなどの
ニトロベンジル誘導体、（ｅ）ピロガロールのメタンス
ルホン酸エステル、ピロガロールのベンゼンスルホン酸
エステル、ピロガロールのｐ‐トルエンスルホン酸エス
テル、ピロガロールのｐ‐メトキシベンゼンスルホン酸
エステル、ピロガロールのメシチレンスルホン酸エステ
ル、ピロガロールのベンジルスルホン酸エステル、没食
子酸アルキルのメタンスルホン酸エステル、没食子酸ア
ルキルのベンゼンスルホン酸エステル、没食子酸アルキ
ルのｐ‐トルエンスルホン酸エステル、没食子酸アルキ
ルのｐ‐メトキシベンゼンスルホン酸エステル、没食子
酸アルキルのメシチレンスルホン酸エステル、没食子酸
アルキルのベンジルスルホン酸エステルなどのポリヒド
ロキシ化合物と脂肪族又は芳香族スルホン酸エステル類
などを挙げることができる。前記没食子酸アルキルにお
けるアルキル基は、炭素数１〜１５のアルキル基、特に
オクチル基及びラウリル基が好ましい。そのほか（ｆ）
ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムトリフルオロメタンスルホネートなどのオニウム塩
なども用いることができる。前記酸発生剤の中で、特に
ビススルホニルジアゾメタン類が好ましく、中でもビス
（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン及びビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン
が好適である。これらの酸発生剤は１種を用いてもよい
し、２種以上を組み合せて用いてもよい。
用いられる放射線照射により酸を発生する化合物（以
下、酸発生剤という）については特に制限はなく、従来
より酸発生剤として公知のものの中から任意のものを選
び用いることができる。この酸発生剤としては、例えば
（ａ）ビス（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタン、
メチルスルホニル‐ｐ‐トルエンスルホニルジアゾメタ
ン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐（１，１‐ジ
メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１，１
‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（１
‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シク
ロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４‐
ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４
‐エチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（３
‐メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（４
‐メトキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４‐フルオロフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４‐クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルスルホニル）ジアゾ
メタンなどのビススルホニルジアゾメタン類、（ｂ）２
‐メチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）プロピオフ
ェノン、２‐（シクロヘキシルカルボニル）‐２‐（ｐ
‐トルエンスルホニル）プロパン、２‐メタンスルホニ
ル‐２‐メチル‐（４‐メチルチオ）プロピオフェノ
ン、２，４‐ジメチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニ
ル）ペンタン‐３‐オンなどのスルホニルカルボニルア
ルカン類、（ｃ）１‐ｐ‐トルエンスルホニル‐１‐シ
クロヘキシルカルボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１
‐メチルスルホニル‐４‐フェニル‐２‐ブタノン、１
‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐シクロヘキシルカル
ボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１‐シクロヘキシル
スルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジ
アゾ‐１‐（１，１‐ジメチルエチルスルホニル）‐
３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐アセチル‐１‐
（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、１‐ジ
アゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３，３‐ジメ
チル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐１‐ベンゼンスルホ
ニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐
１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３‐メチル‐２‐ブ
タノン、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）
酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐ベンゼンスルホ
ニル酢酸ｔｅｒｔ‐ブチル、２‐ジアゾ‐２‐メタンス
ルホニル酢酸イソプロピル、２‐ジアゾ‐２‐ベンゼン
スルホニル酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ
