JP5393668B2 - 相乗混合物 - Google Patents
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- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
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- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
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- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
Description
(A)酸素原子および窒素原子上の自由原子価が一緒になって、必要であればヒドロカルビレン架橋構成要素を介して5員、6員または7員環を形成することができ、ベンゼン環が自由位置の少なくとも1つに置換基を有することもできる式(I)
(B)抗酸化作用を有する0.1〜99質量%の少なくとも1つの硫黄含有有機化合物と、を含む相乗混合物であって、成分(A)と成分(B)の総和が100質量%になる相乗混合物を見いだした。
置換基R1は、NR6R7成分であり、R6およびR7は、水素、窒素および酸素から選択されるヘテロ原子によって中断され、かつ/または置換されていてよいC1−〜C20−アルキル、C3−〜C8−シクロアルキル、C6−〜C14−アリールおよびC1−〜C20−アルコキシ基、ならびに式III
R6およびR7が、ともに式IIIのフェノール基でないことを条件として、
R6およびR7は、それらが結合した窒素原子と一緒になって、窒素および酸素から選択される1個または2個のヘテロ原子を有することができ、かつ/または1つ、2つもしくは3つのC1−〜C6−アルキル基で置換されていてよい5員、6員または7員環を形成することもでき、
さらに、式IIおよびIIIにおける置換基R4は、13〜3000個、特に20〜2000個、23〜1150個の炭素原子を有する末端結合ポリイソブテン基であり、
さらに、式IIおよびIIIにおける置換基R2、R3およびR5は、それぞれ独立して、水素、C1−〜C20−アルキル基、C1−〜C20−アルコキシ、1つ以上の酸素原子、硫黄原子もしくはNR8成分によって中断されるC2−〜C4000−アルキル基、ヒドロキシル基、ポリアルケニル基、または式−CH2NR6R7の成分であり、R6およびR7は、それぞれ以上に定義されている通りであり、R8は、水素、C1−〜C6−アルキル、C3−〜C8−シクロアルキルまたはC6−〜C14−アリールである]の少なくとも1つのマンニッヒ反応生成物を成分(A)として含む。
置換基R9は、1〜3000の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR14成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
R14は、水素原子またはC1−〜C4−アルキル基であり、
置換基R10、R11、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシル基、あるいはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR14成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R14は、以上に定義されている通りであり、
置換基R12は、式Y
置換基R9、R10、R11およびR13は、それぞれ以上に定義されている通りであり、置換基Xは、1つ以上のイソブテン単位からなり、または1つ以上のイソブテン単位を含む炭化水素架橋構成要素であり、あるいは
置換基R12は、式ZまたはZ’
置換基R9、R10、R11およびR13は、それぞれ以上に定義されている通りであり、置換基R17およびR18は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはC1−〜C10−アルキル基であり、
置換基R10およびR11またはR11およびR12またはR12およびR13は、ベンゼン環に結合した−O−CH2−NR15−CH2−副構造と第2のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、あるいは置換基R10およびR11ならびにR12およびR13は、ベンゼン環に結合した−O−CH2−NR15−CH2−およびベンゼン環に結合した−O−CH2−NR16−CH2−副構造と第2および第3のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、
R15およびR16は、それぞれ独立して、それぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子、および/または1つ以上のNR14成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
ただし、R9、R10、R11、R12、R13、R15またはR16は、4〜3000個の炭素原子を有し、R9、R10、R11、R12、R13、R15またはR16の群からの残りの置換基は、それらがヒドロカルビル基である場合は、それぞれ1〜20個の炭素原子を有することを条件とする]の少なくとも1つのテトラヒドロベンゾオキサジンを成分(A)として含む。
(Vb)R9=メチル、R10=H、R12=PIB
(Vc)R9=メチル、R10=tert−ブチル、R12=PIB
(Vd)R9=メチル、R10=OH、R12=PIB
(Ve)R9=メチル、R10=R12=tert−ブチル
(Vf)R9=PIB、R10=tert−ブチル、R12=メチル
(Vg)R9=メチル、R10=tert−ブチル、R12=メチル
(VIb)R10=H、R12=tert−ブチル
(VIc)R10=メチル、R12=tert−ブチル
