JPH0717928A

JPH0717928A - 燃料組成物

Info

Publication number: JPH0717928A
Application number: JP6139949A
Authority: JP
Inventors: Wei-Yang Su; ウェイ−ヤン・スー; Sheldon Herbstman; シェルドン・ハーブストマン; Joseph M Russo; ジョセフ・マイケル・ルッソ; Robert L Zimmerman; ロバート・レロイ・ジマーマン; Michael Cuscurida; マイケル・カスカリダ
Original assignee: Texaco Chemical Co; Texaco Development Corp
Current assignee: Huntsman Corp; Texaco Development Corp
Priority date: 1993-06-22
Filing date: 1994-06-22
Publication date: 1995-01-20
Also published as: US5383942A; CA2123623A1; ES2117212T3; DE69411083D1; EP0630959A1; NO307217B1; DE69411083T2; DK0630959T3; MX9404647A; NO942348L; NO942348D0; EP0630959B1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】４−置換−２−モルホリノンとヒドロカルビ
ルオキシアルキレンアミンとを、温度１０〜２００℃で
反応させて得られる次式のアミドアルカノールアミン；
それを含有する燃料組成物；および該アミノアルカノー
ルアミンの製造方法。〔式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する１価の脂肪
族基を表し、Ｒ^１は１２〜３０個の炭素原子を有するア
ルキル基、脂環式基、もしくはアルキル脂環式基、また
は次の一般式：（式中、Ｒ^２は４〜３０個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビル基を表す）で示される基であり；Ｒ^３はエチル基
またはメチル基とエチル基の混成を表し；ｘは５〜５０
の値を有する〕【効果】内燃エンジンの燃料室および吸入弁への析出
物の形成を阻止し、または減少させる燃料組成物が得ら
れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、自動車燃料中で使用す
る新規な添加剤組成物に関する。該添加剤組成物は、自
動車燃料組成物中で数多くの価値ある性質を有し、自動
車燃料に可溶なアミドアルカノールアミン化合物を生成
する反応である、４−置換−２−モルホリノンと、ヒド
ロカルビルオキシポリオキシアルキレンアミンとを反応
させて得られる反応生成物を含む。

【０００２】内燃エンジンにおける炭化水素自動車燃料
の燃焼は、エンジンの燃料吸入、排気システムだけでな
く、燃焼室内の各部分に、析出物を形成して、蓄積する
原因となる。燃焼室内の析出物の存在は、エンジンの動
作効率を著しく阻害する。第一に、燃焼室内の析出物の
蓄積は、燃焼室とエンジン冷却系の間の熱伝達を妨げ
る。このために、燃焼室はより高温となり、最終吸入ガ
スの温度が上昇する結果となる。このために、最終吸入
ガスの自己着火が起こり、エンジンがノッキングを起こ
す原因となる。さらに、燃焼室内の析出物蓄積は、燃焼
帯域の体積を減少させ、エンジンの圧縮比が設計値より
も高くなる。これも、当然、エンジンノッキングの原因
となる。エンジンがノッキングすると、燃焼エネルギー
が有効に利用できない。さらに、エンジンノッキングが
長期にわたると、エンジンのピストン、コネクチングロ
ッド、軸受およびカムロッドの応力疲労と摩耗の原因と
なる。ここに記した現象は、ガソリンを燃料とする内燃
エンジンに特有なことである。エンジンを出力させるの
に、ノッキングに抵抗する、より高いオクタン価のガソ
リンを使用して、克服することができる。走行距離が増
えるにつれてより高いオクタン価のガソリンを必要とす
ることは、エンジンのオクタン価要求増加（ＯＲＩ）現
象として知られるようになった。エンジンの燃焼室内の
析出物形成を妨げるか、改善することで、エンジンのＯ
ＲＩ現象を実質上、減少または除去することができれ
ば、特に有利である。

