JPS61268483A - 感熱記録体 - Google Patents
感熱記録体Info
- Publication number
- JPS61268483A JPS61268483A JP60110643A JP11064385A JPS61268483A JP S61268483 A JPS61268483 A JP S61268483A JP 60110643 A JP60110643 A JP 60110643A JP 11064385 A JP11064385 A JP 11064385A JP S61268483 A JPS61268483 A JP S61268483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- forming substance
- light
- trisphenol compound
- coating liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱記録体に関し、詳しくは特定の顕色剤を含
有してなる感熱記録体に関する。
有してなる感熱記録体に関する。
感熱記録体は、通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色
剤とを、隔離された状態でバインダー及びその他の添加
剤と共に基紙表面に塗布することにより製造されている
。そして、記録装置において、この記録体にサーマルヘ
ッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染料と顕色
剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
剤とを、隔離された状態でバインダー及びその他の添加
剤と共に基紙表面に塗布することにより製造されている
。そして、記録装置において、この記録体にサーマルヘ
ッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染料と顕色
剤が反応して黒色等に発色し、記録される。
従来、顕色剤としては、フェノール系の化合物が用いら
れており、例えば、ビスフェノールＡ、４．４”−シク
ロへキシリデンジフェノール、Ｌｌ、３−トリス（３゛
−第三ブチル−４゛−ヒドロキシ−６゛−メチルフェニ
ル）ブタン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル等が用い
られていたが、これらのフェノール類を用いた場合には
、色むらが生じたり、あるいは保存中に変色を生じたり
する欠点があった。
れており、例えば、ビスフェノールＡ、４．４”−シク
ロへキシリデンジフェノール、Ｌｌ、３−トリス（３゛
−第三ブチル−４゛−ヒドロキシ−６゛−メチルフェニ
ル）ブタン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル等が用い
られていたが、これらのフェノール類を用いた場合には
、色むらが生じたり、あるいは保存中に変色を生じたり
する欠点があった。
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、特定のトリスフェノール化合物が顕色剤と
して優れた効果を奏することを見出し本発明に到達した
。
重ねた結果、特定のトリスフェノール化合物が顕色剤と
して優れた効果を奏することを見出し本発明に到達した
。
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
次の一般色（Ｉ）で示されるトリスフェノール化合物を
含有する感熱記録体を提供するものである。
次の一般色（Ｉ）で示されるトリスフェノール化合物を
含有する感熱記録体を提供するものである。
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して、水素原子又は炭
素原子数１〜８のアルキル基を示す。）本発明で用いら
れる上記一般式（Ｉ）で示される化合物としては、例え
ば、１．Ｌ３− ）リス（４゛−ヒドロキシフェニル）
−３−フェニルプロパン、ＬＬ、３−トリス（４゛−ヒ
ドロキシ−３’ 、５’−ジメチルフェニル）−３−フ
ェニルプロパン、１，１．３− ）リス（４”−ヒドロ
キシ−２’、５’−ジメチルフェニル）−３−フェニル
プロパン、１．Ｌ３− ）リス（４’−ヒドロキシ−３
’、５’−ジ第三ブチルフェニル）−３−フェニルプロ
パン、１，１．３−トリス（３’−メチル−４゛−ヒド
ロキシフェニル）−３−フェニルプロパン、１，１．３
− ）リス（３゛−エチル−４゛−ヒドロキシフェニル
）−３−フェニルプロパン、１，１．３−トリス（３゛
−第三ブチル−４゛−ヒドロキシ−６゛−メチルフェニ
ル）−３−フェニルプロパン、１，１．３− ）リス（
２゛−ヒドロキシ−３’、５’−ジ第三ブチルフヱニル
）−３−フェニルプロパン、ＬＬ、３−１−リス（２゛
−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５′−メチルフェニ
ル）−３−フェニルプロパン、１．Ｌ３− ）リス（２
゛−ヒドロキシ−３゛−第三ブチル−５′−オクチルフ
ェニル）−３−フェニルプロパン等があげられる。
素原子数１〜８のアルキル基を示す。）本発明で用いら
れる上記一般式（Ｉ）で示される化合物としては、例え
ば、１．Ｌ３− ）リス（４゛−ヒドロキシフェニル）
−３−フェニルプロパン、ＬＬ、３−トリス（４゛−ヒ
ドロキシ−３’ 、５’−ジメチルフェニル）−３−フ
ェニルプロパン、１，１．３− ）リス（４”−ヒドロ
キシ−２’、５’−ジメチルフェニル）−３−フェニル
プロパン、１．Ｌ３− ）リス（４’−ヒドロキシ−３
’、５’−ジ第三ブチルフェニル）−３−フェニルプロ
パン、１，１．３−トリス（３’−メチル−４゛−ヒド
ロキシフェニル）−３−フェニルプロパン、１，１．３
− ）リス（３゛−エチル−４゛−ヒドロキシフェニル
）−３−フェニルプロパン、１，１．３−トリス（３゛
−第三ブチル−４゛−ヒドロキシ−６゛−メチルフェニ
ル）−３−フェニルプロパン、１，１．３− ）リス（
２゛−ヒドロキシ−３’、５’−ジ第三ブチルフヱニル
）−３−フェニルプロパン、ＬＬ、３−１−リス（２゛
−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５′−メチルフェニ
ル）−３−フェニルプロパン、１．Ｌ３− ）リス（２
゛−ヒドロキシ−３゛−第三ブチル−５′−オクチルフ
ェニル）−３−フェニルプロパン等があげられる。
