JPH01110595A - オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料 - Google Patents
オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料Info
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- JPH01110595A JPH01110595A JP24265688A JP24265688A JPH01110595A JP H01110595 A JPH01110595 A JP H01110595A JP 24265688 A JP24265688 A JP 24265688A JP 24265688 A JP24265688 A JP 24265688A JP H01110595 A JPH01110595 A JP H01110595A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエーテルのアミノ化によシ製造ちれるポ
リエーテルアミンを少量含有するオツトーモーター用の
燃料に関する。
リエーテルアミンを少量含有するオツトーモーター用の
燃料に関する。
ポリエーテルアミンは気化器、噴入ノズル及びバルブを
清浄に保持しかつ清浄化するための燃料添加物として既
知でめり、列えばＰＣＴ出願Ｗｏ ８５１０Ｈ’５６又
はＥＰ−Ｂ １−０１００６６５の対象となっている。
清浄に保持しかつ清浄化するための燃料添加物として既
知でめり、列えばＰＣＴ出願Ｗｏ ８５１０Ｈ’５６又
はＥＰ−Ｂ １−０１００６６５の対象となっている。
そこではこの化合物は、エチレンクロルヒドリンから出
発して、アルコキシル化、末端水峨基のエーテル化及び
塩素原子のアミノ基による置侯によって製造さｎること
か記載されている。
発して、アルコキシル化、末端水峨基のエーテル化及び
塩素原子のアミノ基による置侯によって製造さｎること
か記載されている。
このポリエーテルアミンはモーターの流入系における著
しい清浄効果を有する愛れたバルブ清浄剤であるが、こ
れはその製造時に残留する含有塩素による欠点含有する
。塩素を含有する燃料添加物又はオイル添加物は、腐食
性と環境保護の理由から好ましくない。
しい清浄効果を有する愛れたバルブ清浄剤であるが、こ
れはその製造時に残留する含有塩素による欠点含有する
。塩素を含有する燃料添加物又はオイル添加物は、腐食
性と環境保護の理由から好ましくない。
本発明の課題は、燃料用添加物として好適なポリエーテ
ルアミンを開発することでめった。
ルアミンを開発することでめった。
さらに既知のポリエーテルアミンをその作用において改
善しかつ同じ効果をより少ない消費材で達成することも
課題であった。
善しかつ同じ効果をより少ない消費材で達成することも
課題であった。
本発明者らは、次式
％式％（）
（式中の記号は後記の意味を有する）のポリエーテルを
、アンモニア又は−級脂肪族アミンによ及アミノ化して
傅らｎる次式 ％式％（１） 原子又は次式 Ｎ− の基で Ｒ４は帛２の基Ｒ１又は第２の基Ｒす０−Ｒ２
姑Ｎ−Ｒ３ であり、Ｒｚｆｌプロピレンオキシド又はブチレンオキ
シドからのアルキレン基、ｍは５〜１００の数 Ｒ３は
水素原子又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基
Ｒ５は水素原子であシ、あるいはＲ５（！：Ｒ３はさ
らに次式 ％式％） チルアミンｎｅｔ含有するオツトーモーター用燃料が、
塩素を含有することなく、そしてきわめて良好なバルブ
及び気化器の清浄作用を有することを見出した。
、アンモニア又は−級脂肪族アミンによ及アミノ化して
傅らｎる次式 ％式％（１） 原子又は次式 Ｎ− の基で Ｒ４は帛２の基Ｒ１又は第２の基Ｒす０−Ｒ２
姑Ｎ−Ｒ３ であり、Ｒｚｆｌプロピレンオキシド又はブチレンオキ
シドからのアルキレン基、ｍは５〜１００の数 Ｒ３は
水素原子又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基
Ｒ５は水素原子であシ、あるいはＲ５（！：Ｒ３はさ
らに次式 ％式％） チルアミンｎｅｔ含有するオツトーモーター用燃料が、
塩素を含有することなく、そしてきわめて良好なバルブ
及び気化器の清浄作用を有することを見出した。
本発明に用いられるポリエーテルアミンは、一般に２段
階で合成重れる。帛１段階では、アルコール又はアミン
を既知の手段でグロボキシル化及び／又はブトキシル化
することによシ、式■の化合物を製造する。
階で合成重れる。帛１段階では、アルコール又はアミン
を既知の手段でグロボキシル化及び／又はブトキシル化
することによシ、式■の化合物を製造する。
この場合アルコールとしては１価又は多価のアルコール
が用いられるが、多価アルコールノ場合はＯＨ基対ＯＲ
，基の比率は１：３より大きくないようにする。好まし
いモノアルコールは特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個の炭素原子を有する分岐したアルカノールである。個
々の出発物質としては、エタノールの兵か、ｎ−型及び
１−型のグロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘ
キサノール、オクタツール向えば２−エチルヘキサノー
ル、ノナノール、デカノール、ステアリルアルコール、
セチルアルコールならびに一般式 ％式％ （ｎは１〜１１の数を意味する）で表わさ几る２量本、
５量体ないし１０３１体のプロピレン又は２を体ないし
８量体のブテン ′ も用いられる。ジオールとして は例えばヘキサンジオール及びドデカンジオールが用い
られるが、この場合はアルコキシル化においてより多量
のブチレンオキシドを使用せねばならないので、ジオー
ルはやや価値が低い。
が用いられるが、多価アルコールノ場合はＯＨ基対ＯＲ
，基の比率は１：３より大きくないようにする。好まし
いモノアルコールは特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個の炭素原子を有する分岐したアルカノールである。個
々の出発物質としては、エタノールの兵か、ｎ−型及び
１−型のグロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘ
キサノール、オクタツール向えば２−エチルヘキサノー
ル、ノナノール、デカノール、ステアリルアルコール、
セチルアルコールならびに一般式 ％式％ （ｎは１〜１１の数を意味する）で表わさ几る２量本、
５量体ないし１０３１体のプロピレン又は２を体ないし
８量体のブテン ′ も用いられる。ジオールとして は例えばヘキサンジオール及びドデカンジオールが用い
られるが、この場合はアルコキシル化においてより多量
のブチレンオキシドを使用せねばならないので、ジオー
ルはやや価値が低い。
しかし低分子ポリイソブチンのヒドロホルミル化生成物
、すなわち５３〜６１個の炭素原子を有スるポリインブ
チレンアルコールを、アルコキシル化することもできる
。
、すなわち５３〜６１個の炭素原子を有スるポリインブ
チレンアルコールを、アルコキシル化することもできる
。
出発物質として用いられるアミンは、普通は一級又は二
級のモノアミンで、特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個り炭素ぼ子を有する分岐したアミンである。個々には
例えば前記アルコールに対応するアミンが用いらｎる。
級のモノアミンで、特に５〜３０個好ましくは４〜１５
個り炭素ぼ子を有する分岐したアミンである。個々には
例えば前記アルコールに対応するアミンが用いらｎる。
価格の点及び単一性の低い生成物が生成する点から、ア
ミンゆ出発物質としてアルコールよりやや劣る。
ミンゆ出発物質としてアルコールよりやや劣る。
プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドを使用
するアルコキシル化は、既知の手段により行われる。−
船釣製造指針は次のとおりである。プロピレンオキシド
又はブチレンオキシドの量は広範囲で変更できる。普通
は出発物質１モルに対し、３〜１００モル好ましくは５
〜３０モルのアルキレンオキシドを使用する。しかしプ
ロピレンオキシド又はブチレンオキシドの使用量及び選
択は、どの出発物質を使用するかに依存する。出発化合
物が長鎖の疎水性基を有する場合例えばポリインブチレ
ンアルコールである場合は、プロピレンオキシドをより
多量に使用することができ、普通はエチレンオキシドを
使用しないが、これを少量併用することもできる。
