JPH0772185B2 - インドリン誘導体 - Google Patents

インドリン誘導体

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JPH0772185B2
JPH0772185B2 JP5310823A JP31082393A JPH0772185B2 JP H0772185 B2 JPH0772185 B2 JP H0772185B2 JP 5310823 A JP5310823 A JP 5310823A JP 31082393 A JP31082393 A JP 31082393A JP H0772185 B2 JPH0772185 B2 JP H0772185B2
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indoline
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dimethyl
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ヘルク イェンス−ペーター
メルテンス アルフレート
カンペ ヴォルフガング
ミュラー−ベックマン ベルント
スポナー ギスベルト
シュトライン クラウス
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ベーリンガー マンハイム ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インドリン誘導体、殊
にピロロ−ベンズイミダゾール合成における有用な中間
体化合物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明の対象は式ＸＸＸ
【０００３】
【化２】
【０００４】［式中Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル
であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ
6−アルケニルであり、Ａは水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂは水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでｘ
は原子価標であり、Ｐyは場合により環ヘテロ原子に酸
素を有しかつ場合により、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルま、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、
またはハロゲンからなる群から選ばれた少なくとも１つ
で置換されていてもよい２−、３−または４−ピリジル
であり、Ｔは酸素または硫黄である、ただしＡまたはＢ
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ＡおよびＢは同時に
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−ではないものとする］で示さ
れる化合物である。
【０００５】上記式ＸＸＸ中、置換基Ｒ1およびＲ2は同
じかまたは異っていてもよく、水素、直鎖または分枝鎖
のＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表
わす。しかし、Ｒ1には水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまた
はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｒ2には水素またはＣ1〜
Ｃ6−アルキルが望ましい。殊に望ましくはＲ1が水素、
メチル、エチル、２−メチルプロピルまたはシクロペン
チルであり、Ｒ2が水素メチルまたはエチルである場合
である。
【０００６】Ｒ2だけが水素を表わす場合、Ｒ1はメチ
ル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ペンチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルが有利である。
【０００７】Ｔが酸素であり、ＡまたはＢが水素である
のが望ましい。とくに、Ａが水素、アミノ、ニトロまた
はＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂが水素、アミノ、
ニトロまたはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｘ＝原子価標）
であり、Ｒyがピリジル−Ｎ−オキシドおよび／または
場合によりＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル、ヒドロキシまたはハロゲンによって置換されたピリ
ジルであり、Ｔが酸素であるのが有利である。
【０００８】式ＸＸＸで示される化合物は種々の方法で
製造される： ａ）式ＸＶまたは式ＸＶＩ
【０００９】
【化３】
【００１０】［式中、Ｒ1，Ｒ2およびＴは上述のものを
表わす］で示される化合物から出発し、式ＸＩＶ Ｐy−Ｘ−ＣＯ−Ｙ （ＸＩＶ） ［式中ＰyおよびＸは上述のものを表わし、Ｙは水素ま
たは容易に離脱可能な基を表わす］の化合物と公知方法
で反応させることにより式ＸＶＩＩ
【００１１】
【化４】
【００１２】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物を得、公知方法でニ
トロ化することにより式ＸＩＸ
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物に変えることによっ
ても得られる。式ＸＩＸないしＸＸの化合物中のニトロ
基の水素化によって相応するアミン化合物ＸＸＩ
【００１５】
【化６】
【００１６】［式中Ｒ1，Ｒ2，Ｔ，ＰyおよびＸは上述
のものを表わす］で示される化合物が得られる。
【００１７】または式ＸＸＩＶないしはＸＸＶ
【００１８】
【化７】
【００１９】［式中Ｒ1，Ｒ2およびＴは上述のものを表
わす］で示される化合物を式ＸＩＶの化合物と反応させ
ても、上述したと同様に式ＸＩＸないしＸＸの化合物が
得られる。
【００２０】これらの化合物からは環化により式Ｉ
【００２１】
【化８】
【００２２】で示される、新規ピロロ−ベンズイミダゾ
ールが得られ、該化合物またはその生理学的に忍容性の
無機または有機酸の塩は、心臓−および循環器疾患の予
防ないし治療用薬剤の有効成分である。
【００２３】上記式Ｉ中、Ｒ1は水素原子、アルキル
−、アルケニルまたはシクロアルキル基を表わし、Ｒ2
は水素原子、アルキル−、アルケニル−またはシアン
基、ヒドロキシ−、アルキル−、アルコキシ−、アミノ
−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−またはヒド
ラジノ基により置換されたカルボニル基を表わすか、Ｒ
1と一緒にシクロアルキレン基を表わすか、Ｒ1およびＲ
2は一緒にアルキリデン−またはシクロアルキリデン基
を形成し、Ｘは原子価標、Ｃ1〜Ｃ4−アルキレン基また
はビニレン基を表わし、Ｔは酸素または硫黄を表わし、
Ｐyは２−、３−または４−ピリジル基を表わし、該基
は場合により環ヘテロ原子に酸素原子を有しおよび／ま
たは１種または数種のアルキル−、アルコキシ−、ヒド
ロキシ−、シアノ−またはニトロ基ならびにハロゲンに
より置換されていてよい。
【００２４】上述の式ＸＩＸで示される化合物としては
次のものが挙げられる： ５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シアノ−３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−（５−ｎ−
