JPH07118214A - アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエシッドエステル系化合物を含有する燃料油組成物 - Google Patents
アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエシッドエステル系化合物を含有する燃料油組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 既存ポリエステルアミン系燃料油沈殿物調
節添加剤の製造方法に使用される猛毒性のホスゲンガス
を使用することなく、アミン塩の生成を防止することに
よりアミン塩の除去工程が必要なく、過量のポリアミン
を使用しなくてアミンの消耗量を最小化し、ポリアミン
の除去及び回収工程を除去することにより、優れた清浄
性能を有する新規の燃料油清浄剤を経済的に製造するこ
とである。 【構成】 アルキルフェノル（オキシアルキレン）ア
ルコールとマレイン酸誘導体化合物を反応させてアルキ
ルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体を
製造した後、ポリアミンとのマイクル反応によりアルキ
ルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシ
ドエステル系燃料油清浄剤を製造する。前記燃料油清浄
剤５〜７０重量％を非活性有機溶剤に添加して燃料油清
浄剤希釈物を製造し、これを包含する炭化水素燃料組成
物を製造する。
節添加剤の製造方法に使用される猛毒性のホスゲンガス
を使用することなく、アミン塩の生成を防止することに
よりアミン塩の除去工程が必要なく、過量のポリアミン
を使用しなくてアミンの消耗量を最小化し、ポリアミン
の除去及び回収工程を除去することにより、優れた清浄
性能を有する新規の燃料油清浄剤を経済的に製造するこ
とである。 【構成】 アルキルフェノル（オキシアルキレン）ア
ルコールとマレイン酸誘導体化合物を反応させてアルキ
ルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体を
製造した後、ポリアミンとのマイクル反応によりアルキ
ルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシ
ドエステル系燃料油清浄剤を製造する。前記燃料油清浄
剤５〜７０重量％を非活性有機溶剤に添加して燃料油清
浄剤希釈物を製造し、これを包含する炭化水素燃料組成
物を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は自動車用エンジンに生成
される沈殿物の生成を防止するか又は生成された沈殿物
を除去するために使用される新規の下記式（Ｖ）で示さ
れるアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリア
ミンエシッドエステル系化合物に関するものである。詳
しくは、本発明は自動車用エンジンの全吸気系統に堆積
される沈殿物を除去して運転性の向上、排気ガスの減少
及び燃費節減効果をえるための新規の燃料油清浄剤用前
記化合物（以下、特別な言及がなければ燃料油清浄剤と
いう）、前記燃料油清浄剤を包含する燃料油清浄剤希釈
物、前記燃料油清浄剤を製造する方法及び前記燃料油清
浄剤を含有する燃料油組成物に関するものである。
される沈殿物の生成を防止するか又は生成された沈殿物
を除去するために使用される新規の下記式（Ｖ）で示さ
れるアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリア
ミンエシッドエステル系化合物に関するものである。詳
しくは、本発明は自動車用エンジンの全吸気系統に堆積
される沈殿物を除去して運転性の向上、排気ガスの減少
及び燃費節減効果をえるための新規の燃料油清浄剤用前
記化合物（以下、特別な言及がなければ燃料油清浄剤と
いう）、前記燃料油清浄剤を包含する燃料油清浄剤希釈
物、前記燃料油清浄剤を製造する方法及び前記燃料油清
浄剤を含有する燃料油組成物に関するものである。
【０００２】
【化５】
【０００３】前記式（Ｖ）でＲ1 は炭素原子数４〜２５
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
【０００４】
【従来の技術】一般的に自動車用エンジンに使用される
炭化水素系燃料の不完全燃焼によりエンジン内部のいろ
いろのところで炭素沈殿物が形成及び堆積される結果を
もたらす。米合衆国特許第４，８８１，９４５号は、燃
料油沈殿物調節添加剤としてポリエテルアミン系のアル
キルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメ
ートが有効だと発表している。前記特許によると、アル
キルフェニルポリ（オキシアルキレン）アルコールをホ
スゲンと反応させてクロロフォーメート形態の中間物質
を合成した後、ポリアミンと反応させて望む構造式の燃
料油清浄剤を得る。前記特許及び米合衆国特許第４，１
６０，６４８号、第４，２３４，７９８号、第４，１９
１，５３７号、第４，１９７，４０９号によると、望ま
しい燃料油清浄剤であるモノアミノカーバメートを除去
するためにポリアミンをクルルフォーメート対比１５倍
当量程度の過量を使用し、この時に使用する過量のポリ
アミンは反応完了後に蒸留水で水洗して除去する。
炭化水素系燃料の不完全燃焼によりエンジン内部のいろ
いろのところで炭素沈殿物が形成及び堆積される結果を
もたらす。米合衆国特許第４，８８１，９４５号は、燃
料油沈殿物調節添加剤としてポリエテルアミン系のアル
キルフェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカーバメ
ートが有効だと発表している。前記特許によると、アル
キルフェニルポリ（オキシアルキレン）アルコールをホ
スゲンと反応させてクロロフォーメート形態の中間物質
を合成した後、ポリアミンと反応させて望む構造式の燃
料油清浄剤を得る。前記特許及び米合衆国特許第４，１
６０，６４８号、第４，２３４，７９８号、第４，１９
１，５３７号、第４，１９７，４０９号によると、望ま
しい燃料油清浄剤であるモノアミノカーバメートを除去
するためにポリアミンをクルルフォーメート対比１５倍
当量程度の過量を使用し、この時に使用する過量のポリ
アミンは反応完了後に蒸留水で水洗して除去する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、エンジ
ン燃焼室内の炭素沈殿物はエンジンの効率的運転に影響
を及ぼす。このような問題中の一つは生成された炭素沈
殿物が燃焼室内に堆積して燃料−空気混合物の圧縮時に
燃焼室内の空間を減少させるので、その結果、設計され
た圧縮比より高い圧縮比が得られ、深刻なノッキング現
状が起こることになる。さらに、長期間のエンジンのノ
ッキングはエンジン主要部分の疲労応力又は磨耗を発生
させる。このような問題点を解決する方法として、エン
ジンのノッキングを緩和するために高オクタン値の燃料
を使用すれば可能であるが値段が高い。又、気化器の辺
りに形成された炭素沈殿物はアイドリング時又は低速運
転時に空気の流れを防いで燃料過剰の燃料−空気混合物
を作ることになる。これらの条件は不完全燃焼を発生し
てエンジンのアイドリングが激し、過量の炭化水素と一
酸化炭素の排出を誘発する。前記米合衆国特許第４，８
８１，９４５号において、使用するホスゲンガスは猛毒
性であるので工業的取扱が容易でなく、未反応のホスゲ
ンガス及び生成されたヒドロクロライドガスを除去する
ための複雑な工程が要求される。又、前記特許及びその
外の特許において、過量のポリアミンを水洗するために
過量のポリアミンが使用されるため消耗量が多く、回収
が面倒で非経済的な工程が必要である。さらに、ポリア
ミンとポリマリッククロロフォーメートとの反応により
ポリアミンヒドロクロライドが望む化合物アミノカーバ
メートと同一比で生成される。この際に、生成されたク
ロライド塩は燃料油に望ましくなく、腐食又は詰まりの
原因となるため非常に低い水準に減少すべきである問題
点がある。
ン燃焼室内の炭素沈殿物はエンジンの効率的運転に影響
を及ぼす。このような問題中の一つは生成された炭素沈
