JP3411069B2 - アミドアルカノールアミン化合物の製造方法 - Google Patents

アミドアルカノールアミン化合物の製造方法

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    • C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、自動車用燃料に用いる
添加用化合物として作用する新規のアミドアルカノール
アミンに関する。この添加用化合物は、４−置換−２−
モルホリノンとヒドロカルビルオキシポリオキシアルキ
レンアミンとを反応させて得られる。結果として得られ
る自動車用燃料に可溶なアミドアルカノールアミン化合
物は、自動車用燃料組成物において、数多の価値ある諸
特性をもたらす。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関における炭化水素自動車燃料の
燃焼は、一般的にエンジンの燃焼室や吸気および排気系
統の各所に析出物の形成、蓄積をもたらす。燃焼室内の
析出物の存在は、エンジンの動作効率を著しく低下させ
る。第一に、燃焼室内の析出物蓄積は、燃焼室とエンジ
ン冷却系統との熱交換を阻害する。このため、燃焼室温
度はより高温となり、端末吸気温度が高温となる。この
結果、吸気の自己点火が起こり、エンジンノッキングが
発生する。さらに、燃焼室内の析出物の蓄積は燃焼帯域
の容積を減少させ、エンジンの圧縮比を設計値よりも高
いものとしてしまう。これもエンジンノッキングの原因
となる。エンジンがノッキングを起こすと、燃焼エネル
ギーが有効に活用されない。さらに、エンジンノッキン
グが長時間継続すると、エンジンのピストン、コネクテ
ィングロッド、軸受、カム棒に応力疲労や磨耗を引き起
こす可能性がある。上記の現象はガソリンによる内燃機
関の特質である。これは耐ノッキング性をもつ高オクタ
ン価のガソリンをエンジンの駆動に使用すれば押さえら
れるが、走行距離が累積するにつれて、より高いオクタ
ン価のガソリンを必要とする。この現象はエンジンのオ
クタン価要求値増大（ＯＲＩ）現象として知られてい
る。もしもエンジンの燃焼室内の析出物形成が抑制され
または改善されて、エンジンのＯＲＩが目に見えて減少
または除去されれば、その効果は絶大である。
【０００３】内燃機関において共通的な他の問題に吸気
弁析出物の形成がある。吸気弁析出物は弁の閉鎖を妨
げ、時に弁の焼損をもたらす。このような析出物は弁の
運動と弁の着座を阻害し、またエンジンの体積効率を落
とし、最大設計出力を制限する傾向がある。弁析出物
は、熱的または酸化的に不安定な燃料または潤滑油の酸
化生成物から生成される。生成された硬質の炭素質析出
物は、排気ガス再循環流（ＥＧＲ）の構成部品である配
管や導管に集まる。これらの析出物は、空気と燃料の混
合気と混合されるときに急速に冷却される排気微粒子か
ら生成されるものと信じられている。ＥＧＲが減少する
と、エンジンノッキングおよび窒素酸化物（ＮＯx ）増
加の原因となる。それ故、吸入弁析出物の形成、またそ
の結果として生ずる弁の粘着の問題を最小限にする、な
いしは発生させない、自動車用燃料を世に提供すること
は、望ましいことであろう。
【０００４】米国特許第４，７４７，８５１号明細書
は、化学式：
【化４】 （式中、ｃは５〜１５０の値を有し、ｂ＋ｄは５〜１５
０の値を有し、ａ＋ｅは２〜１２の値を有する）によっ
て示されるポリオキシアルキレンジアミンを開示してい
る。このポリオキシアルキレンジアミン単独の、または
重合体／共重合体添加剤と組み合わせた自動車燃料用組
成物もまた開示されている。
【０００５】米国特許第４，６５９，３３７号明細書
は、無水マレイン酸と、オキシエチレンエーテル部分と
オキシプロピレンエーテル部分とを含有するポリエーテ
ルポリアミドと、ヒドロカルビルポリアミンとの反応生
成物を自動車用燃料に入れて、エンジンのオクタン価要
求値増大現象（ＯＲＩ）を減少させ、また気化器を清浄
に保たせることを開示している。
【０００６】米国特許第４，６５９，３３６号明細書
は、（ａ）無水マレイン酸と、オキシエチレンエーテル
部分とオキシプロピレンエーテル部分とを含有するポリ
エーテルポリアミドと、ヒドロカルビルポリアミンとの
反応生成物；と（ｂ）ポリオレフィン重合体／共重合体
との混合物を、自動車用燃料組成物の添加剤として、エ
ンジンのＯＲＩを減少させる目的で用いることを開示し
ている。
【０００７】米国特許第４，６３１，０６９号明細書
は、二塩基酸無水物、化学式：
