JPH01128872A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱記録材料に関し、詳しくはビスけい皮酸エ
ステル誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
ステル誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
感熱記録材料は、紙、合成紙、樹脂フィルム等の支持体
上に通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色剤とを、隔
離された状態で増悪剤、バインダー及びその他の添加剤
と共に基紙表面に塗布することにより製造されている。
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離された状態で増悪剤、バインダー及びその他の添加剤
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そして、記録装置において、この記録体にサーマルヘッ
ドや熱ペン等の発熱素子が接触した時に染料と顕色剤が
反応して黒色等に発色し、記録される。
ドや熱ペン等の発熱素子が接触した時に染料と顕色剤が
反応して黒色等に発色し、記録される。
而して斯かる記録材料は、他の記録材料に比較して短時
間で記録が得られること、騒音の発生が少ないこと、安
価であること等の利点があるため、計測用記録計、コン
ピューター、ファクシミリ、テレックス、乗車券自動販
売機等の記録材料として広く使用されている。
間で記録が得られること、騒音の発生が少ないこと、安
価であること等の利点があるため、計測用記録計、コン
ピューター、ファクシミリ、テレックス、乗車券自動販
売機等の記録材料として広く使用されている。
従来、無色ないし淡色の発色性物質としては、例えばラ
クトン、ラクタムまたはスピロラン環を有するロイコ染
料が用いられ、顕色剤としては、各種の酸性物質が提案
されており、特にフェノール系の化合物、例えば、ビス
フェノールA、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ
ル等が単独で又は数種組み合わせて用いられていたが、
これらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じ
たり、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
クトン、ラクタムまたはスピロラン環を有するロイコ染
料が用いられ、顕色剤としては、各種の酸性物質が提案
されており、特にフェノール系の化合物、例えば、ビス
フェノールA、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステ
ル等が単独で又は数種組み合わせて用いられていたが、
これらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じ
たり、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。
そこで発色性物質、顕色剤に第三物質である増感剤を使
用して、高感度化を達成しようとする試みがなされてき
た。例えば、ジメチルフタレート、ステアリン酸アミド
、安息香酸フェニル等が報告されている。
用して、高感度化を達成しようとする試みがなされてき
た。例えば、ジメチルフタレート、ステアリン酸アミド
、安息香酸フェニル等が報告されている。
しかし、これらの増感剤は、多量に使用しないと効果が
十分に出す、感熱記録材料の高感度化という要求を十分
に満足できるものではなかった。
十分に出す、感熱記録材料の高感度化という要求を十分
に満足できるものではなかった。
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式(Nで表されるけい皮酸エステ
ル化合物を用いることにより、少量で発色感度に優れ、
しかも保存安定性も著しく改良されることを見出し本発
明に到達した。
重ねた結果、次の一般式(Nで表されるけい皮酸エステ
ル化合物を用いることにより、少量で発色感度に優れ、
しかも保存安定性も著しく改良されることを見出し本発
明に到達した。
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
該物質を熱特発色させる顕色剤とを含有する発色層を設
けた感熱記録材料において、上記発色層中に次の一般式
(I)で示される化合物を含有する感熱記録体を提供す
るものである。
該物質を熱特発色させる顕色剤とを含有する発色層を設
けた感熱記録材料において、上記発色層中に次の一般式
(I)で示される化合物を含有する感熱記録体を提供す
るものである。
(式中、P、は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基又はニトロ基を示し、R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基又はエチル基を示す。) 上記一般式(1)で示される化合物において、R1で示
されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、オ
クチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、
ドデシル等の基があげられる。又アルコキシ基としては
、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、オ
クトキシ等の基があげられる。
アルコキシ基又はニトロ基を示し、R2は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基又はエチル基を示す。) 上記一般式(1)で示される化合物において、R1で示
されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、オ
クチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、デシル、
ドデシル等の基があげられる。又アルコキシ基としては
、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、オ
クトキシ等の基があげられる。
従って、本発明で用いられる上記一般式(I)で示され
る化合物としては例えば No、 1 メチレンビスけい皮酸エステルNo、
