JP3378034B2 - ガソリン組成物 - Google Patents

ガソリン組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、内燃機関に使用するためのガソ
リン組成物およびガソリン添加剤濃縮物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ガソリン組成物は、伝統的に、気化器お
よびスロットルボディ噴射エンジンの性能を改善すべく
作られている。１９８４年頃には、電子制御燃料噴射エ
ンジンが自動車製造に一般に導入され始めたが、少し後
の１９８５年頃には、加速およびエンジンのラフアイド
リングの際の始動困難、エンジン停止および息つきを特
徴とする、電子制御燃料噴射エンジンの吸気バルブ付着
物に関する問題が報告され始めた。
【０００３】従って、電子制御燃料噴射エンジンの望ま
しくない吸気バルブ付着物を減少または除去する燃料組
成物を有するのが好ましい。さらに、いくつかの気化器
およびスロットルボディ噴射エンジンは、予見可能な将
来もまだ使用されるであろうから、該燃料がまたこれら
のエンジンと互いに相いれるものであれば望ましい。吸
気バルブ洗浄性は一般に、無制限の走行距離での吸気バ
ルブクリーン度のＢＭＷＮＡ規準によって定義され、良
好な運転性は、吸気バルブ付着物重量の平均が１００ｍ
ｇ／バルブ以下であるという相関関係が確立されてい
る。
【０００４】オレフィン性ポリマー鎖を含む油溶性ポリ
アルキレンポリアミンは、気化器およびスロットルボデ
ィ型エンジンに使用される燃料の洗浄性を改善すること
が知られている。これらのポリアルキレンポリアミンを
特に高濃度で使用すると、バルブの付着およびオクタン
価の増加が生じうる。これらのポリアルキレンポリアミ
ンの性能を向上すべく、種々の物質が添加されている。
すなわち、米国特許第５，００６，１３０号は、ガソリ
ン添加剤として、（ａ）ポリアルキレンポリアミンなら
びに（ｂ）（ｉ）Ｃ2 〜Ｃ6 モノオレフィンのポリマ
ー、（ii）Ｃ2 〜Ｃ6 モノオレフィンのコポリマー、
（iii ）対応する水素化ポリマーまたはコポリマーおよ
び（iv）油溶性ポリ（オキシアルキレン）アルコール、
グリコールまたはポリオールまたはそれらのモノ−もし
くはジ−エーテルから選択される少なくとも一種の成分
を開示している。
【０００５】米国特許第４，１９７，４０９号および米
国特許第４，１９１，５３７号は、付着物調節添加剤と
して炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメ
ートを開示しており、これは、該添加剤を含む燃料で作
動するエンジンの吸気系（気化器、バルブ、その他）の
付着物は効果的に抑制するが、燃焼室の付着物には効果
がなく、オクタン価の増加を招く。
【０００６】米国特許第４，２３１，７５９号は、分子
量の大きいアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、少な
くとも１個の活性水素原子を有するアミノ基を含むアミ
ンおよびアルデヒドの縮合物質を含むマンニッヒポリア
ミンを開示しており、これは、自動車用燃料に対する洗
浄性を向上させて吸気バルブをクリーンに保つのに有用
であると述べている。
【０００７】本発明は、ガソリンを過半量を含むと共
に、（ａ）油溶性ポリアミンと（ｂ）油溶性炭化水素ポ
リ（オキシアルキレン）アミノカルバメートとの混合物
をガソリン組成物に対して５〜１，０００ｐｐｍｗ含む
ガソリン組成物である。該ポリアミン（ａ）が（ｉ）窒
素原子に、および／またはアミノ基の窒素原子に連結し
たアルキレン基の炭素原子に、結合した少なくとも１個
のオレフィン性ポリマー鎖を含み、数平均分子量が６０
０〜１０，０００である脂肪族アルキレンポリアミン；
（ｉｉ）（各）アルキル基の数平均分子量が６００〜１
０，０００である高分子量の硫黄非含有・アルキル置換
・ヒドロキシ芳香族化合物と、少なくとも１個の活性水
素原子を有するアミノ基を含むアミンと、アルデヒドと
が１：０．１〜１０：０．１〜１０のモル比で縮合した
縮合物質を含むマンニッヒポリアミン；ならびに（ｉｉ
ｉ）（ｉ）と（ｉｉ）との混合物から成る群から選択さ
れている。該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノ
カルバメート（ｂ）は数平均分子量が６００〜１０，０
００であって少なくとも１個の塩基性窒素原子を有し、
炭化水素基が１〜３０個の炭素原子を含む。該ポリアミ
ン（ａ）と該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノ
カルバメート（ｂ）との重量比が３：１〜１：１の範囲
である。
【０００８】成分（ａ）は、脂肪族アルキレンポリアミ
ン、マンニッヒポリアミン、または脂肪族アルキレンポ
リアミンとマンニッヒポリアミンとの混合物から選択す
ることができる。
【０００９】（ｉ）脂肪族アルキレンポリアミン 油溶性脂肪族アルキレンポリアミン成分（ａ）（ｉ）
は、５００〜９，９００Ｍn （数平均分子量）、好まし
くは５５０〜４，９００Ｍn 、特に６００〜１，３００
Ｍn を有する少なくとも１個のポリマー鎖を有し、該ポ
リマー鎖は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖であ
