FR2583763A1 - Composition d'essence - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION SE RAPPORTE AUX COMPOSITIONS D'ESSENCE. ELLE A POUR OBJET UNE COMPOSITION D'ESSENCE COMPRENANT UNE QUANTITE MAJEURE D'UNE ESSENCE UTILISABLE DANS DES MOTEURS A ALLUMAGE PAR ETINCELLE ET UNE QUANTITE MINEURE D'UN SEL DE METAL ALCALIN OU DE METAL ALCALINO-TERREUX D'UN DERIVE D'ACIDE SUCCINIQUE AYANT COMME SUBSTITUANT SUR AU MOINS UN DE SES ATOMES DE CARBONE ALPHA UN GROUPE D'HYDROCARBURE ALIPHATIQUE SUBSTITUE OU NON AYANT DE 20 A 200ATOMES DE CARBONE OU D'UN DERIVE D'ACIDE SUCCINIQUE AYANT COMME SUBSTITUANT SUR UN DE SES ATOMES DE CARBONE ALPHA UN GROUPE D'HYDROCARBURE ALIPHATIQUE SUBSTITUE OU NON AYANT DE 20 A 200ATOMES DE CARBONE QUI EST RELIE A L'AUTRE ATOME DE CARBONE ALPHA AU MOYEN D'UNE PORTION HYDROCARBONEE AYANT DE 1 A 6ATOMES DE CARBONE. APPLICATION NOTAMMENT POUR LE FONCTIONNEMENT DE MOTEURS AVEC DES MELANGES ESSENCEAIR PAUVRES.
Description
-1- La présente invention concerne une composition d'essence comprenant
une quantité majeure d'une essence utilisable dans des moteurs à allumage par étincelle et
une quantité mineure d'au moins un additif.
Dans des moteurs à allumage par étincelle, un fonctionnement défectueux peut se produire quand le rapport essence/air est trop pauvre pour l'allumage. Ce serait donc avantageux si on disposait d'additifs pour l'essence capables d'améliorer l'inflammation de mélanges essence/ air pauvres. Pour déterminer l'influence d'additifs sur les performances de bougies d'allumage et sur l'allumage prématuré, une technique expérimentale a été développée afin de mesurer les vitesses de flamme à l'intérieur d'un
cylindre d'un moteur à allumage par étincelle.
On a trouvé que de nombreux composés, tant organiques
que minéraux, de métaux alcalins ou de métaux alcalino-
terreux amélioraient le développement d'une flamme précoce et la vitesse de flamme dans le cylindre. L'utilisation de tels composés de métaux améliore donc la combustion de mélanges essence/air pauvres et réduit donc la consommation de combustible sans nuire au fonctionnement du moteur et à
l'agrément de conduite de l'automobile contenant le moteur.
Bien que l'effet ci-dessus de ces composés de métaux n'ait pas été reconnu, il est connu que de tels composés peuvent être ajoutés à l'essence. Ainsi, d'après le brevet britannique N 785 196, il est connu que des sels de métaux polyvalents, y compris des sels de métaux alcalins, par exemple d'acides alcoylsalicyliques ou naphténiques, peuvent être ajoutés à des. combustibles, y compris l'essence, pour empêcher la corrosion et le colmatage des filtres. Et d'après le brevet britannique 1o 818 323, on connait l'addition de par exemple des composés de métaux alcalino-terreux à des mélanges d'hydrocarbures légers
tels que des essences.
-2- On a trouvé que des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides alcoylsalicyliques améliorent bien le développement d'une flammoe précoce dans les moteurs à allumage par étincelle, mais on a trouvé aussi que le système d'admission des moteurs à allumage par étincelle est sévèreent encrassé par ces additifs. Des dépôts s'acctmulent spécialement dans les systèmes d'admission des moteurs d'automobiles à allumage par étincelle quand les autaomobiles sont conduites dans des conditions de conduite en ville qui ccportent
des arrêts fréquents.
On a maintenant trouvé que des sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux de certains dérivés d'acide succinique ne donnent
naissance à aucun encrassement dans le moteur tandis qu'ils amé-
liorent la vitesse de la flamme dans le cylindre. L'invention prévoit donc une cotposition d'essence comprenant une quantité majeure d'une essence utilisable dans des moteurs à allumage par étincelle et une
quantité mineure d'un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-
terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur au moins un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué oa nonayant de 20 à 200 atomes de carbone ou d'un dérivé d'acide succinique ayant omtoe substituant sur au moins un de ses ataores de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone qui est relié à l'autre atome de carbone alpha au moyen d'une portion hydrocarbonée
ayant de 1 à 6 atomes de carbone, formant une structure cyclique.