2 メチレンビス−(4−メチルけい皮酸エステル) No、 3 メチレンビス−(3−二トロけい皮酸エ
ステル) No、 4 メチレンビス−(α−メチルけい皮酸エ
ステル) No、 5 メチレンビス−(2−クロロけい皮酸エ
ステル) 等の化合物があげられる。
る化合物としては例えば No、 1 メチレンビスけい皮酸エステルNo、
2 メチレンビス−(4−メチルけい皮酸エステル) No、 3 メチレンビス−(3−二トロけい皮酸エ
ステル) No、 4 メチレンビス−(α−メチルけい皮酸エ
ステル) No、 5 メチレンビス−(2−クロロけい皮酸エ
ステル) 等の化合物があげられる。
前記ビスけい皮酸エステル化合物は、例えば、けい皮酸
をナトリウム塩とした後、ジクロロメタンとを四級アン
モニウム塩の存在下に反応させる等の周知の合成方法を
適用することにより容易に製造することができる。
をナトリウム塩とした後、ジクロロメタンとを四級アン
モニウム塩の存在下に反応させる等の周知の合成方法を
適用することにより容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるビスけい皮酸エステル化合物
の具体的な合成例を示す。
の具体的な合成例を示す。
合成例
メチレンビスけい皮酸エステルの合成(No、 1化丘
皇) 撹拌器、温度針、還流冷却器を付したフラスコにNa0
114.0gを仕込み、水100m1に溶解し、けい皮
酸14.8gを加えながら60°Cまで昇温して溶解さ
せる。これにテトラ−n−ブチルアンモニウムハイドラ
イドの40%水溶液64.8gを加える。ジクロルメタ
ンにて抽出を行い、無水Mg5O,で乾燥後、ジクロル
メタンの還流下に35時間反応させる。反応後、3N
H2SO4にて中性とし、ジクロロメタン層を無水Mg
5O,で乾燥する。脱溶媒して融点92°Cの白色結晶
を得た。
皇) 撹拌器、温度針、還流冷却器を付したフラスコにNa0
114.0gを仕込み、水100m1に溶解し、けい皮
酸14.8gを加えながら60°Cまで昇温して溶解さ
せる。これにテトラ−n−ブチルアンモニウムハイドラ
イドの40%水溶液64.8gを加える。ジクロルメタ
ンにて抽出を行い、無水Mg5O,で乾燥後、ジクロル
メタンの還流下に35時間反応させる。反応後、3N
H2SO4にて中性とし、ジクロロメタン層を無水Mg
5O,で乾燥する。脱溶媒して融点92°Cの白色結晶
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3000cm−’ メチレン
1720cm−’ x ステ/L/
1630cm−’ x チL/ :/本発明において
使用される、通常無色ないし淡色の発色性物質としては
各種の染料が周知であり、一般の感圧記録紙あるいは感
熱記録紙等に用いられているものであれば特に制限を受
けない。
使用される、通常無色ないし淡色の発色性物質としては
各種の染料が周知であり、一般の感圧記録紙あるいは感
熱記録紙等に用いられているものであれば特に制限を受
けない。
これらの染料の具体例をあげると、(1)トリアリール
メタン系化合物;例えば、3,3−ビス(p−ジメチル
アミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリ
スタルバイオレットラクトン)、3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−(1,2−ジメチル−3−インド
リル)−フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル
)−3−(2−フェニル−3−インドリル)フタリド、
3゜3−ビス(9−エチル−3−カルバゾリル)−5−
ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス(2−フェニル
−3−インドリル)−5−ジメチルアミノフタリド等、
(2)ジフェニルメタン系化合物;例えば、4.4−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンヘンジルエーテル、
N−ハロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,5−
)ジクロロフェニルロイコオーラミン等、(3)キサン
チン系化合物;例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ
)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ
−7−(β−エトキシエチルアミノ)フルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−シクロへキシルメチルアニリノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−クロロ−7−γ−クロロプロピルアミノフルオラン
等、(4)チアジン系化合物;例えば、ベンゾイルロイ
コメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレ
ンブルー等、(5)スピロ系化合物;例えば、3−メチ
ルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピ
ラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチル
ナフト(3−メトキシベンゾ)スピロピラン等があげら
れ、又、これらの染料は数種類を混合して用いることも
できる。
メタン系化合物;例えば、3,3−ビス(p−ジメチル
アミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリ
スタルバイオレットラクトン)、3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−(1,2−ジメチル−3−インド
リル)−フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル
)−3−(2−フェニル−3−インドリル)フタリド、
3゜3−ビス(9−エチル−3−カルバゾリル)−5−
ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス(2−フェニル
−3−インドリル)−5−ジメチルアミノフタリド等、
(2)ジフェニルメタン系化合物;例えば、4.4−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンヘンジルエーテル、