(VId)R10=メチル、R12=OH
(VIe)R10=OH、R12=tert−ブチル
(VIf)R10=H、R12=
(VIIb)R9=n−ヘキサデシル、R10=R11=R13=メチル
(VIIc)R9=n−オクタデシル、R10=R11=R13=メチル
(VIId)R9=PIB、R10=R11=R13=メチル
(VIIIb)R9=n−オクタデシル
(IXb)R9=n−オクタデシル
(XIb)R9=n−オクタデシル
(XIIb)R9=n−オクタデシル
(XIVb)R9=n−オクタデシル
(XVb)R9=n−オクタデシル
(XVIIb)R1=n−オクタデシル
(XVIIIb)R9=n−オクタデシル
(XXb)R9=n−オクタデシル
(XXIb)R9=n−オクタデシル
(XXIIIb)R9=n−オクタデシル
(XXIVb)R9=n−オクタデシル
置換基R19は、1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR24成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
R24は、水素原子またはC1−〜C4−アルキル基であり、
置換基R20、R21、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR24成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R24は、以上に定義されている通りである]のテトラヒドロベンゾオキサジンと、一般式XXVII
置換基R25、R26、R27およびR28は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシル基、またはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR24成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R24は、以上に定義されている通りである]の1つ以上の同一または異なるフェノール、および/または一般式XXVI
[式中、
置換基R22は、式Z"の基であってもよく、置換基R27は、式Z"’の基であってもよく、
置換基R20およびR21またはR21およびR22またはR22およびR23は、ベンゼン環に結合した−O−CH2−NR31−CH2−副構造とともに第2のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、置換基R20およびR21およびR22およびR23は、ベンゼン環に結合した−O−CH2−NR31−CH2−および−O−CH2−NR32−CH2−副構造と第2および第3のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、R31およびR32は、それぞれ独立して、それぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR24成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R24は、以上に定義されている通りであり、
ただし、置換基R19、R20、R21、R22、R23、R25、R26、R27、R28、R31またはR32の少なくとも1つが13〜3000個の炭素原子を有し、R19、R20、R21、R22、R23、R25、R26、R27、R28、R31またはR32の群からの残りの置換基は、ヒドロカルビル基である場合は、それぞれの場合において1〜20個の炭素原子を有することを条件とする]の1つ以上の同一または異なるテトラヒドロベンゾオキサジンと、を反応させることによって得られる少なくとも1つの多環式フェノール化合物を成分(A)として含む。
(XXVIIIb)n=0、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIc)n=0、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIId)n=1、R19=PIB、R22=H
(XXVIIIe)n=1、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIf)n=1、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIg)n=2、R19=PIB、R22=H
(XXVIIIh)n=2、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIi)n=2、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIj)n=3、R19=PIB、R22=H
(XXVIIk)n=3、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIl)n=3、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIm)n=4、R19=PIB、R22=H
(XXVIIIn)n=4、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIo)n=1、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIp)n=5、R19=PIB、R22=H
(XXVIIIq)n=5、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIr)n=5、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIs)n=6、R19=PIB、R22=H
(XXVIIIt)n=6、R19=メチル、R22=PIB
(XXVIIIu)n=6、R19=PIB、R22=tert−ブチル
(XXVIIIv)n=1、R19=メチル、1R22基=PIB、2R22基=tert−ブチル
