JPH09291019A - 紫外線吸収性組成物 - Google Patents
紫外線吸収性組成物Info
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Abstract
ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの結晶析出
を防止し、且つ油性感やべたつき感がなくさっぱりとし
た使用感を有し、しかも刺激性のない安全性の高い紫外
線吸収性皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 (A)4−tert−ブチル−4’−メ
トキシジベンゾイルメタンと共に、(B)化1で表され
る20℃で液状のジエステルを配合することを特徴とす
る。 【化1】R1 OOC−(CH2 )n −COOR2 (式中、R1 及びR2 は炭素数1〜19のアルキル基、
アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシア
ルケニル基であり、nは0〜6の整数を表す。)
Description
物、特に難溶性のUV−A吸収剤である4−tert−
ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを配合した
組成物の経時安定性、使用感等の改良に関する。
的には400nm〜320nmの長波長紫外線(UV−
A)、320nm〜280nmの中波長紫外線(UV−
B)、280nm未満の短波長紫外線に分類される。こ
のうち、290nm以下の波長の紫外線はオゾン層によ
って吸収され、地表に到達しない。
外線は、人間の皮膚に様々な影響を及ぼす。地上にまで
達する紫外線うち、UV−Bは皮膚の紅斑や水泡を形成
し、メラニン形成も促進する。一方、UV−Aは皮膚の
褐色化を起こし、皮膚の弾力性の低下及びしわの発生を
促進し、或いはある種の患者に対してはこの反応を増強
し、更に光毒性或いは光アレルギー反応の原因とさえな
りうる。このような紫外線の有毒性から皮膚を保護する
ために、各種紫外線吸収剤が開発されてきた。
収する物質として4−tert−ブチル−4’−メトキ
シジベンゾイルメタンが脚光をあびている。しかし、こ
の4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイル
メタンは水にも油にも難溶性の固体で、化粧料や皮膚外
用剤基剤との相溶性が悪く、経時的に4−tert−ブ
チル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの結晶が析出
してしまう。このような問題点を解決するために種々の
検討が行われてきた。例えば、4−tert−ブチル−
4’−メトキシジベンゾイルメタンと共に液状の多価ア
ルコ−ル脂肪酸エステルを配合すること(特開昭61−
215315号公報)、C9-31の酸とC9-31のアルコー
ルのエステルを配合すること(特開昭61−21531
6号公報)、ヨウ素価70以上の油を配合すること(特
開昭61−215317号公報)等が提案されている。
を配合した化粧料や皮膚外用剤は、油性感やべたつき感
が生じるという問題があった。また、4−tert−ブ
チル−4’−メトキシジベンゾイルメタンを高濃度に配
合するために液状の多価アルコール脂肪酸エステルを多
量に配合すると、場合によってはかゆみやひりつき感な
どの刺激を生じることがあった。
成されたものであり、その目的は、難溶性のUV−A吸
収剤である4−tert−ブチル−4’−メトキシジベ
ンゾイルメタンを組成物中に高濃度に配合した場合にも
安定に配合でき、しかも油性感やべたつき感がなく、さ
っぱりした使用感を有し、且つ安全性も高い紫外線防御
効果に優れた組成物を提供することにある。
に本発明者らが鋭意研究を行った結果、4−tert−
ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンとともに特
定のジエステルを併用すれば4−tert−ブチル−
4’−メトキシジベンゾイルメタンを組成物中に高濃度
に安定に配合でき、しかも使用感や安全性に優れた紫外
線吸収性組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明にかかる紫外線吸収性組成物
は、下記の成分(A)及び(B)を含有することを特徴
とする。 (A)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾ
イルメタン。 (B)下記化2で表される構造を有し、且つ20℃で液
状のジエステル。
アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシア
ルケニル基であり、nは0〜6の整数を表す。) なお、本発明において、組成物中の(B)の配合量が組
成物中の(A)の配合量に対して重量で1/3倍量以上
であることが好適である。また、本発明において、油相
中での(A)の濃度が5重量%以上で、且つ油相中での
(B)の濃度が油相中での(A)の濃度に対して重量%
で1/3倍以上であることが好適である。また、本発明
において、R1及びR2が炭素数1〜8のアルキル基であ
ることが好適である。また、本発明において、nが2〜
4の整数であることが好適である。また、本発明におい
て、(B)がコハク酸ジオクチルであることが好適であ
る。また、本発明において、(B)がアジピン酸ジイソ
プロピルであることが好適である。
て詳述する。本発明において用いられる前記成分(A)
の4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイル
メタンは、例えば、特開昭55−66535号公報に記
載の方法に従って製造することができ、また市販品とし
ては、例えばパルソ−ル1789(ジボタン社製)など
を使用することができる。4−tert−ブチル−4’
−メトキシジベンゾイルメタンは約330〜360nm
に最大吸収を有する優れたUV−A吸収剤であり、その
配合量は期待する紫外線吸収効果に応じて適宜選択され
るので特に制限されないが、通常は組成物全量中に0.
1〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%であ
る。少なすぎると十分な紫外線吸収効果が得られず、ま
た、化粧料や皮膚外用剤であれば20重量%も配合すれ
ば十分な効果が得られる。
(B)のジエステルは、前記化2で表される飽和ジカル
ボン酸のジエステルで、且つ20℃で液状のものであ
る。化2においてR1 及びR2 は同一又は異なって炭素
数1〜19のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基又はヒドロキシアルケニル基を表すが、R1と
R2が同一の基である方が入手や製造が容易であるので
好ましい。また、これらの基は直鎖状、分岐状、環状の
何れであってもよい。R1及びR2として好ましいものは
炭素数1〜8のアルキル基であり、特に好ましくは炭素
数4〜8のアルキル基である。また、nは0〜6の整数
を表すが、好ましくは2〜4の整数であり、特に好まし
くは2又は4である。
や、nの値が大きすぎると、該組成物が油性感やべたつ
きを生じることがあり、好ましくない。また、ジエステ
ルが20℃で固体や半固体状のものである場合にも該組
成物の使用感や、経時安定性の観点から好ましくない。
本発明において用いるジエステルは公知物質であり、市
販品を用ることができるが、もちろん公知の反応を用い
て製造することも可能である。例えば、式 HOOC−
(CH2 )n −COOH(nは0〜6の整数)で示され
る飽和ジカルボン酸又はその酸無水物を原料として、公
知のエステル化反応により製造することができる。
としては、シュウ酸ジオクチル、マロン酸ジメチル、マ
ロン酸ジエチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジ−2−
エチルヘキシル、コハク酸ジエチル、コハク酸ジヘキシ
ル、コハク酸ジイソプロピル、コハク酸ジヘキシル、コ
ハク酸ジオクチル、グルタル酸ジエチル、アジピン酸ジ
プロピル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイ
ソブチル、スベリン酸ジエチル、シュウ酸ジアリル、マ
ロン酸ジ−2−ヒドロキシヘキシル、コハク酸ジ−(4
−ヒドロキシ−1−ブテニル)などが挙げられる。な
お、本発明のジエステルとしては、これらのうち1種又
は2種以上を用いることができる。上記ジエステルのう
ち、好ましくはコハク酸ジオクチル、アジピン酸ジイソ
プロピルであり、特に好ましくはコハク酸ジオクチルで
ある。コハク酸ジオクチルは無色無臭の液体である。ア
ジピン酸ジイソプロピルは無色液体であるが、多量に配
合するとかすかに臭気を感じる場合がある。
トキシジベンゾイルメタンはその配合量に依存して高い
紫外線吸収効果を発揮するが、化粧料や皮膚外用剤の基
剤に対する相溶性が悪いために、高配合すればするほど
組成物中で結晶が析出し易い。本発明によれば、前記
(B)のジエステルを(A)とともに該組成物中に配合
することによって、このような問題点が解決されるとと
もに、その使用感及び安全性にも優れる紫外線吸収性組
成物が得られる。このような(A)に対する(B)の効
果は前記従来技術の何れにも記載されておらず、本発明
者等により初めて見出されたものである。
て、(A)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベ
ンゾイルメタンを該組成物中に安定に配合するために
は、組成物中の(B)ジエステルの配合量は組成物中の
(A)の配合量に対して重量で1/3倍量以上であるこ
とが好適である。なお、該ジエステルは本発明の組成物
中に過剰に配合されたとしても本発明の効果を阻害する
ものではない。本発明に係るジエステルの該組成物全量
に対する配合量は特に限定されないが、通常0.01〜
50重量%、好ましくは0.5〜20重量%の範囲であ
る。多すぎると油っぽさを生じることがある。
合が100%未満の場合、一定量の(A)を組成物中に
配合しようとすると、油相割合が小さくなればなるほど
油相中の(A)の濃度を高める必要がある。本発明にお
いて用いるジエステルは少量で(A)の結晶析出を抑制
でき、しかも油相中に多量に配合してもべたつきや刺激
を生じないので、このような乳化組成物において(A)
を高配合する場合にも非常に有用である。例えば、油相
中における(A)の濃度が5重量%以上であるような高
濃度配合の場合でも、油相中における(A)の濃度に対
して油相中の(B)ジエステルの濃度が重量%で1/3
倍以上となるように配合することにより、(A)の結晶
析出を抑制し、且つ使用感及び安全性に優れる組成物と
することができる。
いUV−A吸収効果を発揮することができ、しかも使用
感、安定性、安全性においても優れるので、皮膚若しく
は毛髪を紫外線から保護するために使用するサンプロテ
クト組成物として非常に有用である。本発明の紫外線吸
収性組成物は、通常の方法によって従って製造すること
ができ、本発明の効果が発揮し得るものであればその剤
型は特に限定されるものではない。例えば、ローショ
ン、乳液、クリーム、オイル等の基礎化粧料の他、ファ
ンデーション、口紅、頬紅、アイシャドー、アイブロウ
等のメークアップ化粧料、ヘアスタイリング剤、ヘアト
リートメント剤、ヘアローション、ヘアリキッド等の毛
髪化粧料が挙げられる。なお、これらは必要に応じてジ
ェル状やスティック状、スプレー、ムース、ロールオン
タイプ等の種々の形態とすることができる。また、本発
明の紫外線吸収性組成物は薬用化粧料あるいは医薬用組
成物などとしても適用することができる。
か、通常の化粧料や皮膚外用剤に用いられる成分、例え
ば界面活性剤、水性媒体、油性成分、高級アルコール、
天然及び合成高分子、金属イオン封鎖剤、水溶性及び油
溶性ポリマー、無機及び有機顔料、無機及び有機粘土鉱
物、金属石鹸処理またはシリコンで処理された無機及び
有機顔料、有機染料等の色材、防腐剤、酸化防止剤、色
素、増粘剤、pH調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿
剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤
等を本発明の目的、効果を損なわない質的、量的範囲内
で配合することができる。
は、ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノイソステ
アレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノ
パルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタ
ンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペン
タ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、
テトラ−2−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタ
ン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸
グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン
酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、ジイソス
テアリン酸ジグリセリン、α,α’−オレイン酸ピログ
ルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリ
ンゴ酸等のグリセリンポリグリセリン脂肪酸類、モノス
テアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコ
ール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリ
ンアルキルエーテル等が挙げられる。
ば、POEソルビタンモノオレート、POEソルビタン
モノステアレート、POEソルビタンテトラオレート等
のPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POEソルビッ
トモノラウレート、POEソルビットモノオエート、P
OEソルビットペンタオレエート、POEソルビットモ
ノステアレート等のPOEソルビット脂肪酸エステル
類、POEモノオレート、POEジステアレート、ジス
テアリン酸エチレングリコール等のPOE脂肪酸エステ
ル類、POEラウリルエーテル、POEオレイルエーテ
ル、POEステアリルエーテル、POEベヘニルエーテ
ル、POE−2−オクチルドデシルエーテル、POEコ
レスタノールエーテル等のPOEアルキルエーテル類、
POEオクチルフェニルエーテル類、POEノニルフェ
ニルエーテル、POEジノニルフェニルエーテル等のP
OEアルキルフェニルエーテル類、プルロニック等のプ
ルロニック型界面活性剤類、POE・POPセチルエー
テル、POE・POPモノブチルエーテル、POE・P
OP−2−デシルテトラデシルエーテル、POE・PO
Pモノブチルエーテル、POE・POP水添ラノリン、
POE・POPアルキルエーテル類、テトロニック等の
テトラPOE・テトラPOPエチレンジアミン縮合物
類、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POE硬化
ヒマシ油モノイソステアレート、POE硬化ヒマシ油ト
リイソステアレート、POE硬化ヒマシ油モノピログル
タミン酸ジエステル、POE硬化ヒマシ油マレイン酸等
のPOEヒマシ油誘導体、POEソルビットミツロウ等
のPOEミツロウ・ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸ジエ
タノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂
肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド、
POE脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、POEノ
ニルフェニルホルムアルデヒド縮合物、アルキルエトキ
シジメチルアミンオキサイド、トリオレイルリン酸等が
挙げられる。
えば、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミ
チン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸
セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸K等
の高級アルキル硫酸エステル塩、POEラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、POEラウリル硫酸ナトリウム等
のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコ
シンナトリウム等のN−アシルサルコシン酸、N−ミリ
ストイル−N−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪
酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリ
ッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、P
OEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステア
リルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、ジ−2−エ
チルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイ
ルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハ
ク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、リニアドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼ
ンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベ
ンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、
N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステ
アロイルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル
−L−グルタミン酸モノナトリウム等N−アシルグルタ
ミン酸塩、硬化ヒマシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウ
ム等の高級脂肪酸エステル硫酸塩、ロート油等の硫酸化
油、POEアルキルエーテルカルボン酸、POEアルキ
ルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラ
ウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、N
−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミ
ン、カゼインナトリウム等が挙げられる。
化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルト
リメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニ
ウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアル
キルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ(N,N−ジメ
チル−3,5−メチレンピペリジニウム)、塩化セチル
ピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩、アルキル四
級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモノ
ホニウム塩、POEアルキルアミン、アルキルアミン
塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸
誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等
が挙げられる。
ンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシ
ルメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイ
ル−2−イミタゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボ
キシエチロキシ2ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性
界面界面活性剤、2−ヘプタデシル−N−カルビキシメ
チル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベ
タイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン
系界面活性剤等が挙げられる。
み合わせて用いることができ、特に配合量は限定されな
いが、乳化組成物とするときには全組成中に0.01〜
20重量%配合することが好ましい。0.01重量%未
満では、安定なエマルジョンが得られず、20重量%を
越えると使用感が悪くなることがある。
いは、水とエタノール、グリセリン、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、1,3−ブタンジオール、キシリトール、ソルビト
ール、マルチト−ル、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン
酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、
コレステリル−12−ヒドロキシステアレート、乳酸ナ
トリウム、胆汁酸塩、dl−ピロリドンカルボン酸塩、
短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加
物、イザヨイバラ抽出液、セイヨウノコギリソウ抽出
液、メリロート抽出液等が挙げられる。これら水性媒体
の配合量は特に制限されないが、乳化組成物とする場合
には全組成中に0.1〜40重量%、さらには2〜30
重量%配合するのが好ましい。0.1重量%未満では感
触が悪くなり、40重量%を越えると安定なエマルショ
ンが得られないことがある。
が挙げられる。液体油脂としては、アボガド油、ツバキ
油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ
油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ
油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆
油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ
油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン、
トリオクタン酸グリセリン、テトラオクタン酸ペンタエ
リスリット、トリイソパルミチン酸グリセリン等があ
る。固体油脂としては、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ
油、パーム油、パーム核油、モクロウ核油、硬化油、モ
クロウ、硬化ヒマシ油等がある。
ウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタ
ロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カ
ポックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビ
ロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシ
ル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セ
ラックロウ、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノ
リンアルコールアセテート、POEコレステロールエーテ
ル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素
添加ラノリンアルコールエーテル等がある。炭化水素油
としては、流動パラフィン、オゾケライト、スクワレ
ン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワラン、
ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等がある。
ソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチル
ドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブ
チル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、
オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシ
ル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステ
アリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、12
-ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジ-2- エチル
ヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグ
リコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リン
ゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グ
リセリン、トリ-2- エチルヘキシル酸トリメチロールプ
ロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、テトラ-2- エチルヘキシル酸ペンタンエリスリトー
ル、トリー2-エチルヘキシル酸グリセリン、トリイソス
テアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘ
キサノエート、2-エチルヘキシルパルミテート、トリミ
リスチン酸グリセリン、トリ-2- ヘプチルウンデカン酸
グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイ
ン酸オレイル、セトステアリルアルコール、アセトグリ
セライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、N-ラウ
ロイル -L-グルタミン酸 -2-オクチルドデシルエステ
ル、エチルラウレート、セバチン酸ジ−2-エチルヘキシ
ル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘ
キシルデシル、アジピン酸モノ-2-ヘキシルデシル、セ
バシン酸ジイソプロピル、コハク酸モノ-2-エチルヘキ
シル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸
トリエチル等がある。
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジェンポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチル
シクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサン
シロキサン等の環状シリコーン等がある。これらの油性
成分の配合量は特に制限されないが、乳化組成物とする
場合には全組成中に0.5〜60重量%、さらには2.
