JP2002148784A - 化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成方法 - Google Patents
化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、解像性及び焦点深度幅の改善され
た化学増幅型のポジ型レジスト組成物を提供することを
目的とする。 【解決手段】 本発明は、（Ａ）放射線の照射により酸
を発生する化合物からなる酸発生剤、（Ｂ）酸の作用に
よりアルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分、
（Ｃ）有機溶媒、及び１００重量部の（Ｂ）成分に対し
０．１〜５重量部の範囲の（Ｄ）オクタノンを含有する
化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジ
ストパターン形成方法である。
た化学増幅型のポジ型レジスト組成物を提供することを
目的とする。 【解決手段】 本発明は、（Ａ）放射線の照射により酸
を発生する化合物からなる酸発生剤、（Ｂ）酸の作用に
よりアルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分、
（Ｃ）有機溶媒、及び１００重量部の（Ｂ）成分に対し
０．１〜５重量部の範囲の（Ｄ）オクタノンを含有する
化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジ
ストパターン形成方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型ポジ型
レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成
方法に関する。
レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、化学増幅型ポジレジストを用いた
０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソグラフィー
プロセスが実用化され始めている。一方、半導体素子の
微細化はますます高まり、ＫｒＦエキシマレーザーを用
いた０．１３〜０．２２μｍの微細パターンを必要とす
る次世代プロセスの開発が進められている。
０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソグラフィー
プロセスが実用化され始めている。一方、半導体素子の
微細化はますます高まり、ＫｒＦエキシマレーザーを用
いた０．１３〜０．２２μｍの微細パターンを必要とす
る次世代プロセスの開発が進められている。
【０００３】そのような微細化が進められていく中で、
感度、解像性、レジストパターンプロファイル形状など
様々なレジスト特性の向上が要求されているが、本発明
は特に解像性及び焦点深度幅の改善を目的としてなされ
たものである。
感度、解像性、レジストパターンプロファイル形状など
様々なレジスト特性の向上が要求されているが、本発明
は特に解像性及び焦点深度幅の改善を目的としてなされ
たものである。
【０００４】従来の技術として、特開平５−３４９１９
号公報、特開平４−２９１４６号公報、特開昭６２−２
５１７３９号公報及び特開昭６２−１９４２４９号公報
には、３−オクタノンをレジスト溶剤に用いたポジ型レ
ジスト組成物が提案されているが、これらのポジ型レジ
スト組成物は、非化学増幅型のナフトキノンジアジド系
感光剤とクレゾールノボラック樹脂を含んだポジ型レジ
ストであり、酸発生剤から露光により発生する酸と酸解
離溶解抑制基を有するベース樹脂間の反応によるパター
ン形成を行う化学増幅型レジストではないし、ましてや
本発明のようにオクタノンを所定の割合で配合するもの
ではなく、解像性及び焦点深度幅の改善の余地がある。
号公報、特開平４−２９１４６号公報、特開昭６２−２
５１７３９号公報及び特開昭６２−１９４２４９号公報
には、３−オクタノンをレジスト溶剤に用いたポジ型レ
ジスト組成物が提案されているが、これらのポジ型レジ
スト組成物は、非化学増幅型のナフトキノンジアジド系
感光剤とクレゾールノボラック樹脂を含んだポジ型レジ
ストであり、酸発生剤から露光により発生する酸と酸解
離溶解抑制基を有するベース樹脂間の反応によるパター
ン形成を行う化学増幅型レジストではないし、ましてや
本発明のようにオクタノンを所定の割合で配合するもの
ではなく、解像性及び焦点深度幅の改善の余地がある。
【０００５】また、特開平６−１３０６６５号公報に
は、２−又は３−オクタノンをレジスト溶剤に用いた化
学増幅型レジストが提案されている。しかし、２−又は
３−オクタノンを単に溶剤として用いた場合には、所望
の解像性及び焦点深度幅が得られない。
は、２−又は３−オクタノンをレジスト溶剤に用いた化
学増幅型レジストが提案されている。しかし、２−又は
３−オクタノンを単に溶剤として用いた場合には、所望
の解像性及び焦点深度幅が得られない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、解像
性及び焦点深度幅の改善された化学増幅型のポジ型レジ
スト組成物を提供することを目的とする。
性及び焦点深度幅の改善された化学増幅型のポジ型レジ
スト組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、化学増幅型ポ
ジ型レジスト塗布液において、（Ｄ）オクタノンを、
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂１００重量部に対し、０．１〜５重量部配合す
ることにより目的を達成するものである。即ち、本発明
