JPS63179996A - 新規反応生成物並びにｏｒｉ抑制自動車燃料組成物 - Google Patents

新規反応生成物並びにｏｒｉ抑制自動車燃料組成物

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JPS63179996A
JPS63179996A JP62330365A JP33036587A JPS63179996A JP S63179996 A JPS63179996 A JP S63179996A JP 62330365 A JP62330365 A JP 62330365A JP 33036587 A JP33036587 A JP 33036587A JP S63179996 A JPS63179996 A JP S63179996A
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ロドニー・ルーダイ・サング
マイケル・アンジェロ・カジアーノ
ミルトン・ダニエル・ベーレンズ
ジョン・フレデリック・ナイフトン
ジョン・マイケル・ラーキン
ロバート・レロイ・ツィンマーマン
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Texaco Development Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ガソリンに溶解性の反応生成物、炭化水素溶
媒に溶解した該反応生成物からなる濃縮物、並びに該反
応生成物からなる自動車燃料組成物に関する。更に詳し
くは、本発明は、（１）無水二塩基酸類、ポリオキシア
ルキレン骨格を有する新規なジアミン含有ブロック・コ
ポリマー類、及び炭化水素ポリアミン類の反応生成物；
（１１）炭化水素溶媒に溶解した該反応生成物からなる
濃縮物；並びに、 （ｉｉｉｌ該反応主反応生成物る自動車燃料組成物に関
する。
内燃機関における炭化水素質自動車燃料の燃焼は、通常
、エンジンの燃料吸入及び排気機構のみならず、燃焼室
の種々の部位への炭素付着物の形成及び蓄積を引き起こ
す。燃焼室内におけるどのような付着物の蓄積も、エン
ジンの運転効率を著しく減少させる。第一に、燃焼室内
での付着物の蓄積は、燃焼室とエンジン冷却機構との間
の熱移動を妨げる。これによって燃焼室内がより高温と
なり、吸入物の最終ガス温度の上昇を引き起こす。その
結果、最終ガスの自然発火が起こり、エンジンノックを
引き起こす。第二に、燃焼室内での付着物の蓄積は、燃
焼域の容量を減少させ、エンジンの圧縮比が設計値より
も高くなる原因となる。これも、続いて重大なエンジン
ノッキングを引き起こす。ノッキングを起こしているエ
ンジンは、燃焼エネルギーを有効に利用していない。更
に、長時間のエンジンノッキングはエンジンの重要な部
位におけるストレス疲労及び消耗の原因となる。上記記
載の現象はガソリンで動く内燃機関の特徴である。これ
は通常、ニンジンを動かすためにより高オクタンのガソ
リンを用いることによって克服され、このことから、エ
ンジンの「オクタン要求度増大Ｊ　　（ＯＲＩ）現象と
して知られるようになっている。したがって、エンジン
の燃焼室内における付着物の形成を防止することによっ
てエンジンのＯＲＩを実質的に減少又は排除できれば非
常に有利であろう。
内燃機関に通常の他の画題点は、アイドリング時及び低
速時においてキャブレターを通る空気の流れを制限し、
その結果、燃料混合物の過剰状態を引き起こす傾向を有
する、キャブレター内における付着物の蓄積に関す゛る
。この状態もまた、燃料の不完全燃焼を引き起こし、不
整エンジンアイドリング及びエンジン停止の原因となる
。過剰の炭化水素及び−酸化炭素の排気ガスの放出もま
たこれらの状態の下で引き起こされる。したがって、エ
ンジンの作動性及び全体的な空気の質の見地から、上記
記載の問題点を最少限にするか、又は克服する自動車燃
料組成物を提供することが望ましいであろう。
自動車燃料組成物において用いる付着抑制添加剤は当該
技術において良く知られている。しかしながら、通常の
添加剤は自動車燃料の濁りを引き起こすことがある。濁
っている自動車燃料は、望ましくない不純物の存在とい
ったような燃料に関する問題点を示しているかもしれな
いので公衆には受は入れられない。したがって、抗付着
