JPH0767858B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JPH0767858B2 JPH0767858B2 JP62288625A JP28862587A JPH0767858B2 JP H0767858 B2 JPH0767858 B2 JP H0767858B2 JP 62288625 A JP62288625 A JP 62288625A JP 28862587 A JP28862587 A JP 28862587A JP H0767858 B2 JPH0767858 B2 JP H0767858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- recording material
- acid ester
- liquid
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は感熱記録材料に関し、詳しくはビスけい皮酸エ
ステル誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
ステル誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
感熱記録材料は、紙、合成紙、樹脂フィルム等の支持体
上に通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色剤とを、隔
離された状態で増感剤、バインダー及びその他の添加剤
と共に基紙表面に塗布することにより製造されている。
そして、記録装置において、この記録体にサーマルヘッ
ドや熱ペン等の発熱素子が接触した時に染料と顕色剤が
反応して黒色等に発色し、記録される。
上に通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色剤とを、隔
離された状態で増感剤、バインダー及びその他の添加剤
と共に基紙表面に塗布することにより製造されている。
そして、記録装置において、この記録体にサーマルヘッ
ドや熱ペン等の発熱素子が接触した時に染料と顕色剤が
反応して黒色等に発色し、記録される。
而して斯かる記録材料は、他の記録材料に比較して短時
間で記録が得られること、騒音の発生が少ないこと、安
価であること等の利点があるため、計測用記録計、コン
ピューター、ファクシミリ、テレックス、乗車券自動販
売機等の記録材料として広く使用されている。
間で記録が得られること、騒音の発生が少ないこと、安
価であること等の利点があるため、計測用記録計、コン
ピューター、ファクシミリ、テレックス、乗車券自動販
売機等の記録材料として広く使用されている。
従来、無色ないし淡色の発色性物質としては、例えばラ
クトン、ラクタムまたはスピロラン環を有するロイコ染
料が用いられ、顕色剤としては、各種の酸性物質が提案
されており、特にフェノール系の化合物、例えば、ビス
フェノールＡ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ
ル等が単独で又は数種組み合わせて用いられていたが、
これらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じ
たり、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
クトン、ラクタムまたはスピロラン環を有するロイコ染
料が用いられ、顕色剤としては、各種の酸性物質が提案
されており、特にフェノール系の化合物、例えば、ビス
フェノールＡ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ
ル等が単独で又は数種組み合わせて用いられていたが、
これらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じ
たり、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
そこで発色性物質、顕色剤に第三物質である増感剤を使
用して、高感度化を達成しようとする試みがなされてき
た。例えば、ジメチルフタレート、ステアリン酸アミ
ド、安息香酸フェニル等が報告されている。
用して、高感度化を達成しようとする試みがなされてき
た。例えば、ジメチルフタレート、ステアリン酸アミ
ド、安息香酸フェニル等が報告されている。
しかし、これらの増感剤は、多量に使用しないと効果が
十分に出ず、感熱記録材料の高感度化という要求を十分
に満足できるものではなかった。
十分に出ず、感熱記録材料の高感度化という要求を十分
に満足できるものではなかった。
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表されるけい皮酸エス
テル化合物を用いることにより、少量で発色感度に優
れ、しかも保存安定性も著しく改良されることを見出し
本発明に到達した。
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表されるけい皮酸エス
テル化合物を用いることにより、少量で発色感度に優
れ、しかも保存安定性も著しく改良されることを見出し
本発明に到達した。
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
該物質を熱時発色させる顕色剤とを含有する発色層を設
けた感熱記録材料において、上記発色層中に次の一般式
（Ｉ）で示される化合物を含有する感熱記録体を提供す
るものである。
該物質を熱時発色させる顕色剤とを含有する発色層を設
けた感熱記録材料において、上記発色層中に次の一般式
（Ｉ）で示される化合物を含有する感熱記録体を提供す
るものである。
（式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
ニトロ基を示し、R2は水素原子、メチル基又はエチル基
を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、R1で示さ
れるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、オク
チル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、ド
デシル等の基があげられる。
ニトロ基を示し、R2は水素原子、メチル基又はエチル基
を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、R1で示さ
れるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、オク
チル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、ド
デシル等の基があげられる。
従って、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で示され
る化合物としては例えば No.1 メチレンビスけい皮酸エステル No.2 メチレンビス−（４−メチルけい皮酸エステル） No.3 メチレンビス−（３−ニトロけい皮酸エステル） No.4 メチレンビス−（α−メチルけい皮酸エステル） No.5 メチレンビス−（２−クロロけい皮酸エステル） 等の化合物があげられる。
る化合物としては例えば No.1 メチレンビスけい皮酸エステル No.2 メチレンビス−（４−メチルけい皮酸エステル） No.3 メチレンビス−（３−ニトロけい皮酸エステル） No.4 メチレンビス−（α−メチルけい皮酸エステル） No.5 メチレンビス−（２−クロロけい皮酸エステル） 等の化合物があげられる。
前記ビスけい皮酸エステル化合物は、例えば、けい皮酸
をナトリウム塩とした後、ジクロロメタンとを四級アン
モニウム塩の存在下に反応させる等の周知の合成方法を
適用することにより容易に製造することができる。
をナトリウム塩とした後、ジクロロメタンとを四級アン
モニウム塩の存在下に反応させる等の周知の合成方法を
適用することにより容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるビスけい皮酸エステル化合物
の具体的な合成例を示す。
の具体的な合成例を示す。
合成例 メチレンビスけい皮酸エステルの合成（No.1化合物） 攪拌器、温度計、還流冷却器を付したフラスコにNaOH4.
