JPH0762141B2 - ガソリン組成物 - Google Patents

ガソリン組成物

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JPH0762141B2 JP61144707A JP14470786A JPH0762141B2 JP H0762141 B2 JPH0762141 B2 JP H0762141B2 JP 61144707 A JP61144707 A JP 61144707A JP 14470786 A JP14470786 A JP 14470786A JP H0762141 B2 JPH0762141 B2 JP H0762141B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、主成分となるスパーク点火エンジンに使用す
るのに適したガソリンと少なくとも１つの少量の添加剤
とからなるガソリン組成物に関する。
スパーク点火エンジンでは、ガソリン／空気比が点火す
るのに低すぎるときに、動作不良が起る。従って、ガソ
リン／空気比の低い混合物の点火を改良し得るガソリン
添加剤が使用できると有利である。スパークプラグの性
能及び初期点火に対する添加剤の効果を評価するため
に、スパーク点火エンジンのシリンダ内部の火炎速度
（flame speed）を測定する実験的な手法が開発され
た。
ガソリンに添加すると、シリンダ内の初期火炎の成長と
火炎速度とを改善する多くの有機又は無機のアルカリ金
属及びアルカリ土類金属化合物が発見されている。ガソ
リン中にこのような金属化合物を使用すると薄いがガソ
リン／空気混合物の燃焼が改良され、それによりエンジ
ンの機能とそのエンジンを搭載する自動車の運転性能を
損うことなく燃料の経済性が改善される。
これらの金属化合物の上述の作用は認識されていなかっ
たが、このような化合物をガソリンに添加しうることは
公知であった。英国特許第785,196号明細書では、例え
ばアルキルサリチル酸又はナフテン酸のアルカリ金属塩
を含む１価金属塩をガソリンを含む燃料に添加してフィ
ルタの腐蝕や目詰りを防止し得ることを記載している。
また英国特許第818,323号明細書は、ガソリンのような
軽い炭化水素混合物に例えばアルカリ土類金属化合物を
添加することを記載している。
アルキルサリチル類のアルカリ又はアルカリ土類金属塩
がスパーク点火エンジンでの初期火炎の成長を改良する
ことは発見されたが、スパーク点火エンジンの注入系が
これらの添加剤で汚れることも判明していた。発進停止
が繰返される市街地での運転条件下で自動車が運転され
るときに、特に沈澱物が自動車のスパーク点火エンジン
の燃料吸入系に蓄積する。
ここで、ある種のコハク酸誘導体のアルカリ又はアルカ
リ土類金属塩はシリンダ内の火炎速度を改良する一方、
エンジン内を全く汚されないことが判明した。従って本
発明は、主成分のスパーク点火エンジンに使用するのに
適したガソリンと、少量コハク酸誘導体のアルカリ金属
又はアルカリ土類金属塩とからなるガソリン組成物を提
供するものであり、前記コハク酸誘導体は置換基として
少なくとも１つのα−炭素原子上に炭素原子数20〜200
の非置換又は置換脂肪族炭化水素基を有しているか、ま
たは１つのα−炭素原子上に炭素原子数１〜６の炭化水
素部分により他のα−炭素原子と結合して環構造を形成
する炭素原子数20〜200の非置換又は置換炭化水素基を
置換基として有しているものである。
本発明は更にスパーク点火内燃エンジンに上述のガソリ
ン組成物を導入することからなる該エンジンの作動方法
も提供するものである。
コハク酸誘導体の塩は１塩基性又は２塩基性のものであ
る。ガソリン中に酸性の基が存在することは好ましくな
いという理由からは、残ったカルボン酸基がアミド又は