【化５】 （式中、ｘは２〜６８の値を有する）であるポリオキシ
イソプロピレンジアミンとＮ−アルキルアルキレンジア
ミンとの反応生成物を付加的に耐磨耗添加物として含
む、アルコールを含有する自動車用燃料を開示してい
る。
【０００８】米国特許第４，６４３，７３８号明細書
は、二塩基酸無水物と、化学式：
【化６】 （式中、ｘは約２〜５０の値を有する）であるポリオキ
シイソプロピレンジアミンとＮ−アルキルアルキレンジ
アミンとの反応生成物である析出物制御添加剤を含む、
自動車用燃料組成を開示している。
【０００９】米国特許第４，６４０，１０３号明細書
は、燃焼室堆積物やエンジンＯＲＩを助長することのな
い、エンジン吸気弁の清浄性を維持する、内燃機関に用
いる自動車燃料析出物制御用添加剤を開示している。そ
の添加物は、化学式：
【化７】 （式中、Ｒは１〜３０の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基、Ｒ1 はメチルまたはエチル、ｘは５〜３０の値を
有し、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子および−（ＣＨ2 ＣＨ
2 ＮＨ）y −Ｈ、ただしｙは０〜５から独立に選択され
た基）で表される、分子量が３００〜２，５００のヒド
ロカルビルポリオキシアルキレンポリエチレンアミンで
ある。
【００１０】米国特許第４，５８１，０４０号明細書
は、燃料組成物の析出物抑制添加剤を開示しており、そ
れは（ａ）無水マレイン酸のような二塩基酸無水物を、
化学式：
【化８】 （式中、ｘは２〜５０の値を有する）で表されるポリオ
キシイソプロピレンジアミンと、そのことによってビス
マレインアミド酸のようなアミド誘導体を形成する反応
を行い、（ｂ）このマレインアミド酸誘導体のような反
応生成物を、ポリアルキレンポリアミンと反応して得ら
れる縮合反応生成物である。
【００１１】米国特許同時係属出願第０７／８９６，７
００号は、アルキルフェノキシポリオキシアルキレンア
ミドアルカノールアミンを開示している。
【００１２】米国特許第４，３５７，１４８号明細書
は、ＯＲＩを制御するのに有用な、（ａ）油溶性の少な
くとも１個のオレフィンポリマー鎖を含む脂肪族ポリア
ミンと、（ｂ）５００〜１，５００の分子量を有するＣ
2 〜Ｃ6 モノオレフィンの重合体、共重合体または対応
する水素化重合体、水素化共重合体との組合せである自
動車用燃料添加剤を開示している。
【００１３】米国特許第４，２３４，３２１号明細書
は、６００〜６，０００の分子量を有するヒドロカルビ
ルポリ（オキシアルキレン）ウレイレンカルバメートを
開示している。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、燃料
組成物、特に自動車用燃料組成物に用いてよい新規の添
加用反応生成物を提供し；内燃機関における吸入弁上へ
の析出物形成を抑圧する、燃料添加用反応生成物および
自動車用燃料組成物を提供し；内燃機関における燃焼室
内の析出物形成を抑圧する、または減少させる燃料添加
用反応生成物および自動車用燃料組成物を提供し；そし
て自動車用燃料組成物を作るのに自動車用燃料に添加す
ればよい濃縮生成物を提供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化９】 （式中、Ｒは、１〜１０の炭素原子を有する１価の脂肪
族基（例えばメチル、エチル、プロピル）を表し；Ｒ′
は、８〜３０の炭素原子を有するヒドロカルビル基（例
えば、アルキル基、脂環基またはアルキル脂環基）を表
し；Ｒ″は、メチル基であるか、水素原子とメチル基の
混成であり；ｘは、５〜５０の値である）で表されるア
ミドアルカノールアミン化合物を提供する。
【００１６】本発明はまた、一般式：
【化１０】 を有する４−置換−２−モルホリノンと、化学式：
【化１１】 （式中、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、ｘは前述のとおりである）を
有するヒドロカルビルオキシポリアルキレンアミンとを
反応させて生成するアミドアルカノールアミン生成物の
合成法も提供する。好ましい反応温度は１０〜２００℃
である。
【００１７】本発明は燃焼可能な炭化水素を含み、０．
０００１５〜１重量％の上述したアミドアルカノールア
ミン生成物を含有する燃料組成物をも提供する。
【００１８】上述した化学式において、Ｒ’は直鎖、異
性体分枝鎖あるいは脂環式炭化水素基のいづれかであ
り、またはこれらの混合物であってよい。典型的な１価