5〜40重量%配合するのが好ましい。
ルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖ア
ルコール、モノステアリルグリセリンエーテル(バチル
アルコール)、2-デシルテトラデシノール、ラノリンア
ルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシ
ルドデカノール、イソステアリルアルコール、オクチル
ドデカノール等の分枝鎖アルコール等があげられる。
ロキシエタン-1,1- ジフォスホン酸、1-ヒドロキシエタ
ン-1,1- ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナ
トリウム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタ
リン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、ア
スコルビン酸、コハク酸、エデト酸等が挙げられる。
ラアビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガ
ム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチ
ン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、アルゲコ
ロイド(カッソウエキス)、デンプン(コメ、トウモロ
コシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリチン酸等の植
物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノ
グルカン、ブルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、
カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子が挙
げられる。
カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピル
デンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、ニ
トロセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシ
プロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セ
ルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC)、結
晶セルロース、セルロース末等のセルロース系高分子、
アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコー
ルエステル等のアルギン酸系高分子が挙げられる。
ビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビ
ニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー( カーボポ
ール) 等のビニル系高分子、ポリエチレングリコール2
0,000、6,000 、4,000等のポリオキシエチレン系高分
子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体
等の共重合系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリ
エチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル
系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等が
挙げられる。無機の水溶性高分子としては例えば、ベン
トナイト、ケイ酸A1Mg( ビーガム)、ラポナイト、ヘク
トライト、無水ケイ酸等が挙げられる。
酸 (以下 PABA と略す) 、PABAモノグリセリンエステ
ル、N,N-ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエト
キシPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエス
テル、N,N-ジメチルPABAブチルエステル等の安息香酸系
紫外線吸収剤、ホモメンチル-N- アセチルアントラニレ
ート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、アミルサリシ
レート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレ
ート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、
ベンジルサリシレート、p-イソプロパノールフェニルサ
リシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、オクチルシ
ンナメート、エチル-4-イソプロピルシンナメート、メ
チル-2,5-ジイソプロピルシンナメート、エチル-2,4-
ジイソプロピルシンナメート、メチル-2,4-ジイソプロ
ピルシンナメート、プロピル-p-メトキシシンナメー
ト、イソプロピル-p-メトキシシンナメート、イソアミ
ル-p-メトキシシンナメート、オクチル-p-メトキシシン
ナメート(2-エチルヘキシル-p- メトキシシンナメート)
、2-エトキシエチル-p-メトキシシンナメート、シクロ
ヘキシル-p-メトキシシンナメート、エチル-α-シアノ
−β-フェニルシンナメート、2-エチルヘキシル-α-シ