は、（Ａ）放射線の照射により酸を発生する化合物から
なる酸発生剤、（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液へ
の溶解度が増大する樹脂成分、（Ｃ）有機溶媒及び１０
０重量部の（Ｂ）成分に対し０．１〜５重量部の範囲の
（Ｄ）オクタノンを含有する化学増幅型ポジ型レジスト
塗布液である。さらに詳しくは本発明は、（Ａ）放射線
の照射により酸を発生する化合物からなる酸発生剤及び
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂成分を、（Ｃ）有機溶媒に溶解してなるポジ型
レジスト組成物において、（Ｄ）オクタノンを（Ｂ）成
分１００重量部に対し０．１〜５重量部の範囲で配合し
たことを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト塗布液で
ある。また本発明は、かかる化学増幅型ポジ型レジスト
塗布液を基板上に設け、８０〜１２０℃の範囲から選ば
れるプレベークを施し、マスクパターンを介して露光
し、８０〜１３０℃の範囲から選ばれる露光後加熱を施
し、次いでアルカリ現像することによりレジストパター
ンを形成する方法を包含する。
ジ型レジスト塗布液において、（Ｄ）オクタノンを、
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂１００重量部に対し、０．１〜５重量部配合す
ることにより目的を達成するものである。即ち、本発明
は、（Ａ）放射線の照射により酸を発生する化合物から
なる酸発生剤、（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液へ
の溶解度が増大する樹脂成分、（Ｃ）有機溶媒及び１０
０重量部の（Ｂ）成分に対し０．１〜５重量部の範囲の
（Ｄ）オクタノンを含有する化学増幅型ポジ型レジスト
塗布液である。さらに詳しくは本発明は、（Ａ）放射線
の照射により酸を発生する化合物からなる酸発生剤及び
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂成分を、（Ｃ）有機溶媒に溶解してなるポジ型
レジスト組成物において、（Ｄ）オクタノンを（Ｂ）成
分１００重量部に対し０．１〜５重量部の範囲で配合し
たことを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト塗布液で
ある。また本発明は、かかる化学増幅型ポジ型レジスト
塗布液を基板上に設け、８０〜１２０℃の範囲から選ば
れるプレベークを施し、マスクパターンを介して露光
し、８０〜１３０℃の範囲から選ばれる露光後加熱を施
し、次いでアルカリ現像することによりレジストパター
ンを形成する方法を包含する。
【０００８】
【発明の実施の形態】（Ａ）成分について 放射線の照射により、酸を発生する化合物であればよく
特に限定されない。これまでヨードニウム塩やスルホニ
ウム塩などのオニウム塩、オキシムスルホネート類、ビ
スアルキル、ビスシクロアルキル又はビスアリールスル
ホニルジアゾメタン類、ニトロベンジルスルホネート
類、イミノスルホネート類、ジスルホン類など多種のも
のが知られているので、そのような酸発生剤から任意に
選定すれば良いが、ビスアルキル、ビスシクロアルキル
又はビスアリールスルホニルジアゾメタンが特に好まし
い。
特に限定されない。これまでヨードニウム塩やスルホニ
ウム塩などのオニウム塩、オキシムスルホネート類、ビ
スアルキル、ビスシクロアルキル又はビスアリールスル
ホニルジアゾメタン類、ニトロベンジルスルホネート
類、イミノスルホネート類、ジスルホン類など多種のも
のが知られているので、そのような酸発生剤から任意に
選定すれば良いが、ビスアルキル、ビスシクロアルキル
又はビスアリールスルホニルジアゾメタンが特に好まし
い。
【０００９】このようなジアゾメタンとしては次のよう
なものを挙げることができる。ビス（ｎ−プロピルスル
ホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニ
ル）ジアゾメタン、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン
などの直鎖状又は分岐状のアルキル基を有するビスアル
キルスルホニルジアゾメタン、ビス（シクロペンチルス
ルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホ
ニル）ジアゾメタン、などの環状のアルキル基を有する
ビスシクロアルキルスルホニルジアゾメタン、ビス（フ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−メチルフ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−メ
トキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、などの置換
又は未置換のフェニル基を有するビスアリールスルホニ
ルジアゾメタン、などが挙げられる。（Ａ）成分の含有
量は（Ｂ）成分１００重量部に対し０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１０重量部である。
なものを挙げることができる。ビス（ｎ−プロピルスル
ホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニ
ル）ジアゾメタン、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン
などの直鎖状又は分岐状のアルキル基を有するビスアル
キルスルホニルジアゾメタン、ビス（シクロペンチルス
ルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホ
ニル）ジアゾメタン、などの環状のアルキル基を有する
ビスシクロアルキルスルホニルジアゾメタン、ビス（フ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−メチルフ
ェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−メ
トキシフェニルスルホニル）ジアゾメタン、などの置換
又は未置換のフェニル基を有するビスアリールスルホニ
ルジアゾメタン、などが挙げられる。（Ａ）成分の含有
量は（Ｂ）成分１００重量部に対し０．５〜２０重量
部、好ましくは１〜１０重量部である。
【００１０】（Ｂ）成分について これまで公知のアルカリ可溶性樹脂のフェノール性水酸
基やカルボキシル基の水酸基を酸解離性の溶解抑制基で
保護することにより、アルカリ不溶性となり、酸発生剤
から生じた酸の作用により、該溶解抑制基が解離しアル
カリ可溶性に変化するものであればよく、特に限定され
ない。
基やカルボキシル基の水酸基を酸解離性の溶解抑制基で
保護することにより、アルカリ不溶性となり、酸発生剤
から生じた酸の作用により、該溶解抑制基が解離しアル
カリ可溶性に変化するものであればよく、特に限定され
ない。
【００１１】感度、解像性、レジストパターン形状に優
れることから、エトキシエチル基やメトキシプロピル基
のような低級アルコキシアルキル基のような所謂アセタ
ール基と呼ばれる酸解離性の溶解抑制基でヒドロキシス
チレンの水素原子を置換した単位を有する重合体が好ま
しい。
れることから、エトキシエチル基やメトキシプロピル基
のような低級アルコキシアルキル基のような所謂アセタ
ール基と呼ばれる酸解離性の溶解抑制基でヒドロキシス
チレンの水素原子を置換した単位を有する重合体が好ま
しい。
【００１２】具体的には、ポリヒドロキシスチレンや、
ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体や、ヒドロキ
シスチレンと（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル
酸エステルの共重合体のヒドロキシスチレン単位部をア
セタール基で置換した樹脂が好ましい。
ヒドロキシスチレンとスチレンの共重合体や、ヒドロキ
シスチレンと（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル
酸エステルの共重合体のヒドロキシスチレン単位部をア
セタール基で置換した樹脂が好ましい。
【００１３】また、より解像性や耐熱性を向上させる為
に上記アセタール基とｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
のような第３級アルキルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルメチル基のような第３級アルキル
オキシカルボニルアルキル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基の
ような第３級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基のような環状エーテル基などのア
セタール以外の公知の酸解離性の溶解抑制基を同時に樹
脂成分中に存在させると好ましい。この場合、次のよう
な混合樹脂でも良いし、ヒドロキシスチレン単位とアセ
タール化されたヒドロキシスチレン単位及びアセタール
以外の溶解抑制基で置換されたヒドロキシスチレン単位
を有する共重合体でも良い。
に上記アセタール基とｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基
のような第３級アルキルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルメチル基のような第３級アルキル
オキシカルボニルアルキル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基の
ような第３級アルキル基、テトラヒドロピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基のような環状エーテル基などのア
セタール以外の公知の酸解離性の溶解抑制基を同時に樹
脂成分中に存在させると好ましい。この場合、次のよう
な混合樹脂でも良いし、ヒドロキシスチレン単位とアセ
タール化されたヒドロキシスチレン単位及びアセタール
以外の溶解抑制基で置換されたヒドロキシスチレン単位
を有する共重合体でも良い。
【００１４】（Ｂ）成分は、（ｂ）重量平均分子量３０
００〜３００００、分散度１．０〜６．０のヒドロキシ
スチレン単位を有する重合体におけるヒドロキシスチレ
ンの水酸基の水素原子の１０〜５０％がアルコキシアル
キル基で置換された樹脂であることが好ましい。特に
は、安価に安定した特性の樹脂が得られるなどの工業実
施化の点から、（ｂ−ａ）重量平均分子量３０００〜３
００００、分散度１．０〜６．０のポリヒドロキシスチ
レンの水酸基の水素原子の１０〜５０％がｔｅｒｔ−ブ
チルオキシカルボニル基で置換された樹脂と、（ｂ−
ｂ）重量平均分子量３０００〜３００００、分散度１．
０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの水酸基の水素原
子の１０〜５０％がアルコキシアルキル基で置換された
樹脂とからなり、（ｂ−ａ）：（ｂ−ｂ）の重量比が１
０：９０〜９０：１０の範囲の混合物が好ましい。ま
た、（ｂ−ｃ）重量平均分子量３０００〜３００００、