するアルコキシル化は、既知の手段により行われる。−
船釣製造指針は次のとおりである。プロピレンオキシド
又はブチレンオキシドの量は広範囲で変更できる。普通
は出発物質１モルに対し、３〜１００モル好ましくは５
〜３０モルのアルキレンオキシドを使用する。しかしプ
ロピレンオキシド又はブチレンオキシドの使用量及び選
択は、どの出発物質を使用するかに依存する。出発化合
物が長鎖の疎水性基を有する場合例えばポリインブチレ
ンアルコールである場合は、プロピレンオキシドをより
多量に使用することができ、普通はエチレンオキシドを
使用しないが、これを少量併用することもできる。
全体としてポリアルコキシド及びその量は、マスターバ
ッチを製造するため、炭化水素例えばドルオール又は鉱
油ＳＮ ２ Ｑ Ｏに５０重量％の最低溶解性が保証さ
れるように選ばれる。
ッチを製造するため、炭化水素例えばドルオール又は鉱
油ＳＮ ２ Ｑ Ｏに５０重量％の最低溶解性が保証さ
れるように選ばれる。
第２段階では、ポリエーテルを一般に何も予備処理しな
いで常法によりアミン化する。アミン化とは、末端ＯＨ
基を有するポリエーテルに、水の脱離下に−Ｎ？（Ｒｓ
基を導入することをいう。
いで常法によりアミン化する。アミン化とは、末端ＯＨ
基を有するポリエーテルに、水の脱離下に−Ｎ？（Ｒｓ
基を導入することをいう。
その詳細な手段は、ホクベンーワイルの著書１１／１巻
ｎｂ章１０８〜１６４頁に記載されている。
ｎｂ章１０８〜１６４頁に記載されている。
一般のアミン化水素化と同様に、なお窒素原子における
遊離水素原子を、さらに基 Ｒ’−Ｘ−Ｒ２＋Ｏ−Ｒ” ＋ により置換することもでき、−級、二級及び三級アミン
の混合物が生成する。
遊離水素原子を、さらに基 Ｒ’−Ｘ−Ｒ２＋Ｏ−Ｒ” ＋ により置換することもでき、−級、二級及び三級アミン
の混合物が生成する。
アミン化反応は、好ましくは１６０〜２５０°Ｃの温度
及び６００バール以下好ましくは８０〜３００バールの
圧力で行われる。触媒としては好ましくは担体例えば５
１０２又はＡｌ２Ｏ５上のコバルト又はニッケルを含有
する触媒が用いられるが、ラネーニッケル又はラネーコ
バルトも適する。ＯＨ基の定量的変化は使用目的のため
に必要ではなく、特に式■の出発化合物として使用する
ポリエーテルがベンジン添加用組成物のための支持油と
しても用いられる場合にそうである。より高い空時収量
が得られるので、部分的変化率が好ましい場合もある。
及び６００バール以下好ましくは８０〜３００バールの
圧力で行われる。触媒としては好ましくは担体例えば５
１０２又はＡｌ２Ｏ５上のコバルト又はニッケルを含有
する触媒が用いられるが、ラネーニッケル又はラネーコ
バルトも適する。ＯＨ基の定量的変化は使用目的のため
に必要ではなく、特に式■の出発化合物として使用する
ポリエーテルがベンジン添加用組成物のための支持油と
しても用いられる場合にそうである。より高い空時収量
が得られるので、部分的変化率が好ましい場合もある。
一般にアミノ化においては、アンモニア又はアミンが過
剰に、例えば１０〜６０倍好ましくは１５〜４０倍モル
過剰で用いられる。
剰に、例えば１０〜６０倍好ましくは１５〜４０倍モル
過剰で用いられる。
アンモニアの使用が好ましい。アミノ化の九めの一級ア
ミンとしては、特にメチルアミン、エチルアミン又はブ
チルアミンが好適である。
ミンとしては、特にメチルアミン、エチルアミン又はブ
チルアミンが好適である。
燃料としては、鉛含有又は鉛不含の普通ベンジン及びス
ーパーベンジ／が用いられる。これら燃料は炭化水素以
外の池の成分、９１えばアルコール例えばメタノール、
エタノール、三級ブタノール又はエーテル例えばメチル
三級ブチルエーテルを含有しうる。本発明に用いられる
ポリエーテルアミンのほかに、この燃料は普通はなお他
の添加物、例えば腐食防止剤、安定剤、抗酸化剤、洗浄
剤等を含有する。
ーパーベンジ／が用いられる。これら燃料は炭化水素以
外の池の成分、９１えばアルコール例えばメタノール、
エタノール、三級ブタノール又はエーテル例えばメチル
三級ブチルエーテルを含有しうる。本発明に用いられる
ポリエーテルアミンのほかに、この燃料は普通はなお他
の添加物、例えば腐食防止剤、安定剤、抗酸化剤、洗浄
剤等を含有する。
°腐食防止剤は、普通は出発化合物の構造に対応して薄
膜を形成しやすい有機カルボン酸のアンモニウム塩であ
る。ｐＨ価を高めるアミンもしばしば腐食防止剤として
用いられる。彩色金属腐食保護剤として複素環族化合物
も用いられる。
膜を形成しやすい有機カルボン酸のアンモニウム塩であ
る。ｐＨ価を高めるアミンもしばしば腐食防止剤として
用いられる。彩色金属腐食保護剤として複素環族化合物
も用いられる。
抗酸化剤又は安定剤としては、特にバラフェニレンジア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン又はこれら
の誘導体のようなアミンが用いられる。フェノール性抗
酸化剤、例えば２゜４−ジ三級ブチルフェノール又は３
．５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ン酸又はその誘導体も、燃料又は潤滑油に添加される。
ミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン又はこれら
の誘導体のようなアミンが用いられる。フェノール性抗
酸化剤、例えば２゜４−ジ三級ブチルフェノール又は３
．５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ン酸又はその誘導体も、燃料又は潤滑油に添加される。
気化器、噴射器及びバルブの清浄剤としては、さらに場
合によシボリインブチレンこはく酸無水物のアミド及び
イミド、ポリブテンアミン、ポリブテンポリアミン、な
らびに長鎖カルボン酸のアミド及びイミドも燃料に添加
される。
合によシボリインブチレンこはく酸無水物のアミド及び
イミド、ポリブテンアミン、ポリブテンポリアミン、な
らびに長鎖カルボン酸のアミド及びイミドも燃料に添加
される。
本発明に用いられるポリエーテルアミンの濃厚物のため
の支持体油としては、粘度範囲が５Ｎ５００〜９００の
鉱油のほか、原料白灯油及び合成油例えばポリアルファ
オレフィン、トリメリット酸エステル又はポリエーテル
も使用できる、エステルはなるべく長鎖の好ましくは０
８ 以上のアルコールからのものが適当であシ、ポリ
エーテルは長鎖出発物質からのもので、分子中のアルキ
レンオキシドｔに対し、高いＰＯ含量又はＢｕＯ含量を
有するものが好ましい。
の支持体油としては、粘度範囲が５Ｎ５００〜９００の
鉱油のほか、原料白灯油及び合成油例えばポリアルファ
オレフィン、トリメリット酸エステル又はポリエーテル
も使用できる、エステルはなるべく長鎖の好ましくは０
８ 以上のアルコールからのものが適当であシ、ポリ
エーテルは長鎖出発物質からのもので、分子中のアルキ
レンオキシドｔに対し、高いＰＯ含量又はＢｕＯ含量を
有するものが好ましい。
燃料は普通は式ＩＯポリエーテルアミンを、純粋なポリ
エーテルアミンとして１０〜２０００ｐｐｍの量で含有
する。しかしそのｔは多くの場合に、２０〜１０００
ｐｐｍ特に４０〜４００ｐｐｍで足りる。
エーテルアミンとして１０〜２０００ｐｐｍの量で含有
する。しかしそのｔは多くの場合に、２０〜１０００
ｐｐｍ特に４０〜４００ｐｐｍで足りる。
以下にポリエーテルアミンの製造及びそのモーター中の
作用について具体的に説明する。
作用について具体的に説明する。
製造例：
１、 アルカリを使用するオキシアルキル化によるポリ
エーテルの製造： ａ）出発アルコール 攪拌器付きオートクレーブ中で、全量に対し０．１重ｔ
％の粉末ＫＯＨをアルコール中に攪拌分散させ、２００
ｍパールで１３０℃に加熱する。
エーテルの製造： ａ）出発アルコール 攪拌器付きオートクレーブ中で、全量に対し０．１重ｔ
％の粉末ＫＯＨをアルコール中に攪拌分散させ、２００
ｍパールで１３０℃に加熱する。
痕跡の水が除去されたのちオートクレーブを閉鎖し、圧
力が６バールを越えないようにしてアルキレンオキシド
を供給する。２種以上のアルキレンオキシドを同時に又
は噴火に供給して、状計的ポリエーテル又は多少とも鮮
明な移行を示すブロック共重合体を生成させることがで
きる。アルキレンオキシドの流入の終了後、圧力ｕ５〜
１０時間の間に２〜３バールに降下する。
力が６バールを越えないようにしてアルキレンオキシド
を供給する。２種以上のアルキレンオキシドを同時に又
は噴火に供給して、状計的ポリエーテル又は多少とも鮮
明な移行を示すブロック共重合体を生成させることがで
