DE3732908A1 - Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren - Google Patents
Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotorenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Kraftstoffe für Ottomotoren, die geringe Mengen
eines Polyetheramins enthalten, wobei das Polyetheramin durch Animierung
von Polyethern hergestellt ist.
Polyetheramine sind als Kraftstoffadditive zur Reinhaltung und Reinigung
von Vergasern, Einspritzdüsen und Ventilen bekannt und z. B. Gegenstand der
PCT-Anmeldung WO 85/01956 oder der EP-B1 01 00 665.
Dort sind Verbindungen beschrieben, die ausgehend von Ethylenchlorhydrin,
Alkoxylierung, Verätherung der Endhydroxylgruppe und Ersatz des Chloratoms
durch eine Aminogruppe hergestellt werden.
Obgleich diese Polyetheramine ausgezeichnete Ventilreiniger mit
ausgeprägtem Reinigungseffekt im Einlaßsystem des Motors sind, haben sie
den Nachteil eines von der Herstellung verbleibenden Chlorgehalts.
Kraftstoff- oder Ölzusätze, die Chlor enthalten, sind jedoch aus Gründen
der Korrosion und des Umweltschutzes unerwünscht.
Es bestand daher die Aufgabe chlorfreie, als Kraftstoffadditive geeignete
Polyetheramine bereitzustellen. Es bestand weiterhin die Aufgabe, die
bekannten Polyetheramine in ihrer Wirkung zu verbessern, bzw. mit geringer
Aufwandmenge die gleiche Wirkung zu erzielen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Kraftstoffe für
Ottomotoren, die geringe Mengen Polyetheramine enthalten, eine sehr gute
Ventil- und Vergaserreinigungswirkung haben und kein Chlor aufweisen, wenn
die Polyetheramine solche der Formel I
sind, in der R¹ den Rest eines ein- oder mehrwertigen Alkohols, oder eines
Amins jeweils mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffatom oder
eine
in der R⁴ für einen zweiten Rest R¹ oder einen zweiten Rest
steht, R² den aus Propylen- oder Butylenoxid stammenden Alkylenrest, m die
Zahlen 5 bis 100 und R³ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, R⁵ Wasserstoff und R⁵ und R³ jeweils ferner den Rest
R¹-X-R² m
bedeuten können, das Molekulargewicht M N 500 bis 5000 beträgt und wobei
die Polyetheramine durch Aminierung von Polyethern der Formel II
R¹-X-R² m OH
in der R¹, X, R² und m die genannten Bedeutungen haben, mit Ammoniak oder
primären aliphatischen Aminen hergestellt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyetheramine werden im allgemeinen
in zwei Stufen synthetisiert. In einem ersten Schritt stellt man durch
Propoxylierung und/oder Butoxylierung von Alkoholen oder Aminen in an sich
bekannter Weise Verbindungen der Formel II her.
Als Alkanol kommen dabei ein- oder mehrwertige Alkohole in Betracht, wobei
jedoch bei mehrwertigen Alkoholen das Verhältnis von OH- zu CH₂-Gruppen
nicht größer als 1 : 3 sein soll. Die bevorzugten Monoalkohole sind
insbesondere verzweigte Alkanole mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
4 bis 15 Kohlenstoffatomen. Im einzelnen kommen als Starter neben
Ethanol, den n- und Isoalkoholen des Propanols, Butanols, Pentanols,
Hexanols, Oktanols wie 2-Ethyl-hexanol, Nonanol und Dekanol, Stearylalkohol,
Cetylalkohol sowie Alfole der allgemeinen Formel
CH₃CH₂ n OH
in der n 1 bis 11 bedeuten in Betracht. Schließlich sind Oxoalkohole auf
Basis von α -Olefinen mit 5 bis 30 C-Atomen insbesondere
Diisobuten-Codimer, Tri- bis Dekamer-propylen und Di- bis Octamerbuten zu
nennen. Als Diole kommen z. B. Hexandiol und Dodekandiol in Betracht, doch
müssen hier bei der Alkoxilierung größere Butylenoxid-Mengen verwendet
werden, so daß Diole weniger bevorzugt sind.
Es ist aber auch möglich, das Hydroformylierungsprodukt eines
niedrigmolekularen Polyisobutens d. i. ein Polyisobutylenalkohol mit 32 bis
60 Kohlenstoffatomen zu alkoxylieren.
Die als Starter zu verwendenden Amine sind in der Regel primäre und
sekundäre Monoamine insbesondere verzweigte Alkylamine mit 3 bis
30, vorzugsweise 4 bis 15, C-Atomen. Im einzelnen kommen z. B. die den oben
genannten Alkoholen entsprechenden Amine in Betracht.