【０００３】内燃エンジンに共通な他の問題として、吸
入弁の析出物形成がある。吸入弁の析出物は、弁の閉鎖
を妨げ、ときに弁焼損の原因となる。このような析出物
は、弁の運動、弁の座りを妨げ、エンジンの体積効果を
減少させがちで、最大設計出力を制限する。弁の析出物
は、熱的または酸化的に不安定な燃料から、または潤滑
油の酸化生成物から生成される。生成された硬質の炭素
質析出物は、排気ガス再循環（ＥＧＲ）流の部品である
配管やランナーに集まる。これらの析出物は、空気−燃
料混合物と混合される際に急激な冷却を受ける、排気中
の粒子から生成されるものと信じられている。ＥＧＲが
減少すると、エンジンノッキングを起こし、また窒素酸
化物（ＮＯｘ）放出が増加する原因となる。そのため、
吸入弁の堆積物形成を最小にし、またこれに打ち勝つ自
動車用燃料組成物を提供することが望ましい。

【０００４】

【従来の技術】燃焼室および吸入弁の析出物の形成を最
小限にする、またはこれに打ち勝つ各種の燃料組成物お
よび添加物に関する、従来の技術について述べる。

【０００５】たとえば、ヨーロッパ公開特許第0574203
号公報は、次の一般式：

【化８】

【０００６】（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有す
る１価の脂肪族基を表し、Ｒ² は４〜３０個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基を表し、ｘは約５〜５０の値
を有し、Ｒ³ はメチル基または水素とメチル基の混成を
表す）の燃料添加剤組成物を開示している。

【０００７】米国特許第5,203,879 号明細書は、次の一
般式：

【化９】

【０００８】（式中、Ｒ² は１２〜３０個の炭素原子を
有するアルキル基、脂環式基またはアルキル脂環式基を
表し、Ｒ³ はメチル基または水素とメチル基の混成を表
し、ｘは約５〜５０の値を有し、Ｒ⁴ は１〜１０個の炭
素原子を有する１価の脂肪族基を表す）の燃料添加剤組
成物を開示している。

【０００９】米国特許第4,747,851 号明細書は、次の化
学式：

【化１０】

【００１０】（式中、ｃは約５〜１５０の値を有し、ｂ
＋ｄは約５〜１５０の値を有し、ａ＋ｅは約２〜１２の
値を有する）を有する新規なポリオキシアルキレンジア
ミン化合物を開示している。該新規なポリオキシアルキ
レンジアミンの単独、または重合体／共重合体添加剤と
の組合せを含む自動車燃料組成物もまた、開示されてい
る。

【００１１】米国特許第4,659,337 号明細書は、エンジ
ンのＯＲＩを減少させ、またキャブレーターの洗浄力を
確保するために、無水マレイン酸、オキシエチレンエー
テル部分とオキシプロピレンエーテル部分とを含有する
ポリエーテルポリアミドおよびヒドロカルビルポリアミ
ンの反応生成物を、ガソリン自動車燃料に入れて使用す
ることを開示している。

【００１２】（ｉ）無水マレイン酸、オキシエチレンエ
ーテル部分とオキシプロピレンエーテル部分とを含むポ
リエーテルポリアミン、およびヒドロカルビルポリアミ
ンの反応生成物、ならびに（ii）ポリオレフィン重合体
／共重合体の混合物を、エンジンＯＲＩを減少させるた
めに、自動車燃料組成物に添加剤として使用すること
が、米国特許第4,659,336 号明細書に記述されている。

【００１３】米国特許第4,643,738 号明細書は、二塩基
酸無水物、次の化学式：

【化１１】

【００１４】（式中、ｘは２〜５０の値を有する）で表
されるポリオキシイソプロピレンジアミンおよびＮ−ア
ルキル−アルキレンジアミンの反応生成物である析出物
制御添加剤を含む自動車燃料組成物を開示している。

【００１５】米国特許第4,631,069 号明細書は、二塩基
酸無水物、次の化学式：

【化１２】

【００１６】（式中、ｘは２〜６８の値を有する）で表
されるポリオキシイソプロピレンジアミンおよびＮ−ア
ルキル−アルキレンジアミンの反応生成物である耐摩耗
添加剤を付加的に含む、アルコール含有自動車燃料組成
物を開示している。

【００１７】米国特許第4,604,103 号明細書は、燃焼室
析出物やエンジンＯＲＩに寄与しないで、エンジン吸入
システムの清浄度を保つ、内燃エンジンに使用する自動
車燃料析出物制御用添加剤を開示している。開示された
添加剤は、次の一般式：