L'invention prévoit aussi un procédé pour faire fonctionner un moteur à combustion interne à allumage par étincelle qui comprend l'introduction dans ce moteur d'une
composition d'essence telle que définie ci-dessus.
Les sels du dérivé d'acide succinique peuvent être monobasiques ou dibasiques. Comme la présence de groupes acides dans l'essence est indésirable, il est approprié d'utiliser des sels monobasiques dans lesquels le groupe acide carboxylique restant a été transformé en un groupe amide ou ester. Toutefois, l'utilisation de sels -3-
dibasiques est préférée.
Les sels de métaux utilisables comprennent-des sels de lithium, de sodium, de potassium, de rubidium, de césium et de calcium. L'effet sur l'allumage de mélanges pauvres est plus grand quand on utilise des sels de métaux alcalins, en particulier des sels de potassium ou de césium. Comme le potassium est plus abondant et ainsi
meilleur marché, des sels de ce métal alcalin sont parti-
culièrement préférés.
La nature du ou des substituants du dérivé d'acide succinique est importante car elle détermine dans une large mesure la solubilité du sel de métal alcalin ou de
métal alcalino-terreux dans l'essence. Le groupe d'hydro-
carbure aliphatique est dérivé d'une manière appropriée d'une polyoléfine, dont les monomères ont 2 à 6 atomes
de carbone. Ainsi, des polyoléfines commodes sont le poly-
éthylène, le polypropylène, les polybutylènes, les poly-
pentènes, les polyhexènes ou des polymères mixtes. On
préfère particulièrement un groupe d'hydrocarbure ali-
phatique qui est dérivé de polyisobutylène.
Le groupe d'hydrocarbure comprend une portion alcoyle
et une portion alcényle. Il peut contenir des substituants.
Un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par un autre atome, par exemple d'halogène, ou par un groupe organique non-aliphatique, par exemple un groupe phényle substitué ou non ou un groupe hydroxy, éther, cétone, aldéhyde ou ester. Un substituant très approprié dans le groupe d'hydrocarbure est au moins un autre groupe succinate de métal, donnant un groupe d'hydrocarbure ayant
deux portions succinate ou plus.
La longueur de chaîne du groupe d'hydrocarbure
aliphatique présente de l'importance aussi pour la solu-
bilité des sels de métaux alcalins dans l'essence. Le groupe a 20 à 200 atomes de carbone. Quand on utilise des chaînes ayant moins de 20 atomes de carbone, les groupes -4- carboxyliques et les ions de métaux alcalins rendent la molécule trop polaire pour être soluble dans l'essence, tandis que des longueurs de chaîne de plus de 200 atomes de carbone peuvent être cause de problèmes de solubilité dans des essences d'un type aromatique. Pour éviter tout
problème possible de solubilité, le groupe d'hydrocar-
bure aromatique a d'une manière appropriée de 35 à 150 atomes de carbone. Quand on utilise une polyoléfine comme substituant, la longueur de chaine est exprimée commodément sous la forme du poids moléculaire moyen en nombre. Le poids moléculaire moyen en nombre du substituant, par exemple déterminé par osmométrie, est avantageusement de
400 à 2000.
Le dérivé d'acide succinique peut avoir plus d'un groupe d'hydrocarbure aliphatique attaché à l'un des atomes de carbone alpha ou aux deux. De préférence, l'acide succinique a un groupe d'hydrocarbure aliphatique en C20_200 sur un de ses atomes de carbone alpha. Sur l'autre atome de carbone alpha, commodément il n'y a pas de substituant, ou seulement un groupe d'hydrocarbure assez court, par exemple en C 1-C6. Ce dernier groupe peut être relié au groupe d'hydrocarbure en C20_200, formant une
structure cyclique.
La préparation de dérivés d'acides succiniques substitués est connue dans la technique. Dans le cas o on utilise une polyoléfine comme substituant, le sel d'acide succinique substitué peut être préparé commodément
en mélangeant la polyoléfine, par exemple du polyiso-
butylène, avec de l'acide maléique ou de l'anhydride maléique et en faisant passer du chlore à travers le mélange, donnant de l'acide chlorhydrique et un acide succinique substitué par une polyoléfine, comme décrit par exemple dans le brevet britannique N 949 981. A partir de l'acide, le sel métallique correspondant peut être obtenu facilement par neutralisation par, par exemple, un -5-
hydroxyde ou carbonate de métal.
D'après par exemple la demande de brevet hollandais N 7 412 057, il est connu de préparer un anhydride succinique substitué par un groupe d'hydrocarbure en faisant réagir thermiquement une polyoléfine avec
l'anhydride maléique.