分散度１．０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの水酸
基の水素原子の１０〜５０％がテトラヒドロピラニルで
置換された樹脂と、上記（ｂ−ｂ）とからなり、（ｂ−
ｃ）：（ｂ−ｂ）の重量比が１０：９０〜９０：１０の
範囲の混合物が好ましい。
００〜３００００、分散度１．０〜６．０のヒドロキシ
スチレン単位を有する重合体におけるヒドロキシスチレ
ンの水酸基の水素原子の１０〜５０％がアルコキシアル
キル基で置換された樹脂であることが好ましい。特に
は、安価に安定した特性の樹脂が得られるなどの工業実
施化の点から、（ｂ−ａ）重量平均分子量３０００〜３
００００、分散度１．０〜６．０のポリヒドロキシスチ
レンの水酸基の水素原子の１０〜５０％がｔｅｒｔ−ブ
チルオキシカルボニル基で置換された樹脂と、（ｂ−
ｂ）重量平均分子量３０００〜３００００、分散度１．
０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの水酸基の水素原
子の１０〜５０％がアルコキシアルキル基で置換された
樹脂とからなり、（ｂ−ａ）：（ｂ−ｂ）の重量比が１
０：９０〜９０：１０の範囲の混合物が好ましい。ま
た、（ｂ−ｃ）重量平均分子量３０００〜３００００、
分散度１．０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの水酸
基の水素原子の１０〜５０％がテトラヒドロピラニルで
置換された樹脂と、上記（ｂ−ｂ）とからなり、（ｂ−
ｃ）：（ｂ−ｂ）の重量比が１０：９０〜９０：１０の
範囲の混合物が好ましい。
【００１５】（Ｃ）有機溶剤成分について （Ａ）成分と（Ｂ）成分を溶解し、また（Ｄ）オクタノ
ンとの混和性があり、均一なレジスト塗布液が形成され
る有機溶剤であればよく、特に限定されない。具体的に
は、これまで慣用的に用いられているレジスト溶剤から
任意に選択すれば良く、そのようなレジスト溶媒とは、
エーテル系溶媒、エステル系溶媒、オクタノン以外のケ
トン系溶媒が挙げられる。
ンとの混和性があり、均一なレジスト塗布液が形成され
る有機溶剤であればよく、特に限定されない。具体的に
は、これまで慣用的に用いられているレジスト溶剤から
任意に選択すれば良く、そのようなレジスト溶媒とは、
エーテル系溶媒、エステル系溶媒、オクタノン以外のケ
トン系溶媒が挙げられる。
【００１６】エーテル系溶媒として、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール及び
ジプロピレングリコールのモノメチル、モノエチル、モ
ノプロピル及びモノブチルなどの低級アルキルエーテル
のようなアルキレングリコールモノアルキルエーテル；
エステル系溶媒として、上記したアルキレングリコール
モノアルキルエーテルのアセテートのようなアルキレン
グリコールモノアルキルエーテルアセテート、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、メチルメトキシプロピオネート、エチ
ルエトキシプロピオネートなどの乳酸アルキルエステ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどの酢酸
アルキルエステル；ケトン系溶媒として、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、２−ヘプタノン
などが挙げられる。（Ｃ）成分の含有量は（Ｂ）成分１
００重量部に対し１００〜１０００重量部、好ましくは
３００〜８００重量部である。
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール及び
ジプロピレングリコールのモノメチル、モノエチル、モ
ノプロピル及びモノブチルなどの低級アルキルエーテル
のようなアルキレングリコールモノアルキルエーテル；
エステル系溶媒として、上記したアルキレングリコール
モノアルキルエーテルのアセテートのようなアルキレン
グリコールモノアルキルエーテルアセテート、乳酸メチ
ル、乳酸エチル、メチルメトキシプロピオネート、エチ
ルエトキシプロピオネートなどの乳酸アルキルエステ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどの酢酸
アルキルエステル；ケトン系溶媒として、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、２−ヘプタノン
などが挙げられる。（Ｃ）成分の含有量は（Ｂ）成分１
００重量部に対し１００〜１０００重量部、好ましくは
３００〜８００重量部である。
【００１７】（Ｄ）オクタノン成分について 本発明における最大の特徴は、オクタノンを（Ｂ）１０
０重量部に対し０．１〜５重量部配合したことにある。
２−オクタノンの沸点は１７３℃、３−オクタオンの沸
点は１６７〜１６８℃であり、（Ｃ）成分の有機溶剤に
比べ沸点が高いオクタノンを特定量添加することによ
り、基板上に設けられた塗布後のレジスト膜中におい
て、オクタノンが残存しているものと推測され、これに
より解像性及び焦点深度幅が向上しているものと思われ
る。その配合量が逸脱するとその効果が見られない。特
には、１〜５重量部の範囲が好ましい。
０重量部に対し０．１〜５重量部配合したことにある。
２−オクタノンの沸点は１７３℃、３−オクタオンの沸
点は１６７〜１６８℃であり、（Ｃ）成分の有機溶剤に
比べ沸点が高いオクタノンを特定量添加することによ
り、基板上に設けられた塗布後のレジスト膜中におい
て、オクタノンが残存しているものと推測され、これに
より解像性及び焦点深度幅が向上しているものと思われ
る。その配合量が逸脱するとその効果が見られない。特
には、１〜５重量部の範囲が好ましい。