‐トルエンスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ‐ブチルなどのス
ルホニルカルボニルジアゾメタン類、（ｄ）ｐ‐トルエ
ンスルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ‐トルエンスルホ
ン酸２，６‐ジニトロベンジル、ｐ‐トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホン酸２，４‐ジニトロベンジルなどの
ニトロベンジル誘導体、（ｅ）ピロガロールのメタンス
ルホン酸エステル、ピロガロールのベンゼンスルホン酸
エステル、ピロガロールのｐ‐トルエンスルホン酸エス
テル、ピロガロールのｐ‐メトキシベンゼンスルホン酸
エステル、ピロガロールのメシチレンスルホン酸エステ
ル、ピロガロールのベンジルスルホン酸エステル、没食
子酸アルキルのメタンスルホン酸エステル、没食子酸ア
ルキルのベンゼンスルホン酸エステル、没食子酸アルキ
ルのｐ‐トルエンスルホン酸エステル、没食子酸アルキ
ルのｐ‐メトキシベンゼンスルホン酸エステル、没食子
酸アルキルのメシチレンスルホン酸エステル、没食子酸
アルキルのベンジルスルホン酸エステルなどのポリヒド
ロキシ化合物と脂肪族又は芳香族スルホン酸エステル類
などを挙げることができる。前記没食子酸アルキルにお
けるアルキル基は、炭素数１〜１５のアルキル基、特に
オクチル基及びラウリル基が好ましい。そのほか（ｆ）
ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニ
ウムトリフルオロメタンスルホネートなどのオニウム塩
なども用いることができる。前記酸発生剤の中で、特に
ビススルホニルジアゾメタン類が好ましく、中でもビス
（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン及びビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン
が好適である。これらの酸発生剤は１種を用いてもよい
し、２種以上を組み合せて用いてもよい。
【００１０】本発明塗布液において、（Ｂ）成分として
用いられる酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が
増大する樹脂成分については特に制限はなく、従来より
化学増幅型レジスト用の樹脂成分として公知の樹脂の中
から任意のものを選び用いることができる。この樹脂と
しては、例えば水酸基の一部が保護基により置換された
ポリヒドロキシスチレンを用いることができる。このよ
うな保護基としては、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオ
キシ基、ｔｅｒｔ‐ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ‐アミル
オキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシアルコキシ
基、テトラヒドロピラニルオキシ基、テトラヒドロフラ
ニルオキシ基などのアセタール基が挙げられる。水酸基
の一部が前記保護基により置換されたポリヒドロキシス
チレンは、ヒドロキシスチレンモノマーと保護基を有す
るスチレンモノマーを常法に従い共重合させて得てもよ
いし、ポリヒドロキシスチレンに保護基を化学的に導入
して得てもよい。具体的にはｔｅｒｔ‐ブトキシカルボ
ニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレンとの共重
合体（特開平２―２０９９７７号公報）、ｐ‐テトラヒ
ドロピラニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレン
との共重合体（特開平２―１９８４７号公報）、ｔｅｒ
ｔ‐ブトキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレンとの共
重合体（特開平２―６２５４４号公報）、アセタール基
によって水酸基が保護されているポリヒドロキシスチレ
ン（特開平３―２８２５５０号公報）、アルコキシアル
コキシ基によって水酸基が保護されているポリヒドロキ
シスチレン（特開平５―２４９６８２号公報）などを挙
げることができ、これらのポリヒドロキシスチレンは単
独でも、また２種以上混合しても使用できる。好ましい
樹脂成分は、（イ）水酸基の１０〜６０モル％がｔｅｒ
ｔ‐ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒド
ロキシスチレンと、（ロ）水酸基の１０〜６０モル％
が、一般式（Ｉ）
用いられる酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が
増大する樹脂成分については特に制限はなく、従来より
化学増幅型レジスト用の樹脂成分として公知の樹脂の中
から任意のものを選び用いることができる。この樹脂と
しては、例えば水酸基の一部が保護基により置換された
ポリヒドロキシスチレンを用いることができる。このよ
うな保護基としては、ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニルオ
キシ基、ｔｅｒｔ‐ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ‐アミル
オキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシアルコキシ
基、テトラヒドロピラニルオキシ基、テトラヒドロフラ
ニルオキシ基などのアセタール基が挙げられる。水酸基
の一部が前記保護基により置換されたポリヒドロキシス
チレンは、ヒドロキシスチレンモノマーと保護基を有す
るスチレンモノマーを常法に従い共重合させて得てもよ
いし、ポリヒドロキシスチレンに保護基を化学的に導入
して得てもよい。具体的にはｔｅｒｔ‐ブトキシカルボ
ニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレンとの共重
合体（特開平２―２０９９７７号公報）、ｐ‐テトラヒ
ドロピラニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレン
