JP2613271B2 - 反応生成物添加剤を含むｏｒｉ抑制・抗付着自動車燃料組成物 - Google Patents
反応生成物添加剤を含むｏｒｉ抑制・抗付着自動車燃料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ガソリンに可溶性の反応生成物、炭化水素
溶媒中に溶解した該反応生成物を含む濃縮物、及び該反
応生成物を含む、濁りが無く抗堆積性を有するオクタン
価要求値増加（ORI）現象を抑制する自動車燃料組成物
に関する。
溶媒中に溶解した該反応生成物を含む濃縮物、及び該反
応生成物を含む、濁りが無く抗堆積性を有するオクタン
価要求値増加（ORI）現象を抑制する自動車燃料組成物
に関する。
内燃機関における炭化水素類及び炭化水素質自動車燃
料の燃焼は、通常、エンジンの燃料導入口及び排気系の
みならず、燃焼室の種々の部分への付着物の形成及び堆
積を引き起こす。燃焼室内における付着物の存在はエン
ジンの運転効率を大きく低下せしめる。第一に、燃焼室
内に付着物が堆積することによって燃焼室とエンジン冷
却系との間の熱移動が阻害される。このために燃焼室内
の温度が高くなり、導入物の最終ガス温度が上昇する。
そのために、最終ガスの自然発火が起こり、エンジンノ
ッキングを引き起こす。更に、燃焼室内に付着物が堆積
することによって、燃焼域の容量が減少し、エンジンの
圧縮比が設計値よりも高くなってしまう。これはまた、
重大なエンジンノッキングを引き起こす。エンジンノッ
キングによって燃焼エネルギーが有効に利用されなくな
る。更に、エンジンノッキングが長時間にわたると、エ
ンジンの主要部品のストレス疲労及び摩損の原因とな
る。上記記載の現象はガソリンを動力とする内燃機関の
特徴である。上記現象は、通常、エンジンを動かすため
により高いオクタン価を有するガソリンを用いることに
よって克服されるので、エンジンのオクタン価要求値増
加（ORI）現象として知られるようになっている。した
がって、エンジンの燃焼室内における付着物の形成を防
止又は緩和することによってエンジンのORIが実質的に
減少又は排除できれば極めて有利であろう。
料の燃焼は、通常、エンジンの燃料導入口及び排気系の
みならず、燃焼室の種々の部分への付着物の形成及び堆
積を引き起こす。燃焼室内における付着物の存在はエン
ジンの運転効率を大きく低下せしめる。第一に、燃焼室
内に付着物が堆積することによって燃焼室とエンジン冷
却系との間の熱移動が阻害される。このために燃焼室内
の温度が高くなり、導入物の最終ガス温度が上昇する。
そのために、最終ガスの自然発火が起こり、エンジンノ
ッキングを引き起こす。更に、燃焼室内に付着物が堆積
することによって、燃焼域の容量が減少し、エンジンの
圧縮比が設計値よりも高くなってしまう。これはまた、
重大なエンジンノッキングを引き起こす。エンジンノッ
キングによって燃焼エネルギーが有効に利用されなくな
る。更に、エンジンノッキングが長時間にわたると、エ
ンジンの主要部品のストレス疲労及び摩損の原因とな
る。上記記載の現象はガソリンを動力とする内燃機関の
特徴である。上記現象は、通常、エンジンを動かすため
により高いオクタン価を有するガソリンを用いることに
よって克服されるので、エンジンのオクタン価要求値増
加（ORI）現象として知られるようになっている。した
がって、エンジンの燃焼室内における付着物の形成を防
止又は緩和することによってエンジンのORIが実質的に
減少又は排除できれば極めて有利であろう。
内燃機関に通常的な他の問題点は、アイドリング時及
び低速時におけるキャブレターを通る空気流を制限し、
燃焼混合物の過剰状態を引き起こす傾向を有するキャブ
レター内の付着物の堆積に関するものである。この条件
はまた、燃料の不完全燃焼を助長し、不整エンジンアイ
ドリング及びエンジン停止を引き起こす。過剰の炭化水
素及び一酸化炭素排気の放出もこれらの条件下で起こ
る。したがって、エンジン操作性及び全体的な空気の質
の見地から、上記記載の問題点を最少にする又は克服す
る自動車燃料組成物を提供することが望ましい。
び低速時におけるキャブレターを通る空気流を制限し、
燃焼混合物の過剰状態を引き起こす傾向を有するキャブ
レター内の付着物の堆積に関するものである。この条件
はまた、燃料の不完全燃焼を助長し、不整エンジンアイ
ドリング及びエンジン停止を引き起こす。過剰の炭化水
素及び一酸化炭素排気の放出もこれらの条件下で起こ
る。したがって、エンジン操作性及び全体的な空気の質
の見地から、上記記載の問題点を最少にする又は克服す
る自動車燃料組成物を提供することが望ましい。
内燃機関に通常的な第３の問題点はインテークバルブ
付着物の形成である。インテークバルブ付着物はバルブ
の密閉を阻害し、最終的にはバルブ燃焼を引き起こす。
かかる付着物はバルブの作動及び密閉を阻害し、更に、
エンジンの容積効率を減少せしめ最大パワーを制限す
る。バルブ付着物は、通常、熱及び酸化に対して不安定
な燃料又は潤滑油の酸化生成物が生成する結果生じるも
のである。硬質で炭素質の付着物が排気再循環（EGR）
ガスを導くチューブ及びランナーにおいて堆積する。こ
れらの付着物は、排気粒子が空気−燃料混合物と混合し
ながら急速に冷却されることによって形成されると考え
られている。EGR流が減少するとエンジンノッキング及
びNOx放出の増加を引き起こす可能性がある。したがっ
て、インテークバルブ付着物の形成を最少にするか又は
克服する自動車燃料組成物を提供することが望ましいで
あろう。
付着物の形成である。インテークバルブ付着物はバルブ
の密閉を阻害し、最終的にはバルブ燃焼を引き起こす。
かかる付着物はバルブの作動及び密閉を阻害し、更に、
エンジンの容積効率を減少せしめ最大パワーを制限す
る。バルブ付着物は、通常、熱及び酸化に対して不安定
な燃料又は潤滑油の酸化生成物が生成する結果生じるも
のである。硬質で炭素質の付着物が排気再循環（EGR）
ガスを導くチューブ及びランナーにおいて堆積する。こ
れらの付着物は、排気粒子が空気−燃料混合物と混合し
ながら急速に冷却されることによって形成されると考え
られている。EGR流が減少するとエンジンノッキング及
びNOx放出の増加を引き起こす可能性がある。したがっ
て、インテークバルブ付着物の形成を最少にするか又は
克服する自動車燃料組成物を提供することが望ましいで
あろう。
自動車燃料組成物において用いられる付着抑制添加剤
が当該技術において周知である。例えば、同じ譲り受け
人に譲渡された、1987年１月２日出願の米国特許出願第
000,253号（Sungら）には、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） の新規ポリオキシアルキレンジアミン化合物が開示され
ている。該新規ポリオキシアルキレンジアミンを、単独
又はポリマー／コポリマー添加剤と組み合わせて含む自
動車燃料も開示されている。
が当該技術において周知である。例えば、同じ譲り受け
人に譲渡された、1987年１月２日出願の米国特許出願第
000,253号（Sungら）には、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） の新規ポリオキシアルキレンジアミン化合物が開示され
ている。該新規ポリオキシアルキレンジアミンを、単独
又はポリマー／コポリマー添加剤と組み合わせて含む自
動車燃料も開示されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,689,031号（Sun
g）には、（ｉ）炭化水素置換モノ第１級アミン又は炭
化水素置換モノ第１級エーテルアミン、（ii）二塩基酸
無水物、及び（iii）Ｎ−アルキルアルキレンジアミン
を反応させることによって得られる、中留燃料油の保存
安定性を改良するのに有用な添加剤組成物が開示されて
いる。
g）には、（ｉ）炭化水素置換モノ第１級アミン又は炭
化水素置換モノ第１級エーテルアミン、（ii）二塩基酸
無水物、及び（iii）Ｎ−アルキルアルキレンジアミン
を反応させることによって得られる、中留燃料油の保存
安定性を改良するのに有用な添加剤組成物が開示されて
いる。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,581,040号（Sun
gら）には、燃料組成物における付着抑制添加剤として
の反応生成物の使用が教示されている。教示されている
反応生成物は、（ｉ）二塩基酸無水物とポリオキシイソ
プロピレンジアミンとを反応させることによってマレイ
ンアミド酸を生成させ；（ii）該マレインアミド酸をポ
リアルキレンポリアミンと反応させることによって縮合
生成物を生成させ；（iii）該縮合生成物を回収するこ
とを含む方法の縮合生成物である。
gら）には、燃料組成物における付着抑制添加剤として
の反応生成物の使用が教示されている。教示されている
反応生成物は、（ｉ）二塩基酸無水物とポリオキシイソ
プロピレンジアミンとを反応させることによってマレイ
ンアミド酸を生成させ；（ii）該マレインアミド酸をポ
リアルキレンポリアミンと反応させることによって縮合
生成物を生成させ；（iii）該縮合生成物を回収するこ
とを含む方法の縮合生成物である。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,659,336号（Sun
gら）においては、（ｉ）無水マレイン酸、オキシエチ
レン及びオキシプロピレンエーテル成分を含むポリエー
テルポリアミン及び炭化水素ポリアミンの反応生成物；
及び（ii）ポリオレフィンポリマー／コポリマーの混合
物を、自動車燃料組成物における添加剤として用いてエ
ンジンORIを減少させることが開示されている。
gら）においては、（ｉ）無水マレイン酸、オキシエチ
レン及びオキシプロピレンエーテル成分を含むポリエー
テルポリアミン及び炭化水素ポリアミンの反応生成物；
及び（ii）ポリオレフィンポリマー／コポリマーの混合
物を、自動車燃料組成物における添加剤として用いてエ
ンジンORIを減少させることが開示されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,659,337号（Sun
gら）においては、無水マレイン酸、オキシエチレン及
びオキシプロピレンエーテル成分を含むポリエーテルポ
リアミン、並びに炭化水素ポリアミンの反応生成物をガ
ソリン自動車燃料において用い、エンジンORIを減少さ
せ、キャブレター洗浄性を与えることが開示されてい
る。
gら）においては、無水マレイン酸、オキシエチレン及
びオキシプロピレンエーテル成分を含むポリエーテルポ
リアミン、並びに炭化水素ポリアミンの反応生成物をガ
ソリン自動車燃料において用い、エンジンORIを減少さ
せ、キャブレター洗浄性を与えることが開示されてい
る。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,643,738号（Sun
gら）においては、二塩基酸無水物、ポリオキシイソプ
ロピレンジアミン及びＮ−アルキル−アルキレンジアミ
ンを反応させることによって得られる、燃焼室付着物を
減少させるのに有用な自動車燃料添加剤が開示されてい
る。
gら）においては、二塩基酸無水物、ポリオキシイソプ
ロピレンジアミン及びＮ−アルキル−アルキレンジアミ
ンを反応させることによって得られる、燃焼室付着物を
減少させるのに有用な自動車燃料添加剤が開示されてい
る。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,643,737号（Sun
gら）においては、無水マレイン酸、α−ヒドロキシ−
ω−ヒドロキシ−ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシ
プロピレン）ポリ（オキシエチレン）ブロックコポリマ
ー、及びＮ−アルキル−アルキレンジアミンを反応させ
ることによって得られる、燃焼室付着物を減少させるの
に有用な自動車燃料添加剤が開示されている。
gら）においては、無水マレイン酸、α−ヒドロキシ−
ω−ヒドロキシ−ポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシ
プロピレン）ポリ（オキシエチレン）ブロックコポリマ
ー、及びＮ−アルキル−アルキレンジアミンを反応させ
ることによって得られる、燃焼室付着物を減少させるの
に有用な自動車燃料添加剤が開示されている。
同じ譲受人に譲渡された米国特許第4,631,069号（Sun
gら）においては、ポリオキシイソプロピレンジアミ
ン、二塩基酸無水物及びＮ−アルキル−アルキレンジア
ミンを反応させることによって得られる、アルコール燃
料組成物において用いる摩耗抑制添加剤が開示されてい
る。
gら）においては、ポリオキシイソプロピレンジアミ
ン、二塩基酸無水物及びＮ−アルキル−アルキレンジア
ミンを反応させることによって得られる、アルコール燃
料組成物において用いる摩耗抑制添加剤が開示されてい
る。
米国特許第4,604,103号（Campbell）においては、燃
焼室の付着物又はエンジンのオクタン要求度増加（OR
I）を与えることなくエンジンの吸入系の清浄性を保持
する、内燃機関において用いる自動車燃料付着抑制添加
剤が開示されている。開示されている添加剤は、次式： ［式中、Ｒは炭素原子数１〜約30の炭化水素基であり;
R′はメチル及びエチルから選択され;xは５〜30の整数
であり;R″及びＲは、独立して、水素及び−（CH2CH2
NH−）yH（ここでｙは０〜５の整数である）から選択さ
れる］ を有する分子量範囲300〜2500の炭化水素ポリオキシア
ルキレンポリアミンエタンである。
焼室の付着物又はエンジンのオクタン要求度増加（OR
I）を与えることなくエンジンの吸入系の清浄性を保持
する、内燃機関において用いる自動車燃料付着抑制添加
剤が開示されている。開示されている添加剤は、次式： ［式中、Ｒは炭素原子数１〜約30の炭化水素基であり;
R′はメチル及びエチルから選択され;xは５〜30の整数
であり;R″及びＲは、独立して、水素及び−（CH2CH2
NH−）yH（ここでｙは０〜５の整数である）から選択さ
れる］ を有する分子量範囲300〜2500の炭化水素ポリオキシア
ルキレンポリアミンエタンである。
米国特許第4,357,148号（Graiff）においては、
（ａ）少なくとも一つのオレフィン系ポリマー鎖を有す
る油溶性脂肪族ポリアミンと（ｂ）分子量500〜1500を
有する、C2〜C6モノオレフィンのポリマー、コポリマー
又は対応する水素化ポリマーもしくはコポリマーの配合
物である、ORIを制御するのに有用な自動車燃料添加剤
が開示されている。
（ａ）少なくとも一つのオレフィン系ポリマー鎖を有す
る油溶性脂肪族ポリアミンと（ｂ）分子量500〜1500を
有する、C2〜C6モノオレフィンのポリマー、コポリマー
又は対応する水素化ポリマーもしくはコポリマーの配合
物である、ORIを制御するのに有用な自動車燃料添加剤
が開示されている。
米国特許第4,166,726号（Harle）においては（ｉ）ア
ルキルフェノール、アルデヒド及びアミンの反応生成
物、並びに（ii）ポリアルキレンアミンの配合物である
燃料添加剤が開示されている。
ルキルフェノール、アルデヒド及びアミンの反応生成
物、並びに（ii）ポリアルキレンアミンの配合物である
燃料添加剤が開示されている。
米国特許第3,960,515号（Honnen）及び米国特許第3,8
98,056号（Honnen）においては、高及び低分子量炭化水
素アミンの混合物を、自動車燃料組成物において洗浄剤
及び分散剤として用いることが開示されている。
98,056号（Honnen）においては、高及び低分子量炭化水
素アミンの混合物を、自動車燃料組成物において洗浄剤
及び分散剤として用いることが開示されている。
米国特許第3,438,757号（Honnenら）においては、分
子量範囲450〜10,000の炭化水素アミン及びポリアミン
を、単独又は潤滑鉱油と組み合わせて自動車燃料組成物
用の洗浄剤として用いることが開示されている。
子量範囲450〜10,000の炭化水素アミン及びポリアミン
を、単独又は潤滑鉱油と組み合わせて自動車燃料組成物
