DE4405271A1 - Kraftstoffdetergens, Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Kraftstoffdetergens, Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung

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Sang-Chul Yim
Bon-Chul Ku
Ho-Young Guen
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Alkylphenyl-po­ ly(oxyalkylen)-polyamin-säureester-Verbindung der allgemeinen Formel (V) zur Vermeidung der Ablagerungsbildung oder zur Entfernung von Ablagerungen, die in einem Fahrzeugmotor ent­ stehen. Im besonderen betrifft die vorliegende Erfindung eine Verbindung zum Detergieren von Kraftstoff (im folgenden als Kraftstoffdetergens bezeichnet), eine verdünnte Kraft­ stoffdetergens-Lösung, die das Kraftstoffdetergens enthält, ein Verfahren zur Herstellung des Kraftstoffdetergens und ei­ nes Kraftstoffgemisches, welches das Kraftstoffdetergens ent­ hält. Dieses Kraftstoffgemisch bewirkt Verbesserungen in der Fahrleistung und im Kraftstoffverbrauch und vermindert den Abgasausstoß durch Entfernen sämtlicher Abscheidungen, die im Einlaßsystem eines Fahrzeugmotors vorhanden sind.
Hierbei sind R1 eine geradkettige oder eine verzweigte Alkylgruppe, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome enthält, R2 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, R3 und R4 unabhängig von­ einander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, die 1 bis 3 Koh­ lenstoffatome enthalten, R6 und R7 sind Alkylengruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, n eine ganze Zahl, die zu einem Molekulargewicht der Verbindung zwischen 400 und 4.000 führt und m 0 bzw. eine ganze Zahl zwischen 1 und 5.
Hintergrund der Erfindung
Ablagerungen auf vielen inneren Teilen eines Verbrennungsmo­ tors entstehen im allgemeinen durch unvollständige Verbrennung von kohlenwasserstoffhaltigem Kraftstoff, der für Fahrzeugmo­ toren eingesetzt wird. Ablagerungen in dem Motor erniedrigen die Leistung der Maschine. Eines dieser Probleme ist, daß die entstehende Kohlenwasserstoffablagerung in der Verbrennungs­ kammer abgeschieden wird. Dadurch verkleinert sich der Raum in der Verbrennungskammer bei Kompression des Kraftstoffluftgemi­ sches derart, daß man ein höheres Kompressionsverhältnis er­ hält als vorgesehen. Dieses verursacht ein heftiges Klopfen. Außerdem stellt das Klopfen über einen längeren Zeitraum hin­ weg eine Ermüdungsbeanspruchung dar oder sie verursacht eine Abnutzung an Hauptteilen der Maschine. Ein Kraftstoff mit ho­ her Oktanzahl kann zur Reduktion des Motorklopfens eingesetzt werden, um eines dieser Probleme zu lösen, wobei dieser aller­ dings teuer ist. Die Kohlenstoffablagerung um den Vergaser herum verhindert einen Luftstrom im Leerlauf oder bei langsa­ mer Fahrgeschwindigkeit, so daß ein Kraftstoffluftgemisch er­ zeugt wird, welches hohe Mengen an Kraftstoff enthält. Diese Bedingungen resultieren in einer unvollständigen Verbrennung des Kraftstoffs, so daß der Motor im Leerlauf rauh läuft und einen Ausstoß von hohen Mengen an Kohlenwasserstoff und Koh­ lenmonoxid verursacht.
Die US-Patentschrift Nr. 4,881,945 offenbart, daß Alkylphenyl- Poly(oxyalkylen)-aminocarbamat als Polyetheramin zur Steuerung der Kraftstoffablagerungsmenge effektiv ist. Ein wünschenswer­ tes Kraftstoffdetergens ist durch Reaktion von Alkylphenyl­ poly(oxyalkylen)-Alkohol mit Phosgen zu einer Chloroformat­ zwischenverbindung mit anschließender Reaktion der Zwischen­ verbindung mit Polyamin in dem obengenannten US-Patent erhal­ ten worden.