殿物が燃焼室内に堆積して燃料−空気混合物の圧縮時に
燃焼室内の空間を減少させるので、その結果、設計され
た圧縮比より高い圧縮比が得られ、深刻なノッキング現
状が起こることになる。さらに、長期間のエンジンのノ
ッキングはエンジン主要部分の疲労応力又は磨耗を発生
させる。このような問題点を解決する方法として、エン
ジンのノッキングを緩和するために高オクタン値の燃料
を使用すれば可能であるが値段が高い。又、気化器の辺
りに形成された炭素沈殿物はアイドリング時又は低速運
転時に空気の流れを防いで燃料過剰の燃料−空気混合物
を作ることになる。これらの条件は不完全燃焼を発生し
てエンジンのアイドリングが激し、過量の炭化水素と一
酸化炭素の排出を誘発する。前記米合衆国特許第４，８
８１，９４５号において、使用するホスゲンガスは猛毒
性であるので工業的取扱が容易でなく、未反応のホスゲ
ンガス及び生成されたヒドロクロライドガスを除去する
ための複雑な工程が要求される。又、前記特許及びその
外の特許において、過量のポリアミンを水洗するために
過量のポリアミンが使用されるため消耗量が多く、回収
が面倒で非経済的な工程が必要である。さらに、ポリア
ミンとポリマリッククロロフォーメートとの反応により
ポリアミンヒドロクロライドが望む化合物アミノカーバ
メートと同一比で生成される。この際に、生成されたク
ロライド塩は燃料油に望ましくなく、腐食又は詰まりの
原因となるため非常に低い水準に減少すべきである問題
点がある。
【０００６】従って、本発明の目的は前述した燃料油の
問題点と前記特許等の問題点を解決するために、中間体
であるアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレ
ートを合成することにより前記特許における中間体クロ
ロフォーメートの製造時に生成される未反応のホスゲン
ガス及びヒドロクロライドガスの除去のための工程を除
去し、マイクル反応を通じてポリアミンを付加すること
により製造工程を簡略化しかつ生成塩の副作用を除去し
て工業的製造を容易にして、経済的で優れた性能を有す
る新規の前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤用アルキルフェニ
ルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシドエステ
ル系化合物を提供することをその目的とする。
問題点と前記特許等の問題点を解決するために、中間体
であるアルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレ
ートを合成することにより前記特許における中間体クロ
ロフォーメートの製造時に生成される未反応のホスゲン
ガス及びヒドロクロライドガスの除去のための工程を除
去し、マイクル反応を通じてポリアミンを付加すること
により製造工程を簡略化しかつ生成塩の副作用を除去し
て工業的製造を容易にして、経済的で優れた性能を有す
る新規の前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤用アルキルフェニ
ルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシドエステ
ル系化合物を提供することをその目的とする。
【０００７】本発明の他の目的は前記燃料油清浄剤用ア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系化合物を含有する燃料油清浄剤希釈物
を提供することである。本発明のさらに他の目的は前記
アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミン
エッシドエステル系化合物又は燃料油清浄剤希釈物を含
有する炭化水素燃料組成物を提供することである。本発
明のさらに他の目的は前記式（Ｖ）の化合物を製造する
方法を提供することである。本発明のさらに他の目的は
前記燃料油清浄剤を製造するのに使用し得る下記式
（Ｉ）の構造式で示されるアルキルフェニルポリ（オキ
シアルキレン）マレート誘導体を提供することである。
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系化合物を含有する燃料油清浄剤希釈物
を提供することである。本発明のさらに他の目的は前記
アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミン
エッシドエステル系化合物又は燃料油清浄剤希釈物を含
有する炭化水素燃料組成物を提供することである。本発
明のさらに他の目的は前記式（Ｖ）の化合物を製造する
方法を提供することである。本発明のさらに他の目的は
前記燃料油清浄剤を製造するのに使用し得る下記式
（Ｉ）の構造式で示されるアルキルフェニルポリ（オキ
シアルキレン）マレート誘導体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明は下記式（Ｖ）で表示される新規の燃料油清浄
剤用アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリア
ミンエッシドエステル系化合物により構成される。
に本発明は下記式（Ｖ）で表示される新規の燃料油清浄
剤用アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリア
ミンエッシドエステル系化合物により構成される。
【０００９】
【化６】
【００１０】前記式（Ｖ）でＲ1 は炭素原子数４〜２５
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
【００１１】以下、本発明を具体的に説明すると次のよ
うである。本発明の新規の燃料油清浄剤用アルキルフェ
ニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシドエス
テル系化合物は下記式（Ｖ）で表示される。
うである。本発明の新規の燃料油清浄剤用アルキルフェ
ニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエッシドエス
テル系化合物は下記式（Ｖ）で表示される。
【００１２】
【化７】
【００１３】前記式（Ｖ）でＲ1 は炭素原子数４〜２５
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
の直鎖及び側鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ
水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ
6 及びＲ7 は炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記
化合物の分子量が４００〜４，０００となるようにする
定数、ｍは０又は１〜５の定数である。
【００１４】前記式の化合物のうち、望ましい新規のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系燃料油清浄剤は約４００〜４，０００
の平均分子量を有するものが望ましく、より望ましいも
のは１，０００〜３，０００程度の平均分子量を有す
る。
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系燃料油清浄剤は約４００〜４，０００
の平均分子量を有するものが望ましく、より望ましいも
のは１，０００〜３，０００程度の平均分子量を有す
る。
【００１５】前記式（Ｖ）の化合物は下記式（II）のア
ルキル−アルキレンオキシドモノオルと下記式(III) の
マレイン酸誘導体又は下記式(III) −１のマレイン酸誘
導体無水物との反応により製造された下記式（Ｉ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導
体と下記式（IV）のポリアミンとの反応により製造され
る。これをより具体的に説明すると、アルキルフェノル
と少なくとも二つ以上の炭素原子を有するアルキレンオ
キシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド
又はブチレンオキシド等とを重合反応して得たアルキル