きる。アルキレンオキシドの流入の終了後、圧力ｕ５〜
１０時間の間に２〜３バールに降下する。
この圧力となったとき８０℃に冷却し、膜バルブを経て
放圧し、２０〜３０ｍバールの減圧にする。減圧を約１
時間保持したのち、当量の酸性イオン交換体を添加して
カリウムを除去し、濾過する。
放圧し、２０〜３０ｍバールの減圧にする。減圧を約１
時間保持したのち、当量の酸性イオン交換体を添加して
カリウムを除去し、濾過する。
ｂ）出発アミン
アミンとの反応のためには予備反応が必要である。その
ためオートクレーブ中で攪拌しながら、アミンに１〜４
モル当量のアルキレンオキシド（アミンのＮ−Ｈ結合の
数による。ＮＨ，−２Ｎ−Ｈ）及び水５逼盪チを添加し
、１５０℃で約１０時間攪拌する。次いで８０℃に冷却
し、放圧し、５０〜４０ｍバールの真空にすると、水が
定量的に除去さｎる。次いで（ａ）の場合と同様に粉末
ＫＯＥＩを添加してアルコキシル化を行う。
ためオートクレーブ中で攪拌しながら、アミンに１〜４
モル当量のアルキレンオキシド（アミンのＮ−Ｈ結合の
数による。ＮＨ，−２Ｎ−Ｈ）及び水５逼盪チを添加し
、１５０℃で約１０時間攪拌する。次いで８０℃に冷却
し、放圧し、５０〜４０ｍバールの真空にすると、水が
定量的に除去さｎる。次いで（ａ）の場合と同様に粉末
ＫＯＥＩを添加してアルコキシル化を行う。
２、 （ａ）及び（１））によシ製造さｎたポリエー
テルを、そのままでアミノ化する。しかしポリエーテル
の粘度が高い場合は、溶剤好ましくは分岐状脂肪族化合
物例えばインドデカンを用いて希釈し、粘度を５０〜２
００ ｙｍ”／ ｓ （２０℃）にすることが好ましい
。ポリエーテル８００２又はその溶液を、アンモニア１
を及びラネーニッケル１００２と共に、５ｔの回転式オ
ートクレーブ中で水素２００バールを用いて、１８０℃
で５時間処理する。冷却後、濾過して触媒を分離し、過
剰のアンモニアを蒸発し、反応水を共沸蒸留により又は
弱い窒累気流により留去する。
テルを、そのままでアミノ化する。しかしポリエーテル
の粘度が高い場合は、溶剤好ましくは分岐状脂肪族化合
物例えばインドデカンを用いて希釈し、粘度を５０〜２
００ ｙｍ”／ ｓ （２０℃）にすることが好ましい
。ポリエーテル８００２又はその溶液を、アンモニア１
を及びラネーニッケル１００２と共に、５ｔの回転式オ
ートクレーブ中で水素２００バールを用いて、１８０℃
で５時間処理する。冷却後、濾過して触媒を分離し、過
剰のアンモニアを蒸発し、反応水を共沸蒸留により又は
弱い窒累気流により留去する。
実施例
ｉ （ａＬ （ｂ）及び２に記載の方法によシ下記の生
成物を製造した。
成物を製造した。
Ａ：出発物質：イントリデカノール（４量体プロピレン
から） アルキレンオキシド： ｐｏ／Ｂｕｏ 重量比１： １
分子量Ｍユ ： １９５０ アミン数：３１ Ｂ：出発物質：イソトリデカノール（３遺体ブテンから
） アルキレンオキシド： ＢｕＯ ボ、リエーテルの分子量ＭＮニア３０ アミン数＝９２ Ｃ：出発物質：ポリイソブタノール麺４５５アルキレン
オキシド：Ｐ。
から） アルキレンオキシド： ｐｏ／Ｂｕｏ 重量比１： １
分子量Ｍユ ： １９５０ アミン数：３１ Ｂ：出発物質：イソトリデカノール（３遺体ブテンから
） アルキレンオキシド： ＢｕＯ ボ、リエーテルの分子量ＭＮニア３０ アミン数＝９２ Ｃ：出発物質：ポリイソブタノール麺４５５アルキレン
オキシド：Ｐ。
ポリエーテルの分子ｉＭＮ：８９０
アミン数ニア３
Ｄ：出発物質ニジイソトリデシルアミンアルキレンオキ
シド： ＰＯ／ＢｕＯ重量比７０／３０ポリエーテルの
分子ｆＭＮ：１６５０ アミン数＝４１ Ｅ：Ａと同じで、ただしアミン化の出発物質及び鉱油５
Ｎ８００により重量比１：２：１（アミンエーテル：ポ
リエーテル：鉱油）に希釈 Ｆ：Ｂの出発ポリエーテル、Ｂのポリエーテルアミンな
らびにポリイソブテニルこはく酸無水物及びトリエチレ
ントリアミン（ＭＹ２：１）からの潤滑油分散剤の重量
比６：２：１の混会物、使用するポリイン、ブテン誘導
体は有効物質を６０％だけ含有 モーター試験： 添加物又は添加物パケットについてのモーター試験は、
ダイムラ−・ベンツＭ１０２．９８０モーターを使用し
て、次の変更プログラムによシ行わｎた。
シド： ＰＯ／ＢｕＯ重量比７０／３０ポリエーテルの
分子ｆＭＮ：１６５０ アミン数＝４１ Ｅ：Ａと同じで、ただしアミン化の出発物質及び鉱油５
Ｎ８００により重量比１：２：１（アミンエーテル：ポ
リエーテル：鉱油）に希釈 Ｆ：Ｂの出発ポリエーテル、Ｂのポリエーテルアミンな
らびにポリイソブテニルこはく酸無水物及びトリエチレ
ントリアミン（ＭＹ２：１）からの潤滑油分散剤の重量
比６：２：１の混会物、使用するポリイン、ブテン誘導
体は有効物質を６０％だけ含有 モーター試験： 添加物又は添加物パケットについてのモーター試験は、
ダイムラ−・ベンツＭ１０２．９８０モーターを使用し
て、次の変更プログラムによシ行わｎた。
変更プログラム
走行時間 回転数 負荷
６０ ５０００
Ｆｌ、３４６０ １！１００
４．６１２０
１８５０ ５．４４走行時間６０秒
、回転数８００、撚りとしては鉛無添加のアルコール含
有スーパーガソリン（メタノール６鳴、三級ブタノール
２優）を、モーター油としてはオベル・カデット試験の
標準油０１８０−Ｆ−０，−Ｃ−７９、ＲＬ５１を使用
した。
Ｆｌ、３４６０ １！１００
４．６１２０
１８５０ ５．４４走行時間６０秒
、回転数８００、撚りとしては鉛無添加のアルコール含
有スーパーガソリン（メタノール６鳴、三級ブタノール
２優）を、モーター油としてはオベル・カデット試験の
標準油０１８０−Ｆ−０，−Ｃ−７９、ＲＬ５１を使用
した。
流入バルブの評価は重量測定によυ行った。
そのためには流入バルブの下面を機械的によく清掃して
、燃焼室からの付着物を取シ除いた。
、燃焼室からの付着物を取シ除いた。
次いで表面に付漕する容易に溶解する部分を、シクロヘ
キサンに浸漬してバルブから除去したのち、バルブを空
気中で振動して乾燥させた。
キサンに浸漬してバルブから除去したのち、バルブを空
気中で振動して乾燥させた。
この処理は合計２回行った。次いでバルブを秤盪し、実
験前後のバルブ重量の差から、流入バルブ１個について
の付着物の量を算出した。実験結果を次表に示す。
験前後のバルブ重量の差から、流入バルブ１個について
の付着物の量を算出した。実験結果を次表に示す。
Ｄ工Ｎ ５１６０７．２８０１による鉛無添加アルコー
ル含有スーパーガソリン１ｋｇにつき添加物４００ηの
場合の、モーター油ＲＬ ５１を使用し、実験期間６
０時間での試験結果：
ル含有スーパーガソリン１ｋｇにつき添加物４００ηの
場合の、モーター油ＲＬ ５１を使用し、実験期間６
０時間での試験結果：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中の記号は後記の意味を有する）のポリエーテルを
、アンモニア又は一級脂肪族アミンによりアミノ化して
得られる次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はそれぞれ２〜３０個の炭素原子を有する１価
又は多価アルコール又はアミンの残基、Ｘは酸素原子又
は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基で、Ｒ＾４は第２の基Ｒ＾１又は第２の基▲数式、
化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＾２はプロピレンオキシド又はブチレン、オ
キシドからのアルキレン基、ｍは５〜１００の数、Ｒ＾
３は水素原子又は１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ル基、Ｒ＾５は水素原子であり、あるいはＲ＾５とＲ＾
３はさらに次式▲数式、化学式、表等があります▼ の基を意味してもよい）で表わされ、分子量Ｍ＿Ｎが５
００〜５０００であるポリエーテルアミンを少量含有す
ることを特徴とする、オツトーモーター用燃料。 ２、Ｒ＾３及びＲ＾５が水素原子である第１請求項に記
載の燃料。 ３、Ｒ＾１が５〜１５個の炭素原子を有するアルキル基
でＸが酸素原子である第１又は第２請求項に記載の燃料
。 ４、燃料１ｋｇにつき式 I のポリエーテルアミンを１
０〜２０００ｍｇ含有する第１ないし第３請求項のいず
れかに記載の燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3732908.1 | 1987-09-30 | ||