Hinzu kommt, daß das Phosgengas industriell nicht einfach zu handhaben ist, da dieses eine hohe Toxizität besitzt und daß ein komplexes Verfahren benötigt wird, um nicht umgesetztes Phosgengas und entstandenes Chlorwasserstoffgas zu entfernen.
Die US-Patentschriften 4,881,945, 4,160,648, 4,243,798, 4,191,537 und 4,197,409 offenbaren, daß für den Chlorkohlen­ säureester 15 äquivalente Polyamine eingesetzt werden, um Mo­ noaminocarbamate herzustellen. Die überschüssig vorhandenen Polyamine sollten durch Waschen mit destilliertem Wasser nach der Reaktion entfernt werden. In diesem Fall wird eine Über­ schußmenge an Polyamin so eingesetzt, daß eine Menge ver­ schwendet wird und diese, verbunden mit einem beschwerlichen und unwirtschaftlichen Verfahren, wiedergewonnen werden soll­ te. Polyaminhydrochlorid wird in dem gleichen Verhältnis mit dem gewünschten Aminocarbamat durch Reaktion von Polyamin und Chloroformat als Zwischenverbindung erhalten, wobei das erhal­ tene Chloridsalz nicht nur schlecht für einen Kraftstoffist, sondern außerdem Korrosion und Verstopfung in der Apparatur derartig verursacht, daß dieses in einer geringen Menge erhal­ ten werden sollte.
Zusammenfassung der Erfindung
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Alkylphenyl­ poly(oxyalkylen)-polyamin-säureesterverbindung nach obiger Formel V, über ein Alkylphenyl-poly(oxyalkylene)-Maleat als Zwischenverbindung, bereitzustellen, um das Verfahren zur Ent­ fernung von nicht umgesetztem Phosgengas und Chlorwasserstoff, welches bei der Darstellung von Chloroformat, einem Zwischen­ produkt, gebildet wird, zu beseitigen, um das Verfahren durch Polyaminzugabe über eine Michael-Reaktion zu vereinfachen und die Massenproduktion leicht durchführbar zu machen, indem die Nebeneffekte, die durch das entstehende Salz hervorgerufen werden, entfernt sind.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine verdünnte Kraftstoffdetergens-Lösung bereitzustellen, die die Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-polyamin-säureesterverbindung für ein Kraftstoffdetergens enthält. Des weiteren soll ein Kohlen­ wasserstoff-Kraftstoffgemisch bereitgestellt werden, welches eine Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-polyamin-säureesterverbin­ dung oder eine verdünnte Kraftstoffdetergens-Lösung enthält.
Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Ver­ fahren zur Darstellung der Verbindung der Formel V bereit zu­ stellen. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Zwischenverbindung und ein Verfahren zur Herstellung die­ ser bereitzustellen, wobei diese Zwischenverbindung ein Al­ kylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivat nach Formel I zur Darstellung des Kraftstoffdetergens ist.
Die Reste R1, R2, R3 und R4der Zwischenverbindung nach Formel I entsprechen denen der Formel V, wobei n eine ganze Zahl ist, die das Molekulargewicht der Verbindung zwischen 400 und 3700 festlegt.
Beschreibung der bevorzugten Ausführungsbeispiele
Die vorliegende Erfindung umfaßt eine neue Alkylphenyl-po­ ly(oxyalkylen)-polyamin-säureesterverbindung nach Formel V für ein Kraftstoffdetergens.
Dabei ist R1 geradkettig oder eine verzweigte Alkylgruppe, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome enthält, R2 und R5 sind Wasserstoff­ atome oder Alkylgruppen, die unabhängig voneinander 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, R3 und R4 sind Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, die unabhängig voneinander 1 bis 3 Kohlen­ stoffatome enthalten, R6 und R7 sind Alkylengruppen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten; n ist eine ganze Zahl, die das Molekulargewicht der Verbindung zwischen 400 und 4000 festlegt und m ist gleich Null oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 5.