用の洗浄剤として用いることが開示されている。
本発明の一つの目的は、自動車燃料組成物において用
いるためのガソリン可溶性反応生成物を提供することで
ある。炭化水素系溶媒中に溶解した反応生成物添加剤を
含む濃縮組成物を提供することは本発明の別の目的であ
る。本発明の更なる他の目的は、反応生成物を含む、濁
りの無い抗付着性、ORI抑制性自動車燃料組成物、並び
に、自動車燃料に加えてかかる自動車燃料組成物を製造
することができる濃縮組成物をベースとした炭化水素溶
媒を提供することである。
いるためのガソリン可溶性反応生成物を提供することで
ある。炭化水素系溶媒中に溶解した反応生成物添加剤を
含む濃縮組成物を提供することは本発明の別の目的であ
る。本発明の更なる他の目的は、反応生成物を含む、濁
りの無い抗付着性、ORI抑制性自動車燃料組成物、並び
に、自動車燃料に加えてかかる自動車燃料組成物を製造
することができる濃縮組成物をベースとした炭化水素溶
媒を提供することである。
本発明の自動車燃料組成物が、濁りが無く、ORI抑制
性で、かつ抗付着性であることが本発明の一つの有利性
である。本発明の反応生成物添加剤がガソリン及び同様
の自動車燃料組成物に可溶性であるので基自動車燃料組
成物中に導入する前に溶媒と混合する必要のないことが
本発明の他の有利性である。
性で、かつ抗付着性であることが本発明の一つの有利性
である。本発明の反応生成物添加剤がガソリン及び同様
の自動車燃料組成物に可溶性であるので基自動車燃料組
成物中に導入する前に溶媒と混合する必要のないことが
本発明の他の有利性である。
ここで、本発明を二つの実施態様を参照として説明す
る。第一の実施態様は、自動車燃料組成物に可溶性でOR
I抑制剤としての有用性を有する添加剤である。第二の
実施態様によると、従来の自動車燃料組成物と比較し
て、減少されたORI、並びに、キャブレターのインテー
クバルブ、インテークマニホールド及びEGR系の付着物
形成に対する増加された抗性を示す自動車燃料組成物が
提供される。
る。第一の実施態様は、自動車燃料組成物に可溶性でOR
I抑制剤としての有用性を有する添加剤である。第二の
実施態様によると、従来の自動車燃料組成物と比較し
て、減少されたORI、並びに、キャブレターのインテー
クバルブ、インテークマニホールド及びEGR系の付着物
形成に対する増加された抗性を示す自動車燃料組成物が
提供される。
発明の第一の実施態様 二塩基酸無水物、ポリアルキルレン骨格を有するブロ
ックコポリマーを含む新規ジアミン、及び炭化水素ポリ
アミンの反応生成物を含む組成物を、自動車燃料組成物
において可溶性添加剤として用いると、ORI抑制剤とし
て有用性を有することが見い出された。本発明の新規反
応生成物は、 （ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基、好ましくはＨで
ある） の二塩基酸無水物約１モル部； （ｂ）次式： （式中、R5及びR6はC1〜C12アルキレン基、好ましくはC
2〜C6アルキレン基であり、ｑ及びｒは０又は１の値を
有する整数、好ましくはｑ＝１、ｒ＝０であり、ｃは約
５〜150、好ましくは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは約５
〜150、好ましくは８〜50の値を有し、ａ＋ｅは約２〜1
2、好ましくは４〜８の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部、好まし
くは1.5モル部；及び、 （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは約12〜20個の炭素原
子を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原
子を有するアルキレン基であり、ｘは約１〜10、好まし
くは１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミンか、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、好ま
しくは３の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンである炭化水素ポ
リアミンのいずれかである炭化水素ポリアミン１〜２モ
ル部、好ましくは１モル部を、30〜200℃、好ましくは9
0〜150℃において反応させることによって得られる。
ックコポリマーを含む新規ジアミン、及び炭化水素ポリ
アミンの反応生成物を含む組成物を、自動車燃料組成物
において可溶性添加剤として用いると、ORI抑制剤とし
て有用性を有することが見い出された。本発明の新規反
応生成物は、 （ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基、好ましくはＨで
ある） の二塩基酸無水物約１モル部； （ｂ）次式： （式中、R5及びR6はC1〜C12アルキレン基、好ましくはC
2〜C6アルキレン基であり、ｑ及びｒは０又は１の値を
有する整数、好ましくはｑ＝１、ｒ＝０であり、ｃは約
５〜150、好ましくは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは約５
〜150、好ましくは８〜50の値を有し、ａ＋ｅは約２〜1
2、好ましくは４〜８の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部、好まし
くは1.5モル部；及び、 （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは約12〜20個の炭素原
子を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原
子を有するアルキレン基であり、ｘは約１〜10、好まし
くは１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミンか、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、好ま
しくは３の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンである炭化水素ポ
リアミンのいずれかである炭化水素ポリアミン１〜２モ
ル部、好ましくは１モル部を、30〜200℃、好ましくは9
0〜150℃において反応させることによって得られる。
本発明はまた、炭化水素溶媒、好ましくはキシレン中
に溶解した、1.0〜75.0重量％、好ましくは5.0〜35.0重
量％の上記反応生成物を含む濃縮物にも関する。加え
て、本発明は、上記反応生成物0.0005〜5.0重量％、好
ましくは0.001〜1.0重量％、最も好ましくは0.01〜0.1
重量％を含む濁りの無い自動車燃料組成物に関する。分
子量範囲500〜3500、好ましくは650〜2600の更なるポリ
マー／コポリマー添加剤を、0.001〜1.0重量％、好まし
くは0.01〜0.5重量％の濃度で本発明の自動車燃料組成
物と混合して用いてもよい。
に溶解した、1.0〜75.0重量％、好ましくは5.0〜35.0重
量％の上記反応生成物を含む濃縮物にも関する。加え
て、本発明は、上記反応生成物0.0005〜5.0重量％、好
ましくは0.001〜1.0重量％、最も好ましくは0.01〜0.1
重量％を含む濁りの無い自動車燃料組成物に関する。分
子量範囲500〜3500、好ましくは650〜2600の更なるポリ
マー／コポリマー添加剤を、0.001〜1.0重量％、好まし
くは0.01〜0.5重量％の濃度で本発明の自動車燃料組成
物と混合して用いてもよい。
ここで図を参照すると、図１は、市販の燃料添加剤60
PTBを含有する無鉛基燃料を用いた1983年型シボレー2.0
エンジンと、実施例２に例示された本発明の反応生成
物100PTBを含有する無鉛基燃料である本発明の自動車燃
料組成物を用いた同一のエンジンとのオクタン要求度
（エンジン運転時間の関数として示す）を比較した、得
られたデータのグラフを示したものである。
PTBを含有する無鉛基燃料を用いた1983年型シボレー2.0
エンジンと、実施例２に例示された本発明の反応生成
物100PTBを含有する無鉛基燃料である本発明の自動車燃
料組成物を用いた同一のエンジンとのオクタン要求度
（エンジン運転時間の関数として示す）を比較した、得
られたデータのグラフを示したものである。
図２は、市販の燃料添加剤60PTBを含有する無鉛基燃
料を用いた1983年型シボレー2.0エンジンと、実施例
２に例示された本発明の反応生成物30PTBを、分子量約1
300のポリイブチレン150PTBと組み合わせて含む無鉛基
燃料である、実施例６で例示された本発明の自動車燃料
組成物を用いた同一のエンジンとの、オクタン要求度
（エンジン運転時間の関数として示す）を比較した、得
られたデータのグラフを示したものである。
料を用いた1983年型シボレー2.0エンジンと、実施例
２に例示された本発明の反応生成物30PTBを、分子量約1
300のポリイブチレン150PTBと組み合わせて含む無鉛基
燃料である、実施例６で例示された本発明の自動車燃料
組成物を用いた同一のエンジンとの、オクタン要求度
（エンジン運転時間の関数として示す）を比較した、得
られたデータのグラフを示したものである。
本発明の反応生成物添加剤は、二塩基酸無水物、ポリ
オキシアルキレン骨格を有するブロックコポリマーを含
むジアミン、及び炭化水素ポリアミンを反応させること
によって得られる。
オキシアルキレン骨格を有するブロックコポリマーを含
むジアミン、及び炭化水素ポリアミンを反応させること
によって得られる。
反応生成物を製造するために用いる二塩基酸無水物反
応物質は、次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） のものである。したがって、用いるのに好適な二塩基酸
無水物としては、無水マレイン酸、無水α−メチルマレ
イン酸、無水α−エチルマレイン酸、及び無水α，β−
ジメチルマレイン酸が挙げられる。用いるのに好ましい
二塩基酸無水物は無水マレイン酸である。
応物質は、次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） のものである。したがって、用いるのに好適な二塩基酸
無水物としては、無水マレイン酸、無水α−メチルマレ
イン酸、無水α−エチルマレイン酸、及び無水α，β−
ジメチルマレイン酸が挙げられる。用いるのに好ましい
二塩基酸無水物は無水マレイン酸である。
反応生成物を製造するのに用いるポリオキシアルキレ
ンジアミン反応物質は、次式： （式中、R5及びR6は、C1〜C12アルキレン基、好ましく
はC2〜C6アルキレン基、最も好ましくはプロピレン又は
ブチレン基であり、ｑ及びｒは０又は１を有する整数、
好ましくはｑ＝１、ｒ＝０であり、ｃは約５〜150、好
ましくは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150、好ま
しくは８〜50の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12、好ましく
は４〜８の値を有する） のジアミンである。上述のポリオキシアルキレンジアミ
ン反応物質の新規性は、多数（５〜150、好ましくは８
〜50）のポリオキシプロピレンエーテル成分を、少数
（２〜12、好ましくは４〜８）のポリオキシブチレンエ
ーテル成分と組み合わせて有することに帰するものであ
る。最も好ましい実施態様においては、ｑ＝１、ｒ＝０
でR5がブチレン基であり、したがって、ポリオキシアル
キレンジアミン反応物質は、次式： （式中、ｃは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは８〜50の値を
有し、ａ＋ｅは２〜12の値を有する） のものである。
ンジアミン反応物質は、次式： （式中、R5及びR6は、C1〜C12アルキレン基、好ましく
はC2〜C6アルキレン基、最も好ましくはプロピレン又は
ブチレン基であり、ｑ及びｒは０又は１を有する整数、
好ましくはｑ＝１、ｒ＝０であり、ｃは約５〜150、好
ましくは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150、好ま
しくは８〜50の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12、好ましく
は４〜８の値を有する） のジアミンである。上述のポリオキシアルキレンジアミ
ン反応物質の新規性は、多数（５〜150、好ましくは８
〜50）のポリオキシプロピレンエーテル成分を、少数
（２〜12、好ましくは４〜８）のポリオキシブチレンエ
ーテル成分と組み合わせて有することに帰するものであ
る。最も好ましい実施態様においては、ｑ＝１、ｒ＝０
でR5がブチレン基であり、したがって、ポリオキシアル
キレンジアミン反応物質は、次式： （式中、ｃは８〜50の値を有し、ｂ＋ｄは８〜50の値を
有し、ａ＋ｅは２〜12の値を有する） のものである。
上記ポリオキシアルキレンジアミン反応物質の合成方
法は、同じ譲受人に譲渡された米国特許出願第000,253
号に詳細に示されており、参照としてここに示す。好ま
しいポリオキシアルキレンジアミン反応物質を合成する
最良の方法を次の実施例１に示す。
法は、同じ譲受人に譲渡された米国特許出願第000,253
号に詳細に示されており、参照としてここに示す。好ま
しいポリオキシアルキレンジアミン反応物質を合成する
最良の方法を次の実施例１に示す。
実施例１ 新規ポリオキシアルキレンジアミン反応物質の合成 A.ポリオール前駆物質の調製 分子量約600のポリエチレングリコール4.5kg（10ポン
ド）及び45％KOH水溶液100gを45（10ガロン）反応容
器に入れ、予め精製した窒素でパージした。窒素パージ
を保持しながら反応容器を100℃に加熱し、次に、減圧
ストリッピング、続いて窒素ストリッピングを行なうこ
とによって開始剤を水分0.1％未満に乾燥させた。次
に、エチレンオキシド8.6kg（19.1ポンド）を入れ、105
〜110℃、50psigで1.25時間反応させた。熟成を行なわ
ずに、次にプロピレンオキシド11.9kg（26.2ポンド）を
入れ、105〜110℃、50psigで３時間反応させた。
ド）及び45％KOH水溶液100gを45（10ガロン）反応容
器に入れ、予め精製した窒素でパージした。窒素パージ
を保持しながら反応容器を100℃に加熱し、次に、減圧
ストリッピング、続いて窒素ストリッピングを行なうこ
とによって開始剤を水分0.1％未満に乾燥させた。次
に、エチレンオキシド8.6kg（19.1ポンド）を入れ、105
〜110℃、50psigで1.25時間反応させた。熟成を行なわ
ずに、次にプロピレンオキシド11.9kg（26.2ポンド）を
入れ、105〜110℃、50psigで３時間反応させた。
次に、反応混合物を約120℃に加熱し、ブチレンオキ
シド1.3kg（2.9ポンド）を30分間かけて加えた。２時間
の熟成時間後、MAGNESOL30/40 360gを水性スラリーと
して加えて２時間攪拌することによってアルカリ性のポ
リオールを中性化した。物質を安定化するために、ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール26.4gを加えた。次に、中
性化された生成物を圧約5mmHgに減圧ストリッピング
し、窒素ストリッピングし、過した。最終的な生成物
は次の特性を有していた。
シド1.3kg（2.9ポンド）を30分間かけて加えた。２時間
の熟成時間後、MAGNESOL30/40 360gを水性スラリーと
して加えて２時間攪拌することによってアルカリ性のポ
リオールを中性化した。物質を安定化するために、ジ−
ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール26.4gを加えた。次に、中
性化された生成物を圧約5mmHgに減圧ストリッピング
し、窒素ストリッピングし、過した。最終的な生成物
は次の特性を有していた。