0gを仕込み、水100mlに溶解し、けい皮酸14.8gを加えな
がら60℃まで昇温して溶解させる。これにテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムハイドライドの40％水溶液64.8gを
加える。ジクロルメタンにて抽出を行い、無水MgSo4で
乾燥後、ジクロルメタンの還流下に35時間反応させる。
反応後、3N H2SO4にて中性とし、ジクロロメタン層を無
水MgSO4で乾燥する。脱溶媒として融点92℃の白色結晶
を得た。
0gを仕込み、水100mlに溶解し、けい皮酸14.8gを加えな
がら60℃まで昇温して溶解させる。これにテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムハイドライドの40％水溶液64.8gを
加える。ジクロルメタンにて抽出を行い、無水MgSo4で
乾燥後、ジクロルメタンの還流下に35時間反応させる。
反応後、3N H2SO4にて中性とし、ジクロロメタン層を無
水MgSO4で乾燥する。脱溶媒として融点92℃の白色結晶
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3000cm-1 メチレン 1720cm-1 エステル 1630cm-1 エチレン 本発明において使用される、通常無色ないし淡色の発色
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
これらの染料の具体例をあげると、（１）トリアリール
メタン系化合物；例えば、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリス
タルバイオレットラクトン）、３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（1,2−ジメチル−３−インドリ
ル）−フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−３−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、3,
3−ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−ジメ
チルアミノフタリド、3,3−ビス（２−フェニル−３−
インドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、（２）
ジフェニルメタン系化合物；例えば、4,4−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロ
フェニルロイコオーラミン、Ｎ−2,4,5−トリクロロフ
ェニルロイコオーラミン等、（３）キサンテン系化合
物；例えば、ローダミン−β−アニリノラクタム、３−
ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β
−エトキシエチルアミノ）フルオラン、３−ピペリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチル−
トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−シクロヘキシルメチルアニリノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ
−７−γ−クロロプロピルアミノフルオラン等、（４）
チアジン系化合物；例えば、ベンゾイルロイコメチレン
ブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー
等、（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチルスピロ
ジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３
−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト
（３−メトキシベンゾ）スピロピラン等があげられ、
又、これらの染料は数種類を混合して用いることもでき
る。
メタン系化合物；例えば、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリス
タルバイオレットラクトン）、３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（1,2−ジメチル−３−インドリ
ル）−フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）
−３−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、3,
3−ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−ジメ
チルアミノフタリド、3,3−ビス（２−フェニル−３−
インドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、（２）
ジフェニルメタン系化合物；例えば、4,4−ビス−ジメ
チルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロ
フェニルロイコオーラミン、Ｎ−2,4,5−トリクロロフ
ェニルロイコオーラミン等、（３）キサンテン系化合
物；例えば、ローダミン−β−アニリノラクタム、３−
ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β
−エトキシエチルアミノ）フルオラン、３−ピペリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチル−
トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−シクロヘキシルメチルアニリノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ
−７−γ−クロロプロピルアミノフルオラン等、（４）
チアジン系化合物；例えば、ベンゾイルロイコメチレン
ブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー
等、（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチルスピロ
ジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３
−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト
（３−メトキシベンゾ）スピロピラン等があげられ、
又、これらの染料は数種類を混合して用いることもでき
る。
さらに本発明で使用される顕色剤としては、フェノール
化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エ
ステル等があり、例えば、ｐ−オクチルフェノール、ｐ
−第三ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ビ
スフェノールＡ、1,1−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
クロロフェニル）−プロパン、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、サリ
チル酸ドデシルエステル亜鉛塩、3,5−ジ第三ブチルサ
リチル酸、4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、
ｐ−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−
ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−第三
オクチチルカテコール、2,2′−ジヒドロキシビフェニ
ル、2,2−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、1,1,3−トリス−（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）
−ブタン、1,1,3−トリス−（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−ブタン等があげ
られる。
化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エ
ステル等があり、例えば、ｐ−オクチルフェノール、ｐ
−第三ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ビ
スフェノールＡ、1,1−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
クロロフェニル）−プロパン、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、サリ
チル酸ドデシルエステル亜鉛塩、3,5−ジ第三ブチルサ
リチル酸、4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、
ｐ−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフトール、β−
ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−第三