との共重合体（特開平２―１９８４７号公報）、ｔｅｒ
ｔ‐ブトキシスチレンとｐ‐ヒドロキシスチレンとの共
重合体（特開平２―６２５４４号公報）、アセタール基
によって水酸基が保護されているポリヒドロキシスチレ
ン（特開平３―２８２５５０号公報）、アルコキシアル
コキシ基によって水酸基が保護されているポリヒドロキ
シスチレン（特開平５―２４９６８２号公報）などを挙
げることができ、これらのポリヒドロキシスチレンは単
独でも、また２種以上混合しても使用できる。好ましい
樹脂成分は、（イ）水酸基の１０〜６０モル％がｔｅｒ
ｔ‐ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒド
ロキシスチレンと、（ロ）水酸基の１０〜６０モル％
が、一般式（Ｉ）
【化１】 （式中のＲ1は水素原子又はメチル基、Ｒ2はメチル基又
はエチル基、Ｒ3は低級アルキル基である）で表わされ
る基で置換されたポリヒドロキシスチレンとの混合物で
ある。前記置換基の具体例としては、例えば１‐メトキ
シエトキシ基、１‐エトキシエトキシ基、１‐ｎ‐プロ
ポキシエトキシ基、１‐イソプロポキシエトキシ基、１
‐ｎ‐ブトキシエトキシ基、１‐イソブトキシエトキシ
基、１‐（１，１‐ジメチルエトキシ）‐１‐メチルエ
トキシ基、１‐メトキシ‐１‐メチルエトキシ基、１‐
エトキシ‐１‐メチルエトキシ基、１‐ｎ‐プロポキシ
‐１‐メチルエトキシ基、１‐イソブトキシ‐１‐メチ
ルエトキシ基、１‐メトキシ‐ｎ‐プロポキシ基、１‐
エトキシ‐ｎ‐プロポキシ基などが挙げられる。中で
も、特に１‐エトキシエトキシ基及び１‐メトキシ‐ｎ
‐プロポキシ基が感度、解像力がバランス良く向上する
ので好ましい。前記混合物を使用する場合は、（イ）成
分が１０〜７０重量％と（ロ）成分が３０〜９０重量
％、好ましくは（イ）成分が２０〜５０重量％と（ロ）
成分が５０〜８０重量％の範囲の配合割合が有利であ
り、酸発生剤から生じる酸が、ｔｅｒｔ‐ブトキシカル
ボニルオキシ基及びエトキシエトキシ基を分解し、これ
らが樹脂成分の溶解と前記ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニ
ルオキシ基による溶解阻害能をほどよく釣り合わせ、高
感度、高解像性及び高耐熱性を達成することができる。
上記混合物から成る樹脂成分を用いた場合には、樹脂成
分の配合割合が上記範囲を逸脱するとこれらの特性が低
下するため好ましくない。
はエチル基、Ｒ3は低級アルキル基である）で表わされ
る基で置換されたポリヒドロキシスチレンとの混合物で
ある。前記置換基の具体例としては、例えば１‐メトキ
シエトキシ基、１‐エトキシエトキシ基、１‐ｎ‐プロ
ポキシエトキシ基、１‐イソプロポキシエトキシ基、１
‐ｎ‐ブトキシエトキシ基、１‐イソブトキシエトキシ
基、１‐（１，１‐ジメチルエトキシ）‐１‐メチルエ
トキシ基、１‐メトキシ‐１‐メチルエトキシ基、１‐
エトキシ‐１‐メチルエトキシ基、１‐ｎ‐プロポキシ
‐１‐メチルエトキシ基、１‐イソブトキシ‐１‐メチ
ルエトキシ基、１‐メトキシ‐ｎ‐プロポキシ基、１‐
エトキシ‐ｎ‐プロポキシ基などが挙げられる。中で
も、特に１‐エトキシエトキシ基及び１‐メトキシ‐ｎ
‐プロポキシ基が感度、解像力がバランス良く向上する
ので好ましい。前記混合物を使用する場合は、（イ）成
分が１０〜７０重量％と（ロ）成分が３０〜９０重量
％、好ましくは（イ）成分が２０〜５０重量％と（ロ）
成分が５０〜８０重量％の範囲の配合割合が有利であ
り、酸発生剤から生じる酸が、ｔｅｒｔ‐ブトキシカル
ボニルオキシ基及びエトキシエトキシ基を分解し、これ
らが樹脂成分の溶解と前記ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニ
ルオキシ基による溶解阻害能をほどよく釣り合わせ、高
感度、高解像性及び高耐熱性を達成することができる。
上記混合物から成る樹脂成分を用いた場合には、樹脂成
分の配合割合が上記範囲を逸脱するとこれらの特性が低
下するため好ましくない。
【００１１】上記（イ）成分は、ポリヒドロキシスチレ
ンの水酸基を、例えばジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ジ‐カー
ボネートなどにより、公知の置換反応に従いｔｅｒｔ‐
ブトキシカルボニルオキシ基で置換したもので、その置
換率は１０〜６０モル％の範囲が好ましい。この置換率
が１０モル％未満ではプロファイル形状に優れたレジス
トパターンが得られず、また６０モル％を超えると感度
が低下するため好ましくなく、実用上は２０〜５０モル
％が有効である。
ンの水酸基を、例えばジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ジ‐カー
ボネートなどにより、公知の置換反応に従いｔｅｒｔ‐
ブトキシカルボニルオキシ基で置換したもので、その置
換率は１０〜６０モル％の範囲が好ましい。この置換率
が１０モル％未満ではプロファイル形状に優れたレジス
トパターンが得られず、また６０モル％を超えると感度
が低下するため好ましくなく、実用上は２０〜５０モル
％が有効である。
【００１２】一方、（ロ）成分は、ポリヒドロキシスチ
レンの水酸基を、例えば１‐クロロ‐１‐エトキシエタ
ンや１‐クロロ‐１‐メトキシプロパンなどにより、公
知の置換反応に従い前記一般式（Ｉ）で表わされる基で
置換したもので、その置換率は１０〜６０モル％の範囲
が好ましい。この置換率が１０モル％未満では形状の優
れたパターンが得られず、また６０モル％を超えるとレ
ジストの感度が低下するため好ましくなく、実用的には
２０〜５０モル％が有効である。
レンの水酸基を、例えば１‐クロロ‐１‐エトキシエタ
ンや１‐クロロ‐１‐メトキシプロパンなどにより、公
知の置換反応に従い前記一般式（Ｉ）で表わされる基で
置換したもので、その置換率は１０〜６０モル％の範囲
が好ましい。この置換率が１０モル％未満では形状の優
れたパターンが得られず、また６０モル％を超えるとレ
ジストの感度が低下するため好ましくなく、実用的には
２０〜５０モル％が有効である。