酸価（mgKOH/g） 0.01 ヒドロキシル価（mgKOH/g） 35 水分（重量％） 0.01 イソプロパノール／水 8.1 10:6中のpH 色度（Pt−Co） 40 ナトリウム（ppm） 0.2 カリウム（ppm） 0.2 ペルオキシド（ppm） 1.1 粘度（cc） 25℃（77゜F） 988 38℃（100゜F） 513 B.アミノ化反応 ポリオール0.3kg/時（0.6ポンド／時）、アンモニア
0.5kg/時（1.2ポンド／時）及び水素36／時を、ニッ
ケル−クロム−銅の金属及び金属酸化物触媒を充填し、
200℃、2000psigに保持した1250ml管状反応容器に導入
した。反応容器流出液を100℃、減圧度10mmHgでストリ
ッピングした。得られたポリエーテルポリアミン生成物
は次の物性値を有していた。
0.5kg/時（1.2ポンド／時）及び水素36／時を、ニッ
ケル−クロム−銅の金属及び金属酸化物触媒を充填し、
200℃、2000psigに保持した1250ml管状反応容器に導入
した。反応容器流出液を100℃、減圧度10mmHgでストリ
ッピングした。得られたポリエーテルポリアミン生成物
は次の物性値を有していた。
全アセチル化可能部位 0.615 （meq/g） 全アミン（meq/g） 0.56 第１級アミン（meq/g） 0.54 水分（重量％） 0.09 色度（Pt−Co） 30 引火点（PMCC） 227℃ （440゜F） 融点（℃） 27〜31 反応生成物を製造するのに用いる炭化水素ポリアミン
反応物質は、 （ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、ｘは１〜10、好ましくは
１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24個、好ましくは約12〜20個の炭素
原子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、
好ましくは３の値を有する値である） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれであって
もよい。本発明の反応生成物の製造において用いるのに
好適なｎ−アルキル−アルキレンジアミンとしては、Ak
zo Chemie America Co.からDUOMEENシリーズの商品名で
市販されている脂肪族ジアミンが挙げられる。かかるｎ
−アルキル−アルキレンジアミンの例としては、ｎ−コ
コ−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）、ｎ−ソヤ
−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｓ）、ｎ−タロ−
1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）及びｎ−オレイ
ル−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）が挙げられ
る。反応生成物の製造において用いるのに最も好ましい
ｎ−アルキル−アルキレンジアミン反応物質はｎ−タロ
−1,3−ジアミノプロパンである。
反応物質は、 （ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、ｘは１〜10、好ましくは
１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24個、好ましくは約12〜20個の炭素
原子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、
好ましくは３の値を有する値である） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれであって
もよい。本発明の反応生成物の製造において用いるのに
好適なｎ−アルキル−アルキレンジアミンとしては、Ak
zo Chemie America Co.からDUOMEENシリーズの商品名で
市販されている脂肪族ジアミンが挙げられる。かかるｎ
−アルキル−アルキレンジアミンの例としては、ｎ−コ
コ−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）、ｎ−ソヤ
−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｓ）、ｎ−タロ−
1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）及びｎ−オレイ
ル−1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）が挙げられ
る。反応生成物の製造において用いるのに最も好ましい
ｎ−アルキル−アルキレンジアミン反応物質はｎ−タロ
−1,3−ジアミノプロパンである。
反応生成物は、まず、二塩基酸無水物約１モル部と、
ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン及びポリオ
キシブチレン骨格を有するブロックコポリマーを含む上
述の新規ジアミン約１〜２モル部、好ましくは1.5モル
部とを、30〜200℃、好ましくは90〜150℃の温度で反応
させることによって得られる。二塩基酸無水物と新規ポ
リオキシアルキレンジアミンとの反応は、好ましくは、
溶媒の存在下で行なわれる。好ましい溶媒は、水と共沸
的に留出するものである。好適な溶媒としては、約30℃
〜約200℃のガソリン沸点範囲の沸点を有する炭化水素
が挙げられる。これとしては、一般的に、約５〜約10個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和炭化水素が挙げられ
る。好適な特定の炭化水素溶媒としては、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン及びこれらの混合物
が挙げられる。キシレンが好ましい溶媒である。溶媒
は、全反応混合物の約90重量％以下の量存在させること
ができる。次に、反応混合物を50〜75℃、好ましくは60
℃に冷却し、炭化水素ポリアミン１〜２モル部、好まし
くは１モル部を加える。次に、新たな混合物を30〜200
℃、好ましくは90〜150℃で反応させる。
ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン及びポリオ
キシブチレン骨格を有するブロックコポリマーを含む上
述の新規ジアミン約１〜２モル部、好ましくは1.5モル
部とを、30〜200℃、好ましくは90〜150℃の温度で反応
させることによって得られる。二塩基酸無水物と新規ポ
リオキシアルキレンジアミンとの反応は、好ましくは、
溶媒の存在下で行なわれる。好ましい溶媒は、水と共沸
的に留出するものである。好適な溶媒としては、約30℃
〜約200℃のガソリン沸点範囲の沸点を有する炭化水素
が挙げられる。これとしては、一般的に、約５〜約10個
の炭素原子を有する飽和及び不飽和炭化水素が挙げられ
る。好適な特定の炭化水素溶媒としては、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン及びこれらの混合物
が挙げられる。キシレンが好ましい溶媒である。溶媒
は、全反応混合物の約90重量％以下の量存在させること
ができる。次に、反応混合物を50〜75℃、好ましくは60
℃に冷却し、炭化水素ポリアミン１〜２モル部、好まし
くは１モル部を加える。次に、新たな混合物を30〜200
℃、好ましくは90〜150℃で反応させる。
本発明の反応生成物を製造する最良の方法において
は、無水マレイン酸約１モル部、及び、ｃが８〜50の値
を有し、ｂ＋ｄが８〜50の値を有し、ａ＋ｅが４〜８の
値を有する上述のポリオキシアルキレンジアミン約1.5
モル部を溶媒キシレンと配合し、約100℃の温度で反応
させる。反応混合物をこの温度に約２時間保持する。次
に、混合物を約60℃に冷却し、そこで炭化水素ポリアミ
ンであるｎ−タロ−1,3−ジアミノプロパン約１モル部
を加える。次に、新たな混合物を、還流下、約140℃で
反応させ、約５時間共沸させて水約１〜1.5モル部を除
去する。次に反応生成物を、通常の方法を用いて溶媒か
ら分離するか、溶媒の一部又は全部に混合した状態にす
ることができる。
は、無水マレイン酸約１モル部、及び、ｃが８〜50の値
を有し、ｂ＋ｄが８〜50の値を有し、ａ＋ｅが４〜８の
値を有する上述のポリオキシアルキレンジアミン約1.5
モル部を溶媒キシレンと配合し、約100℃の温度で反応
させる。反応混合物をこの温度に約２時間保持する。次
に、混合物を約60℃に冷却し、そこで炭化水素ポリアミ
ンであるｎ−タロ−1,3−ジアミノプロパン約１モル部
を加える。次に、新たな混合物を、還流下、約140℃で
反応させ、約５時間共沸させて水約１〜1.5モル部を除
去する。次に反応生成物を、通常の方法を用いて溶媒か
ら分離するか、溶媒の一部又は全部に混合した状態にす
ることができる。
本発明の反応生成組成物の重要な特徴は、多数（５〜
150個、好ましくは８〜50個）のポリオキシプロピレン
エーテル成分が、より限定された数（２〜12個、好まし
くは４〜８個）のポリオキシブチレンエーテル成分と組
合さって存在していることである。これらの成分は、上
述の新規ポリオキシアルキレンジアミン反応物質によっ
て与えられる。特に、多数のポリオキシプロピレンエー
テル成分が存在することによって、反応生成物のガソリ
ン溶解性が向上し、自動車燃料組成物における添加剤と
しての反応生成物の有効性が増大する。本発明の反応生
成物添加剤は、本発明の反応生成物がガソリン及び同様
の自動車燃料組成物に可溶性であるので、基自動車燃料
組成物中に導入する前に溶媒と混合する必要がないとい
う点において、米国特許出願第845,719号及び821,727号
に記載されたもののような他のORI制御自動車燃料添加
剤を凌ぐ有利性を有する。更に、本発明の反応生成物に
おいて、ポリオキシブチレンエーテル成分が存在するこ
とによって、本発明の自動車燃料組成物において濁りが
防止されることが見い出された。
150個、好ましくは８〜50個）のポリオキシプロピレン
エーテル成分が、より限定された数（２〜12個、好まし
くは４〜８個）のポリオキシブチレンエーテル成分と組
合さって存在していることである。これらの成分は、上
述の新規ポリオキシアルキレンジアミン反応物質によっ
て与えられる。特に、多数のポリオキシプロピレンエー
テル成分が存在することによって、反応生成物のガソリ
ン溶解性が向上し、自動車燃料組成物における添加剤と
しての反応生成物の有効性が増大する。本発明の反応生
成物添加剤は、本発明の反応生成物がガソリン及び同様
の自動車燃料組成物に可溶性であるので、基自動車燃料
組成物中に導入する前に溶媒と混合する必要がないとい
う点において、米国特許出願第845,719号及び821,727号
に記載されたもののような他のORI制御自動車燃料添加
剤を凌ぐ有利性を有する。更に、本発明の反応生成物に
おいて、ポリオキシブチレンエーテル成分が存在するこ
とによって、本発明の自動車燃料組成物において濁りが
防止されることが見い出された。
以下の実施例は、本発明の新規反応生成物を製造する
好ましい方法を示す。以下の実施例は単に例示のための
ものであり、本発明をいかなるようにも制限するもので
はないことが理解される。実施例において、部は、他に
特定されていない限り全て重量部である。
好ましい方法を示す。以下の実施例は単に例示のための
ものであり、本発明をいかなるようにも制限するもので
はないことが理解される。実施例において、部は、他に
特定されていない限り全て重量部である。
実施例２ 無水マレイン酸54部、キシレン3265部及びポリオキシ
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−タロ−1,3−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）54部を加えた。次に新
たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生成
物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留溶
媒を減圧下で除去した。
アミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）54部を加えた。次に新
たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生成
物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留溶
媒を減圧下で除去した。
実施例３ 無水マレイン酸54部、キシレン3206部及びポリオキシ
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−ココ−1,2−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）152部を加えた。次に、
新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生
成物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
アミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）152部を加えた。次に、
新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生
成物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
実施例４ 無水マレイン酸54部、キシレン3231部及びポリオキシ
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約40.5の値を有し、ｂ＋ｄは約40.5の値を
有し、ａ＋ｅは約2.5の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−オレイル−1,3
−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）176部を加えた。次
に新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応
生成物を製造した。次に最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）176部を加えた。次
に新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応
生成物を製造した。次に最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
本発明の反応生成物0.0005〜5.0重量％、好ましくは
0.001〜1.0重量％、更に好ましくは0.01〜0.1重量％を
含む自動車燃料組成物が、ガソリン内燃機関のORIを最
小化かつ減少させる点で驚くべき有効性を示すことが見
出された。この改良点は、市販燃料添加剤を含む基自動
車燃料組成物と、本発明の改良された自動車燃料組成物
との性能特性を比較したエンジン試験によって示され
た。特定のエンジン試験を、1983年型シボレー2.0４
気筒エンジンで行なった（シボレーテスト）。この試験
は、路上シュミレーション試験で得られた結果に良く相
関する。
0.001〜1.0重量％、更に好ましくは0.01〜0.1重量％を
含む自動車燃料組成物が、ガソリン内燃機関のORIを最
小化かつ減少させる点で驚くべき有効性を示すことが見
出された。この改良点は、市販燃料添加剤を含む基自動
車燃料組成物と、本発明の改良された自動車燃料組成物
との性能特性を比較したエンジン試験によって示され
た。特定のエンジン試験を、1983年型シボレー2.0４
気筒エンジンで行なった（シボレーテスト）。この試験
は、路上シュミレーション試験で得られた結果に良く相
関する。
試験に用いた基自動車燃料（ここでは基燃料Ａと称す