エステル基に変換された１塩基塩を使用するのが適切で
あるが、好ましいのは２塩基塩である。
好適な金属塩はリチウム，ナトリウム，カリウム，ルビ
ジウム，セシウム及びカルシウム塩である。薄い混合物
の点火への作用は、アルカリ金属塩、特にカリウム塩又
はセシウム塩を使用するとより大きい。カリウムは豊富
にあって安価であるので、このアルカリ金属の塩が特に
好ましい、 コハク酸誘導体の置換基がガソリン中へのアルカリ又は
アルカリ土類金属塩の溶解性を決定する大きな要因とな
るので、置換基の性質は重要である。脂肪族炭化水素基
は、モノマーの炭素原子数が２〜６であるポリオレフィ
ンに由来するものが適切である。従って、ポリエチレ
ン，ポリプロピレン，ポリブチレン，ポリペンテン，ポ
リヘキセン又はポリマー混合物が便利である。特に好ま
しいのはポリイソブチレン由来の脂肪族炭化水素基であ
る。
炭化水素基はアルキル及びアルケニル部分を含有してお
り、置換基を含有していてもよい。１つ以上の水素原子
がその他の原子、例えばハロゲン、あるいは（非）置換
フェニル基，ヒドロキシ，エーテル，ケトン，アルデヒ
ド又はエステルのような非脂肪族有機基で置換されてい
てもよい。炭化水素基の中で非常に好適な置換基は、２
つ以上のコハク酸塩部分を有する炭化水素基を生ずる少
なくとも１つの他の金属のコハク酸塩基である。
アルカリ金属塩のガソリンに対する溶解度に関しては脂
肪族炭化水素基の鎖長もまた重要である。この基は炭素
原子を20〜200有している。炭素原子数20未満の鎖を使
用すると、カルボキシル基及びアルカリ金属イオンによ
り分子は極性が強くなってガソリンに溶解し得なくな
り、一方、炭素原子数200より長い鎖は芳香族タイプの
ガソリン中では溶解度に問題があるであろう。溶解度の
問題を完全に回避するためには、炭素原子を35〜150有
している脂肪族炭化水素基が適している。置換基として
ポリオレフィンを使用するときには、鎖長を平均分子量
数で表わすと便利である。例えば浸透圧計測で測定した
置換基の平均分子量が400〜2000であるものが有利であ
る。
コハク酸誘導体は１つまたは両方のα−炭素原子に結合
した１つ以上のC20-200脂肪族炭化水素基を有し得る。
好ましくは、コハク酸はその１つのα−炭素原子上にC
20-200脂肪族炭化水素を有しているものである。他のα
−炭素原子上には置換基がないか、又は例えばC1〜C6の
短い炭化水素基のみが結合していると便利である。後者
の基はC20-200の炭化水素基を結合して環構造を形成し
得る。
置換コハク酸誘導体の製法は当業者には公知である。置
換基としてポリオレフィンを使用する場合には、例えば
英国特許第949,981号明細書に記載されているように、
ポリイソブチレンのようなポリオレフィンをマレイン酸
又は無水マレイン酸と混合し、混合物に塩素を通し、塩
酸とポリオレフィン置換コハク酸を産生させることによ
り置換コハク酸塩を製造するのが便利である。金属水酸
化物又は炭酸塩等で中和することにより、酸から対応す
る金属塩が容易に得られる。
例えばオランダ特許出願第7412057号明細書は、ポリオ
レフィンと無水マレイン酸を熱反応させることにより炭
化水素置換した無水コハク酸を製造する方法を記載して
いる。
置換コハク酸の金属塩を非常に少量ガソリン組成物中に
含有させると所望の効果が得られる。経済的観点から、
所望の効果が明らかに得られる範囲でその量をできるだ
け少なくする。本発明のガソリン組成物はコハク酸誘導
体のアルカリ金属又はアルカリ土類金属中に存在するア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属を１〜100重量ppm含有
するのが好適である。
上述の置換コハク酸の金属塩の他に、ガソリン組成物は