【００１８】その他成分について 必要に応じ、サリチル酸、マロン酸等の有機カルボン酸
やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリエタノールアミンなどの第２級又は第３級アミ
ンを添加してもよい。これらの内、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、トリエタノールアミンなどの第３級
アミンが好ましい。その他成分の含有量はその成分の種
類によって異なるが、例えばトリエチルアミンは、
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
の範囲で、サリチル酸も０．０１〜１．０重量部の範囲
が好ましい。
やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミ
ン、トリエタノールアミンなどの第２級又は第３級アミ
ンを添加してもよい。これらの内、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、トリエタノールアミンなどの第３級
アミンが好ましい。その他成分の含有量はその成分の種
類によって異なるが、例えばトリエチルアミンは、
（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重量部
の範囲で、サリチル酸も０．０１〜１．０重量部の範囲
が好ましい。
【００１９】レジストパターンの形成方法 本発明のレジストパターンの形成方法は、上記化学増幅
型ポジ型レジスト塗布液を基板上に設け、８０〜１２０
℃の範囲から選ばれるプレベークを施し、マスクパター
ンを介して露光し、８０〜１３０℃の範囲から選ばれる
露光後加熱を施し、次いでアルカリ現像することにより
レジストパターンを形成する方法である。
型ポジ型レジスト塗布液を基板上に設け、８０〜１２０
℃の範囲から選ばれるプレベークを施し、マスクパター
ンを介して露光し、８０〜１３０℃の範囲から選ばれる
露光後加熱を施し、次いでアルカリ現像することにより
レジストパターンを形成する方法である。
【００２０】リソグラフィー工程で施される露光前のプ
レベーク温度と露光後の加熱（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵ
ＲＥ ＢＡＫＥ）温度と基板上に設けられたレジスト膜
に中へのオクタノンの残存しやすさを考慮すると、８０
〜１２０℃の範囲から選ばれるプレベークと８０〜１３
０℃の範囲から選ばれる露光後加熱処理が好ましい。リ
ソグラフィー工程におけるその他の工程は慣用の手段・
方法でよい。すなわち、基板上に回転塗布法などによ
り、本発明塗布液を塗布し、プレベークを施す。次いで
マスクパターンを介してＫｒＦエキシマレーザー、Ａｒ
Ｆエキシマレーザー、Ｆ２レーザー、ＥＵＶ（真空紫外
線）、電子線及びＸ線などの露光光にてパターニング
し、次いで露光後加熱処理し、最後にアルカリ水溶液で
現像処理する。ポストベークは施しても施さなくとも良
い。
レベーク温度と露光後の加熱（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵ
ＲＥ ＢＡＫＥ）温度と基板上に設けられたレジスト膜
に中へのオクタノンの残存しやすさを考慮すると、８０
〜１２０℃の範囲から選ばれるプレベークと８０〜１３
０℃の範囲から選ばれる露光後加熱処理が好ましい。リ
ソグラフィー工程におけるその他の工程は慣用の手段・
方法でよい。すなわち、基板上に回転塗布法などによ
り、本発明塗布液を塗布し、プレベークを施す。次いで
マスクパターンを介してＫｒＦエキシマレーザー、Ａｒ
Ｆエキシマレーザー、Ｆ２レーザー、ＥＵＶ（真空紫外
線）、電子線及びＸ線などの露光光にてパターニング
し、次いで露光後加熱処理し、最後にアルカリ水溶液で
現像処理する。ポストベークは施しても施さなくとも良
い。
【００２１】
【実施例】実施例１ （Ａ）成分としてビス（シクロヘキシルスルホニル）ジ
アゾメタン６重量部を使用した。（Ｂ）成分の（ｂ−
ｃ）成分として、水酸基の３０％をテトラヒドロピラニ
ル基で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２であって、
重量平均分子量８，０００のポリヒドロキシスチレン２
５重量部を使用し、（ｂ−ｂ）成分として、水酸基の３
９％を１−エトキシエチル基で置換した分散度（Ｍｗ／
Ｍｎ）１．２であって、重量平均分子量８，０００のポ
リヒドロキシスチレン７５重量部を使用した。（Ｃ）有
機溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート６７０重量部を使用した。（Ｄ）成分とし
て、３−オクタノン２重量部を使用した。
アゾメタン６重量部を使用した。（Ｂ）成分の（ｂ−
ｃ）成分として、水酸基の３０％をテトラヒドロピラニ
ル基で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２であって、
重量平均分子量８，０００のポリヒドロキシスチレン２
５重量部を使用し、（ｂ−ｂ）成分として、水酸基の３
９％を１−エトキシエチル基で置換した分散度（Ｍｗ／
Ｍｎ）１．２であって、重量平均分子量８，０００のポ
リヒドロキシスチレン７５重量部を使用した。（Ｃ）有
機溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート６７０重量部を使用した。（Ｄ）成分とし
て、３−オクタノン２重量部を使用した。
【００２２】上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）、トリエチル
アミン０．１重量部、サリチル酸０．１３重量部及びフ