(XXVIIIw)n=8、R19=メチル、1R22基=PIB、9R22基=tert−ブチル
(XXIXb)R19=メチル、R20=R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXIXc)R19=PIB、R20=R22=tert−ブチル、R27=H
(XXIXd)R19=PIB、R20=R22=R27=H
(XXIXe)R19=PIB、R20=R22=H、R27=tert−ブチル
(XXIXf)R19=PIB、R20=H、R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXIXg)R19=PIB、R20=R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXIXh)R19=PIB、R20=R22=H、R27=
(XXXb)R19=メチル、R20=R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXXc)R19=メチル、R20=tert−ブチル、R22=メチル、R27=PIB
(XXXd)R19=R20=メチル、R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXXe)R19=3−(ジメチルアミノ)プロピル、R20=R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXXf)R19=PIB、R20=R22=R27=H
(XXXg)R19=PIB、R20=R22=H、R27=tert−ブチル
(XXXh)R19=PIB、R20=R22=tert−ブチル、R27=H
(XXXi)R19=PIB、R20=H、R22=R27=tert−ブチル
(XXXj)R19=PIB、R20=R22=R27=tert−ブチル
(XXXk)R19=PIB、R20=R22=H、R27=PIB
(XXXm)R19=PIB、R20=R22=H、R27=
(XXXIb)R19=メチル、R20=R22=tert−ブチル、R27=PIB
(XXXIc)R19=PIB、R20=R22=R27=H
(XXXIIb)R19=メチル、R20=tert−ブチル、3R22基=メチル、1R22基=PIB
(XXXIIc)R19=メチル、3R20基=tert−ブチル、1R22基=H、3R22基=tert−ブチル、(R20=Hであるベンゼン環上の)1R22基=PIB
・ 2−メルカプトベンズイミダゾール
・ 2,4,6−トリメルカプトトリアジン−(1,3,5)などのメルカプトトリアジン
・ 比較的長鎖のメルカプタン、特にC4−〜C30−アルカンチオール、特に、n−オクチルチオール、n−デシルチオール、n−ドデシルチオール、n−テトラデシルチオール、n−ヘキサデシルチオールおよびn−オクタデシルチオールなどのC8−〜C18−アルカンチオール
・ モノチオエチレングリコールなどのチオグリコール
・ 比較的長鎖の硫化ジアルキル、特にジ−C4−〜C30−アルキル硫化物、特に、硫化ジ−n−オクチル、硫化ジ−n−デシル、硫化ジ−n−ドデシル、硫化ジ−n−テトラデシル、硫化ジ−n−ヘキサデシルおよび硫化ジ−n−オクタデシルなどのジ−C8−〜C18−アルキル二硫化物
・ 硫化ジベンジルなどの硫化ビス(アラルキル)
・ 二硫化ジベンジルなどの二硫化ビス(アラルキル)
・ 比較的長鎖の二硫化ジアルキル、特にジ−C4−〜C30−アルキル二硫化物、特に、二硫化ジ−n−オクチル、二硫化ジ−n−デシル、二硫化ジ−n−ドデシル、二硫化ジ−n−テトラデシル、二硫化ジ−n−ヘキサデシルおよび二硫化ジ−n−オクタデシルなどのジ−C8−〜C18−アルキル二硫化物
・ ジ(C4−〜C30−アルキル)3,3’−チオプロピオネート、特に、ジ−n−オクチル3,3’−チオプロピオネート、ジ−n−デシル3,3’−チオプロピオネート、ジ−n−ドデシル3,3’−チオプロピオネート、ジ−n−テトラデシル3,3’−チオプロピオネート、ジ−n−ヘキサデシル3,3’−チオプロピオネートおよびジ−n−オクタデシル3,3’−チオプロピオネートなどのジ(C8−〜C18−アルキル)3,3’−チオプロピオネート
・ テトラキス[メチレン−2−(C4−〜C30−アルキルチオ)プロピオネート]メタン、特に、テトラキス[メチレン−2−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのテトラキス[メチレン−2−(C8−〜C18−アルキルチオ)プロピオネート]メタン
・ C4−〜C30−アルキルチオプロピルアミド、特に、ステアリルチオプロピルアミドなどのC8−〜C18−アルキルチオプロピルアミド
・ チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
・ 2,4−ビス(C4−〜C30−アルキルチオメチル)−6−メチルフェノール、特に、2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−メチルフェノールなどの2,4−ビス(C8−〜C18−アルキルチオメチル)−6−メチルフェノール
・ ヒドロキシル含有硫化ジアリール、特に、4,4’−チオビス(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−5−メチルフェノール)および4,4’−チオビス(2−tert−ブチル−6−メチルフェノール)などのヒドロキシル含有硫化ジフェニル
・ ジメチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩などのジアルキルジチオカルバミン酸の亜鉛塩
・ ジ(4−メチルペンチル)−2−ジチオリン酸亜鉛などのジアルキルジチオリン酸亜鉛
・ テルペン(α−ピネン)、樹脂油または低分子量ポリブテンと硫黄またはチオフェノールとの反応生成物、例えば、ポリイソブチル置換硫黄含有5員複素環式環を与えるポリイソブテンと硫黄元素との反応生成物、またはフェニルポリイソブチル硫化物を与えるポリイソブテンとチオフェノールとの反応生成物