り、窒素原子に、および／またはアミノ基の窒素原子に
連結したアルキレンラジカルの炭素原子に、結合する。
【００１０】好ましい脂肪族アルキレンポリアミンは、
一般式
【００１１】
【化１】
【００１２】［式中、ｘは０〜５であり；Ｒは水素原子
または５００〜９，９００Ｍn のポリオレフィン基から
成る群から選択され、Ｒの少なくとも一方はポリオレフ
ィン基であり；Ｒ’は各々独立して、Ｃ1 〜Ｃ8 、好ま
しくはＣ1 〜Ｃ4 アルキレン基を表し；Ｒ”は各々独立
して、水素原子または低級アルキル基を表す。］の化合
物である。Ｒの一方が分岐鎖のオレフィンポリマーであ
り、他方が水素である場合が好ましい。Ｒの数平均分子
量範囲は５５０〜４，９００Ｍn が好ましく、特に６０
０〜１，３００Ｍn が好ましい。
【００１３】ポリアミンと反応して、本発明で使用する
脂肪族アルキレンポリアミンを形成するオレフィン性ポ
リマーとしては、直鎖または分岐鎖を有し、芳香族また
は脂環式の置換基を有しても有していなくてもよいアル
カンもしくはアルケンから誘導されるオレフィン性ポリ
マー、例えば、オレフィンのポリマーまたはコポリマー
（二重結合を有しても有していなくてもよい）から誘導
される基が挙げられる。未置換のアルケニルおよびアル
キル基の例としては、ポリエチレン基、ポリプロピレン
基、ポリブチレン基、ポリイソブチレン基、ポリエチレ
ン−ポリプロピレン基および二重結合を含まない対応す
る基が挙げられる。置換したアルケニルおよびアルキル
基の例としては、ポリエチレン−ポリ−α−メチルスチ
レン基および二重結合を含まない対応する基が挙げられ
る。特に好ましいのは、ポリプロピレン基、とりわけポ
リイソブチレン基である。
【００１４】Ｒ”は水素でもよいが、好ましくは低級ア
ルキル、すなわち、７個までの炭素原子を含むアルキル
であり、より好ましくは、メチル、エチル、プロピルお
よびブチル基から選択される。
【００１５】本発明で使用する脂肪族アルキレンポリア
ミンを形成するために使用するポリアミンとしては、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、
テトラメチレンジアミン、ジアミノペンタンすなわちペ
ンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプ
タメチレンジアミン、ジアミノオクタン、デカメチレン
ジアミン、炭素数１８までのより高級な類似体、Ｎ−メ
チルエチレンジアミン、Ｎ−プロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ
−２−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ペンタ−
（１−メチルプロピレン）ヘキサミン、テトラブチレン
−ペンタミン、ヘキサ−（１，１−ジメチルエチレン）
ヘプタン、ジ−（１−メチルアミレン）トリアミン、テ
トラ−（１，３−ジメチルプロピレン）ペンタミン、ペ
ンタ−（１，５−ジメチルアミレン）ヘキサミン、ジ−
（１−メチル−４−エチルブチレン）トリアミン、ペン
タ−（１，２−ジメチル−１−イソプロピルエチレン）
ヘキサミンおよびテトラオクチレンペンタミンなどの第
一および第二脂肪族ポリアミンが挙げられる。
【００１６】トリアミンを有する化合物は、テトラミン
およびペンタミンを有する化合物と同様、ポリエチレン
ポリアミンを工業的に混合することにより製造でき、経
済的に有利であるため、使用するのに適当である。
【００１７】ポリアミンは環状ポリアミンでもよく、例
えば、窒素原子がエチレン基で隔てられたポリアミンを
塩化水素の存在下で加熱すると生じる環状ポリアミンが
挙げられる。
【００１８】本発明で使用する脂肪族アルキレンポリア
ミンの製造に適する方法の例としては、置換基としての
少なくとも１個のハロゲン原子および上記でＲに対して
定義した炭化水素鎖を有するハロゲン化ポリ炭化水素と
ポリアミンとの反応が挙げられる。ハロゲン原子がポリ
アミン基で置換される一方でハロゲン化水素が生成す
る。次いで、そのハロゲン化水素は、適当な方法、例え
ば、過剰のポリアミンとの塩として取り除くことができ
る。ハロゲン化ポリ炭化水素とポリアミンとの反応は、
溶媒、特に少なくとも１６０℃の沸点を有する溶媒の存
在下、高められた温度で行うのが好ましい。
【００１９】ハロゲン化ポリ炭化水素とこの反応に利用
できる１個より多い窒素原子を有するポリアミンとの反
応は、例えば過剰のポリアミンを使用して架橋を最小に
まで減じるように行うのが好ましい。
【００２０】脂肪族アルキレンポリアミンの数平均分子
量は、６００〜１０，０００Ｍn 、好ましくは６００〜
５，０００Ｍn 、最も好ましくは６００〜１，５００Ｍ
n の範囲である。
【００２１】（ii）マンニッヒポリアミン 油溶性マンニッヒポリアミン成分（ａ）（ii）は、分子
量の大きいアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、少な
くとも１個の活性水素原子を有するアミノ基を含むアミ
ン（好ましくはポリアミン）およびアルデヒドの縮合物
質を含む。そのような縮合物質は、マンニッヒ反応条件
下、常法により、下記（１）〜（３）を縮合することに
より製造できる。
