JPH0783923A - タンパク質吸着防止剤 - Google Patents
タンパク質吸着防止剤Info
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- JPH0783923A JPH0783923A JP22897393A JP22897393A JPH0783923A JP H0783923 A JPH0783923 A JP H0783923A JP 22897393 A JP22897393 A JP 22897393A JP 22897393 A JP22897393 A JP 22897393A JP H0783923 A JPH0783923 A JP H0783923A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２−メタクリロイルオキシエチルホスホリル
コリン重合体及び／又は２−メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリン含有成分の共重合体を含むタンパク
質吸着防止剤。 【構成】 本発明のタンパク質吸着防止剤は、低濃度で
抗体結合固相、抗原結合固相及び固相自体等へのタンパ
ク質の吸着防止能を有するので、種々の生体関連物質の
分析等に使用することにより、再現性良く高精度の分析
値を得ることができる。
コリン重合体及び／又は２−メタクリロイルオキシエチ
ルホスホリルコリン含有成分の共重合体を含むタンパク
質吸着防止剤。 【構成】 本発明のタンパク質吸着防止剤は、低濃度で
抗体結合固相、抗原結合固相及び固相自体等へのタンパ
ク質の吸着防止能を有するので、種々の生体関連物質の
分析等に使用することにより、再現性良く高精度の分析
値を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生化学的分析法等に用
いるタンパク質吸着防止剤に関し、更に詳細には、臨床
試薬等の分野で広く用いられるｔｗｏ−ｓｉｔｅ法（サ
ンドイッチ測定法）等において、抗体結合固相、抗原結
合固相及び固相自体等へのタンパク質の吸着を防ぐタン
パク質吸着防止剤に関する。
いるタンパク質吸着防止剤に関し、更に詳細には、臨床
試薬等の分野で広く用いられるｔｗｏ−ｓｉｔｅ法（サ
ンドイッチ測定法）等において、抗体結合固相、抗原結
合固相及び固相自体等へのタンパク質の吸着を防ぐタン
パク質吸着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】臨床診断薬等の分野で広く使用されてい
るイムノメトリックアッセイは、一般にはｔｗｏ−ｓｉ
ｔｅ法（サンドイッチ測定法）による固相法が使われて
いる。この測定方法は、測定すべき物質（被検物質，Ａ
ｇ）のエピトープを異にする２種類の抗体（Ａｂ1，Ａ
ｂ2）を用いる。まず、合成高分子などからなる固相
（ＳＰ）の表面にＡｂ1を固定し、これにＡｇを加えて
結合させる。次いで、標識した抗体（Ａｂ2＊）を反応
させた後、洗浄して遊離Ａｂ2＊を除去し、固相に結合
したＡｂ2＊（結合型，Ｂ）の標準活性を測定する。こ
の場合Ａｇ量に応じてＢが増加し、両者間に標準曲線が
得られる。この標準曲線より検体中の抗原量を測定す
る。また、抗原と抗体とを逆にして、即ち標識抗原を用
いて、検体中の抗体量を測定する方法も用いられている
（Ａｇ1，Ａｇ2＊およびＡｂを用いて測定）。これらの
標識には、通常酵素、蛍光物質あるいは発光物質等が用
いられている。
るイムノメトリックアッセイは、一般にはｔｗｏ−ｓｉ
ｔｅ法（サンドイッチ測定法）による固相法が使われて
いる。この測定方法は、測定すべき物質（被検物質，Ａ
ｇ）のエピトープを異にする２種類の抗体（Ａｂ1，Ａ
ｂ2）を用いる。まず、合成高分子などからなる固相
（ＳＰ）の表面にＡｂ1を固定し、これにＡｇを加えて
結合させる。次いで、標識した抗体（Ａｂ2＊）を反応
させた後、洗浄して遊離Ａｂ2＊を除去し、固相に結合
したＡｂ2＊（結合型，Ｂ）の標準活性を測定する。こ
の場合Ａｇ量に応じてＢが増加し、両者間に標準曲線が
得られる。この標準曲線より検体中の抗原量を測定す
る。また、抗原と抗体とを逆にして、即ち標識抗原を用
いて、検体中の抗体量を測定する方法も用いられている
（Ａｇ1，Ａｇ2＊およびＡｂを用いて測定）。これらの
標識には、通常酵素、蛍光物質あるいは発光物質等が用
いられている。
【０００３】これらサンドイッチ法の感度を左右する主
な要因の１つは標識抗体の抗体結合固相への吸着あるい
は標識抗原の抗原結合固相への吸着である。これらの吸
着は、標識に用いた酵素、蛍光物質あるいは発光物質等
の性質に一部依存することは十分予測しうる。酵素標識
抗体の吸着は、アルカリフォスファターゼ標識抗体、グ
ルコースオキシダーゼ標識抗体、ペルオキシダーゼ標識
抗体のいずれの抗体も加えた量の３万分の１あるいはそ
れ以下であり、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ標識抗体の非
特異的吸着は２０００分の１である（酵素免疫測定法、