アルキル基としては、ｎ−Ｃ16〜Ｃ18アルキル基、Ｃ12
〜Ｃ20アルキル基、ｎ−ノニルシクロヘキシル基、Ｃ20
〜Ｃ30の鎖長のｎ−低量体種が含まれる。好ましくは、
Ｒ’は炭素原子を１２〜２４有する飽和１価脂肪族基で
あり、さらに好ましくは炭素原子を１４〜２０有する飽
和１価脂肪族基である。ｘの好ましい値は６〜３０であ
り、最も好ましい値は１０〜２０である。
【００１９】上述したように、化学式：
【化１２】 で表される内部基はプロピレンオキシド基またはプロピ
レンオキシド基とエチレンオキシド基の混成物であって
よい。プロピレンオキシド基とエチレンオキシド基の混
成物を使用する場合は、プロピレンオキシド基のエチレ
ンオキシド基に対する比率、すなわちＲ”＝メチル対
Ｒ”＝Ｈの比率は、好ましくは２：３から９．９９：
０．０１である。さらに好ましいプロピレンオキシド基
のエチレンオキシド基に対する比率は、７：３から９．
９９：０．０１である。
【００２０】４−ヒドロカルビル−２−モルホリノン反
応体とアルコオキシポリオキシアルキレン反応体とは、
好ましくは１：１のモル比で反応させる。他のモル比も
試みたが、等モル比から離れても、何らの重要な優位性
は実現されなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明によって得られる新規なアミドア
ルカノールアミン化合物は、自動車用燃料に添加される
と、内燃機関の吸気弁や燃焼室における析出物の形成を
防止し、または最小限にして、体積効率の低下や、オク
タン価要求値の増大を示さない。したがって、このよう
な誘導体は、ガソリン添加剤として有用である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例１〜４は本発明の添加物の製造
法を示す。 実施例１ Ａ．脂肪族アルコールの１３．５モルプロピレンオキシ
ド付加物の製造法
【００２３】４０リットルの反応器に、６、８kg（１５
ポンド）のＣ16およびＣ18脂肪族アルコールと１３６．
５ｇの４５％水酸化カリウム水溶液を仕込んだ。その
後、反応器を、あらかじめ精製した窒素でパージした。
窒素パージを維持しながら、反応器を１１０℃に加熱
し、減圧および窒素ストリッピングを用いて、水分含有
量０．１％未満に乾燥した。ついで、２０．８４kg( ４
５．９ポンド）のプロピレンオキシドを、１１０〜１１
５℃、４４５kPa （５０psig）で９時間にわたって反応
させた。ついで、反応生成混合物を平衡圧力で加熱し、
３０分間、窒素でパージした。アルカリ性の生成物を、
９５℃で、水性スラリーとして加えられた３６９ｇのマ
グネソル３０／４０吸着剤とともに２時間攪拌して中和
した。中和後、生成物を最小圧力下で減圧ストリップ
し、窒素ストリップし、濾過した。最終生成物の性質を
表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】Ｂ．アルコキシポリオキシプロピレンアミ
ンの製造法 ６００cm3 のニッケル触媒で満たした管状反応器に、上
記の製造法Ａで得られたアルコールを１８２g/h （０．
４ポンド/h）、アンモニアを１８２g/h （０．４ポンド
/h）、水素を２７リットル/hで供給した。反応器は１
３．９MPa ( ２，０００psig）、２０５℃であった。粗
反応流出物を清浄な乾いた釜に入れた。その後、７５℃
で窒素ストリップし、減圧下で１００℃に置いた。生成
物は次の分析値を有していた。
【００２６】Ｃ．４−メチル−２−モルホリノンとアル
コキシポリオキシプロピレンアミンとの反応生成物の製
造法 温度計、攪拌器および窒素出口を装備した２リットルの
３つ口フラスコに、アルコキシポリオキシプロピレンア
ミン（製造法Ｂ）を１，５６３ｇ、４−メチル−２−モ
ルホリノンを１８９ｇ仕込んだ。混合物を１５０℃で３
時間加熱した。結果として得られた生成物は、次の分析
値を有していた。 また、この生成物は次の化学式：
【化１３】 （式中、Ｒ’はＣ16〜Ｃ18の脂肪族基を示す）で表すこ
とができる。
【００２７】実施例２ 製造法Ａの反応において、１３．５モルのプロピレンオ
キシドとノニルシクロヘキサノールを用いて反応させた
以外は実施例１と同様な方法で、反応生成物を製造し
た。結果として得た生成物は化学式：
【化１４】 （式中、ｘ＝１２．５、ｙ＝０である）で表される。
【００２８】実施例３ 製造法Ａの反応において、１３．８モルのエチレンオキ
シドとプロピレンオキシドの混合物と、Ｃ16およびＣ18
脂肪族アルコール（ＥＰＡＬ １６１８）を用いて反応