アノ-β-フェニルシンナメート、グリセリルモノ-2-エ
チルヘキサノイル- ジパラメトキシシンナメート等の桂
皮酸系紫外線吸収剤、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、
2,2'- ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、
2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロ
キシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシ-4'-メチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン-5- スルホン酸塩、4-フェニルベ
ンゾフェノン、2-エチルヘキシル-4'-フェニル- ベンゾ
フェノン-2- カルボキシレート、2-ヒドロキシ-4-n- オ
クトキシベンゾフェノン、4-ヒドロキシ-3- カルボキシ
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、3-
(4'-メチルベンジリデン)-d,1- カンファー、3-ベンジ
リデン-d,1- カンファー、ウロカニン酸、ウロカニン酸
エチルエステル、2-フェニル-5- メチルベンゾキサゾー
ル、2,2'- ヒドロキシ-5- メチルフェニルベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル) ベ
ンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニ
ルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイル
メタン、4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン、
5-(3,3-ジメチル-2- ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-
オン等が挙げられる。
ミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブ
トキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カ
ンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン
酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イ
ノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シ
ンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミ
ル、セファランチン、γ−オリザノールなどの薬物が挙
げられ、これら薬物は遊離の状態はもちろん、造塩可能
なものは酸または塩基の塩の型で、またエステル化可能
なものはそのエステルの形でも使用することができる。
以下、本発明の必須成分(B)のジエステルとしてアジ
ピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジオクチルを用いた場
合を例にとり、本発明の実施の形態についてさらに詳述
する。なお、以下特に指定のない限り配合量は重量%で
示す。
油相部の成分及び水相部の成分をそれぞれ70℃に加熱
して完全に溶解した後、油相部を水相部に混合し、乳化
機で乳化処理した。得られた乳化組成物を熱交換機にて
終温30℃まで冷却し、W/O型紫外線吸収性乳液を得
た。各々の乳液について経時安定性、使用感を下記の方
法で評価した。
℃及び0℃で1ヵ月保存し、顕微鏡観察を行った。評価
の基準は次の通り。経時安定性評価基準 ○…4-tert-フ゛チル-4'-メトキシシ゛ヘ゛ンソ゛イルメタンの結晶が全く認
められない。 △…4-tert-フ゛チル-4'-メトキシシ゛ヘ゛ンソ゛イルメタンの結晶がわずか
に認められる。 ×…4-tert-フ゛チル-4'-メトキシシ゛ヘ゛ンソ゛イルメタンの結晶がかなり
認められる。
顔及び上腕部に1日1回、3週間連続して塗布し、その
使用感についてアンケートを行い、下記の評価基準に従
って評価を行った。使用感評価基準 ○…べたつくと評価したパネラーが2名以下 △…べたつくと評価したパネラーが3名以上6名以下 ×…べたつくと評価したパネラーが7名以上
tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
を安定に配合するために用いられている多価アルコール
の脂肪酸エステル(トリ−2−エチルヘキサン酸グリセ
リル又はテトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリ
トール)を用いた乳液(試験例1−3〜1−5)では、
製造直後は(A)が均一に溶解していたものの、−5℃
及び0℃保存で1ヵ月後に(A)の結晶の析出が認めら
れた。(A)が結晶として析出すれば、これを配合して
いた組成物の紫外線吸収効果が著しく低下してしまう。
また、試験例1−3〜1−5の乳液はべたつき感があ
り、好ましくない使用感であった。
イソプロピル、コハク酸ジオクチル)を用いた本発明の
乳液(試験例1−1〜1−2)では、−5℃及び0℃で
1ヵ月保存後も(A)の結晶の析出は全く認められず、
この乳液は所期の紫外線吸収効果を安定して発揮するこ
とができるものであった。また、これらの乳液はジエス
テルを用いることによってべたつき感のない、さっぱり
とした使用感を有し、(A)を高濃度に配合することが
可能であった。また、これらの乳液はかゆみやひきつり
感などの刺激も認められなかった。