医学書院）。これらの吸着はサンドイッチ法における感
度の低下および再現性の欠如の原因となっている。
な要因の１つは標識抗体の抗体結合固相への吸着あるい
は標識抗原の抗原結合固相への吸着である。これらの吸
着は、標識に用いた酵素、蛍光物質あるいは発光物質等
の性質に一部依存することは十分予測しうる。酵素標識
抗体の吸着は、アルカリフォスファターゼ標識抗体、グ
ルコースオキシダーゼ標識抗体、ペルオキシダーゼ標識
抗体のいずれの抗体も加えた量の３万分の１あるいはそ
れ以下であり、β−Ｄ−ガラクトシダーゼ標識抗体の非
特異的吸着は２０００分の１である（酵素免疫測定法、
医学書院）。これらの吸着はサンドイッチ法における感
度の低下および再現性の欠如の原因となっている。
【０００４】従来、これらの吸着を防止するために、イ
ムノアッセイを弱酸性（ｐＨ５〜６）の緩衝液で行なう
方法や、Ａｂ1を吸着させた後で、固相の余分な蛋白質
結合部位を卵白アルブミン、ウシ血清アルブミン、ウシ
胎児血清、正常血清等を用いてブロックする方法が知ら
れている。
ムノアッセイを弱酸性（ｐＨ５〜６）の緩衝液で行なう
方法や、Ａｂ1を吸着させた後で、固相の余分な蛋白質
結合部位を卵白アルブミン、ウシ血清アルブミン、ウシ
胎児血清、正常血清等を用いてブロックする方法が知ら
れている。
【０００５】しかしながら、弱酸性での操作や各種タン
パク質でのブロッキングでは、そのタンパク質吸着防止
能は十分ではなく、臨床診断等の分野ではより優れたタ
ンパク質吸着防止剤の開発が望まれている。
パク質でのブロッキングでは、そのタンパク質吸着防止
能は十分ではなく、臨床診断等の分野ではより優れたタ
ンパク質吸着防止剤の開発が望まれている。
【０００６】また、市販の卵白アルブミン、ウシ血清ア
ルブミン、ウシ胎児血清等には、しばしば免疫グロブリ
ン、酵素あるいはホルモン等の混入があり、反応に影響
をあたえ分析値に誤差を生じさせるため問題となってい
る。
ルブミン、ウシ胎児血清等には、しばしば免疫グロブリ
ン、酵素あるいはホルモン等の混入があり、反応に影響
をあたえ分析値に誤差を生じさせるため問題となってい
る。
【０００７】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、測
定系に影響を与えず、即ち酵素、蛍光物質あるいは化学
発光物質等の標識物質および測定対象物質に限定される
ことなく、タンパク質の抗体結合固相への吸着、抗原結
合固相への吸着あるいは固相への吸着等のタンパク質吸
着を抑制し、高い精度で目的物質を分析することを可能
にするタンパク質吸着防止剤を提供することにある。
定系に影響を与えず、即ち酵素、蛍光物質あるいは化学
発光物質等の標識物質および測定対象物質に限定される
ことなく、タンパク質の抗体結合固相への吸着、抗原結
合固相への吸着あるいは固相への吸着等のタンパク質吸
着を抑制し、高い精度で目的物質を分析することを可能
にするタンパク質吸着防止剤を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、２−メ
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（以下ＭＰ
Ｃと称す）重合体及び／又はＭＰＣ含有成分の共重合体
（以下ＭＰＣ共重合体と称す）を含むタンパク質吸着防
止剤が提供される。
タクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（以下ＭＰ
Ｃと称す）重合体及び／又はＭＰＣ含有成分の共重合体
（以下ＭＰＣ共重合体と称す）を含むタンパク質吸着防
止剤が提供される。
【０００９】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】本発明のタンパク質吸着防止剤は、例えば
タンパク質、ポリペプチド、ステロイド、脂質、ホルモ
ン等、更に具体的には各種抗原、抗体、レセプター、酵
素等の一般に酵素反応あるいは免疫グロブリンの抗原抗
体反応を利用して測定する生体関連物質の分析法等にお
いて使用可能な試薬である。具体的には、公知の放射免
疫測定法（ＲＩＡ）、酵素免疫測定法（ＥＩＡ）、蛍光
免疫測定法（ＦＩＡ）、ラテックス比濁法等、特に好ま
しくは酵素免疫測定法（ＥＩＡ）、蛍光免疫測定法（Ｆ
ＩＡ）、ラテックス比濁法等に適用することができ、こ
れらの公知の生化学的分析方法において、固相表面に抗
体あるいは抗原を結合させた後、固相の余分なタンパク
質結合部位をＭＰＣ重合体及び／又はＭＰＣ共重合体
（以下総称する場合は重合体Ａと称す）を有効成分とし
て用いてブロックする。
タンパク質、ポリペプチド、ステロイド、脂質、ホルモ
ン等、更に具体的には各種抗原、抗体、レセプター、酵
素等の一般に酵素反応あるいは免疫グロブリンの抗原抗
体反応を利用して測定する生体関連物質の分析法等にお
いて使用可能な試薬である。具体的には、公知の放射免
疫測定法（ＲＩＡ）、酵素免疫測定法（ＥＩＡ）、蛍光
免疫測定法（ＦＩＡ）、ラテックス比濁法等、特に好ま