フェニルポリ（オキシアルキレン）アルコールを塩基性
触媒の存在下で又は不在下でマレイン酸誘導体又はその
無水物誘導体と反応させてアルキルフェニルポリ（オキ
シアルキレン）マレート誘導体を製造し、これを下記式
（IV）のポリアミンと反応させて優れた清浄性を有する
アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレートと
ポリアミンの反応生成物により構成される燃料油清浄剤
を製造する。
ルキル−アルキレンオキシドモノオルと下記式(III) の
マレイン酸誘導体又は下記式(III) −１のマレイン酸誘
導体無水物との反応により製造された下記式（Ｉ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導
体と下記式（IV）のポリアミンとの反応により製造され
る。これをより具体的に説明すると、アルキルフェノル
と少なくとも二つ以上の炭素原子を有するアルキレンオ
キシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド
又はブチレンオキシド等とを重合反応して得たアルキル
フェニルポリ（オキシアルキレン）アルコールを塩基性
触媒の存在下で又は不在下でマレイン酸誘導体又はその
無水物誘導体と反応させてアルキルフェニルポリ（オキ
シアルキレン）マレート誘導体を製造し、これを下記式
（IV）のポリアミンと反応させて優れた清浄性を有する
アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレートと
ポリアミンの反応生成物により構成される燃料油清浄剤
を製造する。
【００１６】
【化８】
【００１７】前記式（Ｉ）にあって、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は前述したようであり、ｎは前記式（Ｉ）の分
子量が約４００〜３，７００となるようにする定数であ
る。
及びＲ4 は前述したようであり、ｎは前記式（Ｉ）の分
子量が約４００〜３，７００となるようにする定数であ
る。
【００１８】
【化９】
【００１９】前記式（II）にあって、Ｒ1 及びＲ2 は前
述したようであり、ｎは前記式（II）の分子量が約４０
０〜３，６００となるようにする定数で、前記式(III)
及び(III) −１におけるＲ3 及びＲ4 も前述したようで
ある。 Ｒ5 −ＨＮ−Ｒ6 −（−ＮＨ−Ｒ7 −）m ＮＨ−Ｒ5 （IV） ここで、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びｍは前述したようであ
る。
述したようであり、ｎは前記式（II）の分子量が約４０
０〜３，６００となるようにする定数で、前記式(III)
及び(III) −１におけるＲ3 及びＲ4 も前述したようで
ある。 Ｒ5 −ＨＮ−Ｒ6 −（−ＮＨ−Ｒ7 −）m ＮＨ−Ｒ5 （IV） ここで、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びｍは前述したようであ
る。
【００２０】本発明のさらに他の目的を達成するための
本発明は下記式（Ｉ）の構造式で表示されるアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体で構成
され、これから本発明の最終目的化合物である前記式
（Ｖ）の化合物が製造される。この中間体もやはり新規
化合物で、本発明の範囲に属すると言える。
本発明は下記式（Ｉ）の構造式で表示されるアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体で構成
され、これから本発明の最終目的化合物である前記式
（Ｖ）の化合物が製造される。この中間体もやはり新規
化合物で、本発明の範囲に属すると言える。
【００２１】
【化１０】
【００２２】前記式（Ｉ）にあって、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
及びＲ4 は前述したようであり、ｎは前記式（Ｉ）の分
子量が約４００〜３，７００となるようにする定数であ
る。一方、前記式（Ｉ）は本発明のアルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）ポリアミンエシッドエステル系
燃料油清浄剤を製造するのに有用なアルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）アルコールとポリアミンを連結
させる新規の中間体化合物で、アルキルフェニルポリ
（オキシアルキレン）アルコールをマレイン酸誘導体又
はその無水物誘導体と１：１〜１：５の当量比で、望ま
しくは１：１〜１：２の当量比で使用し、１０〜２００
℃の反応温度で、望ましくは６０〜１４０℃の反応温度
で、１〜２０時間の間、望ましくは１〜１０時間の間一
定速度で攪拌しながら、非活性溶媒及び触媒の存在下又
は不在下で反応させることにより、望ましいアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体（Ｉ）
が得られる。
及びＲ4 は前述したようであり、ｎは前記式（Ｉ）の分
子量が約４００〜３，７００となるようにする定数であ
る。一方、前記式（Ｉ）は本発明のアルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）ポリアミンエシッドエステル系
燃料油清浄剤を製造するのに有用なアルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）アルコールとポリアミンを連結
させる新規の中間体化合物で、アルキルフェニルポリ
（オキシアルキレン）アルコールをマレイン酸誘導体又
はその無水物誘導体と１：１〜１：５の当量比で、望ま
しくは１：１〜１：２の当量比で使用し、１０〜２００
℃の反応温度で、望ましくは６０〜１４０℃の反応温度
で、１〜２０時間の間、望ましくは１〜１０時間の間一
定速度で攪拌しながら、非活性溶媒及び触媒の存在下又
は不在下で反応させることにより、望ましいアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体（Ｉ）
が得られる。
【００２３】この際に、非活性溶媒としては非活性芳香
族又は脂肪族有機溶媒があり、有用なヒドロカーボン溶
媒としてはヘキサン、シイクロヘキサン、アイソパＧ
（エクソン社の製品）、ベンゼン、トルエン、キシレン
又はこれらの混合物を使用し得るが、キシレンが望まし
い。この際に、触媒としては強酸性触媒、ルイス触媒又
は塩基性触媒等があり、有用な触媒としてはトリエチレ
ンアミン、パラ−トルエンスルホン酸、ジブチルチンオ
キシド、チタンアイソパオキシド等を使用し得るが、望
ましくはトリエチルアミンをマレイン酸無水物対比０．
０１〜１当量比で、より望ましくは０．１〜０．５当量
比で使用する。ここで、有用な連結グループとしてはマ
レイン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水物、
２−メチルマレイン酸無水物、マレイン酸、２，３−ジ
メチルマレイン酸、２−メチルマレイン酸、２−エチル
マレイン酸等があるが、望ましくはマレイン酸無水物で
ある。
族又は脂肪族有機溶媒があり、有用なヒドロカーボン溶
媒としてはヘキサン、シイクロヘキサン、アイソパＧ
（エクソン社の製品）、ベンゼン、トルエン、キシレン
又はこれらの混合物を使用し得るが、キシレンが望まし
い。この際に、触媒としては強酸性触媒、ルイス触媒又
は塩基性触媒等があり、有用な触媒としてはトリエチレ
ンアミン、パラ−トルエンスルホン酸、ジブチルチンオ
キシド、チタンアイソパオキシド等を使用し得るが、望
ましくはトリエチルアミンをマレイン酸無水物対比０．
０１〜１当量比で、より望ましくは０．１〜０．５当量
比で使用する。ここで、有用な連結グループとしてはマ
レイン酸無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水物、
２−メチルマレイン酸無水物、マレイン酸、２，３−ジ
メチルマレイン酸、２−メチルマレイン酸、２−エチル
マレイン酸等があるが、望ましくはマレイン酸無水物で
ある。
