DK169472B1 - Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin - Google Patents

Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin Download PDF

Info

Publication number
DK169472B1
DK169472B1 DK290786A DK290786A DK169472B1 DK 169472 B1 DK169472 B1 DK 169472B1 DK 290786 A DK290786 A DK 290786A DK 290786 A DK290786 A DK 290786A DK 169472 B1 DK169472 B1 DK 169472B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
gasoline
carbon atoms
hydrocarbon group
alkali metal
polyisobutylene
Prior art date
Application number
DK290786A
Other languages
English (en)
Other versions
DK290786D0 (da
Inventor
Cornelis Van Es
Richard Miles
Gautum Tavanappa Kalghatgi
John Steven Mcarragher
Rudolph Frank Heldeweg
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of DK290786D0 publication Critical patent/DK290786D0/da
Application granted granted Critical
Publication of DK169472B1 publication Critical patent/DK169472B1/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/12Inorganic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/10Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/143Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/146Macromolecular compounds according to different macromolecular groups, mixtures thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/188Carboxylic acids; metal salts thereof
    • C10L1/1881Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
    • C10L1/1883Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom polycarboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/198Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/06Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/16Hydrocarbons
    • C10L1/1625Hydrocarbons macromolecular compounds
    • C10L1/1633Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
    • C10L1/1641Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/198Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
    • C10L1/1985Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Description