他の添加剤も同様に含有してもよい。抗ノック用添加剤
として鉛化合物を含有していてもよく、従って本発明に
よるガソリン組成物は有鉛と無鉛の両方のガソリンを包
含するものである。上述の金属コハク酸塩を無鉛ガソリ
ンに使用すると、驚くべきことにエンジンの排気バルブ
シートで起る摩耗がかなり減少するかあるいは完全にな
くなることが判明した。ガソリン組成物は、2,6−ジ−
ｔ−ブチルフェノールのようなフェノール類、あるいは
N,N′−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンのよ
うなフェニレンジアミンといった酸化防止剤、または鉛
化合物以外の抗ノック用添加剤、例えば米国特許第4,47
7,261号明細書及び欧州特許出願第151,621号明細書に記
載のポリエーテルアミノ添加剤を含有していてもよい。
本発明によりガソリン組成物用のコハク酸誘導体以外の
非常に好適な添加剤の組合せは米国特許第4,357,148号
明細書に記載されている。この添加剤の組合せは油溶性
脂肪族ポリアミンと炭化水素ポリマーとからなる。この
添加剤の組合せはオクタン要求増加（octane requireme
nt increase, ORI）を減少させる。ORIの減少はスパー
ク点火エンジンの燃焼室及び隣接表面での沈澱の形成を
防ぎ、及び／又はそこからそのような沈澱を除去するこ
とになる。種々の型のポリアミンやポリマーが使用でき
るが、C20-150のアルキル又はアルケニル基含有ポリア
ミンと共に、モノマーの炭素原子数が２〜６のポリオレ
フィンを使用するのが好ましい。即ち、本発明によるガ
ソリン組成物はこのような組合せを含有するのが好まし
い。上記ポリオレフィンの中の非常に有利な種類は炭素
原子数20〜175、特に35〜150のポリイソブチレンであ
る。使用するポリアミンはＮ−ポリイソブチレン−
Ｎ′,N′−ジメチル−1,3−ジアミノプロパンが好まし
い。本発明ガソリン組成物中のポリオレフィン及びアル
キル又はアルケニル含有ポリアミンの含量はそれぞれ10
0〜1200重量ppm及び５〜200重量ppmが好ましい。組成物
はアルキルフェノール又はアルケニルアルコキシレート
のような非イオン性表面活性剤を更に含有すると好適で
ある。このような表面活性剤の好適な例はC4〜C18アル
キルフェノール及びC2-6−アルキルエトキシレートまた
はC2-6−アルキルプロポキシレートあるいはその混合物
である。表面活性剤の量は10〜1000重量ppmが有利であ
る。
本発明のガソリン組成物はスパーク点火エンジンの使用
するのに適したガソリン（基礎燃料）が主成分である。
これはガソリンの沸点範囲である30〜230℃で実質的に
沸騰する炭化水素基礎燃料を含んでいる。これらの基礎
燃料は飽和オレフィン性及び芳香族炭化水素混合物を含
んでいてもよい。それらは直留ガソリン，合成芳香族炭
化水素混合物、熱的あるいは触媒的に分解された炭化水
素加工原料、水素化分解した石油留分又は触媒的に再生
した炭化水素由来のものであってよい。基礎燃料のオク
タン価は臨界的ではなく、一般に65より大きい。ガソリ
ン中、かなりの量まで炭化水素をアルコール，エーテ
ル，ケトン又はエステルで置換し得る。当然、水は良好
な燃焼を阻害するので、基礎燃料は実質的に水を含まな
いのが好適である。
上述の置換コハク酸のアルカリ又はアルカリ土類金属塩
は単独でガソリンに加えてもよいし、他の添加剤と混合
して一緒にガソリンに加えてもよい。ガソリンにこれら
の塩を加える好適な方法は、まずこれらの塩を濃厚物を
作り、次にガソリンにこの濃厚物を計算した所望量加え
ることである。
従って本発明は、ガソリンに相溶性の希釈剤と、希釈剤