る）は、実質的に無鉛（１ガロンあたりテトラエチル鉛
0.05g未満）の特級ガソリンであり、芳香族炭化水素約2
2％、オレフィン系炭化水素11％及びパラフィン系炭化
水素67％からなる、ガソリン沸点範囲の沸点を有する炭
化水素の混合物であり、32〜232℃（約90゜F〜450゜F）
の沸点を有していた。シボレーテストのための自動車燃
料の調製においては、適当量の本発明の反応生成物を基
燃料Ａに直接加えたが、自動車燃料組成物には濁りは生
じず、また、更なる溶媒は必要ではなかった。上述のよ
うに、本発明の反応生成物のガソリン溶解性は、多数の
ポリオキシプロピレンエーテル成分が、ポリオキシエチ
レン及びポリオキシブチレンエーテル成分と組み合わさ
って存在していることに帰因するものである。反応生成
物を含む自動車燃料組成物の濁りの無い性質は、ポリオ
キシブチレンエーテル成分が存在することに帰因するも
のである。
る）は、実質的に無鉛（１ガロンあたりテトラエチル鉛
0.05g未満）の特級ガソリンであり、芳香族炭化水素約2
2％、オレフィン系炭化水素11％及びパラフィン系炭化
水素67％からなる、ガソリン沸点範囲の沸点を有する炭
化水素の混合物であり、32〜232℃（約90゜F〜450゜F）
の沸点を有していた。シボレーテストのための自動車燃
料の調製においては、適当量の本発明の反応生成物を基
燃料Ａに直接加えたが、自動車燃料組成物には濁りは生
じず、また、更なる溶媒は必要ではなかった。上述のよ
うに、本発明の反応生成物のガソリン溶解性は、多数の
ポリオキシプロピレンエーテル成分が、ポリオキシエチ
レン及びポリオキシブチレンエーテル成分と組み合わさ
って存在していることに帰因するものである。反応生成
物を含む自動車燃料組成物の濁りの無い性質は、ポリオ
キシブチレンエーテル成分が存在することに帰因するも
のである。
市販燃料添加剤60PTB（ガソリン1000バレルあたり反
応生成物60ポンド；燃料組成物の重量を基準として反応
生成物約0.02重量％に相当する）を含む基燃料Ａ、並び
に、実施例２の反応生成物100PTB（ガソリン1000バレル
あたり反応生成物100ポンド；燃料組成物の重量を基準
として反応生成物約0.033重量％に相当する）を含む基
燃料ＡのORI傾向を、シボレーテストを用いて測定し
た。シボレーテストは、各シリンダーに別々の吸気及び
排気口を備えた鋳鉄合金シリンダーヘッドを有する1983
年型2.0シボレーインライン４気筒エンジンを用い
た。電子制御燃料噴射機構により、種々のエンジン運転
パラメータ（例えばマニホールド絶対圧、スロットルバ
ルブ位置、冷却剤温度、エンジン回転数及び排ガス酸素
濃度）を監視し、それに従って燃料流を調節することに
よって、各エンジンシリンダーに対して必要な燃料流が
保持される。エンジンに燃料を供給する燃料機構は、エ
ンジンORIを測定するために特に改造されている。エン
ジン評価工程の開始時においては、認めうるエンジンノ
ッキングが起こらないようにするのに十分に高いオクタ
ン価を有する燃料が用いられる。次に、上記の燃料を、
次に低いオクタン価の燃料に切り替え、この工程をノッ
キングが認められるようになるまで続ける。ノッキング
条件と非ノッキング条件でのオクタン価の差がエンジン
ORIである。反応生成物100PTBを含有する基燃料Ａ、及
び通常の市販自動車燃料添加剤60PTBを含有する基燃料
Ａの両方について、エンジンORIをエンジン運転時間の
関数として測定した。
応生成物60ポンド；燃料組成物の重量を基準として反応
生成物約0.02重量％に相当する）を含む基燃料Ａ、並び
に、実施例２の反応生成物100PTB（ガソリン1000バレル
あたり反応生成物100ポンド；燃料組成物の重量を基準
として反応生成物約0.033重量％に相当する）を含む基
燃料ＡのORI傾向を、シボレーテストを用いて測定し
た。シボレーテストは、各シリンダーに別々の吸気及び
排気口を備えた鋳鉄合金シリンダーヘッドを有する1983
年型2.0シボレーインライン４気筒エンジンを用い
た。電子制御燃料噴射機構により、種々のエンジン運転
パラメータ（例えばマニホールド絶対圧、スロットルバ
ルブ位置、冷却剤温度、エンジン回転数及び排ガス酸素
濃度）を監視し、それに従って燃料流を調節することに
よって、各エンジンシリンダーに対して必要な燃料流が
保持される。エンジンに燃料を供給する燃料機構は、エ
ンジンORIを測定するために特に改造されている。エン
ジン評価工程の開始時においては、認めうるエンジンノ
ッキングが起こらないようにするのに十分に高いオクタ
ン価を有する燃料が用いられる。次に、上記の燃料を、
次に低いオクタン価の燃料に切り替え、この工程をノッ
キングが認められるようになるまで続ける。ノッキング
条件と非ノッキング条件でのオクタン価の差がエンジン
ORIである。反応生成物100PTBを含有する基燃料Ａ、及
び通常の市販自動車燃料添加剤60PTBを含有する基燃料
Ａの両方について、エンジンORIをエンジン運転時間の
関数として測定した。
市販燃料添加剤60PTBを含有する基燃料Ａ及び本発明
（実施例２）の反応生成物100PTBを含有する基燃料Ａに
ついて、シボレーテストで得られた実験結果を図１に示
す。図１によって示されるように、市販燃料添加剤60PT
Bを含有する基燃料Ａを用いたエンジンのオクタン価要
求値は、実施例２の反応生成物100PTBを含有する基燃料
Ａを用いたエンジンのオクタン価要求値よりも、試験時
間を通して一貫して高かった。したがって、図１に示し
たデータによって、本発明の反応生成物が、通常の市販
自動車燃料添加剤よりも、自動車燃料組成物におけるOR
I制御添加剤としてより有効であることが示される。
（実施例２）の反応生成物100PTBを含有する基燃料Ａに
ついて、シボレーテストで得られた実験結果を図１に示
す。図１によって示されるように、市販燃料添加剤60PT
Bを含有する基燃料Ａを用いたエンジンのオクタン価要
求値は、実施例２の反応生成物100PTBを含有する基燃料
Ａを用いたエンジンのオクタン価要求値よりも、試験時
間を通して一貫して高かった。したがって、図１に示し
たデータによって、本発明の反応生成物が、通常の市販
自動車燃料添加剤よりも、自動車燃料組成物におけるOR
I制御添加剤としてより有効であることが示される。
本発明の自動車燃料組成物は大部分が基自動車燃料か
らなり、上記記載の反応生成物0.0005〜5.0重量％、好
ましくは0.001〜1.0重量％、最も好ましくは0.01〜0.1
重量％を含む。反応生成物添加剤と共に用いるのに好ま
しい基自動車燃料組成物は、火花点火内燃機関において
用いるためのものである。かかる自動車燃料組成物は、
一般にガソリン基原料と称されており、好ましくは、ガ
ソリン沸点範囲、好ましくは約32〜232℃（約90゜F〜約
450゜F）の沸点を有する炭化水素の混合物を含む。この
基燃料は、直鎖又は分岐鎖の、パラフィン、シクロパラ
フィン、オレフィン、芳香族炭化水素、又はこれらの混
合物から成っていてよい。基燃料は、とりわけ、直留ナ
フサ、ポリマーガソリン、天然ガソリンから、又は接触
分解もしくは熱分解された炭化水素及び触媒的に改質さ
れた原料から誘導することができる。基燃料の組成及び
オクタン価は重要ではなく、本発明の実施においていか
なる通常の自動車燃料基剤を用いることもできる。更
に、自動車燃料組成物は、ガソリンにおいて通常用いら
れるいかなる添加剤を含んでいてもよい。したがって、
燃料組成物は、テトラエチル鉛化合物のような抗ノッキ
ング化合物、不凍液添加剤、上部シリンダー潤滑油など
を含んでいてもよい。
らなり、上記記載の反応生成物0.0005〜5.0重量％、好
ましくは0.001〜1.0重量％、最も好ましくは0.01〜0.1
重量％を含む。反応生成物添加剤と共に用いるのに好ま
しい基自動車燃料組成物は、火花点火内燃機関において
用いるためのものである。かかる自動車燃料組成物は、
一般にガソリン基原料と称されており、好ましくは、ガ
ソリン沸点範囲、好ましくは約32〜232℃（約90゜F〜約
450゜F）の沸点を有する炭化水素の混合物を含む。この
基燃料は、直鎖又は分岐鎖の、パラフィン、シクロパラ
フィン、オレフィン、芳香族炭化水素、又はこれらの混
合物から成っていてよい。基燃料は、とりわけ、直留ナ
フサ、ポリマーガソリン、天然ガソリンから、又は接触
分解もしくは熱分解された炭化水素及び触媒的に改質さ
れた原料から誘導することができる。基燃料の組成及び
オクタン価は重要ではなく、本発明の実施においていか
なる通常の自動車燃料基剤を用いることもできる。更
に、自動車燃料組成物は、ガソリンにおいて通常用いら
れるいかなる添加剤を含んでいてもよい。したがって、
燃料組成物は、テトラエチル鉛化合物のような抗ノッキ
ング化合物、不凍液添加剤、上部シリンダー潤滑油など
を含んでいてもよい。
本発明の自動車燃料組成物は、更に、自動車燃料組成
物の全重量を基準として、約0.001〜1.0重量％、好まし
くは0.01〜0.5重量％の範囲の濃度でポリマー成分が存
在していてもよい。ポリマー成分は、C2〜C6不飽和炭化
水素の、ポリオレフィンポリマー、コポリマー、又は対
応する水素化ポリマーもしくはコポリマーであってよ
い。約500〜3500、好ましくは約650〜2600の範囲の平均
分子量を有するポリマー成分、又はこれらのコポリマー
は、モノオレフィン及びジオレフィンから製造される。
前記の範囲内の平均分子量を有するオレフィンポリマー
の混合物もまた有効である。一般に、ポリオレフィンポ
リマー成分が製造されるオレフィンモノマーは、不飽和
C2〜C6炭化水素である。ポリオレフィンオリマー成分を
製造するのに用いることのできる特定のオレフィンとし
ては、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン、アミレン、ヘキシレン、ブタジエン
及びイソプレンが挙げられる。プロピレン、イソプロピ
レン、ブチレン及びイソブチレンが、ポリオレフィンポ
リマー成分の製造に用いるのに特に好ましい。用いるこ
とのできる他のポリオレフィンは、高分子量ポリオレフ
ィンポリマー又はコポリマーを、上述の分子量範囲のポ
リオレフィンポリマーに分解することによって得られる
ものである。水素化によってポリマーを飽和することに
より得られる記載のポリマーの誘導体もまた有効であ
り、本発明の一部である。「ポリマー」という用語は、
ポリオレフィンポリマー及びそれらの対応する水素化誘
導体を包含するものである。
物の全重量を基準として、約0.001〜1.0重量％、好まし
くは0.01〜0.5重量％の範囲の濃度でポリマー成分が存
在していてもよい。ポリマー成分は、C2〜C6不飽和炭化
水素の、ポリオレフィンポリマー、コポリマー、又は対
応する水素化ポリマーもしくはコポリマーであってよ
い。約500〜3500、好ましくは約650〜2600の範囲の平均
分子量を有するポリマー成分、又はこれらのコポリマー
は、モノオレフィン及びジオレフィンから製造される。
前記の範囲内の平均分子量を有するオレフィンポリマー
の混合物もまた有効である。一般に、ポリオレフィンポ
リマー成分が製造されるオレフィンモノマーは、不飽和
C2〜C6炭化水素である。ポリオレフィンオリマー成分を
製造するのに用いることのできる特定のオレフィンとし
ては、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン、アミレン、ヘキシレン、ブタジエン
及びイソプレンが挙げられる。プロピレン、イソプロピ
レン、ブチレン及びイソブチレンが、ポリオレフィンポ
リマー成分の製造に用いるのに特に好ましい。用いるこ
とのできる他のポリオレフィンは、高分子量ポリオレフ
ィンポリマー又はコポリマーを、上述の分子量範囲のポ
リオレフィンポリマーに分解することによって得られる
ものである。水素化によってポリマーを飽和することに
より得られる記載のポリマーの誘導体もまた有効であ
り、本発明の一部である。「ポリマー」という用語は、
ポリオレフィンポリマー及びそれらの対応する水素化誘
導体を包含するものである。
ポリマー成分の平均分子量範囲は重要な特徴である。
ポリオレフィンポリマー、コポリマー、又は対応する水
素化ポリマーもしくはコポリマー成分は、約500〜350
0、好ましくは約650〜2600の範囲の平均分子量を有して
いてよい。本発明において用いるのに最も好ましいポリ
マー成分は、約750〜1000、好ましくは約800の平均分子
量を有するポリプロピレン、及び、約1000〜1500、好ま
しくは約1300の平均分子量を有するポリイソブチレンで
ある。ポリマー成分を用いた場合には、本発明のORI減
少が向上し、更に、エンジンの吸気バルブ及び吸気口の
清浄性が向上せしめられる。
ポリオレフィンポリマー、コポリマー、又は対応する水
素化ポリマーもしくはコポリマー成分は、約500〜350
0、好ましくは約650〜2600の範囲の平均分子量を有して
いてよい。本発明において用いるのに最も好ましいポリ
マー成分は、約750〜1000、好ましくは約800の平均分子
量を有するポリプロピレン、及び、約1000〜1500、好ま
しくは約1300の平均分子量を有するポリイソブチレンで
ある。ポリマー成分を用いた場合には、本発明のORI減
少が向上し、更に、エンジンの吸気バルブ及び吸気口の
清浄性が向上せしめられる。
以下に示す実施例５及び６は、上記記載の反応生成物
及びポリマー成分を含む本発明の自動車燃料組成物を示
すものである。以下の実施例は単に例示のものであり、
本発明をいかなるようにも制限するものではないことが
理解されよう。
及びポリマー成分を含む本発明の自動車燃料組成物を示
すものである。以下の実施例は単に例示のものであり、
本発明をいかなるようにも制限するものではないことが
理解されよう。
実施例５ 基燃料Ａ、実施例２に示した反応生成物成分約100PTB
（約0.033重量％に相当）、及び分子量約800のポリプロ
ピレンポリマー成分約150PTB（約0.05重量％に相当）を
混合することによって自動車燃料組成物を得た。
（約0.033重量％に相当）、及び分子量約800のポリプロ
ピレンポリマー成分約150PTB（約0.05重量％に相当）を
混合することによって自動車燃料組成物を得た。
実施例６ 基燃料Ａ、実施例２に示した反応生成物成分約30PTB
（約0.01重量％に相当）、及び分子量約1300のポリイソ
ブチレン約150PTB（約0.05重量％に相当）を混合するこ
とによって自動車燃料組成物を得た。
（約0.01重量％に相当）、及び分子量約1300のポリイソ
ブチレン約150PTB（約0.05重量％に相当）を混合するこ
とによって自動車燃料組成物を得た。
市販の燃料添加剤60PTBを含む基燃料Ａ、及び、本発
明（実施例６）の自動車燃料組成物、即ち、実施例２の
反応生成物30PTBを分子量約1300のポリイソブチレン150
PTBと合わせて含有する基燃料Ａに関するORIを比較した
シボレーテストのデータを図２に示す。図２に示される
ように、市販の燃料添加剤60PTBを含有する基燃料Ａを
用いたエンジンのオクタン価要求値は、本発明の自動車
燃料組成物を用いたエンジンの対応するオクタン価要求
値よりも、試験時間を通じて一貫して高かった。したが
って、図２に示したデータから、場合によって用いる上
述のポリマー成分を添加した本発明の反応生成物が、通
常の市販自動車燃料添加剤よりも、自動車燃料組成物に
おけるORI制御添加剤として有効であることが示され
る。
明（実施例６）の自動車燃料組成物、即ち、実施例２の
反応生成物30PTBを分子量約1300のポリイソブチレン150
PTBと合わせて含有する基燃料Ａに関するORIを比較した
シボレーテストのデータを図２に示す。図２に示される
ように、市販の燃料添加剤60PTBを含有する基燃料Ａを
用いたエンジンのオクタン価要求値は、本発明の自動車
燃料組成物を用いたエンジンの対応するオクタン価要求
値よりも、試験時間を通じて一貫して高かった。したが
って、図２に示したデータから、場合によって用いる上
述のポリマー成分を添加した本発明の反応生成物が、通
常の市販自動車燃料添加剤よりも、自動車燃料組成物に
おけるORI制御添加剤として有効であることが示され