DK 169472 Bl i
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin.
5 I gnisttændingsmotorer kan der optræde dårlig funk tion når forholdet mellem benzin og luft er for magert til tændingen. Det vil derfor være fordelagtigt hvis der kunne blive benzinadditiver til rådighed, som har evne til at forbedre tændingen af magre benzin/luft-blandinger. For at 10 fastslå indflydelsen af additiver på ydelsen af tændrør og på tidlig tænding er der blevet udviklet en forsøgsteknik til måling af flammehastigheder inden i en cylinder i en gnisttændingsmotor.
Det viste sig at mange alkalimetalforbindelser og 15 jordalkalimetalforbindelser, både organiske og uorganiske, ved tilsætning til benzin forbedrede udviklingen af en tidlig flamme og af flammehastigheden i cylinderen. Anvendelse af sådanne metalforbindelser i benzin forbedrer derfor forbrændingen af magre benzin/luft-blandinger og forbedrer 20 følgelig brændselsøkonomien uden at forringe motorens funktion og køreevne af den automobil som indeholder motoren.
Skønt den ovennævnte virkning af sådanne metalforbindelser ikke er blevet anerkendt, vides det at sådanne 25 forbindelser kan sættes til benzin. Således er det fra britisk patentskrift nr. 785.196 kendt at monovalente metalsalte, herunder alkalimetalsalte, af fx alkylsalicylsyre eller naftensyrer kan sættes til brændsler, herunder benzin, for at forhindre korrosion og tilstopning af filtre.
30 Fra britisk patentskrift nr. 818.323 er det kendt at sætte fx jordalkalimetalforbindelser til lette carbonhydrid-blandinger såsom benziner.
Det viste sig at alkali- eller jordalkalimetalsal-te af alkylsalicylsyrer forbedrer udviklingen af en tidlig 35 flamme i gnisttændingsmotorer, men det viste sig også at indgangssystemet i gnisttændingsmotorer forurenes kraftigt af disse additiver. Især akkumulerer der sig aflejringer i brændselsindførselssystemer i gnisttændingsmotorer i bi- 2 DK 169472 B1 ler når bilerne køres under de kørebetingelser der hersker 1 byer med kørsel med hyppige standsninger og igangsætninger.
Det har nu vist sig at de i krav 1 angivne hidtil 5 ukendte alkalimetalsalte af ravsyrederivater ikke giver anledning til nogen tilsmudsning i motoren, mens de forbedrer flammehastigheden i cylinderen.
DE offentliggørelsesskrift nr. 2 029 804 omhandler anvendelsen af en tilsætnings-kombination af (a) mindst et 10 olieopløseligt carboxylsyreholdigt dispergeringsmiddel indeholdende en med i det væsentlige mættet carbonhydrid-substitueret carboxylsyre med et gennemsnit på mindst 30 alifatiske carbonatomer i carbonhydridsubstituenten, hvor nævnte carboxylholdige dispergeringsmiddel er en mono-15 eller polycarboxylsyre eller et anhydrid, en ester, et metalsalt eller et acyleret nitrogenderivat deraf, og (b) en carbonhydridolie med en viskositet ved 98,9°C på mindst ca. 58 Saybolt-Universal-sekunder (SUS) og en viskositet ved 37,8°C på mindst 550 SUS, hvilken tilsætningskombina-20 tion egner sig til tilsætning til carbonhydrider, især smøremidler, hydrauliske olier samt brændstoffer såsom dieselolie og benzin.
Eksempler på det olieopløselige carboxylholdige dispergeringsmiddel (a) inkluderer gruppe I metal (alkalime-25 tal)-salte af med i det væsentlige mættet alifatisk carbon-hydridsubstitueret ravsyre og ravsyreanhydrid. Det eneste salt (natriumsalt) som specifikt er eksemplificeret, er i eksempel 16, hvorfra det kan beregnes, at natriumsaltet fortrinsvis er mononatriumsaltet af polyisobutynylravsyre.
30 Dansk patentskrift nr. 122 675 omhandler en benzin til totaktsmotorer, hvilken benzin er helt eller i det væsentlige fri for askedannende anti-bankeadditiver, og indeholder mindst 20 volumen% forgrenede mættede alifatiske carbonhydrider med 5-6 carbonatomer, 0,15 volumen% olefiner 35 og om ønsket et smøremiddel.
I modsætning til DE offentliggørelsesskrift nr.
2 029 804 og DK patentskrift nr. 122 675 er den forelig- DK 169472 B1 3 gende opfindelse baseret på den overraskende og uventede virkning, at de i krav 1 angivne hidtil ukendte basiske alkalimetalsalte af ravsyrederivater er effektive som gnisthjælpemidler i benzin, dvs. de forøger flammehastigheden i 5 cylinderen og forbedrer derved den gnist-tændte forbrænding af benzin.
Opfindelsen angår således et hidtil ukendte dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat som er ejendommeligt ved at ravsyrederivatet er ravsyre, som på det ene af a-10 carbonatomerne som substituent har en usubstitueret eller substitueret alifatisk carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer, som er forbundet med det andet a-carbon-atom ved hjælp af en carbonhydriddel med fra 1 til 6 car-bonatomer, sådan at der dannes en ringstruktur.
15 Egnede metalsalte er bl.a. litium, natrium, kalium, rubidium, cæsium- og kalciumsalte. Virkningen på tændingen af magre blandinger er større når der bruges alkalimetalsalte, navnlig kalium- eller cæsiumsalte. Eftersom kalium forekommer rigeligere og dermed er billigere end 20 cæsium, foretrækkes navnlig salte af kalium.
Arten af substituent eller substituenter på ravsyrederivatet er betydningsfuld eftersom den i betydeligt omfang bestemmer opløseligheden af alkali- eller jordal-kalimetalsaltet i benzin. Den alifatiske carbonhydridgrup-25 pe er hensigtsmæssigt afledet af en polyolefin hvis monomerer har 2-6 carbonatomer. Hensigtsmæssige er således grupper afledet af polyætylen, polypropylen, polybutylener, polypentener, polyhexener eller blandede polymerer. Særlig foretrækkes en alif atisk carbonhydridgruppe som er afle-30 -det af polyisobutylen.