【００１３】さらに、上記樹脂成分の重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマト法（ＧＰＣ法）に基
づきポリスチレン基準で３，０００〜３０，０００の範
囲が好ましい。重量平均分子量が前記範囲未満では被膜
性に劣り、また前記上限範囲を超えるとアルカリ水溶液
に対する溶解性が低下する。
は、ゲルパーミエーションクロマト法（ＧＰＣ法）に基
づきポリスチレン基準で３，０００〜３０，０００の範
囲が好ましい。重量平均分子量が前記範囲未満では被膜
性に劣り、また前記上限範囲を超えるとアルカリ水溶液
に対する溶解性が低下する。
【００１４】本発明塗布液においては、（Ｃ）成分の溶
剤として、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤やエステル系
溶剤が用いられる。ケトン系溶剤としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトン、２‐ヘプタノンなどが挙げられる。エーテ
ル系溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールなどの多価アルコールのモノアセテートのモ
ノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピル
エーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル
など、あるいは、上記多価アルコールのモノ又はジメチ
ルエーテル、モノ又はジエチルエーテル、モノ又はジプ
ロピルエーテル、モノ又はジブチルエーテル、モノ又は
ジフェニルエーテルなど、さらにはジオキサンなどの環
式エーテル類などが挙げられる。一方、エステル系溶剤
としては、例えば乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシ
プロピオン酸エチルなどが挙げられる。これらのケトン
系、エーテル系溶剤やエステル系溶剤は単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
剤として、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤やエステル系
溶剤が用いられる。ケトン系溶剤としては、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソア
ミルケトン、２‐ヘプタノンなどが挙げられる。エーテ
ル系溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールなどの多価アルコールのモノアセテートのモ
ノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピル
エーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル
など、あるいは、上記多価アルコールのモノ又はジメチ
ルエーテル、モノ又はジエチルエーテル、モノ又はジプ
ロピルエーテル、モノ又はジブチルエーテル、モノ又は
ジフェニルエーテルなど、さらにはジオキサンなどの環
式エーテル類などが挙げられる。一方、エステル系溶剤
としては、例えば乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピル
ビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシ
プロピオン酸エチルなどが挙げられる。これらのケトン
系、エーテル系溶剤やエステル系溶剤は単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１５】本発明塗布液は、前記（Ａ）成分の酸発生
剤、（Ｂ）成分の樹脂成分及び（Ｃ）成分の溶剤から成
るものを基本組成とするものであり、該（Ａ）成分は、
（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常１〜２０重量部の
割合で配合される。この配合量が１重量部未満では効果
が不十分であるし、２０重量部を超えると溶剤に完全に
溶解しなかったり、樹脂成分との混和性が低下する。効
果、溶剤に対する溶解性及び樹脂成分との混和性などの
点から、（Ａ）成分の配合量は、特に２〜１０重量部の
範囲が好適である。
剤、（Ｂ）成分の樹脂成分及び（Ｃ）成分の溶剤から成
るものを基本組成とするものであり、該（Ａ）成分は、
（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常１〜２０重量部の
割合で配合される。この配合量が１重量部未満では効果
が不十分であるし、２０重量部を超えると溶剤に完全に
溶解しなかったり、樹脂成分との混和性が低下する。効
果、溶剤に対する溶解性及び樹脂成分との混和性などの
点から、（Ａ）成分の配合量は、特に２〜１０重量部の
範囲が好適である。
【００１６】本発明塗布液においては、前記基本組成に
対し、（Ｄ）成分としてＮ，Ｎ‐ジアルキルカルボン酸
アミドが配合される。このＮ，Ｎ‐ジアルキルカルボン
酸アミドとしては、孤立したレジストパターン形状の改
善効果の点から、低級カルボン酸アミドのＮ，Ｎ‐ジ‐
低級アルキル基置換体が好ましく挙げられ、特にＮ，Ｎ
‐ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトア
ミドが好適である。この（Ｄ）成分のＮ，Ｎ‐ジアルキ
ルカルボン酸アミドは１種用いてもよいし、２種以上を
組み合わせて用いてもよく、また、その配合量は、前記
（Ｂ）成分の樹脂成分に対し、０．１〜５重量％の範囲
で選ぶことが必要である。この量が０．１重量％未満で
は孤立したレジストパターン形状の改善効果が十分に発
揮されないおそれがあるし、５重量％を超えるとその量
の割には効果の向上がみられず、むしろ感度が劣化す
る。孤立したレジストパターン形状の改善効果及び感度
のバランスなどの面から、（Ｄ）成分の好ましい配合量
は０．５〜３重量％の範囲である。
対し、（Ｄ）成分としてＮ，Ｎ‐ジアルキルカルボン酸
アミドが配合される。このＮ，Ｎ‐ジアルキルカルボン
酸アミドとしては、孤立したレジストパターン形状の改
