RU2159778C2 - Продукты взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода (его варианты) и смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания на его основе (его варианты) - Google Patents
Продукты взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода (его варианты) и смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания на его основе (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2159778C2 RU2159778C2 RU97103331/04A RU97103331A RU2159778C2 RU 2159778 C2 RU2159778 C2 RU 2159778C2 RU 97103331/04 A RU97103331/04 A RU 97103331/04A RU 97103331 A RU97103331 A RU 97103331A RU 2159778 C2 RU2159778 C2 RU 2159778C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitrogen oxides
- mixtures
- polyisobutenes
- nitrogen
- product
- Prior art date
Links
- 0 CC(C)(*)C(*)(*)N Chemical compound CC(C)(*)C(*)(*)N 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/54—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/20—Containing nitrogen-to-oxygen bonds
- C10M2215/202—Containing nitrogen-to-oxygen bonds containing nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
Описываются новые продукты взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации Р от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей Е, равную 60 - 90%, при этом значение Е было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода. Указанные продукты могут найти применение в качестве присадок к топливу и смазке, а также как топливо для двигателей внутреннего сгорания и смазки. 6 с. и 10 з.п. ф-лы. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новым производным полиолефина, которые могут служить в качестве смазочного средства или топлива для двигателей внутреннего сгорания, более конкретно, к продукту взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода (его вариантам) и смазочному средству или топливу для двигателей внутреннего сгорания на его основе (его вариантам).
B патенте США N 3576742 описаны продукты взаимодействия разветвленных длинноцепных алифатических олефинов таких, как, например, полипропилен, полиизобутен или сополимеры из этилена и изобутена, с окисями азота, которые можно применять в качестве детергента к смазочному средству. Эти олефины получают по традиционным методам полимеризации из низших олефинов с 2-6 атомов углерода. Получаемые при этом продукты реакции содержат нитрогруппы, однако не известно, содержат ли они и другие функциональные группы, как гидроксил, нитрозо, нитрат, нитрит, карбонил или их относительные части. Так, строение и содержание этих олефинов не определены.
Задачей изобретения является разработка производных полиолефина, которые можно применять в качестве смазочного средства и топлива для двигателей внутреннего сгорания.
Поставленная задача решается вариантами нижеуказанных продуктов взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода.
Первым вариантом является продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации P от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей E, равной 60-90%, при этом значение E было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода.
Данный продукт может дополнительно содержать до 20 вес.% других мономеров с 4 атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена.
Когда для получения данного продукта в качестве источника окиси азота полностью или частично применяют двуокись азота, то продукт получают в виде смеси различных содержащих нитрогруппы алканов, которая в качестве основных компонентов содержит соединения формулы I и II
с вышеуказанной степенью полимеризации Р.
с вышеуказанной степенью полимеризации Р.
Другими компонентами являются часто и соединения формул III и IV:
причем R в данном случае и в дальнейшем означает полиизобутиловую группу формулы
где P означает вышеуказанную степень полимеризации.
причем R в данном случае и в дальнейшем означает полиизобутиловую группу формулы
где P означает вышеуказанную степень полимеризации.
В зависимости от применяемых окисей азота или смесей окиси азота и кислорода в некоторых случаях в качестве побочных компонентов продукт содержит еще следующие соединения формул V - VIII:
Соединения I-IV представляют собой основные компоненты вышеуказанного по первому варианту продукта. Доля смеси соединений I-IV составляет, как правило, 50-90%, в частности 60-85% от веса вышеуказанного продукта.
Соединения I-IV представляют собой основные компоненты вышеуказанного по первому варианту продукта. Доля смеси соединений I-IV составляет, как правило, 50-90%, в частности 60-85% от веса вышеуказанного продукта.
Остальными компонентами являются в основном соединения V-VIII, а также аналогичные соединениям I-VIII структуры IX-XVI, базирующиеся на полиизобутенах с двойной связью в -положении, имеющихся в небольшом количестве в вышеуказанных полиизобутенах:
Соединения I-IV имеются, как правило, в следующем соотношении:
I - 25-70%, в частности 35-60% от веса соединений I-IV;
II - 3-30%, в частности 5-25% от веса соединений I-IV;
III - 0-30%, в частности 5-25% от веса соединений I-IV;
IV - 0-25%, в частности 2-15% от веса соединений I-IV.
Соединения I-IV имеются, как правило, в следующем соотношении:
I - 25-70%, в частности 35-60% от веса соединений I-IV;
II - 3-30%, в частности 5-25% от веса соединений I-IV;
III - 0-30%, в частности 5-25% от веса соединений I-IV;
IV - 0-25%, в частности 2-15% от веса соединений I-IV.
Если применяемые полиизобутены содержат наряду с изобутеном еще другие мономеры, то остаток R в структурах III-XVI и, аналогично, соответствующая остатку R молекулярная часть в формулах I и II имеют соответствующее значение.
Вышеуказанный продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода может быть превращен до содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями.
В качестве примеров таких производных можно назвать, в частности, соединения формул XVII и XVIII
причем XVII является производным полиизобутена с концевой двойной связью, а XVIII представляет собой производное полиизобутена с двойной связью в -положении. Побочными продуктами вышеуказанной обработки основаниями могут быть и гидроксилсодержащие соединения II, IV, Х и XII. Как правило, в результате обработки основаниями получают смесь различных соединений, где XVII представляет собой основной компонент, а XVIII имеется только в небольших количествах или отсутствует.
причем XVII является производным полиизобутена с концевой двойной связью, а XVIII представляет собой производное полиизобутена с двойной связью в -положении. Побочными продуктами вышеуказанной обработки основаниями могут быть и гидроксилсодержащие соединения II, IV, Х и XII. Как правило, в результате обработки основаниями получают смесь различных соединений, где XVII представляет собой основной компонент, а XVIII имеется только в небольших количествах или отсутствует.