しくは酵素免疫測定法（ＥＩＡ）、蛍光免疫測定法（Ｆ
ＩＡ）、ラテックス比濁法等に適用することができ、こ
れらの公知の生化学的分析方法において、固相表面に抗
体あるいは抗原を結合させた後、固相の余分なタンパク
質結合部位をＭＰＣ重合体及び／又はＭＰＣ共重合体
（以下総称する場合は重合体Ａと称す）を有効成分とし
て用いてブロックする。
【００１１】本発明のタンパク質吸着防止剤に用いるＭ
ＰＣ重合体及び／又はＭＰＣ共重合体は、ＭＰＣの単独
重合体、他のビニルモノマーとの共重合体である。この
重合体Ａ成分中のＭＰＣ含量は、重合体Ａに対し、１〜
１００モル％が好ましく、特に５モル％以上が好まし
い。前記配合割合が１モル％未満の場合には、タンパク
質の吸着防止が困難になるので好ましくない。また重合
体Ａは、重合温度、重合開始剤使用量、重合度調整剤の
使用等によっても異なるが、好ましくは数平均分子量が
１０００〜１００００００、特に好ましくは２０００〜
７００００の範囲である。
ＰＣ重合体及び／又はＭＰＣ共重合体は、ＭＰＣの単独
重合体、他のビニルモノマーとの共重合体である。この
重合体Ａ成分中のＭＰＣ含量は、重合体Ａに対し、１〜
１００モル％が好ましく、特に５モル％以上が好まし
い。前記配合割合が１モル％未満の場合には、タンパク
質の吸着防止が困難になるので好ましくない。また重合
体Ａは、重合温度、重合開始剤使用量、重合度調整剤の
使用等によっても異なるが、好ましくは数平均分子量が
１０００〜１００００００、特に好ましくは２０００〜
７００００の範囲である。
【００１２】前記重合体Ａを調製するには、例えば、特
定の重合開始剤の存在下、ＭＰＣ単独あるいはＭＰＣと
共重合可能な他のビニルモノマー含有成分とを重合させ
る方法等により得ることができる。
定の重合開始剤の存在下、ＭＰＣ単独あるいはＭＰＣと
共重合可能な他のビニルモノマー含有成分とを重合させ
る方法等により得ることができる。
【００１３】前記ＭＰＣと共重合可能な他のビニルモノ
マーとしては、例えば（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペ
ンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸トリデシル、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチル
スチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ジ
エチルイタコネート、ジ−ｎ−ブチルイタコネート等を
挙げることができ、特にメタクリル酸エステル類等を好
ましく挙げることができる。
マーとしては、例えば（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペ
ンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸トリデシル、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチル
スチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、ジ
エチルイタコネート、ジ−ｎ−ブチルイタコネート等を
挙げることができ、特にメタクリル酸エステル類等を好
ましく挙げることができる。
【００１４】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤であれば特に限定されるものではないが、例
えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベ
ンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、
ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過硫酸塩又は過硫酸−亜硫酸水素塩
等が挙げられる。重合開始剤の使用量は、全原料モノマ
ー１００重量部に対して０．０１〜１０重量部が好まし
く、特に０．１〜５重量部が望ましい。
重合開始剤であれば特に限定されるものではないが、例
えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベ
ンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、
ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過硫酸塩又は過硫酸−亜硫酸水素塩
等が挙げられる。重合開始剤の使用量は、全原料モノマ
ー１００重量部に対して０．０１〜１０重量部が好まし
く、特に０．１〜５重量部が望ましい。
【００１５】また前記重合体Ａを調製する際の重合条件
は、好ましくは３０〜８０℃、特に好ましくは４０〜７
０℃において２〜７２時間重合させるのが望ましい。こ
の際、重合反応をより円滑に行なうために溶媒を用いて
