JPH10121065A - 炭化水素燃料洗浄剤 - Google Patents

炭化水素燃料洗浄剤

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JPH10121065A
JPH10121065A JP9240096A JP24009697A JPH10121065A JP H10121065 A JPH10121065 A JP H10121065A JP 9240096 A JP9240096 A JP 9240096A JP 24009697 A JP24009697 A JP 24009697A JP H10121065 A JPH10121065 A JP H10121065A
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alkyl
fuel
aldehyde
additive
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John Morton David
ジョン モートン ディビッド
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 炭化水素燃料中において使用する洗浄剤を提
供する。 【解決手段】 本発明により、 （ａ）アルキル化スクシンイミドがスクシネートとアル
キレンポリアミンから誘導されるものであることを特徴
とするポリイソブテン置換アルキル化スクシンイミド （ｂ）アルデヒド （ｃ）アルキル置換フェノール のマンニッヒ反応生成物を含む化合物を提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炭化水素燃料中に
おいて使用する洗浄剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭化水素燃料は、一般的に非常に多くの
付着物形成物質を含有している。内燃機関に使用する場
合、燃料と接触するエンジンの限られた領域およびその
周辺に付着物を形成する傾向がある。ディーゼルエンジ
ンにおいては、付着物は燃料噴射系に蓄積する傾向があ
り、これによりエンジンの良好な作動が阻害される。自
動車エンジンにおいて、付着物はエンジン吸気バルブ上
に蓄積され、内燃室中にいて気体燃料混合物流が連続的
に制限され、更にバルブの固着に至る。燃料組成物中に
洗浄剤を加入してエンジンの付着物の形成を阻害し並び
にその除去を容易にすることでエンジンの性能を向上さ
せることは、常套手段である。
【０００３】US-A-5039307は、アルケニルビススクシン
イミド、ノニルフェノールおよびホルムアルデヒドを反
応させることにより形成される共役ビススクシンイミド
をディーゼル燃料に洗浄剤添加剤として使用することを
開示している。US-A-5039249は、ガソリン燃料における
同じ化合物を開示している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、吸
気バルブの付着物を減少させると言われている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ポリイソ
ブテン置換スクシンイミド、アルデヒドおよびアルキル
置換フェノールの新規なマンニッヒ縮合生成物が燃料中
において優れた洗浄剤であることを発見した。従って第
一の観点において、本発明は、 （ａ）アルキル化スクシンイミドがスクシネートとアル
キレンポリアミンから誘導されるものであることを特徴
とするポリイソブテン置換アルキル化スクシンイミド （ｂ）アルデヒド （ｃ）アルキル置換フェノール のマンニッヒ反応生成物を含む化合物を提供する。
【０００６】本発明の第二の観点は、主要な量の炭化水
素燃料および１０〜１０００ｐｐｍの上記反応生成物か
らなる燃料組成物を提供する。
【０００７】スクシンイミドにおけるポリイソブテン
（ＰｉＢ）は、７００〜２３００の数平均分子量を有し
ているものが好適であり、好ましくは７５０〜１５００
のものである。これは、ＢＰケミカルからハイビス[Hyv
is] （登録商標）の商標で販売されているような、末端
オレフィン二重結合の少なくとも７０％がビニリデンで
ある“高反応性”ＰｉＢあるいはこれより低い割合のビ
ニリデン二重結合を含む“標準”ＰｉＢから誘導するこ
とができる。
【０００８】アルキル化スクシンイミドは、スクシネー
トおよびアルキレンポリアミン、好ましくは［式］ Ｈ
−（ＮＲＣｘＨｙ）ｎ−ＮＨ２ （式中において、Ｒは
Ｈまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ｎは１〜７の整数、
ｘは２または３並びにｙは４または６）の反応生成物で
ある。好ましいアルキレンポリアミンは、エチレンポリ
アミン（Ｒ＝Ｈ、ｘ＝２並びにｙ＝４）、特にエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミンまたはテトラエチレンペンタミンである。
【０００９】アルデヒドは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルデヒド
が好適であり、好ましくはホルムアルデヒドである。
【００１０】アルキル置換フェノールは、［式］ Ｐｈ
（ＯＨ）（Ｒ’）（式中において、Ｒ’は１５〜３００
０の分子量を独立的に有する１または２個のアルキル基