オクチチルカテコール、2,2′−ジヒドロキシビフェニ
ル、2,2−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス−（3,5−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−プロパン、1,1,3−トリス−（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）
−ブタン、1,1,3−トリス−（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−ブタン等があげ
られる。
本発明の化合物及び発色性無色染料は、ボールミル、ア
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。この塗液を
紙及び各種フィルム類に塗布することによって目的とす
る感熱記録体が得られる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。この塗液を
紙及び各種フィルム類に塗布することによって目的とす
る感熱記録体が得られる。
本発明の前記けい皮酸エステル化合物の量は、要求され
る性能及び記録適性、併用される他の添加剤の種類及び
量によっても変わるため、特に限定されるものではない
が、通常発色性染料１部に対して0.1〜10部を使用す
る。以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明す
る。
る性能及び記録適性、併用される他の添加剤の種類及び
量によっても変わるため、特に限定されるものではない
が、通常発色性染料１部に対して0.1〜10部を使用す
る。以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例−１ ２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチルアミノフルオ
ラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gととも
にボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
ラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gととも
にボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
同様に、ビスフェノールA20gを10％ポリビニルアルコー
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色剤分
散液を得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−１参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕
し、分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色剤分
散液を得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−１参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕
し、分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
この塗液を50g/m3の基紙上に固型分で6g/m3の塗布量と
なるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材料をつくっ
た。
なるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材料をつくっ
た。
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置
（NEFAX−3000:日本電気製）を用いて印字した記録像の
発色濃度をマクベス濃度計（マクベス社RD−514型）に
より測定した。
（NEFAX−3000:日本電気製）を用いて印字した記録像の
発色濃度をマクベス濃度計（マクベス社RD−514型）に
より測定した。
その結果を表−１に示す。
実施例−２ ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルフェニル）−ア
ノフルオラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100
gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）
を得た。
ノフルオラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100
gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）
を得た。
同様に、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル10gを10％ポ
リビニルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で
磨砕し、顕色剤分散液を得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−２参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gともにボールミル中で磨砕し、
分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
リビニルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で
磨砕し、顕色剤分散液を得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−２参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gともにボールミル中で磨砕し、
分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
この塗液を50g/m3の基紙上に固型分で6g/m3の塗布量と
なるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材料をつくっ
た。
なるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材料をつくっ
た。
この感熱紙を用いて、実施例−１と同様の試験を行い、
その結果を表−２に示す。
その結果を表−２に示す。
表−１及び表−２の結果から、本発明の感熱記録体は発
色感度に著しく優れていることが理解される。
色感度に著しく優れていることが理解される。
Claims (1)
- 【請求項１】通常無色ないし淡色の発色性物質と、該物
質を熱時発色させる顕色剤とを含有する発色層を設けた
感熱記録材料において、上記発色層中に次の一般式
（Ｉ）で表されるけい皮酸エステル化合物を含有させた
ことを特徴とする感熱記録材料。 （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
ニトロ基を示し、R2は水素原子、メチル基又はエチル基
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62288625A JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62288625A JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128872A JPH01128872A (ja) | 1989-05-22 |
| JPH0767858B2 true JPH0767858B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17732605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62288625A Expired - Lifetime JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767858B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
| US6124495A (en) | 1997-03-11 | 2000-09-26 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62288625A patent/JPH0767858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01128872A (ja) | 1989-05-22 |
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| JPH07117349A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JP2660425B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
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