Обработку осуществляют в стандартных условиях. В качестве оснований применяют, например, гидроокиси щелочного металла, как гидроокись натрия или калия, алкоголяты щелочного металла, как метанолат натрия, этанолат натрия, изопропилат натрия или трет.-бутилат калия, или, в частности, карбонаты или бикарбонаты щелочного металла, как карбонат натрия или калия, бикарбонат натрия или калия.
Получаемые таким образом алкены, содержащие нитрогруппы, пригодны как промежуточные продукты для получения соответствующих полиизобутенаминов, применяемых в качестве присадок к топливу и смазочным средствам, или же как присадки к топливу и смазочному средству.
Вторым вариантом является продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации P от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей E, равной 60-90%, при этом значение E было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода, который превращен до аминоалканов путем гидрирования.
Продукт по второму варианту может также дополнительно содержать до 20 вес. % других мономеров с 4 атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена.
Аминоалканы имеют в основном следующие структуры XIX-XXVI:
Продукт по второму варианту можно гидрировать до аминоалкинов после предварительной стадии обработки основаниями до содержащих нитрогруппы алкенов. В таком случае данный продукт содержит амино-алканы формул XXVII и XXVIII:
Третьим вариантом является продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации P от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей E, равной 60-90%, при этом значение E было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода, который через стадии образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями и последующего присоединения аминов или спиртов или же расщепления с получением альдегидов и присоединения аминов к полученным альдегидам превращен до аминоалканов путем гидрирования.
Продукт по второму варианту можно гидрировать до аминоалкинов после предварительной стадии обработки основаниями до содержащих нитрогруппы алкенов. В таком случае данный продукт содержит амино-алканы формул XXVII и XXVIII:
Третьим вариантом является продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации P от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей E, равной 60-90%, при этом значение E было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода, который через стадии образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями и последующего присоединения аминов или спиртов или же расщепления с получением альдегидов и присоединения аминов к полученным альдегидам превращен до аминоалканов путем гидрирования.
При этом в качестве аминов можно применять соединения формулы HNR1R2, а в качестве спиртов соединения формулы R1-OH, причем R1 и R2 означают в общем органические остатки, в частности алкил с 1-30 атомами углерода, алкенил с 2-30 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, аралкил с 7-18 атомами углерода и замещенный при необходимости арил с 6-14 атомами углерода. Кроме того, R2 может означать и водород.
Получаемые по третьему варианту продукты, которые дополнительно могут также содержать до 20 вес.% других мономеров с 4 атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена, представляют собой в основном одно или несколько соединений структур XXIX - XXXIV
Продукты по вышеуказанным вариантам могут представлять собой имеющуюся в эффективном количестве присадку к смазочному средству или топливу для двигателей внутреннего сгорания, которые являются дополнительными объектами изобретения.
Продукты по вышеуказанным вариантам могут представлять собой имеющуюся в эффективном количестве присадку к смазочному средству или топливу для двигателей внутреннего сгорания, которые являются дополнительными объектами изобретения.
В соответствии с вышеуказанной средней степенью полимеризации P полиизобутены имеют 36-400, предпочтительно 54-160 атомов углерода, и средний числовой молекулярный вес от 500 до 5600, предпочтительно от 750 до 2250.
Под термином "полиизобутены" понимают не только гомополимеры изобутена, а также его сополимеры с долей изобутена, равной по меньшей мере 80%. В качестве сомономеров применяют в первую очередь другие олефины с 4 атомами углерода, так что можно исходить из так называемых фракций С4, что имеет большое техническое значение. Данные фракции содержат 12-14% бутанов, 40-55% бутенов, до 1 % бутадиена и только 35-45% изобутенов, однако в общем селективная склонность изобутена к полимеризации приводит к тому, что из остальных мономеров в условиях полимеризации в полимер включается только 2-20%. Мономеры, не подвергнувшиеся реакции, можно применять для других целей. Как уже указывалось выше, другими сомономерами являются мономеры с 3 атомами углерода такие, как пропен, а также этилен или смеси этилена и пропена или смеси с мономерами с 4 атомами углерода.
В качестве применяемых для осуществления основной реакции с полиизобутенами вышеуказанной характеристики окисей азота годятся в основном окись азота (NO), двуокись азота (NO2), трехокись азота (N2O3), получетырехокись азота (N2O4), смеси окисей азота, а также смеси данных окисей азота и кислорода, в частности окиси азота (NO) и кислорода и двуокиси азота (NO2) и кислорода. При этом доля кислорода в смеси с окисями азота составляет 1-70 об. %, в частности 5-50 об.%. Смесь окиси азота и кислорода может содержать и инертные газы, как, например, азот; в качестве примера можно назвать смеси окиси азота и воздуха.
Для получения продуктов согласно изобретению осуществляют периодически или непрерывно, с применением давления или без него.
Для достижения количественной конверсии окиси азота прибавляют в молярном соотношении полиизобутенов и окисей азота, равном 1:2 - 1:4, предпочтительно 1:2,2 - 1:3,3. Больший избыток не имеет отрицательного влияния.
Температура некритическая. Реакцию можно осуществлять при температурах от -30 до 150oC, предпочтительно от -10 до 100oC, в частности от 25 до 80oC.
Реакцию выгодно осуществляют в инертном органическом растворителе, в качестве которого пригодны, например, алифатические углеводороды, как изооктан или смесь n-алканов (например с 10-13 атомами углерода), хлорированные углеводороды, как дихлорметан, тетрахлорметан или хлорбензол, простые эфиры, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан или трет.-бутилметиловый эфир, сложные эфиры, как сложный этиловый эфир уксусной кислоты или сложный метиловый эфир бензойной кислоты, амиды, как диметилформамид или N-метилпирролидон, а также кислоты, как уксусная кислота. Если продукты реакции должны использоваться в качестве присадок к топливу, целесообразно осуществлять реакцию в среде того же растворителя, в котором продукты добавляют в топливо. Как правило, доля растворителя составляет 50-90% от веса реакционной смеси. Однако реакцию можно осуществлять и без применения растворителя.
