JPH0662965B2 - 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物 - Google Patents
燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は燃料油添加剤、特にガソリン添加剤及びそれを
含有する燃料油添加剤組成物に関し、更に詳しくは、燃
料の吸気系統と燃焼室の清浄性に効果の優れた燃料油添
加剤及びそれを用いた燃料油添加剤組成物に関する。
含有する燃料油添加剤組成物に関し、更に詳しくは、燃
料の吸気系統と燃焼室の清浄性に効果の優れた燃料油添
加剤及びそれを用いた燃料油添加剤組成物に関する。
内燃エンジンの燃料系統及び燃焼室にスラッジやデポジ
ット等の沈積物を生じると、エンジンの機能低下及び排
ガス等へ悪影響を及ぼす。
ット等の沈積物を生じると、エンジンの機能低下及び排
ガス等へ悪影響を及ぼす。
燃料清浄剤、特にガソリン清浄剤は気化器、吸気弁等の
ガソリン吸気系統のデポジットの除去や付着防止、燃焼
室内の浄化を目的としてガソリンに添加される。吸気バ
ルブや吸気ポートに生成したデポジットはエンジン出力
の低下や運転性の悪化、排気ガスの増加の原因になる。
近年、エンジンは益々高性能化し、その結果このような
デポジットに対して敏感になっている。この中で、吸気
バルブのデポジットは、最近大きな問題となっている。
特に最近、日本において、乗用車の電子制御式噴射装置
の装着率が増加している。電子制御式燃料噴射装置は、
ガソリン混合気を精密にコントロールし、エンジン性能
の向上のみならず、省燃費及び排ガスの改善に有効であ
る。しかし、吸気バルブにデポジットが付着すると、噴
射装置から噴射されたガソリンが、デポジットに当た
り、ガソリン混合気のコントロールが狂ってしまい、そ
の結果、運転性に悪影響を与える。
ガソリン吸気系統のデポジットの除去や付着防止、燃焼
室内の浄化を目的としてガソリンに添加される。吸気バ
ルブや吸気ポートに生成したデポジットはエンジン出力
の低下や運転性の悪化、排気ガスの増加の原因になる。
近年、エンジンは益々高性能化し、その結果このような
デポジットに対して敏感になっている。この中で、吸気
バルブのデポジットは、最近大きな問題となっている。
特に最近、日本において、乗用車の電子制御式噴射装置
の装着率が増加している。電子制御式燃料噴射装置は、
ガソリン混合気を精密にコントロールし、エンジン性能
の向上のみならず、省燃費及び排ガスの改善に有効であ
る。しかし、吸気バルブにデポジットが付着すると、噴
射装置から噴射されたガソリンが、デポジットに当た
り、ガソリン混合気のコントロールが狂ってしまい、そ
の結果、運転性に悪影響を与える。
このような問題解決のために各種の燃料添加剤が提案さ
れてきた。
れてきた。
例えば、特公昭56−48556号、特公昭55−39278号、特開
昭55−25489号、特公昭61−33016号各公報などにポリエ
ーテルアミンが開示されている。これらのポリエーテル
アミンは、インテークバルブの清浄作用はまだ充分とは
言えない。
昭55−25489号、特公昭61−33016号各公報などにポリエ
ーテルアミンが開示されている。これらのポリエーテル
アミンは、インテークバルブの清浄作用はまだ充分とは
言えない。
上述のような状況の中にあって、本発明は特にインテー
クバルブの清浄性に優れ、且つ熱分解性の良い、合成の
容易な燃料油添加剤及びこれを含んだ燃料油添加剤組成
物を提供することを目的とするものである。
クバルブの清浄性に優れ、且つ熱分解性の良い、合成の
容易な燃料油添加剤及びこれを含んだ燃料油添加剤組成
物を提供することを目的とするものである。
このような従来技術の課題を解決するために、本発明者
らは鋭意研究の結果、本発明に到達した。
らは鋭意研究の結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式（１）で表される化合物を含有
することを特徴とする燃料油添加剤、及びかかる燃料油
添加剤と鉱油又は合成油とからなることを特徴とする燃
料油添加剤組成物を提供するものである。
することを特徴とする燃料油添加剤、及びかかる燃料油
添加剤と鉱油又は合成油とからなることを特徴とする燃
料油添加剤組成物を提供するものである。
Ｒ−Ｏ−（AO）ｍ−（Ｃ３Ｈ６NH）nH …（１） （式中、Ｒは炭素数10〜50の炭化水素残基、Ａは炭素数