もよく、該溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ｔ−ブタノール、ベンゼン、トルエ
ン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム又はこれらの混合物等を挙げることができる。
は、好ましくは３０〜８０℃、特に好ましくは４０〜７
０℃において２〜７２時間重合させるのが望ましい。こ
の際、重合反応をより円滑に行なうために溶媒を用いて
もよく、該溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ｔ−ブタノール、ベンゼン、トルエ
ン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、クロ
ロホルム又はこれらの混合物等を挙げることができる。
【００１６】本発明のタンパク質吸着防止剤は、前記重
合体Ａを有効成分としておれば特に限定されるものでは
なく、重合体Ａを溶解させる溶媒を添加して使用するこ
ともできる。前記重合体Ａを溶解させる溶媒としては、
例えばリン酸緩衝液、酢酸緩衝液、炭酸緩衝液、くえん
酸緩衝液、各種生理食塩水等を好ましく挙げることがで
き、これら溶液に商品名「Ｔｗｅｅｎ２０」（ＩＣＩ社
製）等の界面活性剤またはジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒を、好ましくは０．０１〜２０重量％添加する
こともでき、特にリン酸緩衝液、各種生理食塩水等を用
いるのが望ましい。
合体Ａを有効成分としておれば特に限定されるものでは
なく、重合体Ａを溶解させる溶媒を添加して使用するこ
ともできる。前記重合体Ａを溶解させる溶媒としては、
例えばリン酸緩衝液、酢酸緩衝液、炭酸緩衝液、くえん
酸緩衝液、各種生理食塩水等を好ましく挙げることがで
き、これら溶液に商品名「Ｔｗｅｅｎ２０」（ＩＣＩ社
製）等の界面活性剤またはジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
有機溶媒を、好ましくは０．０１〜２０重量％添加する
こともでき、特にリン酸緩衝液、各種生理食塩水等を用
いるのが望ましい。
【００１７】本発明のタンパク質吸着防止剤を使用する
には、例えば各種生体関連物質の分析等使用する固相表
面に、抗体あるいは抗原を結合させた後に、タンパク質
吸着防止剤で洗浄する方法等で処理すれば良く、血清あ
るいは標識抗体または標識抗原を添加する以前であれば
どの時点で行っても良い。また、血清中の分析目的物質
の固相への吸着が問題とならない分析目的物質において
も、標識抗体または標識抗原を添加する以前であれば良
く、更に分析を実施する全ての溶液に本発明のタンパク
質吸着防止剤を添加して使用することもできる。この際
タンパク質吸着剤の使用量は、重合体Ａ成分換算で、
０．０００１〜５重量％であるのが好ましい。
には、例えば各種生体関連物質の分析等使用する固相表
面に、抗体あるいは抗原を結合させた後に、タンパク質
吸着防止剤で洗浄する方法等で処理すれば良く、血清あ
るいは標識抗体または標識抗原を添加する以前であれば
どの時点で行っても良い。また、血清中の分析目的物質
の固相への吸着が問題とならない分析目的物質において
も、標識抗体または標識抗原を添加する以前であれば良
く、更に分析を実施する全ての溶液に本発明のタンパク
質吸着防止剤を添加して使用することもできる。この際
タンパク質吸着剤の使用量は、重合体Ａ成分換算で、
０．０００１〜５重量％であるのが好ましい。
【００１８】前記タンパク質の吸着を防止する固相の材
質は特に限定されるものではないが、例えばポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アクリル、ポリ
メチルメタクリレート、ガラス、金属、セラミック、シ
リコンラバー等を挙げることができる。また、これら材
質の形状は特に限定されるものではないが、試験管、タ
イタープレート、ラテックス、磁性微粒子等を挙げるこ
とができる。
質は特に限定されるものではないが、例えばポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アクリル、ポリ
メチルメタクリレート、ガラス、金属、セラミック、シ
リコンラバー等を挙げることができる。また、これら材
質の形状は特に限定されるものではないが、試験管、タ
イタープレート、ラテックス、磁性微粒子等を挙げるこ
とができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明のタンパク質吸着防止剤は、低濃
度で強いタンパク質吸着防止能を有するので、種々の生
体関連物質の分析等に使用することにより、再現性良く
高精度の分析値を得ることができる。
度で強いタンパク質吸着防止能を有するので、種々の生
体関連物質の分析等に使用することにより、再現性良く
高精度の分析値を得ることができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００２１】
