JPH10158324A - ポリアルキルフェノキシアルカノールの芳香族エーテル及びそれを含有する燃料組成物 - Google Patents

ポリアルキルフェノキシアルカノールの芳香族エーテル及びそれを含有する燃料組成物

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JPH10158324A
JPH10158324A JP9304396A JP30439697A JPH10158324A JP H10158324 A JPH10158324 A JP H10158324A JP 9304396 A JP9304396 A JP 9304396A JP 30439697 A JP30439697 A JP 30439697A JP H10158324 A JPH10158324 A JP H10158324A
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nitro
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 燃料組成物中の燃料添加剤として用いると、
エンジン付着物、特に吸気弁付着物に対し優れた抑制を
与えるポリアルキルフェノキシアルカノールの芳香族エ
ーテルを提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 〔式中、Ｒは、ヒドロキシ、ニトロ、又は−（ＣＨ2 ）
X −ＮＲ5 Ｒ6 （ここでＲ5 及びＲ6 は、独立に水素又
は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであり、ｘ
は０又は１である）であり、Ｒ1 は、水素、ヒドロキ
シ、ニトロ、又は−ＮＲ7 Ｒ8 （ここでＲ7 及びＲ
8 は、独立に水素又は低級アルキルである）であり、Ｒ
2 及びＲ3 は、独立に水素又は低級アルキルであり、そ
してＲ4 は、約４５０〜５，０００の範囲の平均分子量
を有するポリアルキル基である。〕の化合物又はその燃
料可溶性塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアルキルフェ
ノキシアルカノールの芳香族エーテル及びそれらの誘導
体に関する。更に別の態様として、本発明は、エンジン
付着物の防止及び抑制のために燃料組成物中にこれらの
化合物を使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンは、炭化水素燃料の酸化
及び重合のため、キャブレーター入口、スロットル本
体、燃料噴射器、吸気口、及び吸気弁のようなエンジン
部品の表面に付着物を形成する傾向があることはよく知
られている。これらの付着物は、比較的少量しか存在し
ない場合でも、失速及び加速低下の如き顕著な駆動性問
題を屡々起こす。更に、エンジン付着物は、自動車の燃
料消費量及び排気汚染物の生成を著しく増大することが
ある。従って、そのような付着物を防止又は抑制するの
に有効な燃料清浄剤、即ち「付着物抑制(deposit contr
ol) 」添加剤を開発することは極めて重要であり、数多
くのそのような物質が当分野で知られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素置換フェノールを
燃料組成物に用いると、エンジン付着物を減少すること
が知られている。クロイツ（Kreuz)その他による１９７
４年１１月１９日に公告された米国特許第３，８４９，
０８５号明細書には、脂肪族炭化水素基が約５００〜
３，５００の範囲の平均分子量を有する高分子量脂肪族
炭化水素置換フェノールを約０．０１〜０．２５体積％
含有するガソリン沸点範囲の炭化水素混合物からなるモ
ーター燃料組成物が記載されている。この特許には、少
量の脂肪族炭化水素置換フェノールを含有するガソリン
組成物が、ガソリンエンジンの吸気弁及び吸気口での付
着物の形成を防止又は阻止するのみならず、エンジンの
マニホルド中の分解及び付着物形成を最小にしながら、
比較的高い作動温度で作動するように設計されたエンジ
ンの燃料組成物の性能を向上させることが教示されてい
る。
【０００４】同様に、マクレーダー(Machleder）その他
による１９７９年１月１６日に公告された米国特許第
４，１３４，８４６号明細書には、（１）脂肪族炭化水
素置換フェノール、エピクロルヒドリン、及び第一級又
は第二級モノ−又はポリ−アミンの反応生成物と、
（２）ポリアルキレンフェノールとの混合物からなる燃
料添加剤組成物が記載されている。この特許は、そのよ
うな組成物がキャブレーター、吸気系統、及び燃焼室に
対する優れた清浄性を示し、更に、低い濃度で炭化水素
燃料中に入れて用いると効果的な防錆性を与えることを
教示している。
【０００５】アミノフェノールも、燃料組成物中に用い
ると清浄剤／分散剤、酸化防止剤及び腐食防止剤として
の機能を果たすことが知られている。例えば、Ｒ．Ｍ．
ランゲ(Lange）による１９８２年３月１６日に公告され
た米国特許第４，３２０，０２１号明細書には、少なく
とも３０個の炭素原子を有する少なくとも一つの実質的
に飽和した炭化水素系置換基を有するアミノフェノール
が記載されている。この特許のアミノフェノールは、油
系潤滑剤及び通常の液体燃料に有用な望ましい性質を与
えることが教示されている。
【０００６】同様に、Ｋ．レイ(Ley）その他による１９
６４年９月２２日に公告された米国特許第３，１４９，
９３３号明細書には、液体燃料のための安定化剤として
炭化水素置換アミノフェノールが記載されている。
【０００７】Ｒ．Ｍ．ランゲによる１９８３年６月７日
に公告された米国特許第４，３８６，９３９号明細書に
は、ヘテロ原子が単一の酸素、硫黄又は窒素原子である
少なくとも一種類の３−又は４−員環複素環化合物、例
えばエチレンオキシドと、アミノフェノールとを反応さ
せることにより製造した窒素含有組成物が記載されてい
る。この特許の窒素含有組成物は潤滑剤及び燃料のため
の添加剤として有用であることが教示されている。
【０００８】ニトロフェノールも燃料添加剤として用い
られてきた。例えば、Ｋ．Ｅ．デイビス(Davis）による
１９８２年８月３１日に公告された米国特許第４，３４
７，１４８号明細書には、少なくとも約４０個の炭素原
子を有する少なくとも一つの脂肪酸置換基を有するニト
ロフェノールが記載されている。この特許のニトロフェ
ノールは、潤滑油及び燃料組成物のための清浄剤、分散
剤、酸化防止剤及び解乳化剤として有用であることが教
示されている。
【０００９】同様に、Ｍ．デュベック(Dubeck)その他に
よる１９６９年３月２５日に公告された米国特許第３，
４３４，８１４号明細書には、主成分量のガソリン沸点
範囲の液体炭化水素と、排気ガス放出物及びエンジン付
着物を減少させるのに充分な少量の、アルキル、アリー
ル、アラルキル、アルカノイルオキシ、アルコキシ、ヒ
ドロキシ、又はハロゲン置換基を有する芳香族ニトロ化
合物とを含む液体炭化水素燃料組成物が記載されてい
る。
【００１０】最近或るポリ（オキシアルキレン）エステ
ルが、燃料組成物に用いるとエンジン付着物を減少させ
ることが示されている。例えば、Ｒ．Ｌ．サング(Sung)
その他による１９９３年５月１８日に公告された米国特
許第５，２１１，７２１号明細書には、式、ＲＣＯＯＨ
（式中、Ｒは６〜２７個の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基である）によって表される酸と、ポリエーテルポ
リオールとの反応生成物からなる油溶性ポリエーテル添
加剤が記載されている。この特許のポリ（オキシアルキ
レン）エステル化合物は、炭素質付着物形成、モーター
燃料の曇りを防止するのに役立ち、モーター燃料組成物
の可溶性添加剤として用いた時、ＯＲＩ抑制剤として有
用であることが教示されている。
【００１１】アミノ−及びニトロ−安息香酸のポリ（オ
キシアルキレン）エステルも当分野で知られている。例
えば、Ｍ．マター(Matter)による１９５５年８月２日に