善効果の点から、低級カルボン酸アミドのＮ，Ｎ‐ジ‐
低級アルキル基置換体が好ましく挙げられ、特にＮ，Ｎ
‐ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトア
ミドが好適である。この（Ｄ）成分のＮ，Ｎ‐ジアルキ
ルカルボン酸アミドは１種用いてもよいし、２種以上を
組み合わせて用いてもよく、また、その配合量は、前記
（Ｂ）成分の樹脂成分に対し、０．１〜５重量％の範囲
で選ぶことが必要である。この量が０．１重量％未満で
は孤立したレジストパターン形状の改善効果が十分に発
揮されないおそれがあるし、５重量％を超えるとその量
の割には効果の向上がみられず、むしろ感度が劣化す
る。孤立したレジストパターン形状の改善効果及び感度
のバランスなどの面から、（Ｄ）成分の好ましい配合量
は０．５〜３重量％の範囲である。
【００１７】本発明のポジ型レジスト膜形成用塗布液に
は、さらに所望により混和性のある添加物、例えばレジ
スト膜の性能を改良するための付加的樹脂、可塑剤、安
定剤、着色剤、界面活性剤などの慣用されているものを
添加含有させることができる。
は、さらに所望により混和性のある添加物、例えばレジ
スト膜の性能を改良するための付加的樹脂、可塑剤、安
定剤、着色剤、界面活性剤などの慣用されているものを
添加含有させることができる。
【００１８】本発明のポジ型レジスト膜形成用塗布液の
使用方法としては従来のホトレジスト技術のレジストパ
ターン形成方法が用いられるが、その好適な例を次に示
す。まずシリコンウエーハのような支持体上に、酸発生
剤、樹脂成分、Ｎ，Ｎ‐ジアルキルカルボン酸アミド並
びに必要に応じて配合される各種添加物を溶剤に溶解し
た塗布液をスピンナーなどで塗布し、乾燥して感光層を
形成させ、これに縮小投影露光装置などにより、ｄｅｅ
ｐ−ＵＶ、エキシマレーザー光を所望のマスクパターン
を介して照射し、次いでこれを現像液、例えば１〜１０
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の
ようなアルカリ性水溶液などを用いて現像処理する。こ
の形成方法でマスクパターンに忠実な画像を得ることが
できる。
使用方法としては従来のホトレジスト技術のレジストパ
ターン形成方法が用いられるが、その好適な例を次に示
す。まずシリコンウエーハのような支持体上に、酸発生
剤、樹脂成分、Ｎ，Ｎ‐ジアルキルカルボン酸アミド並
びに必要に応じて配合される各種添加物を溶剤に溶解し
た塗布液をスピンナーなどで塗布し、乾燥して感光層を
形成させ、これに縮小投影露光装置などにより、ｄｅｅ
ｐ−ＵＶ、エキシマレーザー光を所望のマスクパターン
を介して照射し、次いでこれを現像液、例えば１〜１０
重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の
ようなアルカリ性水溶液などを用いて現像処理する。こ
の形成方法でマスクパターンに忠実な画像を得ることが
できる。
【００１９】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト膜形成用塗布液
は、化学増幅型であって、高感度及び高解像性に優れ、
かつ孤立したレジストパターン形状に優れており、ｄｅ
ｅｐ−ＵＶやエキシマレーザー光用レジストとして好適
で、超ＬＳＩの製造工程の微細加工に特に有効に使用で
きる。
は、化学増幅型であって、高感度及び高解像性に優れ、
かつ孤立したレジストパターン形状に優れており、ｄｅ
ｅｐ−ＵＶやエキシマレーザー光用レジストとして好適
で、超ＬＳＩの製造工程の微細加工に特に有効に使用で
きる。
【００２０】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００２１】実施例１ 水酸基の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブチルオキシカルボニ
ルオキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００の
ポリヒドロキシスチレンと水酸基の３９％モルがエトキ
シエトキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００
のポリヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１
００重量部、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾ
メタン７重量部及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド２重
量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート４９０重量部に溶解したのち、このものを孔径
０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポ
ジ型レジスト膜形成用塗布液を調製した。
ルオキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００の
ポリヒドロキシスチレンと水酸基の３９％モルがエトキ
シエトキシ基で置換された重量平均分子量１０，０００
のポリヒドロキシスチレンとの重量比３：７の混合物１
００重量部、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾ
メタン７重量部及びＮ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド２重
量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート４９０重量部に溶解したのち、このものを孔径
０．２μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポ
ジ型レジスト膜形成用塗布液を調製した。
【００２２】次に、調製された塗布液をスピンナーを用
いてシリコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレー
ト上で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジ
スト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ―２０
０５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用い、１ｍＪずつドーズ
量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間加熱し、次
いで２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で２３℃にて６５秒間現像処理し、３０秒間
水洗、乾燥して０．２５μｍの孤立したレジストパター
ンを形成した。
いてシリコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレー
ト上で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジ
スト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ―２０
０５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用い、１ｍＪずつドーズ
量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間加熱し、次
いで２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で２３℃にて６５秒間現像処理し、３０秒間
水洗、乾燥して０．２５μｍの孤立したレジストパター
ンを形成した。
【００２３】このレジストパターンの断面形状をＳＥＭ
（走査型電子顕微鏡）写真により観察したところ、矩形
状の良好なパターンであった。
（走査型電子顕微鏡）写真により観察したところ、矩形
状の良好なパターンであった。
【００２４】実施例２ 実施例１において、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミドの量
を１重量部に変えた以外は、実施例１と同様にして実施
したところ、形成された孤立レジストパターンは矩形状
の良好なパターンであった。
を１重量部に変えた以外は、実施例１と同様にして実施
したところ、形成された孤立レジストパターンは矩形状
の良好なパターンであった。
【００２５】実施例３ 実施例１において、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミドの代
わりに、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを用いた以外
は、実施例１と同様にして実施したところ、形成された
孤立レジストパターンは矩形状の良好なパターンであっ
た。
わりに、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドを用いた以外
は、実施例１と同様にして実施したところ、形成された
孤立レジストパターンは矩形状の良好なパターンであっ
た。
【００２６】実施例４ 実施例３において、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドの量
を３重量部に変えた以外は、実施例３と同様にして実施
したところ、形成された孤立レジストパターンは矩形状
の良好なパターンであった。
を３重量部に変えた以外は、実施例３と同様にして実施
したところ、形成された孤立レジストパターンは矩形状
の良好なパターンであった。
【００２７】比較例 実施例１において、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミドを用
いなかったこと以外は、実施例１と同様にして実施した
ところ、形成された孤立レジストパターンは倒れてい
た。
いなかったこと以外は、実施例１と同様にして実施した
ところ、形成された孤立レジストパターンは倒れてい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂井 与日 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）放射線照射により酸を発生する化
合物、（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度
が増大する樹脂成分及び（Ｃ）ケトン系、エーテル系及
びエステル系溶剤の中から選ばれた少なくとも１種から
成る基本組成に対し、（Ｄ）Ｎ，Ｎ‐ジアルキルカルボ
ン酸アミドを（Ｂ）成分に基づき０．１〜５重量％の割
合で配合したことを特徴とするポジ型レジスト膜形成用
塗布液。 - 【請求項２】 Ｎ，Ｎ‐ジアルキルカルボン酸アミド
が、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ‐ジメチ
ルアセトアミドの中から選ばれた少なくとも１種である
請求項１記載のポジ型レジスト膜形成用塗布液。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7149285A JP2956824B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型レジスト膜形成用塗布液 |
| TW085106340A TW449674B (en) | 1995-06-15 | 1996-05-28 | Positive-working photoresist composition |
| US08/654,522 US5770343A (en) | 1995-06-15 | 1996-05-29 | Positive-working photoresist composition |
| DE69610161T DE69610161T2 (de) | 1995-06-15 | 1996-06-03 | Positiv arbeitende Fotoresistzusammensetzung |
| EP96304002A EP0749044B1 (en) | 1995-06-15 | 1996-06-03 | Positive-working photoresist composition |