２〜６のアルキレン基、ｍは10〜50の整数、ｎは１〜３
の整数） 上記一般式（１）で表される化合物は、例えば炭素数10
〜50のアルコール又はアルキルフェノールのアルキレン
オキサイド付加物を、アクリロニトリルによりシアノエ
チル化し、次いで水素添加し、またはこれに更にアクリ
ロニトリルによるシアノエチル化と水素添加とを繰り返
して得ることができる。シアノエチル化の反応は、苛性
アルカリの様な強アルカリ触媒下、加熱撹拌することに
より得られる。また、水素化はラネーニッケルのような
水素添加触媒の存在下に反応させて得ることができる。
２〜６のアルキレン基、ｍは10〜50の整数、ｎは１〜３
の整数） 上記一般式（１）で表される化合物は、例えば炭素数10
〜50のアルコール又はアルキルフェノールのアルキレン
オキサイド付加物を、アクリロニトリルによりシアノエ
チル化し、次いで水素添加し、またはこれに更にアクリ
ロニトリルによるシアノエチル化と水素添加とを繰り返
して得ることができる。シアノエチル化の反応は、苛性
アルカリの様な強アルカリ触媒下、加熱撹拌することに
より得られる。また、水素化はラネーニッケルのような
水素添加触媒の存在下に反応させて得ることができる。
ただし、一般式（１）で表される化合物の合成法は、こ
のような方法に限られるものではない。
のような方法に限られるものではない。
ここで、上記の製法により合成する場合、原料となるア
ルコールROH（ここでＲは一般式（１）のＲと同じも
の）は、炭素数10〜50であることが必要であり、例え
ば、飽和又は不飽和の各種天然アルコール、チーグラー
法による直鎖一価アルコール、オキソ反応やゲルベ反応
で得られる分岐アルコールを使用することができる。
ルコールROH（ここでＲは一般式（１）のＲと同じも
の）は、炭素数10〜50であることが必要であり、例え
ば、飽和又は不飽和の各種天然アルコール、チーグラー
法による直鎖一価アルコール、オキソ反応やゲルベ反応
で得られる分岐アルコールを使用することができる。
特に好ましくは、デシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、エ
イコシルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、エルカアルコール等
の天然アルコール、チーグラー法による炭素数10〜30の
直鎖状一価アルコール、オキソ法による炭素数10〜24の
分岐アルコール、ゲルベ法による炭素数16〜24の分岐ア
ルコール等が用いられる。
ル、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、エ
イコシルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルア
ルコール、エライジルアルコール、エルカアルコール等
の天然アルコール、チーグラー法による炭素数10〜30の
直鎖状一価アルコール、オキソ法による炭素数10〜24の
分岐アルコール、ゲルベ法による炭素数16〜24の分岐ア
ルコール等が用いられる。
また原料となるアルキルフェノールとしては、炭素数４
〜40のアルキル基を１又は２個有する、炭素数10〜50の
アルキルフェノールを使用することができ、特に好まし
くはアルキル基の炭素数が４〜30のものがよい。
〜40のアルキル基を１又は２個有する、炭素数10〜50の
アルキルフェノールを使用することができ、特に好まし
くはアルキル基の炭素数が４〜30のものがよい。
例えば、具体的にはブチルフェノール、アミルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドデシルフェノール、クミルフェノール、
あるいは炭素数18〜24のアルキル基を有するアルキルフ
ェノール、炭素数６〜30のα−オレフィンとフェノール
を反応させて得られるアルキルフェノール等が好適に使
用し得る。
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニル
フェノール、ドデシルフェノール、クミルフェノール、
あるいは炭素数18〜24のアルキル基を有するアルキルフ
ェノール、炭素数６〜30のα−オレフィンとフェノール
を反応させて得られるアルキルフェノール等が好適に使
用し得る。
上記のアルコール、アルキルフェノール等に付加すべき
アルキレンオキサイドは、炭素数２〜６のアルキレンオ