Carbonhydridgruppen kan indeholde substituenter. Et eller flere 35 DK 169472 B1 4 _ hydrogenatomer kan udskiftes med et andet atom, fx halogen, eller med ikke-alifatisk organisk gruppe, fx en usub-stitueret eller substitueret fenylgruppe, en hydroxy-, æter-, keton-, aldehyd- eller estergruppe. En meget hensigtsmæs-5 sig substituent i carbonhydridgruppen er mindst én anden me-talsuccinatgruppe, son fører til en carbonhydridgruppe med to eller flere succinatdele.
For at undgå mulige opløselighedsproblemer har den alifatiske carbonhydridgruppe hensigtsmæssigt 35-150 carbon-10 atomer. Når der bruges en polyolefin som substituent, udtrykkes kædelængden hensigtsmæssigt som den talgennemsnitlige molekylvægt. Den talgennemsnitlige molekylvægt af sub-stituenten, f.eks. bestemt ad osmometrisk vej, er fordelagtigt fra 400-2000.
15 Fremstilling af de substituerede ravsyrederivater er kendt i teknikken. I tilfælde af/at der bruges polyolefin som substituent kan det substituerede ravsyresalt hensigtsmæssigt fremstilles ved at man blander polyolefinen, fx polyisobutylen, med maleinsyre eller maleinsyreanhydrid 20 og fører klor gennem blandingen, hvorved der dannes saltsyre og polyolefin-substitueret ravsyre som beskrevet i fx britisk patentskrift nr. 949.981. Ud fra syren kan det tilsvarende metalsalt let dannes ved neutralisering med fx metalhydroxid eller -karbonat.
25 Fra fx nederlandsk patentansøgning nr. 7412057 er det kendt at fremstille carbonhydridsubstitueret ravsyreanhy-drid ved termisk omsætning af en polyolefin med en malein-anhydrid.
Metalsaltene af de substituerede ravsyrer udviser 30.den ønskede virkning når de indgår i benzinblandingen i en meget ringe mængde. Fra et økonomisk synspunkt er mængden deraf så lille som muligt blot den ønskede virkning er evident . Hensigtmæssigt indeholder benzinblandingen ifølge opfindelsen 1-100 vægt-ppm af det alkalimetal eller jord-35 alkalimetal, der er til stede i alkalimetal- eller jord-alkalimetalsaltet af ravsyrederivatet.
i DK 169472 B1 5
Foruden metalsaltene af de ovennævnte substituerede ravsyrer kan benzinblandingen også indeholde andre additiver. Således kan den indeholde en blyforbindelse som antibanke-additiv, og benzinblandinger ifølge opfindel-5 sen omfatter således både blyholdig og blyfribenzin. Når de ovennævnte metalsuccinater bruges i blyfri benzin, har det overraskende vist sig,at det slid som kunne forventes at optræde på ventilsæderne i motorernes udstødningsventiler enten var nedsat væsentligt eller fuldstændigt fravæ-10 rende. Benzinblandingen kan også indeholde antioxidanter såsom fenolderivater, fx 2,6-di-tert-butylfenol, eller fe-nylendiaminer såsom Ν,Ν'-di-sec-butyl-p-fenylendiamin, eller andre antibankeadditiver end blyforbindelser, eller polyæteraminoadditiver fx som beskrevet i US patentskrift 15 nr. 4.447.261 og europæisk patentansøgning nr. 151.621.
En meget hensigtsmæssigt additiv kombination til brug sammen med ravsyrederivatet i benzinblandingen ifølge opfindelsen er beskrevet i US patentskrift nr. 4.357.148.
Den additive kombination omfatter en olieopløselig alifa-2o tisk polyamid og en carbonhydridpolymer. Denne additive kombination nedsætter oktanbehovsstigningen (ORI; octan requirement increase). ORI-reduktionen hænger sammen med forhindring af aflejringsdannelse i forbrændingskamret og tilstødende overflader i gnisttændingsmotorer og/eller med 25 fjernelse af sådanne aflejringer derfra. Selv om der kan bruges forskellige typer af polyaminer og forskellige typer polymerer, foretrækkes det at bruge en polyolefin hvis monomerer indeholder 2-6 carbonatomer, i kombination med en C"20-150 alkyl- eller alkenylgruppeholdig polyamin. Derfor in-30 deholder benzinblandingen ifølge opfindelsen fortrinsvis en sådan kombination. En meget fordelagtig repræsentant for nævnte polyolefin er polyisobutylen med 20-175 carbonatomer og navnlig polyisobutylen med 35-150 carbonatomer. Den anvendte polyamin er fortrinsvis N-polyisobuty-35 len-N',N'-dimetyl-1,3-diaminopropan. Indholdet af polyolefin og af alkyl- eller alkenylgruppeholdig polyamin i ben- 6 DK 169472 B1 zinblandingen ifølge opfindelsen er fortrinsvis henholdsvis 100-1200 vægt-ppm og 5-200 vægt-ppm. Blandingen kan desuden indeholde et ikke-ionisk overfladeaktivt middel som en alkylfenol eller et alkoxylat. Egnede eksempler på sådan-5 ne overfladeaktive midler er C4_lg-alkylfen ol og C2_6~ alkylætoxylat eller C2_g-alkylpropoxylat eller blandinger deraf. Mængden af det overfladeaktive middel er med fordel 10-1000 væqt-ppm.
Benzinen, som det vil være fordelagtigt at tilsætte 10 det dibasiske alkalimetalsalt af et ravsyrederivat eller et koncentrat ifølge opfindelsen, indeholder en hovedandel af en benzin (basisbrændsel) egnet til brug i gnisttændingsmotorer. Heri indgår carbonhydrid-basisbrændsler som koger i det væsentlige i benzins kogepunktsområde fra 15 30 til 230°C. Basisbrændslerne kan omfatte blandinger af mættede, olefiniske og aromatiske carbonhydrider. De kan være afledet af straight-run benzin, syntetisk fremstillede aromatiske carbonhydridblandinger, termisk eller katalytisk krakkede carbonhydrid-fødeolier, hydrokrakkede jordoliefrak-20 tioner eller katalytisk reformede kulbrinter. Oktantallet i basisbrændslet er ikke kritisk og vil i almindelighed være over 65. i benzinen kan carbonhydriderne udskiftes delvis med indtil væsentlige mængder alkoholer, ætere, ketoner eller estere. Naturligvis er basisbrændslet hensigts-25 mæssigt i det væsentlige frit for vand eftersom vand kan hindre en jævn forbrænding.