【合成例１】 ＭＰＣ重合体の合成 総モノマー濃度が１．０ｍｍｏｌ／リットルおよび重合
開始剤がモノマーに対して１ｍｏｌ％となるように、Ｍ
ＰＣ５．９０５ｇ（０．０２ｍｏｌ）を重合用ガラス反
応管に秤取し、これに重合開始剤として２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと称す）０．０
３２８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び重合溶媒としてメタノ
ール２０ｍｌを加えた。反応管内を充分にアルゴン置換
した後、密封して２４時間５０℃に加温することにより
重合反応を行なった。得られた反応混合物を氷冷した
後、４００ｍｌのジエチルエーテルに滴下することによ
ってポリマーを沈殿させた。次いで濾別し、充分にジエ
チルエーテルにて洗浄した後減圧乾燥して白色粉末状ポ
リマー３．６９１ｇを得た。重合率は６２．５％であっ
た。また得られたポリマーのリン酸緩衝溶液をＧＰＣ
（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）を用いて
分析し、分子量を測定した結果、ポリエチレングリコー
ル換算で６８０００であった。
開始剤がモノマーに対して１ｍｏｌ％となるように、Ｍ
ＰＣ５．９０５ｇ（０．０２ｍｏｌ）を重合用ガラス反
応管に秤取し、これに重合開始剤として２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと称す）０．０
３２８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び重合溶媒としてメタノ
ール２０ｍｌを加えた。反応管内を充分にアルゴン置換
した後、密封して２４時間５０℃に加温することにより
重合反応を行なった。得られた反応混合物を氷冷した
後、４００ｍｌのジエチルエーテルに滴下することによ
ってポリマーを沈殿させた。次いで濾別し、充分にジエ
チルエーテルにて洗浄した後減圧乾燥して白色粉末状ポ
リマー３．６９１ｇを得た。重合率は６２．５％であっ
た。また得られたポリマーのリン酸緩衝溶液をＧＰＣ
（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）を用いて
分析し、分子量を測定した結果、ポリエチレングリコー
ル換算で６８０００であった。
【００２２】
【合成例２】 ＭＰＣ−メタクリル酸ｎ−ブチル（以下ＢＭＡと称す）
共重合体の合成 ＭＰＣとＢＭＡとのモノマー仕込みモル比がＭＰＣ／Ｂ
ＭＡ＝４０／６０、総モノマー濃度が１．０ｍｏｌ／リ
ットル及び重合開始剤がモノマーに対して１ｍｏｌ％と
なるように、ＭＰＣ１．４３５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、
ＢＭＡ２．１５３ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を重合用ガラ
ス反応管に秤取し、これに重合開始剤としてＡＩＢＮ
０．０３２８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、重合溶媒としてメ
タノール２０ｍｌを加えた。反応管内を充分にアルゴン
置換した後、密封して２４時間６０℃に加温することに
より重合反応を行なった。得られた反応混合物を氷冷し
た後、４００ｍｌのジエチルエーテルに滴下することに
よりポリマーを沈殿させた。これを濾別し、充分にジエ
チルエーテルにて洗浄した後減圧乾燥して白色粉末状ポ
リマー２．０１９ｇを得た。重合率は５６．３％であっ
た。また得られたポリマーのテトラヒドロフラン溶液を
ＧＰＣを用いて分析し、分子量を測定した結果、ポリス
チレン換算で３２０００であった。更にモル組成比は元
素分析の結果より、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３８．５／６１．
５であった。
共重合体の合成 ＭＰＣとＢＭＡとのモノマー仕込みモル比がＭＰＣ／Ｂ
ＭＡ＝４０／６０、総モノマー濃度が１．０ｍｏｌ／リ
ットル及び重合開始剤がモノマーに対して１ｍｏｌ％と
なるように、ＭＰＣ１．４３５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、
ＢＭＡ２．１５３ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を重合用ガラ
ス反応管に秤取し、これに重合開始剤としてＡＩＢＮ
０．０３２８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、重合溶媒としてメ
タノール２０ｍｌを加えた。反応管内を充分にアルゴン
置換した後、密封して２４時間６０℃に加温することに
より重合反応を行なった。得られた反応混合物を氷冷し
た後、４００ｍｌのジエチルエーテルに滴下することに
よりポリマーを沈殿させた。これを濾別し、充分にジエ
チルエーテルにて洗浄した後減圧乾燥して白色粉末状ポ
リマー２．０１９ｇを得た。重合率は５６．３％であっ