公告された米国特許第２，７１４，６０７号明細書に
は、アミノ安息香酸、ニトロ安息香酸、及び他の同素環
式酸(isocyclic acid)のポリエトキシエステルが記載さ
れている。これらのポリエトキシエステルは、優れた薬
理性を有し、麻酔剤、鎮痙剤、覚醒剤、及び制菌剤とし
て有用であることが教示されている。
【００１２】同様に、Ｄ．Ｔ．リアルダン(Reardan）そ
の他による１９９２年２月２５日に公告された米国特許
第５，０９０，９１４号明細書には、芳香族部分にアミ
ノ又はヒドラジノカルボニル置換基を有し、その芳香族
部分とポリ（オキシアルキレン）部分との間にエステ
ル、アミド、カルバメート、尿素又はエーテル結合基を
有するポリ（オキシアルキレン）芳香族化合物が記載さ
れている。これらの化合物は、蛋白質及び酵素のような
巨大分子物質を変性するのに有用であることが教示され
ている。
【００１３】１９９５年４月２５日に公告された私の前
の米国特許第５，４０９，５０７号明細書には、５〜１
００のオキシアルキレン単位を有する或るポリ（オキシ
アルキレン）ニトロ及びアミノ芳香族エーテルが記載さ
れており、そのような化合物を、エンジン付着物の防止
及び抑制のための添加剤として使用することが教示され
ている。
【００１４】同様に、１９９５年８月１５日に公告され
た私の前の米国特許第５，４４１，５４４号明細書に
は、エンジン付着物を抑制する燃料添加剤として有用
な、５〜１００のオキシアルキレン単位を有する或るポ
リ（オキシアルキレン）芳香族エーテルが記載されてお
り、この場合芳香族環は、チオエーテル、スルホキシ
ド、スルホン、スルホン酸、スルホンアミド、ニトリ
ル、カルボン酸又はエステル、又はカルボキサミドで置
換されていてもよい。
【００１５】更に、１９９６年５月１４日に公告された
私の前の米国特許第５，５１６，３４２号明細書には、
５〜１００のオキシアルキレン単位を有するポリ（オキ
シアルキレン）ヒドロキシ芳香族エーテルと、脂肪族ア
ミンとの組合せを含む燃料添加剤組成物が記載されてい
る。
【００１６】更に、１９９６年１月９日に公告された私
の前の米国特許第５，４８２，５２３号明細書には、ポ
リ（オキシアルキレン）ヒドロキシ芳香族エーテルと、
アルデヒド、及びアンモニア、低級アルキルアミン、及
びポリアミンから選択された窒素塩基との縮合により製
造されたマンニッヒ縮合生成物である燃料のための付着
物抑制添加剤が記載されている。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】燃料組成物中の燃料添
加剤として用いると、エンジン付着物、特に吸気弁付着
物に対し優れた抑制を与える或るポリアルキルフェノキ
シアルカノールの芳香族エーテルが、今度発見された。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物には、次
の式を有する化合物及びその燃料可溶塩が含まれる：
【００１９】
【化４】
【００２０】式中、Ｒは、ヒドロキシ、ニトロ、又は−
（ＣＨ2 ）X −ＮＲ5 Ｒ6 （ここでＲ 5 及びＲ6 は、独
立に水素又は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
であり、ｘは０又は１である）であり、Ｒ1 は、水素、
ヒドロキシ、ニトロ、又は−ＮＲ7 Ｒ8 （ここでＲ7 及
びＲ8は、独立に水素又は１〜６個の炭素原子を有する
低級アルキルである）であり、Ｒ2 及びＲ3 は、独立に
水素又は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであ
り、そしてＲ4 は、約４５０〜５，０００の範囲の平均
分子量を有するポリアルキル基である。
【００２１】本発明は、更に、主成分量のガソリン又は
ディーゼル範囲で沸騰する炭化水素と、エンジン付着物
を抑制するのに効果的な量の、本発明の化合物からなる
燃料組成物を与える。
【００２２】更に、本発明は、約１５０°Ｆ〜４００°
Ｆの範囲で沸騰する不活性で安定な親油性有機溶媒及び
約１０〜７０重量％の本発明の化合物からなる燃料濃厚
物を与える。
【００２３】種々の因子の中で、本発明は、或るポリア
ルキルフェノキシアルカノールの芳香族エーテルが、燃
料組成物中の添加剤として用いると、エンジン付着物、
特に吸気弁の付着物に対し優れた抑制を与えると言う思
いがけない発見に基づいている。
【００２４】
【発明の実施の形態】性能（例えば、付着物抑制）、取
扱い性、及び性能／コスト効果性に基づき、本発明の好
ましい化合物は、Ｒが、ニトロ、アミノ、Ｎ−アルキル
アミノ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 （アミノメチル）である場
合の化合物である。一層好ましくはＲは、ニトロ、アミ
ノ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 基である。最も好ましくはＲ
は、アミノ又は−ＣＨ2 ＮＨ2 基、特にアミノである。
Ｒ1 は、水素、ヒドロキシ、ニトロ、又はアミノである
のが好ましい。一層好ましくは、Ｒ1 は水素又はヒドロ
キシである。最も好ましくはＲ1 は水素である。Ｒ
4 は、好ましくは約５００〜３，０００、一層好ましく
は約７００〜３，０００、最も好ましくは約９００〜
２，５００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基
である。この化合物は好ましい置換基の組合せを持って
いるのが好ましい。
【００２５】Ｒ2 及びＲ3 の一方が水素又は１〜４個の
炭素原子を有する低級アルキルであり、他方が水素であ
るのが好ましい。一層好ましくは、Ｒ2 及びＲ3 の一方
が水素、メチル、又はエチルであり、他方が水素であ
る。最も好ましくは、Ｒ2 は水素、メチル、又はエチル
であり、Ｒ3 は水素である。
【００２６】Ｒ及び（又は）Ｒ1 がＮ−アルキルアミノ
基である場合、Ｎ−アルキルアミノ部分のアルキル基
は、１〜４個の炭素原子を有するのが好ましい。一層好
ましくは、Ｎ−アルキルアミノは、Ｎ−メチルアミノ又
はＮ−エチルアミノである。
【００２７】同様に、Ｒ及び（又は）Ｒ1 がＮ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ基である場合、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ部分の各アルキル基は、１〜４個の炭素原子を有する
のが好ましい。一層好ましくは、各アルキル基はメチル
又はエチルである。例えば、特に好ましいＮ，Ｎ−ジア
ルキルアミノ基は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチルアミノ、及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基
である。
【００２８】更に好ましい化合物群は、Ｒが、アミノ、
ニトロ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 基で、Ｒ1 が、水素又はヒ
ドロキシである場合の化合物である。特に好ましい化合
物群は、Ｒが、アミノ基で、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が水素
であり、Ｒ4 がポリイソブテンから誘導されたポリアル
キル基である場合の化合物である。
【００２９】Ｒ置換基は、フェノキシ部分のメタ位置、
又は一層好ましくはパラ位置にあり、即ち、エーテル酸
素に対しパラ又はメタ位置にあるのが好ましい。Ｒ1 が
水素以外の置換基である場合、Ｒ1 基は、エーテル酸素
に対しメタ又はパラ位置にあり、Ｒ置換基に対しオルト
位置にあるのが特に好ましい。更に、一般に、Ｒ1 が水
素以外である場合、Ｒ又はＲ1 の一方が、エーテル酸素
に対しパラ位置にあり、他方がそのエーテル酸素に対し
メタ位置にあるのが好ましい。同様に、他のフェニル環
のＲ4 置換基が、エーテル結合基に対しパラ又はメタ、
