JPH0788110B2 - 感熱記録体 - Google Patents
感熱記録体Info
- Publication number
- JPH0788110B2 JPH0788110B2 JP62263575A JP26357587A JPH0788110B2 JP H0788110 B2 JPH0788110 B2 JP H0788110B2 JP 62263575 A JP62263575 A JP 62263575A JP 26357587 A JP26357587 A JP 26357587A JP H0788110 B2 JPH0788110 B2 JP H0788110B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- color
- salicylic acid
- bis
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は感熱記録体に関し、詳しくはサリチル酸アミド
誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
誘導体を含有してなる感熱記録体に関する。
感熱記録体は、通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色
剤とを、隔離された状態で増感剤、バインダー及びその
他の添加剤と共に基紙表面に塗布することにより製造さ
れている。そして、記録装置において、この記録体にサ
ーマルヘッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染
料と顕色剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
剤とを、隔離された状態で増感剤、バインダー及びその
他の添加剤と共に基紙表面に塗布することにより製造さ
れている。そして、記録装置において、この記録体にサ
ーマルヘッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染
料と顕色剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
従来、顕色剤としては、各種の酸性物質が用いられてお
り、特にフェノール系の化合物、例えば、ビスフェノー
ルＡ、p-ヒドロキシ安息香酸エステル等が単独で又は数
種組み合わせて用いられていたが、これらのフェノール
類を用いた場合には、色むらが生じたり、あるいは保存
中に変色を生じたりする欠点があった。
り、特にフェノール系の化合物、例えば、ビスフェノー
ルＡ、p-ヒドロキシ安息香酸エステル等が単独で又は数
種組み合わせて用いられていたが、これらのフェノール
類を用いた場合には、色むらが生じたり、あるいは保存
中に変色を生じたりする欠点があった。
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表されるサリチル酸ア
ミド化合物がそれ自身顕色剤として優れた効果を有する
ばかりでなく、保存安定性を著しく改良し、また、顕色
剤として用いられる酸性物質の増感剤としても優れた効
果を奏することを見出し本発明に到達した。
重ねた結果、次の一般式（Ｉ）で表されるサリチル酸ア
ミド化合物がそれ自身顕色剤として優れた効果を有する
ばかりでなく、保存安定性を著しく改良し、また、顕色
剤として用いられる酸性物質の増感剤としても優れた効
果を奏することを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
次の一般式（Ｉ）で示される化合物を含有する感熱記録
体を提供するものである。
次の一般式（Ｉ）で示される化合物を含有する感熱記録
体を提供するものである。
（式中、R1は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を
示し、R2は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はア
ルコキシ基を示し、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン
基を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、R1及びR2
で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、n-ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、
オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、デシ
ル、ドデシル等があげられる。又、アルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
オクトキシ等があげられる。
示し、R2は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はア
ルコキシ基を示し、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン
基を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、R1及びR2
で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、n-ブチル、イソブチル、第三ブチル、ヘキシル、
オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、デシ
ル、ドデシル等があげられる。又、アルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
オクトキシ等があげられる。
又、Ａで示される炭素原子２〜４のアルキレン基とした
はエチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン及
びイソブチレン基があげられる。
はエチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン及
びイソブチレン基があげられる。
従って、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で示され
る化合物としてはたとえば、次の表−１に示されるよう
な化合物があげられる。