物性でＯＲＩ抑制性の濁りのない自動車燃料を提供する
ことが望ましいであろう。
本発明は、自動車燃料組成物中に用いると、該自動車燃
料が付着物を形成する傾向を減少させる、ガソリンに溶
解性の反応生成物組成物を提供する。したがって、本発
明の反応生成物を自動車燃料組成物中で用いることによ
り、エンジンのＯＲＩが実質的に減少する。更に、本反
応生成物を用いると、濁りがなく、明澄で安定な自動車
燃料組成物を提供することができる。
翻−背ｌ且涛 木発明者らの米国特許第４，５８１，０４０号（Ｓｕｎ
ｇら）には、燃料組成物において、付着抑制添加剤とし
て反応生成物を使用することが教示されている。教示さ
れている反応生成物は、次の工程、すなわち、 （１）無水二塩基酸類を式： ％式％） （式中、Ｘは約２〜５０の整数である）のポリオキシイ
ソプロピレンジアミン類と反応させ、それによってマレ
インアミド酸を形成し：（１１）該マレインアミド酸を
ポリアルキレンポリアミン類と反応させ、それによって
縮合生成物を形成し；そして、 （ｉｉｉｌ該縮合生成物を回収する工程によって得られ
る縮合生成物である。
米国特許第４，６０４，１０３号（Ｃａｍｐｂｅｌ　ｌ
）には、燃焼室の付着物又はエンジンのオクタン要求度
の増大（ＯＲＩ）を起こすことなしにエンジンの吸気機
構の清浄性を保持する、内燃機関において用いる自動車
燃料用刺着抑制添加剤が開示されている。開示されてい
る添加剤は、式：％式％ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜約３０の炭化水素基であり
；Ｒ′はメチル及びエチルから選択され；Ｘは５〜３０
の整数であり；Ｒ′及びＲ″は独立してＨ及び（ＣＨ２
ＣＨ２ＮＨ−）ｙＨ（ここでｙは０〜５の整数である）
から選択される］ の構造を有する分子量範囲３００〜２５００の炭化水素
ポリオキシアルキレンポリアミンエタンである。
λ更豆１１ （ａ）無水二塩基酸類、（ｂ）ポリアルキレン骨格を有
するジアミン含有ブロック・コポリマー類、及び（Ｃ）
炭化水素ポリアミンの反応生成物からなる組成物が、自
動車燃料組成物中で溶解性添加剤として用いた場合に、
ＯＲＩ抑制剤として有用性を有することが発見された。
本発明の新規反応生成物は、３０〜２００℃１好ましく
は９０〜１５０℃の温度で、（ａ）式：（式中、Ｒ１は
Ｈ又はＣ１〜Ｃ５アルキル基、好ましくはＨである） の無水二塩基酸類約１モル部； （ｂ）式； ％式％３ （式中、Ｃは５〜１５０、好ましくは８〜５０の値を有
し；　ｂ＋ｄは５〜１５０、好ましくは８〜５０の値を
有し；ａ＋ｅは２〜１２、好ましくは４〜８の値を有す
る） のポリオキシアルキレンジアミン類１〜２モル部、好ま
しくは１．５モル部；並びに、（ｃ）（ｉ１式； ％式％ （式中、Ｒ２は１〜２４、好ましくは１２〜２０個の炭
素原子を有するアルキル基、Ｒ３は１〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、Ｘは１−１０、好ましく
は１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン類か、又は、 （１１）式： ％式％ （式中、Ｒ４は１〜２４、好ましくは１２〜２０個の炭
素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは１〜６、
好ましくは３の値を有する） のｎ−フルキル−アルキレンジアミン類のいずれかでよ
い炭化水素ポリアミン類１〜２モル部、好ましくは１モ
ル部を反応させることによって得られる。
本発明はまた、炭化水素溶媒、好ましくはキシレン中に
溶解した上述の反応生成物１．０〜７５．０重量％、好
ましくは５．０〜３５．０重量％からなる濃縮物を提供
する。更に、本発明は、上述の反応生成物０．０００５
〜５．０、好ましくは０．００１〜１．０、最も好まし
くは０．０１〜０．１重量％からなる、濁りのない自動
車燃料組成物を提供する。分子量範囲５００〜３．５０
０、好ましくは６５０〜２，６００を有する更なるポリ
マー／コポリマー添加剤を、０．００１〜１．０重量％
、好ましくはｏ、ｏｉ〜０．５重量％の濃度で本発明の
自動車燃料組成物に添加して用いてもよい。
の　　熊−の雪−な蓄 本発明の新規反応生成物は、無水二塩基酸類、ポリオキ
シアルキレン骨格を有するジアミン含有ブロック・コポ