Подача небольшого количества воды (приблизительно 0,2-1% от веса применяемого полиизобутена) для гидролиза образовавшегося при необходимости сложного эфира азотистой кислоты не имеет отрицательного влияния.
Переработка реакционной смеси осуществляется за счет того, что смесь либо коротко нагревают в вакууме до 40-50oC, либо смешивают с водой с последующим разделением фаз. Оба приема направлены на выделение остатков окиcей азота из реакционной смеси.
Последующие реакции по преобразованию продукта по первому варианту осуществляют известными приемами.
Если продукты согласно изобретению применяют как присадки к топливам, то их добавляют предпочтительно в количествах 10-5000 ч./млн., в частности 50-1000 ч. /млн. В смазочные средства следует, как правило, подать большее количество присадок. Подают 0,1-6%, в частности 0,5-5% от веса смазочного средства.
Если использовать продукты согласно изобретению в первую очередь в качестве диспергаторов, то их можно комбинировать и со стандартными детергентами.
В качестве детергентов средств в смеси с продуктами согласно изобретению, используемыми в качестве диспергаторов, можно принципиально применять все известные продукты, описанные Фальбе, Хассеродт в источнике "Katalysatoren, Tenside und Mineraluladditive", из-во Thieme Verlag Stuttgart, стр. 223 след., 1978 г., или Оуен, "Gasoline and Diesel Fuel Additives", из-во John Wiley & Sons, стр. 23 след., 1989 г.
Предпочитают применение азотсодержащих детергентов, например амин- или амидсодержащих соединений. В частности пригодны полиизобутиламины, описанные в европейской заявке N А 0244616, амиды этилендиаминтетрауксусной кислоты и/или имиды этилендиаминтетрауксусной кислоты, описанные в европейской заявке N А 0356725. Преимущество описанных продуктов, как и продуктов согласно изобретению, состоит в том, что в результате способа их получения они свободны от хлора или хлорида.
Если использовать продукты согласно изобретению в первую очередь в качестве диспергатора, то их можно комбинировать и с маслами-носителями. Такие масла-носители известны, в частности пригодны масла-носители на основе полигликоля, например соответствующие простые и/или сложные эфиры, описанные в патенте США N 5004478 или в заявке DE N 3838918. Можно применять и полиоксиалкиленовые мономасла с углеводородными концевыми группами (см. патент США N 877416) или масла-носители, описанные в заявке DE N 4142241.
Топлива для двигателей внутреннего сгорания, которые содержат продукт согласно изобретению в эффективном количестве, могут представлять собой освинцованные и, в частности, свободные от свинца нормальный бензин и супербензин. Кроме углеводородов бензины могут содержать и другие компоненты, например спирты, как метанол, этанол или трет.-бутанол, а также простые эфиры, как, например, метил-трет.-бутиловый эфир. Наряду с предлагаемыми продуктами согласно изобретению топлива содержат, как правило, и другие добавки, как, например, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, антиокислители и/или другие детергенты.
В качестве ингибиторов коррозии применяют большей частью аммониевые соли органических карбоновых кислот, которые склонны к пленкообразованию из-за соответствующей структуры исходных соединений. Ингибиторы коррозии часто содержат и амины для снижения значения pH. Для защиты цветных металлов от коррозии применяют большей частью гетероциклические ароматы.
Нижеследующие примеры поясняют получение продуктов согласно изобретению.
Отнесение структур I-IV и определение весовой доли соответственного соединения I-IV осуществляют путем 1H-ЯМР- спектроскопии (измеряют в среде CDCl3, данные указаны в м.д.):
CH2-NO2 в I: 4,65 (д, 1H); 5,20 (д, 1H); система AB,
CH2-NO2 в II: 4,35 (д, 1H); 4,50 (д, 1H); система AB,
CH2-NO2 в III: 5,30 (д, 2H); 5,42 (д, 2H); система AB,
CH2-NO2 в IV: 4,71-4,74 (с, 4H).
CH2-NO2 в I: 4,65 (д, 1H); 5,20 (д, 1H); система AB,
CH2-NO2 в II: 4,35 (д, 1H); 4,50 (д, 1H); система AB,
CH2-NO2 в III: 5,30 (д, 2H); 5,42 (д, 2H); система AB,
CH2-NO2 в IV: 4,71-4,74 (с, 4H).
Все процентные данные, приведенные в примерах, кроме значения E, относятся к весу.
Пример 1
В колбе смешивают 722 г высокореактивного полиизобутена (торговое название: Glissopal® ES 3250 со средним молекулярным весом, равным 1017, и значением E, равным 85%, и 787 г Mihagol® M (смесь n-парафина с 10-13 атомами углерода). При температуре нагревательного кожуха 40oC в смесь подают 85 г двуокиси азота (1,85 моль) в течение 3 часов. При этом внутренняя температура повышается до 43oC. После отгонки азотом избыточной двуокиси азота в смесь добавляют 500 г воды и смешивают при 50-60oC в течение 2 часов. Затем осуществляют разделение фаз и органический слой подвергают перегонке в вакууме, направленной на удаление водяных остатков. Получают 1515 г раствора, состоящего на приблизительно 52% из продуктов реакции. С помощью препаративной хроматографии определяют полную конверсию. Согласно 1H-ЯМР- спектру продукт содержит 57% I, 23% II, 12% III, 8% IV от веса соединений I-IV. Согласно элементарному анализу продукт содержит 81,5% углерода, 14,3% водорода, 2,7% кислорода, 1,0% азота.