これらの化合物は、感熱記録体の顕色剤として単独で使
用できることは勿論であるが、その用途及び所要性能に
応じて従来使用されている顕色剤；ｐ−オクチルフェノ
ール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、叶フェニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、Ｌｌ−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルブタン） 、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３
，５−ジクロロフェニル）プロパン、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
３．５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、４，４”−シクロ
へキシリデンジフェノール、ｐ−ヒドロキシジフェノキ
シド、α−ナフトール、β−ナフトール、ｐ−ヒドロキ
シアセトフェノン、ｐ−ｔ−オクチルカテコール、２．
２’−ヒドロキシビフェニル、２，２−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン等のフェノール類するいは有機酸と併用することもで
きる。
用できることは勿論であるが、その用途及び所要性能に
応じて従来使用されている顕色剤；ｐ−オクチルフェノ
ール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、叶フェニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、Ｌｌ−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルブタン） 、２．２−ビス（４−ヒドロキシ−３
，５−ジクロロフェニル）プロパン、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
３．５−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、４，４”−シクロ
へキシリデンジフェノール、ｐ−ヒドロキシジフェノキ
シド、α−ナフトール、β−ナフトール、ｐ−ヒドロキ
シアセトフェノン、ｐ−ｔ−オクチルカテコール、２．
２’−ヒドロキシビフェニル、２，２−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン等のフェノール類するいは有機酸と併用することもで
きる。
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、桂皮ア
ルデヒドと対応するフェノール類を反応させることによ
り容易に製造することができる。
ルデヒドと対応するフェノール類を反応させることによ
り容易に製造することができる。
次に、本発明で用いられるトリスフェノール化合物の具
体的な合成例を示す。
体的な合成例を示す。
合成例
１．１．３−トリス（３゛−第三ブチル−４”−ヒドロ
キシ−６゛−メチルフエニル）−３−フェニルプロパン
の合成トルエン４００ｍ１に、２−第三ブチル−５−メ
チルフェノール２１６．８ ｇを溶解し、３５％塩酸２
００ｇを加え、６５〜７０℃で攪拌しながら５２．９ｇ
の桂皮アルデヒドを１時間を要して滴下した。
キシ−６゛−メチルフエニル）−３−フェニルプロパン
の合成トルエン４００ｍ１に、２−第三ブチル−５−メ
チルフェノール２１６．８ ｇを溶解し、３５％塩酸２
００ｇを加え、６５〜７０℃で攪拌しながら５２．９ｇ
の桂皮アルデヒドを１時間を要して滴下した。
滴下終了後、同温度で４時間攪拌し、水２００ｍ１を加
え水洗した。水洗を繰り返した後トルエンを溜去し、得
られた粉末をｎ−ヘプタンより再結晶し、融点２５２℃
の白色結晶を得た。
え水洗した。水洗を繰り返した後トルエンを溜去し、得
られた粉末をｎ−ヘプタンより再結晶し、融点２５２℃
の白色結晶を得た。
本発明において使用される、通常無色ないし淡色の発色
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
これらの染料の具体例をあげると、（Ｉ）トリアリール
メタン系化合物；例えば、３，３−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリ
スタルバイオレットラクトン） 、３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−３−（Ｉ，２−ジメチル−３−イン
ドリル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−３−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、
３．３−ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニル
−３−インドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、
（２）ジフェニルメタン系化合物；例えば、４，４−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、
Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−
トリクロロフェニルロイコオーラミン等、（３）キサン
テン系化合物；例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−クロロアニリノ
）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ
−７−（β−エトキシエチルアミノ）フルオラン、３−
ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−エチル−トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−シクロへキシルメチルアニリノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−クロロ−７−γ−クロロプロピルアミノフルオラン
等、（４）チアジン系化合物；例えば、ヘンジイルロイ
コメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレ
ンブルー等、（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチ
ルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチル
ナフト （３−メトキシベンゾ）スピロピラン等があげ
られ、又、これらの染料は数種類を混合して用いること
もできる。
メタン系化合物；例えば、３，３−ビス（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリ
スタルバイオレットラクトン） 、３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−３−（Ｉ，２−ジメチル−３−イン
ドリル）フタリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−３−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、
３．３−ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−
ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニル
−３−インドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、
（２）ジフェニルメタン系化合物；例えば、４，４−ビ
ス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエーテル、
Ｎ−ハロフェニルロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−
トリクロロフェニルロイコオーラミン等、（３）キサン
テン系化合物；例えば、ローダミン−β−アニリノラク
タム、３−ジエチルアミノ−７−オクチルアミノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−クロロアニリノ
）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ
−７−（β−エトキシエチルアミノ）フルオラン、３−
ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−エチル−トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−シクロへキシルメチルアニリノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−クロロ−７−γ−クロロプロピルアミノフルオラン
等、（４）チアジン系化合物；例えば、ヘンジイルロイ
コメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレ
ンブルー等、（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチ
ルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジナフトピ
ラン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチル
ナフト （３−メトキシベンゾ）スピロピラン等があげ
られ、又、これらの染料は数種類を混合して用いること
もできる。
前述の顕色剤及び発色性無色染料は、ボールミル、アト
ライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適当
な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添加
材料を加えて塗液とする。
ライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適当
な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添加
材料を加えて塗液とする。
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、澱粉類、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体等の結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム等
の充填剤を配合するが、この他に金属石鹸類、ワックス
類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡剤等を使用する
ことができる。この塗液を祇及び各種フィルム類に塗布
することによって目的とする感熱記録体が得られる。
シエチルセルロース、メチルセルロース、澱粉類、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体等の結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム等
の充填剤を配合するが、この他に金属石鹸類、ワックス
類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡剤等を使用する
ことができる。この塗液を祇及び各種フィルム類に塗布
することによって目的とする感熱記録体が得られる。
本発明で用いられる特定のトリスフェノール化合物の種
類及び量は要求される性能及び記録適性に従って決定さ
れ、特に限定されるものではないが、通常発色性染料１
部に対してトリスフェノール化合物１〜１０部を使用す
る。
類及び量は要求される性能及び記録適性に従って決定さ
れ、特に限定されるものではないが、通常発色性染料１
部に対してトリスフェノール化合物１〜１０部を使用す
る。
以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。
実施例−１
３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオ
ラン２０ ｇ ｔ−１０％ポリビニルアルコール水溶液
１００ｇとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液を
得た。（Ａ液） 同様に、試料（表−１参照）２０ｇを１０％ポリビニル
アルコール水溶液１００ｇとともにボールミル中で磨砕
し、顕色剤分散液を得た。（Ｂ液）Ａ液及びＢ液を３：
１０の割合で混合し、混合液２００ｇに対し炭酸カルシ