リマー類、並びに炭化水素ポリアミン類を反応させるこ
とによって得られる。
該反応生成物を製造するのに用いる無水二塩基酸反応物
質は、式： （式中、Ｒ，はＨであるか、又はＣ１〜Ｃ５アルキル基
である） のものである。したがって、用いるのに好適な無水二塩
基酸としては、無水マレイン酸、無水α−メチルマレイ
ン酸、無水α−エチルマレイン酸及び無水α、β−ジメ
チルマレイン酸が挙げられる。用いるのに好適な無水二
塩基酸は無水マレイン酸である。
該反応生成物を製造するのに用いる新規ポリオキシアル
キレンジアミン反応物質は、式：（式中、Ｃは約５〜約
１５０、好ましくは８〜５０の値を有し；　ｂ＋ｄは約
５〜約１５０、好ましくは８〜５０の値を有し；ａ＋６
は約２〜約１２、好ましくは４〜８の値を有する）のジ
アミン類である。示したポリオキシアルキレンジアミン
反応物質の独特の特徴は、少数（２〜１２、好ましくは
４〜８）のポリオキシブチレンエーテル部分と共に、多
数（５〜１５０、好ましくは８〜５０）のポリオキシプ
ロピレンエーテル部分を含んでいるということにある。
示したポリオキシアルキレンジアミン反応物質を合成す
る最良の方法を下記の実施例１に示す。
血痕 Ａ、ポリオール′″１−　　　の゛ 分子量約６００のポリエチレングリコール４．５４Ｋｇ
（１０ポンド）及び４５％ＫＯＨ水溶液１００ｇを３８
Ｘ　Ｉ　０−３ｍ’　（１０ガロン）ノ反応容器に充填
し、次に、予め精製した窒素でパージした。窒素パージ
を保持しながら、反応容器を１００　′Ｃに加熱し、次
に、開始剤を、減圧ストリッピング、続いて窒素ストリ
ッピングによって含水率０．１％未満に乾燥した。その
後、エチレンオキシド８．７６Ｋｇ（１９，１ボンド）
を充填し、１０５〜１１０’Ｃ、ゲージ圧３４５Ｘ１０
３Ｐ　ａ　（５０ｐｓｉｇ）　−ｃ’ｘ　、　２５６間
反応させた。次に、熟成を行なわずに、プロピレンオキ
シド１１．８９Ｋｇ（２６，２ポンド）を充填し、１０
５〜１１０℃、ゲージ圧３４５Ｘ１０３Ｐａ（５０ｐｓ
ｉｇ）で３時間反応させた。
その後、反応混合物を約１２０℃に加熱し、ブチレンオ
キシド１．３２Ｋｇ（２，９ポンド）を３０分間かけて
加えた。２時間の熟成後、水性スラリーとして加えた吸
収性ケイ醇マグネシウム（ＭＡＧＮＥＳＯＬ　　３０／
４０）３６０ｇと共に２時間撹拌することによって、ア
ルカリ性のポリオールを中性化した。物質を安定させる
ためにジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール２６．４ｇを加
えた。次に、中性化された生成物を約６．６７Ｘ１０２
Ｐ　ａ　（５ｍｍＨｇ）の圧力に減圧ストリッピングし
、窒素ストリッピングをして濾過した。最終的に得られ
た生成物は次の特性を有していた。
酸価（ｍｇＫＯＨ／　ｇ）　　　　　　Ｏ、Ｏｌ水酸価
（ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　　　　３５水分（重量％）　　
　　　　　　　０．０１インプロパツール／ 水（１０：　６）中のｐＨ８、１ 色（Ｐｔ−Ｃｏ）　　　　　　４０ ナトリウム（ｐｐｍ）　　　　　　　　０　、２カリウ
ム（ｐｐｍ）　　　　　　　　　０　、２ペルオキシド
（ｐｐｍ）　　　　　　　１　、１粘度（ｃｃ）／　７
７°Ｆ（２５℃）　　９８８／１００’Ｆ（３８℃）　
　５１３Ｂ 、アミン化　店 該ポリオール０．２７Ｋｇ／時（０，６ポンド／時）、
アンモニア０．５４Ｋｇ／時（１，２ポンド／時）及び
水素３６文／時を、ニッケルークロム−銅金属及び金属
耐化物触媒を充填し、２０００Ｃ１１３，８Ｘ１０６Ｐ
ａ　（２，０００ｐｓｉｇ）に保持した１　、２５０−
の管状反応容器中に供給した。反応容器の流出物を１０
０　’Ｃ！、真空度１０ｍｍＨｇでストリッピングしだ
。得られたポリエーテルポリアミン生成物は次の物理特
性を有していた。
全アセチル化性（ｍｅｑ／ｇ）　　ｏ　、　６１５全ア
ミン（＋＋＋ｅｑ／　ｇ）　　　　　　０　、５６第一
級アミン（ｍｅｑ／ｇ）　　　　０．５４水分（重量％
）　　　　　　　０．０９色（Ｐｔ−Ｃｏ）　　　　　
３０ 引火点（ＰＭＣＣ）　　　　　２２７℃（４４０’Ｆ） 融点　　　　　　　　　　　２７〜３１℃該反応生成物
を製造するのに用いる炭化水素ポリアミン反応物質は、 （１）式： ％式％ （式中、Ｒ２は１〜約２４、好ましくは１２〜２０個の