る。
輸送及び取扱いの都合上、基自動車燃料に加えて本発
明の自動車燃料組成物を調製することのできる反応生成
物添加剤の濃縮物を調製することが有用である。濃縮物
は、好適な液体溶媒中に、一種又は数種の添加剤成分、
すなわち、上記記載の新規反応生成物を単独で、あるい
は上記記載の更なるポリマー成分と組み合わせて約1.0
〜75.0重量％、好ましくは5.0〜35.0重量％含ませるこ
とによって調製することができる。濃縮物において用い
るのに好適な溶媒としては、トルエン及びキシレンのよ
うな炭化水素溶媒が挙げられ、キシレンが好ましいもの
である。
明の自動車燃料組成物を調製することのできる反応生成
物添加剤の濃縮物を調製することが有用である。濃縮物
は、好適な液体溶媒中に、一種又は数種の添加剤成分、
すなわち、上記記載の新規反応生成物を単独で、あるい
は上記記載の更なるポリマー成分と組み合わせて約1.0
〜75.0重量％、好ましくは5.0〜35.0重量％含ませるこ
とによって調製することができる。濃縮物において用い
るのに好適な溶媒としては、トルエン及びキシレンのよ
うな炭化水素溶媒が挙げられ、キシレンが好ましいもの
である。
発明の第２の実施態様 本発明の自動車燃料組成物は、従来の自動車燃料組成
物を凌ぐ、改良されたORI抑制性及びキャブレター及び
バルブの抗付着性を示す。本発明の自動車燃料組成物
は、第２の実施態様においては、32℃〜232℃（90゜F〜
450゜F）の範囲の沸点を有する炭化水素の混合物を含
み、更に、 （Ｉ）（ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） の二塩基酸無水物約１モル部、 （ｂ）次式： （式中、ｃは５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは５〜150の値
を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部、及び （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24個の炭素原子を有するアルキル基
であり、R3は約１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
基であり、ｘは約１〜10の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基であり、ｎは約１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい炭化水素ポリアミン１〜２モル部を、30〜200℃
の温度で反応させることによって得られる反応生成物0.
0005〜5.0重量％；及び、 （II）炭化水素溶媒、並びに、 （ａ）次式： のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部、及
び （ｂ）次式： （上式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレン５〜25重量部を含む混合物0.001〜
1.0重量％； を含む。
物を凌ぐ、改良されたORI抑制性及びキャブレター及び
バルブの抗付着性を示す。本発明の自動車燃料組成物
は、第２の実施態様においては、32℃〜232℃（90゜F〜
450゜F）の範囲の沸点を有する炭化水素の混合物を含
み、更に、 （Ｉ）（ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） の二塩基酸無水物約１モル部、 （ｂ）次式： （式中、ｃは５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは５〜150の値
を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部、及び （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24個の炭素原子を有するアルキル基
であり、R3は約１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
基であり、ｘは約１〜10の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基であり、ｎは約１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい炭化水素ポリアミン１〜２モル部を、30〜200℃
の温度で反応させることによって得られる反応生成物0.
0005〜5.0重量％；及び、 （II）炭化水素溶媒、並びに、 （ａ）次式： のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部、及
び （ｂ）次式： （上式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレン５〜25重量部を含む混合物0.001〜
1.0重量％； を含む。
本発明はまた、炭化水素溶媒を、上記記載の反応生成
物成分0.1〜10.0重量％、及び上記記載の炭化水素溶媒
−ポリイソブチレンエチレンジアミン−ポリイソブチレ
ン混合物25.0〜75.0重量％と混合してなる濃縮物にも関
する。
物成分0.1〜10.0重量％、及び上記記載の炭化水素溶媒
−ポリイソブチレンエチレンジアミン−ポリイソブチレ
ン混合物25.0〜75.0重量％と混合してなる濃縮物にも関
する。
ここで図を参照すると、図３は、市販の燃料添加剤60
PTBを含有する市販無鉛基燃料を用いたシボレー1.8エ
ンジンと、実施例10に示された本発明の自動車燃料組成
物を用いた同一のエンジンとのオクタン要求度（エンジ
ン運転時間の関数として示す）を比較した、得られたデ
ータのグラフを示したものである。図４は、市販のガソ
リンを用いたシボレー2.0エンジンと、実施例10に示
された本発明の自動車燃料組成物を用いた同一のエンジ
ンとのオクタン要求度（エンジン運転時間の関数として
示す）を比較した、得られたデータのグラフを示したも
のである。
PTBを含有する市販無鉛基燃料を用いたシボレー1.8エ
ンジンと、実施例10に示された本発明の自動車燃料組成
物を用いた同一のエンジンとのオクタン要求度（エンジ
ン運転時間の関数として示す）を比較した、得られたデ
ータのグラフを示したものである。図４は、市販のガソ
リンを用いたシボレー2.0エンジンと、実施例10に示
された本発明の自動車燃料組成物を用いた同一のエンジ
ンとのオクタン要求度（エンジン運転時間の関数として
示す）を比較した、得られたデータのグラフを示したも
のである。
本発明の成分（Ｉ）は、二塩基酸無水物、ポリアルキ
レン骨格を有するブロックコポリマー含有ジアミン、及
び炭化水素ポリアミンを反応させることによって得られ
る反応生成物である。本発明の反応生成物は、ここで参
照として記載する、同じ譲受人に譲渡された米国特許出
願第000,230号に記載された反応生成物と同一のもので
ある。
レン骨格を有するブロックコポリマー含有ジアミン、及
び炭化水素ポリアミンを反応させることによって得られ
る反応生成物である。本発明の反応生成物は、ここで参
照として記載する、同じ譲受人に譲渡された米国特許出
願第000,230号に記載された反応生成物と同一のもので
ある。
本発明の反応生成物成分を製造するのに用いられる二
塩基酸無水物は、次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） のものである。したがって、用いるのに好適な二塩基酸
無水物としては、無水マレイン酸、無水α−メチルマレ
イン酸、無水α−エチルマレイン酸及び無水α，β−ジ
メチルマレイン酸が挙げられる。用いるのに好ましい二
塩基酸無水物は無水マレイン酸である。
塩基酸無水物は、次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） のものである。したがって、用いるのに好適な二塩基酸
無水物としては、無水マレイン酸、無水α−メチルマレ
イン酸、無水α−エチルマレイン酸及び無水α，β−ジ
メチルマレイン酸が挙げられる。用いるのに好ましい二
塩基酸無水物は無水マレイン酸である。
本発明の反応生成物成分を製造するのに用いられるポ
リオキシアルキレンジアミン反応物質は、次式： （式中、ｃは約５〜150、好ましくは８〜50の値を有
し、ｂ＋ｄは約５〜150、好ましくは８〜50の値を有
し、ａ＋ｅは約２〜12、好ましくは４〜８の値を有す
る）のジアミンである。上述のポリオキシアルキレンジ
アミン反応物質の新規性は、多数（５〜150、好ましく
は８〜50）のポリオキシプロピレン及びポリオキシエチ
レンエーテル成分を、少数（２〜12、好ましくは４〜
８）のポリオキシブチレンエーテル成分と組み合わせて
有することに帰するものである。上述の新規ポリオキシ
アルキレンジアミン反応物質の合成方法は、参照として
ここに記載する、同じ譲受人に譲渡された米国特許出願
第000,253号において詳細に示されている。
リオキシアルキレンジアミン反応物質は、次式： （式中、ｃは約５〜150、好ましくは８〜50の値を有
し、ｂ＋ｄは約５〜150、好ましくは８〜50の値を有
し、ａ＋ｅは約２〜12、好ましくは４〜８の値を有す
る）のジアミンである。上述のポリオキシアルキレンジ
アミン反応物質の新規性は、多数（５〜150、好ましく
は８〜50）のポリオキシプロピレン及びポリオキシエチ
レンエーテル成分を、少数（２〜12、好ましくは４〜
８）のポリオキシブチレンエーテル成分と組み合わせて
有することに帰するものである。上述の新規ポリオキシ
アルキレンジアミン反応物質の合成方法は、参照として
ここに記載する、同じ譲受人に譲渡された米国特許出願
第000,253号において詳細に示されている。
本発明の反応生成物成分を製造するために用いる炭化
水素ポリアミン反応物質は、 （ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、ｘは１〜10、好ましくは
１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24、好ましくは約12〜20個の炭素原
子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、好
ましくは３の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい。
水素ポリアミン反応物質は、 （ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は約１〜24、好ましくは12〜20個の炭素原子
を有するアルキル基であり、R3は約１〜６個の炭素原子
を有するアルキレン基であり、ｘは１〜10、好ましくは
１〜５の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は約１〜24、好ましくは約12〜20個の炭素原
子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎは約１〜６、好
ましくは３の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい。
本発明の反応生成物を製造するために用いるのに好適
なｎ−アルキル−アルキレンジアミンとしては、Akzo C
hemie America Co.からDUOMEENシリーズの商品名で市販
されている脂肪族ジアミンが挙げられる。かかるｎ−ア
ルキル−アルキレンジアミンの例としては、ｎ−ココ−
1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN C）、ｎ−ソヤ−1,3
−ジアミノプロパン（DUOMEEN S）、ｎ−タロ−1,3−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN T）及びｎ−オレイル−1,3−
ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）が挙げられる。本発明
の反応生成物成分を製造するのに最も好ましいｎ−アル
キル−アルキレンジアミン反応物質は、ｎ−タロ−1,3
−ジアミノプロパンである。
なｎ−アルキル−アルキレンジアミンとしては、Akzo C
hemie America Co.からDUOMEENシリーズの商品名で市販
されている脂肪族ジアミンが挙げられる。かかるｎ−ア
ルキル−アルキレンジアミンの例としては、ｎ−ココ−
1,3−ジアミノプロパン（DUOMEEN C）、ｎ−ソヤ−1,3
−ジアミノプロパン（DUOMEEN S）、ｎ−タロ−1,3−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN T）及びｎ−オレイル−1,3−
ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）が挙げられる。本発明
の反応生成物成分を製造するのに最も好ましいｎ−アル
キル−アルキレンジアミン反応物質は、ｎ−タロ−1,3
−ジアミノプロパンである。
本発明の反応生成物成分は、まず、二塩基酸無水物約
１モル部と、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレ
ン及びポリオキシブチレン骨格を有するブロックコポリ
マーを含む上述のジアミン反応物質約１〜２モル部、好
ましくは1.5モル部とを、30〜200℃、好ましくは90〜15
0℃の温度で反応させることによって得られる。二塩基
酸無水物とポリオキシアルキレンジアミン反応物質との
反応は、好ましくは、溶媒の存在下で行なわれる。好ま
しい溶媒は、水と共沸的に留出するものである。好適な
溶媒としては、約30℃〜約200℃のガソリン沸点範囲の
沸点を有する炭化水素が挙げられる。これとしては、一
般的に、約５〜約10個の炭素原子を有する飽和及び不飽
和炭化水素が挙げられる。好適な特定の炭化水素溶媒と
しては、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン及びこれらの混合物が挙げられる。キシレンが好まし
い溶媒である。溶媒は、全反応混合物の約90重量％以下
の量存在させることができる。次に、反応混合物を50〜
75℃、好ましくは60℃に冷却し、炭化水素ポリアミノ１
〜２モル部、好ましくは１モル部を加える。次に、新た
な混合物を30〜200℃、好ましくは90〜150℃で反応させ
る。
１モル部と、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレ
ン及びポリオキシブチレン骨格を有するブロックコポリ
マーを含む上述のジアミン反応物質約１〜２モル部、好
ましくは1.5モル部とを、30〜200℃、好ましくは90〜15
0℃の温度で反応させることによって得られる。二塩基
酸無水物とポリオキシアルキレンジアミン反応物質との
反応は、好ましくは、溶媒の存在下で行なわれる。好ま
しい溶媒は、水と共沸的に留出するものである。好適な
溶媒としては、約30℃〜約200℃のガソリン沸点範囲の
沸点を有する炭化水素が挙げられる。これとしては、一
般的に、約５〜約10個の炭素原子を有する飽和及び不飽
和炭化水素が挙げられる。好適な特定の炭化水素溶媒と
しては、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン及びこれらの混合物が挙げられる。キシレンが好まし
い溶媒である。溶媒は、全反応混合物の約90重量％以下
の量存在させることができる。次に、反応混合物を50〜
75℃、好ましくは60℃に冷却し、炭化水素ポリアミノ１
〜２モル部、好ましくは１モル部を加える。次に、新た
な混合物を30〜200℃、好ましくは90〜150℃で反応させ
る。
本発明の反応生成物成分を製造する好ましい方法にお
いては、無水マレイン酸約１モル部、及び、ｃが８〜50
の値を有し、ｂ＋ｄが８〜50の値を有し、ａ＋ｅが４〜
８の値を有する上述のポリオキシアルキレンジアミン約
1.5モル部を溶媒キシレンと配合し、約100℃の温度で反