低密度または高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、線状ポリブテン−1、ポリイソプレン、ポリブタジエンなどのモノまたはジオレフィンのポリマー、およびモノまたはジオレフィンのコポリマーあるいは記載のポリマーの混合物;
ポリスチレン、およびスチレンまたはメチルスチレンとジエンおよび/またはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル(SAN)、スチレン−メタクリル酸エチル、スチレン−ブタジエン−アクリル酸エチル、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレート、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)またはメタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン(MBS)のコポリマー;ハロゲン化ポリマー、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンおよびそれらのコポリマー;
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリルなどの、α,β−不飽和酸およびそれらの誘導体に由来するポリマー:
不飽和アルコールおよびアミン、またはそれらのアシル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、例えば、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル;
ポリウレタン、特に、熱可塑性ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトンが挙げられる。
(Fa)少なくとも1つの窒素原子が塩基性を有する6個までの窒素原子を有するモノまたはポリアミノ基;
(Fb)場合によりヒドロキシル基と組み合わせたニトロ基;
(Fc)少なくとも1つの窒素原子が塩基性を有するモノまたはポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシル基;
(Fd)カルボキシル基またはそれらのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩;
(Fe)スルホン酸基またはそれらのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩;
(Ff)ヒドロキシ基、少なくとも1つの窒素原子が塩基性を有するモノもしくはポリアミノ基、またはカルバメート基を末端とするポリオキシ−C2−C4−アルケン成分;
(Fg)カルボン酸エステル基;
(Fh)無水コハク酸に由来し、ヒドロキシルおよび/またはアミノおよび/またはアミドおよび/またはイミド基を有する成分;および/または
(Fi)本発明に関して使用される一般式IIのマンニッヒ反応生成物と異なる、アルデヒドおよびモノまたはポリアミンを有する置換フェノールのマンニッヒ反応によって得られる成分から選択される少なくとも1つの極性成分を有する両親媒性物質である。
(a)本発明に関して使用される成分(B)の硫黄含有抗酸化剤と異なる硫黄含有抗酸化剤、および/または無硫黄抗酸化剤(0.1〜5%);
リン化合物、例えば、トリアリールおよびトリアルキル亜リン酸塩、ジアルキル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートまたはホスホン酸ピペラジド;
硫黄−リン化合物、例えば、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(ジアルキルジチオリン酸金属塩は、潤滑油における腐食防止剤および高圧添加剤としても作用する)、五硫化リンとテルペン(α−ピネン、ジペンテン)、ポリブテン、オレフィンまたは不飽和エステルとの反応生成物;
フェノール誘導体、例えば、立体阻害モノ、ビスまたはトリフェノール、立体阻害多環式フェノール、ポリアルキルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールまたはメチレン−4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)(フェノール誘導体は、硫黄系またはアミン系抗酸化剤としばしば併用される);
アミン、例えば、ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミンまたは4,4’−テトラメチルジアミノジフェニルメタンなどのアリールアミン;
狭義の金属不活性化剤、例えば、N−サリシリデンエチルアミン、N,N’−ジサリシリデンエチレンジアミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−プロパンジアミン、トリエチレンジアミン、エチレンジアミンテトラ酢酸、リン酸、クエン酸、グリコール酸、レシチン、チアジアゾール、イミダゾールまたはピラゾール誘導体。
(b)粘度指数向上剤(0.05〜10%)、例えば、典型的には10000〜45000の分子量を有するポリイソブテン、典型的には15000〜100000の分子量を有するポリメタクリレート、典型的には80000〜100000の分子量を有するブタジエンまたはイソプレンなどの1,3−ジエンのホモポリマーおよびコポリマー、典型的には80000〜100000の分子量を有する1,3−ジエン−スチレンコポリマー、典型的には60000〜120000の分子量を有するエステル化された形の無水マレイン酸−スチレンポリマー、典型的には200000〜500000の分子量を有する、共役ジエンおよび芳香族モノマーで構成された単位によりブロック状構造を有する星形ポリマー、典型的には80000〜150000の分子量を有するポリアルキルスチレン、エチレンおよびプロピレンで構成されたポリオレフィン、または典型的には60000〜140000の分子量を有するスチレン−シクロペンタジエン−ノルボルネンターポリマー。