De dibasiske alkalimetalsalte af ravsyrederivater kan sættes særskilt til benzinen eller de kan blandes med andre additiver og sættes til benzinen sammen med dem. En 30 foretrukken fremgangsmåde til at tilsætte disse salte til benzin består i, at man først fremstiller et koncentrat af saltene og derefter sætter dette koncentrat i en beregnet, ønsket mængde til benzinen.
DK 169472 B1 7
Opfindelsen angår derfor også et koncentrat egnet til tilsætning til benzin der er ejendommeligt ved at det omfatter et med benzin foreneligt fortyndingsmiddel og fra 20 til 50 vægt%, beregnet på basis af fortyndingsmidlet, af et dibasisk alkalime-5 talsalt af et ravsyrederivat, som på mindst et af dets ct-carbon-atomer som substituent har en usubstitueret eller substitueret alifatisk carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 car-bonatomer eller af et ravsyrederivat, som på et af dets a-carbonatomer som substituent har en usubstitueret eller 1 0 substitueret carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbon-atomer, som er forbundet til det andet α-carbonatom ved hjælp af en carbonhydridgruppe med fra 1-6 carbonatomer, sådan at der dannes en ringstruktur, og at det desuden eventuelt indeholder én polyolefin, hvis monomerer indeholder 2-6 1 5 carbonatomer og N-polyisobutylen-N1,N' -dimethyl-1,3-dia-minopropan.
Når der ønskes en polyolefin og en polyamin son defineret foran i benzinblandingen, foretrækkes det at koncentratet yderligere indeholder 20-80 vægt% af en polyolefin hvis mono-20 merer indeholder 2-6 carbonatomer, og 1-30 vægt% af en C20-150_a"'·^^^- eller alkenylgruppeholdig polyamin, hvorved de nævnte procenter er beregnet på fortyndingsmidlet.
Egnede benzin-forenelige fortyndingsmidler er carbonhydrider såsom heptan og alkoholer eller ætere såsom metanol, æta-25 nol, propanol, 2-butoxyætanol og metyl-tert-butylæter.
Fortrinsvis er fortyndingsmidlet et aromatisk carbonhydrid-opløsningsmiddel såsom toluen, xylen, blandinger deraf eller blandinger af toluen eller xylen med en alkohol. Eventuelt kan koncentratet indeholde et anti-uklarhedsmiddel, 30 navnlig en ætoxyleret alkylfenol-formaldehydharpiks af polyætertype. Anti-uklarhedsmidlet kan, når det bruges, hensigtsmæssigt være til stede i koncentratet i en mængde på 0,01-1 vægt%, regnet på mængden af fortyndingsmidlet.
8 DK 169472 B1
Som nævnt indledningsvis angår opfindelsen også anvendelsen af det her beskrevne dibasiske alkalimetalsalt af et ravsyrederivat i benzin.
Opfindelsen skal i det følgende belyses nærmere ved 5 nogle eksempler.
Eksempel 1
For at påvise den forbedrede flammehastighed af magre blandinger blev der gennemført forsøg med en 1,3 li-10 ters Astra-motor som er blevet modificeret med en vinduesindeholdende plade til at muliggøre optisk adgang til forbrændingskamret i en af cylinderne. Kompressionsforholdet for den pågældende cylinder i forsøget var 5,8. Motoren blev drevet ved 2000 opm ved næsten støkiometriske betin-15 gelser. Efter to timers drift blev den tid (T), det tog for flammen at bevæge sig fra tændingsrørsgabet til en laserstråle i en afstand på 10 mm målt hyppigt og der bestemtes en gennemsnitlig værdi for (T). Denne teknik er beskrevet i Combustion and Flame £9: 163-169 (1983). Forsøgene blev 20 udført med blyfri benzin uden noget kaliumadditiv og med blyfri benzin med 50, 20 og 8 ppm kalium. Kaliumet blev tilsat i form af de basiske salte af polyisobutylen-substi- tueret ravsyre, hvor polyisobutylen kæden havde en talgennemsnitlig molekylvægt på 930, bestemt ved osmometri.
25 Strukturen af dette polyisobutylen-substituerede ravsyrederivat i dette og de følgende eksempler var som strukturen af Diels-Alder adduktet af polyisobutylenet og ravsyre.
Resultaterne af disse forsøg er vist i nedenstående tabel 1.
30 9 DK 169472 B1
Tabel 1 Mængde kalium Gennemsnit (T), Forbedring vægt-ppm_millisekunder_%_ 1,59 5 50 1,37 14 20 1,45 9 8_1,46_8_
Eksempel 2 10
Virkningen af den forbedrede flammehastighed, forårsaget af kaliumadditivet, på brændselsforbruget er påvist ved de følgende forsøg. En 2,0 liters Ford Pinto motor blev drevet i nogen tid for konditioner i ng. En acceleration blev ud-^ løst ved 1675 opm og afsluttet ved 2800 opm. Dette skete ti gange. Det under accelerationerne konsumerede brændsel og den gennemsnitlige accelerationstid måltes. Denne procedure udførtes med tre forskellige benziner som var forskellige med hensyn til destillationsområder og karakte-2Q riseret ved midtpunkterne (50% destillationstemperatur). Midtpunkterne var henholdsvis 101, 109 og 120°C. Det anvendte additiv var kaliumsaltet af polyisobutylen ravsyre hvor polyisobutylenet havde en talgennemsnitlig molekylvægt på 1000, i en mængde på 50 vægt-ppm kalium.
Resultaterne af forsøg med og uden anvendelse af 25 kaliumadditivet er vist i nedenstående tabel II.
DK 169472 Bl
Tabel II
10