【化１３】

【００１８】（式中、Ｒ¹ は１〜約３０個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基を表し、Ｒ³はメチル基及びエ
チル基から選ばれる基を表し、ｘは５〜３０の整数であ
り、Ｒ⁴ とＲ⁵ とは水素および−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＮＨ)_y
−Ｈ（ここでｙは０〜５の整数である）からそれぞれ独
立して選ばれる）を有する分子量が３００〜２, ５００
のヒドロカルビルポリオキシアルキレンポリエチレンア
ミンである。

【００１９】米国特許第4,581,040 号明細書は、反応生
成物を燃料組成物における析出物阻止剤として使用する
ことを開示している。その反応生成物とは、（ｉ）二塩
基酸無水物と次の化学式：

【化１４】

【００２０】（式中、ｘは約２〜５０の数である）のポ
リオキシプロピレンジアミンとを反応させ、それによっ
てビスマレアミック酸を形成させ、（ii）前記のマレア
ミック酸とポリアルキレンポリアミンとを反応させて縮
合生成物を形成され、（iii)前記の濃縮生成物を回収す
ることを含むプロセスの縮合生成物である。

【００２１】米国特許第4,357,148 号明細書は、（ａ）
少なくとも１個のオレフィンポリマー鎖を含有する油溶
性脂肪族ポリアミンと、（ｂ）分子量が５００〜１, ５
００のＣ₂ 〜Ｃ₆ モノオレフィンの重合体、共重合体、
または対応する水素化重合体もしくは共重合体の組み合
わせである、ＯＲＩ制御に有用な自動車燃料添加剤を開
示している。

【００２２】米国特許第4,234,321 号明細書は、燃料用
の析出物制御剤として、ヒドロカルビルポリ（オキシア
ルキレン）ウレイレンカルバメートを開示している。

【００２３】ヨーロッパ特許第297996号は、ガソリンま
たはディーゼル燃料組成物に用いる、分子量が６００〜
６，０００の範囲のアルキルフェニルポリ（オキシプロ
ピレン）アミノカルバメートを開示している。

【００２４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、燃料
組成物、特に自動車燃料組成物中に用いられる新規な添
加剤である反応生成物を提供することである。

【００２５】本発明の他の目的は、内燃エンジンにおけ
る吸入弁の析出物の形成を阻止する燃料添加剤である反
応生成物、および自動車燃料組成物を提供することであ
る。

【００２６】本発明の他の目的は、内燃エンジンにおけ
る燃焼室析出物の形成を阻止し、または減少させる燃料
添加剤、および燃料組成物を提供することである。

【００２７】さらに、本発明の他の目的は、本発明の自
動車燃料組成物を提供するように、自動車燃料に添加し
て使用できる縮合化合物を提供することである。

【００２８】

【課題を解決するための手段】吸入弁および燃焼室の析
出物を阻止する本発明の添加剤は、４−置換−２−モル
ホリノンを、アミノ化されたプロピレンオキシドと１,
２−ブチレンオキシドとのヒドロカルビルアルコール付
加物と反応させた生成物である。

【００２９】本発明の反応生成物添加剤を合成するのに
用いられる４−置換−２−モルホリノン、好ましくは４
−アルキル−２−モルホリノンは、次の一般式：

【化１５】

【００３０】（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有す
る１価の脂肪族基を表す）で表される。Ｒとしてはアル
キル基が好ましく、このようなアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルおよびオクチルが例示
される。

【００３１】ヒドロカルビルオキシポリオキシアルキレ
ンアミン反応体は、次の一般式：

【化１６】

【００３２】（式中、Ｒ¹ は１２〜３０個の炭素原子を
有するアルキル基、脂環式基もしくはアルキル脂環式
基、または次の一般式：

【００３３】

【化１７】

【００３４】（式中、Ｒ² は４〜３０個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基を表す）で示される基であり、Ｒ
³ はエチル基またはメチル基とエチル基の混成を表し、
ｘは５〜５０の値を有する）