【００２４】本発明で使用される望ましいポリアミンは
前記式（IV）で表示されるもので、アルキレンジアミン
及び置換されたポリアミンを始めとしたポリアルキレン
ポリアミンで、以下ポリアミンと称する。前記ポリアミ
ンのうち、２〜１２個の窒素原子と４〜２６個の炭素原
子を含有するものが望ましく、炭化水素２〜３個のアル
キレンポリアミン、より具体的に低級アルキレンポリア
ミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタア
ミン、プロピレンジアミン、プロピレントリアミン等が
望ましい。本発明のアルキルフェニルポリ（オキシアル
キレン）ポリアミンエッシドエステル系燃料油清浄剤は
分子構造のうち最小限一つ以上の一級又は二級の窒素原
子が包含されているものが望ましく、より望ましいもの
は少なくとも二つ以上の窒素原子を含有する低級アルキ
レンポリアミンである。本発明の最終目的の化合物を製
造するにあって、ポリアミンの各種窒素原子が幾何学的
に同等でない場合、いろいろの置換異性体が存在し得る
ので、それらも最終生成物範囲内に包含される。副生成
物として得られるダイマー形態の化合物が包含された混
合物も本発明の最終生成物の範囲内に包含される。
前記式（IV）で表示されるもので、アルキレンジアミン
及び置換されたポリアミンを始めとしたポリアルキレン
ポリアミンで、以下ポリアミンと称する。前記ポリアミ
ンのうち、２〜１２個の窒素原子と４〜２６個の炭素原
子を含有するものが望ましく、炭化水素２〜３個のアル
キレンポリアミン、より具体的に低級アルキレンポリア
ミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタア
ミン、プロピレンジアミン、プロピレントリアミン等が
望ましい。本発明のアルキルフェニルポリ（オキシアル
キレン）ポリアミンエッシドエステル系燃料油清浄剤は
分子構造のうち最小限一つ以上の一級又は二級の窒素原
子が包含されているものが望ましく、より望ましいもの
は少なくとも二つ以上の窒素原子を含有する低級アルキ
レンポリアミンである。本発明の最終目的の化合物を製
造するにあって、ポリアミンの各種窒素原子が幾何学的
に同等でない場合、いろいろの置換異性体が存在し得る
ので、それらも最終生成物範囲内に包含される。副生成
物として得られるダイマー形態の化合物が包含された混
合物も本発明の最終生成物の範囲内に包含される。
【００２５】本発明の他の目的である前記式（Ｖ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系化合物の製造方法は前記式（Ｉ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導
体と前記式（IV）のポリアミンとを反応させることによ
りなる。この際に、前者対後者は０．５：１〜１：２０
の当量比で使用し、望ましくは１：１〜１：２の当量比
で使用し、反応温度は５〜１５０℃の温度、望ましくは
２０〜９０℃の温度で１〜２０時間、望ましくは１〜５
時間反応させることによりなる。本発明のさらに他の目
的を達成するための前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤を包含
する燃料油希釈物は１００〜２００℃の範囲内の沸点を
有する非活性の有機溶剤に前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤
が５〜７０重量％包含されたもので、望ましくは燃料油
清浄剤が５〜７０重量％包含されたものである。ここに
使用される有機希釈溶剤としてはベンゼン、トルエン、
キシレン又はこれらより高い沸点の芳香族溶媒を使用す
ることが望ましく、より望ましいものは芳香族有機溶剤
ココソル１００（Ｋｏｃｏｓｏｌ−１００（株）油公
製）を使用して希釈物を製造することである。
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエ
ッシドエステル系化合物の製造方法は前記式（Ｉ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導
体と前記式（IV）のポリアミンとを反応させることによ
りなる。この際に、前者対後者は０．５：１〜１：２０
の当量比で使用し、望ましくは１：１〜１：２の当量比
で使用し、反応温度は５〜１５０℃の温度、望ましくは
２０〜９０℃の温度で１〜２０時間、望ましくは１〜５
時間反応させることによりなる。本発明のさらに他の目
的を達成するための前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤を包含
する燃料油希釈物は１００〜２００℃の範囲内の沸点を
有する非活性の有機溶剤に前記式（Ｖ）の燃料油清浄剤
が５〜７０重量％包含されたもので、望ましくは燃料油
清浄剤が５〜７０重量％包含されたものである。ここに
使用される有機希釈溶剤としてはベンゼン、トルエン、
キシレン又はこれらより高い沸点の芳香族溶媒を使用す
ることが望ましく、より望ましいものは芳香族有機溶剤
ココソル１００（Ｋｏｃｏｓｏｌ−１００（株）油公
製）を使用して希釈物を製造することである。
【００２６】本発明の燃料油清浄剤は一般に炭化水素燃
料であるガソリン又はディーゼル範囲内の沸点を有する
燃料に使用され、前記方法により製造された燃料油清浄
剤希釈物の使用濃度は燃料の種類、燃料に包含されてい
るその他の添加剤の種類及び有無に応じて異なることに
なる。しかし、一般的に５０〜５，０００ｐｐｍ程度使
用され、望ましくは１００〜１，０００ｐｐｍが使用さ
れ、より高い濃度、つまり２，０００〜５，０００ｐｐ
ｍを使用すると吸気系統の沈殿物を除去し得る浄化（cl
ean-up）性能を発揮し得る。又、本発明の燃料油添加剤
は、使用燃料に他の種類の界面活性剤、酸化防止剤、ア
ンチノッキング剤、エムティービーイー（ＭＴＢＥ）等
のその他の添加剤が包含されていてもともに使用し得
る。以下、実施例に基づいて本発明の燃料油清浄剤及び
その製造方法と燃料油清浄剤を含有する洗浄希釈物とそ
の性能及び効果を具体的に説明する。しかし、以下の実
施例は本発明の範囲を限定するものでない。
料であるガソリン又はディーゼル範囲内の沸点を有する
燃料に使用され、前記方法により製造された燃料油清浄
剤希釈物の使用濃度は燃料の種類、燃料に包含されてい
るその他の添加剤の種類及び有無に応じて異なることに
なる。しかし、一般的に５０〜５，０００ｐｐｍ程度使
用され、望ましくは１００〜１，０００ｐｐｍが使用さ
れ、より高い濃度、つまり２，０００〜５，０００ｐｐ
ｍを使用すると吸気系統の沈殿物を除去し得る浄化（cl
ean-up）性能を発揮し得る。又、本発明の燃料油添加剤
は、使用燃料に他の種類の界面活性剤、酸化防止剤、ア
ンチノッキング剤、エムティービーイー（ＭＴＢＥ）等
のその他の添加剤が包含されていてもともに使用し得
る。以下、実施例に基づいて本発明の燃料油清浄剤及び
その製造方法と燃料油清浄剤を含有する洗浄希釈物とそ
の性能及び効果を具体的に説明する。しかし、以下の実
施例は本発明の範囲を限定するものでない。
【００２７】
実施例１：テトラプロフェニルフェニルポリ（オキシブ
チレン）アルコールの製造 テトラプロフェニルフェノール５２．４ｇをトルエン５
０ｍｌに溶かし、温度調節器及び攪拌機が装着された高
圧反応器に入れる。カリウム１．５６ｇを細かく切って
入れ、温度を６０℃まで上げてカリウムを完全に溶解さ
せた後、温度を４０℃まで下げ、反応器を窒素雰囲気に
置換し、ブチレンオキシド３３１ｇを注入ポンプにて３
０分〜１時間の間徐々に添加する。添加を完了した後、
徐々に昇温して高圧反応器の温度を１１０℃まで上げ
る。攪拌しながら４時間反応を進行させると、反応器の
圧力が４気圧まで上げられる。反応器の圧力が常圧に下
がると反応が完了されたことを確認し得る。反応が完了
されると、反応器の温度を６０℃まで下げ、マグネシウ
ム２０ｇと濾過助剤２００ｍｇを入れて２０分間攪拌し
た後、フィルター漏斗を使用して濾過することによりト
ルエンに溶けている混合物を得る。トルエンを減圧下で
除去し、粘性を有する淡黄色のテトラプロフェニルフェ
ニルポリ（オキシブチレン）アルコールを得る。生成物
の平均分子量は１６００、ＯＨ価は３４．５であり、