(c)流動点降下剤(低温流動性向上剤)(0.03〜1%)、例えば、異なる長鎖アルキル基を有するナフタレンなどの二環式芳香族化合物、12〜18個の炭素原子をアルコール基に有し、10〜30モル%の枝分れ度を有し、5000〜500000の平均分子量を有するポリメタクリレート、長鎖アルキルフェノールおよびジアルキルフタレート、または異なるオレフィンのコポリマー。
(d)洗剤(HD添加剤)(0.2〜4%)、例えば、ナフテン酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛およびナフテン酸マグネシウム、ジクロロステアリン酸カルシウム、フェニルステアリン酸カルシウム、クロロフェニルステアリン酸カルシウム、ドデシルベンゼンなどのアルキル芳香族化合物のスルホン化生成物、石油スルホン酸塩、スルホン酸ナトリウム、スルホン酸カルシウム、スルホン酸バリウムまたはスルホン酸マグネシウム、中性、塩基性および過塩基性スルホン酸塩、フェナートおよびカルボン酸塩、サリチル酸塩、アルキルフェノールの金属塩およびアルキルフェノール硫化物、リン酸塩、チオリン酸塩またはアルケニルリン酸誘導体。
(e)無灰分散剤(0.5〜10%)、例えば、本発明に関して使用される一般式IIのマンニッヒ反応生成物と異なるアルキルフェノール、ホルムアルデヒドおよびポリアルキレンポリアミンのマンニッヒ縮合体、ポリイソブテニルコハク酸無水物とポリヒドロキシ化合物またはポリアミンとの反応生成物、メタクリル酸アルキルとメタクリル酸ジエチルアミノエチル、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピリジンもしくはメタクリル酸2−ヒドロキシエチルとのコポリマー、または酢酸ビニル−フマレートコポリマー。
(f)高圧添加剤(極圧添加剤)(0.2〜2.5%)、例えば、塩素含有量が40〜70質量%の塩素化パラフィン、(特にトリクロロメチル末端基を有する)塩素化脂肪酸、亜リン酸水素ジアルキル、亜リン酸トリアリール、リン酸トリクレシルなどのリン酸アリール、リン酸ジアルキル、リン酸トリブチルなどのリン酸トリアルキル、トリアルキルホスフィン、ジホスホン酸エステル、ニトロ芳香族化合物、ナフテン酸のアミノフェノール誘導体、カルバミン酸エステル、ジチオカルバミン酸誘導体、置換1,2,3−トリアゾール、ベンゾトリアゾールとアルキルコハク酸無水物またはアルキルマレイン酸無水物との混合物、1,2,4−チアジアゾールポリマー、二硫化モルホリノベンゾチアジアゾール、塩素化アルキル硫化物、硫化オレフィン、硫化クロロナフタレン、塩素化アルキルチオカルボネート、ビス(4−クロロベンジル)二硫化物およびテトラクロロジフェニル硫化物などの有機硫化物および多硫化物、トリクロロアクロレインメルカプタール、または特にジアルキルジチオリン酸亜鉛(ZDDP)。
(g)摩擦調節剤(0.05〜1%)、特に、吸着によって摩擦表面に薄層を生成する極性油溶性化合物、例えば、脂肪アルコール、脂肪アミド、脂肪酸塩、脂肪酸アルキルエステルまたは脂肪酸グリセリド。
(h)消泡添加剤(0.0001〜0.2%)、例えば、ポリジメチルシロキサンなどの液体シリコーン、またはポリエチレングリコールエーテルおよび硫化物。
(i)解乳化剤(0.1から1%)、例えば、それらのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩の形のジノニルナフタレンスルホン酸塩。
(j)腐食防止剤(金属不活性化剤としても知られる)(0.01〜2%)、例えば、三級アミンおよびそれらの塩、イミノエステル、アミドオキシム、ジアミノエタン、アルカノールアミンを有する飽和または不飽和脂肪酸の誘導体、アルキルアミン、サクロシン、イミダゾリン、アルキルベンゾトリアゾール、ジメルカプトチアジアゾール誘導体、リン酸ジアリール、チオリン酸エステル、分枝状C5−C12−アルキル基を有するリン酸ジアルキルを有する一級n−C8−C18−アルキルアミンまたはシクロアルキルアミンの中性塩、中性または塩基性アルカリ土類金属スルホン酸塩、ナフテン酸亜鉛、モノおよびジアルキルスルホン酸塩、ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、ラノリン(羊毛脂)、ナフテン酸の重金属塩、ジカルボン酸、不飽和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸エステル、モノオレイン酸ペンタエリスリチルおよびモノオレイン酸ソルビタン、O−ステアロイルアルカノールアミン、ポリイソブテニルコハク酸誘導体またはジアルキルジチオリン酸亜鉛およびジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛。
(k)乳化剤(0.01〜1%)、例えば、長鎖不飽和天然カルボン酸、ナフテン酸、合成カルボン酸、スルホンアミド、N−オレイルサルコシン、アルカンスルファミド酢酸、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、塩化ジメチルドデシルベンジルアンモニウムなどの長鎖アルキル化アンモニウム塩、イミダゾリニウム塩、アルキル、アルキルアリール、アシル、アルキルアミノおよびアシルアミノポリグリコール、または長鎖アシル化モノおよびジエタノールアミン。
(l)染料および蛍光添加剤(0.001〜0.2%)。
(m)防腐剤(0.001〜0.5%)。
(n)臭気改良剤(0.001〜0.2%)。
・ 0.1〜8質量%の発明の相乗混合物
・ 0.2〜4質量%、特に1.3〜2.5質量%のグループ(d)の洗剤
・ 0.5〜10質量%、特に1.3〜6.5質量%のグループ(e)の分散剤
・ 0.1〜5質量%、特に0.4〜2.0質量%のグループ(a)の抗酸化剤および/またはグループ(f)の高圧添加剤および/またはグループ(g)の摩擦調節剤