る化合物としてはたとえば、次の表−１に示されるよう
な化合物があげられる。
これらの化合物は、前述のごとく、それ自身顕色剤とし
て優れた効果を奏するばかりでなく、保存安定性を改良
する効果が優れており、また、増感剤としての効果も有
しているので、その用途及び所要性能に応じて従来使用
されている顕色剤;p-オクチルフェノール、p-t-ブチル
フェノール、p-フェニルフェノール、ビスフェノール
Ａ、1,1-ビス（p-ヒドロキシフェニルブタン）、2,2-ビ
ス（4-ヒドロキシ‐3,5-ジクロロフェニル）プロパン、
p-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、
p-ヒドロキシ安息香酸ブチル、p-ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、サリチル酸ドデシルエステル亜鉛塩3,5-ジ‐t-
ブチルサリチル酸、4,4′−シクロヘキシリデンジフェ
ノール、p-ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフトー
ル、β−ナフトール、p-ヒドロキシアセトフェノン、p-
t-オクチルカテコール、2,2′−ヒドロキシビフェニ
ル、2,2-ビス（3-メチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロ
パン、2,2-ビス（3,5-ジメチル‐4-ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、1,1,3-トリス（2-メチル‐4-ヒドロキシ
‐5-第三ブチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス（2-メ
チル‐4-ヒドロキシ‐5-シクロヘキシルフェニル）ブタ
ン等のフェノール類あるいは有機酸と併用することもで
きる。
て優れた効果を奏するばかりでなく、保存安定性を改良
する効果が優れており、また、増感剤としての効果も有
しているので、その用途及び所要性能に応じて従来使用
されている顕色剤;p-オクチルフェノール、p-t-ブチル
フェノール、p-フェニルフェノール、ビスフェノール
Ａ、1,1-ビス（p-ヒドロキシフェニルブタン）、2,2-ビ
ス（4-ヒドロキシ‐3,5-ジクロロフェニル）プロパン、
p-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシ安息香酸エチル、
p-ヒドロキシ安息香酸ブチル、p-ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、サリチル酸ドデシルエステル亜鉛塩3,5-ジ‐t-
ブチルサリチル酸、4,4′−シクロヘキシリデンジフェ
ノール、p-ヒドロキシジフェノキシド、α−ナフトー
ル、β−ナフトール、p-ヒドロキシアセトフェノン、p-
t-オクチルカテコール、2,2′−ヒドロキシビフェニ
ル、2,2-ビス（3-メチル‐4-ヒドロキシフェニル）プロ
パン、2,2-ビス（3,5-ジメチル‐4-ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、1,1,3-トリス（2-メチル‐4-ヒドロキシ
‐5-第三ブチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス（2-メ
チル‐4-ヒドロキシ‐5-シクロヘキシルフェニル）ブタ
ン等のフェノール類あるいは有機酸と併用することもで
きる。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、サリチ
ル酸エステル類あるいはサリチル酸ハライド類とフェノ
キシアルキルアミン類とを反応させる等の周知の合成方
法を適用することにより容易に製造することができる。
ル酸エステル類あるいはサリチル酸ハライド類とフェノ
キシアルキルアミン類とを反応させる等の周知の合成方
法を適用することにより容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるサリチル酸アミド化合物の具
体的な合成例を示す。
体的な合成例を示す。
合成例 サリチル酸‐2-フェノキシエチルアミド（No.3）の合成 撹拌器、温度計、還流冷却器を付したフラスコにサリチ
ル酸フェニルエステル21.4g及びフェノキシエチルアミ
ン15.1gを仕込み、120℃で３時間反応した。次いで系を
減圧にしてmax.150℃/10mmHgで減圧蒸留を行いフェノー
ルを留去した。残留物にエタノール50mlを加え、加温し
て均一溶液とした。この溶液を撹拌しながら20℃に冷却
し、生成した結晶を濾別、真空乾燥して白色結晶20.7g
を得た。融点119〜121℃ 赤外分光分析の結果、フェノール性OHが3380cm-1に、ア
マイドのカルボニル基が1590cm-1に、エーテル基が1240
cm-1に認められ、さらに以下の元素分析結果により、サ
リチル酸‐2-フェノキシエチルアミドであることが確認
された。
ル酸フェニルエステル21.4g及びフェノキシエチルアミ
ン15.1gを仕込み、120℃で３時間反応した。次いで系を
減圧にしてmax.150℃/10mmHgで減圧蒸留を行いフェノー
ルを留去した。残留物にエタノール50mlを加え、加温し
て均一溶液とした。この溶液を撹拌しながら20℃に冷却
し、生成した結晶を濾別、真空乾燥して白色結晶20.7g
を得た。融点119〜121℃ 赤外分光分析の結果、フェノール性OHが3380cm-1に、ア
マイドのカルボニル基が1590cm-1に、エーテル基が1240
cm-1に認められ、さらに以下の元素分析結果により、サ
リチル酸‐2-フェノキシエチルアミドであることが確認
された。
元素分析結果 Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 70.0％ 5.9％ 5.4％ 実測値 69.9 5.8 5.4 本発明において使用される、通常無色ないし淡色の発色
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
これらの染料の具体例をあげると、（１）トリアリール
メタン系化合物；例えば、3,3-ビス（p-ジメチルアミノ
フェニル）‐6-ジメチルアミノフタリド（クリスタルバ
イオレットラクトン）、3-（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）‐3-（1,2−ジメチル‐３−インドリル）フタリ