Les sels de métaux des acides succiniques substitués fournissent l'effet désiré quand ils sont inclus dans la composition d'essence en très petite quantité. D'un point de vue économique, leur quantité est aussi petite que possible du moment que l'effet désiré est évident. D'une manière appropriée, la composition d'essence selon l'invention contient de 1 à 100 ppm en poids du métal alcalin ou du métal alcalino-terreux présent dans le sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux du dérivé
d'acide succinique.
En plus des sels de métaux des acides succiniques substitués mentionnés ci-dessus, la composition d'essence peut contenir aussi d'autres additifs. Ainsi, elle peut contenir un composé du plomb comme additif antidétonant et, en conséquence, la composition d'essence selon l'invention comprend tant l'essence au plomb que l'essence
sans plomb. Quand les succinates de métaux mentionnés ci-
dessus sont utilisés dans de l'essence sans plomb, on a trouvé d'une manière surprenante que l'usure prévisible aux sièges des soupapes d'échappement des moteurs était réduite considérablement ou complètement absente. La composition d'essence peut contenir aussi des anti-oxydants
tels que des composés phénoliques, par exemple le 2,6-
di-tert-butylphénol, ou des phénylènediamines, par exemple la N,N'-di-secbutyl-p-phénylènediamine, ou des additifs antidétonants autres que des composés du plomb, ou des additifs polyéther amino, par exemple comme décrit dans le brevet des E.U.A. N 4 477 261 et dans la demande de brevet
européen N 151 621.
-6- Une combinaison d'additifs très appropriée en plus du dérivé d'acide succinique pour la composition d'essence selon la présente invention est décrite dans le brevet des E.U.A. N 4 357 148. Cette combinaison d'additifs comprend une polyamine aliphatique soluble dans l'huile et un polymère d'hydrocarbure. Cette combinaison d'additifs réduit l'accroissement de l'exigence en octane. Cette réduction de l'accroissement de l'exigence en octane est associée à la prévention de formation de dépôts dans la chambre de combustion et sur les surfaces adjacentes
dans les moteurs à allumage par étincelle et/ou à l'enlè-
vement de ces dépôts. Bien que l'on puisse utiliser divers types de polyamines et divers types de polymères, il est préféré d'utiliser une polyoléfine, dont les monomères ont 2 à 6 atomes de carbone, en combinaison avec une polyamine contenant un groupe alcoyle ou alcényle en C20_150. En conséquence, la composition d'essence selon la présente
invention contient de préférence une telle combinaison.
Une espèce très avantageuse de la polyoléfine ci-dessus est un polyisobutylène ayant de 20 à 175 atomes de carbone, en particulier un polyisobutylène ayant de 35 à 150 atomes de carbone. La polyamine utilisée est de préférence du N-polyisobutylène-N',N'-diméthyl-l,3- diaminopropane. Les quantités de la polyoléfine et de la polyamine contenant un groupe alcoyle ou alcényle dans la composition d'essence selon la présente invention sont de préférence de 100 à
1200 ppm en poids et de 5 à 200 ppm en poids, respecti-
vement. La composition peut en outre contenir d'une manière appropriée un agent tensio-actif non-ionique, tel qu'un alcoylphénol ou un alcoxylate d'alcoyle. Des exemples appropriés de tels agents tensio-actifs comprennent les C14-C18-alcoylphénols et les C2 6-alcoyléthoxylates ou 14 i8 C2_6-alcoylpropoxylates ou leurs mélanges. La quantité de l'agent tensio-actif est avantageusement de 10 à 1000 ppm
en poids.
-7- La composition d'essence selon l'invention comprend une quantité majeure d'une essence (combustible de base) utilisable dans des moteurs à allumage par étincelle. Cela englobe des combustiblesde base hydrocarbonés bouillant essentiellement dans l'intervalle d'ébullition de l'essence de 30 à 230 C. Ces combustibles de base peuvent comprendre des mélanges d'hydrocarbures saturés, oléfiniques et aromatiques. Ils peuvent être dérivés
d'essence de distillation directe, de mélanges d'hydro-
carbures aromatiques produits synthétiquement, de charges
de départ hydrocarbonées craquées thermiquement ou cata-
lytiquement. de fractions de pétrole hydrocraquées ou
d'hydrocarbures ayant subi un reformage catalytique.
L'indice d'octane du combustible de base n'est pas cri-
tique et sera généralement au-dessus de 65. Dans l'essence, les hydrocarbures peuvent être remplacés, dans des proportions pouvant être importantes, par des
alcools, des éthers, des cétones ou des esters. Naturel-
lement, les combustibles de base sont d'une manière appropriée substantiellement exempts d'eau, car l'eau
peut empêcher une combustion douce.