３，４００ｃｍ-1と１，１０８ｃｍ-1の特性ピークをＦ
Ｔ−ＩＲにて確認した。
チレン）アルコールの製造 テトラプロフェニルフェノール５２．４ｇをトルエン５
０ｍｌに溶かし、温度調節器及び攪拌機が装着された高
圧反応器に入れる。カリウム１．５６ｇを細かく切って
入れ、温度を６０℃まで上げてカリウムを完全に溶解さ
せた後、温度を４０℃まで下げ、反応器を窒素雰囲気に
置換し、ブチレンオキシド３３１ｇを注入ポンプにて３
０分〜１時間の間徐々に添加する。添加を完了した後、
徐々に昇温して高圧反応器の温度を１１０℃まで上げ
る。攪拌しながら４時間反応を進行させると、反応器の
圧力が４気圧まで上げられる。反応器の圧力が常圧に下
がると反応が完了されたことを確認し得る。反応が完了
されると、反応器の温度を６０℃まで下げ、マグネシウ
ム２０ｇと濾過助剤２００ｍｇを入れて２０分間攪拌し
た後、フィルター漏斗を使用して濾過することによりト
ルエンに溶けている混合物を得る。トルエンを減圧下で
除去し、粘性を有する淡黄色のテトラプロフェニルフェ
ニルポリ（オキシブチレン）アルコールを得る。生成物
の平均分子量は１６００、ＯＨ価は３４．５であり、
３，４００ｃｍ-1と１，１０８ｃｍ-1の特性ピークをＦ
Ｔ−ＩＲにて確認した。
【００２８】実施例２：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）アルコールの製造 テトラプロフェニルフェノール５２．４ｇをトルエン５
０ｍｌに溶かし、温度調節器及び攪拌機が装着された高
圧反応器に入れる。カリウム１．５６ｇを細かく切って
入れ、温度を６０℃まで上げてカリウムを完全に溶解さ
せた後、温度を３０℃まで下げ、反応器を窒素雰囲気に
置換し、プロピレンオキシド２９０ｇを注入ポンプにて
３０分〜１時間の間徐々に添加する。添加を完了した
後、徐々に昇温して高圧反応器の温度を９０℃まで上げ
る。攪拌しながら１０時間反応を進行させると、反応器
の圧力が７気圧まで上げられる。反応器の圧力が常圧に
下がると反応が完了されたことを確認し得る。反応が完
了されると、反応器の温度を６０℃まで下げ、マグネシ
ウム２０ｇと濾過助剤２００ｍｇを入れて２０分間攪拌
した後、フィルター漏斗を使用して濾過することにより
トルエンに溶けている混合物を得る。トルエンを減圧下
で除去し、粘性を有する淡黄色のテトラプロフェニルフ
ェニルポリ（オキシプロピレン）アルコールを得る。生
成物の平均分子量は１５００、ＯＨ価は３７．５であ
り、３，４００ｃｍ-1と１，１００ｃｍ-1の特性ピーク
をＦＴ−ＩＲにて確認した。
リ（オキシプロピレン）アルコールの製造 テトラプロフェニルフェノール５２．４ｇをトルエン５
０ｍｌに溶かし、温度調節器及び攪拌機が装着された高
圧反応器に入れる。カリウム１．５６ｇを細かく切って
入れ、温度を６０℃まで上げてカリウムを完全に溶解さ
せた後、温度を３０℃まで下げ、反応器を窒素雰囲気に
置換し、プロピレンオキシド２９０ｇを注入ポンプにて
３０分〜１時間の間徐々に添加する。添加を完了した
後、徐々に昇温して高圧反応器の温度を９０℃まで上げ
る。攪拌しながら１０時間反応を進行させると、反応器
の圧力が７気圧まで上げられる。反応器の圧力が常圧に
下がると反応が完了されたことを確認し得る。反応が完
了されると、反応器の温度を６０℃まで下げ、マグネシ
ウム２０ｇと濾過助剤２００ｍｇを入れて２０分間攪拌
した後、フィルター漏斗を使用して濾過することにより
トルエンに溶けている混合物を得る。トルエンを減圧下
で除去し、粘性を有する淡黄色のテトラプロフェニルフ
ェニルポリ（オキシプロピレン）アルコールを得る。生
成物の平均分子量は１５００、ＯＨ価は３７．５であ
り、３，４００ｃｍ-1と１，１００ｃｍ-1の特性ピーク
をＦＴ−ＩＲにて確認した。
【００２９】実施例３：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシブチレン）マレートの製造 前記実施例１のテトラプロフェニルフェニルポリ（オキ
シブチレン）アルコール（平均分子量＝１，６００）４
８ｇを芳香族有機溶媒キシレン５０ｍｌに溶かし、温度
計、凝縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌ
の３口の丸いフラスコに入れる。マレイン酸無水物３ｇ
を反応器に入れ、常温で３０分間攪拌しながら溶解させ
る。反応物が完全に溶解された後、反応溶液の温度を８
０℃まで上げ、塩基性触媒であるトリエチルアミン２ｍ
ｌを芳香族有機溶媒であるキシレンにて１０倍に希釈し
てから注入ポンプを使用して１時間の間徐々に添加す
る。反応器の温度を９０℃で維持し、３時間の間反応を
進行させる。薄膜クロマトグラフィーを使用して反応完
了を確認し反応器の温度を下げる。未反応のマレイン酸
無水物と触媒であるトリエチルアミンを１００ｍｌの蒸
留水で水洗して抽出する。芳香族有機溶媒キシレンに溶
けている反応混合物を得る。水分を除去するためにマグ
ネシウムサルフェートを添加し、これをフィルター漏斗
を使用して濾過してきれいな淡黄色の混合溶液を得た
後、減圧下で濾過された溶液から溶媒を除去して淡黄色
液体の反応生成物４６ｇを得た。生成物の合成はＦＴ−
ＩＲにて１，７３０ｃｍ-1位置のピークの存在により確
認した。
リ（オキシブチレン）マレートの製造 前記実施例１のテトラプロフェニルフェニルポリ（オキ
シブチレン）アルコール（平均分子量＝１，６００）４
８ｇを芳香族有機溶媒キシレン５０ｍｌに溶かし、温度
計、凝縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌ
の３口の丸いフラスコに入れる。マレイン酸無水物３ｇ
を反応器に入れ、常温で３０分間攪拌しながら溶解させ
る。反応物が完全に溶解された後、反応溶液の温度を８
０℃まで上げ、塩基性触媒であるトリエチルアミン２ｍ
ｌを芳香族有機溶媒であるキシレンにて１０倍に希釈し
てから注入ポンプを使用して１時間の間徐々に添加す
る。反応器の温度を９０℃で維持し、３時間の間反応を
進行させる。薄膜クロマトグラフィーを使用して反応完
了を確認し反応器の温度を下げる。未反応のマレイン酸
無水物と触媒であるトリエチルアミンを１００ｍｌの蒸
留水で水洗して抽出する。芳香族有機溶媒キシレンに溶
けている反応混合物を得る。水分を除去するためにマグ
ネシウムサルフェートを添加し、これをフィルター漏斗
を使用して濾過してきれいな淡黄色の混合溶液を得た
後、減圧下で濾過された溶液から溶媒を除去して淡黄色
液体の反応生成物４６ｇを得た。生成物の合成はＦＴ−
ＩＲにて１，７３０ｃｍ-1位置のピークの存在により確
認した。
【００３０】実施例４：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）マレートの製造 前記実施例２のテトラプロフェニルフェニルポリ（オキ
シプロピレン）アルコール（平均分子量＝１，５００）
４５ｇを芳香族有機溶媒キシレン５０ｍｌに溶かし、温
度計、凝縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍ
ｌの３口の丸いフラスコに入れる。マレイン酸無水物３
ｇを反応器に入れ、常温で３０分間攪拌しながら溶解さ
せる。反応物が完全に溶解された後、反応溶液の温度を
８０℃まで上げ、塩基性触媒であるトリエチルアミン２
ｍｌを芳香族有機溶媒であるキシレンにて１０倍に希釈
してから注入ポンプを使用して１時間の間徐々に添加す
る。反応器の温度を９０℃で維持し、３時間の間反応を
進行させる。薄膜クロマトグラフィーを使用して反応完
了を確認し反応器の温度を下げる。未反応のマレイン酸
無水物と触媒であるトリエチルアミンを１００ｍｌの蒸
留水で水洗して抽出する。芳香族有機溶媒キシレンに溶
けている反応混合物を得る。水分を除去するためにマグ
ネシウムサルフェートを添加し、これをフィルター漏斗
を使用して濾過し、減圧下で濾過された溶液から溶媒を
除去して粘性の淡黄色液体の反応生成物４３ｇを得た。
生成物の合成はＦＴ−ＩＲにて１，７３０ｃｍ-1位置の
ピークの存在により確認した。
リ（オキシプロピレン）マレートの製造 前記実施例２のテトラプロフェニルフェニルポリ（オキ
シプロピレン）アルコール（平均分子量＝１，５００）
４５ｇを芳香族有機溶媒キシレン５０ｍｌに溶かし、温