炭素原子を有するアルキル基、Ｒ３は１〜約６個の炭素
原子を有するアルキレン基であり、Ｘは１〜１０、好ま
しくは１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン類か、あるいは、（１１）式： ％式％ （式中、Ｒ４は１〜約２４、好ましくは１２〜２０個の
炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは１〜約
６、好ましくは３の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミン類のいずれであっ
てもよい。本発明の反応生成物の製造において用いるの
に好適なｎ−アルキル−アルキレンジアミン類としては
、ＤＵＯＭＥＥＮシリーズの商品名でＡｋｚｏ　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　Ａｍｅｒｉｃａ　Ｇｏ、から市販されている脂
肪族ジアミン類が挙げられる。かかるｎ−アルキル−ア
ルキレンジアミン類の例としては、ｎ−ココ−１，３−
ジアミノ−プロパン（ＤＵＯＭＥＥＮ　　Ｃ）、ｎ−ツ
ヤ−１，３−ジアミノプロパン（ＤＵＯＭＥＥＭ　　Ｓ
）、ｎ−タロー１，３−ジアミノプロパン（Ｄ　ＵＯＭ
Ｅ　Ｅ　ＮＴ）、及びｎ−オレイル−１，３−ジアミノ
プロパン（ＤＵＯＭＥＥＮ　　ＯＬ）が挙げられる。該
反応生成物の製造において用いるのに最も好適なｎ−ア
ルキル−アルキレンジアミン反応物質はｎ−タロー１．
３−ジアミノプロパンである。
該反応生成物は、初めに、無水二塩基酸約１モル部を、
ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン及びポリオ
キシブチレン骨格を有する上述の新規なジアミン含有ブ
ロック・コポリマー１〜２モル部、好ましくは１．５モ
ル部と、３０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃の
温度で反応させることによって得られる。無水二塩基酸
と新規ポリオキシアルキレンジアミンとの反応は、好ま
しくは溶媒の存在下で行なわれる。好適な溶媒は水と共
瀦蒸留するものである。好適な溶媒としては、約３０℃
〜約２００　’Ｃのガソリン沸点範囲の沸点を有する炭
化水素類が挙げられる。これとしては、概して、約５〜
約１０個の炭素原子を有する飽和及び不飽和炭化水素類
が挙げられよう。特定の好適な炭化水素溶媒としては、
ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン及びこ
れらの混合物が挙げられる。キシレンが好適な溶媒であ
る。溶媒は全反応混合物の約９０重量％の量で存在して
いてよい。該反応混合物を、その後、５０℃〜７５℃１
好ましくは６０℃の温度に冷却し、１〜２モル部、好ま
しくは１モル部の炭化水素ポリアミンを加えた。次に、
新しい混合物を３０℃〜２００℃１好ましくは９０℃〜
１５０　’ｃで反応させた。
本発明の反応生成物を製造する最良の方法において、無
水マレイン酸約１モル部、並びに、Ｃが８〜５０の値を
有し、ｂ＋ｄが８〜５ｏの値を有し、ａ＋ｅが４〜８の
値を有している上述のポリオキシアルキレンジアミン約
１．５モル部を、溶媒キシレンと混合し、約′１００℃
の温度で反応させた。反応混合物をこの温度で約２時間
保持した。次に、混合物を約６０℃に冷却し、ここで炭
化水素ポリアミン、ｎ−タロー１，３−ジアミノプロパ
ン約１モル部を加えた。次に、新しい混合物を約１４０
℃で５時間、還流及び共沸させて反応させ、約１〜約１
．５モル部の水を除去した。
反応生成物を次に、通常の方法を用いて溶媒から分離す
ることも、溶媒の一部又は全部と混合・したままにして
おくこともできる。
本発明の反応生成物組成物の重要な特徴は、多数（５〜
１５０、好ましくは８〜５０）のポリオキシプロピレン
エーテル部分が、より限定された数（２〜１２、好まし
くは４〜８）のポリオキシブチレンエーテル部分と組み
合わさって存在していることである。これらの部分は、
上述の新規ポリオキシアルキレンジアミン反応物質によ
って与えられる。特に、多数のポリオキシプロピレンエ
ーテル部分の存在によって、反応生成物のガソリ、ンへ
の溶解性が向上し、それによって、該反応生成物の、自