た。また得られたポリマーのテトラヒドロフラン溶液を
ＧＰＣを用いて分析し、分子量を測定した結果、ポリス
チレン換算で３２０００であった。更にモル組成比は元
素分析の結果より、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３８．５／６１．
５であった。
【００２３】
【参考例１】 フルオレセインイソチオシアネート標識抗体の調製 抗ヒト癌胎児性抗原 マウス抗体（以下抗ヒトＣＥＡ
マウスＩｇＧと称す）２０ｍｇ／ｍｌ（０．２Ｍ炭酸ナ
トリウム緩衝液，ｐＨ９．０）２．０ｍｌに、フルオレ
セインイソチオシアネート（以下ＦＩＴＣと称す）を
２．０ｍｇ加えた。次いで４℃、一晩反応させた後、リ
ン酸ナトリウム緩衝生理食塩水（以下ＰＢＳと称す）で
平衡化させたＳｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−２５カラムを用い
て、ＦＩＴＣと結合した抗体を精製した。次に活性化し
たＤＥＡＥ−セルロースをＰＢＳで平衡化しておき、前
記Ｓｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−２５カラムで溶出したＦＩＴ
Ｃと結合した抗体を添加し、ＰＢＳで溶出し、ＦＩＴＣ
標識抗体を調製した。
マウスＩｇＧと称す）２０ｍｇ／ｍｌ（０．２Ｍ炭酸ナ
トリウム緩衝液，ｐＨ９．０）２．０ｍｌに、フルオレ
セインイソチオシアネート（以下ＦＩＴＣと称す）を
２．０ｍｇ加えた。次いで４℃、一晩反応させた後、リ
ン酸ナトリウム緩衝生理食塩水（以下ＰＢＳと称す）で
平衡化させたＳｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−２５カラムを用い
て、ＦＩＴＣと結合した抗体を精製した。次に活性化し
たＤＥＡＥ−セルロースをＰＢＳで平衡化しておき、前
記Ｓｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−２５カラムで溶出したＦＩＴ
Ｃと結合した抗体を添加し、ＰＢＳで溶出し、ＦＩＴＣ
標識抗体を調製した。
【００２４】
【実施例１】２０μｇ／ｍｌのウサギ抗体ＰＢＳ溶液
４．０ｍｌを、内径１０ｍｍφ×７５ｍｍのポリスチレ
ン試験管に導入し、４℃、一晩インキュベートして物理
的に吸着させた後、４．０ｍｌのＰＢＳにて３回洗浄を
行った。次いで合成例２に準じて合成したモル組成およ
び分子量が、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６、Ｍ
ｎ＝２６０００の共重合体を０．００５重量％添加した
ＰＢＳ溶液４．０ｍｌを加え、４℃、一晩インキュベー
トした後、４．０ｍｌのＰＢＳにて３回洗浄を行った。
次いで参考例１で調製した２０μｇ／ｍｌのＦＩＴＣ標
識抗ヒトＣＥＡマウスＩｇＧを４．０ｍｌを加え、４
℃、一晩インキュベートした後、４．０ｍｌのＰＢＳに
て３回洗浄を行った。更に２重量％ドデシル硫酸ナトリ
ウムを添加したＰＢＳ４．０ｍｌを添加することによ
り、吸着したＦＩＴＣ標識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧ
を試験管より脱離させた。脱離させたＦＩＴＣ標識抗ヒ
トＣＥＡ マウスＩｇＧを励起波長４９５ｎｍ、測定波
長５２０ｎｍにて測定した。吸着量は加えたＦＩＴＣ標
識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧに対するパーセントで表
わし、測定結果を表１に示す。
４．０ｍｌを、内径１０ｍｍφ×７５ｍｍのポリスチレ
ン試験管に導入し、４℃、一晩インキュベートして物理
的に吸着させた後、４．０ｍｌのＰＢＳにて３回洗浄を
行った。次いで合成例２に準じて合成したモル組成およ
び分子量が、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６、Ｍ
ｎ＝２６０００の共重合体を０．００５重量％添加した
ＰＢＳ溶液４．０ｍｌを加え、４℃、一晩インキュベー
トした後、４．０ｍｌのＰＢＳにて３回洗浄を行った。
次いで参考例１で調製した２０μｇ／ｍｌのＦＩＴＣ標
識抗ヒトＣＥＡマウスＩｇＧを４．０ｍｌを加え、４
℃、一晩インキュベートした後、４．０ｍｌのＰＢＳに
て３回洗浄を行った。更に２重量％ドデシル硫酸ナトリ
ウムを添加したＰＢＳ４．０ｍｌを添加することによ
り、吸着したＦＩＴＣ標識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧ
を試験管より脱離させた。脱離させたＦＩＴＣ標識抗ヒ
トＣＥＡ マウスＩｇＧを励起波長４９５ｎｍ、測定波
長５２０ｎｍにて測定した。吸着量は加えたＦＩＴＣ標
識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧに対するパーセントで表
わし、測定結果を表１に示す。
【００２５】
【実施例２】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣとメタクリル酸メチルエステル（以下ＭＭＡと称