N−ハロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,5−
)ジクロロフェニルロイコオーラミン等、(3)キサン
チン系化合物;例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ
)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ
−7−(β−エトキシエチルアミノ)フルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−シクロへキシルメチルアニリノ−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−クロロ−7−γ−クロロプロピルアミノフルオラン
等、(4)チアジン系化合物;例えば、ベンゾイルロイ
コメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレ
ンブルー等、(5)スピロ系化合物;例えば、3−メチ
ルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピ
ラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチル
ナフト(3−メトキシベンゾ)スピロピラン等があげら
れ、又、これらの染料は数種類を混合して用いることも
できる。
さらに本発明で使用される顕色剤としては、フェノール
化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エ
ステル等があり、例えば、p−オクチルフェノール、叶
第三ブチルフェノール、p−フェニルフェノール、ビス
フェノールA、 1.1−ビス(4−ヒドロキシ−3,
5−ジクロロフェニル)−プロパン、p−ヒドロキシ安
息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロキ
シ安息香酸ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
サリチル酸ドデシルエステル亜鉛塩、3,5−ジ第三ブ
チルサリチル酸、4.4’ −シクロヘキシリデンジフ
ェノール、p−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフト
ール、β−ナフトール、p−ヒドロキシアセトフェノン
、p−第三オクチルフェノール、2,2°−ジヒドロキ
シビフェニル、2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1
,1.3− )リス−(2−メチル−4=ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)−ブタン、1゜1.3−1−
リス=(2〜メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロへキ
シルフェニル)−ブタン等があげられる。
化合物、有機酸もしくはその金属塩、オキシ安息香酸エ
ステル等があり、例えば、p−オクチルフェノール、叶
第三ブチルフェノール、p−フェニルフェノール、ビス
フェノールA、 1.1−ビス(4−ヒドロキシ−3,
5−ジクロロフェニル)−プロパン、p−ヒドロキシ安
息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロキ
シ安息香酸ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
サリチル酸ドデシルエステル亜鉛塩、3,5−ジ第三ブ
チルサリチル酸、4.4’ −シクロヘキシリデンジフ
ェノール、p−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフト
ール、β−ナフトール、p−ヒドロキシアセトフェノン
、p−第三オクチルフェノール、2,2°−ジヒドロキ
シビフェニル、2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロパン、2.2−ビス−(3,5
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロパン、1
,1.3− )リス−(2−メチル−4=ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)−ブタン、1゜1.3−1−
リス=(2〜メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロへキ
シルフェニル)−ブタン等があげられる。
本発明の化合物及び発色性無色染料は、ボールミル、ア
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジェン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジェン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。
この塗液を祇及び各種フィルム類に塗布することによっ
て目的とする感熱記録体が得られる。
て目的とする感熱記録体が得られる。
本発明の前記けい皮酸エステル化合物の量は、要求され
る性能及び記録適性、併用される他の添加剤の種類及び
量によっても変わるため、特に限定されるものではない
が、通常発色性染料1部に対して0.1〜lO部を使用
する。以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明す
る。
る性能及び記録適性、併用される他の添加剤の種類及び
量によっても変わるため、特に限定されるものではない
が、通常発色性染料1部に対して0.1〜lO部を使用
する。以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例−1
2−アニリノ−3−メチル−6−ジニチルアミノフルオ
ラン20gをlO%ポリビニルアルコール水溶液100
gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液(A液)
を得た。
ラン20gをlO%ポリビニルアルコール水溶液100
gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液(A液)
を得た。
同様に、ビスフェノールA20gを10%ポリビニルア
ルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し