Les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux des acides succiniques substitués mentionnés ci-dessus peuvent être ajoutés séparément à l'essence ou ils peuvent être mélangés avec d'autres additifs et ajoutés à l'essence ensemble. Une méthode préférée d'addition de ces sels à l'essence consiste à préparer d'abord un concentré de ces sels et à ajouter ensuite ce concentré en une quantité
calculée désirée à l'essence.
L'invention concerne donc aussi un concentré utili-
sable pour addition à l'essence comprenant un diluant compatible avec l'essence avec 20 à 50 % en poids, par rapport au diluant, d'un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur au moins un de ses atomes de carbone alpha -8un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone ou d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone qui est relié à l'autre atome de carbone alpha par une portion hydrocarbonée ayant de 1 à 6 atomes de
carbone, formant une structure cyclique. Quand une poly-
oléfine et une polyamine telles que définies ci-dessus sont désirées dans la composition d'essence à utiliser, il est préféré que le concentré contienne en outre 20 à 80 % en poids d'une polyoléfine, dont les monomères ont 2 à 6 atomes de carbone et de 1 à 30 % en poids d'une polyamine contenant un groupe alcoyle ou alcényle en C20_150, les
pourcentages ayant été calculés par rapport au diluant.
Des diluants compatibles avec l'essence utilisables sont des hydrocarbures, comme l'heptane, des alcools ou des éthers, comme le méthanol, l'éthanol, le propanol, le
2-butoxyéthanol ou l'oxyde de méthyle et de tert-butyle.
De préférence, le diluant est un solvant hydrocarbure aromatique comme du toluène, du xylène, leurs mélanges ou
des mélanges de toluène ou de xylène avec un alcool. Even-
tuellement, le concentré peut contenir un agent antibrume, en particulier une résine alcoylphénol-formaldéhyde éthoxylée du type polyéther. L'agent antibrume, s'il est utilisé, peut être présent d'une manière appropriée dans le concentré à raison de 0,01 à 1 % en poids, en calculant par rapport au diluant. L'invention fournit aussi un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur un de ses
atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure alipha-
tique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone qui est relié à l'autre atome de carbone alpha par une portion hydrocarbonée ayant de 1 à 6 atomes de carbone,
formant une structure cyclique.
Ces composés comprennent les sels de métaux de dérivés d'acide succinique, qui comprennent les produits d'addition de Diels-Alder d'une polyoléfine et d'anhydride maléique. L'invention va maintenant être illustrée avec
référence aux exemples suivants.
Exemple 1
Pour montrer la vitesse de flamme améliorée de mélanges pauvres, on a effectué des essais en utilisant un moteur Astra de 1,3 litre modifié par une plaque contenant des fenêtres pour fournir un accès optique à la chambre de combustion de l'un des cylindres. Le taux de compression
pour le cylindre considéré dans les essais était de 5,3.
On faisait fonctionner le moteur à 2000 tpm dans des con-
ditions presque stoechiométriques. Après deux heures de marche, le temps (T) pris par la flamme pour aller de l'éclateur de la bougie à un faisceau laser à une distance de 10 mm était mesuré fréquemment et on déterminait un temps (T) moyen. Cette technique a été décrite dans Combustion and Flame, 49: 163-169 (1983). Les essais ont été effectués avec une essence exempte de plomb sans additif au potassium et avec des essences exemptes de plomb contenant 50, 20 et 8 ppm de potassium. Le potassium était ajouté sous la forme du sel dibasique d'un acide succinique
substitué par un groupe polyisobutylène, la chaîne poly-
isobutylène ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 930, déterminé par osmométrie. La structure du dérivé d'acide succinique substitué par un groupe polyisobutylène dans cet exemple et dans les suivants était celle du produit d'addition de Diels-Alder du polyisobutylène et
d'acide succinique.
Les résultats de ces essais sont indiqués dans le
tableau I.
-10-
TAB3LEAU I
Quantité de Temps (T) moyen Amélioration potassium (millisecondes) % (ppm en poids)
- 1,59 -
1,37 14
1,45 9
8 1,46 8
Exemple 2
L'effet de la meilleure vitesse de flamme, causée par un additif au potassium, sur la consommation de combustible est montré par les expériences suivantes. On a fait fonctionner un moteur Ford Pinto de 2,0 litres
pendant quelque temps pour conditionnement. Une accélé-
ration a été déclenchée à 1675 tpm et terminée à 2800 tpm.