を示す）のアルキル置換フェノールが好適である。
Ｒ’は、ＯＨ基に対してパラ位にある、ちょうど１個の
アルキル基が好適であり、更に好ましくはプロピレンオ
リゴマーから誘導されるアルキル基を含む、直鎖または
枝分かれ（Ｃ３〜Ｃ22）アルキル基、最も好ましくはＣ
12Ｈ25（ドデシルフェノール）である。
【００１１】特に好ましい生成物は、 （ａ）アルキル化スクシンイミドがスクシネートとエチ
レンポリアミンから誘導されるものである、ポリイソブ
テン置換アルキル化スクシンイミド； （ｂ）ホルムアルデヒド； （ｃ）ドデシルフェノールの反応生成物を含む。
【００１２】上述のように、本発明の化合物は、アルキ
ル化スクシンイミド、アルデヒドおよび置換フェノール
を包含するマンニッヒ反応により製造される。故に、ア
ルデヒドおよびフェノールは、スクシンイミドにおける
任意のＮＨ基に結合することができるが、通常結合させ
る点は末端−ＮＨＲ基である。アルキル化スクシインイ
ミドは公知であり、マンニッヒ反応に必須な条件も当業
者によく知られている。従って、本発明の他の観点は、
マンニッヒ縮合反応に適する条件下で上述のように規定
した置換フェノール、アルデヒド、上述のように規定し
たアルキル化スクシンイミドを一緒に反応させることか
らなる、上記のように規定する化合物の製造方法を提供
する。
【００１３】更なる観点において、本発明は、燃料組成
物のためのアルコキシル化アルキルフェノール、並びに
随意の他の芳香族溶媒からなる溶媒中の上述のように規
定した化合物を５〜３０重量％含む添加剤パッケージを
提供する。
【００１４】本発明の化合物は、２００〜３０００ｐｐ
ｍのレベル、好ましくは６００〜１０００ｐｐｍで存在
する添加剤パッケージの形態で燃料組成物中に存在させ
るが好適である。従って、本発明の別の観点は、上記の
ように規定した化合物５〜３０重量％、キャリヤー液
体、並びに随意に溶媒、好ましくは芳香族溶媒を含む、
燃料組成物のための添加剤パッケージを提供する。適す
るキャリヤー液体は、随意にアルコキシル化し得るアル
キルフェノール；酸が飽和または不飽和である、酸／ア
ルコール、酸／ポリオールまたは酸／グリコールエーテ
ルのエステル；フタルレートエステル；トリメリテート
エステル；アルコキシル化アルコールまたはポリオー
ル；ポリアルキレングリコール；並びに潤滑油を含む。
適する溶媒は、最もよく知られている芳香族または脂肪
族炭化水素あるいはグリコールエーテルを包含し得る。
本発明は、更なる観点において、上述の化合物および添
加剤パッケージを炭化水素燃料中において洗浄剤として
使用することをも含む。
【００１５】
【発明の実施の形態】炭化水素燃料は、ガソリン範囲に
おいて沸騰する炭化水素画分またはディーゼル範囲にお
いて沸騰する炭化水素画分を含むのが適している。スパ
ーク点火エンジン、例えば自動車エンジンへの使用が適
するガソリンは、一般的に３０〜２３０℃の範囲におい
て沸騰する。そのようなガソリンは、飽和オレフィンお
よび芳香族炭化水素の混合物からなる。それらは、直留
ガソリン、合成製造される芳香族炭化水素混合物、熱的
または触媒的に分解された炭化水素供給原料、水素化分
解された石油画分あるいは触媒的に再形成された炭化水
素から誘導することができる。ベース燃料のオクタン価
は重大ではないが、一般的に６５より上であろう。ガソ
リンにおいて、炭化水素はアルコール、エーテル、ケト
ンまたはエステルと一部、典型的には２０重量％までの
量において置換することができる。あるいは、液体炭化
水素燃料のように、路上の乗り物、船等に見られるよう
なスパーク圧縮エンジンの作動に適する任意の燃料を使
用することができる。一般的に、そのようなディーゼル
燃料は、（大気圧において）約１４０℃〜約４００℃の
範囲、好ましくは約１５０〜３９０℃の範囲、特に約１
７５〜３７０℃において沸騰する。そのような燃料は、
天然油（直留）、触媒的または熱的分解生成物あるいは
水素化処理生成物、または前述の混合物から直接得るこ
とができる。あるいは、生物燃料、例えば西洋アブラナ
種子メチルエステルを使用することができる。セタン価
は典型的には２５〜６０の範囲である。
【００１６】燃料組成物は、分散性を与える充分な量に
て本発明の化合物を含有する。ガソリン燃料において、
典型的にはその量は、組成物の全重量に基づき２０〜１
０００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の範囲である。ディーゼル燃料
において、典型的にはその量は、組成物の全重量に基づ
き１０〜５００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の範囲である。
【００１７】燃料組成物は、炭化水素溶媒としても適合
する燃料および本発明の化合物を含む添加剤組成物を炭
化水素燃料と共に混合することにより調製するのが適す
る。
【００１８】燃料組成物は、本発明の化合物に加えて他
の公知の添加剤を含有することができる。添加剤の性質
は、燃料組成物の最終用途の程度に若干依存する。ディ
ーゼル燃料組成物は、セタン価向上剤として硝酸塩また
は亜硝酸塩、あるいは流動点抑制剤としてエチレンおよ
び／またはビニルエステル、例えばビニルアセテートの
コポリマーを含有することができる。ガソリン燃料組成
物は、アンチノック添加剤として鉛化合物および／また