В колбе смешивают 722 г высокореактивного полиизобутена (торговое название: Glissopal® ES 3250 со средним молекулярным весом, равным 1017, и значением E, равным 85%, и 787 г Mihagol® M (смесь n-парафина с 10-13 атомами углерода). При температуре нагревательного кожуха 40oC в смесь подают 85 г двуокиси азота (1,85 моль) в течение 3 часов. При этом внутренняя температура повышается до 43oC. После отгонки азотом избыточной двуокиси азота в смесь добавляют 500 г воды и смешивают при 50-60oC в течение 2 часов. Затем осуществляют разделение фаз и органический слой подвергают перегонке в вакууме, направленной на удаление водяных остатков. Получают 1515 г раствора, состоящего на приблизительно 52% из продуктов реакции. С помощью препаративной хроматографии определяют полную конверсию. Согласно 1H-ЯМР- спектру продукт содержит 57% I, 23% II, 12% III, 8% IV от веса соединений I-IV. Согласно элементарному анализу продукт содержит 81,5% углерода, 14,3% водорода, 2,7% кислорода, 1,0% азота.
Пример 2
Повторяют пример 1 с той разницей, что реакционную смесь не обрабатывают водой, а нагревают при давлении 1 мбар до 40-50oC в течение часа. Получают 1537 г раствора, содержащего согласно элементарному анализу 81,8% углерода, 13,4% водорода, 2,7% кислорода, 1,1% азота.
Повторяют пример 1 с той разницей, что реакционную смесь не обрабатывают водой, а нагревают при давлении 1 мбар до 40-50oC в течение часа. Получают 1537 г раствора, содержащего согласно элементарному анализу 81,8% углерода, 13,4% водорода, 2,7% кислорода, 1,1% азота.
Согласно 1H-ЯМР-спектру продукты реакции, представляющие собой 50% раствора, состоят из 58% I, 22% II, 12% III, 8% IV от веса соединений I-IV.
Пример 3
Повторяют пример 2 с той разницей, что в реакционную смесь подают 2,6 г воды. После нагревания смеси в вакууме получают 1564 г раствора, содержащего согласно элементарному анализу 81,8% углерода, 14,2% водорода, 2,7% кислорода, 1,5% азота.
Повторяют пример 2 с той разницей, что в реакционную смесь подают 2,6 г воды. После нагревания смеси в вакууме получают 1564 г раствора, содержащего согласно элементарному анализу 81,8% углерода, 14,2% водорода, 2,7% кислорода, 1,5% азота.
Согласно 1H-ЯМР-спектру продукт реакции содержит 55% I, 24% II; 13% III, 8% IV от веса соединений I-IV.
Пример 4
В 200 г высокореактивного полиизобутена примера 1 и 225 г трет.-бутилметилового эфира подают 30 г двуокиси азота и смешивают в смесителе при 60oC в течение 2 часов. После охлаждения смеси избыточную двуокись азота вытесняют с применением азота и в раствор подают 120 г воды и смешивают при 60oC в течение 3 часов. После разделения фаз осуществляется отгонка растворителя из органической фазы в вакууме. Получают 218 г продукта реакции, содержащего согласно элементарному анализу 79,1% углерода, 13% водорода, 5,2% кислорода, 2,1% азота.
В 200 г высокореактивного полиизобутена примера 1 и 225 г трет.-бутилметилового эфира подают 30 г двуокиси азота и смешивают в смесителе при 60oC в течение 2 часов. После охлаждения смеси избыточную двуокись азота вытесняют с применением азота и в раствор подают 120 г воды и смешивают при 60oC в течение 3 часов. После разделения фаз осуществляется отгонка растворителя из органической фазы в вакууме. Получают 218 г продукта реакции, содержащего согласно элементарному анализу 79,1% углерода, 13% водорода, 5,2% кислорода, 2,1% азота.
Согласно 1H-ЯМР-спектру продукт содержит 59% I, 22% II, 12% III, 7% IV от веса соединений I-IV.
Пример 5
Повторяют пример 4 с той разницей, что двуокись азота вводят при температурах от -8 до -5oC. Получают 215 г продукта.
Повторяют пример 4 с той разницей, что двуокись азота вводят при температурах от -8 до -5oC. Получают 215 г продукта.
Согласно 1H-ЯМР-спектру продукт содержит 52% I, 21% II, 18% Ill, 9% IV от веса соединений I-IV.
Пример 6
В смесителе 200 г высокореактивного полиизобутена примера 1 и 225 г трет.- бутилметилового эфира обрабатывают смесью окиси азота (17,1 г) и воздуха в объемном соотношении, равном 1:1, при 0oC в течение 2 часов. После 3 часов смешивания при температуре 20oC в смесь подают 150 г воды и ее нагревают до 50-60oC в течение 3 часов. Затем смесь охлаждают, разделение фаз осуществляют и растворитель отгоняют из органической фазы. Получают 218 г остатка, содержащего согласно 1H-ЯМР-спектру 42 вес.% I, 10 вес.% II, 8 вес.% III, 4 вес.% IV.
В смесителе 200 г высокореактивного полиизобутена примера 1 и 225 г трет.- бутилметилового эфира обрабатывают смесью окиси азота (17,1 г) и воздуха в объемном соотношении, равном 1:1, при 0oC в течение 2 часов. После 3 часов смешивания при температуре 20oC в смесь подают 150 г воды и ее нагревают до 50-60oC в течение 3 часов. Затем смесь охлаждают, разделение фаз осуществляют и растворитель отгоняют из органической фазы. Получают 218 г остатка, содержащего согласно 1H-ЯМР-спектру 42 вес.% I, 10 вес.% II, 8 вес.% III, 4 вес.% IV.
Пример 7 (для сравнения)
В колбе смешивают 720 г полиизобутена с небольшой долей концевых двойных связей (торговое название Indopol® H 100 ; средний молярный вес - 930; бромное число - 22,4; E = 10%) и 820 г Mihagol® M (торговое название, смесь n-парафинов с 10-13 атомами углерода) и смесь обрабатывают 115 г двуокиси азота при 40oC в течение 4 часов. После отгонки азотом избыточной двуокиси азота в смесь подают 350 г воды и смешивают при 60oC в течение 3 часов. После разделения фаз смесь еще раз смешивают с водой и затем органическую фазу подвергают перегонке в вакууме. Получают 1570 г продукта в виде прозрачного раствора. Препаративной хроматографией определяют конверсию применяемого полиизобутена, которая составляет 94%.