させた以外は実施例１と同様な方法で、反応生成物を製
造した。結果として得た生成物は化学式：
【化１５】 （式中、ｘは９．７の値、ｙは４．２の値を有する）で
表すことができる。
【００２９】実施例４ 実施例４は、ｘが８．９の値、ｙが１．７の値を有する
以外は実施例３と同様な方法で製造を行った。
【００３０】本発明の添加物が、吸入弁析出物および燃
焼室蓄積物を減少させるのにいかに有効であるかを実証
するために、自動車用燃料中に入れて、市販の燃料組成
物と比較して試験を行った。
【００３１】ホンダ発電機試験 添加剤の吸気弁洗浄力を測定し、また添加物が吸入弁の
粘着を引き起こすことがないかどうかを測定するため
に、一つの試験法が開発された。
【００３２】小型の４気筒ガソリンエンジンにおいて、
吸入弁にはエンジンの動作に干渉する大量の析出物が蓄
積される。この析出物の蓄積を抑制する良質な洗浄剤／
分散剤が必要とされる。ホンダ発電機試験は、この吸入
弁析出物（ＩＶＤ）を抑制し、清浄を保つ添加物の能力
を測定するために開発された。測定は次の二つの方法で
実施した。（１）試験の終わりで、吸入弁をＣＲＣ法で
評価した。（評価値１０は完全に清浄、６またはそれ以
下の評価値はひどい析出物レベルを示す）。（２）吸入
弁の析出物を重量（グラム単位）で測定する。
【００３３】試験装置 吸入弁析出物／吸入弁粘着試験を行う装置は、現在の技
術による、最新の車両エンジンと各種の特性が同様なガ
ソリンエンジンによって駆動される発電機を含む。発電
機セットの設計は、エンジンに対するダイナモメータと
して発電機を使用することによって、エンジンに容易に
負荷を与えられる。このセットは３，６００rpm の制御
スピードで動作し、表２に示す２気筒、オーバーヘッド
カムシャフト、水冷エンジンと一体となっている。
【００３４】
【表２】
【００３５】これらの試験結果を表３に示す。
【００３６】
【表３】
【００３７】本発明の添加剤を含有する自動車用燃料
は、ＣＲＣ弁評価において、優れた結果を示し、実質的
に吸入弁にほとんどなんらの析出物がなく（４mgまたは
それ以下）、粘着性を示さなかった。一方、商業的に入
手可能なガソリン添加剤は、ＣＲＣ弁試験で比較的貧弱
な結果を示し、ＩＶＤ付着物は２６９mgを与えた。商業
的に入手可能なガソリン添加剤では、弁の粘着性がなか
った。この試験において、実施例１の添加剤は、自動車
用燃料中で優れた洗浄性と、吸入弁析出物清浄保持性を
実証した。
【００３８】上述のプレミアム自動車用燃料は、本発明
の各種の添加剤を試験するように、さらにホンダエンジ
ン試験に用いられた。燃料組成物を調製し、そのまま１
００PTB （０．２８５kg/m3 ）で評価した。このエンジ
ン試験は、供試燃料を８０時間にわたって試験した。そ
の後エンジンを分解し、吸入弁析出物（ＩＶＤ）に対す
るＣＲＣ評価、析出物重量、ピストンクラウン評価（Ｐ
Ｃ）、燃焼室評価（ＣＣ）および軽（Ｌ）から重（Ｈ）
までの粘着度評価（ＰＵＳＨ）を行った。試験結果を以
下の表４に示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】燃焼室析出物試験 ガソリン添加剤の燃焼室析出物レベルおよび吸入弁析出
物レベルを測定するために、フォードの５リットルエン
ジンを組み立てた。その結果は、本発明の添加剤が無鉛
基剤ガソリンと等価の燃焼室析出物重量を与えることを
示した。吸入弁析出物の重量は、基剤燃料のそれに比べ
てかなり低かった。
【００４１】
【表５】
【００４２】熱重量測定分析（ＴＧＡ） ＴＧＡ法を用いて、本発明のヒドロカルビルオキシポリ
オキシアルキレンモルホリノンの独自性を確証すること
ができる。以下に示す表４のＴＧＡ法のデータを調べる
と、試行２（実施例１）が、試行１および試行３〜５の
生成物よりも、熱によってかなり化学変化を起こしやす
いことがわかる。例えば、２００℃において、試行１、
３および４の４１．５５〜６１．１％、また試行５の僅
か３４．５％に比べて、実施例１では８５．５％が分解
した。試行２（実施例１）で、２９５℃では僅かに４．
３％の残渣が残るだけであり、これはほとんど残渣を残
さないことを示している。それ故、本発明のポリエーテ
ルアミンモルホリノン洗浄剤は、大量の析出物を残さな
いので、吸入弁や燃焼室が極めて清浄な状態に保たれる
ことになるに違いない。
【００４３】
【表６】
【００４４】上記の結果は、本発明の添加剤（試行２）
が、市販添加剤と比較して、分解率を向上させ、この特
性によって、驚くべき清浄なエンジン燃焼室を導き出し