動車燃料組成物中の添加剤としての効力を高める。本発
明の反応生成物添加剤は、本発明の反応生成物がガンリ
ン及び同様の自動車燃料組成物に溶解し、したがって、
基自動車燃料組成物中に導入する前に溶媒と混合する必
要がないという点で他のＯＲＩ制御自動車燃料用添加剤
をしのぐ有利性を有している。更に、本発明の反応生成
物中にポリオキシブチレンエーテル部分が存在すること
により、本発明の自動車燃料組成物における濁りが防止
されることが見出された。
以下の実施例２．３及び４は、本発明の新規反応生成物
を製造する好適な方法を示している。かかる実施例にお
いて、他に定義しない限り、部は全て重量部である。
支施１」 無水マレイン酸５４部、キシレン３２６５ｍ、及びポリ
オキシアルキレンジアミン３０００部を１００℃で２時
間反応させることによって反応生成物を生成させた。ポ
リオキジアルキレンジアミンは式： （式中、Ｃは約５〜１５０、ｂ＋ｄは約５〜１５０、ａ
＋ｅは約２〜１２の値を有する）のものであった。
その後、混合物を約６０℃に冷却し、ここで、ｎ−タＴ
：ｊ−１，３−ジアミノプロパン（’ＤＯＵＭＥＥＮ　
　Ｔ）５４部を加えた。次に、新しい混合物を約１４０
℃で５時間反応させ、最終的な反応生成物を製造した。
次に、最終的な反応生成物を濾過し、残留溶媒を減圧下
でストリッピングした。
支庭剣」 無水マレイン酸５４部、キシレン３２０６部、及びポリ
オキシアルキレンジアミン３０００部を１００℃で２時
間反応させることによって反応生成物を生成させた。ポ
リオキシアルキレンジアミンは式： ％式％ （式中、Ｃは約５〜１５０、ｂ＋ｄは約５〜１５０、ａ
＋ｅは約２〜１２の値を有する）のものである。
その後、混合物を約６０℃に冷却し、ｎ−ココ−１，２
−ジアミノプロパン（ＤＵＯＭＥＥＮＣ）１５２部を加
えた。次に、新しい混合物を約１４０℃で５時間反応さ
せ　最終的な反応生成物を製造した。次に、最終的な反
応生成物を濾過し、減圧下で残留溶媒をストリッピング
した。
実ＪＬＩ殊Ａ 無水マレイン酸５４部、キシレン３２３１部及びポリオ
キシアルキレンジアミン３０００部を１００℃で２時間
反応させることによって反応生成物を生成させた。ポリ
オキシアルキレンジアミンは式： （式中、Ｃは約５〜１５０．ｂ＋ｄは約５〜１５０．ａ
＋ｅは約２〜１２の値を有する）のものであった。
その後、混合物を約６０℃に冷却し、ｎ−オレイル−１
，３−ジアミノプロパン（ＤＵＯＭＥＥＮ　　０Ｌ）１
７６部を加えた。次に、新しい混合物を約１４０℃で５
時間保持し最終的な生成物を製造した。次に、最終的な
反応生成物を濾過し、減圧下で残留溶媒をストリッピン
グした。
本発明の反応生成物０．０００５〜５．０重量％、好ま
しくは０．００１〜ｉ、ｏ重量％、最も好ましくは０．
０１〜０．１重量％を含有する自動車燃料組成物がガソ
リン内燃機関のＯＲＩを最小限にし、かつ、減少せしめ
る点で驚くべき有効性を示すことが発見された。この改
良は、市販の燃料用添加剤を含有する基自動車燃料組成
物と本発明の改良された自動車燃料組成物との性能特性
を比較したエンジン試験において示された。特定のエン
ジン試験が、１９８３年型２リッターシボレー４気筒エ
ンジンで行なわれた（シボシーテスト）。この試験は、
路上模擬試験で得られた結果とよく相関している。
該試験で用いた基自動車燃料（ここでは基燃料Ａと称す
る）は、実質的に鉛を含んでおらず（１ガロンあたリテ
トラエチル鉛００５ｇ未満）、ガソリン情意範囲の沸点
を有する炭化水素類の混合物からなり、芳香族炭化水素
類的２２％、オレフィン系炭化水素類１１％及びパラフ
ィン系炭化水素類６７％を含有し、約３２〜約２３２℃
（約９０〜約４５０°Ｆ）の範囲の沸点を有する優良縁
のガソリンであった。シボシーテストのための自動車燃
料の調製において、適量の本発明の反応生成物を、自動
車燃料組成物のいかなる濁りも有さず、必要とされる更
なる溶媒を含まない基燃料Ａに直接加えた。上述したよ
うに、本発明の反応生成物のガソリンへの溶解性は、ポ
リオキシエチレン及びポリオキシブチレンエーテル部分
と組みあわせた多数のポリオキシプロピレンエーテル部
分の存在によるものである。該反応生成物からなる自動
車燃料組成物の濁りの無い性質はポリオキシブチレンエ
ーテル部分の存在によるものである。
市販の燃料添加剤６０ＰＴＢ（ガソリン１０００バレル