В колбе смешивают 720 г полиизобутена с небольшой долей концевых двойных связей (торговое название Indopol® H 100 ; средний молярный вес - 930; бромное число - 22,4; E = 10%) и 820 г Mihagol® M (торговое название, смесь n-парафинов с 10-13 атомами углерода) и смесь обрабатывают 115 г двуокиси азота при 40oC в течение 4 часов. После отгонки азотом избыточной двуокиси азота в смесь подают 350 г воды и смешивают при 60oC в течение 3 часов. После разделения фаз смесь еще раз смешивают с водой и затем органическую фазу подвергают перегонке в вакууме. Получают 1570 г продукта в виде прозрачного раствора. Препаративной хроматографией определяют конверсию применяемого полиизобутена, которая составляет 94%.
Согласно элементарному анализу продукт содержит 81% углерода, 14,1% водорода, 3% кислорода, 1,2% азота.
Если реакцию осуществляют в среде трет.-бутилметилового эфира с последующей отгонкой растворителя, то свободный от растворителя продукт содержит 80% углерода, 13,4% водорода, 4,7% кислорода, 2% азота.
В 1H-ЯМР-спектре при 4,2-5,4 м.д. появляется мультиплет, у которого нет точно определенных структур.
Пример 8
400 г раствора примера 4 смешивают с 600 г воды и 20 г карбоната натрия при 25oC в течение 20 часов с последующим упариванием служащего растворителем трет.-бутилметилового эфира. Для лучшего разделения фаз в смесь подают 140 г 10%-ной соляной кислоты и затем верхнюю органическую фазу отделяют и сгущают. Получают 197 г продукта, содержащего согласно элементарному анализу 81,6% углерода, 13,5% водорода, 3,3% кислорода, 1,3% азота.
400 г раствора примера 4 смешивают с 600 г воды и 20 г карбоната натрия при 25oC в течение 20 часов с последующим упариванием служащего растворителем трет.-бутилметилового эфира. Для лучшего разделения фаз в смесь подают 140 г 10%-ной соляной кислоты и затем верхнюю органическую фазу отделяют и сгущают. Получают 197 г продукта, содержащего согласно элементарному анализу 81,6% углерода, 13,5% водорода, 3,3% кислорода, 1,3% азота.
Согласно 1H-ЯМР-спектру наряду с остатками соединения II продукт содержит в основном соединение XVII в цис- и транс-форме, о чем свидетельствуют 2 синглета при 6,9 и 7 м.д.
Нижеследующий опыт поясняет очищающее действие продуктов согласно изобретению.
Опыт
Испытание впускных клапанов на способность обеспечения состояния чистоты Опыты с двигателями осуществляют на двигателе объемом в 1,2 л машин марки Opel-Kadett (по стандарту CEC-F-04-A-87). В качестве топлива применяют свободный от свинца Евро-супер-бензин с 200 ч./млн. присадки (см.таблицу).
Испытание впускных клапанов на способность обеспечения состояния чистоты Опыты с двигателями осуществляют на двигателе объемом в 1,2 л машин марки Opel-Kadett (по стандарту CEC-F-04-A-87). В качестве топлива применяют свободный от свинца Евро-супер-бензин с 200 ч./млн. присадки (см.таблицу).
По результатам опыта видно очищающее действие предлагаемой присадки на клапаны.
Claims (16)
1. Продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации Р от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей Е, равной 60 - 90%, при этом значение Е было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода.
2. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.1, который дополнительно содержит до 20 вес.% других мономеров 4 с атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена.
4. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.1 или 2, который превращен в содержащие нитрогруппы путем обработки основаниями.
5. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.1 или 2, который превращен путем обработки основаниями в содержащие нитрогруппы алкены, представляющие собой в основном структуры XVII и XVIII
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.1 степенью полимеризации Р.
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.1 степенью полимеризации Р.
6. Продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации Р от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей Е, равной 60 - 90%, при этом значение Е было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода, который превращен до аминоалканов путем гидрирования.
7. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.6, который дополнительно содержит до 20 вес.% других мономеров с 4 атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена.
9. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.6 или 7, который через стадию образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями превращен в аминоалканы путем гидрирования.
10. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.6 или 7, который через стадию образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями превращен гидрированием в основном в аминоалканы структур XXVII и/или XXVIII
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.6 степенью полимеризации Р.
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.6 степенью полимеризации Р.
11. Продукт взаимодействия полиизобутенов со средней степенью полимеризации Р от 10 до 100 и долей подвергающихся взаимодействию с ангидридом малеиновой кислоты двойных связей Е, равной 60 - 90%, при этом значение Е было бы равным 100%, если каждая молекула полиизобутена имела бы такую реакционноспособную двойную связь, с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода, который через стадии образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями и последующего присоединения аминов или спиртов или же расщепления с получением альдегидов и присоединения аминов к полученным альдегидам превращен в аминоалканы путем гидрирования.
12. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.11, который дополнительно содержит до 20 вес.% других мономеров с 4 атомами углерода, и/или мономеров с 3 атомами углерода и/или этилена.
13. Продукт взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по п.11 или 12, который через стадии образования содержащих нитрогруппы алкенов путем обработки основаниями и последующего присоединения аминов формулы HNR1R2 или спиртов формулы R1-OH или же расщепления с получением альдегидов и присоединения аминов формулы HNR1R2 к полученным альдегидам превращен в аминоалканы путем гидрирования, причем аминоалканы представляют собой в основном одно или несколько соединений структур XXIX - XXXIV
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.11 степенью полимеризации Р;
R1 и R2 означают алкил с 1 - 30 атомами углерода, алкенил с 2 - 30 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, аралкил с 7 - 18 атомами углерода или замещенный при необходимости арил с 6 - 14 атомами углерода, причем R2 может означать и водород.