応させる。反応混合物のこの温度に約２時間保持する。
次に、混合物を約60℃に冷却し、そこで炭化水素ポリア
ミンであるｎ−タロ−1,3−ジアミノプロパン約１モル
部を加える。次に、新たな混合物を、還流下、約140℃
で反応させ、約５時間共沸させて水約１〜1.5モル部を
除去する。次に反応生成物を、通常の方法を用いて溶媒
から分離するか、溶媒の一部又は全部に混合した状態に
することができる。
いては、無水マレイン酸約１モル部、及び、ｃが８〜50
の値を有し、ｂ＋ｄが８〜50の値を有し、ａ＋ｅが４〜
８の値を有する上述のポリオキシアルキレンジアミン約
1.5モル部を溶媒キシレンと配合し、約100℃の温度で反
応させる。反応混合物のこの温度に約２時間保持する。
次に、混合物を約60℃に冷却し、そこで炭化水素ポリア
ミンであるｎ−タロ−1,3−ジアミノプロパン約１モル
部を加える。次に、新たな混合物を、還流下、約140℃
で反応させ、約５時間共沸させて水約１〜1.5モル部を
除去する。次に反応生成物を、通常の方法を用いて溶媒
から分離するか、溶媒の一部又は全部に混合した状態に
することができる。
本発明の反応生成物成分の重要な特徴は、多数（５〜
150個、好ましくは８〜50個）のポリオキシプロピレン
及びポリオキシエチレンエーテル成分が、より限定され
た数（２〜12個、好ましくは４〜８個）のポリオキシブ
チレンエーテル成分と組合さって存在していることであ
る。これらの成分は、上述のポリオキシアルキレンジア
ミン反応物質によって与えられる。特に、多数のポリオ
キシプロピレンエーテル並びにポリオキシエチレンエー
テル成分が存在することによって、反応生成物成分のガ
ソリン溶解性が向上し、自動車燃料組成物における添加
剤としての反応生成物の有効性が増大する。本発明の反
応生成物成分は、本発明の反応生成物成分がガソリン及
び同様の自動車燃料組成物に可溶性であるので、基自動
車燃料組成物中に導入する前に溶媒と混合する必要がな
いという点において、同じ譲受人に譲渡された米国特許
第4,659,336号及び4,659,337号に記載されたもののよう
な、自動車燃料においてORIを制御するために用いる他
の反応生成物添加剤を凌ぐ有利性を有する。
150個、好ましくは８〜50個）のポリオキシプロピレン
及びポリオキシエチレンエーテル成分が、より限定され
た数（２〜12個、好ましくは４〜８個）のポリオキシブ
チレンエーテル成分と組合さって存在していることであ
る。これらの成分は、上述のポリオキシアルキレンジア
ミン反応物質によって与えられる。特に、多数のポリオ
キシプロピレンエーテル並びにポリオキシエチレンエー
テル成分が存在することによって、反応生成物成分のガ
ソリン溶解性が向上し、自動車燃料組成物における添加
剤としての反応生成物の有効性が増大する。本発明の反
応生成物成分は、本発明の反応生成物成分がガソリン及
び同様の自動車燃料組成物に可溶性であるので、基自動
車燃料組成物中に導入する前に溶媒と混合する必要がな
いという点において、同じ譲受人に譲渡された米国特許
第4,659,336号及び4,659,337号に記載されたもののよう
な、自動車燃料においてORIを制御するために用いる他
の反応生成物添加剤を凌ぐ有利性を有する。
以下の実施例は、本発明の新規反応生成物を製造する
好ましい方法を示す。以下の実施例は単に例示のための
ものであり、本発明をいかなるようにも制限するもので
はないことが理解される。実施例において、部は、他に
特定されていない限り全て重量部である。
好ましい方法を示す。以下の実施例は単に例示のための
ものであり、本発明をいかなるようにも制限するもので
はないことが理解される。実施例において、部は、他に
特定されていない限り全て重量部である。
実施例７ 本発明の反応生成物成分を製造するための最良の方法
においては、無水マレイン酸54部、キシレン3265部及び
ポリオキシアルキレンジアミン3000部を、100℃で２時
間反応させた。ポリオキシアルキレンジアミンは、次
式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
においては、無水マレイン酸54部、キシレン3265部及び
ポリオキシアルキレンジアミン3000部を、100℃で２時
間反応させた。ポリオキシアルキレンジアミンは、次
式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−タロ−1,3−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）54部を加えた。次に新
たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生成
物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留溶
媒を減圧下で除去した。
アミノプロパン（DUOMEEN Ｔ）54部を加えた。次に新
たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生成
物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留溶
媒を減圧下で除去した。
実施例８ 無水マレイン酸54部、キシレン3206部及びポリオキシ
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−ココ−1,2−ジ
アミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）152部を加えた。次に、
新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生
成物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
アミノプロパン（DUOMEEN Ｃ）152部を加えた。次に、
新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応生
成物を製造した。次に、最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
実施例９ 無水マレイン酸54部、キシレン3231部及びポリオキシ
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
アルキレンジアミン3000部を、100℃で２時間反応させ
ることによって反応生成物を生成させた。ポリオキシア
ルキレンジアミンは、次式： （式中、ｃは約５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは約５〜150
の値を有し、ａ＋ｅは約２〜12の値を有する） のものであった。
次に、混合物を約60℃に冷却し、ｎ−オレイル−1,3
−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）176部を加えた。次
に新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応
生成物を製造した。次に最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
−ジアミノプロパン（DUOMEEN OL）176部を加えた。次
に新たな混合物を約140℃で５時間反応させて最終反応
生成物を製造した。次に最終反応生成物を過し、残留
溶媒を減圧下で除去した。
本発明の自動車燃料組成物の成分（II）は、大部分が
ポリイソブチレンエチレンジアミンであり、少量のポリ
イソブチレンを含む混合物である。通常、これらの下位
成分を炭化水素溶媒と混合して用いて、基自動車燃料組
成物に対する成分（II）の添加混合を容易にする。
ポリイソブチレンエチレンジアミンであり、少量のポリ
イソブチレンを含む混合物である。通常、これらの下位
成分を炭化水素溶媒と混合して用いて、基自動車燃料組
成物に対する成分（II）の添加混合を容易にする。
本発明の成分（II）の下位成分であるポリイソブチレ
ンエチレンジアミンは、通常、成分（II）を形成する全
組成物の重量を基準として、50〜75重量部、好ましくは
約60重量部の濃度で存在する。ポリイソブチレンエチレ
ンジアミン下位成分は、次式： （式中、ｚは30〜40、好ましくは32〜35、最も好ましく
は33の値を有する） のものである。
ンエチレンジアミンは、通常、成分（II）を形成する全
組成物の重量を基準として、50〜75重量部、好ましくは
約60重量部の濃度で存在する。ポリイソブチレンエチレ
ンジアミン下位成分は、次式： （式中、ｚは30〜40、好ましくは32〜35、最も好ましく
は33の値を有する） のものである。
本発明の成分（II）の下位成分であるポリイソブチレ
ンは、通常、成分（II）を形成する全組成物の重量を基
準として、５〜25重量部、好ましくは約10〜30重量部の
濃度で存在する。ポリイソブチレン下位成分は、次式： （式中、ｚは30〜40、好ましくは32〜35、最も好ましく
は33の値を有する） のものである。
ンは、通常、成分（II）を形成する全組成物の重量を基
準として、５〜25重量部、好ましくは約10〜30重量部の
濃度で存在する。ポリイソブチレン下位成分は、次式： （式中、ｚは30〜40、好ましくは32〜35、最も好ましく
は33の値を有する） のものである。
上記記載の下位成分の添加混合を容易にするために用
いる炭化水素溶媒は、好ましくは、軽質芳香族留出物組
成物である。上記記載のポリイソブチレンエチレンジア
ミン及びポリイソブチレン化合物を上記に特定した濃度
で含有し、本発明の成分（II）として用いるのに特に好
ましい市販の軽質芳香族留出物組成物は、Chevron Chem
ical Companyから市販されているガソリン添加剤ORONIT
E OGA−472である。ORONITE OGA−472は、ポリイソブチ
レンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソブチレン約
13重量部、及び、キシレン及びC9アルキルベンゼンをは
じめとする軽質芳香族留出物約27重量部を含有する組成
物である。添加剤としてORONITE OGA−472を含有する燃
料組成物としては、米国特許第4,141,693号（Feldman
ら）、同第4,028,065号（Spragueら）及び同第3,966,42
9号（Spragueら）に記載されているものが挙げられる。
いる炭化水素溶媒は、好ましくは、軽質芳香族留出物組
成物である。上記記載のポリイソブチレンエチレンジア
ミン及びポリイソブチレン化合物を上記に特定した濃度
で含有し、本発明の成分（II）として用いるのに特に好
ましい市販の軽質芳香族留出物組成物は、Chevron Chem
ical Companyから市販されているガソリン添加剤ORONIT
E OGA−472である。ORONITE OGA−472は、ポリイソブチ
レンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソブチレン約
13重量部、及び、キシレン及びC9アルキルベンゼンをは
じめとする軽質芳香族留出物約27重量部を含有する組成
物である。添加剤としてORONITE OGA−472を含有する燃
料組成物としては、米国特許第4,141,693号（Feldman
ら）、同第4,028,065号（Spragueら）及び同第3,966,42
9号（Spragueら）に記載されているものが挙げられる。
本発明の自動車燃料組成物は大部分が基自動車燃料か
らなり、成分（Ｉ）（上記記載の反応生成物成分）0.00
05〜5.0重量％、好ましくは0.01〜1.0重量％、及び、成
分（II）（大部分がポリイソブチレンエチレンジアミン
であり、少量のポリイソブチレンを含む、炭化水素溶媒
中の上記記載の混合物）0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.5重量％を含む。好ましい基自動車燃料組成物
は、火花点火内燃機関において用いるためのものであ
る。かかる自動車燃料組成物は、一般にガソリン基原料
と称されており、好ましくは、ガソリン沸点範囲、好ま
しくは約32〜232℃（約90゜F〜約450゜F）の沸点を有す
る炭化水素の混合物を含む。この基燃料は、直鎖又は分
岐鎖の、パラフィン、シクロパラフィン、オレフィン、
芳香族炭化水素、又はこれらの混合物から成っていてよ
い。基燃料は、とりわけ、直留ナフサ、ポリマーガソリ
ン、天然ガソリンから、又は接触分解もしくは熱分解さ
れた炭化水素及び触媒的に改質された原料から誘導する
ことができる。基燃料の組成及びオクタン価は重要では
なく、本発明の実施においていかなる通常の自動車燃料
基剤を用いることもできる。更に、自動車燃料組成物
は、ガソリンにおいて通常用いられるいかなる添加剤を
含んでいてもよい。したがって、燃料組成物は、通常の
キャブレター洗浄剤、テトラエチル鉛化合物のような抗
ノッキング化合物、不凍液添加剤、上部シリンダー潤滑
油などを含んでいてもよい。本発明の実施の最良の態様
を示す自動車燃料組成物を以下の実施例10に示す。
らなり、成分（Ｉ）（上記記載の反応生成物成分）0.00
05〜5.0重量％、好ましくは0.01〜1.0重量％、及び、成
分（II）（大部分がポリイソブチレンエチレンジアミン
であり、少量のポリイソブチレンを含む、炭化水素溶媒
中の上記記載の混合物）0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.5重量％を含む。好ましい基自動車燃料組成物
は、火花点火内燃機関において用いるためのものであ
る。かかる自動車燃料組成物は、一般にガソリン基原料
と称されており、好ましくは、ガソリン沸点範囲、好ま
しくは約32〜232℃（約90゜F〜約450゜F）の沸点を有す
る炭化水素の混合物を含む。この基燃料は、直鎖又は分
岐鎖の、パラフィン、シクロパラフィン、オレフィン、
芳香族炭化水素、又はこれらの混合物から成っていてよ
い。基燃料は、とりわけ、直留ナフサ、ポリマーガソリ
ン、天然ガソリンから、又は接触分解もしくは熱分解さ
れた炭化水素及び触媒的に改質された原料から誘導する
ことができる。基燃料の組成及びオクタン価は重要では
なく、本発明の実施においていかなる通常の自動車燃料
基剤を用いることもできる。更に、自動車燃料組成物
は、ガソリンにおいて通常用いられるいかなる添加剤を
含んでいてもよい。したがって、燃料組成物は、通常の
キャブレター洗浄剤、テトラエチル鉛化合物のような抗
ノッキング化合物、不凍液添加剤、上部シリンダー潤滑
油などを含んでいてもよい。本発明の実施の最良の態様
を示す自動車燃料組成物を以下の実施例10に示す。
実施例10 本発明の実施の最良の方法においては、実施例７に示
した反応生成物30PTB（即ち、ガソリン1000バレルあた
り反応生成物30ポンド：燃料組成物の重量を基準として
反応生成物成分約0.01重量％に相当する）、並びに、ポ
リイソブチレンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソ
ブチレン約13重量部、及び、キシレン及びC9アルキルベ
ンゼンを含む軽質芳香族留出物約27重量部を含有する組
成物（ORONITE OGA−472）205PTB（約0.07重量％）を、
主として、約32〜232℃（約90゜F〜450゜F）の範囲の沸
点を有する炭化水素の混合物からなる基自動車燃料組成
物に加えた。
した反応生成物30PTB（即ち、ガソリン1000バレルあた
り反応生成物30ポンド：燃料組成物の重量を基準として
反応生成物成分約0.01重量％に相当する）、並びに、ポ
リイソブチレンエチレンジアミン約60重量部、ポリイソ
ブチレン約13重量部、及び、キシレン及びC9アルキルベ
ンゼンを含む軽質芳香族留出物約27重量部を含有する組
成物（ORONITE OGA−472）205PTB（約0.07重量％）を、
主として、約32〜232℃（約90゜F〜450゜F）の範囲の沸
点を有する炭化水素の混合物からなる基自動車燃料組成
物に加えた。
成分（Ｉ）0.0005〜5.0重量％、好ましくは0.001〜1.