あたり反応生成物６０ボンド、すなわち、燃料組成物の
重量を基準として反応生成物約０．０２重量％に相当す
る）を含有する基燃料Ａ、並びに、実施例２の反応生成
物１００ＰＴＢ　（ガソリン１０００バレルあたり反応
生成物１００ポンド、すなわち、燃料組成物の重量を基
準として反応生成物約０．０３３重量％に相当する）を
含有する基燃料ＡのＯＲＩ傾向をシボシーテストを用い
て測定した。シポシーテストには、各シリンダーに別々
の吸気口及び排気口を有する鋳鉄合金製シリンダーヘッ
ドを具備する、１９８３年型２．０リッターシポレーイ
ンライン４気筒エンジンを用いた。電子制御燃料噴射機
構は、種々のエンジン運転パラメーター（例えば、マニ
ホールド絶対圧、スロットルバルブの位置、冷却剤の温
度、エンジンの回転数及び排気ガスの酸素含量）を監視
し、それによって燃料流を調整することによって各エン
ジンシリンダーへの必要な燃料流を保持する。エンジン
に燃料を供給する燃料機構をエンジンＯＲＩの測定のた
めに特に改造した。エンジン評価工程の最初は、認めら
れるエンジンノッキングが存在しないことを確実にする
のに充分に高いオクタン価を有する燃料を用いた。次に
、先の燃料をより低いオクタン価の次の燃料に取り換え
て、この工程をノッキングが認められるようになるまで
続けた。ノッキング状態におけるオクタン価と非ノツキ
ング状態におけるオクタン価との差がエンジのＯＲＩで
ある。エンジンのＯＲＩを、反応生成物１００　ＰＴＢ
を含有する基燃料Ａ、及び、代表的な市販の自動車燃料
添加剤６０ＰＴＢを含有する基燃料Ａの両方について、
エンジン運転時間の関数として測定した。
市販の燃料添加剤６０ＰＴＢを含有する基燃料Ａ、及び
、本発明（実施例２）の反応生成物１００　ＰＴＢを含
有する基燃料Ａに関するシボシーテストによって得られ
た実験結果を図１に示す。図１によって示されるように
、市販の燃料添加剤６０　ＰＴＢを含有する基燃料Ａを
用いたエンジンのオクタン要求度は、実施例２の反応生
成物１００ＰＴＢを含有する基燃料Ａを用いたエンジン
の対応するオクタン要求度よりも、試験時間を通して常
に高かった。したがって、図１で示されたデータは、本
発明の反応生成物が、自動車燃料組成物におけるＯＲＩ
制御用添加剤として、代表的な市販の自動車燃料添加剤
よりも有効であることを示している。
本発明の自動車燃料組成物は大部分が基自動車燃料から
なり、上記記載の反応生成物０．０００５〜５．０重量
％、好ましくは０．００１〜１．０重量％、最も好まし
くは０、Ｏ１〜０．１重量％を含有する。該反応生成物
添加剤と共に用いるのに好適な基自動車燃料組成物は、
火花点火内燃機関において用いるためのものである。一
般にガソリンをベースとした燃料と呼ばれているかかる
自動車燃料組成物は、好ましくは、ガソリンの沸点範囲
、好ましくは約３３〜約２３２℃（約９０〜４５０°Ｆ
）の沸点を有する炭化水素類の混合物からなる。この基
燃料は、直鎖又は分岐鎖のパラフィン類、シクロパラフ
ィン類、オレフィン類、芳香族炭化水素類又はこれらの
混合物からなっていてもよい。該基燃料は、とりわけ、
直留ナフサ、ポリマーガソリン、天然ガソリンから、あ
るいは、接解分解もしくは熱分解された炭化水素類、及
び触媒的に変成された原料から誘導することができる。
基燃料の組成及びオクタン価は重要ではなく、どのよう
な通常の自動車燃料基材も本発明方法に用いてよい。更
番乙　該自動車燃料組成物は、ガソリン中で通常用いら
れるどのような添加剤を含有していてもよい。したがっ
て、該燃料組成物はテトラエチル鉛化合物のようなノッ
キング防止化合物、凍結防止剤、上部シリンダー潤滑油
などを含むことができる。
本発明の自動車燃料組成物は、自動車燃料組成物の全重
量を基準として約０．００１〜約１．０重量％、好まし
くは０．０１〜０．５重量％の範囲の濃度で存在するポ
リマー成分を更に包含していてもよい。該ポリマー成分
は、ポリオレフィンポリマー、コポリマー、又は、対応
する０２〜Ｃ６不飽和炭化水素の水素化ポリマーもしく
はコポリマーでよい。該ポリマー成分は、約５００〜約
３５００、好ましくは約６５０〜約２６００の範囲の平
均分子量を有する、モノオレフィン類及びジオレフィン
類、又はこれらのコポリマー類から製造される。上述の
範囲内の平均分子量を有するオレフィンポリマー類の混
合物もまた有効である。一般的には、それから該ポリオ