Brændslets Brændslets forbrug, ml Accelerationstid, sek. midtpunkt, uden med ændring uden med ændring °C_additiv additiv %_additiv additiv % 5 101 29,3 26,4 -9,8 10,92 10,50 -3,8 109 29,2 28,0 -4,1 11,30 10,84 -4,1 120_30,1 28,3 -6,0 12,18 11,26 -7,5
Eksempel 3 10
En 2,0 liters 4-cylindret Ford Sierra motor underkastedes i 42 timer prøvekredsløb bestående i,at motoren blev drevet i 2 minutter ved 900 opm ved en belastningsindstilling på 2,5 Nm og i 2 minutter ved 3000 opm og en belastningsindstilling på 52 Nm. Ved afslutningen af for-15 søget fjernedes cylindernes indgangsventiler og bedømtes visuelt efter en skala omfattende et sæt på ti fotografier repræsenterende forskellige grader af renhed, opstillet i intervaller på 0,5 enhed fra fuldstændigt rent (10,0) til meget tilsmudset (5,5).
I forsøgene blev der brugt blyholdig benzin. De anvendte additiver var: additiv I: polyisobutylen med en talgennemsnitlig molekylvægt på 650 bestemt ved osmometri; additiv II: N-polyisobutylen-N',N'-dimetyl-1,3-diamino- propan hvor polyisobutylenkæden havde en talgennemsnitlig 2 5 molekylvægt på 750; additiv III: ligesom additiv II, men med en polyisobutylenkæde med en talgennemsnitlig molekylvægt på 1000; additiv IV: natriumalkylsalicylat hvor den lineære alkylkæde havde mellem .14 og 18 carbonatomer; additiv V: kaliumpolyisobutylensuccinat hvor polyisobutylenkæden havde en talgennemsnitlig molekylvægt på 930.
I tabel III er de gennemsnitlige vurderinger af de fire ventiler anført, sammen med den gennemsnitlige forbedring, udtrykt som 35 · ,
(visuel vurdering - visuel vurdering uden additiv).. 10Q
(10,0 - visuel vurdering uden additiv) (Det skal bemærkes at mængderne af additiverne IV og V er udtrykt som vægt-ppm alkalimetal).
Tabel III
11 DK 169472 B1
Gennemsnitlig Gennemsnitlig Mængde additiv, vægt-ppm vurdering forbedring I II III IV V_%_ 5 ----- 7,77 400 18 - - 8,77 45 400 18 4 8,37 27 400 18 - 20 7,13 -29 400 - 16 - 4 9,02 56 10 400 18 - - 20_9,32_70_
Af tabel III fremgår det tydeligt at tilsætningen af additiverne I og II giver bedre renhedsresultater, der er yderligere forbedret af additiv V. Additiv IV har tendens til at reversere den gunstige virkning af additiver-15 ne I og II.
Eksempel 4
For at bedømme den termiske stabilitet af de alka-limetalholdige additiver blev 1,00 g af det til undersøgelse værende additiv anbragt i en skive med en diameter på 5 cm, der var anbragt på en varm plade som holdtes på 280°C, en lignende temperatur som ventiltemperaturen ved det i eksempel 3 beskrevne forsøg. Efter 20 minutter fjernedes skiven og afkøledes før genvejning til bestemmelse 25 af den tilbageværende procentmængde af indholdet.
Derefter blev der gennemført en vaskeproces for at simulere opløsningsmiddelvirkningen af benzin på en motors indgangsveje. Til dette formål brugtes en blanding af 50 vægt% xylen og 50 vægt% petroleumsæter (kp. 80-120°C) til at skylle skiven. De tilbageværende afsætninger ve-jedes for at bestemme procentmængden af disse afsætninger, beregnet på udgangs-additivet.
Resultaterne fremgår af tabel IV.
35 12 DK 169472 B1
Tabel IV
Additiv Vægt% efter Tilbageværende 20 min. ved afsætninger _28Q°C_efter skylning 5 Kaliumalkylsalicylat med en C^_^g-alkylkæde 25,1 16,5 vægt%
Kaliumpolyisobutylen- succinat med en poly- isobutylenkæde med mol- 10 vægt 930_20,3_0,45 vægt%
Af denne tabel er det tydeligt,at succinatadditi-vet efterlader en mindre mængde afsætning efter at være udsat for 280°C end alkylsalicylatet. Desuden skylles den ^ fra succinaten stammende afsætning let bort af flydende benzin. Det er således tydeligt at indgangsventilerne vil blive mindre tilsmudset af succinatadditivet end af alkyl-salicylatadditivet.
2Q Eksempel 5
For at påvise indflydelsen af benzinblandingen i-følge opfindelsen på slidnedsætningen af udstødningsventilsæderne blev en 1,6 liters Ford Sierra og en 1,1 liters Ford Fiesta underkastet en vejprøve hvor der blev 25 kørt 10.000 miles (16.000 km). Vognene blev drevet på blyfri benzin i en forsøgsrække og med blyfri benzin indeholdende 30 vægt-ppm additiv II ifølge eksempel 3, 400 vægt-ppm additiv I ifølge eksempel 3 og 129 vægt-ppm additiv V ifølge eksempel 3, svarende til 8 vægt-ppm kali-^ um i en anden forsøgsrække.
Efter at have kørt de 16.000 km på blyfri benzin udviste ventilsædet noget slid. Der konstateredes ikke noget slid på ventilsæder der havde været kørt 16.000 km på en benzinblanding ifølge opfindelsen.
35
Eksempel 6 13 DK 169472 B1
Fremstilling af et kaliumsuccinatderivat med ringstruktur I en nitrogenatmosfære indføres 1000 vægtdele poly-isobutylen med en talgennemsnitlig molekylvægt på 1000 i 5 en reaktor. Der sættes 167 vægtdele maleinsyreanhydrid til og blandingen omrøres under opvarmning til ca. 180°C. Der indføres klor i reaktionsblandingen over en periode på 5 timer indtil der er indført 79 vægtdele klor. Reaktionsblandingen holdes på 180°C i 4 timer. Derefter fjernes 10 overskud og uomsat maleinsyreanhydrid ved destillation.
Efter nedkøling opløses ravsyrederivatet i xylen og blandes med en 30% opløsning af kaliumhydroxid i metanol, hvorved molforholdet mellem kalium og ravsyrederivatet er ca. 2,04. Blandingen holdes i 3 timer på tilbagesvalings-15 temperatur (ca. 70°C). Derefter filtreres blandingen for at fjerne eventuelt tilstedeværende faste stoffer, hvorved det ønskede salt frembringes.
Ringstrukturen i det dannede Diels-Alder addukt bekræftedes ved 13C-NMR.
20 25 30 35