Cela a été effectué dix fois. On a mesuré le combustible consommé durant les accélérations et la durée moyenne des accélérations. On a effectué les essais en utilisant trois essences, ayant des intervalles de distillation différents, caractérisés par les points moyens (température à 50 %
distillé). Les points moyens étaient de 101, 109 et 120 C.
L'additif utilisé était le sel de potassium d'un acide polyisobutylène succinique, dans lequel le polyisobutylène avait un poids moléculaire moyen en nombre de 1000, à
raison de 50 ppm en poids de potassium.
Les résultats d'expériences avec et sans l'utili-
sation de l'additif au potassium sont indiqués dans le
tableau II.
TABLEAU II
Point moyen Consonation cde Durée de du combustible corbustible, ml l'accélération, s OC Sans Avec % de Sans Avec % de additif additif changemient additif additif hnent
101 29,3 26,4 -9,8 10,92 10,50 -3,8
109 29,2 28,0 -4,1 11,30 10,84 -4,1
30,1 28,3 -6,0 12,18 11,26 -7,5
-11-
Exemple 3
Un moteur à 4 cylindres Ford Sierra de 2,0 litres
a été soumis pendant 42 heures à des cycles d'essai com-
prenant une marche du moteur pendant 2 minutes à 900 tpm S à un réglage de charge de 2,5 Nm et pendant 2 minutes à 3000 tpm à un réglage de charge de 52 Nm. A la fin de l'essai, les soupapes d'admission des cylindres ont été enlevées et notées visuellement sur une échelle basée sur un groupe de dix photographies représentant des niveaux différents de propreté allant, avec des intervalles de 0,5 unité, d'un état parfaitement propre (10,0) à un
état très sale (5,5).
Dans les expériences, on a utilisé une essence au
plomb. Les additifs utilisés étaient: Additif I: poly-
isobutylène ayant un poids moléculaire moyen en nombre
de 650 déterminé par osmométrie; Additif II: N-poly-
isobutylène-N',N'-diméthyl-l,3-diaminopropane, la chaîne polyisobutylène ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 750; Additif III: comme l'additif II, mais - avec une chaîne polyisobutylène d'un poids moléculaire moyen en nombre de 1000; Additif IV: alcoyl salicylate de sodium dans lequel la chaîne alcoyle linéaire a entre 14 et 18 atomes de carbone; Additif V: polyisobutylène
succinate de potassium dans lequel la chaîne polyiso-
butylène a un poids moléculaire moyen en nombre de 930.
Dans le tableau III, on indique les résultats moyens pour les quatre soupapes, ainsi que l'amélioration moyenne, exprimée par (résultat visuel - résultat visuel sans additif) x 100 (10,0 - résultat visuel sans additif) (Il y a lieu de noter que les quantités des additifs IV
et V sont exprimées en ppm en poids de métal alcalin).
-12-
TABLEAU III
Quantité d'additif, ppm en poids Résultat Amélioration I II III IV V m moy enne, %
-. - 7,77 -
400 18 - - - 8,77 45
400 18 - 4 - 8,37 27
400 18 - 20 - 7,13 -29
400 - 16 - 4 9,02 56
400 18 - - 20 9,32 70
D'après le tableau III, on voit que l'addition des additifs I et II donne de meilleurs résultats de propreté qui sont améliorés par l'additif V. L'additif IV a tendance à inverser l'effet avantageux des additifs I
et II.
Exemple 4
Pour déterminer la stabilité thermique des additifs contenant un métal alcalin, on mettait 1,00 g de l'additif étudié à l'intérieur d'un disque de 5 cm de diamètre, qui était placé sur une plaque chaude maintenue à 280 C, une température similaire à la température des soupapes de l'essai décrit dans l'exemple 3. Apres 20 minutes, le disque était enlevé et refroidi avant d'être repesé pour
détermination du pourcentage du contenu restant.
Une opération de lavage suivait ensuite pour simuler l'action dissolvante de l'essence aux orifices d'admission d'un boteur. A cet effet, un mélange de 50 % en poids de xylène et de 50 % en poids d'éther de pétrole (point
d'ébullition 80-120 C) était utilisé pour rincer le disque.
On pesait les dépôts restants pour déterminer le pourcen-
tage de ces dépôts, calculé par rapport à l'additif de départ.
Les résultats sont présentés dans le tableau IV.