の20〜50重量％のコハク酸誘導体のアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属塩とからなるガソリンに添加するのに適
した濃厚物にも係る。前記コハク酸誘導体は少なくとも
１つのα−炭素原子上に置換基として炭素原子数20〜20
0の非置換又は置換脂肪族炭化水素基を有しているもの
であるか、またはα−炭素原子の１つの上に炭素原子数
１〜６の炭化水素部分により他のα−炭素原子に結合し
て環構造を形成する炭素原子数20〜200の非置換又は置
換脂肪族炭化水素基を置換基として有しているものであ
る。本明細書中で定義したようなポリオレフィンやポリ
アミンをガソリン組成物中に使用することが望ましいと
きには、濃厚物がさらに炭素原子を２〜６有するモノマ
ーのポリオレフィンを希釈剤20〜80重量％と、C20-150
アルキル又はアルケニル基含有ポリアミンを希釈剤の１
〜30重量％含有するのが好ましい。好適なガソリンに相
溶性の希釈剤は例えば、ヘプタンのような炭化水素、メ
タノール，エタノール，プロパノール,2−ブトキシエタ
ノールのようなアルコールあるいはエーテルである。ま
た希釈剤はトルエン，キシレン，それらの混合物または
アルコールとトルエンあるいはキシレンの混合物のよう
な芳香族炭化水素溶媒であると好ましい。濃厚物は任意
に脱濁剤（dehazer）、特にポリエーテル型のエトキシ
ル化アルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を含有
してもよい。脱濁剤を使用する場合には、濃厚物中に希
釈剤の0.01〜１重量％存在させるのが好適である。本発
明は更に、１つのα−炭素原子上に置換基として、炭素
原子数１〜６の炭化水素部分により他のα−炭素原子と
結合して環構造を形成する炭素原子数20〜200の非置換
又は置換脂肪族炭化水素基を有するコハク酸誘導体のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属塩も提供する。
これらの化合物はポリオレフィンと無水マレイン酸のデ
ィールスーアルダー付加生成物を含むコハク酸誘導体の
金属塩を包含するものである。
ここで以下の実施例を参照して本発明を説明する。
実施例１ 薄い混合物の火炎速度の改良を示すために、1.3lのアス
トラ（Astra）エンジンを用いてテストを実施した。ア
ストラエンジンは窓付プレートを用いてシリンダの１つ
の燃焼室内を光学的に観察できるように改造したもので
あった。テストで使用したシリンダの圧縮比は5.8であ
った。ほぼ化学量論的条件で2000rpmでエンジンを駆動
した。２時間駆動後、スパークプラグギャップから10mm
の距離にあるレーザービームへ火炎が移動する時間
（Ｔ）を何回か測定し、平均値（Ｔ）を決定した。この
手法はCombustion and Flame 49:163〜169（1983）に記
載されている。このテストはカリウム添加剤を含まない
無鉛ガソリンとカリウムを50,20及び8ppm含む無鉛ガソ
リンについて実施した。カリウムはポリイソブチレン置
換コハク酸の２塩基塩として添加した。このポリイソブ
チレン鎖の平均分子量数は浸透圧測定によると930であ
った。本実施例及び以下の実施例におけるポリイソブチ
レン置換コハク酸誘導体の構造はポリイソブチレンとコ
ハク酸のディールスーアルダー付加生成物の構造であっ
た。
テストの結果を第Ｉ表に示す。
実施例２ 以下の実施例により、カリウム添加剤により生ずる改善
された火炎速度の燃料消費に対する効果を示す。条件を
整えるために2.0lのFord Pintoエンジンをいくらかの時
間駆動させた。加速は1675rpmで開始し、2800rpmで終え
た。これを10回行った。加速の間に消費した燃料と平均
加速時間を測定した。中間点（50％蒸溜温度）で特性化