・ 0.05〜10質量%、特に0.2〜1.0質量%のグループ(b)の粘度指数向上剤
・ 0〜2質量%のグループ(c)および(h)から(n)の他の添加剤
以下に示す非限定的な実施例を参照し、本発明を詳細に説明する。
発明の相乗混合物における成分(A)として以下の化合物を使用した。
最初に、数平均分子量Mnが1000であり、末端ビニリデン二重結合の含有量が80モル%であるポリイソブテン(BASF AktiengesellschaftのGlissopal(登録商標)1000)から製造された120gの4−ポリイソブテニルフェノールを100mlのトルエン中室温で500ml四口フラスコに充填し、48gの一般式Vgのテトラヒドロベンゾオキサジンを15分以内に添加した。フラスコ内容物を加熱して還流させ、還流下で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、該混合物をメタノールで洗浄し、トルエン相を150℃にて減圧(5mbar)下で濃縮した。113gの透明な淡色の粘性油を得た。
δ=3.8―3.5ppm(ベンジルプロトン)、δ=2.6−2.0ppm(メチルアミンプロトン)、δ=6.9−7.2ppm(芳香族プロトン)
最初に、2リットルの四口フラスコにアルゴン保護ガス雰囲気下で90gのチオフェノールを充填した。三フッ化ホウ素フェノレートを室温で迅速に添加した。数平均分子量Mnが1000であり、末端ビニリデン二重結合の含有量が80モル%である800gのポリイソブテン(BASF AktiengesellschaftのGlissopal(登録商標)1000)を400mlのヘキサンに溶解させた溶液を24時間以内に冷却しながら20℃で一滴ずつ添加した。添加終了後、該混合物を室温でさらに3時間撹拌した。処理のために、250mlのメタノールを添加し、ヘキサン相をさらなるヘキサンで希釈し、さらにそれぞれ500mlのメタノールで2回洗浄した。ヘキサンを120℃にて減圧(5mbar)下で蒸留した後、846gのフェニルポリイソブチル硫化物を淡色油の形で得た。
δ=7.51ppm、2H、芳香族プロトン;δ=7.32ppm、2H、芳香族プロトン;δ=1.78ppm、2H、ポリイソブチルプロトン;さらなるポリイソブチルプロトン
数平均分子量Mnが1000であり、末端ビニリデン二重結合の含有量が80モル%である700gのポリイソブテン(BASF AktiengesellschaftのGlissopal(登録商標)1000)を100℃の2リットル実験用オートクレー部にて窒素で3回洗浄した。その後、金属浴を利用して、該混合物を1時間にわたって220℃に加熱し、次いで1時間にわたって240℃に加熱した。ニードル弁を使用して、内圧を5バールに維持した。反応で形成し、ニードル弁を介して流出する硫化水素を塩素漂白剤で洗浄塔に吸収させ、分解させた。処理のために、該混合物を1000mlのヘプタンで希釈し、固体を濾別し、溶液を140℃および5mbarにてロータリーエバポレータにより濃縮した。1H−NMR分析によれば、主成分として、以下に示す2つのポリイソブチル置換5員硫黄複素環B3/1およびB3/IIを含む褐色油の形で750gの製造物を得た。
B3/I:δ=8.21ppm、1H;δ=2.77ppm、2H
B3/II:δ=2.44ppm、3H;δ=2.00ppm、2H;δ=1.58ppm、6H
実施例1:形成された粒子の量を測定することによるタービン燃料(ジェット燃料)の熱安定性の試験
それぞれの場合において、ASTM D1655によるJet A仕様の市販のタービン燃料を使用した。以上に示されている成分A1〜A3および/またはB1〜B2を含む以下に示される量の以下に示される混合物または配合物M1〜M7を用いてそれぞれの場合において添加を実施した。
40質量%のA3、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)(無硫黄抗酸化剤)、
4質量%の市販の金属不活性化剤および
46質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)
M2(本発明)
40質量%のA3、
8質量%のB1、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)(無硫黄抗酸化剤)、
4質量%の市販の金属不活性化剤および
38質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)
M3(比較用)
100質量%のA1
M4(比較用)
100質量%のB2
M5(本発明)
50質量%のA1および50質量%のB2
M6(本発明)
30質量%のA2、
10質量%のB1、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)(無硫黄抗酸化剤)、
5質量%の市販の金属不活性化剤、
30質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)および
15質量%の2−エチレンヘキサノール(溶媒)
M7(比較用)
30質量%のA2、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)(無硫黄抗酸化剤)、
5質量%の市販の金属不活性化剤、
30質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)および
25質量%の2−エチレンヘキサノール(溶媒)
DEF STAN91−91によるJet A−1仕様の市販のタービン燃料(ジェット燃料)を使用した。それらの除水特性に関するタービン燃料の傾向をASTM D3948(「MSEP」試験)に準じて試験した。これらの測定の特徴は、燃料相の最終的な不透明性の測定に標準的な凝集フィルタを使用することである。その測定において、以上に示されている成分A1〜A3およびB1を2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)および金属不活性化剤N、N’−ジサリシリデン−1,2−ジアミノプロパンと組み合わせて含む、以下に示す混合物M8〜M10を試験した。混合物の使用量は、それぞれの場合において500mg/lであった。第2表に報告されている不透明性挙動に対する評点を求めた[相対的評価スケールは0(最低点)〜100(最高点)]。