【００３５】Ｒ¹ は直鎖状、異性体の分岐状または環式
の脂肪族ヒドロカルビル基であり、これらの混成を含ん
でもよい。代表的なアルキル基は、直鎖状のＣ₁₆〜Ｃ₁₈
アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₀アルキル、鎖長がＣ₂₀〜Ｃ₃₀のｎ
−低重合体部分などであり、代表的なアルキル脂環式基
は、ｎ−ノニルシクロヘキシルである。Ｒ¹ は好ましく
は１２〜２４個の炭素原子を有する飽和１価脂肪族基、
より好ましくは１４〜２０個の炭素原子を有する飽和１
価脂肪族基を表す。

【００３６】Ｒ² は６〜２４個の炭素原子を有する１価
脂肪族基であってよく、より好ましくは８〜２０個の炭
素原子を有する１価脂肪族基である。

【００３７】ｘに対する好ましい値は６〜３０であり、
最も好ましい値は１０〜２０である。

【００３８】上に示したように、次の一般式：

【化１８】

【００３９】で表される内部基は、プロピレンオキシド
単位とブチレンオキシド単位の混成であってよい。用い
られるプロピレンオキシド単位とブチレンオキシド単位
の比は、０．０１：９．９９から９．９９：０．０１の
範囲であってよく、より好ましいプロピレンオキシド単
位とブチレンオキシド単位のモル比の範囲は、９：１か
ら３：２である。

【００４０】４−置換−２−モルホリノン反応体と、ヒ
ドロカルビルオキシポリオキシアルキレンアミン反応体
とは、1 ：1 のモル比で反応させる。他のモル比も考え
られるが、約等モル比から離れても、さして意味のある
結果は得られない。反応は温度１０〜２００℃で行って
よい。

【００４１】本発明の添加剤である反応生成物は、次の
一般式：

【化１９】

【００４２】（式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびｘの
値は、上述のとおりである）で表される。

【００４３】本発明の自動車燃料組成物は、ガソリンの
沸点範囲の炭化水素の混合物と、少量の、前述の本発明
による、燃焼室および吸入弁への析出物を防止する添加
剤とを含む。燃料組成物中の、本発明の添加剤である反
応生成物の含有量は、０．０００１５〜１重量％であ
る。この添加量は、燃焼室および吸入弁への析出物の形
成を防止するのに、十分に効果的である。

【００４４】

【発明の効果】本発明によって、内燃エンジンの燃焼室
および吸入弁への析出物の形成を阻止し、または減少さ
せる効果があり、燃料添加剤として有用な、新規な反応
生成物を得ることができる。本発明の燃料添加剤を含有
する燃料組成物は、上記の部位の析出物の形成を阻止
し、または減少させる。

【００４５】

【実施例】本発明を一般的な用語で説明してきたが、以
下の実施例を、本発明の具体的な説明例として提示す
る。これらの実施例は、説明のためだけであって、それ
によって本発明を限定するものではないことを理解され
たい。

【００４６】実施例１Ａ．プロピレンオキシド１０. ５モル／１, ２−ブチレ
ンオキシド３モルのノニルフェノール付加物の合成３８リットル（１０ガロン）の反応釜に、ノニルフェノ
ール５．４kg（１２ポンド）と４５％水酸化カリウム水
溶液３０２ｇを仕込んだ。ついで、反応器を、あらかじ
め精製した窒素でパージした。窒素パージを続けなが
ら、反応器を１１０℃に加熱し、減圧および窒素ストリ
ッピングを用いて、ノニルフェノール反応開始剤を、水
の含有量が０．１％よりも少なくなるように乾燥した。
ついで、ポリプロピレンオキシド１５kg（３３．２ポン
ド）と１, ２−ブチレンオキシド５．３kg（１１．８ポ
ンド）との混合物を、１１０〜１１５℃の温度、０．５
MPa（６０psig）の圧力下で、６時間にわたって反応さ
せた。次に、反応混合物を１１５〜１２０℃で平衡圧力
下に加熱し、窒素で３０分間パージした。アルカリ性の
生成物を９５℃で、水性スラリーの形で加えたMagnesol
30/40吸着剤９５１ｇとともに、２時間にわたって撹拌
することによって中和した。その後、ジ−tert−ブチル
−ｐ−クレゾール７．７ｇを、生成物を酸化に対して安
定化させるために添加した。中和した生成物を、１１０
〜１１５℃において最小圧力まで減圧ストリッピング
し、窒素によってストリッピングし、濾過した。最終生
成物の特性を表１に示す。