ッ素シリコーン系の界面活性剤であるＲ０８（大日本イ
ンキ化学社製、商品名）０．０８重量部を、（Ｃ）有機
溶剤としてのプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート６７０重量部に溶解した後、孔径０．２μｍ
のメンブレンフィルターを通して、ろ過しポジレジスト
塗布液を得た。６インチシリコンウェーハに上記ポジレ
ジスト溶液をスピンコートし、ホットプレート上９０℃
で９０秒間乾燥することにより、膜厚０．５６μｍのレ
ジスト層を形成した。
アミン０．１重量部、サリチル酸０．１３重量部及びフ
ッ素シリコーン系の界面活性剤であるＲ０８（大日本イ
ンキ化学社製、商品名）０．０８重量部を、（Ｃ）有機
溶剤としてのプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート６７０重量部に溶解した後、孔径０．２μｍ
のメンブレンフィルターを通して、ろ過しポジレジスト
塗布液を得た。６インチシリコンウェーハに上記ポジレ
ジスト溶液をスピンコートし、ホットプレート上９０℃
で９０秒間乾燥することにより、膜厚０．５６μｍのレ
ジスト層を形成した。
【００２３】次いで、縮小投影露光装置ＦＰＡ−３００
０ＥＸ３（キヤノン社製ＮＡ＝０．６０）により、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザー（２４８ｎｍ）を選択的に照射した
のち、１１０℃で９０秒間加熱（ＰＥＢ）処理し、２．
３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃にて６０秒間パドル現像した。次いで純水で
３０秒間リンスし、最後に１００℃で６０秒間ポストベ
ークし、ポジ型のレジストパターンを得た。
０ＥＸ３（キヤノン社製ＮＡ＝０．６０）により、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザー（２４８ｎｍ）を選択的に照射した
のち、１１０℃で９０秒間加熱（ＰＥＢ）処理し、２．
３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で２３℃にて６０秒間パドル現像した。次いで純水で
３０秒間リンスし、最後に１００℃で６０秒間ポストベ
ークし、ポジ型のレジストパターンを得た。
【００２４】このようにして得られたポジ型のレジスト
パターンは、口径１８０ｎｍのホールパターンが良好な
断面形状で形成されたもので、その露光量は５７ｍＪ／
ｃｍ 2であり、その際の焦点深度幅は０．８μｍであっ
た。また限界解像度は１６０ｎｍであった。
パターンは、口径１８０ｎｍのホールパターンが良好な
断面形状で形成されたもので、その露光量は５７ｍＪ／
ｃｍ 2であり、その際の焦点深度幅は０．８μｍであっ
た。また限界解像度は１６０ｎｍであった。
【００２５】実施例２ 実施例１において、（Ｄ）成分として３−オクタノンの
代わりに２−オクタノンを２重量部使用した以外は、実
施例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液を得た後、
実施例１と同様にしてレジスト特性を評価したところ、
口径１８０ｎｍのホールパターンが良好な断面形状で形
成され、その露光量は５７ｍＪ／ｃｍ2であり、その際
の焦点深度幅は０．８μｍであった。また限界解像度は
１７０ｎｍであった。
代わりに２−オクタノンを２重量部使用した以外は、実
施例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液を得た後、
実施例１と同様にしてレジスト特性を評価したところ、
口径１８０ｎｍのホールパターンが良好な断面形状で形
成され、その露光量は５７ｍＪ／ｃｍ2であり、その際
の焦点深度幅は０．８μｍであった。また限界解像度は
１７０ｎｍであった。
【００２６】比較例１（オクタノンを使用しない） 実施例１において、３−オクタノンを省いた以外は実施
例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液を得た後、実
施例１と同様にしてレジスト特性を評価したところ、口
径１８０ｎｍのホールパターンが不良な断面形状で形成
され、その露光量は５７ｍＪ／ｃｍ2であり、その際の
焦点深度幅は０．６μｍであった。
例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液を得た後、実
施例１と同様にしてレジスト特性を評価したところ、口
径１８０ｎｍのホールパターンが不良な断面形状で形成
され、その露光量は５７ｍＪ／ｃｍ2であり、その際の
焦点深度幅は０．６μｍであった。
【００２７】比較例２（オクタノンを１０重量部使用す
る場合） 実施例１において、３−オクタノンを１０重量部使用し
た以外は実施例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液
を得た後、実施例１と同様にしてレジスト特性を評価し
たところ、口径２００ｎｍのホールパターンが不良な断
面形状で形成され、その露光量は５０ｍＪ／ｃｍ2であ
り、その際の焦点深度幅は０．４μｍであった。
る場合） 実施例１において、３−オクタノンを１０重量部使用し
た以外は実施例１と同様にして、ポジ型レジスト塗布液
を得た後、実施例１と同様にしてレジスト特性を評価し
たところ、口径２００ｎｍのホールパターンが不良な断
面形状で形成され、その露光量は５０ｍＪ／ｃｍ2であ