【００２２】（１）（各）アルキル置換基が６００〜１
０，０００Ｍn 、好ましくは６００〜３，０００Ｍn 、
より好ましくは７４０〜１，２００Ｍn 、最も好ましく
は１，０００〜１，１００Ｍn を有するアルキル置換ヒ
ドロキシ芳香族化合物、好ましくはポリアルキル置換基
が６００〜３，０００Ｍn 、より好ましくは７４０〜
１，２００Ｍn 、最も好ましくは１，０００〜１，１０
０Ｍn を有する１−モノオレフィンポリマーから誘導さ
れるポリアルキルフェノール； （２）少なくとも一個の＞ＮＨ基を含むアミン、好まし
くはポリアミンで、好ましくは
【００２３】
【化２】
【００２４】［式中、Ａは独立して炭素数２〜６の２価
のアルキレンラジカルであり、ｎは１〜１０の整数であ
る。］のアルキレンポリアミン；および （３）アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒド 本発明に有用なマンニッヒポリアミンの例は、米国特許
第４，２３１，７５９号に記載されている。前述の本発
明で使用する分子量の大きい物質は、マンニッヒ縮合物
質の製造にこれまで使用された常法に従って製造するの
が好ましく、上記の分子量の大きいアルキル置換ヒドロ
キシ芳香族化合物（１）、アミン（２）およびアルデヒ
ド（３）のモル比を１：０．１〜１０：０．１〜１０に
して使用する。適する縮合方法は、室温（２０℃）〜９
３℃の温度範囲で、アルデヒド試薬（３）、例えばホル
ムアルデヒドを、試薬（１）と（２）との混合物のみ
に、あるいは容易に除去される有機溶媒（ベンゼン、キ
シレンまたはトルエンなど）中の混合物に、あるいは溶
媒精製された中性油中の混合物に添加し、次いで、その
反応混合物を高温度（１２０〜１７５℃）に加熱する一
方で好ましくは不活性ストリッピングガス（窒素または
二酸化炭素炭素など）を吹き込んで脱水を完了する。こ
うして得られた物質を濾過し、所望により希釈して終了
する。
【００２５】本発明で使用する好ましい洗浄添加剤は、
（１）アルキル基が６００〜３，０００Ｍn を有するア
ルキルフェノール；（２）アミン反応物であるエチレン
ポリアミン；および（３）ホルムアルデヒドを各々のモ
ル比を１：０．５〜２．０：１．０〜３．０にして反応
させることにより生成する分子量の大きいマンニッヒ縮
合物質である。
【００２６】分子量の大きいアルキル置換ヒドロキシ芳
香族化合物の例としては、ポリプロピルフェノール、ポ
リブチルフェノールおよび他のポリアルキルフェノール
が挙げられる。これらのポリアルキルフェノールは、Ｂ
Ｆ3 などのアルキル化触媒の存在下、フェノールを分子
量の大きいポリプロピレン、ポリブチレンおよび他のポ
リアルキレン化合物でアルキル化して、フェノールのベ
ンゼン環に１個以上のアルキル置換基（各々６００〜１
０，０００Ｍn を有する）を付加することにより得られ
る。
【００２７】ヒドロキシ芳香族化合物上の６００Ｍn お
よびそれより大きいＭｎを有するアルキル置換基は、分
子量の大きいポリプロピレン、ポリブチレンおよび他の
モノオレフィン、特に１−モノオレフィンのポリマーか
ら得られる。また、モノオレフィンとそれと共重合可能
なモノマーとのコポリマーであって少なくとも９０重量
％のモノオレフィン単位を含むコポリマーも有用であ
る。その例としては、プロピレンまたはブテン（ブテン
−１、ブテン−２およびイソブチレン）とそれと共重合
可能なモノマーとのコポリマーであって、各々、少なく
とも９０重量％のプロピレン単位およびブテン単位を含
むコポリマーが挙げられる。プロピレンまたはブテンと
共重合可能なモノマーとしては、塩素、臭素、ケト、エ
ーテル、アルデヒドなどの、ポリマーの油溶性をかなり
低下させる、反応しない極性基を小さい割合で含むモノ
マーが挙げられる。プロピレンまたはブテンと共重合す
るコモノマーは脂肪族でもよく、また、非脂肪族基（例
えば、スチレン、メチルスチレン、ｐ−ジメチルスチレ
ンおよびジビニルベンゼン）を含むこともできる。プロ
ピレンまたはブテンと共重合するモノマーに関する前記
制限から、該ポリマーならびにプロピレンおよびブテン
とのコポリマーが実質的に脂肪族炭化水素ポリマーであ
ることが充分明らかである。すなわち、得られるアルキ
ル化フェノールは、実質的にＭｎが６００以上のアルキ
ル炭化水素置換基を含む。
【００２８】分子量の大きいこれらのヒドロキシ芳香族
化合物の他に使用できる化合物としては、硫化誘導体を
除き、レソルシノール、ヒドロキノン、クレゾール、カ
テコール、キシレノール、ヒドロキシジフェニル、ベン
ジルフェノール、フェネチルフェノール、ナフトールお
よびトリルナフトールの分子量の大きいアルキル置換誘
導体が挙げられる。上記の好ましいマンニッヒ縮合物質
の製造に好ましいのは、ポリアルキルフェノール反応
物、例えば、アルキル基が６００〜３，０００Ｍn 、よ
り好ましくは７４０〜１，２００Ｍn を有するポリプロ
ピルフェノールおよびポリブチルフェノールであり、最
も好ましいアルキル基は、８００〜８５０Ｍn 、特に８
２５Ｍｎを有するポリプロピル基である。
【００２９】アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の好
ましい構造は、ｐ−置換モノアルキルフェノールである
が、マンニッヒ縮合反応で容易に反応するアルキルフェ