| DE19873732908 DE3732908A1 (de) | 1987-09-30 | 1987-09-30 | Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110595A true JPH01110595A (ja) | 1989-04-27 |
| JP2625524B2 JP2625524B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=6337195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63242656A Expired - Fee Related JP2625524B2 (ja) | 1987-09-30 | 1988-09-29 | オツトーモーター用のポリエーテルアミン含有燃料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0310875A1 (ja) |
| JP (1) | JP2625524B2 (ja) |
| DE (1) | DE3732908A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542336A (ja) * | 1999-04-13 | 2002-12-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルケンアルコール−ポリエーテルアミン並びに燃料及び潤滑剤におけるその使用 |
| JP2003532783A (ja) * | 2000-05-05 | 2003-11-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改良された粘度特性及び良好なｉｖｄ性能を有する内燃機関用の燃料添加物組成物 |
Families Citing this family (123)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2020726C (en) * | 1989-07-10 | 1999-01-05 | Hiroumi Izaiku | Formal compounds, fuel oil additives, and fuel oil compositions |
| JPH0662965B2 (ja) * | 1990-02-02 | 1994-08-17 | 花王株式会社 | 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物 |
| US5094667A (en) * | 1990-03-20 | 1992-03-10 | Exxon Research And Engineering Company | Guerbet alkyl ether mono amines |
| DE4038913A1 (de) * | 1990-12-06 | 1992-06-11 | Basf Ag | Alkoxylierte polyetherdiamine, verfahren zu ihrer herstellung und kraftstoffe fuer ottomotoren, die diese enthalten |
| DE4309074A1 (de) * | 1993-03-20 | 1994-09-22 | Basf Ag | Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen |
| US5306315A (en) * | 1993-04-01 | 1994-04-26 | Chevron Research And Technology Company | Poly(alkylene ether) amines and fuel compositions containing the same |
| US5383942A (en) * | 1993-06-22 | 1995-01-24 | Texaco Inc. | Fuel composition |
| DE4432038A1 (de) | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Basf Ag | Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren |
| US5669939A (en) * | 1996-05-14 | 1997-09-23 | Chevron Chemical Company | Polyalkylphenoxyaminoalkanes and fuel compositions containing the same |
| US6221116B1 (en) | 1996-09-27 | 2001-04-24 | Chevron Chemical Company | Aminocarbamates of polyalkylphenoxyalkanols and fuel compositions containing the same |
| AU6001899A (en) * | 1998-10-06 | 2000-04-26 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Gasoline additive for direct-injection gasoline engine |
| US6224642B1 (en) * | 1999-11-23 | 2001-05-01 | The Lubrizol Corporation | Additive composition |
| US7204863B2 (en) | 2001-12-11 | 2007-04-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits |
| US7226489B2 (en) | 2001-12-12 | 2007-06-05 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits |
| DE10209830A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-18 | Basf Ag | Kraftstoffadditivgemische für Ottokraftstoffe mit synergistischer IVD-Performance |
| AU2003224933B2 (en) | 2002-03-28 | 2008-05-08 | The Lubrizol Corporation | Method of operating internal combustion engine by introducing detergent into combustion chamber |
| DE10314809A1 (de) | 2003-04-01 | 2004-10-14 | Basf Ag | Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften |
| DE10316871A1 (de) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Basf Ag | Kraftstoffzusammensetzung |
| DE102004038113A1 (de) | 2004-08-05 | 2006-03-16 | Basf Ag | Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen |
| US9650583B2 (en) | 2004-10-19 | 2017-05-16 | The Lubrizol Corporation | Additive and fuel compositions containing detergent and fluidizer and method thereof |
| SG170045A1 (en) | 2006-02-27 | 2011-04-29 | Basf Se | Use of polynuclear phenolic compounds as stabilisers |
| US7906470B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-03-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary ammonium salt of a Mannich compound |