り、その際の焦点深度幅は０．４μｍであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/17 Ｃ０８Ｋ 5/17 5/42 5/42 Ｃ０８Ｌ 25/18 Ｃ０８Ｌ 25/18 101/00 101/00 Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA02 AB16 AC04 AC05 AC06 AC08 AD03 BE00 BG00 BJ04 BJ05 CC03 CC20 FA03 FA12 FA17 4J002 BC121 EB006 EC047 ED037 EE037 EE038 EF069 EH037 EN029 EV236 EV296 FD206 GP03
Claims (12)
- 【請求項１】 （Ａ）放射線の照射により酸を発生する
化合物からなる酸発生剤、（Ｂ）酸の作用によりアルカ
リ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分、（Ｃ）有機溶
媒、及び１００重量部の（Ｂ）成分に対し０．１〜５重
量部の範囲の（Ｄ）オクタノンを含有する化学増幅型ポ
ジ型レジスト塗布液。 - 【請求項２】 （Ｄ）成分が、２−オクタノン又は３−
オクタノンである請求項１に記載の化学増幅型ポジ型レ
ジスト塗布液。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分が、エーテル系溶媒、エステ
ル系溶媒又はオクタノン以外のケトン系溶媒である請求
項１又は２に記載の化学増幅型ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分が、アルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル、アルキレングリコールモノアルキ
ルエーテルアセテート、乳酸アルキルエステル及び酢酸
アルキルエステル及び２−ヘプタノンからなる群から選
ばれる少なくとも１種の溶媒である請求項１に記載の化
学増幅型ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項５】 （Ｂ）成分が、（ｂ）重量平均分子量３
０００〜３００００、分散度１．０〜６．０のヒドロキ
シスチレン単位を有する重合体におけるヒドロキシスチ
レンの水酸基の水素原子の１０〜５０％がアルコキシア
ルキル基で置換された樹脂である請求項１に記載の化学
増幅型ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項６】 （Ｂ）成分が、（ｂ−ａ）重量平均分子
量３０００〜３００００、分散度１．０〜６．０のポリ
ヒドロキシスチレンの水酸基の水素原子の１０〜５０％
がｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基で置換された樹
脂と、（ｂ−ｂ）重量平均分子量３０００〜３０００
０、分散度１．０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの
水酸基の水素原子の１０〜５０％がアルコキシアルキル
基で置換された樹脂とからなり、（ｂ−ａ）：（ｂ−
ｂ）の重量比が１０：９０〜９０：１０の範囲にある混
合物である請求項１に記載の化学増幅型ポジ型レジスト
塗布液。 - 【請求項７】 （Ｂ）成分が、（ｂ−ｃ）重量平均分子
量３０００〜３００００、分散度１．０〜６．０のポリ
ヒドロキシスチレンの水酸基の水素原子の１０〜５０％
がテトラヒドロピラニルで置換された樹脂と、（ｂ−
ｂ）重量平均分子量３０００〜３００００、分散度１．
０〜６．０のポリヒドロキシスチレンの水酸基の水素原
子の１０〜５０％がアルコキシアルキル基で置換された
樹脂とからなり、（ｂ−ｃ）：（ｂ−ｂ）の重量比が、
１０：９０〜９０：１０の範囲の混合物である請求項１
に記載の化学増幅型ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項８】 さらに第２級又は第３級の脂肪族アミン
を、（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜１．０重
量部の範囲で含有する請求項１乃至７のいずれか１項に
記載の化学増幅型ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項９】 さらに有機カルボン酸を、（Ｂ）成分１
００重量部に対し０．０１〜１．０重量部の範囲で含有
する請求項１乃至８のいずれか１項に記載の化学増幅型
ポジ型レジスト塗布液。 - 【請求項１０】 （Ａ）成分が、ビススルホニルジアゾ
メタン類である請求項１に記載の化学増幅型ポジ型レジ
スト塗布液。 - 【請求項１１】 （Ａ）成分が、ビスアルキルスルホニ
ルジアゾメタン、ビスシクロアルキルスルホニルジアゾ
メタン及びビスアリールスルホニルジアゾメタンからな
る群より選ばれる請求項１０に記載の化学増幅型ポジ型
レジスト塗布液。 - 【請求項１２】 請求項１乃至１１の化学増幅型ポジ型
レジスト塗布液を基板上に設け、８０〜１２０℃の範囲
から選ばれるプレベークを施し、マスクパターンを介し
て露光し、８０〜１３０℃の範囲から選ばれる露光後加
熱を施し、次いでアルカリ現像することによりレジスト
パターンを形成する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000338906A JP2002148784A (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