レフィンポリマー成分が製造されるオレフィンモノマー
類は不飽和０２〜０６炭化水素類である。該ポリオレフ
ィンポリマー成分を製造するのに用いてよい特有のオレ
フィン類としては、エチレン、プロピレン、イソプロピ
レン、ブチレン、インブチレン、アミジノ、ヘキシレン
、ブタジェン及びイソプレンが挙げられる。プロピレン
、イソプロピレン、ブチレン及びイソブチレンが該ポリ
オレフィンポリマー成分の製造に用いるのに特に好適で
ある。用いてよい他のポリオレフィン類は、高分子のポ
リオレフィンポリマー類又はコポリマー類を、上述の分
子量範囲のポリマーに分解することによって製造される
ものである。水素化によるポリマー類の飽和によって得
られる上述のポリマー類の誘導体もまた有効であり、そ
れらの使用は本発明の任意の特徴である。「ポリマー類
」という語は該ポリオレフィンポリマー類及びそれらの
対応する水素化誘導体を包含することを意図している。
該ポリマー成分の平均分子量範囲は重要な特徴である。
該ポリオレフィンポリマー、コポリマー、あるいは対応
する水素化ポリマー又はコポリマー成分は、約５００〜
約３５００、好ましくは約６５０〜約２６００の範囲の
平均分子量を有していてもよい。本発明において用いる
のに最も好適なポリマー成分は、約７５０〜約１０００
の範囲、好ましくは約８００の平均分子量を有するポリ
プロピレン、及び、約１０００〜約１５００の範囲、好
ましくは約１３００の平均分子量を有するポリイソブチ
レンである。該ポリマー成分は、それを用いると、本発
明によるＯＲＩ減少度を大きくし、更に、エンジン吸気
バルブ及び吸気口における清浄性を増大せしめる。
以下に示す実施例５及び６は、上記記載の反応生成物及
びポリマー成分からなる本発明の自動車燃料組成物を示
すものである。
支蔦涜ｊ 自動車燃料組成物を、基燃料Ａと、実施例２において示
した反応生成物成分約１００ＰＴＢ（約０．０３３重量
％に相当する）及び分子量約８００のポリプロピレンポ
リマー成分的１５０ＰＴＢ　（約０．０５重量％に相当
する）・とを混合することによって得た。
芙庶負Ｊ 自動車燃料組成物を、基燃料Ａと、実施例２において示
した反応生成物成分約３０ＰＴＢ（約０．０１重量％に
相当する）及び分子量約１３００のポリイソブチレン約
１５０ＰＴＢＣ約０．０５重量％に相当する）とを混合
することによって得た。
市販の燃料添加剤６０ＰＴＢを含有する基燃料Ａに関す
るＯＲＩと、本発明（実施例６）の自動車燃料組成物、
すなわち、実施例２の反応生成物３０ＰＴＢを分子量約
１３００のポリイソブチレン１５０　ＰＴＢと合わせて
含有する基燃料Ａに関するＯＲＩとを比較したシボシー
テストのデータを図２に示した。図２によって示される
ように、市販の燃料添加剤６０ＰＴＢを含有する基燃料
Ａを用いたエンジンのオクタン要求度は、本発明の自動
車燃料組成物を用いたエンジンの対応するオクタン要求
度よりも、試験時間を通して常に高かった。したがって
、図２に示したデータは、場合によって上述のポリマー
成分と混合している本発明の反応生成物は、自動車燃料
組成物におけるＯＲＩ制御用添加剤として、代表的な市
販されている自動車燃料添加剤よりも有効であることを
示している。
輸送及び取扱いの際の便宜上、基自動車燃料に加えて本
発明の自動車燃料組成物を製造することのできる反応生
成物添加剤の濃縮物を調製することが有用である。該濃
縮物は、好適な液体溶媒中に、１種又は複数の添加成分
、すなわち、上記記載の新規反応生成物を単独で、ある
いは上記記載の更なるポリマー成分とあわせて、約１．
５〜約７５．０重量％、好ましくは５．０〜３５．０重
量％含有させて調製することができる。該濃縮物に用い
るのに好適な溶媒としては、トルエン及びキシレンのよ
うな炭化水素溶媒が挙げられ、キシレンが好ましい。
ここで用いた用語及び表現は説明するための用語として
用いており、これらの記載用語及び表現を用いるにあた
っては記載された特徴と同等のものを排除することを意
図したものではない。
【図面の簡単な説明】
図１は、市販の燃料添加剤６０ＰＴＢを含有する無鉛基
燃料を用いた１９８３年型シボレー２．０リツトルエン
ジンのオクタン要求度（エンジン運転時間の関数として
示す）と、本発明の自動車燃料組成物、すなわち、実施
例２で示した本発明の反応生成物１００　ＰＴＢを含有