Claims (9)

1. Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, kendetegnet ved, at ravsyrederivatet er ravsyre, som på det ene af α-carbonatomerne som substituent 5 har en usubstitueret eller substitueret alifatisk carbon-hydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer, som er forbundet med det andet α-carbonatom ved hjælp af en carbon-hydriddel med fra 1 til 6 carbonatomer, sådan at der dannes en ringstruktur.
2. Alkalimetalsalt ifølge krav 1, kendeteg net ved, at den alifatiske carbonhydridgruppe i ravsy-rederivatsaltet er afledt af en polyolefin, hvis monomerer indeholder 2-6 carbonatomer.
3. Alkalimetalsalt ifølge krav 2, kendeteg-15 net ved, at den alifatiske carbonhydridgruppe i rav- syrederivatsaltet er afledt af polyisobutylen.
4. Koncentrat egnet til tilsætning til benzin, kendetegnet ved, at det omfatter et med benzin foreneligt fortyndingsmiddel og fra 20 til 50 vægt%, bereg- 20 net på basis af fortyndingsmidlet, af et dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, som på mindst et af dets a-carbonatomer som substituent har en usubstitueret eller substitueret alifatisk carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer eller af et ravsyrederivat, som på et af 25 dets α-carbonatomer som substituent har en usubstitueret eller substitueret carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer, som er forbundet til det andet a-carbonatom ved hjælp af en carbonhydridgruppe med fra 1-6 carbonatomer, sådan at der dannes en ringstruktur, og at det 30 desuden eventuelt indeholder en polyolefin, hvis monomerer indeholder 2-6 carbonatomer og N-polyisobutylen-N',Ν'-dimethyl- 1,3-diaminopropan.
5. Koncentrat ifølge krav 4, kendetegnet ved, at den alifatiske carbonhydridgruppe i ravsyrederivat- 35 saltet er afledt af en polyolefin, hvis monomerer indeholder 2-6 carbonatomer.
6. Koncentrat ifølge krav 5, kendetegnet DK 169472 B1 ved, at den alifatiske carbonhydridgruppe i ravsyrederivat-saltet er afledt af polyisobutylen.
7. Koncentrat ifølge krav 4-6, kendetegnet ved, at det som polyolefin indeholder polyisobutylen.
8. Koncentrat ifølge krav 4-7, kendetegnet ved, at det indeholder fra 20 til 80 vægt% polyolefin og fra 1-30 vægt% N-polyisobutylen-N',N'-dimethyl-1,3-diaminopropan.
9. Anvendelse af et dibasisk alkalimetalsalt af et 10 ravsyrederivat, som på mindst et af dets α-carbonatomer som substituent har en usubstitueret eller substitueret alifa-tisk carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer eller af et ravsyrederivat, som på et af dets a-carbonato-mer som substituent har en usubstitueret eller substitueret 15 carbonhydridgruppe med fra 35 til 150 carbonatomer, som er forbundet med det andet α-carbonatomer ved hjælp af en carbonhydridgruppe med fra 1 til 6 carbonatomer, sådan at der dannes en ringstruktur, i benzin.
DK290786A 1985-06-24 1986-06-20 Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin DK169472B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8515974 1985-06-24
GB858515974A GB8515974D0 (en) 1985-06-24 1985-06-24 Gasoline composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK290786D0 DK290786D0 (da) 1986-06-20
DK169472B1 true DK169472B1 (da) 1994-11-07