たことを実証している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート・レロイ・ジマーマン アメリカ合衆国、テキサス 78759、オ ースチン、コルドバ 4202 (72)発明者 シェルドン・ハーブストマン アメリカ合衆国、ニューヨーク 10956、 ニュー・シティー、ファーンデイル・ロ ード ２ (72)発明者 マイケル・カスカリダ アメリカ合衆国、テキサス 78761、オ ースチン、グレイストーン・ナンバー 1056 3542 (72)発明者 ジョセフ・マイケル・ルッソ アメリカ合衆国、ニューヨーク 12603、 プーキプシー、ホーマー・プレイス ７ (56)参考文献 特開 昭62−20590（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−57888（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−504376（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−504132（ＪＰ，Ａ) 米国特許4228096（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 237/08 C07C 231/10 C10L 1/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、 Ｒは、１〜１０個の炭素原子を有する１価の脂肪族基を
    表し； Ｒ′は、８〜３０個の炭素原子を有するヒドロカルビル
    基を表し； Ｒ″は、メチル基であるか、水素原子とメチル基の混成
    であり； ｘは、５〜５０の値である）で表されるアミドアルカノ
    ールアミン化合物の製造方法であって、 一般式： 【化２】 で表される４−置換−２−モルホリノンを、化学式： 【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″およびｘは、上記と同じ意味を
    有する）で表されるヒドロカルビルオキシポリオキシア
    ルキレンアミンと反応させることを特徴とする製造方
    法。
  2. 【請求項２】 Ｒが、メチル、エチルまたはプロピルで
    ある、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ′が、アルキル基、脂環式基またはア
    ルキル脂環式基である、請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 基Ｒ″が、メチルと水素原子の、モル比
    ２：３〜９．９９：０．０１の混成である、請求項１〜
    ３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 ４−置換−２−モルホリノンとヒドロカ
    ルビルオキシポリオキシアルキレンアミンとを、１０〜
    ２００℃の温度で反応させる、請求項１〜４のいずれか
    １項記載の方法。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5234478A (en) * 1992-06-10 1993-08-10 Texaco Inc. Fuel additive method of preparation and motor fuel composition
US5332407A (en) * 1992-10-19 1994-07-26 Texaco Inc. Diesel fuel additive providing clean up detergency of fuel injectors
US5383942A (en) * 1993-06-22 1995-01-24 Texaco Inc. Fuel composition
US5527364A (en) * 1995-07-31 1996-06-18 Texaco Inc. Fuel additive and motor fuel composition
US5567211A (en) * 1995-08-03 1996-10-22 Texaco Inc. Motor fuel detergent additives
WO1997027271A1 (fr) * 1996-01-26 1997-07-31 Kao Corporation Additif pour gazole et composition de gazole