、顕色剤分散液を得た。(B液)さらに、試料化合物(
表−1参照)20gを10%ポリビニルアルコール水溶
液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液を得
た。(C液)A液、B液及びC液を3:20:5の重量
比で混合し、混合液200 gに対し炭酸カルシウム5
0gを添加し、分散させて塗液を得た。
ルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し
、顕色剤分散液を得た。(B液)さらに、試料化合物(
表−1参照)20gを10%ポリビニルアルコール水溶
液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液を得
た。(C液)A液、B液及びC液を3:20:5の重量
比で混合し、混合液200 gに対し炭酸カルシウム5
0gを添加し、分散させて塗液を得た。
この塗液を50g/m’の基紙上に固型分で6g/m”
の塗布量となるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材
料をつくった。
の塗布量となるように塗布し、温風乾燥して感熱記録材
料をつくった。
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置(
NEFAX−3000:日本電気製)を用いて印字した
記録像の発色濃度をマクベス濃度計(マクベス社RD−
514型)により測定した。
NEFAX−3000:日本電気製)を用いて印字した
記録像の発色濃度をマクベス濃度計(マクベス社RD−
514型)により測定した。
その結果を表−1に示す。
表−1
実施例−2
3−ジブチルアミノ−7−(o−クロルフェニル)−ア
ノフルオラン20gを10%ポリビニルアルコール水溶
液100gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液
(A液)を得た。
ノフルオラン20gを10%ポリビニルアルコール水溶
液100gとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液
(A液)を得た。
同様に、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル10gを10
%ポリビニルアルコール水?−i?iloogとともに
ボールミル中で磨砕し、顕色剤分散液を得た。(B液) さらに、試料化合物(表−2参照)20gを10%ポリ
ビニルアルコール水溶液100 gとともにボールミル
中で磨砕し、分散液を得た。(C液)A液、B液及びC
液を3:20:5の重量比で混合し、混合液200gに
対し炭酸カルシウム50gを ゛添加し、分散させて
塗液を得た。
%ポリビニルアルコール水?−i?iloogとともに
ボールミル中で磨砕し、顕色剤分散液を得た。(B液) さらに、試料化合物(表−2参照)20gを10%ポリ
ビニルアルコール水溶液100 gとともにボールミル
中で磨砕し、分散液を得た。(C液)A液、B液及びC
液を3:20:5の重量比で混合し、混合液200gに
対し炭酸カルシウム50gを ゛添加し、分散させて
塗液を得た。
この塗液を50g/m3の基紙上に固型分で6 g /
m3の塗布量となるように塗布し、温風乾燥して感熱記
録材料をつくった。
m3の塗布量となるように塗布し、温風乾燥して感熱記
録材料をつくった。
この感熱紙を用いて、実施例−1と同様の試験を行い、
その結果を表−2に示す。
その結果を表−2に示す。
表−2
表−1及び表−2の結果から、本発明の感熱記録体は発
色感度に著しく優れていることが理解される。
色感度に著しく優れていることが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の発色性物質と、該物質を熱時発色
させる顕色剤とを含有する発色層を設けた感熱記録材料
において、上記発色層中に次の一般式( I )で表され
るけい皮酸エステル化合物を含有させたことを特徴とす
る感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基又はニトロ基を示し、R_2は水素原子
、ハロゲン原子、メチル基又はエチル基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62288625A JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62288625A JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01128872A true JPH01128872A (ja) | 1989-05-22 |
JPH0767858B2 JPH0767858B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17732605
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62288625A Expired - Lifetime JPH0767858B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0767858B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
US6124495A (en) * | 1997-03-11 | 2000-09-26 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62288625A patent/JPH0767858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
US6124495A (en) * | 1997-03-11 | 2000-09-26 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
US6599937B1 (en) | 1997-03-11 | 2003-07-29 | Beacon Laboratories, Inc. | Unsaturated oxyalkylene esters and uses thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0767858B2 (ja) | 1995-07-26 |
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