度計、凝縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍ
ｌの３口の丸いフラスコに入れる。マレイン酸無水物３
ｇを反応器に入れ、常温で３０分間攪拌しながら溶解さ
せる。反応物が完全に溶解された後、反応溶液の温度を
８０℃まで上げ、塩基性触媒であるトリエチルアミン２
ｍｌを芳香族有機溶媒であるキシレンにて１０倍に希釈
してから注入ポンプを使用して１時間の間徐々に添加す
る。反応器の温度を９０℃で維持し、３時間の間反応を
進行させる。薄膜クロマトグラフィーを使用して反応完
了を確認し反応器の温度を下げる。未反応のマレイン酸
無水物と触媒であるトリエチルアミンを１００ｍｌの蒸
留水で水洗して抽出する。芳香族有機溶媒キシレンに溶
けている反応混合物を得る。水分を除去するためにマグ
ネシウムサルフェートを添加し、これをフィルター漏斗
を使用して濾過し、減圧下で濾過された溶液から溶媒を
除去して粘性の淡黄色液体の反応生成物４３ｇを得た。
生成物の合成はＦＴ−ＩＲにて１，７３０ｃｍ-1位置の
ピークの存在により確認した。
【００３１】実施例５：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルの製造 前記実施例３の反応生成物テトラプロフェニルフェニル
ポリ（オキシブチレン）マレート４６ｇを温度計、凝縮
器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌの３口の
丸いフラスコ内のキシレン５０ｍｌに希釈する。エチレ
ンジアミン１．８ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、ドロ
ッピング漏斗を使用して反応器に投入する。エチレンジ
アミンを全て反応器に投入した後、常温で２時間反応さ
せる。薄膜クロマトグラフィーにより反応完了を確認し
てからｎ−ヘキサンで希釈し、分液漏斗で移した後、蒸
留水５０ｍｌを使用して未反応のポリアミン及び副産物
を水洗して除去する。マグネシウムサルフェートを使用
して有機層から水分を除去し濾過して、有機溶媒に溶け
ている反応生成物を得た後、減圧下で有機溶媒を除去し
て反応生成物４６ｇを得る。生成物の合成はＦＴ−ＩＲ
にて１，７３１ｃｍ-1、１，６０７ｃｍ-1位置のピーク
の存在により確認した。生成物の平均分子量はＧＰＣで
確認し、平均分子量は１，７４０である。窒素原子の重
量含有量は１．２７％である。
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルの製造 前記実施例３の反応生成物テトラプロフェニルフェニル
ポリ（オキシブチレン）マレート４６ｇを温度計、凝縮
器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌの３口の
丸いフラスコ内のキシレン５０ｍｌに希釈する。エチレ
ンジアミン１．８ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、ドロ
ッピング漏斗を使用して反応器に投入する。エチレンジ
アミンを全て反応器に投入した後、常温で２時間反応さ
せる。薄膜クロマトグラフィーにより反応完了を確認し
てからｎ−ヘキサンで希釈し、分液漏斗で移した後、蒸
留水５０ｍｌを使用して未反応のポリアミン及び副産物
を水洗して除去する。マグネシウムサルフェートを使用
して有機層から水分を除去し濾過して、有機溶媒に溶け
ている反応生成物を得た後、減圧下で有機溶媒を除去し
て反応生成物４６ｇを得る。生成物の合成はＦＴ−ＩＲ
にて１，７３１ｃｍ-1、１，６０７ｃｍ-1位置のピーク
の存在により確認した。生成物の平均分子量はＧＰＣで
確認し、平均分子量は１，７４０である。窒素原子の重
量含有量は１．２７％である。
【００３２】実施例６：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルの製造 前記実施例４の反応生成物テトラプロフェニルフェニル
ポリ（オキシプロピレン）マレート４６ｇを温度計、凝
縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌの３口
の丸いフラスコ内のキシレン５０ｍｌに希釈する。エチ
レンジアミン１．８ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、ド
ロッピング漏斗を使用して反応器に投入する。エチレン
ジアミンを全て反応器に投入した後、常温で３時間反応
させる。薄膜クロマトグラフィーにより反応完了を確認
してからｎ−ヘキサンで希釈し、分液漏斗で移した後、
蒸留水５０ｍｌを使用して未反応のポリアミン及び副産
物を水洗して除去する。マグネシウムサルフェートを使
用して有機層から水分を除去し濾過して、有機溶媒に溶
けている反応生成物を得た後、減圧下で有機溶媒を除去
して反応生成物４６ｇを得る。生成物の合成はＦＴ−Ｉ
Ｒにて１，７３１ｃｍ-1、１，６０６ｃｍ-1位置のピー
クの存在により確認した。生成物の平均分子量はＧＰＣ
で確認し、平均分子量は１，６３０である。窒素原子の
重量含有量は１．３８％である。
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルの製造 前記実施例４の反応生成物テトラプロフェニルフェニル
ポリ（オキシプロピレン）マレート４６ｇを温度計、凝
縮器、ドロッピング漏斗が装着された２５０ｍｌの３口
の丸いフラスコ内のキシレン５０ｍｌに希釈する。エチ
レンジアミン１．８ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、ド
ロッピング漏斗を使用して反応器に投入する。エチレン
ジアミンを全て反応器に投入した後、常温で３時間反応
させる。薄膜クロマトグラフィーにより反応完了を確認
してからｎ−ヘキサンで希釈し、分液漏斗で移した後、
蒸留水５０ｍｌを使用して未反応のポリアミン及び副産
物を水洗して除去する。マグネシウムサルフェートを使
用して有機層から水分を除去し濾過して、有機溶媒に溶
けている反応生成物を得た後、減圧下で有機溶媒を除去
して反応生成物４６ｇを得る。生成物の合成はＦＴ−Ｉ
Ｒにて１，７３１ｃｍ-1、１，６０６ｃｍ-1位置のピー
クの存在により確認した。生成物の平均分子量はＧＰＣ
で確認し、平均分子量は１，６３０である。窒素原子の
重量含有量は１．３８％である。
【００３３】実施例７：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルを含有する燃料油清浄剤希釈物の製造 前記実施例５で得られたテトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルを芳香族有機溶剤ココソル１００（Ｋｏｃｏｓｏｌ−
１００、（株）油公製）に対して７０〜３０重量％使用
して燃料油清浄剤希釈物（Ａ）を製造し、その粘度（４
０℃で）を下記表１に記載した。
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルを含有する燃料油清浄剤希釈物の製造 前記実施例５で得られたテトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシブチレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルを芳香族有機溶剤ココソル１００（Ｋｏｃｏｓｏｌ−
１００、（株）油公製）に対して７０〜３０重量％使用
して燃料油清浄剤希釈物（Ａ）を製造し、その粘度（４
０℃で）を下記表１に記載した。
【００３４】実施例８：テトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルを含有する燃料油清浄剤希釈物の製造 前記実施例６で得られたテトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルを芳香族有機溶剤ココソル１００に対して７０〜３
０重量％使用して燃料油清浄剤希釈物（Ｂ）を製造し、
その粘度（４０℃で）を下記表１に記載した。
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルを含有する燃料油清浄剤希釈物の製造 前記実施例６で得られたテトラプロフェニルフェニルポ