-13-
Tableau IV
Additif Pourcentage en poids Dépôts restants après 20 minutes après rinçage
à 2800C
Alcoylsalicylate de potassium ayant une chaîne alcoyle en C14_18 25,1 % en poids 16,5 % en poids Polyisobutylène succinate de potassium, ayant une chaîne polyisobutylène d'un poids moléculaire de 930 20,3 % en poids 0,45 % en poids D'après le tableau, il est évident que l'additif succinate laisse moins de dépôts après exposition à 280 C que l'alcoylsalicylate. De plus, les dépôts obtenus à partir du succinate sont facilement enlevés par rinçage par l'essence liquide. Il est ainsi évident que les soupapes d'admission seront moins encrassées par l'additif
succinate que par l'additif alcoylsalicylate.
Exemple 5
Pour montrer l'influence de la composition selon l'invention sur la réduction de l'usure des sièges des soupapes d'échappement, un moteur Ford Sierra de 1,6 litre et un moteur Ford Fiesta de 1,1 litre ont été soumis à un essai sur route sur 16 000 km. On faisait marcher les automobiles avec de l'essence exempte de plomb dans une série et avec de l'essence exempte de plomb contenant ppm en poids d'additif II de l'exemple 3, 400 ppm en poids d'additif I de l'exemple 3 et 129 ppm en poids d'additif V de l'exemple 3, correspondant à 8 ppm en poids
de potassium, dans une autre série.
Après le parcours de 16 000 km avec de l'essence
sans plomb, le siège de soupape présentait un peu d'usure.
Aucune usure des sièges de soupape n'a été détectée après parcours des 16 000 km avec la composition selon la
présente invention.
-14-
Exemple 6
Préparation d'un dérivé de succinate de potassium
d'une structure cyclique.
Dans une atmosphère d'azote, 1000 parties en poids de polyisobutylène, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 1000, sont introduites dans un réacteur. On y ajoute de l'anhydride maléique (167 parties en poids) et on agite le mélange tout en le chauffant à environ
C. On fait passer du chlore dans le mélange réac-
tionnel pendant une période de cinq heures jusqu'à intro-
duction de 79 parties en poids de chlore. On maintient le mélange réactionnel à 180 C pendant quatre heures. Ensuite, l'anhydride maléique en excès et n'ayant pas réagi est éliminé par distillation. Après refroidissement, le dérivé d'acide succinique est dissous dans du xylène et mélangé avec une solution à 30 % d'hydroxyde de potassium dans du méthanol, le rapport molaire du potassium au dérivé d'acide succinique étant d'environ 2,04. Le mélange est maintenu pendant 3 heures à la température de reflux (environ 70 C). Ensuite, on filtre le mélange pour élimination de toutes matières solides, s'il y en a de présentes, et on obtient le sel désiré. La structure cyclique du produit d'addition de Diels-Alder obtenu a
été confirmée par C13-RMN.
-15-
Claims (14)
1. Une composition d'essence comprenant une quantité majeure d'une essence utilisable dans des moteurs à allumage par étincelle et une quantité mineure d'un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur au moins un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone ou d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone qui est relié à l'autre
atome de carbone alpha au moyen d'une portion hydro-
carbonée ayant de 1 à 6 atomes de carbone, formant une
structure cyclique.
2. Une composition d'essence selon la revendication 1, dans laquelle on utilise le sel dibasique du dérivé
d'acide succinique.
3. Une composition d'essence selon la revendication
1 ou 2, dans laquelle le métal est un métal alcalin.
4. Une composition d'essence selon l'une quelconque
des revendications 1 à 3, dans laquelle le groupe d'hydro-
carbure aliphatique est dérivé d'une polyoléfine, dont les
monomères ont 2 à 6 atomes de carbone.
5. Une composition d'essence selon la revendication 4, dans laquelle le groupe d'hydrocarbure aliphatique est
dérivé de polyisobutylène.
6. Une composition d'essence selon l'une quelconque
des revendications 1 à 5, dans laquelle le groupe d'hydro-
carbure aliphatique a de 35 à 150 atomes de carbone.
7. Une composition d'essence selon l'une quelconque
des revendications 1 à 6, qui contient de 1 à 100 ppm en
poids de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux présent dans le sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux
-16- 2583763
du dérivé d'acide succinique.
8. Une composition d'essence selon l'une quelconque
des revendications 1 à 7, qui contient des quantités
mineures d'une polyoléfine dont les monomères ont de 2 à 6 atomes de carbone et d'une polyamine contenant un
groupe alcoyle ou alcényle en C20_150.
9. Une composition d'essence selon la revendication 8, dans laquelle la polyoléfine est du polyisobutylène et
la polyamine contenant un groupe alcoyle est du N-poly-
isobutylène-N',N'-diméthyl-l1,3-diaminopropane.