| US20080113890A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | The Lubrizol Corporation | Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound |
| BRPI0808388A2 (pt) | 2007-03-02 | 2014-07-08 | Basf Se | Formulação de aditivo, processo para a preparação da formulação de aditivo, uso da formulação de aditivo, material orgânico inanimado modificado antiestaticamente, e, processo para a preparação de copolímeros de olefina-dióxido de enxofre. |
| BRPI0814692A2 (pt) | 2007-07-16 | 2015-01-20 | Basf Se | Mistura sinergística, uso da mistura sinergística, material orgânico inanimado, composição de combustível, concentrado de aditivo, e, composição lubrificante |
| DE102008037662A1 (de) | 2007-08-17 | 2009-04-23 | Basf Se | Öllösliches Detergens und Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyalkene |
| BRPI0818002B1 (pt) | 2007-10-19 | 2017-10-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composition of gasoline for internal combustion engine by centelha, and, process for their preparation |
| ES2383491T3 (es) | 2008-02-01 | 2012-06-21 | Basf Se | Poliisobutenaminas y su uso como detergentes en combustibles |
| DE102010001408A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Basf Se | Verwendung von Ketonen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauches von Dieselmotoren |
| DE102010039039A1 (de) | 2009-08-24 | 2011-03-03 | Basf Se | Verwendung von organischen Verbindungen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs von Dieselmotoren |
| CN102858811B (zh) | 2010-04-27 | 2015-01-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 季铵化三元共聚物 |
| US8790426B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-07-29 | Basf Se | Quaternized terpolymer |
| AU2011260433A1 (en) | 2010-06-01 | 2012-12-13 | Basf Se | Low-molecular weight polyisobutyl-substituted amines as detergent boosters |
| US8911516B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-12-16 | Basf Se | Quaternized copolymer |
| WO2011161149A1 (de) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Basf Se | Quaternisiertes copolymerisat |
| PL2808350T3 (pl) | 2010-07-06 | 2018-04-30 | Basf Se | Kwaternizowane związki azotu niezawierające kwasów i ich zastosowanie jako dodatku do paliw silnikowych i smarów |
| US9296841B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Preparation of isobutene homo- or copolymer derivatives |
| AR084033A1 (es) | 2010-11-30 | 2013-04-17 | Basf Se | Preparacion de derivados de homo- o copolimeros de isobuteno |
| CA2818837C (en) | 2010-12-02 | 2018-12-18 | Basf Se | Use of the reaction product formed from a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid and a nitrogen compound to reduce fuel consumption |
| MX2013006289A (es) | 2010-12-09 | 2013-07-15 | Basf Se | Politetrahidrobenzoxazinas y bistetrahidrobenzoxazinas y uso de las mismas como un aditivo de combustible o aditivo de lubricante. |
| US9006158B2 (en) | 2010-12-09 | 2015-04-14 | Basf Se | Polytetrahydrobenzoxazines and bistetrahydrobenzoxazines and use thereof as a fuel additive or lubricant additive |
| CN103415602B (zh) | 2011-01-12 | 2016-08-17 | 路博润公司 | 含有聚醚的发动机润滑剂 |
| WO2012162282A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing friction modifiers |
| JP5959629B2 (ja) | 2011-05-26 | 2016-08-02 | ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
| WO2012162020A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing antioxidants |
| JP6105567B2 (ja) | 2011-05-26 | 2017-03-29 | ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
| US20120304531A1 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Shell Oil Company | Liquid fuel compositions |
| EP2540808A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-02 | Basf Se | Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