す）との共重合体（モル組成および分子量がＭＰＣ／Ｍ
ＭＡ＝３４．４／６５．６、Ｍｎ＝３２０００）を用い
た以外は実施例１と同様に行った。測定結果を表１に示
す。
ＭＰＣとメタクリル酸メチルエステル（以下ＭＭＡと称
す）との共重合体（モル組成および分子量がＭＰＣ／Ｍ
ＭＡ＝３４．４／６５．６、Ｍｎ＝３２０００）を用い
た以外は実施例１と同様に行った。測定結果を表１に示
す。
【００２６】
【実施例３】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣと２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下Ｈ
ＥＭＡと称す）との共重合体（モル組成および分子量が
ＭＰＣ／ＨＥＭＡ＝２１．５／７８．５、Ｍｎ＝３００
００）を用いた以外は実施例１と同様に行った。測定結
果を表１に示す。
ＭＰＣと２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下Ｈ
ＥＭＡと称す）との共重合体（モル組成および分子量が
ＭＰＣ／ＨＥＭＡ＝２１．５／７８．５、Ｍｎ＝３００
００）を用いた以外は実施例１と同様に行った。測定結
果を表１に示す。
【００２７】
【実施例４】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣとスチレン（以下ＳＴと称す）との共重合体（モ
ル組成および分子量がＭＰＣ／ＳＴ＝３８．５／２１．
５、Ｍｎ＝２６０００）を用いた以外は実施例１と同様
に行った。測定結果を表１に示す。
ＭＰＣとスチレン（以下ＳＴと称す）との共重合体（モ
ル組成および分子量がＭＰＣ／ＳＴ＝３８．５／２１．
５、Ｍｎ＝２６０００）を用いた以外は実施例１と同様
に行った。測定結果を表１に示す。
【００２８】
【実施例５】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣの重合体（Ｍｎ＝６８０００）を用いた以外は実
施例１と同様に行った。測定結果を表１に示す。
ＭＰＣの重合体（Ｍｎ＝６８０００）を用いた以外は実
施例１と同様に行った。測定結果を表１に示す。
【００２９】
【比較例１】ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６、Ｍ
ｎ＝２６０００の共重合体を０．００５重量％添加した
ＰＢＳ溶液の代わりに、１重量％ウシ血清アルブミンを
添加したＰＢＳ溶液を用いた以外は実施例１と同様に行
った。測定結果を表１に示す。
ｎ＝２６０００の共重合体を０．００５重量％添加した
ＰＢＳ溶液の代わりに、１重量％ウシ血清アルブミンを
添加したＰＢＳ溶液を用いた以外は実施例１と同様に行
った。測定結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】ウシ血清アルブミンを添加した比較例１と
比較すると、本発明のタンパク質吸着防止剤は低濃度で
ＦＩＴＣ標識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧの吸着を防止
していることが判った。
比較すると、本発明のタンパク質吸着防止剤は低濃度で
ＦＩＴＣ標識抗ヒトＣＥＡ マウスＩｇＧの吸着を防止
していることが判った。
【００３２】
【実施例６】合成例２に準じて合成したモル組成および
分子量が、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６（Ｍｎ
＝２６０００）の重合体０．００５重量％およびウシ血
清アルブミン０．６重量％を添加したＰＢＳ溶液４．０
ｍｌを、内径１０ｍｍφ×７５ｍｍのポリスチレン試験
管に加え、４℃、一晩インキュベートした後、４．０ｍ
ｌのＰＢＳにて３回洗浄を行った。次いで１重量％ドデ
シル硫酸ナトリウムを添加したＰＢＳ溶液４．０ｍｌを
加えた後、この溶液のウシ血清アルブミン量をＰＩＥＲ
ＣＥ社製の商品名「Micro BCA Protein Assay Reagen
t」を用いて測定した。その結果を表２に示す。
分子量が、ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６（Ｍｎ
＝２６０００）の重合体０．００５重量％およびウシ血
清アルブミン０．６重量％を添加したＰＢＳ溶液４．０
ｍｌを、内径１０ｍｍφ×７５ｍｍのポリスチレン試験
管に加え、４℃、一晩インキュベートした後、４．０ｍ
ｌのＰＢＳにて３回洗浄を行った。次いで１重量％ドデ
シル硫酸ナトリウムを添加したＰＢＳ溶液４．０ｍｌを
加えた後、この溶液のウシ血清アルブミン量をＰＩＥＲ
ＣＥ社製の商品名「Micro BCA Protein Assay Reagen
t」を用いて測定した。その結果を表２に示す。
【００３３】
【実施例７】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣとＭＭＡとの共重合体（モル組成および分子量が