メチル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−シア
ン−ピリジノイルアミノ））−インドリン−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−５−ニトロ−６
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−５−ニトロ−６−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−５−ニトロ−６−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−５−ニトロ−６−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
オン ５′−ニトロ−６′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ５′−ニトロ−６′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−１′
−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３′−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイルアミ
ノ）インドリン−２−チオン 一般式ＸＸの本発明による化合物は、例で挙げられた化
合物の他に、次のものである： ６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インド
リン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アセチル−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピ
リジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−アリル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン ３−シアン−３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクリヘキシル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロヘキシル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３−シクロペンチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノ
イルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジアリル−６−ニロト−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジエチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−イソドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−（５−ｎ−
ブチル−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−シア
ノ−ピリジノイルアミノ））インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−（６−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−メチ
ル−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−（２−ヒド
ロキシ−ピリジノイルアミノ））−インドリン−２−オ
ン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−エチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（３−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−６−ニトロ−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（３−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メトキシカルボニル−３−メチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジオノイルア
ミノ）−インドリン−２−オン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（３−ペンチル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（３−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−プロピル）−６−ニトロ−５−（４−ピリジ
ノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（３
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ３−（２−メチル−プロピル）−６−ニトロ−５−（４
−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロヘキサン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（３−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ（シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ６′−ニトロ−５′−（４−ピリジノイルアミノ）−ス
ピロ［シクロペンタン−１，３′−インドリン］−２′
−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−エチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（２−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（３−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン ３−メチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイルアミ
ノ）−インドリン−２−チオン 本発明による式ＸＸＸで示されるとくに有利な化合物と
しては次のものが挙げられる： ３，３−ジメチル−５−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−（４−ピリジノイルアミノ）−
インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリジノイ
ルアミノ）−インドリン−２−オン。
【００２５】参考例 １． ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６−（４−ピリ
ジノイルアミノ）−インドリン−２−オン ピリジン（４００ｍｌ）中の６−アミノ−３，３−ジメ
チル−５−ニトロ−インドリン−２−オン（４８．３
ｇ、０．２２モル）の溶液に、少量宛イソニコチン酸ク
ロリド塩酸塩（７８．８ｇ、０．４４モル）を加え、約
２時間後撹拌する。引き続き、水に注ぎ、中性にし、吸
収濾過し、エタノールから再結晶する。
【００２６】収量：６８．１ｇ（理論値の９５％）、融
点：２２５〜２３０℃。
【００２７】同様にして、６−アミノ−３，３−ジメチ
ル−５−ニトロ−インドリン−２−オンおよびニコチン
酸クロリド塩酸塩から、３，３−ジメチル−５−ニトロ