| US20130133243A1 (en) | 2011-06-28 | 2013-05-30 | Basf Se | Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants |
| EP2589647A1 (de) | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Basf Se | Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
| EP2604674A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Basf Se | Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
| US9062266B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-06-23 | Basf Se | Imidazolium salts as additives for fuels |
| ES2711361T3 (es) | 2012-02-10 | 2019-05-03 | Basf Se | Sales de imidazolio como aditivos para carburantes y combustibles |
| AU2013265575B2 (en) | 2012-05-25 | 2017-06-15 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling in direct injection spark ignition engines |
| WO2014019911A1 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Basf Se | Process for improving thermostability of lubricant oils in internal combustion engines |
| KR20150079782A (ko) | 2012-10-23 | 2015-07-08 | 바스프 에스이 | 히드로카르빌 에폭시드의 4차화 암모늄 염 및 연료 및 윤활제 내의 첨가제로서의 이의 용도 |
| US9388354B2 (en) | 2012-11-06 | 2016-07-12 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling and modifying friction in direct injection spark ignition engines |
| WO2014023853A2 (en) | 2012-11-06 | 2014-02-13 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling and modifying friction in direct injection spark ignition engines |
| WO2014096250A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Liquid fuel compositions comprising organic sunscreen compounds |
| WO2014158435A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-02 | The Lubrizol Corporation | Engine lubricants containing a polyether |
| WO2014184066A1 (en) | 2013-05-14 | 2014-11-20 | Basf Se | Polyalkenylsuccinimides for reducing injector nozzle fouling in direct injection spark ignition engines |
| EP2811007A1 (de) | 2013-06-07 | 2014-12-10 | Basf Se | Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
| CN105849238B (zh) | 2013-06-07 | 2017-08-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 用环氧烷烃和烃基取代的多羧酸季铵化的氮化合物作为燃料和润滑剂中的添加剂的用途 |
| PL3019579T3 (pl) | 2013-07-12 | 2019-10-31 | Basf Se | Zastosowanie podstawionego hydrokarbylem kwasu dikarboksylowego dla poprawy lub zwiększenia oddzielania wody od paliw do silników benzynowych |
| MY185746A (en) | 2013-07-17 | 2021-06-03 | Basf Se | High-reactivity polyisobutylene having a high content of vinylidene double bonds in the side chains |
| PL3483234T3 (pl) | 2013-09-20 | 2021-12-13 | Basf Se | Zastosowanie specjalnych pochodnych czwartorzędowanych związków azotowych jako dodatków do paliw silnikowych |
| US20150113859A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of polyalkylene glycol to reduce fuel consumption |
| US20150113864A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of a complex ester to reduce fuel consumption |
| US20150113867A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | Basf Se | Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption |
| EP2883944A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-17 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | New uses |
| CN105814176B (zh) | 2013-12-16 | 2017-08-15 | 国际壳牌研究有限公司 | 液体燃料组合物 |
| EP2891699B1 (en) | 2013-12-31 | 2021-10-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Unleaded fuel compositions |
| EP3099720B1 (de) | 2014-01-29 | 2018-07-04 | Basf Se | Verwendung von polycarbonsäure-basierten additiven für kraftstoffe |
| CN106459811B (zh) | 2014-01-29 | 2020-02-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于燃料和润滑剂的缓蚀剂 |
| EP2949733A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-02 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Gasoline compositions comprising oxanilide uv filter compounds |
| WO2016075166A1 (en) | 2014-11-12 | 2016-05-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel composition |