キサイドでなければならず、特に、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド（1,2−;2,3−;1,3−；及び1,4
−；又はこれらの混合物）が好ましい。アルキレンオキ
サイドの付加モル数は10以上でなければならない。10未
満であると、吸気弁での清浄効果が弱くなり、本発明の
目的にあわない。付加モル数の上限は特にないが、50を
越えると製造上困難が伴うため経済的に好ましくない。
アルキレンオキサイドは、炭素数２〜６のアルキレンオ
キサイドでなければならず、特に、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド（1,2−;2,3−;1,3−；及び1,4
−；又はこれらの混合物）が好ましい。アルキレンオキ
サイドの付加モル数は10以上でなければならない。10未
満であると、吸気弁での清浄効果が弱くなり、本発明の
目的にあわない。付加モル数の上限は特にないが、50を
越えると製造上困難が伴うため経済的に好ましくない。
アルキレンオキサイドの付加物は種々の方法によって製
造することができる。例えば、必要により適当な溶媒を
用いて、アルコールを苛性アルカリのような触媒の存在
下、加熱しながら炭素数２〜６のアルキレンオキサイド
（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド等）を液状又は気体状で加えて反応させ
る。
造することができる。例えば、必要により適当な溶媒を
用いて、アルコールを苛性アルカリのような触媒の存在
下、加熱しながら炭素数２〜６のアルキレンオキサイド
（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレ
ンオキサイド等）を液状又は気体状で加えて反応させ
る。
２種以上のアルキレンオキサイドを混合して反応させる
ランダム付加重合、また、最初に１種のアルキレンオキ
サイドを順次付加させるブロック付加重合を行ってもよ
い。
ランダム付加重合、また、最初に１種のアルキレンオキ
サイドを順次付加させるブロック付加重合を行ってもよ
い。
また、一般式（１）中のｎは１〜３の整数であり、ｎが
４以上である燃料中に水が混入した場合、乳化してしま
うので、好ましくない。
４以上である燃料中に水が混入した場合、乳化してしま
うので、好ましくない。
本発明の燃料油添加剤は一般的にキャリヤーオイルと呼
ばれる鉱油又は合成油を併用すると、デポジット除去に
優れた効果及び清浄性保持効果を発揮する。特に、合成
油の効果は優れており、とりわけオレフィン重合物、例
えばポリα−オレフィンやポリブテン等、またアルコー
ル又はアルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加
物、アルキレンオキサイド重合物、特にプロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
付加物及びそのエステル又はエーテル化物が優れてい
る。またこれらの配合比は、上記一般式（１）で表され
る化合物１重量部に対して、鉱油又は合成油0.05〜20重
量部が好ましい。
ばれる鉱油又は合成油を併用すると、デポジット除去に
優れた効果及び清浄性保持効果を発揮する。特に、合成
油の効果は優れており、とりわけオレフィン重合物、例
えばポリα−オレフィンやポリブテン等、またアルコー
ル又はアルキルフェノールのアルキレンオキサイド付加
物、アルキレンオキサイド重合物、特にプロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイド
付加物及びそのエステル又はエーテル化物が優れてい
る。またこれらの配合比は、上記一般式（１）で表され
る化合物１重量部に対して、鉱油又は合成油0.05〜20重
量部が好ましい。
本発明の燃料油添加剤は、燃料吸気系統及び燃焼室に優
れた清浄性を示すが、特に吸気弁の清浄性に効果を発揮
し、更に低添加量での清浄性の保持に優れる。
れた清浄性を示すが、特に吸気弁の清浄性に効果を発揮
し、更に低添加量での清浄性の保持に優れる。
本発明の燃料油添加剤は、燃料油中に0.1〜50,000ppm配
合される。配合量が多い程より優れた清浄性を示すが、
１〜20,000ppmで実用上充分優れた結果が得られる。
合される。配合量が多い程より優れた清浄性を示すが、
１〜20,000ppmで実用上充分優れた結果が得られる。