0重量％、及び成分（II）0.001〜1.0重量％、好ましく
は0.01〜0.5重量％を含む自動車燃料組成物が、ガソリ
ン内燃機関のORIを最小化かつ減少させる点、並びに、
自動車燃料のキャブレター洗浄性及びインテークバルブ
清浄性を改良する点の両方で驚くべき有効性を示すこと
が見い出された。この改良点は、市販燃料添加剤を含む
基自動車燃料組成物と、本発明の改良された自動車燃料
組成物との性能特性を比較したORI及びキャブレター洗
浄性試験によって示された。
0重量％、及び成分（II）0.001〜1.0重量％、好ましく
は0.01〜0.5重量％を含む自動車燃料組成物が、ガソリ
ン内燃機関のORIを最小化かつ減少させる点、並びに、
自動車燃料のキャブレター洗浄性及びインテークバルブ
清浄性を改良する点の両方で驚くべき有効性を示すこと
が見い出された。この改良点は、市販燃料添加剤を含む
基自動車燃料組成物と、本発明の改良された自動車燃料
組成物との性能特性を比較したORI及びキャブレター洗
浄性試験によって示された。
試験に用いた基自動車燃料（ここでは基燃料Ａと称す
る）は、実質的に無鉛（１ガロンあたりテトラエチル鉛
0.05g未満）の特級ガソリンであり、芳香族炭化水素約2
2％、オレフィン系炭化水素11％及びパラフィン系炭化
水素67％からなる、ガソリン沸点範囲の沸点を有する炭
化水素の混合物であり、32〜232℃（約90゜F〜450゜F）
の沸点を有していた。ORI並びにキャブレター、インテ
ークバルブ及びマニホールド洗浄性試験のための自動車
燃料の調製においては、適当量の本発明の反応生成物成
分を基燃料Ａに直接加えたが、更なる溶媒は必要ではな
かった。上述のように、本発明の反応生成物成分のガソ
リン溶解性は、多数のポリオキシプロピレンエーテル成
分が、ポリオキシエチレン及びポリオキシブチレンエー
テル成分と組み合わさって存在していることに帰因する
ものである。
る）は、実質的に無鉛（１ガロンあたりテトラエチル鉛
0.05g未満）の特級ガソリンであり、芳香族炭化水素約2
2％、オレフィン系炭化水素11％及びパラフィン系炭化
水素67％からなる、ガソリン沸点範囲の沸点を有する炭
化水素の混合物であり、32〜232℃（約90゜F〜450゜F）
の沸点を有していた。ORI並びにキャブレター、インテ
ークバルブ及びマニホールド洗浄性試験のための自動車
燃料の調製においては、適当量の本発明の反応生成物成
分を基燃料Ａに直接加えたが、更なる溶媒は必要ではな
かった。上述のように、本発明の反応生成物成分のガソ
リン溶解性は、多数のポリオキシプロピレンエーテル成
分が、ポリオキシエチレン及びポリオキシブチレンエー
テル成分と組み合わさって存在していることに帰因する
ものである。
市販燃料添加剤60PTB（ガソリン1000バレルあたり反
応生成物60ポンド；燃料組成物の重量を基準として反応
生成物約0.02重量％に相当する）を含む基燃料Ａ、並び
に、実施例10によって示される本発明の自動車燃料組成
物のORI傾向を燃料関連付着試験（Fuel Related Deposi
t Test:TRDT）によって測定した。この試験によって、
特定の自動車燃料に関するエンジンのオクタン要求度
が、変化するエンジンの速度及び負荷の関数として測定
される。この試験は、エンジンの速度及び負荷制御、試
験設備の安全装置、及びデータ採取を操作する専用コン
ピューターによって制御されているシボレー1.8エン
ジンを用いて行なわれる。コンピューター制御系が多機
能的な能力を有しているので、この試験系によって自動
車における実際のエンジンに極めて近いシミュレーショ
ンが行なわれる。コンピュータによってエンジンの速度
及び負荷を速やかにかつ頻繁に変えることができるの
で、都市環境において運転される自動車の良好なシミュ
レーションが与えられる。
応生成物60ポンド；燃料組成物の重量を基準として反応
生成物約0.02重量％に相当する）を含む基燃料Ａ、並び
に、実施例10によって示される本発明の自動車燃料組成
物のORI傾向を燃料関連付着試験（Fuel Related Deposi
t Test:TRDT）によって測定した。この試験によって、
特定の自動車燃料に関するエンジンのオクタン要求度
が、変化するエンジンの速度及び負荷の関数として測定
される。この試験は、エンジンの速度及び負荷制御、試
験設備の安全装置、及びデータ採取を操作する専用コン
ピューターによって制御されているシボレー1.8エン
ジンを用いて行なわれる。コンピューター制御系が多機
能的な能力を有しているので、この試験系によって自動
車における実際のエンジンに極めて近いシミュレーショ
ンが行なわれる。コンピュータによってエンジンの速度
及び負荷を速やかにかつ頻繁に変えることができるの
で、都市環境において運転される自動車の良好なシミュ
レーションが与えられる。
市販燃料添加剤60PTBを含む基燃料Ａ及び本発明の自
動車燃料組成物（実施例10）に関するFRDTで得られた実
験結果を図３に示す。図３によって示されるように、市
販の燃料添加剤60PTBを含む基燃料Ａを用いたエンジン
のオクタン要求度は、本発明の自動車燃料組成物を用い
たエンジンの対応するオクタン価要求値よりも、実験中
を通して一貫して高かった。実験２に関して得られたエ
ンジンのオクタン価要求値の結果は、この例外である
が、ここでは、市販添加剤60PTBを含む基燃料Ａのオク
タン価要求値が、エンジン運転150〜200時間の間で大き
く減少している（図３参照）。しかしながら、この異常
な結果は実験２におけるエンジン点火の問題であり、市
販の燃料添加剤を含む自動車燃料を凌ぐ本発明の卓越性
を減ずるものではない。したがって、図３に示したデー
タは、本発明の自動車燃料組成物が、通常の市販自動車
燃料組成物と比較してORI傾向を減少しせめたことを示
している。
動車燃料組成物（実施例10）に関するFRDTで得られた実
験結果を図３に示す。図３によって示されるように、市
販の燃料添加剤60PTBを含む基燃料Ａを用いたエンジン
のオクタン要求度は、本発明の自動車燃料組成物を用い
たエンジンの対応するオクタン価要求値よりも、実験中
を通して一貫して高かった。実験２に関して得られたエ
ンジンのオクタン価要求値の結果は、この例外である
が、ここでは、市販添加剤60PTBを含む基燃料Ａのオク
タン価要求値が、エンジン運転150〜200時間の間で大き
く減少している（図３参照）。しかしながら、この異常
な結果は実験２におけるエンジン点火の問題であり、市
販の燃料添加剤を含む自動車燃料を凌ぐ本発明の卓越性
を減ずるものではない。したがって、図３に示したデー
タは、本発明の自動車燃料組成物が、通常の市販自動車
燃料組成物と比較してORI傾向を減少しせめたことを示
している。
また、市販の自動車燃料及び本発明の自動車燃料組成
物（実施例10）のキャブレターインテークバルブ及びイ
ンテークマニホールド洗浄特性を、優秀性評価試験（Me
rit Rating Test）によって測定した。この試験は次の
ように示すことができる。即ち、与えられた自動車燃料
組成物に関するFRDT実験の終了時に、エンジン部分を分
解し、種々のエンジン部品を視認評価して付着形成の程
度を測定した。これから視認評価系（１〜10にスケール
され、10の値は部品が清浄であることを示し、１の値は
部品に付着物が堆積していることを示す）で測定した。
物（実施例10）のキャブレターインテークバルブ及びイ
ンテークマニホールド洗浄特性を、優秀性評価試験（Me
rit Rating Test）によって測定した。この試験は次の
ように示すことができる。即ち、与えられた自動車燃料
組成物に関するFRDT実験の終了時に、エンジン部分を分
解し、種々のエンジン部品を視認評価して付着形成の程
度を測定した。これから視認評価系（１〜10にスケール
され、10の値は部品が清浄であることを示し、１の値は
部品に付着物が堆積していることを示す）で測定した。
優秀性評価試験によって得られた結果を表１に示す。
表１に示されるように、本発明の自動車燃料組成物は、
（優秀性評価に関しては）市販の燃料と同じ程度に有効
であった。更に、本発明の自動車燃料組成物は、バルブ
の優秀性評価及びバルブ付着物重量の減少度の点から、
改良されたバルブ付着制御を示した。
表１に示されるように、本発明の自動車燃料組成物は、
（優秀性評価に関しては）市販の燃料と同じ程度に有効
であった。更に、本発明の自動車燃料組成物は、バルブ
の優秀性評価及びバルブ付着物重量の減少度の点から、
改良されたバルブ付着制御を示した。
また、市販ガソリン及び本発明の自動車燃料組成物の
ORI傾向を、シボレー2.0（スロットルボディインジェ
クター）多気筒エンジン試験（シボレーテスト）を用い
て測定した。シボレーテストは、各シリンダーに別々の
吸気及び排気口を備えた鋳鉄合金シリンダーヘッドを有
する2.0シボレーインライン４気筒エンジンを用い
た。電子制御燃料噴射機構により、種々のエンジン運転
パラメータ（例えばマニホールド絶対圧、スロットバル
ブ位置、冷却剤温度、エンジン回転数及び排ガス酸素濃
度）を監視し、それに従って燃料流を調節することによ
って、各エンジンシリンダーに対して必要な燃料流が保
持される。エンジンに燃料を供給する燃料機構は、エン
ジンORIを測定するために特に改造されている。エンジ
ン評価工程の開始時においては、認めうるエンジンノッ
キングが起こらないようにするのに十分に高いオクタン
価を有する燃料が用いられる。次に、上記の燃料を、次
に低いオクタン価の燃料に切り替え、この工程をノッキ
ングが認められるようになるまで続ける。ノッキング状
態よりも高いオクタン価がエンジンのオクタン要求度で
ある。市販ガソリン及び本発明の自動車燃料組成物の両
方について、エンジンORIをエンジン運転時間の関数と
して測定した。この結果を図４に示す。
ORI傾向を、シボレー2.0（スロットルボディインジェ
クター）多気筒エンジン試験（シボレーテスト）を用い
て測定した。シボレーテストは、各シリンダーに別々の
吸気及び排気口を備えた鋳鉄合金シリンダーヘッドを有
する2.0シボレーインライン４気筒エンジンを用い
た。電子制御燃料噴射機構により、種々のエンジン運転
パラメータ（例えばマニホールド絶対圧、スロットバル
ブ位置、冷却剤温度、エンジン回転数及び排ガス酸素濃
度）を監視し、それに従って燃料流を調節することによ
って、各エンジンシリンダーに対して必要な燃料流が保
持される。エンジンに燃料を供給する燃料機構は、エン
ジンORIを測定するために特に改造されている。エンジ
ン評価工程の開始時においては、認めうるエンジンノッ
キングが起こらないようにするのに十分に高いオクタン
価を有する燃料が用いられる。次に、上記の燃料を、次
に低いオクタン価の燃料に切り替え、この工程をノッキ
ングが認められるようになるまで続ける。ノッキング状
態よりも高いオクタン価がエンジンのオクタン要求度で
ある。市販ガソリン及び本発明の自動車燃料組成物の両
方について、エンジンORIをエンジン運転時間の関数と
して測定した。この結果を図４に示す。
図４によって示されるように、市販ガソリンを用いた
エンジンのオクタン価要求値は、本発明の自動車燃料組
成物を用いたエンジンの対応するオクタン化要求度より
も、試験時間を通して一貫して高かった。シボレーテス
トにおけるエンジン運転200時間後において、市販ガソ
リンは本発明の組成物よりも約５〜７単位高いORI値を
与えた。したがって、図４に示したデータによって、本
発明の自動車燃料組成物が、通常の市販ガソリンより
も、ORI傾向を減少せしめることが示される。
エンジンのオクタン価要求値は、本発明の自動車燃料組
成物を用いたエンジンの対応するオクタン化要求度より
も、試験時間を通して一貫して高かった。シボレーテス
トにおけるエンジン運転200時間後において、市販ガソ
リンは本発明の組成物よりも約５〜７単位高いORI値を
与えた。したがって、図４に示したデータによって、本
発明の自動車燃料組成物が、通常の市販ガソリンより
も、ORI傾向を減少せしめることが示される。
また、市販ガソリン及び本発明の自動車燃料組成物
（実施例10）のインテークバルブ及びインテークマニホ
ールド洗浄特性を優秀性評価試験によって比較した。得
られた自動車燃料組成物のために行なったシボレー試験
実験の終了時に、エンジン部分を分解し、種々のエンジ
ン部品を視認評価して付着形成の程度を測定した。これ
を視認評価系（１〜10にスケールされ、10の値は部品が
清浄であることを示し、１の値は部品に付着物が堆積し
ていることを示す）で測定した。
（実施例10）のインテークバルブ及びインテークマニホ
ールド洗浄特性を優秀性評価試験によって比較した。得
られた自動車燃料組成物のために行なったシボレー試験
実験の終了時に、エンジン部分を分解し、種々のエンジ
ン部品を視認評価して付着形成の程度を測定した。これ
を視認評価系（１〜10にスケールされ、10の値は部品が
清浄であることを示し、１の値は部品に付着物が堆積し
ていることを示す）で測定した。
上記記載の優秀性評価試験によって得られた結果を表
２に示す。表２に示されるように、本発明の自動車燃料
組成物は、（優秀性評価に関しては）市販ガソリンと同
じ程度に有効であった。更に、本発明の自動車燃料組成
物は、バルブの優秀性評価及びバルブ付着物重量の減少
度の点から、改良されたバルブ付着制御を示した。
２に示す。表２に示されるように、本発明の自動車燃料
組成物は、（優秀性評価に関しては）市販ガソリンと同
じ程度に有効であった。更に、本発明の自動車燃料組成
物は、バルブの優秀性評価及びバルブ付着物重量の減少
度の点から、改良されたバルブ付着制御を示した。
輸送及び取扱いの都合上、本発明の反応生成物及びポ
リイソブチレンジアミン−ポリイソブチレン成分の濃縮
物を調製することが有用である。濃縮物は、トルエン及
びキシレンのような好適な液体溶媒中で調製することが
でき、キシレンが好ましい溶媒である。本発明の濃縮物
を調製する最も好ましい方法においては、実施例７の反
応生成物約0.1〜10.0、好ましくは5.0〜10.0重量％、及