される蒸溜域の異なる３つのガソリンについてこの手順
を実施した。中間点は101,109及び120℃であった。使用
した添加剤はポリイソブチレンコハク酸のカリウム塩で
あり、カリウム量は50重量ppmで、ポリイソブチレンの
平均分子量数は1000であった。
カリウム添加剤を使用したものと使用しなかったものに
ついての結果を第II表に示す。
実施例３ 2.0lの４気筒Ford Sierraエンジンで、負荷2.5Nm、900r
pmで２分間及び負荷52Nm、3000rpmで２分間エンジン駆
動させることからなるテストサイクルを42時間にわたり
実施した。テストの終了時に、シリンダの注入バルブを
取り除き、完全に清浄（10.0）から非常に汚れている
（5.5）まで0.5単位間隔で種々の清浄度を示す10枚の写
真からなるスケールにより視覚的に評価した。
このテストでは有鉛ガソリンを使用した。使用した添加
剤は、添加剤I:浸透圧測定で平均分子量数650を有する
ポリイソブチレン、添加剤II:ポリイソブチレン鎖の平
均分子量数750のＮ−ポリイソブチレン−Ｎ′,N′−ジ
メチル−1,3−ジアミノプロパン、添加剤III:ポリイソ
ブチレン鎖の平均分子量数が1000である、添加剤IIと同
様のもの、添加剤IV:直鎖アルキル鎖が14〜18の炭素原
子を有するアルキルサリチル酸ナトリウム、添加剤V:ポ
リイソブチレン鎖の平均分子量数が930であるポリイソ
ブチレンコハク酸カリウムである。
第III表では、４つのバルブの平均評価と、 で表わされる併記改善率を示す。（添加剤IVとＶの量は
アルカリ金属の重量ppmで表わしていることに注意） 第III表から、添加剤ＩとIIを添加すると良好な正常化
性能が示され、これは添加剤Ｖでさらに改善されること
が判る。添加剤IVは添加剤Ｉ及びIIの有効な効果を減じ
る傾向にある。
実施例４ アルカリ金属含有添加剤の熱安定性を評価するために、
試験する添加剤1.00gを直径5cmのディスク内に置き、28
0℃に維持したホットプレートに載置した。この温度は
実施例３に記載のテストのバルブ温度に等しいものであ
る。20分後にディスクを除去し、冷却してから再計量し
て残存する内容物のパーセントを決定した。
次に洗浄してエンジンの注入口でのガソリンの溶媒作用
をシュミレートした。ここで、50重量％のキシレンと50
重量％の石油エーテルの混合物（沸点80〜120℃）を用
いてディスクをすすいだ。残った沈澱を計量し、最初の
添加剤に対して計算したこれらの沈澱のパーセントを決
定した。
この結果を第IV表に示す。
この表から280℃に露出した後の沈澱は、アルキルサリ
チル酸塩に比べてコハク酸塩添加剤の方が少ないことが
明らかである。更に、コハク酸塩での沈澱は液体ガソリ
ンで容易にすすぎ落される。従って、アルキルサリチル
酸塩添加剤よりもコハク酸塩添加剤を使用した方が注入
バルブの汚れがより少なくなることは明白である。
実施例５ 排気バルブシートの摩耗の減少に対する本発明組成物の
効果を示すために、10,000マイル（16,000Km）のロード
テストを1.6lのFord Sierra及び1.1のFord Fiestaで
実施した。第１のシリーズでは無鉛ガソリンで走行し、
もう１つのシリーズでは、８重量ppmのカリウムに相当
する、実施例３の添加剤IIを30重量ppm、添加剤Ｉを400
重量ppm及び添加剤Ｖを129重量ppm含有する無鉛ガソリ
ンで走行した。
無鉛ガソリンで10,000マイル走行した後、バルブシート
はいくらか摩耗していた。本発明組成物を用いたもので
は、10,000マイルの走行後にバルブシートに摩耗は認め
られなかった。
実施例６（環状構造を有するコハク酸カリウム誘導体の
製造） 窒素雰囲気下に、平均分子量数1000のポリイソブチレン