Family

ID=10581252

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK290786A DK169472B1 (da) 1985-06-24 1986-06-20 Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin
DK290786D DK290786A (da) 1985-06-24 1986-06-20 Benzinblanding

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK290786D DK290786A (da) 1985-06-24 1986-06-20 Benzinblanding

Country Status (45)

Country Link
US (1) US4765800A (da)
EP (1) EP0207560B1 (da)
JP (1) JPH0762141B2 (da)
KR (1) KR940006326B1 (da)
CN (1) CN1013204B (da)
AR (1) AR244782A1 (da)
AT (2) ATE74375T1 (da)
AU (1) AU585994B2 (da)
BE (1) BE904971A (da)
BR (1) BR8602884A (da)
CA (1) CA1258268A (da)
CH (1) CH671771A5 (da)
DD (1) DD254954A5 (da)
DE (2) DE3620651C3 (da)
DK (2) DK169472B1 (da)
EG (1) EG17898A (da)
ES (1) ES8801360A1 (da)
FI (1) FI84359C (da)
FR (1) FR2583763B1 (da)
GB (2) GB8515974D0 (da)
GR (1) GR861618B (da)
HK (1) HK42990A (da)
HU (1) HU203385B (da)
IE (1) IE59121B1 (da)
IL (1) IL79182A0 (da)
IN (1) IN167283B (da)
IT (1) IT1204894B (da)
LU (1) LU86478A1 (da)
MA (1) MA20715A1 (da)
MX (1) MX163895B (da)
NL (1) NL8601606A (da)
NO (1) NO167380C (da)
NZ (1) NZ216611A (da)
OA (1) OA08347A (da)
PH (1) PH21546A (da)
PL (1) PL146028B1 (da)
PT (1) PT82805B (da)
SE (1) SE464134B (da)
SG (1) SG22190G (da)
SU (1) SU1568891A3 (da)
TN (1) TNSN86094A1 (da)
TR (1) TR22956A (da)
ZA (1) ZA864611B (da)
ZM (1) ZM5886A1 (da)
ZW (1) ZW12086A1 (da)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4892670A (en) * 1985-01-29 1990-01-09 Union Oil Company Of California Lubricating compositions
US4804389A (en) * 1985-08-16 1989-02-14 The Lubrizol Corporation Fuel products
US4668247A (en) * 1985-09-25 1987-05-26 Fusion Aided Combustion Technology International Corporation Hydrogen energy releasing catalyst
GB8605535D0 (en) * 1986-03-06 1986-04-09 Shell Int Research Fuel composition
DE3852668T3 (de) * 1987-04-23 1999-12-09 Lubrizol Adibis Holdings Ltd Brennstoffzusammensetzung mit einem Zusatz zur Verminderung des Rückschlags des Ventilsitzes.
GB8710955D0 (en) * 1987-05-08 1987-06-10 Shell Int Research Gasoline composition
US4871375A (en) * 1987-07-30 1989-10-03 Basf Aktiensellschaft Fuels for Otto engines
DE3801107A1 (de) * 1988-01-16 1989-07-27 Basf Ag Kraftstoffe fuer ottomotoren
EP0303351B1 (en) * 1987-08-12 1991-06-19 Texaco Development Corporation Deposit-resistant motor fuel composition containing an additive which lowers the use of octane boosters
ES2032318T3 (es) * 1987-09-15 1993-02-01 Basf Aktiengesellschaft Carburantes para motores otto.
US5160350A (en) * 1988-01-27 1992-11-03 The Lubrizol Corporation Fuel compositions
DE3817000A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-23 Basf Ag Kraftstoffe fuer ottomotoren
US5314510A (en) * 1988-06-29 1994-05-24 Bp Chemicals (Additives) Limited Method for preventing the growth of aerobic fungi in aqueous hydrocarbons
US4968321A (en) * 1989-02-06 1990-11-06 Texaco Inc. ORI-inhibited motor fuel composition
GB2239258A (en) * 1989-12-22 1991-06-26 Ethyl Petroleum Additives Ltd Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl
US5944858A (en) * 1990-09-20 1999-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Ltd. Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor
EP0482253A1 (en) * 1990-10-23 1992-04-29 Ethyl Petroleum Additives Limited Environmentally friendly fuel compositions and additives therefor
GB9027389D0 (en) * 1990-12-18 1991-02-06 Shell Int Research Gasoline composition
GB9104137D0 (en) * 1991-02-27 1991-04-17 Exxon Chemical Patents Inc Fuel additives
CA2219186A1 (en) * 1995-04-24 1996-10-31 The Associated Octel Company Ltd. Improved combustion
GB9622026D0 (en) * 1996-10-24 1996-12-18 Ass Octel Fuel additives
WO2000034418A1 (en) 1998-12-04 2000-06-15 Infineum Holdings B.V. Fuel additive and fuel composition containing the same
US7972393B2 (en) 2005-08-10 2011-07-05 Advanced Lubrication Technology, Inc. Compositions comprising boric acid
US7494959B2 (en) * 2005-08-10 2009-02-24 Advanced Lubrication Technology Inc. Multi-phase lubricant compositions containing emulsified boric acid
US8215949B2 (en) * 2006-05-17 2012-07-10 Majed Toqan Combustion stabilization systems
US20090107555A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Aradi Allen A Dual Function Fuel Atomizing and Ignition Additives
US8177865B2 (en) 2009-03-18 2012-05-15 Shell Oil Company High power diesel fuel compositions comprising metal carboxylate and method for increasing maximum power output of diesel engines using metal carboxylate