| KR1019960021657A KR100207755B1 (ko) | 1995-06-15 | 1996-06-15 | 포지티브형 포토레지스트조성물 |
| US08/966,791 US5874195A (en) | 1995-06-15 | 1997-11-10 | Positive-working photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7149285A JP2956824B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型レジスト膜形成用塗布液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH095987A true JPH095987A (ja) | 1997-01-10 |
| JP2956824B2 JP2956824B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=15471859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7149285A Expired - Fee Related JP2956824B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型レジスト膜形成用塗布液 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5770343A (ja) |
| EP (1) | EP0749044B1 (ja) |
| JP (1) | JP2956824B2 (ja) |
| KR (1) | KR100207755B1 (ja) |
| DE (1) | DE69610161T2 (ja) |
| TW (1) | TW449674B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3046225B2 (ja) * | 1995-06-15 | 2000-05-29 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト膜形成用塗布液 |
| JP3073149B2 (ja) * | 1995-10-30 | 2000-08-07 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2998682B2 (ja) * | 1997-03-13 | 2000-01-11 | 日本電気株式会社 | 化学増幅系レジスト |
| US6090518A (en) * | 1997-05-07 | 2000-07-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Radiation sensitive composition |
| US6037097A (en) * | 1998-01-27 | 2000-03-14 | International Business Machines Corporation | E-beam application to mask making using new improved KRS resist system |
| US6103447A (en) | 1998-02-25 | 2000-08-15 | International Business Machines Corp. | Approach to formulating irradiation sensitive positive resists |
| US6159653A (en) * | 1998-04-14 | 2000-12-12 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Production of acetal derivatized hydroxyl aromatic polymers and their use in radiation sensitive formulations |
| TWI232855B (en) * | 1998-05-19 | 2005-05-21 | Jsr Corp | Diazodisulfone compound and radiation-sensitive resin composition |
| JP3771739B2 (ja) | 1999-03-18 | 2006-04-26 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| US6887646B1 (en) * | 1999-07-12 | 2005-05-03 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Chemical amplification resist composition |
| US6187506B1 (en) * | 1999-08-05 | 2001-02-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Antireflective coating for photoresist compositions |
| US6338931B1 (en) * | 1999-08-16 | 2002-01-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
| US6395446B1 (en) * | 1999-10-06 | 2002-05-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
| AU2001267839A1 (en) * | 2000-08-30 | 2002-03-13 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Sulfonium salt compound |
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