30質量%のA1、
10質量%B1、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)、
5質量%のN,N’−ジサリシリデン−1,2−ジアミノプロパン、
30質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)および
15質量%の2−エチレンヘキサノール(溶媒)
M9(本発明)
30質量%のA2、
10質量%B1、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)、
5質量%のN,N’−ジサリシリデン−1,2−ジアミノプロパン、
30質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)および
15質量%の2−エチレンヘキサノール(溶媒)
M10(本発明)
30質量%のA3、
10質量%B1、
10質量%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(「BHT」)、
5質量%のN,N’−ジサリシリデン−1,2−ジアミノプロパン、
30質量%のSolvent Naphtha Heavy(溶媒)および
15質量%の2−エチレンヘキサノール(溶媒)
サンプル 評点
ブランク値 100
M8 83
M9 100
M10 97
MIL−DTL−83133Eによる市販のJP−8タービン燃料を使用した。熱安定性をASTM D3241に準拠してJFTOT破過点法により試験した。発明の相乗混合物が添加されていないタービン燃料では、290℃の値が測定された。250mg/lのサンプルM10が添加された同じ燃料では、340℃の破過点が測定され、1000mg/mlのサンプルM10が添加された同じ燃料では、350℃の破過点が測定された。
MIL−DTL−83133Eによる市販のJP−8タービン燃料を使用した。除水後の燃料における残留水含有量を測定するために、内蔵凝集フィルタエレメントを備えた5リットルの容器を使用した。除水のために液溜にて1質量%の水とともに激しく撹拌することによってエマルジョンに変換された燃料を22℃で凝集フィルタに通し、燃料相の残留水含有量をカールフィッシャー滴定によって測定した。燃料における残留水が少ないほど、除水特性が良好になる。これは、典型的には、例えば凝集フィルタを使用する場合にタービン燃料に使用される添加剤が除水特性を悪化させるためである。
Claims (14)
- 無生物有機材料を光、酸素および熱の作用に対して安定化させるための相乗混合物であって、
成分(A)として、1〜99.9質量%の、
(i)一般式IV
置換基R 9 は、1〜3000の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 14 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
R 14 は、水素原子またはC 1 −〜C 4 −アルキル基であり、
置換基R 10 、R 11 、R 12 およびR 13 は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシル基、あるいはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 14 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R 14 は、上記に定義されている通りであり、
置換基R 12 は、式Y
置換基R 9 、R 10 、R 11 およびR 13 は、それぞれ上記に定義されている通りであり、置換基Xは、1つ以上のイソブテン単位からなり、または1つ以上のイソブテン単位を含む炭化水素架橋構成要素であり、あるいは
置換基R 12 は、式ZまたはZ’
置換基R 9 、R 10 、R 11 およびR 13 は、それぞれ上記に定義されている通りであり、
置換基R 17 およびR 18 は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素またはC 1 −〜C 10 −アルキル基であり、
置換基R 10 およびR 11 またはR 11 およびR 12 またはR 12 およびR 13 は、ベンゼン環に結合した−O−CH 2 −NR 15 −CH 2 −副構造と第2のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、あるいはR 10 およびR 11 ならびにR 12 およびR 13 は、ベンゼン環に結合した−O−CH 2 −NR 15 −CH 2 −およびベンゼン環に結合した−O−CH 2 −NR 16 −CH 2 −副構造と第2および第3のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、
R 15 およびR 16 は、それぞれ独立して、それぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子、および/または1つ以上のNR 14 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
ただし、置換基R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 15 またはR 16 の少なくとも1つは、4〜3000個の炭素原子を有し、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 15 またはR 16 の群からの残りの置換基は、それらがヒドロカルビル基である場合は、それぞれ1〜20個の炭素原子を有することを条件とする]の少なくとも1つのテトラヒドロベンゾオキサジン、