где R означает полиизобутильную группу формулы
с указанной в п.11 степенью полимеризации Р;
R1 и R2 означают алкил с 1 - 30 атомами углерода, алкенил с 2 - 30 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, аралкил с 7 - 18 атомами углерода или замещенный при необходимости арил с 6 - 14 атомами углерода, причем R2 может означать и водород.
14. Смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания, содержащее эффективное количество продукта взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по пп.1 - 5.
15. Смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания, содержащее эффективное количество продукта взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по пп.6 - 10.
16. Смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания, содержащее эффективное количество продукта взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода по пп.11 - 13.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4425834A DE4425834A1 (de) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
DEP4425834.8 | 1994-07-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97103331A RU97103331A (ru) | 1999-03-10 |
RU2159778C2 true RU2159778C2 (ru) | 2000-11-27 |
Family
ID=6523776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97103331/04A RU2159778C2 (ru) | 1994-07-21 | 1995-07-18 | Продукты взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода (его варианты) и смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания на его основе (его варианты) |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5879420A (ru) |
EP (1) | EP0772583B1 (ru) |
JP (1) | JP3935932B2 (ru) |
KR (1) | KR100391239B1 (ru) |
AT (1) | ATE177077T1 (ru) |
AU (1) | AU692905B2 (ru) |
BR (1) | BR9508425A (ru) |
CA (1) | CA2195575C (ru) |
CZ (1) | CZ292217B6 (ru) |
DE (2) | DE4425834A1 (ru) |
DK (1) | DK0772583T3 (ru) |
EE (1) | EE03349B1 (ru) |
ES (1) | ES2128069T3 (ru) |
FI (1) | FI970235A (ru) |
GR (1) | GR3029553T3 (ru) |
HU (1) | HU215773B (ru) |
IL (1) | IL114603A (ru) |
LT (1) | LT4247B (ru) |
LV (1) | LV11799B (ru) |
MX (1) | MX9700543A (ru) |
NO (1) | NO312238B1 (ru) |
NZ (1) | NZ290399A (ru) |
PL (1) | PL189051B1 (ru) |
RU (1) | RU2159778C2 (ru) |
TR (1) | TR199500892A2 (ru) |
WO (1) | WO1996003367A1 (ru) |
ZA (1) | ZA956052B (ru) |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4425835A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Verwendung von Umsetzungsprodukten aus Polyolefinen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff als Additive für Kraftstoffe |
DE4425834A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
DE19525938A1 (de) * | 1995-07-17 | 1997-01-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen, spezielle organische Stickstoffverbindungen und Mischungen aus solchen Verbindungen sowie deren Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
US6303703B1 (en) * | 1999-04-15 | 2001-10-16 | Ferro Corporation | Method for making monoamines |
US6562913B1 (en) | 1999-09-16 | 2003-05-13 | Texas Petrochemicals Lp | Process for producing high vinylidene polyisobutylene |
US6884858B2 (en) | 1999-10-19 | 2005-04-26 | Texas Petrochemicals Lp | Process for preparing polyolefin products |
WO2001019873A1 (en) | 1999-09-16 | 2001-03-22 | Texas Petrochemicals Lp | Process for preparing polyolefin products |
FR2799469B1 (fr) * | 1999-10-08 | 2001-12-28 | Elf Antar France | Polymeres a base d'olefine et de nitrate d'alkenyle et leur utilisation comme additif multifonctionnel d'operabilite a froid dans les combustibles |
US6858188B2 (en) | 2003-05-09 | 2005-02-22 | Texas Petrochemicals, Lp | Apparatus for preparing polyolefin products and methodology for using the same |
US7037999B2 (en) | 2001-03-28 | 2006-05-02 | Texas Petrochemicals Lp | Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same |
US6992152B2 (en) | 1999-10-19 | 2006-01-31 | Texas Petrochemicals Lp | Apparatus and method for controlling olefin polymerization process |
US6888030B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-05-03 | Huntsman Petrochemical Corporation | Advances in amination |
DE10209830A1 (de) * | 2002-03-06 | 2003-09-18 | Basf Ag | Kraftstoffadditivgemische für Ottokraftstoffe mit synergistischer IVD-Performance |
DE10239841A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Basf Ag | Additivgemische für Kraft- und Schmierstoffe |
DE10314809A1 (de) | 2003-04-01 | 2004-10-14 | Basf Ag | Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften |
DE10316871A1 (de) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Basf Ag | Kraftstoffzusammensetzung |
ATE408634T1 (de) | 2003-05-23 | 2008-10-15 | Boreskova Inst Kataliza Sibir | Verfahren zur einführung von carbonylgruppen in polymere mit kohlenstoff-kohlenstoff- doppelbindungen |
DE102004038113A1 (de) * | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Basf Ag | Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen |
MX2007000844A (es) * | 2004-08-06 | 2007-04-17 | Basf Ag | Aditivos de poliamina para combustibles y lubricantes. |
TW200732468A (en) * | 2006-01-30 | 2007-09-01 | Dover Chemical Corp | Nitrated extreme pressure additives |
US8664171B2 (en) * | 2006-01-30 | 2014-03-04 | Dover Chemical Corporation | Nitrated extreme pressure additives and blends |
ES2770779T3 (es) | 2006-02-27 | 2020-07-03 | Basf Se | Compuestos fenólicos trinucleares |
CN101622329B (zh) | 2007-03-02 | 2013-03-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 适合无生命有机材料的抗静电改性和导电性改善的添加剂配制剂 |
JP5393668B2 (ja) | 2007-07-16 | 2014-01-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 相乗混合物 |
DE102008037662A1 (de) | 2007-08-17 | 2009-04-23 | Basf Se | Öllösliches Detergens und Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyalkene |
UA100995C2 (ru) | 2007-10-19 | 2013-02-25 | Шелл Інтернаціонале Рісерч Маатшаппідж Б.В. | Функциональные жидкости для двигателей внутреннего сгорания |
BRPI0907053A2 (pt) | 2008-02-01 | 2015-07-07 | Basf Se | Poliisobutenoamina, composição combustível, e, uso de poliisobutenoaminas |
DE102010001408A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Basf Se | Verwendung von Ketonen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauches von Dieselmotoren |