ウム５０ｇを添加、分散させて塗液を得た。
ラン２０ ｇ ｔ−１０％ポリビニルアルコール水溶液
１００ｇとともにボールミル中で磨砕し、染料分散液を
得た。（Ａ液） 同様に、試料（表−１参照）２０ｇを１０％ポリビニル
アルコール水溶液１００ｇとともにボールミル中で磨砕
し、顕色剤分散液を得た。（Ｂ液）Ａ液及びＢ液を３：
１０の割合で混合し、混合液２００ｇに対し炭酸カルシ
ウム５０ｇを添加、分散させて塗液を得た。
この塗液を５０ｇ／ｍの基紙上に固型分で６ｇ／ｎ？の
塗布量となるように塗布、乾燥した。
塗布量となるように塗布、乾燥した。
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置（
ＮＥＦＡＸ−３０００：日本電気製）で印字後の地肌の
濃度及び印字部の濃度を測定した。
ＮＥＦＡＸ−３０００：日本電気製）で印字後の地肌の
濃度及び印字部の濃度を測定した。
又、この発色体を温度５０℃、湿度９０％及び温度７０
℃、乾燥状態の条件下で４８時間保存し、保存後の地肌
の濃度及び印字部の濃度を測定し、次の式から保存後の
印字部濃度の残存率を測定した。
℃、乾燥状態の条件下で４８時間保存し、保存後の地肌
の濃度及び印字部の濃度を測定し、次の式から保存後の
印字部濃度の残存率を測定した。
尚、濃度の測定は、マクベス濃度計ＲＤ−５１４型で行
った。
った。
その結果を表−１に示す。
実施例−２
３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エトキシ
エチル）アミノフルオラン２０ｇを１０％ポリビニルア
ルコール水溶液１００ｇとともにボールミル中で磨砕し
、染料分散液を得た。（Ａ液） 同様に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン１０ｇ及びステアリン酸アミド１０ｇを１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液１００ ｇとともにボールミル
中で磨砕し、分散液を得た。 （Ｂ液）同様に、試料化
合物２０ｇを１０％ポリビニルアルコール水溶液１００
ｇとともにボールミル中で磨砕し、分散液を得た。（
Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を３：２０：５の重量比で混合し、
混合液２００ ｇに対し炭酸カルシウム５０ｇを添加、
分散させて塗液を得た。
エチル）アミノフルオラン２０ｇを１０％ポリビニルア
ルコール水溶液１００ｇとともにボールミル中で磨砕し
、染料分散液を得た。（Ａ液） 同様に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン１０ｇ及びステアリン酸アミド１０ｇを１０％ポリ
ビニルアルコール水溶液１００ ｇとともにボールミル
中で磨砕し、分散液を得た。 （Ｂ液）同様に、試料化
合物２０ｇを１０％ポリビニルアルコール水溶液１００
ｇとともにボールミル中で磨砕し、分散液を得た。（
Ｃ液） Ａ液、Ｂ液及びＣ液を３：２０：５の重量比で混合し、
混合液２００ ｇに対し炭酸カルシウム５０ｇを添加、
分散させて塗液を得た。
この塗液を５０ｇ／ｒｄの基紙上に固型分で６ｇ／ｒｄ
の塗布量となるように塗布、乾燥した。
の塗布量となるように塗布、乾燥した。
この感熱紙を用いて、実施例−１と同様の試験を行った
。
。
その結果を表−２に示す。
表−１及び表−２の結果から、本発明の感熱記録体は発
色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少なく、
著しく優れていることが理解される。
色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少なく、
著しく優れていることが理解される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の発色性物質と、次の一般色（Ｉ）
で示されるトリスフェノール化合物を含有することを特
徴とする感熱記録体 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々独立して、水素原子又
は炭素原子数１〜８のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110643A JPS61268483A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60110643A JPS61268483A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 感熱記録体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268483A true JPS61268483A (ja) | 1986-11-27 |
Family
ID=14540899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60110643A Pending JPS61268483A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 感熱記録体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268483A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003029017A1 (fr) * | 2001-09-27 | 2003-04-10 | Api Corporation | Revelateur pour support de gravure thermique et materiaux de gravure thermiques |
-
1985
- 1985-05-23 JP JP60110643A patent/JPS61268483A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003029017A1 (fr) * | 2001-09-27 | 2003-04-10 | Api Corporation | Revelateur pour support de gravure thermique et materiaux de gravure thermiques |
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