本発明の添加剤は他の燃料油添加剤、例えば防錆剤、抗
乳化剤、酸化防止剤、金属不活性剤等と併用しても良
い。このように本発明の燃料油添加剤を配合することに
より清浄性の優れた燃料油組成物が得られる。
乳化剤、酸化防止剤、金属不活性剤等と併用しても良
い。このように本発明の燃料油添加剤を配合することに
より清浄性の優れた燃料油組成物が得られる。
以下、本発明を合成例及び実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。
合成例１ ノニルフェノール（BO）２ ０（ノニルフェノールの1,2
−ブチレンオキサイド20モル付加物）0.40モルを１の
４つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で苛性カリ２ミリ
モルを触媒として76〜80℃の温度で加熱撹拌しながらア
クリロニトリル0.48モルを３時間かけて滴下し、滴下後
76〜80℃にて２時間反応させ、次いで酢酸により苛性カ
リを中和し、過剰のアクリロニトリルを減圧下に除去
し、シアノエチル化物を得た。
−ブチレンオキサイド20モル付加物）0.40モルを１の
４つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で苛性カリ２ミリ
モルを触媒として76〜80℃の温度で加熱撹拌しながらア
クリロニトリル0.48モルを３時間かけて滴下し、滴下後
76〜80℃にて２時間反応させ、次いで酢酸により苛性カ
リを中和し、過剰のアクリロニトリルを減圧下に除去
し、シアノエチル化物を得た。
このシアノエチル化物300gを１のオートクレーブに入
れ、ラネーニッケルを触媒として20kg／cm２の水素圧を
かけて水素添加を行い、式 で表される化合物を得た。
れ、ラネーニッケルを触媒として20kg／cm２の水素圧を
かけて水素添加を行い、式 で表される化合物を得た。
合成例２ ドデシルフェノール（BO）１ ６（ドデシルフェノールの
1,2−ブチレンオキサイド16モル付加物）から合成例１
と同様の方法で、式 で表される化合物を得た。
1,2−ブチレンオキサイド16モル付加物）から合成例１
と同様の方法で、式 で表される化合物を得た。
合成例３ ジノニルフェノール（BO）１ ５（PO）１ ０（ジノニルフ
ェノールの1,2−ブチレンオキサイド15モル、プロピレ
ンオキサイド10モル付加物）から合成例１と同様の方法
で、式 で表される化合物を得た。
ェノールの1,2−ブチレンオキサイド15モル、プロピレ
ンオキサイド10モル付加物）から合成例１と同様の方法
で、式 で表される化合物を得た。
合成例４ ２−ヘプチルウンデカノール（BO）３ ０（２−ヘプチル
ウンデカノールの1,3−ブレチンオキサイド30モル付加
物）から合成例１と同様の方法で、式 で表される化合物を得た。
ウンデカノールの1,3−ブレチンオキサイド30モル付加
物）から合成例１と同様の方法で、式 で表される化合物を得た。
合成例５ 合成例１で得られた化合物 を、合成例１と同様の方法でシアノエチル化した後、水
素添加して、式 で表される化合物を得た。
素添加して、式 で表される化合物を得た。
合成例６ オレイルアルコール（BO）２ ０（オレイルアルコールの
1,2−ブチレンオキサイド20モル付加物）から合成例１
と同様の方法で、式 CH３（CH２）７CH＝CH（CH２）７CH２Ｏ（BO）２ ０CH２
CH２CH２NH２で表される化合物を得た。
1,2−ブチレンオキサイド20モル付加物）から合成例１
と同様の方法で、式 CH３（CH２）７CH＝CH（CH２）７CH２Ｏ（BO）２ ０CH２
CH２CH２NH２で表される化合物を得た。
合成例７ パルミチルアルコール（BO）１ ５（パルミチルアルコー
ルの1,2−ブチレンオキサイド15モル付加物）から合成
例１と同様の方法で、式 CH３（CH２）１ ４CH２Ｏ（BO）１ ５CH２CH２CH２NH２で
表される化合物を得た。
ルの1,2−ブチレンオキサイド15モル付加物）から合成
例１と同様の方法で、式 CH３（CH２）１ ４CH２Ｏ（BO）１ ５CH２CH２CH２NH２で
表される化合物を得た。
実施例１ 合成例１〜７で得られた本発明に係わる添加剤、及び比
較の添加剤としてドデシルフェノール（BO）２ ５（ドデ
シルフェノールの1,2−ブチレンオキサイド25モル付加
物）のクロロホルメート化物とエチレンジアミンとの反
応物（以下、比較品と略記する）を用い、添加剤自身が