び上記記載の芳香族留出物−ポリイソブチレンエチレン
ジアミン−ポリイソブチレン混合物約25.0〜75.0、好ま
しくは50.0〜60.0重量％を、芳香族炭化水素、好ましく
はキシレン25.0〜50.0、好ましくは30.0〜40.0重量％と
混合して用いる。ここで、重量部は全て濃縮物の全重量
を基準としたものである。
リイソブチレンジアミン−ポリイソブチレン成分の濃縮
物を調製することが有用である。濃縮物は、トルエン及
びキシレンのような好適な液体溶媒中で調製することが
でき、キシレンが好ましい溶媒である。本発明の濃縮物
を調製する最も好ましい方法においては、実施例７の反
応生成物約0.1〜10.0、好ましくは5.0〜10.0重量％、及
び上記記載の芳香族留出物−ポリイソブチレンエチレン
ジアミン−ポリイソブチレン混合物約25.0〜75.0、好ま
しくは50.0〜60.0重量％を、芳香族炭化水素、好ましく
はキシレン25.0〜50.0、好ましくは30.0〜40.0重量％と
混合して用いる。ここで、重量部は全て濃縮物の全重量
を基準としたものである。
上記の用語及び表現は記載の目的で用いたものであ
り、制限する目的のものではない。これらの記載用語及
び表現は、記載されている特徴と等価のものを排除する
ことを意図してはおらず、特許請求された発明の範囲内
において種々の修正が可能であると理解される。
り、制限する目的のものではない。これらの記載用語及
び表現は、記載されている特徴と等価のものを排除する
ことを意図してはおらず、特許請求された発明の範囲内
において種々の修正が可能であると理解される。
図１は、市販添加剤及び本発明（実施例２）の生成物を
用いたシボレーテストにおける、オクタン価要求値とエ
ンジン運転時間との関係を示す図； 図２は、市販添加剤、並びに、本発明（実施例２）の生
成物及びポリイソブチレンを用いたシボレーテストにお
ける、オクタン価要求値とエンジン運転時間との関係を
示す図； 図３は、市販添加剤及び本発明（実施例10）の生成物を
用いたFRDTにおける、オクタン価要求値とエンジン運転
時間との関係を示す図であり； 図４は、市販ガソリン及び本発明組成物（実施例10）を
用いたシボレーテストにおける、オクタン価要求値とエ
ンジン運転時間との関係を示す図である。
用いたシボレーテストにおける、オクタン価要求値とエ
ンジン運転時間との関係を示す図； 図２は、市販添加剤、並びに、本発明（実施例２）の生
成物及びポリイソブチレンを用いたシボレーテストにお
ける、オクタン価要求値とエンジン運転時間との関係を
示す図； 図３は、市販添加剤及び本発明（実施例10）の生成物を
用いたFRDTにおける、オクタン価要求値とエンジン運転
時間との関係を示す図であり； 図４は、市販ガソリン及び本発明組成物（実施例10）を
用いたシボレーテストにおける、オクタン価要求値とエ
ンジン運転時間との関係を示す図である。
フロントページの続き (72)発明者 マイケケル・アンジェロ・カジアーノ アメリカ合衆国、ニューヨーク 12512、 チェルシー、キャロライン・ドライブ （番地なし) (72)発明者 ミルトン・ダニエル・ベーレンズ アメリカ合衆国、ニューヨーク 12524、 フィッシュキル、ラーチ・コート 32 (72)発明者 ジョン・マイケル・ラーキン アメリカ合衆国、テキサス 78759、オ ースチン、ドーセット・ロード 12414 (72)発明者 ロバート・レロイ・ツィンマーマン アメリカ合衆国、テキサス 78759、オ ースチン、コードバ 4202 (72)発明者 ジョン・フレデリック・ナイフトン アメリカ合衆国、テキサス 78750、オ ースチン、キャッツキル・トレイル・ 10900
Claims (6)
- 【請求項１】（ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） の二塩基酸無水物１モル部に対し； （ｂ）次式： （式中、R5及びR6はC1〜C12アルキレン基であり、ｑ及
びｒは０又は１の値を有する整数であり、ｃは５〜150
の値を有し、ｂ＋ｄは５〜150の値を有し、ａ＋ｅは２
〜12の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部；及び、 （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は１〜24個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R3は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基で
あり、ｘは１〜10の値を有する） の炭化水素ポリアミンか、又は （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は１〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水
素基であり、ｎは１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい炭化水素ポリアミン１〜２モル部； を30〜200℃の温度で反応させることによって得られる
反応生成物を含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項２】請求項１に記載の反応生成物1.0〜75.0重
量％を炭化水素溶媒と混合してなることを特徴とする濃
縮組成物。 - 【請求項３】大部分が32℃（90゜F〜232℃（450゜F）の
範囲の沸点を有する炭化水素混合物であり、請求項１に
記載の組成物0.0005〜5.0重量％を含むことを特徴とす
る自動車燃料組成物。 - 【請求項４】500〜3500の範囲の分子量を有するC2〜C6
不飽和炭化水素のポリオレフィンポリマー又はコポリマ
ー、あるいは対応する水素化ポリマー又はコポリマー、
あるいはこれらの混合物0.001〜1.0重量％を更に含む請
求項３に記載の組成物。 - 【請求項５】炭化水素溶媒；及び、 （ａ）次式： （式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部；並
びに、 （ｂ）次式： （式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレン５〜25重量％； を含む混合物0.001〜1.0重量％を更に含む請求項３又は
４に記載の組成物。 - 【請求項６】炭化水素溶媒を、 （Ｉ）（ａ）次式： （式中、R1はＨ又はC1〜C5アルキル基である） の二塩基酸無水物１モル部に対し； （ｂ）次式： （式中、ｃは５〜150の値を有し、ｂ＋ｄは５〜150の値
を有し、ａ＋ｅは２〜12の値を有する） のポリオキシアルキレンジアミン１〜２モル部；及び、 （ｃ）（ｉ）次式： R2（NH−R3）ｘ−NH2 （式中、R2は１〜24個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R3は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基で
あり、ｘは１〜10の値を有する） の炭化水素ポリアミン、又は、 （ii）次式： R4−NH−（CH2）ｎ−NH2 （式中、R4は１〜24個の炭素原子を有する脂肪族炭化水
素基であり、ｎは１〜６の値を有する） のｎ−アルキル−アルキレンジアミンのいずれかであっ
てよい炭化水素ポリアミン１〜２モル部を30〜200℃で
反応させることによって得られる反応生成物0.1〜10.0
重量％；及び （II）炭化水素溶媒、及び、 （ａ）次式： （式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレンエチレンジアミン50〜75重量部、並
びに、 （ｂ）次式： （式中、ｚは30〜40の値を有する） のポリイソブチレン５〜25重量部を含む混合物25.0〜7
5.0重量部；を混合してなることを特徴とする濃縮組成
物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US158424 | 1980-06-11 | ||
| US84354 | 1987-08-12 | ||
| US07/084,354 US4852993A (en) | 1987-08-12 | 1987-08-12 | ORI-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition |
| US07/158,424 US4810261A (en) | 1987-01-02 | 1988-02-19 | Reaction product additive and ori-inhibited motor fuel composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6466293A JPS6466293A (en) | 1989-03-13 |
| JP2613271B2 true JP2613271B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=26770890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63198113A Expired - Fee Related JP2613271B2 (ja) | 1987-08-12 | 1988-08-10 | 反応生成物添加剤を含むｏｒｉ抑制・抗付着自動車燃料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0303351B1 (ja) |
| JP (1) | JP2613271B2 (ja) |
| DE (1) | DE3863325D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113454191B (zh) * | 2019-02-21 | 2023-10-31 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 多功能添加剂化合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3806456A (en) * | 1971-05-17 | 1974-04-23 | Lubrizol Corp | Acylated nitrogen compositions |
| US3960515A (en) * | 1973-10-11 | 1976-06-01 | Chevron Research Company | Hydrocarbyl amine additives for distillate fuels |
| US4141693A (en) * | 1974-12-18 | 1979-02-27 | Standard Oil Company (Ohio) | Manganese containing fuels |
| US4166726A (en) * | 1977-12-16 | 1979-09-04 | Chevron Research Company | Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base |
| US4313764A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-02 | Gaf Corporation | Isocyanate polyoxyalkylenes |
| US4357148A (en) * | 1981-04-13 | 1982-11-02 | Shell Oil Company | Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy |
| GB8515974D0 (en) * | 1985-06-24 | 1985-07-24 | Shell Int Research | Gasoline composition |
| US4659337A (en) * | 1985-07-19 | 1987-04-21 | Texaco Inc. | Maleic anhydride-polyether-polyamine reaction product and motor fuel composition containing same |
| US4659336A (en) * | 1986-03-28 | 1987-04-21 | Texaco Inc. | Motor fuel composition |
| EP0273545A1 (en) * | 1987-01-02 | 1988-07-06 | Texaco Development Corporation | Novel reaction product and ORI-inhibited motor fuel composition |
-
1988
- 1988-07-06 EP EP19880306166 patent/EP0303351B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 DE DE8888306166T patent/DE3863325D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-10 JP JP63198113A patent/JP2613271B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0303351B1 (en) | 1991-06-19 |
| JPS6466293A (en) | 1989-03-13 |
| EP0303351A1 (en) | 1989-02-15 |
| DE3863325D1 (de) | 1991-07-25 |
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