ノールであればどれでも使用できる。従って、ｏ−モノ
アルキルフェノールおよびジアルキルフェノールは本発
明で使用するのに適する。
【００３０】アミン反応物は、モノおよびポリアミンな
どの種々のものが使用できる。好ましいアミン反応物
は、アルキレンポリアミン、特にポリエチレンポリアミ
ンである。マンニッヒ縮合物質の製造に使用するのに適
した、少なくとも１個の＞ＮＨ基を含むその他の代表的
な有機化合物は周知であり、モノ−およびジ−アミノア
ルカンならびにそれらの置換類似体、例えば、エチルア
ミン、ジメチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン
およびジエタノールアミン；芳香族ジアミン、例えば、
フェニレンジアミン、ジアミノナフタレン；ヘテロ環ア
ミン、例えば、モルホリン、ピロール、ピロリジン、イ
ミダゾール、イミダゾリジンおよびピペリジン；メラミ
ンおよびそれらの置換類似体が挙げられる。
【００３１】適するアルキレンポリアミン反応物として
は、前記式ＩＩにおいてＡが２価のエチレンであり、ｎ
が１〜１０の整数であるアルキレンポリアミンに対応す
る窒素含量を有するような、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエ
チレンヘプタミン、ヘプタエチレンオクタミン、オクタ
エチレンノナミン、ノナエチレンデカミン、デカエチレ
ンウンデカミンおよびそれらのアミンの混合物が挙げら
れる。プロピレンジアミンならびにジ−、トリ−、テト
ラ−、ペンタ−プロピレントリ−、テトラ−、ペンタ−
およびヘキサ−アミンなどの対応するプロピレンポリア
ミンも適する反応物である。アルキレンポリアミンは通
常、アンモニアとジハロアルカン（ジクロロアルカンな
ど）との反応により得られる。すなわち、２〜１１モル
のアンモニアと１〜１０モルのジクロロアルカン（炭素
数２〜６で、塩素は異なった炭素上にある。）との反応
により得られるアルキレンポリアミンが適するアルキレ
ンポリアミン反応物である。
【００３２】本発明で使用する分子量の大きい物質の製
造に使用するための代表的なアルデヒドとしては、ホル
ムアルデヒド（パラホルムアルデヒドを含む）、アセト
アルデヒドおよびアルドール（ｂ−ヒドロキシブチルア
ルデヒド）などの脂肪族アルデヒドが挙げられる。ホル
ムアルデヒドまたはホルムアルデヒドを生じる反応物が
好ましい。
【００３３】（iii ）脂肪族アルキレンポリアミンとマ
ンニッヒポリアミンとの混合物 成分（ａ）（ｉ）と（ａ）（ii）との混合物も、成分
（ｂ）と化合して本発明のガソリン組成物を製造するの
に適する。
【００３４】成分（ｂ）−アミノカルバメート 末端が炭化水素であるポリ（オキシアルキレン）アミノ
カルバメートのアミン部分は、好ましくは、２〜１２個
のアミン窒素原子および２〜４０個の炭素原子を有する
ポリアミンから得られる。ポリアミンは、好ましくは、
炭化水素ポリ（オキシアルキレン）クロロホーメートと
反応させて、炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノ
カルバメート成分（ｂ）を製造する。クロロホーメート
自体は、炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アルコール
からホスゲンとの反応により得られる。ジアミンを包含
するポリマーにより、平均してカルバメート１分子につ
き少なくとも一個の塩基性窒素原子、すなわち、強酸に
よって滴定可能な窒素原子を有するポリ（オキシアルキ
レン）アミノカルバメートの物質が得られる。好ましく
は、ポリアミンの炭素：窒素比が１：１〜１０：１の範
囲である。ポリアミンは、炭素数１〜１０の炭化水素
基、炭素数２〜１０のアシル基ならびに炭素数１〜１０
の炭化水素基のモノケトン、モノヒドロキシ、モノニト
ロ、モノシアノ、アルキルおよびアルコキシ誘導体から
選択される置換基を有していてもよい。ポリアミンの塩
基性窒素原子の少なくとも１個が第一または第二アミノ
窒素であるのが好ましい。適するポリアミンの例として
は、米国特許第４，１９１，５３７号に記載されたもの
が挙げられる。
【００３５】本発明の全成分の記載に使用する炭化水素
は、炭素および水素から構成される有機ラジカルを示
し、脂肪族、脂環式、芳香族またはそれらの結合（例え
ば、アラルキル）である。好ましい炭化水素基は、脂肪
族不飽和、すなわち、エチレン性およびアセチレン性、
特にアセチレン性の不飽和を比較的含まない。アミノカ
ルバメート成分に対してより好ましいポリアミンは、ア
ルキレンジアミンおよび置換ポリアミン（例えば、アル
キルおよびヒドロキシアルキル置換ポリアルキレンポリ
アミン）などのポリアルキレンポリアミンである。アル
キレン基が２〜６の炭素原子を含むのが好ましく、好ま
しくは窒素原子の間に２〜３個の炭素原子が存在する。
そのようなポリアミンの例としては、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ジプロピレントリアミンおよびテトラエチレンペンタミ
ンが挙げられる。ポリアルキレンポリアミンのうち、２
〜１２個のアミン窒素原子および２〜２４個の炭素原子
を含むポリエチレンポリアミンおよびポリプロピレンポ
リアミンが特に好ましく、低級のポリエチレン／ポリプ