一層好ましくはパラ位置にあるのが好ましい。
【００３０】本発明の化合物は、一般に通常のエンジン
吸気弁作動温度（約２００℃〜２５０℃）で非揮発性に
なるように、充分な分子量を有する。典型的には、本発
明の化合物の分子量は、約７００〜約３，５０００、好
ましくは約７００〜約２，５００の範囲にある。
【００３１】式Ｉの化合物の燃料可溶性塩は、アミノ又
は置換アミノ基を有するそれら化合物のために容易に製
造することができ、そのような塩はエンジン付着物の防
止又は抑制に有用であると考えられている。そのような
塩には、例えば、アミノ部分を、アルキル−又はアリー
ル−スルホン酸のような強有機酸でプロトン化すること
により得られるものが含まれる。好ましい塩はトルエン
スルホン酸及びメタンスルホン酸から誘導される。
【００３２】Ｒ又はＲ1 置換基がヒドロキシ基である場
合、適当な塩は、そのヒドロキシ基を塩基で脱プロトン
化することにより得ることができる。そのような塩に
は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムの
塩、及び置換アンモニウム塩が含まれる。好ましいヒド
ロキシ置換化合物塩には、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、及び置換アンモニウムの塩が含まれる。
【００３３】定義 ここで用いられる次の用語は、明らかに反することが述
べられない限り、次の意味を有する。
【００３４】用語「アミノ」とは、基：−ＮＨ2 を指
す。
【００３５】用語「Ｎ−アルキルアミノ」とは、基：−
ＮＨＲa （式中、Ｒa はアルキル基である）を指す。用
語「Ｎ, Ｎ−ジアルキルアミノ」とは、基：−ＮＲb Ｒ
c （式中、Ｒb 及びＲc はアルキル基である）を指す。
【００３６】用語「アルキル」とは、直鎖及び分岐鎖の
両方のアルキル基を指す。
【００３７】用語「低級アルキル」とは、１〜約６個の
炭素原子を有するアルキル基を指し、第一級、第二級、
及び第三級アルキル基が含まれる。典型的な低級アルキ
ル基には、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が含まれる。
【００３８】用語「ポリアルキル」とは、一般に、モノ
オレフィン、特に１−モノ−オレフィン、例えば、エチ
レン、プロピレン、ブチレン等の重合体又は共重合体で
あるポリオレフィンから誘導されたアルキル基を指す。
用いられるモノ−オレフィンは、好ましくは２〜約２４
個の炭素原子、一層好ましくは約３〜１２個の炭素原子
を有する。一層好ましいモノ−オレフィンには、プロピ
レン、ブチレン、特にイソブチレン、１−オクテン及び
１−デセンが含まれる。そのようなモノ−オレフィンか
ら製造されるポリオレフィンには、ポリプロピレン、ポ
リブテン、特にポリイソブテン、及び１−オクテンや１
−デセンから生成したポリαオレフィンが含まれる。
【００３９】用語「燃料」又は「炭化水素燃料」とは、
ガソリン及びディーゼル燃料の範囲の沸騰点を有する通
常液体の炭化水素を指す。
【００４０】一般的合成法 本発明のポリアルキルフェノキシアルキル芳香族エーテ
ルは、次の一般的方法及び手順により製造することがで
きる。典型的な又は好ましい工程条件（例えば、反応温
度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力等）が与えられ
ている場合、別に述べていない限り、他の工程条件も用
いることができることは認められるべきである。最適の
反応条件は、用いる特定の反応物又は溶媒によって変化
するが、そのような条件は、当業者により適宜最適化手
順により決定することができる。
【００４１】当業者は、次の合成手順を行う間に、或る
官能基をブロック又は保護することが必要になることが
あることも認めるであろう。そのような場合、保護基は
その官能基を望ましくない反応から保護する働きをする
か、又は他の官能基又は希望の化学的転化を行わせるの
に用いた反応物との望ましくない反応をブロックする働
きをする。特定の官能基のための保護基の適切な選択
は、当業者には容易に分かるであろう。種々の保護基及
びそれらの導入及び除去は、例えば、Ｔ．Ｗ．グリーネ
(Greene)及びＰ．Ｇ．Ｍ．ウッツ(Wuts)、「有機合成に
おける保護基」(Protective Groups in Organic Synthe
sis)第２版（１９９１年、ニューヨーク、Wiley)及びそ
こに引用された文献に記載されている。
【００４２】本発明の合成手順で、ヒドロキシル基は、
ベンジル又はｔ−ブチルジメチルシリルエーテルのよう
に、必要ならば保護するのが好ましいであろう。これら
の保護基の導入及び除去は当分野で充分報告されてい
る。アミノ基も保護を必要とすることがあり、これは、
ベンジルオキシカルボニル又はトリフルオロアセチル基
のような標準的アミノ保護基を用いることにより達成す
ることができる。更に、一層詳細に下で論ずるように、
芳香族部分にアミノ基を有する本発明の芳香族エーテル
は、一般に対応するニトロ誘導体から製造することがで
きる。従って、次の手順の多くでは、ニトロ基はアミノ
部分のための保護基として働いている。
【００４３】更に、芳香族部分に−ＣＨ2 ＮＨ2 基を有
する本発明の化合物は、一般に対応するシアノ誘導体、
−ＣＮから製造される。従って、次の手順の多くでは、
シアノ基は、−ＣＨ2 ＮＨ2 部分のための保護基として
働く。
【００４４】合成 本発明のポリアルキルフェノキシアルキル芳香族エーテ
ルは、最初に、式：
【００４５】
【化５】
【００４６】（式中、Ｒ4 はここで定義した通りであ
る。）のポリアルキルフェノールを、式：
【００４７】
【化６】
【００４８】（式中、Ｒ2 及びＲ3 はここで定義した通
りである。）のアルキレンカルボネートで、触媒として
有効な量のアルカリ金属水素化物又は水酸化物、又はア
ルカリ金属塩の存在下でヒドロキシアルキル化し、式：
【００４９】
【化７】
【００５０】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はここで定義
した通りである。）のポリアルキルフェノキシアルカノ
ールを与えることを含む方法により製造することができ
る。
【００５１】式IIのポリアルキルフェノールはよく知ら
れた物質であり、典型的にはフェノールを、希望のポリ
オレフィン又は塩素化ポリオレフィンでアルキル化する
ことにより製造されている。ポリアルキルフェノールに
ついての一層の説明は、例えば、米国特許第４，７４
４，９２１号及び米国特許第５，３００，７０１号明細
書に見出すことができる。
【００５２】従って、式IIのポリアルキルフェノール
は、慣用的手順を用いて対応するオレフィンから製造す
ることができる。例えば、上記式IIのポリアルキルフェ
ノールは、適当なオレフィン又はオレフィン混合物をフ
ェノールと、アルキル化触媒の存在下で約２５℃〜１５
０℃、好ましくは３０℃〜１００℃の温度で、そのまま
又は本質的に不活性な溶媒中で大気圧で反応させること
により製造することができる。好ましいアルキル化触媒
は、三フッ化硼素である。種々のモル比の反応物を用い
ることができる。別法として、過剰モルのフェノール、
即ち、オレフィン１当量当たり２〜３当量のフェノール
を用い、未反応のフェノールを再循環してもよい。後者
の方法は、モノアルキルフェノールを最大にする。不活
性溶媒の例には、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、及び２５０シンナー（これは芳香族、パラ
フィン、及びナフテンの混合物である）が含まれる。
【００５３】本発明で用いられるポリアルキルフェノー
ルのポリアルキル置換基は、一般に、モノオレフィン、
特にエチレン、プロピレン、ブチレン等のような１−モ
ノ−オレフィンの重合体又は共重合体であるポリオレフ
ィンから誘導されている。用いられるモノ−オレフィン
は、好ましくは２〜約２４個の炭素原子、一層好ましく
は約３〜１２個の炭素原子を有する。一層好ましいモノ