1000pbwを反応器内に入れた。ここに無水マレイン酸（1
67pbw）を添加し、約180℃に熱しながら混合物を攪拌し
た。89pbwの塩素が導入されるまで、５時間に亘り反応
器内に塩素を通した。反応混合物を４時間180℃に維持
した。次に蒸溜して過剰の未反応の無水マレイン酸を除
去した。冷却した後、コハク酸誘導体をキシレンに溶解
し、メタノール中30％の水酸化カリウム溶液に混合し
た。ここで、コハク酸誘導体に対するカリウムの比は約
2.04であった。混合物を環流温度（約70℃）に３時間維
持した。次に、固形物があれば混合物を過して固形物
を除き、所望の塩を得た。得られたディールスーアルダ
ー付加生成物の環構造はC13−NMRで確認した。
フロントページの続き (72)発明者 ゴータム・タアヴアナツパ・カルグハツト ギー イギリス国、チエスター・シー・エイチ・ ４・０・キユー・エツクス、ブロートン、 ユー・ツリー・クロウス・７ (72)発明者 ジヨン・ステイーヴン・マツクアラガー イギリス国、ロンドン・エス・イー・１・ ７・エヌ・エイ、ヨーク・ロウド、４ (72)発明者 ルードルフ・フランク・ヘルデウエヒ イギリス国、チエシヤー、ニア・チエスタ ー、インス、プール・レイン（番地なし) (56)参考文献 特公 昭51−33126（ＪＰ，Ｂ１) 英国特許949981（ＧＢ，Ａ) 西独国特許公開2029804（ＤＥ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】主成分のスパーク点火エンジンに使用する
    のに適したガソリンと、少なくとも１つのα−炭素原子
    上に置換基として炭素原子数20〜200の非置換又は置換
    脂肪族炭化水素基を有するかあるいは１つのα−炭素原
    子上に炭素数１〜６の炭化水素部分により他のα−炭素
    原子と結合して環構造を形成する炭素原子数20〜200の
    非置換又は置換脂肪族炭化水素基を置換基として有する
    コハク酸誘導体の二塩基性アルカリ金属塩少量とからな
    るガソリン組成物。
  2. 【請求項２】脂肪族炭化水素基が炭素原子数が２〜６で
    あるモノマーのポリオレフィン由来のものである特許請
    求の範囲第１項に記載のガソリン組成物。
  3. 【請求項３】脂肪族炭化水素基がポリイソブチレン由来
    のものである特許請求の範囲第２項に記載のガソリン組
    成物。
  4. 【請求項４】脂肪族炭化水素基が35〜150の炭素原子を
    有するものである特許請求の範囲第１項から第３項のい
    ずれかに記載のガソリン組成物。
  5. 【請求項５】コハク酸誘導体のアルカリ金属塩中に存在
    するアルカリ金属を１〜100重量ppm含有している特許請
    求の範囲第１項から第４項のいずれかに記載のガソリン
    組成物。
  6. 【請求項６】炭素原子が２〜６のモノマーのポリオレフ
    ィン及びC20〜C150アルキル又はアルケニル基含有ポリ
    アミンを少量含有している特許請求の範囲第１項から第
    ５項のいずれかに記載のガソリン組成物。
  7. 【請求項７】ポリオレフィンがポリイソブチレンであ
    り、アルキル基含有ポリアミンがＮ−ポリイソブチレン
    −Ｎ′,N′−ジメチル−1,3−ジアミノプロパンである
    特許請求の範囲第６項に記載のガソリン組成物。
  8. 【請求項８】100〜1200重量ppmのポリオレフィンと５〜
    200重量ppmのアルキル又はアルケニル基含有ポリアミン
    を含有している特許請求の範囲第６項または第７項に記
    載のガソリン組成物。
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