物は、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾ
イルメタンを高濃度に配合した場合にも経時安定性が良
好で、しかも使用感や安全性に優れた紫外線吸収性組成
物であることが理解される。
て、(B)ジエステルの配合量を下記表2及び表3の様
に変えて同様に乳液を調製し、(B)の配合量が経時安
定性に及ぼす影響を調べた。なお、(A)4−tert
−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンの配合量
は組成物中6.0重量%に固定し、(A)及び(B)の
変化量はイオン交換水で調整した。結果を表2及び表3
に示す。
に対してジエステルの配合量が重量で1/3倍量より少
ない場合には、−5℃及び0℃保存で1ヶ月後に(A)
の結晶の析出が認められた。これに対して、ジエステル
の配合量が(A)の配合量の1/3倍量以上の場合に
は、−5℃及び0℃で1ヶ月保存後も結晶が析出するこ
とがなく、経時安定性が良好であった。また、ジエステ
ルを過剰に配合しても経時安定性、使用感、安全性に何
ら問題は認められなかった。
性組成物において、組成物中の(B)ジエステルの配合
量は組成物中の(A)4−tert−ブチル−4’−メ
トキシジベンゾイルメタンの配合量に対して重量で1/
3倍量以上であることが好適である。
す油相を用いて、同様に乳液を調製し、その経時安定性
及び使用感を調べた。
る油分(テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリ
トール)を用いた場合には、油相中の(A)の濃度が5
重量%以上となるとべたつきや結晶析出を生じない組成
物とすることはできない(試験例3−1〜3−3)。
ステル(コハク酸ジオクチル)を用いれば、例え(A)
を油相中に5重量%以上配合した場合でもべたつきを生
じることなく結晶析出を防止できる(試験例3−4〜3
−5)。従って、本発明は油相中の(A)が低濃度であ
る場合はもちろんであるが、(A)が高濃度である場合
でもべたつきを生じずに(A)の結晶析出を抑制でき、
例えば、油相中の(A)の濃度が5重量%以上であるよ
うな場合に特に有用である。
れらによって限定されるものではない。なお、配合量は
特に指定のない限り重量%で示す。
く)及び水相部はそれぞれ70℃で加熱し溶解させた。
球状ポリエチレンを油相中に十分に分散させ、ホモジナ
イザー処理を行いながら、水相部を添加した。乳化物を
熱交換機を用いて冷却し、W/O紫外線吸収性乳液を得
た。
た。油相部は二酸化チタン、シリコンパウダー以外の成
分を加熱して溶解させた後で、二酸化チタン、シリコン
パウダーを十分に分散させた。ホモジナイザー処理を行
いながら、水相部に油相部を添加し、乳化物を熱交換機
を用いて冷却し、O/W紫外線吸収性サンスクリーンク
リームを得た。
線吸収性クリームを得た。
ナイザー処理を行いながら、加熱して溶解させた油相部
を添加した。乳化物を熱交換機を用いて冷却し、O/W
紫外線吸収性クリームを得た。
線吸収性乳液を得た。
線吸収性エッセンスを得た。
化処理微粒子亜鉛華を除く油相部の成分を70℃で加熱
溶解し、疎水化処理二酸化チタン及び疎水化処理微粒子
亜鉛華を十分に分散させた。油相部にホモジナイザー処
理を行いながら水相部を添加し、乳化物を熱交換機を用
いて冷却し、W/O紫外線吸収性サンスクリーンクリー
ムを得た。
線吸収性クリームを得た。
用感及び安全性に優れ、良好な紫外線吸収効果を発揮す
るものであった。
用することにより、難溶性のUV−A吸収剤である4−
tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン
を高濃度に配合した場合でも経時安定性が良好で、油性
感やべたつき感がなくさっぱりとした使用感を有し、し
かも刺激性のない安全性の高い紫外線吸収性組成物を得
ることができる。
Claims (7)
- 【請求項1】 下記の成分(A)及び(B)を含有する
ことを特徴とする紫外線吸収性組成物。 (A)4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾ
イルメタン。 (B)下記化1で表される構造を有し、且つ20℃で液
状のジエステル。 【化1】R1 OOC−(CH2 )n −COOR2 (式中、R1 及びR2 は炭素数1〜19のアルキル基、
アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシア
ルケニル基であり、nは0〜6の整数を表す。) - 【請求項2】 請求項1記載の組成物において、組成物
中の(B)の配合量が組成物中の(A)の配合量に対し
て重量で1/3倍量以上であることを特徴とする紫外線
吸収性組成物。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載の組成物において、
油相中での(A)の濃度が5重量%以上で、且つ油相中
での(B)の濃度が油相中での(A)の濃度に対して重
量%で1/3倍以上であることを特徴とする紫外線吸収
性組成物。 - 【請求項4】 請求項1〜3の何れかに記載の組成物に
おいて、R1及びR2が炭素数1〜8のアルキル基である
ことを特徴とする紫外線吸収性組成物。 - 【請求項5】 請求項1〜4の何れかに記載の組成物に
おいて、nが2〜4の整数であることを特徴とする紫外
線吸収性組成物。 - 【請求項6】 請求項1〜5の何れかに記載の組成物に
おいて、(B)がコハク酸ジオクチルであることを特徴
とする紫外線吸収性組成物。 - 【請求項7】 請求項1〜5の何れかに記載の組成物に
おいて、(B)がアジピン酸ジイソプロピルであること
を特徴とする紫外線吸収性組成物。
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