Aus Kostengründen und weil weniger einheitliche Produkte entstehen, sind
Amine jedoch weniger als Starter geeignet als die Alkohole.
Die Alkoxylierung mit Propylenoxid und/oder Butylenoxid erfolgt in an sich
bekannter Weise. Eine allgemeine Herstellvorschrift wird weiter unten
angegeben. Die Menge an Propylenoxid bzw. Butylenoxid kann in weiteren
Bereichen schwanken. In der Regel verwendet man 3 bis 100, vorzugsweise 5
bis 30 Mol Alkylenoxid pro Mol Starter. Die angewandte Menge und die Wahl
von Propylenoxid oder Butylenoxid hängt jedoch davon ab, welches
Startermolekül verwendet wurde. Enthält das Startermolekül einen
langkettigen hydrophoben Rest wie Polyisosobutylenalkohol, können größere
Mengen Propylenoxid zur Anwendung kommen, ja, es können sogar geringe
Mengen Ethylenoxid toleriert werden, obgleich Ethylenoxid normalerweise
nicht verwendet wird.
Insgesamt gilt, daß die Alkoxide und deren Menge so gewählt werden, daß
eine Mindestlöslichkeit von 50 Gew.-% in einem Kohlenwasserstoff z. B.
Toluol oder Mineralöl SN 200 zur Herstellung eines Master-batch
gewährleistet ist.
In einer zweiten Stufe werden dann die Polyether im allgemeinen ohne
weitere Vorbehandlung einer Aminierung nach an sich bekannten Methoden
unterworfen. Unter Aminierung wird dabei die Einführung einer -NHR³-Gruppe
in den Polyether mit endständiger OH-Gruppe unter Wasserabspaltung
verstanden. Die Methodik ist im einzelnen in Houben-Weyl 11/1,
Kapitel IIb, Seiten 108-134 beschrieben, worauf hiermit Bezug genommen
wird.
Wie bei allen aminierenden Hydrierungen können die noch freien
Wasserstoffatome am Stickstoff durch weitere Reste
R¹-X-R² m
ersetzt werden und es entsteht ein Gemisch von primären, sekundären und
tertiären Aminen.
Die Aminierungsreaktion wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 160 und
250°C und Drücken bis zu 600 bar, vorzugsweise 80-300 bar durchgeführt.
Als Katalysatoren kommen vorzugsweise kobalt- und nickelhaltige
Katalysatoren auf Trägern wie SiO₂ oder Al₂O₃, aber auch Raney Nickel oder
Raney Kobalt kommen in Frage. Ein quantitativer Umsatz der OH-Gruppen ist
für den Anwendungszweck nicht erforderlich, besonders dann, wenn der als
Ausgangsverbindung der Formel II benutzte Polyether auch als Trägeröl für
die Benzinadditivformulierung verwendet wird. Der Teilumsatz kann sogar
vorteilhaft sein, da man höhere Raum-Zeit-Ausbeuten erhält. Im allgemeinen
wendet man bei der Aminierung das Ammoniak bzw. das Amin im Überschuß z. B.
im 10- bis 60fachen, vorzugsweise 15- bis 40fachen molaren Überschuß an.
Dabei ist die Verwendung von Ammoniak bevorzugt. Als primäre Amine für die
Aminierung sind vor allem Methyl-, Ethyl- oder Butylamin zu nennen.
Als Kraftstoff kommen verbleites und unverbleites Normal- und Superbenzin
in Betracht. Die Benzine können auch andere Komponenten als Kohlenwasserstoffe,
z. B. Alkohole wie Methanol, Ethanol, tert. Butanol sowie Ether,
z. B. Methyltertiärbutylether enthalten. Neben den erfindungsgemäß zu
verwendenden Polyetheraminen enthalten die Kraftstoffe in der Regel noch
weitere Zusätze wie Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Antioxydantien,
Detergents etc.
Korrosionsinhibitoren sind meist Ammoniumsalze org. Carbonsäuren, die
durch entsprechende Struktur der Ausgangsverbindungen zur Filmbildung
neigen. Auch Amine zur Absenkung des pH-Wertes finden sich häufig in
Korrosionsinhibitoren. Als Buntmetallkorrosionsschutz werden meist heterocyclische
Aromaten eingesetzt.