−オレフィンには、プロピレン、ブチレン、特にイソブ
チレン、１−オクテン及び１−デセンが含まれる。その
ようなモノ−オレフィンから製造されるポリオレフィン
には、ポリプロピレン、ポリブテン、特にポリイソブテ
ン、及び１−オクテン及び１−デセンから生成したポリ
αオレフィンが含まれる。
【００５４】現在用いられているポリアルキルフェノー
ルを製造するのに用いられる好ましいポリイソブテン
は、少なくとも約２０％、好ましくは少なくとも５０
％、一層好ましくは少なくとも７０％の一層反応性のメ
チルビニリデン異性体を含むポリイソブテンである。適
当なポリイソブテンには、ＢＦ3 触媒を用いて製造され
たものが含まれる。メチルビニリデン異性体が全組成物
中で大きな％を占めているそのようなポリイソブテンの
製造は、米国特許第４，１５２，４９９号及び第４，６
０５，８０８号明細書に記載されている。「反応性」ポ
リイソブテンとして知られているそのようなポリイソブ
テンは、ヒドロキシル基が炭化水素鎖の末端又はその近
くにある高分子量アルコールを生ずる。大きなアルキル
ビニリデン含有量を有する適当なポリイソブテンの例に
は、約１３００の数平均分子量及び約７４％のメチルビ
ニリデン含有量を有するポリイソブテンであるウルトラ
ビス(Ultravis)３０、及び約９５０の数平均分子量及び
約７６％のメチルビニリデン含有量を有するポリイソブ
テンであるウルトラビス１０が含まれ、両方共ブリティ
ッシュ・ペトロリアム(British Petroleum）から入手す
ることができる。
【００５５】式III のアルキレンカルボネートは、既知
の化合物であり、市販されているか、又は慣用的方法を
用いて容易に製造することができる。適当なアルキレン
カルボネートには、エチレンカルボネート、プロピレン
カルボネート、１，２−ブチレンカルボネート、２，３
−ブチレンカルボネート等が含まれる。好ましいアルキ
レンカルボネートはエチレンカルボネートである。
【００５６】ポリアルキルフェノールとアルキレンカル
ボネートとの反応で用いられる触媒は、よく知られたヒ
ドロキシアルキル化触媒のいずれでもよい。典型的なヒ
ドロキシアルキル化触媒には、水素化リチウム、水素化
ナトリウム及び水素化カリウムのようなアルカリ金属水
素化物；水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；アルカリ金属塩、例えば、塩化
ナトリウム及び塩化カリウムのようなアルカリ金属ハロ
ゲン化物、及び炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸塩が含まれる。触媒の使用量は、一
般に約０．０１〜１．０当量、好ましくは約０．０５〜
０．３当量の範囲にある。
【００５７】ポリアルキルフェノールとアルキレンカル
ボネートは、一般にヒドロキシアルキル化触媒の存在下
で約１００℃〜２１０℃、好ましくは約１５０℃〜約１
７０℃の範囲の温度で本質的に当量で反応させる。反応
は、不活性溶媒を存在させて、或は存在させずに行うこ
とができる。
【００５８】反応時間は、用いる特定のアルキルフェノ
ール及びアルキレンカルボネート反応物、触媒、及び反
応温度によって変化する。一般に反応時間は約２時間〜
約５時間の範囲にある。反応の進行は、二酸化炭素の発
生により監視するのが典型的である。反応が完了した
時、ポリアルキルフェノキシアルカノール生成物を、慣
用的方法を用いて分離する。
【００５９】フェノールとアルキレンカルボネートとの
ヒドロキシアルキル化反応は当分野でよく知られてお
り、例えば、米国特許第２，９８７，５５５号、第２，
９６７，８９２号、第３，２８３，０３０号、及び第
４，３４１，９０５号明細書に記載されている。
【００６０】別法として、式IVのポリアルキルフェノキ
シアルカノール生成物は、式IIのポリアルキルフェノー
ルと、式：
【００６１】
【化８】
【００６２】（式中、Ｒ2 及びＲ3 はここで定義した通
りである。）のアルキレンオキシドとを、上に記載した
ようなヒドロキシアルキル化触媒の存在下で反応させる
ことにより製造してもよい。
【００６３】式Ｖの適当なアルキレンオキシドには、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレ
ンオキシド、２，３−ブチレンオキシド等が含まれる。
好ましいアルキレンオキシドはエチレンオキシドであ
る。
【００６４】アルキレンカルボネートとの反応と同様な
やり方で、ポリアルキルフェノールとアルキレンオキシ
ドとを本質的に当量即ち等モル量で、０．０１〜１．０
当量のヒドロキシアルキル化触媒、例えば、水素化ナト
リウム又はカリウムの存在下で、約３０℃〜約１５０℃
の範囲の温度で約２〜約２４時間反応させる。反応は実
質的に無水の不活性溶媒を存在させて、又は存在させず
に行うことができる。適当な溶媒には、トルエン、キシ
レン等が含まれる。一般に反応は、反応物及び存在した
時の溶媒を含むのに充分な圧力で、典型的には、大気圧
以上の圧力で行われる。反応が完了した時、ポリアルキ
ルフェノキシアルカノールを慣用的手順により分離す
る。
【００６５】式IVのポリアルキルフェノキシアルカノー
ルを、次に適当な塩基で脱プロトン化し、式IVＡの金属
塩を与え、それを次に式VIの置換フェニルハロゲン化物
と反応させて式Ｉの芳香族エーテル化合物を与える。反
応は次のように表すことができる。
【００６６】
【化９】
【００６７】式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はこ
こで定義した通りであり、Ｍは、リチウム、ナトリウム
又はカリウムのような金属陽イオンであり、Ｘはフルオ
ロ、クロロ、又はブロモのようなハロゲンであり、式VI
の置換フェニルハロゲン化物のヒドロキシ又はアミノ置
換基は、適当な保護基、例えば、ベンジル又はニトロ基
で夫々保護されているのが好ましい。更に、芳香族環の
−ＣＨ2 ＮＨ2 置換基は、シアノ基、ＣＮを用いて保護
するのが好ましい
【００６８】一般に、脱プロトン化反応は、式IVのポリ
アルキルフェノキシアルカノールと、強塩基、例えば、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化カリウム等をトルエン、キシレン、等のよう
な不活性溶媒中で実質的に無水条件で約−１０℃〜約１
２０℃の範囲の温度で約０．２５〜約３時間反応させる
ことにより行う。反応は、銅塩によって促進することも
できる。例えば、Ｊ．リンドレイ(Lindley）、Tetrahed
ron, Vol. 40, pp. 1433-1456 (1984)参照。
【００６９】式IVＡの金属塩は、一般に分離しないで、
その場で約０．８〜約２．０モル当量の式VIの置換及び
適当に保護したフェニルハロゲン化物と反応させる。典
型的には、この反応は約３０℃〜約１６０℃の範囲の温
度で実質的に無水の不活性溶媒中で約０．５〜約４８時
間行う。この反応に適当な溶媒には、トルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン等が含まれる。反応は一般に反
応物及び溶媒を含むのに充分な圧力で、好ましくは大気
圧又は周囲圧力で行う。
【００７０】式VIの置換フェニルハロゲン化物は一般に
既知の化合物であり、慣用的手順又はその容易に分かる
修正を用いて既知の化合物から製造することができる。
出発材料として用いることができ、もし必要ならば適当
に保護された代表的なフェニルハロゲン化物には、例え
ば、４−フルオロニトロベンゼン、４−ブロモニトロベ
ンゼン、３−フルオロニトロベンゼン、３−ブロモニト
ロベンゼン、２−ヒドロキシ−４−フルオロニトロベン
ゼン、２−ヒドロキシ−４−ブロモニトロベンゼン、２
−ニトロ−４−フルオロフェノール、及び２−ニトロ−
４−ブロモフェノールが含まれる。Ｒ置換基が−ＣＨ2-
ＮＲ5 Ｒ6 である場合、適当な出発材料には、例えば４
−フルオロシアノベンゼン、４−ブロモシアノベンゼ
ン、３−フルオロシアノベンゼン、及び３−ブロモシア
ノベンゼンが含まれる。