US20100298507A1 (en) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Menschig Klaus R | Polyisobutylene Production Process With Improved Efficiencies And/Or For Forming Products Having Improved Characteristics And Polyisobutylene Products Produced Thereby |
DE102010039039A1 (de) | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Basf Se | Verwendung von organischen Verbindungen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs von Dieselmotoren |
US8673275B2 (en) | 2010-03-02 | 2014-03-18 | Basf Se | Block copolymers and their use |
US20110218295A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
ES2544283T3 (es) | 2010-03-02 | 2015-08-28 | Basf Se | Copolímeros de bloque y su uso |
US8790426B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-07-29 | Basf Se | Quaternized terpolymer |
CN102858811B (zh) | 2010-04-27 | 2015-01-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 季铵化三元共聚物 |
JP2013531097A (ja) | 2010-06-25 | 2013-08-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 四級化コポリマー |
US8911516B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-12-16 | Basf Se | Quaternized copolymer |
EP2808350B1 (de) | 2010-07-06 | 2017-10-25 | Basf Se | Säurefreie quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
EP2646478A2 (de) | 2010-11-30 | 2013-10-09 | Basf Se | Herstellung von isobutenhomo- oder -copolymer-derivaten |
US9296841B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Preparation of isobutene homo- or copolymer derivatives |
CN103228769B (zh) | 2010-12-02 | 2016-04-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 烃基取代的二羧酸和氮化合物的反应产物在降低燃料消耗中的用途 |
US9006158B2 (en) | 2010-12-09 | 2015-04-14 | Basf Se | Polytetrahydrobenzoxazines and bistetrahydrobenzoxazines and use thereof as a fuel additive or lubricant additive |
ES2643013T3 (es) | 2010-12-09 | 2017-11-21 | Basf Se | Politetrahidrobenzoxazinas y bistetrahidrobenzoxazinas y su uso como aditivos para combustible o aditivos para lubricante |
US20130133243A1 (en) | 2011-06-28 | 2013-05-30 | Basf Se | Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants |
EP2540808A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-02 | Basf Se | Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
EP2589647A1 (de) | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Basf Se | Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
EP2604674A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Basf Se | Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
TR201901211T4 (tr) | 2012-02-10 | 2019-02-21 | Basf Se | Yakitlar ve yakacak maddeler i̇çi̇n katki olarak i̇mi̇dazolyum tuzlari |
US9062266B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-06-23 | Basf Se | Imidazolium salts as additives for fuels |
MX2015005194A (es) | 2012-10-23 | 2016-02-10 | Basf Se | Sales amonicas cuaternarizadas de epoxidos de hidrocarbilo y uso de estos como aditivos en combustibles y lubricantess. |
MY186439A (en) | 2013-06-07 | 2021-07-22 | Basf Se | Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants |
EP2811007A1 (de) | 2013-06-07 | 2014-12-10 | Basf Se | Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
WO2015007553A1 (de) | 2013-07-17 | 2015-01-22 | Basf Se | Hochreaktives polyisobutylen mit einem hohen gehalt an vinyliden-doppelbindungen in den seitenketten |
CN105722961B (zh) | 2013-09-20 | 2019-07-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 季铵化氮化合物在燃料中的用途、相关浓缩物和组合物 |
US20150113867A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption |
US20150113859A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of polyalkylene glycol to reduce fuel consumption |
US20150113864A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of a complex ester to reduce fuel consumption |
PL3099720T3 (pl) | 2014-01-29 | 2018-12-31 | Basf Se | Zastosowanie dodatków opartych na kwasach polikarboksylowych do paliw silnikowych |
US10377958B2 (en) | 2014-01-29 | 2019-08-13 | Basf Se | Corrosion inhibitors for fuels and lubricants |
WO2016083090A1 (de) | 2014-11-25 | 2016-06-02 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
WO2017009305A1 (de) | 2015-07-16 | 2017-01-19 | Basf Se | Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe |
WO2017016909A1 (de) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
WO2017144378A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Basf Se | HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN |
ES2858088T3 (es) | 2016-07-05 | 2021-09-29 | Basf Se | Inhibidores de la corrosión para carburantes y lubricantes |
PT3481920T (pt) | 2016-07-05 | 2021-11-10 | Basf Se | Utilização de inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes |
WO2018007445A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
WO2018007486A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
WO2018007375A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe |
CN110088253B (zh) | 2016-12-15 | 2022-03-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为燃料添加剂的聚合物 |
EP3555242B1 (de) | 2016-12-19 | 2020-11-25 | Basf Se | Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen |
RU2019122807A (ru) | 2016-12-20 | 2021-01-22 | Басф Се | Применение смеси комплексного сложного эфира с монокарбоновой кислотой для уменьшения трения |
AU2018253240A1 (en) | 2017-04-11 | 2019-10-17 | Basf Se | Alkoxylated amines as fuel additives |
EP3609990B1 (de) | 2017-04-13 | 2021-10-27 | Basf Se | Polymere als additive für kraft- und schmierstoffe |
US20220306960A1 (en) | 2019-06-26 | 2022-09-29 | Basf Se | New Additive Packages for Gasoline Fuels |
EP3933014A1 (de) | 2020-06-30 | 2022-01-05 | Basf Se | Additivierung von kraftstoffen zur verringerung unkontrollierter zündungen in verbrennungsmotoren |
EP4105301A1 (en) | 2021-06-15 | 2022-12-21 | Basf Se | New gasoline additive packages |
CA3237233A1 (en) | 2021-11-16 | 2023-05-25 | Richard HEDIGER | Method for producing of a fuel additive |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2478243A (en) * | 1946-06-03 | 1949-08-09 | Union Oil Co | Process of nitrating olefins |
US2811560A (en) * | 1954-12-10 | 1957-10-29 | Brea Chemicals Inc | Production of nitroalkanes and carbonyl compounds |
NL296871A (ru) * | 1962-09-19 | |||