は酸化防止剤、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール、および／または鉛化合物以外のアンチノック
化合物、および／または追加の分散剤、例えばＰＩＢポ
リアミンを含有することができる。他の添加剤を使用す
るのであれば、燃料組成物中に直接混合するかあるいは
濃縮組成物として加入することができる。
【００１９】本発明の化合物は、当業界において公知の
方法によりマンニッヒ縮合反応を用いて製造することが
できる。好適な方法は、アルキル（通常、ポリイソブテ
ン）スクシンイミドをアルキレンポリアミンと反応さ
せ、次いでマンニッヒ反応において生成物をホルムアル
デヒドおよびドデシルフェノールと共に使用するもので
ある。
【００２０】本発明を下記する実施例を参照して更に説
明する。
【００２１】
【実施例】実施例１ ポリイソブテンスクシネート/ トリエチレン
テトラミン添加剤の調製 ２リットルの丸底フランジフラスコに、エクソンケミカ
ルズ[Exxon Chemicals] から市販されている芳香族溶媒
である２５％ＨＡＮ８５７２中の７５％ポリイソブテン
スクシネート（ポリイソブテン ハイビス［登録商標］
１０、Ｍｗｃ．１０００と無水マレイン酸を反応させる
ことにより得た）１０００ｇ（０．６２４モル）を充填
した。これを撹拌しながら１７５℃まで加熱し、次いで
トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）（７９．４ｇ，
０．５４３モル）を均圧漏斗を用いて３５分にわたり滴
下して添加した。反応混合物を更に４時間１７５℃に加
熱した。生じた生成物を温かいうちに１２ｍｍのセライ
トパッド[Celite Pad]で濾過し、分析した。生成物は、
７１．８％の純度で、２．７５％の窒素含有量（理論的
には２．８５％）を有していた。
【００２２】実施例２ ポリイソブテンスクシネート、
トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、ホルムアルデヒ
ドおよびドデシルフェノールの添加剤の調製 ２５％ＨＡＮ８５７２中の７５％の溶液の形態の実施例
１の生成物（１７３．１ｇ，０．１モル）を５００ｍｌ
の丸底フラスコに、溶媒として１００ｇのトルエンと一
緒にパラホルムアルデヒド（３．０ｇ，０．１モル）お
よびドデシルフェノール（２６．８ｇ，０．１モル）と
共に充填した。反応混合物を急激に１００℃まで加熱
し、次いで１２７℃で９０分間にわたり蒸留した。次い
で反応混合物を１２７℃に更に３時間維持した。１．８
ｍｌの水を採取した。生成物を５００ｍｌのフィレンツ
ェフラスコに移し、８０℃／２９”Ｈｇにてロータリエ
バポレーターにおいてトルエンを除去した。生成物を温
かいうちに１２ｍｍのセライトパッド[Celite Pad]で濾
過した。生成物は、６８．２％の純度で、２．２２％の
窒素含有量（理論的には２．３７％）を有していた。
【００２３】実施例３ ポリイソブテンスクシネート、
エチレンジアミン（ＥＤＡ）、ホルムアルデヒドおよび
ドデシルフェノールの添加剤の調製 トリエチレンテトラミンの代わりに３２．６ｇ（０．５
４３モル）のエチレンジアミン（ＥＤＡ）を最初の段階
で用いたことを除いて、実施例１および２の方法および
反応を実施し、次いで２５％ＨＡＮ８５７２中の７５％
の溶液の１６１．６ｇ（０．１モル）の生じた生成物を
マンニッヒ反応に使用した。分析により、１．１５％の
窒素含有量、７．５ｍｇＫＯＨｇ-1のアルカリ度である
ことが分かった。
【００２４】実施例４ ポリイソブテンスクシネート、
ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、ホルムアルデヒド
およびドデシルフェノールの添加剤の調製 トリエチレンテトラミンの代わりに５６．０２ｇ（０．
５４３モル）のジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）を最
初の段階で用いたことを除いて、実施例１および２の方
法および反応を実施し、次いで２５％ＨＡＮ８５７２中
の７５％の溶液の１６７．４ｇ（０．１モル）の生じた
生成物をマンニッヒ反応に使用した。分析により、１．
７２％の窒素含有量、２４．３ｍｇＫＯＨｇ-1のアルカ
リ度であることが分かった。
【００２５】実施例５ ポリイソブテンスクシネート、
テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ホルムアルデ
ヒドおよびドデシルフェノールの添加剤の調製 トリエチレンテトラミンの代わりに１０２．８ｇ（０．
５４３モル）のテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）
を最初の段階で用いたことを除いて、実施例１および２
の方法および反応を実施し、次いで２５％ＨＡＮ８５７
２中の７５％の溶液の１７８．８ｇ（０．１モル）の生
じた生成物をマンニッヒ反応に使用した。分析により、
２．９１％の窒素含有量、６４．８ｍｇＫＯＨｇ-1のア
ルカリ度であることが分かった。
【００２６】エンジン試験 上記の実施例にて調製した化合物を、標準エンジン試
験、次のメルセデスベンツＭ １０２．９８２エンジン
におけるＣＥＣ Ｆ−０５ Ａ−９３の方法により、燃
料中の洗浄剤添加剤として評価した。使用した燃料は、
無鉛ＣＥＣ ＲＦ８３−Ａ−９１を使用し、オイルはＲ