【００７１】好ましい置換フェニルハロゲン化物には、
４−フルオロニトロベンゼン、２−ヒドロキシ−４−フ
ルオロニトロベンゼン、及び４−フルオロシアノベンゼ
ンが含まれる。
【００７２】式VIの置換フェニルハロゲン化物がヒドロ
キシル基を含む場合、芳香族ヒドロキシル基の保護は、
よく知られた手順を用いて達成することができる。特定
のヒドロキシ置換フェニルハロゲン化物のための適切な
保護基の選択は、当業者には明らかであろう。種々の保
護基及びそれらの導入及び除去は、例えば、Ｔ．Ｗ．グ
リーネ(Greene)及びＰ．Ｇ．Ｍ．ウッツ(Wuts)、「有機
合成における保護基」(Protective Groups in Organic
Synthesis)第２版（１９９１年、ニューヨーク、Wiley)
及びそこに引用された文献に記載されている。
【００７３】エーテル化反応が完了した後、芳香族ヒド
ロキシル基の保護基の除去は、慣用的手順を用いて達成
することもできる。この保護基除去工程に適切な条件
は、合成で用いられた保護基（単数又は複数）に依存
し、当業者には容易に分かるであろう。例えば、ベンジ
ル保護基は、炭素上のパラジウムのような触媒の存在下
で、１〜約４気圧の水素中で水素化分解により除去する
ことができる。この保護基除去反応は、不活性溶媒、好
ましくは酢酸エチルと酢酸との混合物中で、約０℃〜約
４０℃の温度で約１〜約２４時間行われるのが典型的で
ある。
【００７４】式VIの置換フェニルハロゲン化物がフェニ
ル部分に遊離アミノ基（−ＮＨ2)を有する場合、対応す
るニトロ化合物〔即ち、Ｒ及び（又は）Ｒ1 がニトロ基
である場合〕を用い、次にそのニトロ基を慣用的手順を
用いてアミノ基へ還元するのが一般に望ましい。芳香族
ニトロ基は、当分野でよく知られている数多くの方法を
用いてアミノ基へ還元することができる。例えば、芳香
族ニトロ基は、触媒を用いた水素化条件で還元するか、
又は亜鉛、錫、鉄等のような還元用金属を用い、希塩酸
のような酸の存在下で還元することができる。一般に、
触媒を用いた水素化によりニトロ基を還元するのが好ま
しい。典型的には、この反応は約１〜４気圧の水素、及
び炭素上にパラジウムを付けたもののような白金又はパ
ラジウム触媒を用いて行う。反応は約０℃〜約１００℃
の温度で、エタノール、酢酸エチル等のような不活性溶
媒中で約１〜２４時間行われるのが典型的である。芳香
族ニトロ基の水素化は、例えば、Ｐ．Ｎ．ライランダー
(Rylander)による「有機合成における接触水素化」(Cat
alytic Hydrogenation in Organic Synthesis)〔１９７
９年、アカデミックプレス(Academic Press)〕第１１３
頁〜第１３７頁；及び「有機合成」(Organic Synthesi
s）〔１９４１年、John Wiley & Sons, Inc.〕Collecti
ve Vol. 第１巻、第２版、第２４０頁〜第２４１頁、及
びそこに引用された文献に更に詳細に論じられている。
【００７５】同様に、式VIの置換フェニルハロゲン化物
がフェニル部分に−ＣＨ2 ＮＨ2 基を有する場合、対応
するシアノ化合物〔即ち、Ｒ及び（又は）Ｒ1 が−ＣＮ
基である場合〕を用い、次にそのシアノ基を慣用的手順
を用いて−ＣＨ2 ＮＨ2 基へ還元するのが一般に望まし
い。芳香族シアノ基は、当分野でよく知られた手順を用
いて−ＣＨ2 ＮＨ2 基へ還元することができる。例え
ば、芳香族シアノ基は、芳香族ニトロ基をアミノ基へ還
元することについて上で述べたものと同様な接触水素化
条件で還元することができる。例えば、この反応は、約
１〜４気圧の水素、及び炭素上にパラジウムを付けたも
ののような白金又はパラジウム触媒を用いて行うのが典
型的である。別の適当な触媒は、炭酸カルシウムにパラ
ジウムを付けたリンドラー(Lindlar）触媒である。水素
化は約０℃〜約１００℃の温度で、エタノール、酢酸エ
チル等のような不活性溶媒中で約１〜２４時間行われ
る。芳香族シアノ基の水素化は、芳香族ニトロ基の還元
について上で引用した文献に更に論じられている。
【００７６】燃料組成物 本発明の化合物は、エンジン付着物、特に吸気弁付着物
を防止及び抑制するための、炭化水素燃料に入れる添加
剤として有用である。希望の付着物抑制を達成するのに
必要な添加剤の適切な濃度は、用いた燃料の種類、エン
ジンの型、他の燃料添加剤の存在によって変化する。
【００７７】一般に、炭化水素燃料中の本発明の化合物
の濃度は、重量で、約５０〜約２５００ｐｐｍ、好まし
くは７５〜１，０００ｐｐｍの範囲になるであろう。他
の付着物抑制添加剤が存在する場合、本発明の添加剤の
使用量は一層少なくてもよい。
【００７８】本発明の化合物は、約６５℃〜２０５℃
（約１５０°Ｆ〜４００°Ｆ）の範囲で沸騰する不活性
で安定な親油性（即ち、ガソリンに溶解する）有機溶媒
を用いて濃厚物として配合してもよい。ベンゼン、トル
エン、キシレン、又は一層高い沸点の芳香族又は芳香族
シンナーのような脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒を用い
るのが好ましい。炭化水素溶媒と組合せて、イソプロパ
ノール、イソブチルカルビノール、ｎ−ブタノール等の
ような約３〜８個の炭素原子を有する脂肪族アルコール
も、本発明の添加剤と共に用いるのに適している。濃厚
物では、添加剤の量は、一般に約１０〜約７０重量％、
好ましくは１０〜５０重量％、一層好ましくは２０〜４
０重量％の範囲にある。
【００７９】ガソリン燃料では、他の燃料添加剤を本発
明の添加剤と共に用いてもよく、それらには例えば、ｔ
−ブチルメチルエーテルのような酸素付加剤(oxygenat
e）、メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボ
ニルのようなアンチノック剤、及びヒドロカルビルアミ
ン、ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミン、
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバ
メート、又はスクシンイミドのような他の分散剤／清浄
剤が含まれる。更に、酸化防止剤、金属不活性化剤、解
乳化剤を存在させてもよい。
【００８０】ディーゼル燃料では、流動点降下剤、流動
性改良剤、セタン改良剤等のような他のよく知られた添
加剤を用いることができる。
【００８１】燃料可溶性不揮発性キャリヤー流体又は油
も、本発明の芳香族エーテルと共に用いることができ
る。キャリヤー流体は、不揮発性残渣（ＮＶＲ）を実質
的に増大する化学的に不活性な炭化水素可溶性液体ビヒ
クルであるか、又は要求オクタン価上昇に対し圧倒的に
寄与することのない、燃料添加剤組成物の溶媒を含まな
い液体部分である。キャリヤー流体は天然又は合成の油
でもよく、例えば、鉱油、精製石油系油、水素化及び非
水素化ポリαオレフィンを含めた合成ポリアルカン及び
アルケン、及び例えば、ルイス(Lewis）による米国特許
第４，１９１，５３７号明細書に記載されているものの
ような合成ポリオキシアルキレン誘導油、及び、例え
ば、ロビンソン(Robinson)による米国特許第３，７５
６，７９３号、及びボーゲル(Vogel))その他による第
５，００４，４７８号明細書、及び１９９０年３月７日
に公開された欧州特許出願第３５６，７２６号及び１９
９０年８月１６日に公開された欧州特許出願第３８２，
１５９号明細書に記載されているもののようなポリエス
テルでもよい。
【００８２】これらのキャリヤー流体は、本発明の燃料
添加剤のためのキャリヤーとして働き、付着物の除去及
び付着遅延に役立つものと考えられている。キャリヤー
流体も、本発明の芳香族エーテルと組合せて用いると、
相乗的付着物抑制特性を示す。
【００８３】キャリヤー流体は、重量で、炭化水素燃料
の約１００〜約５０００ｐｐｍ、好ましくは燃料の４０
０〜３０００ｐｐｍの範囲の量で用いられるのが典型的
である。好ましくは、キャリヤー流体対付着物抑制添加
剤の比は、約０．５：１〜約１０：１、一層好ましくは