【００４７】

【表１】

【００４８】Ｂ．ヒドロカルボキシポリオキシアルキレ
ンアミンの合成１，２５０mlのニッケル触媒を充填した管状の反応器
に、ポリオール（上記のＡによって合成）を毎時０．６
kg（１．３５ポンド）、アンモニアを毎時０．６kg
（１．３５ポンド）、および水素を毎時６５リットル供
給した。反応器は圧力１４MPa （２，０００psig）、温
度２１５℃であった。反応器の粗流出物を、清潔な乾燥
した釜に仕込んだ。次に、７５℃で窒素によるストリッ
ピングを行い、減圧下に１００℃に加熱して放置した。
生成物の分析結果を表２に示す。

【００４９】Ｃ．４−メチル−２−モルホリノンとノニ
ルフェノキシポリオキシアルキレンアミンとの反応生成
物の合成温度計、撹拌器および窒素取り出し口を備えた５リット
ルの３つ口フラスコに、ヒドロカルビルオキシポリオキ
シアルキレンアミン（上記のＢによって合成）３，０８
９．６ｇと、４−メチル−２−モルホリノン３４２．４
ｇを仕込んだ。混合物を３時間にわたって１２０℃に加
熱した。結果として得られた生成物の分析結果を表２に
示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】なお、この生成物は、次の化学式で表され
る。

【化２０】

【００５２】ブロック共重合体として示したが、プロピ
レンオキシド単位／ブチレンオキシド単位は、ランダム
に分布することができる。

【００５３】実施例２ポリプロピレンオキシド１０．５モルと１, ２−ブチレ
ンオキシド３．０モルを直鎖状のＣ₁₆〜Ｃ₁₈アルカノー
ルと反応させて、ポリオールを合成した以外は、実施例
１と同様な方法で、反応生成物を合成した。この反応生
成物は、次の化学式を有していた。

【００５４】

【化２１】

【００５５】吸入弁の堆積物と燃焼室の不具合を減少さ
せる効果を実証するために、本発明の添加剤を市販の燃
料組成物と比較して、自動車燃料中で試験を行った。

【００５６】ホンダ発電機試験添加剤による吸入弁の洗
浄力を判定し、また添加剤が吸入弁の粘着を起こすかど
うかを判定するための試験法が開発されている。

【００５７】小型の４サイクルガソリンエンジンにおい
て、吸入弁はエンジンの動作を阻害する多量の堆積物を
蓄積する。この堆積物の形成を防ぐために、良質の洗浄
剤／分散剤が必要である。ホンダ発電機試験は、吸入弁
堆積物（ＩＶＤ）の形成を妨げること（清浄保持）につ
いての添加物の活性度を測定するために開発された。測
定は次の２種の方法で行われる。（１）運転時間が終わ
ったところで、吸入弁をＣＲＣ評価法で評価する（弁の
評価値１０が完全に清浄された状態、６またはそれ未満
がひどい堆積水準を表す）。（２）吸入弁堆積物の重量
を計測し、それをグラム値で報告する。

【００５８】試験設備吸入系堆積物／吸入弁粘着度試験は、近代の自動車エン
ジンと同様の各種特性を有する、現在の技術のガソリン
エンジンによって駆動される発電機からなる。発電機セ
ットの設計は、発電機をエンジンの動力計として使用す
ることによって、エンジンに容易に負荷を与えることが
できる。発電機セットは３，６００rpmの制御速度で運
転され、表３に記す２気筒、オーバーヘッドカムシャフ
ト、水冷エンジンが組み付けられている。