リ（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエス
テルを芳香族有機溶剤ココソル１００に対して７０〜３
０重量％使用して燃料油清浄剤希釈物（Ｂ）を製造し、
その粘度（４０℃で）を下記表１に記載した。
【００３５】
【表１】
【００３６】注）前記Ａは前記実施例５により製造され
たテトラプロフェニルフェニルポリ（オキシブチレン）
エチレンジアミンエシッドエステル、前記Ｂは前記実施
例６により製造されたテトラプロフェニルフェニルポリ
（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルである。
たテトラプロフェニルフェニルポリ（オキシブチレン）
エチレンジアミンエシッドエステル、前記Ｂは前記実施
例６により製造されたテトラプロフェニルフェニルポリ
（オキシプロピレン）エチレンジアミンエシッドエステ
ルである。
【００３７】実施例９：エンジン吸気バルブ清浄性試験 前記実施例７で製造された燃料油清浄剤希釈物を含有す
る燃料油組成物に対してエンジン吸気バルブ洗浄性を試
験した。この際に使用したエンジンは大韓民国の現代自
動車のＥＬＡＮＴＲＡエンジン、１．６Ｌ ＤＯＨＣ、
９１年産で、その使用は次のようである。
る燃料油組成物に対してエンジン吸気バルブ洗浄性を試
験した。この際に使用したエンジンは大韓民国の現代自
動車のＥＬＡＮＴＲＡエンジン、１．６Ｌ ＤＯＨＣ、
９１年産で、その使用は次のようである。
【００３８】
【表２】
【００３９】使用した試験モードはＢｅｎｚ Ｍ１０２
Ｅモードで、試験条件は次のようである。
Ｅモードで、試験条件は次のようである。
【００４０】
【表３】
【００４１】吸気バルブ沈殿物生成量測定はエンジン分
解後に吸気バルブを分離し、ヘキサンで洗浄乾燥した
後、０．１ｍｇ単位で重量を測定してから組立する。試
験後、バルブを分離してからバルブ底面の沈殿物を除去
し、ヘキサンで洗った溶液が清い状態になるまで濯ぐ。
洗われたバルブをオーブンで乾燥した後、バルブの重量
を測定すると、試験前後のバルブ重量差が沈殿物生成量
である。燃料油清浄剤希釈物の添加量を２００ｐｐｍ、
４００ｐｐｍに変化しながら添加剤が包含されなかった
燃料と添加剤を使用した燃料の沈殿物生成程度を測定し
比較した。
解後に吸気バルブを分離し、ヘキサンで洗浄乾燥した
後、０．１ｍｇ単位で重量を測定してから組立する。試
験後、バルブを分離してからバルブ底面の沈殿物を除去
し、ヘキサンで洗った溶液が清い状態になるまで濯ぐ。
洗われたバルブをオーブンで乾燥した後、バルブの重量
を測定すると、試験前後のバルブ重量差が沈殿物生成量
である。燃料油清浄剤希釈物の添加量を２００ｐｐｍ、
４００ｐｐｍに変化しながら添加剤が包含されなかった
燃料と添加剤を使用した燃料の沈殿物生成程度を測定し
比較した。
【００４２】
【表４】
【００４３】前記表４から分かるように、実施例７のテ
トラプロフェニルフェニルポリ（オキシブチレン）エチ
レンジアミンエシッドエステルを含有する燃料油清浄剤
希釈物が２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ包含された場合、
吸気バルブにそれぞれ沈殿物が３９．１ｍｇ、２４．１
ｍｇ形成されるので、清浄剤が包含されなかった燃料の
場合に１８０ｍｇの沈殿物が形成されるものに比べてそ
れぞれ７８％、８６％の減少効果があることがわかる。
実施例７の反復単位をプロピレンオキシドで代替した実
施例８の場合、実施例７の場合より清浄性能が落ちる
が、６７％、７９％の減少効果が得られる。
トラプロフェニルフェニルポリ（オキシブチレン）エチ
レンジアミンエシッドエステルを含有する燃料油清浄剤
希釈物が２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ包含された場合、
吸気バルブにそれぞれ沈殿物が３９．１ｍｇ、２４．１
ｍｇ形成されるので、清浄剤が包含されなかった燃料の
場合に１８０ｍｇの沈殿物が形成されるものに比べてそ
れぞれ７８％、８６％の減少効果があることがわかる。
実施例７の反復単位をプロピレンオキシドで代替した実
施例８の場合、実施例７の場合より清浄性能が落ちる
が、６７％、７９％の減少効果が得られる。
【００４４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は自動車用
エンジンの吸気系統に堆積される沈殿物を除去すること
により運転性の向上、排気ガスの減少及び燃費節減の効
果がある。
エンジンの吸気系統に堆積される沈殿物を除去すること
により運転性の向上、排気ガスの減少及び燃費節減の効
果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ク ボンチュル 大韓民国、キョンサンナムド、ウルサン、 チュング、タエワドン ユコン・タエワ・ ハウス サ−303 (72)発明者 グェン ホユン 大韓民国、キョンサンナムド、ウルサン、 チュング、スンドン ８−３ クワンミユ ン・パーク 603 (72)発明者 キム ドゥクハン 大韓民国、キョンサンナムド、ウルサン、 ドング、ドンブドン 667−３ ドーサ ン・アパート 905
Claims (26)
- 【請求項１】 下記式（Ｖ）で表示されることを特徴
とする燃料油清浄剤用アルキルフェニルポリ（オキシア
ルキレン）ポリアミンエシッドエステル系化合物。 【化１】 前記式（Ｖ）でＲ1 は炭素原子数４〜２５の直鎖及び側
鎖のアルキル基、Ｒ2及びＲ5 はそれぞれ水素又は炭素
原子数１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水
素又は炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ6 及びＲ7 は
炭素原子数２〜６のアルキレン、ｎは前記化合物の分子
量が４００〜４，０００となるようにする定数、ｍは０
又は１〜５の定数である。 - 【請求項２】 請求項１において、前記化合物に１級
又は２級の窒素原子が少なくとも一つ以上含有されるこ
とを特徴とする化合物。 - 【請求項３】 請求項１において、前記化合物は炭素
原子が少なくとも二つ以上であるアルキレンオキシド反
復単位を含有することを特徴とする化合物。 - 【請求項４】 請求項１において、前記化合物の平均
分子量は４００〜４，０００であることを特徴とする化
合物。 - 【請求項５】 下記式（Ｉ）のアルキルフェニルポリ
（オキシアルキレン）マレート誘導体と下記式（IV）の
ポリアミンを反応させることを特徴とする請求項１の化
合物を製造する方法。 【化２】 前記式でＲ1 は炭素原子数４〜２５の直鎖及び側鎖のア
ルキル基、Ｒ2 及びＲ5 はそれぞれ水素又は炭素原子数
１〜３のアルキル基、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素又は
炭素原子数１〜３のアルキル基、Ｒ6 及びＲ7 は炭素原
子数２〜６のアルキレン、ｎは前記化合物の分子量が４
００〜３，７００となるようにする定数、ｍは０又は１
〜５の定数である。 - 【請求項６】 請求項５において、前記反応温度が５
〜１５０℃であることを特徴とする方法。 - 【請求項７】 請求項５において、前記反応時間が１
〜２０時間であることを特徴とする方法。 - 【請求項８】 請求項５において、前記式（Ｉ）のア
ルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導
体と前記式（IV）のポリアミンを０．５：１〜１：２０
の当量比で反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項９】 請求項５において、前記化合物成分中
のポリアミンが２〜１２個の窒素原子と４〜２６の炭素
原子を含有することを特徴とする方法。 - 【請求項１０】 下記式（Ｉ）の構造式で表示されるこ
とを特徴とする燃料油洗浄剤の中間体であるアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）マレート誘導体化合
物。 【化３】 前記式で、Ｒ1 は炭素原子数４〜２５の直鎖及び側鎖の