１：１〜４：１、最も好ましくは約２：１の範囲にあ
る。
【００８４】燃料濃厚物として用いる場合、キャリヤー
流体は一般に約２０〜約６０重量％、好ましくは３０〜
５０重量％の範囲の量で存在する。
【００８５】製造及び実施例 次の実施例により本発明を一層よく理解することができ
るであろうが、それら実施例は本発明を限定するもので
はない。明白に反することが述べられていない限り、こ
こでは全ての温度及び温度範囲は摂氏系で示されてお
り、用語「周囲」又は「室温」は約２０℃〜２５℃を指
す。用語「％」は重量％を指し、用語「モル」（単数又
は複数）はｇモルを意味する。用語「当量」とは、限定
されたモル又は限定された重量又は体積に関して、その
実施例で述べられている前又は後の反応物のモル数に対
する等モルの反応物量を意味する。プロトン・磁気共鳴
スペクトル（ｐ．ｍ．ｒ．又はｎ．ｍ．ｒ．）が与えら
れている場合、それらは３００ｍＨｚで決定されたもの
であり、信号は一重項（ｓ）、広幅一重項（ｂｓ）、二
重項（ｄ）、重複二重項(double doublet)（ｄｄ）、三
重項（ｔ）、重複三重項（ｄｔ）、四重項（ｑ）、及び
多重項（ｍ）として分類されており、ｃｐｓはサイクル
／秒を意味する。
【００８６】
【実施例】
例１ポリイソブチルフェノールの製造 磁気撹拌器、還流凝縮器、温度計、添加漏斗、及び窒素
導入口を具えたフラスコに、２０３．２ｇのフェノール
を入れた。そのフェノールを４０℃に温め、熱源を除去
した。次に７３．５ｍｌの三フッ化硼素エーテレートを
滴下した。１０４０ｇのウルトラビス(Ultravis)１０ポ
リイソブテン〔ブリテッシュ・ペトロリアム(British P
etroleum）から入手された分子量９５０、メチルビニリ
デン７６％〕を１，８６３ｍｌのヘキサンに溶解した。
そのポリイソブテンを、２２℃〜２７℃の温度を維持す
る速度で反応に添加した。反応混合物を室温で１６時間
撹拌した。次に、濃水酸化アンモニウム４００ｍｌを添
加し、次に２，０００ｍｌのヘキサンを添加した。反応
混合物を水で洗浄し（２，０００ｍｌで３回）、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で溶媒を除去し、
１，０５６．５ｇの粗製反応生成物を得た。その粗製反
応生成物は、プロトンＮＭＲ、及びシリカゲルによるク
ロマトグラフで、ヘキサンで溶離し、次にヘキサン：酢
酸エチル：エタノール（９３：５：２）により溶離する
クロマトグラフにより、希望の生成物を８０％含有する
ことが決定された。
【００８７】例２
【００８８】
【化１０】
【００８９】の製造。 鉱油中に入れた水素化カリウムの３５重量％分散物１．
１ｇ及び４−ポリイソブチルフェノール（９９．７ｇ、
例１のようにして製造したもの）を、磁気撹拌器、還流
凝縮器、窒素導入口及び温度計を具えたフラスコに入れ
た。反応を１３０℃で１時間加熱し、次に１００℃に冷
却した。エチレンカルボネート（８．６ｇ）を添加し、
混合物を１６０℃に１６時間加熱した。反応を室温へ冷
却し、１ｍｌのイソプロパノールを添加した。反応を１
リットルのヘキサンで希釈し、水で３回洗浄し、塩水で
１回洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濾過し、溶媒を真空中で除去し、９８．０ｇの希望
の生成物を黄色油として得た。
【００９０】例３
【００９１】
【化１１】
【００９２】の製造。 磁気撹拌器、還流凝縮器、隔膜、及び窒素導入口を具え
たフラスコに、水素化カリウム（１．７ｇ、鉱油中に入
れた３５重量％分散物）及び無水テトラヒドロフラン
（５０ｍｌ）を入れた。フラスコの内容物を氷浴で０℃
へ冷却した。例２からの生成物（１５．０ｇ、無水テト
ラヒドロフラン１００ｍｌ中に溶解したもの）を滴下し
た。混合物を室温で、水素化カリウムが完全に反応する
まで撹拌した。１−フルオロ−４−ニトロベンゼン
（２．２ｇ）を１度に全部添加した。反応を１６時間還
流し、室温へ冷却し、イソプロピルアルコールを数滴添
加した。塩水（３００ｍｌ）を添加し、水性相をヘキサ
ンで抽出した（３００ｍｌで３回）。一緒にしたヘキサ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中
で濃縮し、希望の生成物１８．６ｇを黄色の油として得
た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ８．２（ｄ、２Ｈ）、
７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｄ、２Ｈ）、６．８５
（ｄ、２Ｈ）、４．２５−４．４５（ｍ、４Ｈ）、０．
７−１．８（ｍ、１３７Ｈ）。
【００９３】例４
【００９４】
【化１２】
【００９５】の製造。 例３からの生成物１８．６ｇを２００ｍｌを酢酸エチル
に入れた溶液で、木炭上に１０％のパラジウムを付けた
もの１．０ｇ含む溶液を、パール(Parr)低圧水素化器で
３５〜４０ｐｓｉで１６時間水素化分解した。触媒を濾
過し、真空中で溶媒を除去することにより、褐色の油と
して１６．９ｇの希望の生成物を生成させた。油をシリ
カゲルによるクロマトグラフにかけ、ヘキサン／酢酸エ
チル（９５：５）で溶離し、次にヘキサン／ジエチルエ
ーテル／イソプロピルアミン（４９：４９：２）で溶離
することにより褐色の油として８．８ｇの希望の生成物
を得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ７．２５（ｄ、２
Ｈ）、６．９（ｄ、２Ｈ）、６．８（ｄ、２Ｈ）、６．
６５（ｄ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、４Ｈ）、３．５（ｂ
ｓ、２Ｈ）、０．７−１．８（ｍ、１３７Ｈ）。
【００９６】例５
【００９７】
【化１３】
【００９８】の製造 磁気撹拌器、還流凝縮器、隔膜、及び窒素導入口を具え
たフラスコに、水素化カリウム（１．１ｇ、鉱油中に入
れた３５重量％分散物）及び無水テトラヒドロフラン
（５０ｍｌ）を入れた。フラスコの内容物を氷浴で０℃
へ冷却した。例２からの生成物（１０．０ｇ、無水テト
ラヒドロフラン５０ｍｌ中に溶解したもの）を滴下し
た。混合物を室温で、水素化カリウムが完全に反応する
まで撹拌した。４−フルオロベンゾニトリル（１．３
ｇ）を１度に全部添加した。反応を１６時間還流し、室
温へ冷却し、イソプロピルアルコールを数滴添加した。
塩水（３００ｍｌ）を添加し、水性相をヘキサンで抽出
した（３００ｍｌで３回）。一緒にしたヘキサン層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空中で濃縮
し、希望の生成物１１．６ｇを黄色の油として得た。 1
Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ７．６（ｄ、２Ｈ）、７．３
（ｄ、２Ｈ）、７．０（ｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、２
Ｈ）、４．３（ｓ、４Ｈ）、０．７−１．８（ｍ、１３
７Ｈ）。
【００９９】例６
【０１００】
【化１４】
【０１０１】の製造。 例５からの生成物１７．５ｇを１００ｍｌの酢酸エチル
及び１００ｍｌの酢酸中に入れた溶液で、木炭上に１０
％のパラジウムを付けたもの１．０ｇ含む溶液を、パー
ル低圧水素化器で３５〜４０ｐｓｉで１６時間水素化分
解した。触媒を濾過し、真空中でトルエンで残留酢酸を
除去することにより、黒色の油として１３．７ｇの希望
の生成物を生成させた。油をシリカゲルによるクロマト
グラフにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（９０：１０）で
溶離し、次にヘキサン／ジエチルエーテル／メタノール
／イソプロピルアミン（４０：４０：１５：５）で溶離
することにより黒色の油として５．８ｇの希望の生成物
を得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ７．１５−７．３