| DE212015000271U1 (de) | 2014-11-25 | 2017-09-06 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für Kraft- und Schmierstoffe |
| SG10201906570YA (en) | 2015-01-30 | 2019-09-27 | Lubrizol Corp | Composition for cleaning gasoline engine fuel delivery systems, air intake systems, and combustion chambers |
| US20180037838A1 (en) | 2015-02-27 | 2018-02-08 | Shell Oil Company | Use of a lubricating composition |
| US11085001B2 (en) | 2015-07-16 | 2021-08-10 | Basf Se | Copolymers as additives for fuels and lubricants |
| DE212016000150U1 (de) | 2015-07-24 | 2018-03-16 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für Kraft- und Schmierstoffe |
| EP3353270B1 (en) | 2015-09-22 | 2022-08-10 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
| BR112018010277B1 (pt) | 2015-11-30 | 2021-09-21 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Composição de combustível líquido para um motor de combustão interna de ignição por centelha |
| SG11201804679RA (en) | 2015-12-03 | 2018-08-30 | China Petroleum & Chem Corp | An amino polymer, a process for preparing the same and use thereof |
| WO2017144378A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Basf Se | HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN |
| CA3021039A1 (en) | 2016-04-20 | 2017-10-26 | The Lubrizol Corporation | Lubricant for two-stroke cycle engines |
| US20200377815A1 (en) | 2016-06-17 | 2020-12-03 | The Lubrizol Corporation | Polyisobutylene-substituted phenol, derivatives thereof, and lubricating compositions containing the polyisobutylene-substituted phenol and its derivatives |
| WO2018007192A1 (de) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
| US11078418B2 (en) | 2016-07-05 | 2021-08-03 | Basf Se | Corrosion inhibitors for fuels and lubricants |
| WO2018007445A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
| US20190249099A1 (en) | 2016-07-07 | 2019-08-15 | Basf Se | Copolymers as additives for fuels and lubricants |
| WO2018007486A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
| DE102016116348A1 (de) | 2016-09-01 | 2018-03-01 | Tunap Gmbh & Co. Kg | Kraftstoffadditiv zur reinigung eines verbrennungsmotors |
| EP3555244B1 (de) | 2016-12-15 | 2023-05-31 | Basf Se | Polymere als dieselkraftstoffadditive für direkteinspritzende dieselmotoren |
| EP3555242B1 (de) | 2016-12-19 | 2020-11-25 | Basf Se | Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen |
| MY193114A (en) | 2016-12-20 | 2022-09-26 | Basf Se | Use of a mixture of a complex ester with a monocarboxylic acid to reduce friction |
| CN110168063A (zh) | 2017-01-17 | 2019-08-23 | 路博润公司 | 含有聚醚化合物的发动机润滑剂 |
| TWI814720B (zh) | 2017-03-06 | 2023-09-11 | 美商盧伯利索公司 | 燃料添加劑及減少引擎中磨損及/或提高引擎的燃料經濟指數之方法 |
| WO2018164986A1 (en) | 2017-03-06 | 2018-09-13 | The Lubrizol Corporation | Amine salts for use in gasoline engines |
| CN110494534A (zh) * | 2017-04-11 | 2019-11-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作燃料添加剂的烷氧基化胺 |
| WO2018188986A1 (de) | 2017-04-13 | 2018-10-18 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
| US11499107B2 (en) | 2018-07-02 | 2022-11-15 | Shell Usa, Inc. | Liquid fuel compositions |
| EP3990585A1 (en) | 2019-06-26 | 2022-05-04 | Basf Se | New additive packages for gasoline fuels |
| WO2021063733A1 (en) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | Basf Se | Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants |
| CN114502699B (zh) | 2019-10-22 | 2023-10-31 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于减少进气阀沉积物的方法 |
| CN114729276A (zh) | 2019-11-22 | 2022-07-08 | 路博润公司 | 用于汽油直接喷射发动机的燃料添加剂组合物 |
| EP3933014A1 (de) | 2020-06-30 | 2022-01-05 | Basf Se | Additivierung von kraftstoffen zur verringerung unkontrollierter zündungen in verbrennungsmotoren |
| ES2964845T3 (es) | 2020-07-14 | 2024-04-09 | Basf Se | Inhibidores de corrosión para combustibles y lubricantes |