アルキル基、Ｒ2 は水素又は炭素原子数１〜３のアルキ
ル基、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜
３のアルキル基、ｎは前記化合物の分子量が４００〜
３，７００となるようにする定数である。 - 【請求項１１】 請求項１０において、前記化合物は炭
素原子が少なくとも二つ以上であるアルキレンオキシド
反復単位を含有することを特徴とする化合物。 - 【請求項１２】 請求項１０において、前記化合物の平
均分子量は１，０００〜３，０００であることを特徴と
する化合物。 - 【請求項１３】 下記式（II）のアルキル−アルキレン
オキシドモノオルと下記式(III) のマレイン酸誘導体又
は下記式(III) −１のマレイン酸無水物誘導体を反応さ
せることを特徴とする請求項１０の化合物（Ｉ）の製造
方法。 【化４】 前記式でＲ1 は炭素原子数４〜２５の直鎖及び側鎖のア
ルキル基、Ｒ2 は水素又は炭素原子数１〜３のアルキル
基、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素又は炭素原子数１〜３
のアルキル基、ｎは前記化合物の分子量が４００〜３，
７００となるようにする定数である。 - 【請求項１４】 請求項１３において、前記反応温度が
１０℃〜２００℃であることを特徴とする製造方法。 - 【請求項１５】 請求項１３において、前記反応時間が
１〜２０時間であることを特徴とする製造方法。 - 【請求項１６】 請求項１３において、反応時の溶媒と
しては非活性有機溶媒を使用することを特徴とする製造
方法。 - 【請求項１７】 請求項１６において、前記溶媒は非活
性芳香族又は脂肪族有機溶媒であることを特徴とする製
造方法。 - 【請求項１８】 請求項１３において、触媒を使用しな
いか又は触媒として強酸性触媒、ルイス触媒及び塩基性
触媒のうち一つを選択して使用することを特徴とする製
造方法。 - 【請求項１９】 請求項１３において、前記アルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）アルコール（II）と前
記マレイン酸誘導体(III) 又はその無水物誘導体(III)
−１を１：１〜１：５の当量比で反応させることを特徴
とする製造方法。 - 【請求項２０】 請求項１〜４のいずれか一つの項の燃
料油清浄剤５〜７０重量％に残量の非活性有機溶剤が含
有されることを特徴とする燃料油清浄剤希釈物。 - 【請求項２１】 請求項２０において、前記燃料油清浄
剤が３０〜５０重量％含有されることを特徴とする燃料
油清浄剤希釈物。 - 【請求項２２】 請求項２０において、前記非活性有機
溶剤は脂肪族又は芳香族有機溶剤で１００〜２００℃の
範囲の沸点を有する有機溶剤が使用されることを特徴と
する燃料油清浄剤希釈物。 - 【請求項２３】 請求項１〜４のいずれか一つの項の化
合物が含有されることを特徴とする炭化水素燃料組成
物。 - 【請求項２４】 請求項２３において、前記化合物が約
５０〜５，０００ｐｐｍ含有されることを特徴とする炭
化水素燃料組成物。 - 【請求項２５】 請求項２３において、前記炭化水素燃
料はガソリン又はディーゼル範囲の沸点を有する炭化水
素燃料であることを特徴とする燃料組成物。 - 【請求項２６】 請求項２０の燃料油清浄剤希釈物が含
有されることを特徴とする炭化水素燃料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR93-2298 | 1993-02-19 | ||
| KR1019930002298A KR960009893B1 (ko) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 연료유 청정제용 알킬페닐폴리(옥시알킬렌)폴리아민에시드 에스터계 화합물, 이를 함유하는 연료유 청정제 희석물 및 연료유 조성물, 및 그 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118214A true JPH07118214A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=19350980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6021169A Pending JPH07118214A (ja) | 1993-02-19 | 1994-02-18 | アルキルフェニルポリ（オキシアルキレン）ポリアミンエシッドエステル系化合物を含有する燃料油組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH07118214A (ja) |
| KR (1) | KR960009893B1 (ja) |
| CN (1) | CN1052017C (ja) |
| DE (1) | DE4405271A1 (ja) |
| FR (1) | FR2701712B1 (ja) |
| GB (1) | GB2276172B (ja) |
| IT (1) | IT1274014B1 (ja) |
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| KR100202281B1 (ko) * | 1996-04-01 | 1999-06-15 | 남창우 | 폴리에테르아미노 에시드 에스터계 화합물과 이의 제조방법 및 이의 용도 |
| WO2008013844A2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-01-31 | General Vortex Energy, Inc. | System, apparatus and method for combustion of metal and other fuels |
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| CN111378514A (zh) * | 2020-02-24 | 2020-07-07 | 中国石油大学(华东) | 燃料添加剂及其制备方法、组合物、应用和醇烃复合燃料 |
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| US4075411A (en) * | 1975-05-23 | 1978-02-21 | Haven Industries, Inc. | Vinyl-polymerizable surfactive monomers |
| US4198306A (en) * | 1978-07-03 | 1980-04-15 | Chevron Research Company | Deposit control and dispersant additives |
| US4326069A (en) * | 1979-05-08 | 1982-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | N-Substituted aspartic acid monoesters |
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| CA1279874C (en) * | 1983-10-28 | 1991-02-05 | Chevron Research And Technology Company | Stable emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith |
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| US4881945A (en) * | 1987-10-23 | 1989-11-21 | Chevron Research Company | Fuel compositions containing very long chain alkylphenyl poly(oxyalkylene) aminocarbonates |
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