TW477784B (en) * 1996-04-26 2002-03-01 Shell Int Research Alkoxy acetic acid derivatives
US5782938A (en) * 1996-05-23 1998-07-21 Huntsman Petrochemical Corporation Fuel composition
BR0317291A (pt) * 2002-12-13 2006-01-17 Eco Performance Products Ltd Combustìveis de álcool alternativos intensificados

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4412846A (en) * 1974-06-19 1983-11-01 The Lubrizol Corporation Fuels containing N-substituted amino morpholines
US3989476A (en) * 1974-06-19 1976-11-02 The Lubrizol Corporation Fuels containing N-substituted morpholines
US4228096A (en) * 1979-04-16 1980-10-14 The Dow Chemical Company Method of preparing quaternary ammonium salts from various morpholinones
US4518782A (en) * 1981-08-10 1985-05-21 Texaco Inc. Fuel compositions containing N-alkyl glycyl imidazoline
EP0100665B1 (en) * 1982-07-30 1987-04-08 Chevron Research Company Deposit control additives for hydrocarbon fuels and lubricants for use in internal combustion engines
US4600409A (en) * 1983-07-29 1986-07-15 Chevron Research Company Quaternary deposit control additives
US4477261A (en) * 1983-10-11 1984-10-16 Texaco Inc. Polyether amino-amide composition and motor fuel composition containing same
US4866139A (en) * 1986-10-07 1989-09-12 Exxon Chemical Patents Inc. Lactone modified, esterified dispersant additives useful in oleaginous compositions
DE3826608A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Basf Ag Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
US5035719A (en) * 1988-12-27 1991-07-30 Texaco Inc. Middle distillate containing storage stability additive
US5225092A (en) * 1990-02-01 1993-07-06 Exxon Chemical Patents Inc. Ethylene alpha-olefin polymer substituted amine dispersant additives
US5136035A (en) * 1992-01-27 1992-08-04 Texaco Chemical Company Catalytic synthesis of alkyl morpholinones
US5234478A (en) * 1992-06-10 1993-08-10 Texaco Inc. Fuel additive method of preparation and motor fuel composition

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