ド、3-（p-ジメチルアミノフェニル）‐3-（２−フェニ
ル‐３−インドリル）フタリド、3,3-ビス（9-エチル‐
３−カルバゾリル）‐5-ジメチルアミノフタリド、3,3-
ビス（2-フェニル‐３−インドリル）‐5-ジメチルアミ
ノフタリド等、（２）ジフェニルメタン系化合物；例え
ば、4,4-ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジル
エーテル、N-ハロフェニルロイコオーラミン、N-2,4,5-
トリクロロフェニルロイコオーラミン等、（３）キサン
テン系化合物；例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、3-ジエチルアミノ‐７−オクチルアミノフルオラ
ン、3-ジエチルアミノ‐7-（2-クロロアニリノ）フルオ
ラン、3-ジエチルアミノ‐６−メチル‐7-アニリノフル
オラン、3-ジエチルアミノ‐６−クロロ‐7-（β‐エト
キシエチルアミノ）フルオラン、3-ピペリジノ‐6-メチ
ル‐7-アニリノフルオラン、3-エチル−トリルアミノ‐
６−メチル‐７−アニリノフルオラン、3-シクロヘキシ
ルメチルアニリノ‐６−メチル‐７−アニリノフルオラ
ン、3-ジエチルアミノ‐６−クロロ‐７−γ−クロロプ
ロピルアミノフルオラン等、（４）チアジン系化合物；
例えば、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p-ニトロベ
ンゾイルロイコメチレンブルー等、（５）スピロ系化合
物；例えば、3-メチルスピロジナフトピラン、3-エチル
スピロジナフトピラン、3-ベンジルスピロジナフトピラ
ン、3-メチルナフト（3-メトキシベンゾ）スピロピラン
等があげられ、又、これらの染料は数種類を混合して用
いることもできる。
メタン系化合物；例えば、3,3-ビス（p-ジメチルアミノ
フェニル）‐6-ジメチルアミノフタリド（クリスタルバ
イオレットラクトン）、3-（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）‐3-（1,2−ジメチル‐３−インドリル）フタリ
ド、3-（p-ジメチルアミノフェニル）‐3-（２−フェニ
ル‐３−インドリル）フタリド、3,3-ビス（9-エチル‐
３−カルバゾリル）‐5-ジメチルアミノフタリド、3,3-
ビス（2-フェニル‐３−インドリル）‐5-ジメチルアミ
ノフタリド等、（２）ジフェニルメタン系化合物；例え
ば、4,4-ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジル
エーテル、N-ハロフェニルロイコオーラミン、N-2,4,5-
トリクロロフェニルロイコオーラミン等、（３）キサン
テン系化合物；例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、3-ジエチルアミノ‐７−オクチルアミノフルオラ
ン、3-ジエチルアミノ‐7-（2-クロロアニリノ）フルオ
ラン、3-ジエチルアミノ‐６−メチル‐7-アニリノフル
オラン、3-ジエチルアミノ‐６−クロロ‐7-（β‐エト
キシエチルアミノ）フルオラン、3-ピペリジノ‐6-メチ
ル‐7-アニリノフルオラン、3-エチル−トリルアミノ‐
６−メチル‐７−アニリノフルオラン、3-シクロヘキシ
ルメチルアニリノ‐６−メチル‐７−アニリノフルオラ
ン、3-ジエチルアミノ‐６−クロロ‐７−γ−クロロプ
ロピルアミノフルオラン等、（４）チアジン系化合物；
例えば、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p-ニトロベ
ンゾイルロイコメチレンブルー等、（５）スピロ系化合
物；例えば、3-メチルスピロジナフトピラン、3-エチル
スピロジナフトピラン、3-ベンジルスピロジナフトピラ
ン、3-メチルナフト（3-メトキシベンゾ）スピロピラン
等があげられ、又、これらの染料は数種類を混合して用
いることもできる。
本発明の化合物及び発色性無色染料は、ボールミル、ア
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
トライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適
当な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添
加材料を加えて塗液とする。
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。この塗液を
紙及び各種フィルム類に塗布することによって目的とす
る感熱記録体が得られる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリル
アミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体等の結合剤、カオリン、珪藻土、
タルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、水酸化アルミニウム等の充填剤を配合するが、こ
の他に金属石鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、
分散剤、消泡剤等を使用することができる。この塗液を
紙及び各種フィルム類に塗布することによって目的とす
る感熱記録体が得られる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるサリチル酸アミド
化合物の量は、要求される性能及び記録適性、併用され
る他の添加剤の種類及び量によっても変わるため、特に
限定されるものではないが、通常発色性染料１部に対し
て0.1〜10部を使用する。以下、実施例をもって本発明
を更に詳細に説明する。
化合物の量は、要求される性能及び記録適性、併用され
る他の添加剤の種類及び量によっても変わるため、特に
限定されるものではないが、通常発色性染料１部に対し
て0.1〜10部を使用する。以下、実施例をもって本発明
を更に詳細に説明する。
実施例−１ 2-アニリノ‐3-メチル‐6-ジエチルアミノフルオラン20
gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gとともにボー
ルミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gとともにボー
ルミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。
同様に、試料（表−２参照）20gを10％ポリビニルアル
コール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色
剤分散液を得た。（Ｂ液） Ａ液及びＢ液を3:10の割合で混合し、混合液200gに対し
炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗液を得た。
コール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色
剤分散液を得た。（Ｂ液） Ａ液及びＢ液を3:10の割合で混合し、混合液200gに対し
炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗液を得た。
この塗液を50g/m3の基紙上に固型分で6g/m3の塗布量と
なるように塗布、乾燥した。
なるように塗布、乾燥した。
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置
（NEFAX-3000:日本電気製）で印字後の地肌の濃度及び
印字部の濃度を測定した。
（NEFAX-3000:日本電気製）で印字後の地肌の濃度及び
印字部の濃度を測定した。
又、この発色体を温度50℃、湿度90％及び温度70℃、乾
燥状態の条件下で48時間保存し、保存後の地肌の濃度及
び印字部の濃度を測定し、次の式から保存後の印字部濃
度の残存率を測定した。
燥状態の条件下で48時間保存し、保存後の地肌の濃度及
び印字部の濃度を測定し、次の式から保存後の印字部濃
度の残存率を測定した。
なお、濃度の測定は、マクベス濃度計RD-514型で行っ
た。
た。
その結果を表−２に示す。
実施例−２ 3-ジブチルアミノ‐7-（o-クロルフェニル）‐アミノフ
ルオラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gと
ともにボールミル中で磨砕し、分散液を得た。（Ａ液） 同様に、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン10
g及びステアリン酸アミド10gを10％ポリビニルアルコー
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液を
得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−３参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で摩砕
し、分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
ルオラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gと
ともにボールミル中で磨砕し、分散液を得た。（Ａ液） 同様に、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン10
g及びステアリン酸アミド10gを10％ポリビニルアルコー
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液を
得た。（Ｂ液） さらに、試料化合物（表−３参照）20gを10％ポリビニ
ルアルコール水溶液100gとともにボールミル中で摩砕
し、分散液を得た。（Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対し炭酸カルシウム50gを添加し、分散させて塗
液を得た。
この塗液を50g/m3の基紙上に固型分で6g/m3の塗布量と
なるように塗布、乾燥した。
なるように塗布、乾燥した。
この感熱紙を用いて、実施例−１と同様の試験を行っ
た。
た。
その結果を表−３に示す。
表−２および表−３の結果から、本発明の感熱記録体は
発色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少な
く、著しく優れていることが理解される。
発色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少な
く、著しく優れていることが理解される。
Claims (1)
- 【請求項１】通常無色ないし淡色の発色性物質と、次の
一般式（Ｉ）で示される化合物を含有することを特徴と
する感熱記録体。 （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を
示し、R2は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子又はア
ルコキシ基を示し、Ａは炭素原子数２〜４のアルキレン
基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62263575A JPH0788110B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62263575A JPH0788110B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 感熱記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01105784A JPH01105784A (ja) | 1989-04-24 |
| JPH0788110B2 true JPH0788110B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=17391458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62263575A Expired - Lifetime JPH0788110B2 (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788110B2 (ja) |
-
1987
- 1987-10-19 JP JP62263575A patent/JPH0788110B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01105784A (ja) | 1989-04-24 |
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