（ｍ、４Ｈ）、６．７５−６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．
３（ｓ、４Ｈ）、３．８５（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｂ
ｓ、２Ｈ）、０．７−１．８（ｍ、１３７Ｈ）。
【０１０２】例７単シリンダーエンジン試験 試験化合物をガソリン中に混合し、それらの付着物減少
能力を、ＡＳＴＭ／ＣＦＲ単シリンダーエンジン試験で
決定した。
【０１０３】ウォーケシャ(Waukesha)ＣＦＲ単シリンダ
ーエンジンを用いた。各実験を１５時間行い、その時間
が終わった時、吸気弁を取り出し、ヘキサンで洗浄し、
秤量した。前に決定した奇麗な弁の重量を、実験が終わ
った時の弁の重量から差し引いた。二つの重量の差は、
付着物の重量である。付着物の量が少ない程、添加剤は
優れていることを示している。試験の操作条件は次の通
りであった：水冷ジャケット温度、２００°Ｆ；真空
度、１２ｉｎＨｇ；空気・燃料比、１２；点火スパーク
タイミング、４００ＢＴＣ；エンジン速度、１８００ｒ
ｐｍ；エンジンオイル、市販３０Ｗ油。
【０１０４】吸気弁に付着した炭素質付着物の量（ｍ
ｇ）を、試験化合物の各々について表Ｉ及びIIに報告す
る。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】
【表２】
【０１０７】上記単シリンダーエンジン試験で用いた基
礎燃料は、燃料清浄剤を含まないレギュラーオクタン無
鉛ガソリンであった。試験化合物を、その基礎燃料と、
表に示した濃度を与えるように混合した。
【０１０８】表Ｉ及びIIのデーターは、本発明のポリア
ルキルフェノキシアルカノールの芳香族エーテル（例４
及び６）によって与えられる吸気弁付着物の減少は、基
礎燃料と比較して、顕著であることを例示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 23/26 Ｃ０８Ｌ 23/26 Ｃ１０Ｌ 1/18 Ｃ１０Ｌ 1/18 Ｂ 1/22 1/22 Ｂ Ｚ 10/04 10/04

Claims (54)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ｒは、ヒドロキシ、ニトロ、又は−（ＣＨ2 ）
    X −ＮＲ5 Ｒ6 （ここでＲ5 及びＲ6 は、独立に水素又
    は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであり、ｘ
    は０又は１である）であり、 Ｒ1 は、水素、ヒドロキシ、ニトロ、又は−ＮＲ7 Ｒ8
    （ここでＲ7 及びＲ8は、独立に水素又は１〜６個の炭
    素原子を有する低級アルキルである）であり、 Ｒ2 及びＲ3 は、独立に水素又は１〜６個の炭素原子を
    有する低級アルキルであり、そしてＲ4 は、約４５０〜
    ５，０００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基
    である。〕の化合物又はその燃料可溶性塩。
  2. 【請求項２】 Ｒが、ニトロ、アミノ、又は−ＣＨ2 Ｎ
    Ｈ2 である、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒが、アミノ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 であ
    る、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒが、アミノである、請求項３に記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 が、水素、ヒドロキシ、ニトロ、又
    はアミノである、請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 が、水素又はヒドロキシである、請
    求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が、水素である、請求項６に記載の
    化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素又は１〜４
    個の炭素原子を有する低級アルキルであり、他方が水素
    である、請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素、メチル、
    又はエチルであり、他方が水素である、請求項８に記載
    の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2 が、水素、メチル、又はエチルで
    あり、Ｒ3 が水素である、請求項９に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ4 が、約５００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項１
    に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ4 が、約７００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項１
    １に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ4 が、約９００〜２，５００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項１
    ２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ4 が、ポリプロピレン、ポリブテ
    ン、或は１−オクテン又は１−デセンのポリαオレフィ
    ンオリゴマーから誘導されたポリアルキル基である、請
    求項１に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ4 が、ポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ポリイソブテンが、メチルビニリデン
    異性体を少なくとも約２０％含有する、請求項１５に記
    載の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｒが、アミノであり、Ｒ1 、Ｒ2 及び
    Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 がポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 主成分量のガソリン又はディーゼル範
    囲で沸騰する炭化水素と、付着物を抑制するのに有効な
    量の、式： 【化２】 〔式中、Ｒは、ヒドロキシ、ニトロ、又は−（ＣＨ2 ）
    X −ＮＲ5 Ｒ6 （ここでＲ5 及びＲ6 は、独立に水素又
    は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであり、ｘ
    は０又は１である）であり、 Ｒ1 は、水素、ヒドロキシ、ニトロ、又は−ＮＲ7 Ｒ8
    （ここでＲ7 及びＲ8は、独立に水素又は１〜６個の炭
    素原子を有する低級アルキルである）であり、 Ｒ2 及びＲ3 は、独立に水素又は１〜６個の炭素原子を
    有する低級アルキルであり、そしてＲ4 は、約４５０〜
    ５，０００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基
    である。〕の化合物又はその燃料可溶性塩とからなる燃
    料組成物。
  19. 【請求項１９】 Ｒが、ニトロ、アミノ、又は−ＣＨ2