−６−（３−ピリジノイル−アミノ）インドリン−２−
オンが９５％の収率で得られる、融点２２５〜２３０℃
（エタノールから）。
【００２８】２． ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５
−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン 氷酢酸（５０ｍｌ）中の３，３−ジメチル−５−（５−
ピリジノイルアミノ）インドリン−２−オン(５．５
ｇ、０．０２モル）の溶液に冷却下に発煙ＨＮＯ
3（２．５ｍｌ）を滴下し、室温で約２時間撹拌する。
注意深く氷上に注ぎ、中和し、得られた結晶を吸引濾過
し、水で洗浄し、乾燥する。収量：５．２ｇ（論理値の
８１％）、融点：３１０〜３１８℃（メタノールか
ら）。
【００２９】３． ３，３−ジメチル−５−（４−ピリ
ジノイルアミノ）インドリン−２−オン トリエチルアミン（１４ｍｌ）を有する塩化メチレン
（１００ｍｌ）中の５−アミノ−３，３−ジメチル−イ
ンドリン−２−オン（５．０ｇ、０．０２８モル）の懸
濁液に、冷却下にイソニコチン酸クロリド塩酸塩（７．
０ｇ０．０４モル）を加える。引き続き、蒸発濃縮し、
水で浸出し、吸引濾過し、エタノールから再結晶する。
収量：５．８ｇ（論理値の７３％）、融点：＞３００
℃。
【００３０】参考例１による３，３−ジメチル−５−ニ
トロ−６−（４−ピリジノイルアミノ）インドリン−オ
ンからは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オン・４Ｈ2Ｏが
理論値の７１％の収率で得られる（融点２１５℃）。
【００３１】参考例２による３，３−ジメチル−６−ニ
トロ−５−（４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−
２−からは、７，７−ジメチル−２−（４−（ピリジ
ル））−６，７−ジヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］−ベンズイミダゾール−６−オンが理論値の７
０％の収率で得られる（融点：２８５〜２８８℃）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルフレート メルテンス ドイツ連邦共和国 シュリースハイム イ ン デル シャンツ 31 (72)発明者 ヴォルフガング カンペ ドイツ連邦共和国 ヘッデスハイム ツェ ーデルンシュトラーセ 49 (72)発明者 ベルント ミュラー−ベックマン ドイツ連邦共和国 グリュンシュタット ホッホゲヴァンネ 46 (72)発明者 ギスベルト スポナー ドイツ連邦共和国 ラウデンバッハ レッ シングシュトラーセ 13 (72)発明者 クラウス シュトライン ドイツ連邦共和国 ヘムスバッハ アイヒ ェンシュトラーセ 15

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式ＸＸＸ 【化１】 ［式中Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ア
    ルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルであり、Ｒ2
    は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニ
    ルであり、Ａは水素、アミノ、ニトロまたはＰy−Ｘ−
    ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂは水素、アミノ、ニトロまたは
    Ｐy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでｘは原子価標で
    あり、Ｒyは場合により環ヘテロ原子に酸素を有しかつ
    場合により、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
    シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、またはハロゲンか
    らなる群から選ばれた少なくとも１つで置換されていて
    もよい２−、３−または４−ピリジルであり、 Ｔは酸素または硫黄である、ただしＡまたはＢのいずれ
    かはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−、であり、ＡおよびＢは同
    時にはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−ではないものとする］で
    示される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは
    Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルである、請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルで
    ある、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が水素、メチル、エチル、２−メチ
    ルプロピルまたはシクロペンチルであり、Ｒ2が水素、
    メチルまたはエチルである、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｔが酸素である、請求項１記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 Ａが水素である、請求項１記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】 Ｂが水素である、請求項１記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ａが水素、アミノ、ニトロまたはＰy−
    Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、Ｂが水素、アミノ、ニトロま
    たはＰy−Ｘ−ＣＯ−ＮＨ−であり、ここでＸは原子価
    標であり、Ｐyはピリジル−Ｎ−オキシドおよび／また
    は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
    ル、ヒドロキシルまたはハロゲンによって置換されたピ
    リジルであり、かつＴが酸素である、請求項１記載の化
    合物。
  9. 【請求項９】 Ｘが原子価標であり、Ｐyが場合により
    環ヘテロ原子に酸素を有する２−、３−または４−ピリ
    ジルである、請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ３，３−ジメチル−５−（４−ピリジ
    ノイルアミノ）−インドリン−２−オンである、請求項
    １記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ３，３−ジメチル−６−（４−ピリジ
    ノイルアミノ）−インドリン−２−オンである、請求項
    １記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ３，３−ジメチル−６−ニトロ−５−
    （４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オンで
    ある請求項１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ３，３−ジメチル−５−ニトロ−６
    （４−ピリジノイルアミノ）−インドリン−２−オンで
    ある、請求項１記載の化合物。
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