または
(ii)分子毎に20個までのベンゼン環を有する少なくとも1つの多環式フェノール化合物であって、一般式XXVI
置換基R 19 は、1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 24 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、
R 24 は、水素原子またはC 1 −〜C 4 −アルキル基であり、
置換基R 20 、R 21 、R 22 およびR 23 は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 24 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R 24 は、上記に定義されている通りである]のテトラヒドロベンゾオキサジンと、
以下の(iia)及び(iib)の少なくとも1つ:
(iia)一般式XXVII
置換基R 25 、R 26 、R 27 およびR 28 は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシル基、またはそれぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 24 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R 24 は、上記に定義されている通りである]の1つ以上の同一または異なるフェノール、および
(iib)一般式XXVI
[式中、
置換基R 22 は、式Z"の基であってもよく、置換基R 27 は、式Z’’’の基であってもよく、
置換基R 20 およびR 21 またはR 21 およびR 22 またはR 22 およびR 23 は、ベンゼン環に結合した−O−CH 2 −NR 31 −CH 2 −副構造とともに第2のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、あるいは置換基R 20 およびR 21 およびR 22 およびR 23 は、ベンゼン環に結合した−O−CH 2 −NR 31 −CH 2 −および−O−CH 2 −NR 32 −CH 2 −副構造と第2および第3のテトラヒドロオキサジン環を形成することもでき、R 31 およびR 32 は、それぞれ独立して、それぞれの場合において1〜3000個の炭素原子を有し、OおよびSの群からの1つ以上のヘテロ原子および/または1つ以上のNR 24 成分によって中断されていてよいヒドロカルビル基であり、R 24 は、上記に定義されている通りであり、
ただし、置換基R 19 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、R 25 、R 26 、R 27 、R 28 、R 31 またはR 32 の少なくとも1つが13〜3000個の炭素原子を有し、R 19 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、R 25 、R 26 、R 27 、R 28 、R 31 またはR 32 の群からの残りの置換基は、ヒドロカルビル基である場合は、それぞれの場合において1〜20個の炭素原子を有することを条件とする]の1つ以上の同一または異なるテトラヒドロベンゾオキサジン、
とを反応させることによって得られる少なくとも1つの多環式フェノール化合物、及び
成分(B)として、抗酸化作用を有する0.1〜99質量%の少なくとも1つの硫黄含有有機化合物を含み、
成分(A)と成分(B)の総和が100質量%になる、前記相乗混合物。 - 成分(A)を10〜99質量%、成分(B)を1〜90質量%含有する、請求項1に記載の相乗混合物。
- xが1〜20の整数である少なくとも1つの−(S)x−成分を有する少なくとも1つの有機化合物を成分(B)として含む、請求項1または2に記載の相乗混合物。
- 無生物有機材料を光、酸素および熱の作用に対して安定化させるための安定剤としての、請求項1から3までのいずれか1項に記載の相乗混合物の使用。
- 鉱油製品および燃料における安定剤としての、請求項1から3までのいずれか1項に記載の相乗混合物の使用。
- タービン燃料(ジェット燃料)における安定剤としての、請求項1から3までのいずれか1項に記載の相乗混合物の使用。
- タービン燃料の熱安定性を向上させるための安定剤としての、請求項6に記載の相乗混合物の使用。
- タービンの燃料系および燃焼系の少なくとも1つにおける堆積物を低減するためのタービン燃料における安定剤としての、請求項6に記載の相乗混合物の使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの相乗混合物を含む無生物有機材料。
- 燃料および請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの相乗混合物を含む燃料組成物。
- タービン燃料および請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの相乗混合物を含むタービン燃料組成物。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの相乗混合物、および場合により少なくとも1つの希釈剤、および場合により少なくとも1つの添加剤を含むタービン燃料用添加剤濃縮物。
- 酸化および老化安定性並びに潤滑剤組成物の剪断安定性の少なくとも1つを向上させるための安定剤としての、請求項1から3までのいずれか1項に記載の相乗混合物の使用。
- そのための慣例の成分および請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの相乗混合物を含む潤滑剤組成物。
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