    ＮＨ2 である、請求項１８に記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｒが、アミノ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 で
    ある、請求項１９に記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 Ｒが、アミノである、請求項２０に記
    載の燃料組成物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1 が、水素、ヒドロキシ、ニトロ、
    又はアミノである、請求項１８に記載の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1 が、水素又はヒドロキシである、
    請求項２２に記載の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 が、水素である、請求項２３に記
    載の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素又は１〜
    ４個の炭素原子を有する低級アルキルであり、他方が水
    素である、請求項１８に記載の燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素、メチ
    ル、又はエチルであり、他方が水素である、請求項２５
    に記載の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 Ｒ2 が、水素、メチル、又はエチルで
    あり、Ｒ3 が水素である、請求項２６に記載の燃料組成
    物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ4 が、約５００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項１
    ８に記載の燃料組成物。
  29. 【請求項２９】 Ｒ4 が、約７００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項２
    ８に記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ4 が、約９００〜２，５００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項２
    ９に記載の燃料組成物。
  31. 【請求項３１】 Ｒ4 が、ポリプロピレン、ポリブテ
    ン、或は１−オクテン又は１−デセンのポリαオレフィ
    ンオリゴマーから誘導されたポリアルキル基である、請
    求項１８に記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 Ｒ4 が、ポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項３１に記載の燃料組成
    物。
  33. 【請求項３３】 ポリイソブテンが、メチルビニリデン
    異性体を少なくとも約２０％含有する、請求項３２に記
    載の燃料組成物。
  34. 【請求項３４】 Ｒが、アミノであり、Ｒ1 、Ｒ2 及び
    Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 がポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項１８に記載の燃料組成
    物。
  35. 【請求項３５】 組成物が前記化合物を重量で約５０〜
    約２，０００ｐｐｍ含有する、請求項１８に記載の燃料
    組成物。
  36. 【請求項３６】 組成物が、更に燃料可溶性不揮発性キ
    ャリヤー流体を重量で約１００〜約５，０００ｐｐｍ含
    有する、請求項１８に記載の燃料組成物。
  37. 【請求項３７】 約１５０°Ｆ〜４００°Ｆの範囲で沸
    騰する不活性で安定な親油性有機溶媒と、約１０〜約７
    ０重量％の、式： 【化３】 〔式中、Ｒは、ヒドロキシ、ニトロ、又は−（ＣＨ2 ）
    X −ＮＲ5 Ｒ6 （ここでＲ5 及びＲ6 は、独立に水素又
    は１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであり、ｘ
    は０又は１である）であり、 Ｒ1 は、水素、ヒドロキシ、ニトロ、又は−ＮＲ7 Ｒ8
    （ここでＲ7 及びＲ8は、独立に水素又は１〜６個の炭
    素原子を有する低級アルキルである）であり、 Ｒ2 及びＲ3 は、独立に水素又は１〜６個の炭素原子を
    有する低級アルキルであり、そしてＲ4 は、約４５０〜
    ５，０００の範囲の平均分子量を有するポリアルキル基
    である。〕の化合物又はその燃料可溶性塩とからなる燃
    料濃厚物。
  38. 【請求項３８】 Ｒが、ニトロ、アミノ、又は−ＣＨ2
    ＮＨ2 である、請求項３７に記載の燃料濃厚物。
  39. 【請求項３９】 Ｒが、アミノ、又は−ＣＨ2 ＮＨ2 で
    ある、請求項３８に記載の燃料濃厚物。
  40. 【請求項４０】 Ｒが、アミノである、請求項３９に記
    載の燃料濃厚物。
  41. 【請求項４１】 Ｒ1 が、水素、ヒドロキシ、ニトロ、
    又はアミノである、請求項３７に記載の燃料濃厚物。
  42. 【請求項４２】 Ｒ1 が、水素又はヒドロキシである、
    請求項４１に記載の燃料濃厚物。
  43. 【請求項４３】 Ｒ1 が、水素である、請求項４２に記
    載の燃料濃厚物。
  44. 【請求項４４】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素又は１〜
    ４個の炭素原子を有する低級アルキルであり、他方が水
    素である、請求項３７に記載の燃料濃厚物。
  45. 【請求項４５】 Ｒ2 及びＲ3 の一方が、水素、メチ
    ル、又はエチルであり、他方が水素である、請求項４４
    に記載の燃料濃厚物。
  46. 【請求項４６】 Ｒ2 が、水素、メチル、又はエチルで
    あり、Ｒ3 が水素である、請求項４５に記載の燃料濃厚
    物。
  47. 【請求項４７】 Ｒ4 が、約５００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項３
    ７に記載の燃料濃厚物。
  48. 【請求項４８】 Ｒ4 が、約７００〜３，０００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項４
    ７に記載の燃料濃厚物。
  49. 【請求項４９】 Ｒ4 が、約９００〜２，５００の範囲
    の平均分子量を有するポリアルキル基である、請求項４
    ８に記載の燃料濃厚物。
  50. 【請求項５０】 Ｒ4 が、ポリプロピレン、ポリブテ
    ン、或は１−オクテン又は１−デセンのポリαオレフィ
    ンオリゴマーから誘導されたポリアルキル基である、請
    求項３７に記載の燃料濃厚物。
  51. 【請求項５１】 Ｒ4 が、ポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項５０に記載の燃料濃厚
    物。
  52. 【請求項５２】 ポリイソブテンが、メチルビニリデン
    異性体を少なくとも約２０％含有する、請求項５１に記
    載の燃料濃厚物。
  53. 【請求項５３】 Ｒが、アミノであり、Ｒ1 、Ｒ2 及び
    Ｒ3 が水素であり、Ｒ4 がポリイソブテンから誘導され
    たポリアルキル基である、請求項３７に記載の燃料濃厚
    物。
  54. 【請求項５４】 燃料濃厚物が、燃料可溶性不揮発性キ
    ャリヤー流体を約２０〜約６０重量％更に含有する、請
    求項３７に記載の燃料濃厚物。
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