ロピレンポリアミン、例えば、エチレンジアミンおよび
ジプロピレントリアミンが最も好ましい。
【００３６】アミノカルバメートの製造に使用する末端
が炭化水素であるポリ（オキシアルキレン）ポリマー
は、モノヒドロキシ化合物、例えば、アルコール、モノ
ヒドロキシポリエーテルと呼ぶことが多いポリアルキレ
ングリコールモノカルビルエーテル、つまり「キャップ
された」ポリ（オキシアルキレン）グリコールであり、
末端が炭化水素でない、すなわち、キャップされていな
いポリ（オキシアルキレン）グリコール（ジオール）ま
たはポリオールとは区別すべきである。末端が炭化水素
であるポリ（オキシアルキレン）アルコールは、低級ア
ルキレンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキ
シドおよびブチレンオキシドなど）を重合条件下でヒド
ロキシ化合物ＲＯＨ（Ｒはポリ（オキシアルキレン）鎖
をキャップする炭化水素基である。）に付加することに
より製造する。アミノカルバメートのポリ（オキシアル
キレン）成分において、Ｒは１〜３０、好ましくは２〜
２０個の炭素原子を含み、脂肪族または芳香族、すなわ
ち、アルキルまたはアルキルフェニル（アルキルは、炭
素数１〜２４の直鎖または分岐鎖である。）である。ポ
リ（オキシアルキレン）成分のオキシアルキレン単位
は、２〜５個の炭素原子を含むのが好ましいが、より炭
素数の大きい単位も１個以上あってもよい。各ポリ（オ
キシアルキレン）ポリマーは、少なくとも５個、好まし
くは８〜１００個、より好ましくは１０〜１００個、最
も好ましくは１０〜２５個のオキシアルキレン単位を含
むのが好ましい。ポリ（オキシアルキレン）成分に関し
ては、米国特許第４，１９１，５３７号および同第４，
１９７，４０９号にさらに充分に記載され、例示されて
いる。本発明の組成物に使用する炭化水素ポリ（オキシ
アルキレン）アミノカルバメートは、アミン成分とポリ
（オキシアルキレン）成分をカルバメート結合、すなわ
ち、
【００３７】
【化３】
【００３８】［式中、酸素はポリ（オキシアルキレン）
アルコール成分の末端ヒドロキシ酸素とみなすことがで
き、カルボニル基−Ｃ（Ｏ）−は、好ましくはカップリ
ング剤、例えばホスゲンによって得られる。］によって
共に架橋することにより得られる。好ましい製造方法で
は、炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アルコールをホ
スゲンと反応させてクロロホーメートを作り、クロロホ
ーメートをポリアミンと反応させる。ポリ（オキシアル
キレン）鎖がクロロホーメートのオキシカルボニル基を
介してポリアミンの窒素に結合するとカルバメート結合
が生成する。クロロホーメートと反応しうるポリアミン
の窒素原子が１個より多くあるので、アミノカルバメー
トは、オキシカルボニル基を介してポリアミンの窒素原
子に結合する炭化水素ポリ（オキシアルキレン）ポリマ
ー鎖を少なくとも１個含むが、１、２個またはそれより
多く含んでもよい。炭化水素ポリ（オキシアルキレン）
アミノカルバメートの生成物が、平均して、１分子につ
き１個のポリ（オキシアルキレン）鎖を含む（すなわ
ち、モノカルバメート）のが好ましいが、この反応ルー
トは、いくつかの反応性窒素原子を含むポリアミン上に
ジ−またはそれより高級のポリ（オキシアルキレン）鎖
をかなりの量含む混合物を生じるかもしれない。特に好
ましいいくつかのアミノカルバメートは、ブチル−ポリ
（オキシアルキレン）−Ｎ−（２−アミノエチル）カル
バメートおよびアルキルフェニル−ポリ（オキシアルキ
レン）−Ｎ−（２−アミノエチル）カルバメートであ
る。特に好ましいカルバメートは次式で表すことができ
る。
【００３９】
【化４】
【００４０】［式中、Ｒは水素原子またはアルキル基で
あり、ｍは５より大きい。］本発明の使用に適するアミ
ノカルバメートは、Oronite Additives Division of Ch
evron Chemical Companyから得ることができる。
【００４１】成分（ｂ）として使用するアミノカルバメ
ートの高度の置換を避けるための合成方法、製造方法お
よび他の特徴に関しては、米国特許第４，１９１，５３
７号および同第４，１９７，４０９号にさらに充分に記
載され、例示されている。
【００４２】アミノカルバメートの数平均分子量は、６
００〜１０，０００Ｍn 、好ましくは６００〜５，００
０Ｍn 、最も好ましくは６００〜２，０００Ｍn であ
る。
【００４３】本発明のガソリン組成物に存在する成分
（ａ）と成分（ｂ）との合計量は、ガソリン組成物に対
して、５〜１，０００、好ましくは５０〜１，０００、
より好ましくは５０〜５００、さらに好ましくは１００
〜４００、最も好ましくは２００〜３００ｐｐｍｗ（１
００万分の１重量部）である。成分（ａ）：成分（ｂ）
の重量比は３：１〜１：１、好ましくは２：１〜１：１
である。特に好ましい態様では、重量比が１：１であ
る。
【００４４】ガソリンの沸騰範囲において適する液状の
炭化水素燃料は、沸点が２５〜２３２℃の炭化水素の混
合物であり、飽和炭化水素、オレフィン性炭化水素およ
び芳香族炭化水素の混合物を含む。好ましいのは、飽和
炭化水素含量が４０〜８０体積％、オレフィン性炭化水
素含量が０〜３０体積％および芳香族炭化水素含量が１