10. Une composition d'essence selon la revendi-
cation 8 ou 9, qui contient de 100 à 1200 ppm en poids de polyoléfine et de 5 à 200 ppm en poids de la polyamine
contenant un groupe alcoyle ou alcényle.
11. Un concentré utilisable pour addition à l'essence comprenant un diluant compatible avec l'essence avec 20 à % en poids, par rapport au diluant, d'un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant sur au moins un de ses
atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure alipha-
tique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone ou d'un dérivé d'acide succinique ayant comme substituant
sur un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydro-
carbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à 200 atomes de carbone, qui est relié à l'autre atome de carbone alpha au moyen d'une portion hydrocarbonée ayant de 1 à
6 atomes de carbone.
12. Un concentré selon la revendication 11, qui contient en outre de 20 à 80 % en poids d'une polyoléfine, dont les monomères ont de 2 à 6 atomes de carbone et de 1 à 30 % en poids d'une polyamine contenant un groupe alcoyle ou alcényle en C20_150, les pourcentages étant calculés
par rapport au diluant.
13. Un procédé pour faire fonctionner un moteur à combustion interne à allumage par étincelle, qui comprend -17- l'introduction dans ce moteur d'une composition d'essence
selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 ou 12.
14. Un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-
terreux d'un dérivé d'acide succinique ayant comme subs-
tituant sur un de ses atomes de carbone alpha un groupe d'hydrocarbure aliphatique substitué ou non ayant de 20 à atomes de carbone qui est relié à l'autre atome de carbone alpha au moyen d'une portion hydrocarbonée ayant de 1 à 6 atomes de carbone, formant une structure
cyclique.
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Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892670A (en) * | 1985-01-29 | 1990-01-09 | Union Oil Company Of California | Lubricating compositions |
| US4804389A (en) * | 1985-08-16 | 1989-02-14 | The Lubrizol Corporation | Fuel products |
| US4668247A (en) * | 1985-09-25 | 1987-05-26 | Fusion Aided Combustion Technology International Corporation | Hydrogen energy releasing catalyst |
| GB8605535D0 (en) * | 1986-03-06 | 1986-04-09 | Shell Int Research | Fuel composition |
| DE3852668T3 (de) * | 1987-04-23 | 1999-12-09 | Lubrizol Adibis Holdings Ltd | Brennstoffzusammensetzung mit einem Zusatz zur Verminderung des Rückschlags des Ventilsitzes. |
| GB8710955D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Shell Int Research | Gasoline composition |
| US4871375A (en) * | 1987-07-30 | 1989-10-03 | Basf Aktiensellschaft | Fuels for Otto engines |
| DE3801107A1 (de) * | 1988-01-16 | 1989-07-27 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer ottomotoren |
| EP0303351B1 (fr) * | 1987-08-12 | 1991-06-19 | Texaco Development Corporation | Composition de combustible pour moteur minimisant les dépôts, contenant un additif qui diminue l'utilisation de produits valorisant l'indice d'octane |
| ES2032318T3 (es) * | 1987-09-15 | 1993-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Carburantes para motores otto. |
| US5160350A (en) * | 1988-01-27 | 1992-11-03 | The Lubrizol Corporation | Fuel compositions |
| DE3817000A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-23 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer ottomotoren |
| US5314510A (en) * | 1988-06-29 | 1994-05-24 | Bp Chemicals (Additives) Limited | Method for preventing the growth of aerobic fungi in aqueous hydrocarbons |
| US4968321A (en) * | 1989-02-06 | 1990-11-06 | Texaco Inc. | ORI-inhibited motor fuel composition |
| GB2239258A (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl |
| US5944858A (en) * | 1990-09-20 | 1999-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Ltd. | Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor |
| EP0482253A1 (fr) * | 1990-10-23 | 1992-04-29 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Compositions de combustible bonnes pour l'environnement, et additifs pour |
| GB9027389D0 (en) * | 1990-12-18 | 1991-02-06 | Shell Int Research | Gasoline composition |
| GB9104137D0 (en) * | 1991-02-27 | 1991-04-17 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel additives |
| CA2219186A1 (fr) * | 1995-04-24 | 1996-10-31 | The Associated Octel Company Ltd. | Amelioration de la combustion |
| GB9622026D0 (en) * | 1996-10-24 | 1996-12-18 | Ass Octel | Fuel additives |
| WO2000034418A1 (fr) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Infineum Holdings B.V. | Additif pour carburant et composition de carburant ainsi additive |