| EP4182420A1 (en) | 2020-07-20 | 2023-05-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel composition |
| EP3945126B1 (en) | 2020-07-31 | 2024-03-13 | Basf Se | Dehazing compositions for fuels |
| WO2022106301A1 (en) | 2020-11-20 | 2022-05-27 | Basf Se | Mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels |
| WO2022128569A2 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Basf Se | New mixtures for improving the stability of additive packages |
| EP4284902A1 (en) | 2021-01-27 | 2023-12-06 | Basf Se | Branched primary alkyl amines as additives for gasoline fuels |
| EP4330358A1 (en) | 2021-04-26 | 2024-03-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
| JP2024515769A (ja) | 2021-04-26 | 2024-04-10 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 燃料組成物 |
| EP4105301A1 (en) | 2021-06-15 | 2022-12-21 | Basf Se | New gasoline additive packages |
| WO2022263244A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Basf Se | Quaternized betaines as additives in fuels |
| WO2023052286A1 (en) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
| EP4163353A1 (de) | 2021-10-06 | 2023-04-12 | Basf Se | Verfahren zur verringerung von ablagerungen auf einlassventilen |
| GB202118100D0 (en) | 2021-12-14 | 2022-01-26 | Innospec Ltd | Methods and uses relating to fuel compositions |
| EP4269541A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-01 | Basf Se | New mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels |
| WO2024017743A1 (en) | 2022-07-20 | 2024-01-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
| WO2024083782A1 (en) | 2022-10-21 | 2024-04-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3440029A (en) * | 1964-05-20 | 1969-04-22 | Dow Chemical Co | Gasoline containing anti-icing additive |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3309182A (en) * | 1962-09-17 | 1967-03-14 | Exxon Research Engineering Co | Polyether diamine as stabilizer for petroleum distillate fuels |
| US3448154A (en) * | 1966-04-04 | 1969-06-03 | Richardson Co | Polyamines containing ether oxygen linkages |
| US3654370A (en) * | 1970-08-28 | 1972-04-04 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing polyoxyalkylene polyamines |
| US4323709A (en) * | 1979-11-08 | 1982-04-06 | Uop Inc. | Preparation of polymeric reaction products of poly(alkoxyalkylene)amines and epihalohydrins |
| US4392867A (en) * | 1981-12-14 | 1983-07-12 | Texaco Inc. | Amino corrosion inhibitor for alcohols |
| DE3370820D1 (en) * | 1982-07-30 | 1987-05-14 | Chevron Res | Deposit control additives for hydrocarbon fuels and lubricants for use in internal combustion engines |
| DE3476679D1 (en) * | 1983-05-31 | 1989-03-16 | Chevron Res | Methylol polyether amino ethanes in fuel and lubricant compositions |
| EP0181140A3 (en) * | 1984-10-29 | 1986-08-13 | Atlantic Richfield Company | Alkoxylated tertiary amine compounds |
-
1987
- 1987-09-30 DE DE19873732908 patent/DE3732908A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-22 EP EP88115566A patent/EP0310875A1/de not_active Withdrawn
- 1988-09-29 JP JP63242656A patent/JP2625524B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3440029A (en) * | 1964-05-20 | 1969-04-22 | Dow Chemical Co | Gasoline containing anti-icing additive |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002542336A (ja) * | 1999-04-13 | 2002-12-10 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリアルケンアルコール−ポリエーテルアミン並びに燃料及び潤滑剤におけるその使用 |
| JP2003532783A (ja) * | 2000-05-05 | 2003-11-05 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改良された粘度特性及び良好なｉｖｄ性能を有する内燃機関用の燃料添加物組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3732908A1 (de) | 1989-04-13 |
| JP2625524B2 (ja) | 1997-07-02 |
| EP0310875A1 (de) | 1989-04-12 |
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