ＭＰＣ／ＭＭＡ＝６４．４／６５．６、Ｍｎ＝３２００
０）を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定結果
を表２に示す。
ＭＰＣとＭＭＡとの共重合体（モル組成および分子量が
ＭＰＣ／ＭＭＡ＝６４．４／６５．６、Ｍｎ＝３２００
０）を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定結果
を表２に示す。
【００３４】
【実施例８】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣとＨＥＭＡとの共重合体（モル組成および分子量
がＭＰＣ／ＨＥＭＡ＝２１．５／７８．５、Ｍｎ＝３０
０００）を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定
結果を表２に示す。
ＭＰＣとＨＥＭＡとの共重合体（モル組成および分子量
がＭＰＣ／ＨＥＭＡ＝２１．５／７８．５、Ｍｎ＝３０
０００）を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定
結果を表２に示す。
【００３５】
【実施例９】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わりに、
ＭＰＣとＳＴとの共重合体（モル組成および分子量がＭ
ＰＣ／ＳＴ＝３８．５／２１．５、Ｍｎ＝２６０００）
を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定結果を表
２に示す。
ＭＰＣとＳＴとの共重合体（モル組成および分子量がＭ
ＰＣ／ＳＴ＝３８．５／２１．５、Ｍｎ＝２６０００）
を用いた以外は実施例６と同様に行った。測定結果を表
２に示す。
【００３６】
【実施例１０】ＭＰＣとＢＭＡとの共重合体の代わり
に、ＭＰＣの重合体（Ｍｎ＝６８０００）を用いた以外
は実施例６と同様に行った。測定結果を表２に示す。
に、ＭＰＣの重合体（Ｍｎ＝６８０００）を用いた以外
は実施例６と同様に行った。測定結果を表２に示す。
【００３７】
【比較例２】ＭＰＣ／ＢＭＡ＝３０．４／６９．６、Ｍ
ｎ＝２６０００の重合体の０．００５重量％を添加した
ＰＢＳ溶液の代わりに、ＰＢＳ溶液を用いた以外は実施
例６と同様に行った。測定結果を表２に示す。
ｎ＝２６０００の重合体の０．００５重量％を添加した
ＰＢＳ溶液の代わりに、ＰＢＳ溶液を用いた以外は実施
例６と同様に行った。測定結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】ＰＢＳ溶液を用いた比較例２と比較する
と、本発明のタンパク質吸着防止剤がタンパク質の吸着
を防止していることは明らかである。
と、本発明のタンパク質吸着防止剤がタンパク質の吸着
を防止していることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原５丁目６番20号 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町６−５−９−201
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−メタクリロイルオキシエチルホスホ
リルコリン重合体及び／又は２−メタクリロイルオキシ
エチルホスホリルコリン含有成分の共重合体を含むタン
パク質吸着防止剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22897393A JP3443891B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | タンパク質吸着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22897393A JP3443891B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | タンパク質吸着防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0783923A true JPH0783923A (ja) | 1995-03-31 |
| JP3443891B2 JP3443891B2 (ja) | 2003-09-08 |
Family
ID=16884778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22897393A Expired - Lifetime JP3443891B2 (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | タンパク質吸着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3443891B2 (ja) |
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