Ｌ−１８９／１である。試験した化合物は、下記する組
成： パラドデシルフェノール／プロピレン酸化物（１１：１
のモル比）キャリヤー−３７．９重量％ ＨＡＮ ８５７２ （エクソン ケミカルズ）芳香族溶
媒−３７．２重量％ 実施例２〜５の添加剤−２４．９重量％ にて、添加剤パッケージに加入した。
【００２７】パッケ−ジは、８００ｍｌ／ｍ３にて燃料
中に混合した。
【００２８】測定は、インレットバルブの付着物を測定
し、その値は目視等級として示した。この試験におい
て、９．５以上の目視等級は、良好な結果であると考え
られる。
【００２９】
【表１】
【００３０】これらの結果は、トリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）添加剤は最良の燃料洗浄剤であり、またＴ
ＥＰＡ添加剤も非常に良好であることを示している。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）アルキル化スクシンイミドがスク
    シネートとアルキレンポリアミンから誘導されるもので
    あることを特徴とするポリイソブテン置換アルキル化ス
    クシンイミド； （ｂ）アルデヒド； （ｃ）アルキル置換フェノールのマンニッヒ反応生成物
    を含む化合物。
  2. 【請求項２】 ポリイソブテンが７００〜２３００の数
    平均分子量、好ましくは７５０〜１５００の数平均分子
    量を有することを特徴とする請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 アルデヒドが（Ｃ１〜Ｃ６）アルデヒ
    ド、好ましくはホルムアルデヒドであることを特徴と請
    求項１または２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 アルキレンポリアミンが、式、 Ｈ−
    （ＮＲＣｘＨｙ）ｎ−ＮＨ２ （式中において、ＲはＨ
    または（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ｎは１〜７の整数、ｘ
    は２または３並びにｙは４または６）のアルキレンポリ
    アミンであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか
    一つの項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 アルキレンポリアミンが、エチレンポリ
    アミン（Ｒ＝Ｈ、ｘ＝２並びにｙ＝４）、好ましくはエ
    チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
    テトラミンまたはテトラエチレンペンタミンであること
    を特徴とする請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 アルキル置換フェノールが、式、 Ｐｈ
    （ＯＨ）（Ｒ’）（式中において、Ｒ’は１５〜３００
    ０の分子量を独立的に有する１または２個のアルキル基
    を示す）のアルキル置換フェノールであることを特徴と
    する請求項１〜５のいずれか一つの項に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ’が、ＯＨ基に対してパラ位にある１
    個のアルキル基、好ましくはプロピレンオリゴマーから
    誘導されるアルキル基を含む、直鎖または枝分かれ（Ｃ
    ３〜Ｃ22）アルキル基、最も好ましくはＣ12Ｈ25である
    ことを特徴とする請求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ５〜３０重量％の請求項１〜７のいずれ
    か一つの項に記載の化合物、キャリヤー液体、好ましく
    はアルコキシル化アルキルフェノール、並びに溶媒、好
    ましくは芳香族溶媒を含む添加剤パッケージ。
  9. 【請求項９】 炭化水素燃料、好ましくはガソリンまた
    はディーゼル燃料、並びに請求項１〜７のいずれか一つ
    の項に記載の化合物または請求項８記載の添加剤パッケ
    ージを含む組成物であって、燃料中の前記化合物の濃度
    が１０〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする組成
    物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれか一つの項にて
    規定する化合物の製造方法であって、マンニッヒ縮合反
    応に適する条件下でアルキル置換フェノール、アルデヒ
    ド、およびスクシネートとアルキレンポリアミンから誘
    導されるアルキル化スクシンイミドを一緒に反応させる
    ことからなる方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜７のいずれか一つの項に記
    載の化合物または請求項８記載の添加剤パッケージの炭
    化水素燃料中における洗浄剤としての使用。
JP9240096A 1996-09-05 1997-09-04 炭化水素燃料洗浄剤 Pending JPH10121065A (ja)

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