【００５９】

【表３】

【００６０】試験結果を表４に示す。

【００６１】

【表４】

【００６２】本発明の添加剤を１００PTB （PTB ：１，
０００バレルあたりの添加量ポンド）含む自動車燃料
で、優れたＣＲＣ弁評価値が得られた。吸入弁上の堆積
物はほとんどなく（４mgまたはそれ以下）、また粘着性
も示さなかった。市販の添加剤は、６０PTB で、かなり
貧弱なＣＲＣ評価値を示し、ＩＶＤ堆積は２６９mgであ
った。市販の添加剤では、弁の粘着はなかった。この試
験において、自動車燃料中の実施例１の添加剤は、優れ
た洗浄力と、吸入弁清浄保持特性が実証された。

【００６３】熱重量解析（ＴＧＡ）ＴＧＡによって、本発明のヒドロカルビルオキシポリオ
キシアルキレンモルホリノンの独自性が確立された。表
５に示すＴＧＡデータを検証すると、実施例１の添加剤
を用いた試験２は、試験１および試験３〜５よりも、か
なり熱的に不安定であることを示している。たとえば、
２００℃で、実施例１では５５．３％が分解したのに対
し、試験１、３および４では４１．４〜６１．１％、ま
た試験５ではわずか３４．５％であった。試験２（実施
例１）では２９５℃で、わずか３．３％の残渣しか残ら
ず、このことは、感知できるほどの残渣を残さないこと
を示している。それゆえ、このポリエーテルアミンモル
ホノリン洗浄剤は、堆積物をそれほど残さないので、吸
入弁と燃焼室をきわめて清浄に保つのは当然のはずであ
る。

【００６４】

【表５】

【００６５】上記の試験結果は、本発明の添加剤（試験
２）が、市販の添加剤と比較して、高い分解率を有する
ことを実証する。またこの特性は、予期しなかった清浄
なエンジン燃焼室に導くもとになっている。

フロントページの続き (71)出願人 591000447 テキサコ・ケミカル・カンパニーＴＥＸＡＣＯＣＨＥＭＩＣＡＬＣＯＭＰＡＮＹアメリカ合衆国、テキサス 77056、ヒューストン、ポスト・オーク・ブールバード 3040 (72)発明者ウェイ−ヤン・スーアメリカ合衆国、テキサス、オースチン、ナイツ・ブリッジ 11814 (72)発明者シェルドン・ハーブストマンアメリカ合衆国、ニューヨーク 10956、ニュー・シティー、ファーンデイル・ロード２ (72)発明者ジョセフ・マイケル・ルッソアメリカ合衆国、ニューヨーク 12603、プーキプシー、ホーマー・プレイス７ (72)発明者ロバート・レロイ・ジマーマンアメリカ合衆国、テキサス 78759、オースチン、コルドバ 4202 (72)発明者マイケル・カスカリダアメリカ合衆国、テキサス、オースチン、グレイストーン・ナンバー1056 3543

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）次の一般式：【化１】（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する１価の脂肪
族基を表す）で示される４−置換−２−モルホリノン
と、（ｂ）次の一般式：【化２】（式中、Ｒ¹ は１２〜３０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、脂環式基もしくは、アルキル脂環式基、または次
の一般式：【化３】（式中、Ｒ² は４〜３０個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビル基を表す）で示される基であり；Ｒ³ はエチル基
またはメチル基とエチル基の混成を表し；ｘは５〜５０
の値を有する）で示されるヒドロカルビルオキシポリオ
キシアルキレンアミンとを温度１０〜２００℃で反応さ
せて得られるアミドアルカノールアミン。
【請求項２】０．０００１５〜１重量％の、請求項１に
記載のアミノ反応生成物を含有する燃料組成物。
【請求項３】次の一般式：【化４】（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有する１価の脂肪
族基を表し、Ｒ¹ は１２〜３０個の炭素原子を有するア
ルキル基、脂環式基、もしくはアルキル脂環式基、また
は次の一般式：【化５】（式中、Ｒ² は４〜３０個の炭素原子を有するヒドロカ
ルビル基を表す）で示される基であり；Ｒ³ はエチル基
またはメチル基とエチル基の混成を表し；ｘは５〜５０
の値を有する）で示されるアミドアルカノールアミン
の、次の一般式：【化６】で示される４−置換−２−モルホリノンと、次の一般
式：【化７】（式中、Ｒ，Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびｘは前述のとお
り）で示されるヒドロカルボキシポリオキシアルキレン
アミンとを反応させることを含む製造方法。