Als Antioxidantien oder Stabilisatoren sind insbesondere Amine wie para-
Phenylendiamin, Dicyclohexylamin, Morpholin oder Derivate dieser Amine zu
nennen. Auch phenolische Antioxidantien wie 2,4-di-tert-Butylphenol oder
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxiphenylpropionsäure und deren Derivate werden
Kraft- und Schmierstoffen zugesetzt.
Als Vergaser-, Injector- und Ventildetergents sind ferner gegebenenfalls
Amide und Imide des Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrids, Polybutenamine,
Polybutenpolyamine sowie langkettige Carbonamide und -imide in den Kraftstoffen
enthalten.
Als Trägeröle für Konzentrate der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyetheramine
können Mineralöle des Viskositätsbereiches SN 500-900, aber
auch Brightstock und Syntheseöle wie Polyalphaolefin, Trimellithsäureester
oder Polyether eingesetzt werden. Die Ester sollten möglichst langkettige,
verzweigte Alkohole größer C₈, die Polyether vorzugsweise langkettige
Starter und hohe PO- oder BuO-Gehalte, bezogen auf die Alkylenoxidmenge,
im Molekül enthalten.
Die Kraftstoffe enthalten die Polyetheramine der Formel I in der Regel in
Mengen von 10 bis 2000 ppm bezogen auf das reine Polyetheramin. Meist sind
aber bereits 20 bis 1000 ppm, vorzugsweise 40 bis 400 ppm, ausreichend.
Im folgenden wird die Herstellung der Polyetheramine und ihre Wirkung im
Motor im einzelnen erläutert.
- 1. Die Herstellung der Polyether erfolgt nach bekannten Verfahren der
Oxalkylierung mit Alkali.
- a) Starter Alkohol
Im einen Autoklaven mit Rührer werden bezogen auf den gesamten Ansatz 0,1 Gew.-% KOH fein pulverisiert im Alkohol unter Rühren verteilt und bei 200 mbar auf 130°C erhitzt. Dabei werden restliche Wasserspuren abgezogen. Dann wird der Autoklav geschlossen und Alkylenoxid so zudosiert, daß ein Druck von 6 bar nicht überschritten wird. Die Dosierung verschiedener Alkylenoxide kann gleichzeitig oder nacheinander erfolgen, so daß statistische Polyether oder Blöcke entstehen mit mehr oder minder scharfen Übergängen. Nach Zulaufende der Alkylenoxide fällt der Druck im Verlauf von 3 bis 10 h auf 2 bis 3 bar. Ist dieser Druck erreicht, kühlt man auf 80°C und entspannt über ein Membranventil und evakuiert bis auf 20 bis 30 mbar. Nach Aufrechterhalten des verminderten Drucks für ca. 1 h, setzt man dann äquivalente Mengen sauren Ionenaustauschers zur Entfernung von Kalium zu und filtriert. - b) Starter Amine
Für die Umsetzung mit Aminen ist eine Vorreaktion notwendig. Dazu werden im Autoklaven unter Rühren die Amine mit 1 bis 4 moläquivalenten Alkylenoxid, je nach Zahl der N-H-Bindungen des Amins (NH₂ = 2 N-H) und 5 Gew.-% Wasser versetzt und man rührt bei 130°C ca. 10 h. Danach wird auf 80°C abgekühlt, entspannt und bis auf 30 bis 40 mbar evakuiert. Dabei wird Wasser quantitativ entfernt. Danach setzt man wie unter a) beschrieben mit Zugabe von pulverisierter KOH die Alkoxylierung fort.
- a) Starter Alkohol
- 2. Die gemäß a) und b) hergestellten Polyether werden im allgemeinen ohne weitere Vorbehandlung der nachfolgenden Aminierung unterworfen. Bei höheren Polyetherviskositäten empfiehlt sich jedoch eine Verdünnung mit Lösemittel, vorzugsweise verzweigte Aliphaten wie Isododekan, so daß man eine Viskosität von 50-200 mm²/s bei 20°C erhält. 800 g Polyether oder Polyetherlösung werden mit 1 l Ammoniak und 100 g Raney-Nickel in einem 5-l-Rollautoklaven mit 200 bar Wasserstoff bei 180°C 5 Stunden lang behandelt. Nach dem Abkühlen trennt man den Katalysator durch Filtrieren ab, verdampft überschüssiges Ammoniak und destilliert das Reaktionswasser azeotrop oder unter leichtem Stickstoffstrom ab.