０〜６０体積％であるガソリン混合物である。ベースと
なるガソリンは、直留ガソリン、ポリマーガソリン、天
然ガソリン、二量化または三量化されたオレフィン、熱
的もしくは触媒的に改質した炭化水素、または触媒分解
もしくは熱分解した石油ストックから合成的に製造した
芳香族炭化水素混合物、あるいはこれらの混合物から得
られる。ベースとなるガソリンの炭化水素組成およびオ
クタン価は限定されない。オクタン価、（Ｒ＋Ｍ）／２
は一般に８５以上である。通常のどの自動車燃料ベース
も本発明に使用できる。例えば、ガソリン中の炭化水素
を、燃料に使用することが周知の通常のアルコールまた
はエーテルによってかなりの量まで置き換えることがで
きる。ベースとなるガソリンは、実質的に水を含まない
のが好ましい。水はスムーズな燃焼を妨げるからであ
る。
【００４５】本発明に使用するガソリンは鉛を含まない
のが好ましいが、メタノール、エタノールおよびメチル
ｔ−ブチルエーテルなどの混合剤を少量、例えばベース
燃料の０．１〜１５体積％含んでもよい。また、ガソリ
ンは、フェノール系（例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノール）またはフェニレンジアミン（例えば、Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン）
などの酸化防止剤、染料、金属不活性化剤およびポリエ
ステル型のエトキシ化アルキルフェノール−ホルムアル
デヒド樹脂などのデハザー（ｄｅｈａｚｅｒｓ）を含む
ことができる。腐食抑制剤、例えば、コハク酸の少なく
とも１個のα−炭素原子に炭素数２０〜５００の未置換
または置換脂肪族炭化水素を有するコハク酸誘導体の多
価アルコールエステル（例えば、ポリイソブチレン−置
換コハク酸のペンタエリスリトールジエステルで、ポリ
イソブチレン基の数平均分子量が９５０であるもの）な
どは、１〜１，０００ｐｐｍｗの量で含むことができ
る。また、ガソリンは、メチルシクロペンタジエニルマ
ンガントリカルボニルおよびｏ−アジドフェノールなど
のアンチノック化合物をベンゾイルアセトンなどの副ア
ンチノック化合物とともに含んでもよい。
【００４６】本発明で使用する添加剤混合物（ａ）＋
（ｂ）は、そのまま、または濃縮物の形でガソリンに添
加できる。例えば、その添加剤を別個にガソリンに添加
してもよいし、あるいは、他の添加剤とともに配合して
もよい。従って、本発明はさらに、次のものを提供す
る。（ａ）油溶性ポリアミンと（ｂ）油溶性炭化水素ポ
リ（オキシアルキレン）アミノカルバメートとの混合物
を過半量およびガソリン相溶性希釈剤（例えば、沸点が
５０〜２３２℃であるガソリン相溶性希釈剤）を少量含
むガソリン添加剤濃縮物であって、該ポリアミン（ａ）
が（ｉ）窒素原子に、および／またはアミノ基の窒素原
子に連結したアルキレン基の炭素原子に、少なくとも１
個のオレフィン性ポリマー鎖が結合し、数平均分子量が
６００〜１０，０００である脂肪族アルキレンポリアミ
ン；（ｉｉ）（各）アルキル基の数平均分子量が６００
〜１０，０００である高分子量の硫黄非含有・アルキル
置換・ヒドロキシ芳香族化合物と、少なくとも１個の活
性水素原子を有するアミノ基を含むアミンと、アルデヒ
ドとが１：０．１〜１０：０．１〜１０のモル比で縮合
した縮合物質を含むマンニッヒポリアミン；ならびに
（ｉｉ ）（ｉ）と（ｉｉ）との混合物から成る群から
選択されている。該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）
アミノカルバメート（ｂ）は数平均分子量が６００〜１
０，０００であって少なくとも１個の塩基性窒素原子を
有し、炭化水素基が１〜３０個の炭素原子を含む。該ポ
リアミン（ａ）と該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）
アミノカルバメート（ｂ）との重量比が３：１〜１：１
の範囲である。このようなガソリン添加剤濃縮物を提供
する。添加剤混合物（ａ）＋（ｂ）は、それを最終使用
者に供給する前であればいつでもガソリンに添加でき
る。
【００４７】本発明はさらに、（ａ）油溶性ポリアミン
と（ｂ）油溶性炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミ
ノカルバメートとの混合物であって、該ポリアミン
（ａ）が（ｉ）窒素原子に、および／またはアミノ基の
窒素原子に連結したアルキレンラジカルの炭素原子に、
少なくとも１個のオレフィン性ポリマー鎖が結合し、数
平均分子量が６００〜１０，０００である脂肪族アルキ
レンポリアミン；（ｉｉ）（各）アルキル基の数平均分
子量が６００〜１０，０００である分子量の大きい硫黄
非含有・アルキル置換・ヒドロキシ芳香族化合物と、少
なくとも１個の活性水素原子を有するアミノ基を含むア
ミンと、アルデヒドとが１：０．１〜１０：０．１〜１
０のモル比で縮合した縮合物質を含むマンニッヒポリア
ミン；ならびに（ｉｉｉ）（ｉ）と（ｉｉ）との混合物
から成る群から選択され、該炭化水素ポリ（オキシアル
キレン）アミノカルバメート（ｂ）は数平均分子量が６
００〜１０，０００であって少なくとも１個の塩基性窒
素原子を有し、炭化水素基が１〜３０個の炭素原子を含
み、該ポリアミン（ａ）と該炭化水素ポリ（オキシアル