する無鉛基燃料を用いた同一のエンジンのオクタン要求
度とを比較した、得られたデータのグラフ図であり、 図２は、市販の燃料添加剤６０ＰＴＢを含有する無鉛基
燃料を用いた１９８３年型シボレー２．０リツトルエン
ジンのオクタン要求度（エンジン運転時間の関数として
示す）と、実施例６で示した本発明の自動車燃料組成物
、すなわち、実施例２で示した本発明の反応生成物３０
ＰＴＢを含有する無鉛基燃料を、分子量約１３００のポ
リイソブチレンと共に燃焼させて用いた、同一のエンジ
ンのオクタン要求度とを比較した、得られたデータのグ
ラフ図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨであるか、又はＣ＿１〜Ｃ＿５アル
    キル基である） の無水二塩基酸類約１モル部； （ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃは５〜１５０の値を有し、ｂ＋ｄは５〜１５
    ０の値を有し、ａ＋ｅは２〜１２の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン類１〜２モル部；並び
    に、 （ｃ）（ｉ）式： Ｒ＿２（ＮＨ−Ｒ＿３）＿ｘ−ＮＨ＿２ （式中、Ｒ＿２は１〜２４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、Ｒ＿３は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
    基であり、ｘは１〜１０の値を有する） の炭化水素ポリアミン類か、又は （ｉｉ）式： Ｒ＿４−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２（式中、Ｒ
    ＿４は１〜２４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
    であり、ｎは１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミン類のいずれかでよ
    い炭化水素ポリアミン類１〜２モル部を、３０〜２００
    ℃の範囲の温度で反応させることによって得られる反応
    生成物からなる組成物。 ２、３２〜２３２℃（９０〜４５０°Ｆ）の範囲の沸点
    を有する炭化水素類と、特許請求の範囲第１項記載の反
    応生成物０．０００５〜５．０重量％からなる自動車燃
    料組成物。 ３、（ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨであるか、又はＣ＿１〜Ｃ＿５アル
    キル基である） の無水二塩基酸類約１モル部； （ｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃは５〜１５０の値を有し、ｂ＋ｄは５〜１５
    ０の値を有し、ａ＋ｅは２〜１２の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン類１〜２モル部；並び
    に、 （ｃ）（ｉ）式： Ｒ＿２（ＮＨ−Ｒ＿３）＿ｘ−ＮＨ＿２ （式中、Ｒ＿２は１〜２４個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、Ｒ＿３は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
    基であり、ｘは１〜１０の値を有する） の炭化水素ポリアミン類か、又は （ｉｉ）式： Ｒ＿４−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２（式中、Ｒ
    ＿４は１〜２４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
    であり、ｎは１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミン類のいずれかでよ
    い炭化水素ポリアミン類１〜２モル部を、３０〜２００
    ℃の範囲の温度で反応させる工程を包含する自動車燃料
    用ＯＲＩ抑制添加剤の製造方法。
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