US3328463A (en) * | 1964-06-30 | 1967-06-27 | Standard Oil Co | Borated-nitroalkyl-schiff base condensation products |
US3510531A (en) * | 1967-12-18 | 1970-05-05 | Texaco Inc | Preparation of nitroolefins |
US3576742A (en) * | 1968-07-15 | 1971-04-27 | Chevron Res | Polyisobutylene nitrogen oxide reaction products as lubricating oil detergents |
US3681463A (en) * | 1969-09-08 | 1972-08-01 | Standard Oil Co | Alkane hydroxy amines and the method of preparing the same |
DE2702604C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
US4877416A (en) | 1987-11-18 | 1989-10-31 | Chevron Research Company | Synergistic fuel compositions |
DE3826608A1 (de) | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
DE3838918A1 (de) | 1988-11-17 | 1990-05-23 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer verbrennungsmaschinen |
DE4142241A1 (de) | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Basf Ag | Kraftstoffe fuer ottomotoren |
FR2687159B1 (fr) * | 1992-02-07 | 1994-04-08 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication d'un polybutene azote et utilisation. |
DE4425834A1 (de) * | 1994-07-21 | 1996-01-25 | Basf Ag | Umsetzungsprodukte aus Polyisobutenen und Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und ihre Verwendung als Kraft- und Schmierstoffadditive |
US5810894A (en) * | 1996-12-20 | 1998-09-22 | Ferro Corporation | Monoamines and a method of making the same |
-
1994
- 1994-07-21 DE DE4425834A patent/DE4425834A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-14 IL IL11460395A patent/IL114603A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 DK DK95926918T patent/DK0772583T3/da active
- 1995-07-18 JP JP50542996A patent/JP3935932B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-18 CZ CZ1997190A patent/CZ292217B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 BR BR9508425A patent/BR9508425A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 EE EE9700025A patent/EE03349B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 EP EP95926918A patent/EP0772583B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-18 PL PL95318287A patent/PL189051B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 KR KR1019970700401A patent/KR100391239B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 MX MX9700543A patent/MX9700543A/es active IP Right Grant
- 1995-07-18 CA CA002195575A patent/CA2195575C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-18 HU HU9700177A patent/HU215773B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 WO PCT/EP1995/002804 patent/WO1996003367A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-18 RU RU97103331/04A patent/RU2159778C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-07-18 AU AU31129/95A patent/AU692905B2/en not_active Ceased
- 1995-07-18 DE DE59505215T patent/DE59505215D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-18 NZ NZ290399A patent/NZ290399A/en unknown
- 1995-07-18 ES ES95926918T patent/ES2128069T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-18 US US08/765,821 patent/US5879420A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-18 AT AT95926918T patent/ATE177077T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 ZA ZA956052A patent/ZA956052B/xx unknown
- 1995-07-21 TR TR95/00892A patent/TR199500892A2/xx unknown
-
1997
- 1997-01-20 NO NO19970246A patent/NO312238B1/no unknown
- 1997-01-20 FI FI970235A patent/FI970235A/fi not_active IP Right Cessation
- 1997-02-05 LV LVP-97-19A patent/LV11799B/lv unknown
- 1997-02-11 LT LT97-017A patent/LT4247B/lt unknown
-
1998
- 1998-11-05 US US09/186,165 patent/US6005144A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-10 US US09/208,448 patent/US5972856A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-03-04 GR GR990400524T patent/GR3029553T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
КУЛИЕВ А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. - Л.: Химия, 1985, с.20-31. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2159778C2 (ru) | Продукты взаимодействия полиизобутенов с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода (его варианты) и смазочное средство или топливо для двигателей внутреннего сгорания на его основе (его варианты) | |
JP3935931B2 (ja) | 燃料用添加剤としてのポリオレフィンと窒素酸化物または窒素酸化物および酸素の混合物との反応生成物の使用 | |
US6069281A (en) | Process for producing organic nitrogen compounds, special organic nitrogen compounds and mixtures of such compounds and their use as fuel and lubricant additives | |
EP0235868B1 (en) | Fuel composition | |
RU97103331A (ru) | Продукты взаимодействия полиизобутена с окисями азота или смесями окисей азота и кислорода и их применение в качестве присадок к топливу и смазке | |
NO168828B (no) | Polybutyl- eller polyisobutylaminer, fremgangsmaate for fremstilling av slike, samt drivstoff- og smoeremiddelblanding inneholdende polybutyl- eller polyisobutylaminer | |
JP2000072745A (ja) | ポリイソブタニルスクシンイミド及びそれを含有する燃料組成物 | |
FR2910018A1 (fr) | Detergents de mannich pour carburants hydrocarbones | |
US4088588A (en) | Polyisobutylcarboxylic acid amides | |
EP0530094A1 (fr) | Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits à fonction ester et un détergent-dispersant | |
JPH0859738A (ja) | ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する燃料または潤滑油組成物 | |
CA2784546C (en) | Polyisobutenyl alcohols and fuel compositions | |
EP0627483B1 (fr) | Formulation d'additifs pour carburants comprenant au moins un composé imidazo-oxazole alkoxylé | |
US5876467A (en) | Use of carboxylic esters as fuel additives or lubricant additives and their preparation | |
US8920524B2 (en) | Polyisobutenyl alcohols and fuel compositions | |
US6165237A (en) | Fuel and lubricant additives | |
SK9397A3 (en) | Reaction products of polyisobutylenes and nitrogen oxides or mixtures of nitrogen oxides and oxygen and their use as fuel and lubricant additives | |
FR2697533A1 (fr) | Formulation d'additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides. | |
FR2743811A1 (fr) | Procede de fabrication d'alkenyl succinimides ou de polyalkenyl succinimides | |
FR2633637A1 (fr) | Compositions obtenues a partir d'hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070719 |