キレン）アミノカルバメート（ｂ）との重量比が３：１
〜１：１の範囲である混合物を、ガソリンを過半量含む
ガソリン組成物中で、全組成物に対して５〜１，０００
ｐｐｍｗ使用することにより、吸気バルブ付着物の減少
を達成することを提供するものである。
【００４８】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例によりさらに説
明する。
【００４９】実施例１ 本実施例は、脂肪族アルキレンポリアミンおよび炭化水
素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートの混合
物を含むガソリン添加物の吸気バルブ付着物に対する有
益な効果を示す。
【００５０】吸気バルブ付着物テストを、燃料噴射装置
を備えた２．７ｌリットルの６シリンダエンジンを装備
したＢＭＷ３２５車で行い、テスト燃料に対して８，０
５０ｋｍ間操作した。テストを始める前に、シリンダヘ
ッド、吸気マニホールドおよびピストン上部から付着物
を除去し、新しい吸気バルブを計量して取りつけた。オ
イルおよびフィルタを交換し、新しい点火プラグを取り
つけ、燃料噴射流量をチェックした。道路シミュレーシ
ョン動力計で走行距離を計った。４分のテストサイクル
を使用した。５４〜７５ｋｍ／時間への加速が２分、１
１２ｋｍ／時間への加速が１分および５４ｋｍ／時間へ
の減速が１分である。平均速度は７９ｋｍ／時間であ
り、８，０５０ｋｍの走行を重ねるまで（ほぼ１０２時
間）そのサイクルを繰り返した。
【００５１】表１に、無鉛のプレミアムベースガソリン
中で使用した添加剤組成物Ａ〜Ｃ、１および２ならびに
テスト終了時（８，０５０ｋｍ）における（６個の）平
均吸気バルブ重量を掲げる。組成物Ａ、ＢおよびＣは比
較例であり、組成物１および２は本発明である。
【００５２】
【表１】
【００５３】これらのテスト結果は、本発明のガソリン
組成物により、吸気バルブ付着物が減少し、一方、付随
的に脂肪族アルキレンポリアミン量の減少が可能とな
り、その結果バルブの付着というポリアミンの公知の影
響が減少するという共働的改善が見られることを示す。
【００５４】実施例２ 吸気バルブ付着物テストを、１，８ｌリットルの４シリ
ンダエンジンを装備したＢＭＷ３１８ｉ車で行い、テス
ト燃料に対して１０，０００マイル（１６，０９３．４
ｋｍ）間操作した。テストを始める前に、シリンダヘッ
ド、吸気マニホールドおよびピストン上部から付着物を
除去し、新しい吸気バルブを計量して取りつけた。オイ
ルおよびフィルタを交換し、新しい点火プラグを取りつ
け、燃料噴射流量をチェックした。公道上で熟練ドライ
バーにより走行を重ねた。テストルートは、約１０％が
幹線道路の運転、２０％が支線道路および７０％が高速
道路の運転（最高速度は６５ｍｐｈ（１０４．６ｋｍ／
時））であった。
【００５５】主要なテスト結果は、１０，０００マイル
（１６，０９３．４ｋｍ）のテスト終了時における吸気
バルブ付着物（ＩＶＤ）重量である。ＢＭＷの合格条件
は次の通りである：無制限の走行距離に対するＢＭＷ要
件は、テスト終了時の平均付着物重量が１００ｍｇ／バ
ルブ以下であり、５０，０００マイル（８０，４６７ｋ
ｍ）の運転に対するＢＭＷ要件は、テスト終了時の平均
付着物重量が２５０ｍｇ／バルブ以下である。
【００５６】表２に、無鉛のレギュラーベースガソリン
中で使用した添加剤組成物３および４ならびにテスト終
了時（１０，０００マイル／１６，０９３．４ｋｍ）に
おける平均吸気バルブ重量を掲げる。組成物３および４
は本発明である。
【００５７】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハーバート・デイル・ミレイ アメリカ合衆国、テキサス・77070、ヒ ユーストン、グレンウエイ・ドライブ・ 12131 (72)発明者 ケビン・ウエイン・ポインデクスター アメリカ合衆国、テキサス・77449、カ テイ、プランテイン・19247 (72)発明者 ロバート・ピーター・エイロ アメリカ合衆国、テキサス・77429、サ イプレス、スカウツ・レイン・12602 (72)発明者 マイケル・ジヨージフ・ライリー アメリカ合衆国、テキサス・77084、ヒ ユーストン、アンバー・レイク・ドライ ブ・4318 (56)参考文献 特開 昭62−218490（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−297497（ＪＰ，Ａ) 特公 昭62−31760（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平３−503884（ＪＰ，Ａ) 国際公開91／12303（ＷＯ，Ａ１) 米国特許3438757（ＵＳ，Ａ) 米国特許4160648（ＵＳ，Ａ) 米国特許4231759（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10L 1/22

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ガソリンを過半量含むと共に、（ａ）油
    溶性ポリアミンと（ｂ）油溶性炭化水素ポリ（オキシア
    ルキレン）アミノカルバメートとの混合物をガソリン組
    成物に対して５〜１，０００ｐｐｍｗ含むガソリン組成