燃焼室に沈着しないかどうかを調べるために下記の方法
により熱分解性テストを行った。
較の添加剤としてドデシルフェノール（BO）２ ５（ドデ
シルフェノールの1,2−ブチレンオキサイド25モル付加
物）のクロロホルメート化物とエチレンジアミンとの反
応物（以下、比較品と略記する）を用い、添加剤自身が
燃焼室に沈着しないかどうかを調べるために下記の方法
により熱分解性テストを行った。
添加剤サンプル約1g（50％ケロシン溶液）を精秤し重量
アルミカップに入れ恒温槽で200℃、15時間加熱を行い
残存重量を測定した。添加剤サンプル重量をWi、残存重
量をWrとして、分解率を下式で計算した。
アルミカップに入れ恒温槽で200℃、15時間加熱を行い
残存重量を測定した。添加剤サンプル重量をWi、残存重
量をWrとして、分解率を下式で計算した。
分解率（％）＝（Wi−Wr−Wi／２）／（Wi／２）×100 また残渣物の外観を肉眼で観察した。
得られた結果を表１に示した。
表１から明らかな如く、本発明品は良好な熱分解性を示
した。
した。
実施例２（実車走行テスト１） 燃料油添加剤をガソリンに対し１重量％添加したガソリ
ン１タンク（61）分で一般道路を走行し、テスト前後
での吸気系統（吸気弁、吸気ポート）、燃焼室及びキャ
ブレターインテークバルブの状況をエンジンを分解し
て、デポジットの除去度合を視認することにより評価し
た。テスト車としてはトヨタカリーナ1800cc（エンジン
型式1S）を用いて行った。テスト車は約20000km既走行
している。
ン１タンク（61）分で一般道路を走行し、テスト前後
での吸気系統（吸気弁、吸気ポート）、燃焼室及びキャ
ブレターインテークバルブの状況をエンジンを分解し
て、デポジットの除去度合を視認することにより評価し
た。テスト車としてはトヨタカリーナ1800cc（エンジン
型式1S）を用いて行った。テスト車は約20000km既走行
している。
テスト前後でのデポジットの除去度合の判定は以下の基
準で行った。
準で行った。
結果を表２に示す。
て用いた。
配合物としては下記の割合で配合したものを用いた。
実施例３（実車走行テスト２） 燃料油添加剤の清浄性保持力を以下のテストで評価し
た。
た。
燃料油添加剤をレギュラーガソリンに対し、250ppm添加
したガソリンを用いて、一般道路を走行し、テスト前後
での吸気系統（吸気弁、吸気ポート、キャブレター）及
び燃焼室の状況を、エンジンを分解して、デポジットの
付着度合を視認することにより評価した。但し、吸気弁
は、テスト前後の重量を測定し、デポジット付着量を求
めた。テスト車としては、日産セドリックブローアムVI
P 3000cc（エンジン型式VG−30E）を用いて行った。
したガソリンを用いて、一般道路を走行し、テスト前後
での吸気系統（吸気弁、吸気ポート、キャブレター）及
び燃焼室の状況を、エンジンを分解して、デポジットの
付着度合を視認することにより評価した。但し、吸気弁
は、テスト前後の重量を測定し、デポジット付着量を求
めた。テスト車としては、日産セドリックブローアムVI
P 3000cc（エンジン型式VG−30E）を用いて行った。
テスト車は、テスト前に吸気系統及び燃焼室を清掃し、
デポジットを除去して用いた。
デポジットを除去して用いた。
テスト前後での清浄性保持度合の判定は、以下の基準で
行った。効果判定の基準は燃料油添加剤無添加の結果に
基づいた。
行った。効果判定の基準は燃料油添加剤無添加の結果に
基づいた。
結果を表３に示す。
〔発明の効果〕 本発明の燃料油添加剤は、比較品と比べて、熱分解性に
優れ、実車テストでの評価では、燃料の吸気系統及び燃
焼室のデポジット除去力と清浄性保持力が優れているこ
とがわかる。
優れ、実車テストでの評価では、燃料の吸気系統及び燃
焼室のデポジット除去力と清浄性保持力が優れているこ
とがわかる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする燃料油添加剤。 Ｒ−Ｏ−（AO）ｍ−（Ｃ３Ｈ６NH）nH …（１） （式中、Ｒは炭素数10〜50の炭化水素残基、Ａは炭素数
２〜６のアルキレン基、ｍは10〜50の整数、ｎは１〜３
の整数） - 【請求項２】鉱油又は合成油と、請求項１記載の燃料油
添加剤とからなることを特徴とする燃料油添加剤組成
物。
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