| US7972393B2 (en) | 2005-08-10 | 2011-07-05 | Advanced Lubrication Technology, Inc. | Compositions comprising boric acid |
| US7494959B2 (en) * | 2005-08-10 | 2009-02-24 | Advanced Lubrication Technology Inc. | Multi-phase lubricant compositions containing emulsified boric acid |
| US8215949B2 (en) * | 2006-05-17 | 2012-07-10 | Majed Toqan | Combustion stabilization systems |
| US20090107555A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-04-30 | Aradi Allen A | Dual Function Fuel Atomizing and Ignition Additives |
| US8177865B2 (en) | 2009-03-18 | 2012-05-15 | Shell Oil Company | High power diesel fuel compositions comprising metal carboxylate and method for increasing maximum power output of diesel engines using metal carboxylate |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB949981A (en) * | 1960-06-07 | 1964-02-19 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
| DE2029804A1 (de) * | 1969-06-16 | 1970-12-23 | The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.) | Verwendung einer Zusatz-Kombination für Kohlenwasserstoffe |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| EP0062940A2 (fr) * | 1981-04-13 | 1982-10-20 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Procédé et composition pour combustibles pour moteurs et concentrat pour contrôler l'augmentation du nombre d'octane exigé |
| US4388470A (en) * | 1981-07-27 | 1983-06-14 | Standard Oil Company (Indiana) | Certain substituted cyclobutane dicarboxylic acid anhydrides |
| US4431430A (en) * | 1980-11-14 | 1984-02-14 | Texaco Inc. | Composition containing a water soluble alcohol and a corrosion inhibiting additive |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
| US3574101A (en) * | 1968-04-29 | 1971-04-06 | Lubrizol Corp | Acylating agents,their salts,and lubricants and fuels containing the same |
| US3755167A (en) * | 1970-03-24 | 1973-08-28 | Mobil Oil Corp | Coordinated complexes of nitrogenous compounds |
| US3955938A (en) * | 1973-08-21 | 1976-05-11 | Exxon Research And Engineering Company | Gasoline composition containing a sodium additive |
| GB1483729A (en) * | 1973-09-13 | 1977-08-24 | Shell Int Research | Process for the preparation of an alkylsuccinic acid or the anhydride thereof |
| US4032304A (en) * | 1974-09-03 | 1977-06-28 | The Lubrizol Corporation | Fuel compositions containing esters and nitrogen-containing dispersants |
| JPS5133126A (ja) * | 1974-09-13 | 1976-03-22 | Three Bond Co Ltd | Konkuriitotoryososeibutsu |
| US3935122A (en) * | 1975-04-01 | 1976-01-27 | Mobil Oil Corporation | Grease compositions |
| US4147520A (en) * | 1977-03-16 | 1979-04-03 | Exxon Research & Engineering Co. | Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils |
| US4129508A (en) * | 1977-10-13 | 1978-12-12 | The Lubrizol Corporation | Demulsifier additive compositions for lubricants and fuels and concentrates containing the same |
| JPS5665091A (en) * | 1979-10-31 | 1981-06-02 | Toho Chem Ind Co Ltd | Residual fuel oil and crude oil composition with improved low-temperature fluidity |
| US4464182A (en) * | 1981-03-31 | 1984-08-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Glycol ester flow improver additive for distillate fuels |
| US4448586A (en) * | 1981-11-02 | 1984-05-15 | Ethyl Corporation | Corrosion inhibitor compositions for alcohol-based fuels |
| JPS58222190A (ja) * | 1982-06-17 | 1983-12-23 | Nippon Petrochem Co Ltd | 石油中間留出燃料油組成物 |
-
1985
- 1985-06-24 GB GB858515974A patent/GB8515974D0/en active Pending
-
1986
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- 1986-06-24 TN TNTNSN86094A patent/TNSN86094A1/fr unknown
-
1990
- 1990-03-20 SG SG221/90A patent/SG22190G/en unknown
- 1990-05-31 HK HK429/90A patent/HK42990A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB949981A (en) * | 1960-06-07 | 1964-02-19 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
| DE2029804A1 (de) * | 1969-06-16 | 1970-12-23 | The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.) | Verwendung einer Zusatz-Kombination für Kohlenwasserstoffe |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| US4431430A (en) * | 1980-11-14 | 1984-02-14 | Texaco Inc. | Composition containing a water soluble alcohol and a corrosion inhibiting additive |
| EP0062940A2 (fr) * | 1981-04-13 | 1982-10-20 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Procédé et composition pour combustibles pour moteurs et concentrat pour contrôler l'augmentation du nombre d'octane exigé |
| US4388470A (en) * | 1981-07-27 | 1983-06-14 | Standard Oil Company (Indiana) | Certain substituted cyclobutane dicarboxylic acid anhydrides |
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