Nach den unter 1 a), b) und 2 angegebenen Methoden wurden folgende Produkte
hergestellt:
- A. Starter: iso-Tridekanol (aus Tetramerpropylen)
Alkylenoxid: PO/BuO Gewichtsverhältnis 1 : 1
Molgewicht M N : 1950
Aminzahl: 31 - B. Starter: iso-Tridekanol (aus Trimerbuten)
Alkylenoxid: BuO
Molgewicht M N des Polyethers: 730
Aminzahl: 92 - C. Starter: Polyisobutylalkohol M N 455
Alkylenoxid: PO
Molgewicht M N des Polyethers: 890
Aminzahl: 73 - D. Starter: Diisotridecylamin
Alkylenoxid: PO/BuO Gewichtsverhältnis 70/30
Molgewicht M N des Polyethers: 1650
Aminzahl: 41 - E. Wie A, jedoch mit dem Ausgangsprodukt der Aminierung und Mineralöl SN 800 im Gewichtsverhältnis 1 : 2 : 1 (Aminoether : Polyether : Mineralöl) verdünnt
- F. Mischung des Ausgangs-Polyethers gemäß B, Polyetheramin gemäß B und Schmieröldispersant aus Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid und Triethylentetramin (MV 2 : 1) im Gewichtsverhältnis 6 : 2 : 1, wobei das eingesetzte Polyisobutenderivat nur 60% Wirksubstanz enthält.
Die motorischen Prüfungen mit den Additiven bzw. Additivpaketen wurden auf
einem Daimler Benz M 102.980 Motor mit nachfolgendem Wechsellastprogramm
durchgeführt.
Die Laufzeit betrug 60 Stunden, die Zahl der Zyklen 800. Als Kraftstoff
wurde unverbleites, alkoholhaltiges Superbenzin (3% Methanol, 2% tert.
Butanol), als Motorenöl, das Referenzöl des Opel Kadett Tests
CEC-F-O₂-C-79, RL 51 verwendet.
Die Auswertung der Einlaßventile erfolgt gravimetrisch. Dazu werden die
Einlaßventile nach dem Ausbau an ihrer Unterseite sorgfältig mechanisch
von Ablagerungen aus dem Verbrennungsraum befreit. Danach werden
oberflächlich haftende, leicht lösliche Anteile auf den Ventilen durch
Eintauchen in Cyclohexan entfernt und die Ventile durch Schwenken an der
Luft getrocknet. Diese Behandlung wird insgesamt zweimal vorgenommen.
Anschließend werden die Einlaßventile gewogen. Aus der Gewichtsdifferenz
zwischen dem Ventilgewicht vor und nach dem Versuch ergibt sich die Menge
an Ablagerungen pro Einlaßventil. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in
Tabelle 1 wiedergegeben.
Prüfung der Einlaßventilbelastung mit einem Daimler Benz M 102.980 Motor
auf dem Prüfstand mit 400 mg Additiv/kg unverbleites, alkoholhaltiges
Superbenzin gemäß DIN 51607, 280 l, Motorenöl RL 51, Versuchsdauer 60 h.
Claims (4)
1. Kraftstoffe für Ottomotoren, enthaltend geringe Mengen eines
Polyetheramins, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyetheramin ein
solches der Formel I
ist, in der R¹ den Rest eines ein- oder mehrwertigen Alkohols, oder
eines Amins jeweils mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, X ein
Sauerstoffatom oder eine
in der R⁴ für einen zweiten Rest R¹ oder einen zweiten Rest
steht, R² den aus Propylen- oder Butylenoxid stammenden Alkylrenrest, m
die Zahlen 5 bis 100 und R³ Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, R⁵ Wasserstoff und R⁵ und R³ jeweils ferner den
RestR¹-X-R² m bedeuten können, das Molekulargewicht M N 500 bis 5000 beträgt und
wobei die Polyetheramine durch Aminierung von Polyethern der Formel IIR¹-X-R² m OHin der R¹, X, R² und m die genannten Bedeutungen haben, mit Ammoniak
oder primären aliphatischen Aminen hergestellt sind.
2. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, enthaltend ein Polyetheramin der
Formel I, in der R³ und R⁵ Wasserstoff bedeuten.
3. Kraftstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, enthaltend ein Polyetheramin der
Formel I, in der R¹ einen Alkylrest mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen und
X Sauerstoff bedeutet.
4. Kraftstoff für Ottomotoren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, enthaltend 10
bis 2000 mg eines Polyetheramins der Formel I pro kg Kraftstoff.
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