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231587A (en) * 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
DE1271877B (de) * 1963-04-23 1968-07-04 Lubrizol Corp Schmieroel
US3574101A (en) * 1968-04-29 1971-04-06 Lubrizol Corp Acylating agents,their salts,and lubricants and fuels containing the same
FR2046806B1 (da) 1969-06-16 1973-01-12 Lubrizol Corp
US3755167A (en) * 1970-03-24 1973-08-28 Mobil Oil Corp Coordinated complexes of nitrogenous compounds
US3955938A (en) * 1973-08-21 1976-05-11 Exxon Research And Engineering Company Gasoline composition containing a sodium additive
GB1483729A (en) * 1973-09-13 1977-08-24 Shell Int Research Process for the preparation of an alkylsuccinic acid or the anhydride thereof
US4032304A (en) * 1974-09-03 1977-06-28 The Lubrizol Corporation Fuel compositions containing esters and nitrogen-containing dispersants
JPS5133126A (ja) * 1974-09-13 1976-03-22 Three Bond Co Ltd Konkuriitotoryososeibutsu
US3935122A (en) * 1975-04-01 1976-01-27 Mobil Oil Corporation Grease compositions
US4147520A (en) * 1977-03-16 1979-04-03 Exxon Research & Engineering Co. Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils
US4129508A (en) * 1977-10-13 1978-12-12 The Lubrizol Corporation Demulsifier additive compositions for lubricants and fuels and concentrates containing the same
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
JPS5665091A (en) * 1979-10-31 1981-06-02 Toho Chem Ind Co Ltd Residual fuel oil and crude oil composition with improved low-temperature fluidity
US4431430A (en) * 1980-11-14 1984-02-14 Texaco Inc. Composition containing a water soluble alcohol and a corrosion inhibiting additive
US4464182A (en) * 1981-03-31 1984-08-07 Exxon Research & Engineering Co. Glycol ester flow improver additive for distillate fuels
US4357148A (en) * 1981-04-13 1982-11-02 Shell Oil Company Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy
US4388470A (en) * 1981-07-27 1983-06-14 Standard Oil Company (Indiana) Certain substituted cyclobutane dicarboxylic acid anhydrides
US4448586A (en) * 1981-11-02 1984-05-15 Ethyl Corporation Corrosion inhibitor compositions for alcohol-based fuels
JPS58222190A (ja) * 1982-06-17 1983-12-23 Nippon Petrochem Co Ltd 石油中間留出燃料油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BR8602884A (pt) 1987-02-17
DK290786D0 (da) 1986-06-20
AT395015B (de) 1992-08-25
EP0207560B1 (en) 1992-04-01
KR870000412A (ko) 1987-02-18
PH21546A (en) 1987-12-11
TR22956A (tr) 1988-12-12
DK290786A (da) 1986-12-25
HK42990A (en) 1990-06-08
TNSN86094A1 (fr) 1990-01-01
CA1258268A (en) 1989-08-08
AU585994B2 (en) 1989-06-29
GB8515974D0 (en) 1985-07-24
IE861657L (en) 1986-12-24
DE3684640D1 (de) 1992-05-07
FI862653A (fi) 1986-12-25
KR940006326B1 (ko) 1994-07-16
CH671771A5 (da) 1989-09-29
LU86478A1 (fr) 1986-12-02
US4765800A (en) 1988-08-23
SE8602738D0 (sv) 1986-06-19
HU203385B (en) 1991-07-29
AU5911986A (en) 1987-01-08
SG22190G (en) 1990-07-06
DE3620651C2 (de) 1995-09-07
IN167283B (da) 1990-09-29
GB2177418A (en) 1987-01-21
CN1013204B (zh) 1991-07-17
PT82805B (pt) 1988-04-21
ZM5886A1 (en) 1986-11-28
FI862653A0 (fi) 1986-06-23
AR244782A1 (es) 1993-11-30
ZW12086A1 (en) 1986-10-01
FI84359C (fi) 1991-11-25
PT82805A (en) 1986-07-01
ES8801360A1 (es) 1988-01-01
FR2583763B1 (fr) 1988-01-15
NO862496L (no) 1986-12-29
NO167380B (no) 1991-07-22
SE464134B (sv) 1991-03-11
ATE74375T1 (de) 1992-04-15
DD254954A5 (de) 1988-03-16
IL79182A0 (en) 1986-09-30
ES556350A0 (es) 1988-01-01
MX163895B (es) 1992-06-30
ATA168786A (de) 1992-01-15
GR861618B (en) 1986-10-21
NZ216611A (en) 1988-08-30
DE3620651A1 (de) 1987-01-02
IT1204894B (it) 1989-03-10
JPS621785A (ja) 1987-01-07
MA20715A1 (fr) 1986-12-31
NO862496D0 (no) 1986-06-20
JPH0762141B2 (ja) 1995-07-05
IT8620877A0 (it) 1986-06-20
PL146028B1 (en) 1988-12-31
ZA864611B (en) 1987-02-25
HUT44063A (en) 1988-01-28
NL8601606A (nl) 1987-01-16
IE59121B1 (en) 1994-01-12
OA08347A (en) 1988-02-29
DE3620651C3 (de) 1999-07-15
FI84359B (fi) 1991-08-15
GB8615156D0 (en) 1986-07-23
BE904971A (fr) 1986-12-22
CN86104206A (zh) 1987-02-04
EG17898A (en) 1991-08-30
GB2177418B (en) 1988-11-30
FR2583763A1 (fr) 1986-12-26
SE8602738L (sv) 1986-12-25
EP0207560A1 (en) 1987-01-07
SU1568891A3 (ru) 1990-05-30
NO167380C (no) 1991-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK169472B1 (da) Dibasisk alkalimetalsalt af et ravsyrederivat, koncentrat indeholdende dette til tilsætning til benzin og anvendelse heraf i benzin
AU714140B2 (en) Fuel additives
NO344290B1 (no) Drivstofftilsetningsforbindelser, drivstofftilsetningsblanding og fremgangsmåte for fremstilling av drivstofftilsetningsforbindelsene
WO2001056968A1 (en) Calixarenes and their use as lubricant additives
AU654569B2 (en) Compositions for control of octane requirement increase
US3901665A (en) Multi-functional fuel additive compositions
US6583093B2 (en) Condensates
AU654170B2 (en) Fuel composition
CA2541797C (en) A fuel composition containing an alkylene oxide-adducted hydrocarbyl amide having reduced amine by-products
RU2036953C1 (ru) Состав бензина для двигателя с искровым зажиганием
US5334228A (en) Deposit control additives and fuel compositions containing the same
US3807976A (en) Multi-functional gasoline additives and gasolines containing them
US6379530B1 (en) Polyisobutene substituted succinimides
US20010003231A1 (en) Fuel composition and blend
US3389980A (en) Gasoline fuel containing alkyl orthophosphates of nu-aminoalkyl-substituted 2-amino-alkane detergents
WO2020112842A1 (en) Clean-burning gasoline additive to eliminate valve seat recession and toxic deposits
US20050268537A1 (en) Motor fuel additive composition
US20030102261A1 (en) Uses and methods with condensates
WO2005121283A2 (en) Motor fuel additive composition

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed

Country of ref document: DK