    物であって、該ポリアミン（ａ）が（ｉ）窒素原子に、
    および／またはアミノ基の窒素原子に連結したアルキレ
    ン基の炭素原子に、結合した少なくとも１個のオレフィ
    ン性ポリマー鎖を含み、数平均分子量が６００〜１０，
    ０００である脂肪族アルキレンポリアミン；（ｉｉ）
    （各）アルキル基の数平均分子量が６００〜１０，００
    ０である高分子量の硫黄非含有・アルキル置換・ヒドロ
    キシ芳香族化合物と、少なくとも１個の活性水素原子を
    有するアミノ基を含むアミンと、アルデヒドとが１：
    ０．１〜１０：０．１〜１０のモル比で縮合した縮合物
    質を含むマンニッヒポリアミン；ならびに（ｉｉｉ）
    （ｉ）と（ｉｉ）との混合物；から成る群から選択さ
    れ、 該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
    ト（ｂ）は数平均分子量が６００〜１０，０００であっ
    て少なくとも１個の塩基性窒素原子を有し、炭化水素基
    が１〜３０個の炭素原子を含み、該ポリアミン（ａ）と
    該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
    ト（ｂ）との重量比が３：１〜１：１の範囲であるガソ
    リン組成物。
  2. 【請求項２】 脂肪族アルキレンポリアミンの分子量が
    ６００〜５，０００であり、マンニッヒポリアミンの
    （各）アルキル基の分子量が６００〜３，０００であ
    り、アミノカルバメートの分子量が６００〜５，０００
    であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 脂肪族アルキレンポリアミンの分子量が
    ６００〜１，５００であり、マンニッヒポリアミンの
    （各）アルキル基の分子量が１，０００〜１，１００で
    あり、アミノカルバメートの分子量が６００〜２，００
    ０であることを特徴とする請求項１または２に記載の組
    成物。
  4. 【請求項４】 ポリアミンとアミノカルバメートとの混
    合物の量がガソリン組成物に対して５０〜５００ｐｐｍ
    ｗであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項
    に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ポリアミンとアミノカルバメートとの混
    合物の量がガソリン組成物に対して１００〜４００ｐｐ
    ｍｗであることを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ポリアミンとアミノカルバメートとの混
    合物の量がガソリン組成物に対して２００〜３００ｐｐ
    ｍｗであることを特徴とする請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 ポリアミンとアミノカルバメートとの重
    量比が２：１〜１：１であることを特徴とする請求項１
    〜６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 ポリアミンとアミノカルバメートとの重
    量比が１：１であることを特徴とする請求項７に記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】 （ａ）油溶性ポリアミンと（ｂ）油溶性
    炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメート
    との混合物を過半量およびガソリン相溶性希釈剤を少量
    含むガソリン添加剤濃縮物であって、該ポリアミン
    （ａ）が（ｉ）窒素原子に、および／またはアミノ基の
    窒素原子に連結したアルキレン基の炭素原子に、結合し
    た少なくとも１個のオレフィン性ポリマー鎖を含み、数
    平均分子量が６００〜１０，０００である脂肪族アルキ
    レンポリアミン；（ｉｉ）（各）アルキル基の数平均分
    子量が６００〜１０，０００である高分子量の硫黄非含
    有・アルキル置換・ヒドロキシ芳香族化合物と、少なく
    とも１個の活性水素原子を有するアミノ基を含むアミン
    と、アルデヒドとが１：０．１〜１０：０．１〜１０の
    モル比で縮合した縮合物質を含むマンニッヒポリアミ
    ン；ならびに（ｉｉｉ）（ｉ）と（ｉｉ）との混合物；
    から成る群から選択され、 該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
    ト（ｂ）は数平均分子量が６００〜１０，０００であっ
    て少なくとも１個の塩基性窒素原子を有し、炭化水素基
    が１〜３０個の炭素原子を含み、該ポリアミン（ａ）と
    該炭化水素ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメー
    ト（ｂ）との重量比が３：１〜１：１の範囲であるガソ
    リン添加剤濃縮物。
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