| US09/985,860 US6673516B2 (en) | 2000-11-07 | 2001-11-06 | Coating composition for chemically amplified positive resist and method of patterning resist using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000338906A JP2002148784A (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002148784A true JP2002148784A (ja) | 2002-05-22 |
Family
ID=18814053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000338906A Withdrawn JP2002148784A (ja) | 2000-11-07 | 2000-11-07 | 化学増幅型ポジ型レジスト塗布液及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6673516B2 (ja) |
| JP (1) | JP2002148784A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004151486A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| JP2006206651A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Nippon Soda Co Ltd | ケテン、アルデヒド共重合体を含有する分解性樹脂組成物 |
| US7241551B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-07-10 | Fujifilm Corporation | Positive-working resist composition |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE380027T1 (de) * | 2003-09-09 | 2007-12-15 | Fumapharm Ag | Verwendung von fumarsäure-derivaten zur behandlung von herzinsuffizienz und asthma |
| US7147985B2 (en) * | 2004-03-31 | 2006-12-12 | Intel Corporation | Resist compounds including acid labile groups having hydrophilic groups attached thereto |
| US7436708B2 (en) * | 2006-03-01 | 2008-10-14 | Micron Technology, Inc. | NAND memory device column charging |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845008A (en) | 1986-02-20 | 1989-07-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive positive working, o-guinone diazide presensitized plate with mixed solvent |
| JP2926894B2 (ja) | 1990-05-24 | 1999-07-28 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| CA2067042A1 (en) | 1991-04-26 | 1992-10-27 | Yasunori Uetani | Positive resist composition |
| JP3158392B2 (ja) | 1992-10-14 | 2001-04-23 | ジェイエスアール株式会社 | レジスト塗布組成物 |
| KR100557368B1 (ko) * | 1998-01-16 | 2006-03-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 |
-
2000
- 2000-11-07 JP JP2000338906A patent/JP2002148784A/ja not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-11-06 US US09/985,860 patent/US6673516B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004151486A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| US7241551B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-07-10 | Fujifilm Corporation | Positive-working resist composition |
| JP2006206651A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-10 | Nippon Soda Co Ltd | ケテン、アルデヒド共重合体を含有する分解性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20020055063A1 (en) | 2002-05-09 |
| US6673516B2 (en) | 2004-01-06 |
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