Das neue Kraftstoffdetergens mit der Alkylphenyl-poly(oxyalky­ len)-polyamin-säureesterverbindung nach Formel V hat erfin­ dungsgemäß ein mittleres Molekulargewicht von 400 bis 4000 und vorzugsweise von 1000 bis 3000.
Die Verbindung nach Formel V wird durch Reaktion eines Alkyl­ phenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivates nach Formel I und ei­ nes Polyamins nach Formel IV dargestellt. Das Maleatderivat nach Formel I wird durch Reaktion eines Alkyl-Alkylenoxydmono­ ols nach Formel II und eines Maleatderivates nach Formel III oder Maleatderivatanhydrides nach Formel III-1 dargestellt. Im besonderen wird das Kraftstoffdetergens, welches das Reak­ tionsprodukt von Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleat und Po­ lyamin enthält, welches exzellente Detergenseigenschaften auf­ weist, wie folgt dargestellt: Polymerisation von Alkylenoxyden (Epihydrinen), wie Ethylenoxyd, Propylenoxyd oder Butylen­ oxyd, mit einem Alkylphenol, um einen Alkylphenyl-poly(oxyal­ kylen)-Alkohol zu erhalten; Reaktion des Alkylphenyl-poly(oxy­ alkylen)-Alkohols mit einem Maleatderivat oder dessen Anhydrid in Anwesenheit eines Katalysators oder auch in dessen Abwesen­ heit, um ein Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivat zu erhalten; und anschließende Reaktion des Derivates mit einem Polyamin.
Nach Formel I sind die Reste R1, R2, R3 und R4 dieselben wie in Formel V und n ist eine ganze Zahl, die das Molekulargewicht der Verbindung nach Formel I zwischen 400 und 3.700 festlegt.
Nach den Formeln II, III und III-1 sind die Reste R1, R2, R3 und R4 dieselben wie in Formel V und n ist eine ganze Zahl, die das Molekulargewicht der Verbindung nach Formel II zwischen 400 und 3600 festlegt.
Die vorliegende Erfindung umfaßt ein Alkylphenyl-poly(oxyalky­ len)-Maleatderivat nach Formel I, welches eine Zwischenverbindung des Endproduktes (Formel V) dieser Erfindung ist, um ein weiteres Ziel dieser Erfindung zu erreichen. Die Zwischenver­ bindung ist ebenso eine neue Verbindung, welche in der vorlie­ genden Erfindung enthalten ist.
Das Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivat nach Formel I, welches einen Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Alkohol mit einem Polyamin verbindet und welches nützlich ist zur Darstellung eines Kraftstoffdetergenses einer Alkylphenyl-poly(oxyalky­ len)-polyamid-säureesterverbindung nach Formel V, wird durch folgende Reaktion erhalten: Reaktion eines Alkylphenyl-po­ ly(oxyalkylen)-Alkolhols mit einem Maleatderivat oder dessen Anhydrid in einem Äquivalenzverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 2 in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 10 bis 200°Celsius, vorzugsweise 60 bis 140°Celsius, für 1 bis 20 Stun­ den, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden, mit Rühren bei einer be­ stimmten Geschwindigkeit in An- oder Abwesenheit eines Kata­ lysators.
Das brauchbare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel ist Hexan, Cy­ clohexan, Isopa G, Benzol, Toluol, Xylol oder eine Mischung dieser, wobei Xylol vorzuziehen ist. Der Katalysator der vor­ liegenden Erfindung ist Triethylamin, Paratoluolsulfonsäure, Dibutyl, Zinnoxyd oder Titanisoperoxyd. Das Triethylamin wird zu dem Maleinsäureanhydrid in einem Äquivalenzverhältnis von 0,01 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis 0,5, eingesetzt.
Die brauchbare Verbindungsgruppe ist Maleinsäureanhydrid, 2,3- Dimethylmaleinsäureanhydrid, 2-Methylmaleinsäureanhydrid, 2- Ethylmaleinsäureanhydrid, Maleinsäure, 2, 3-Dimethylmaleinsäu­ re, 2-Methylmaleinsäure oder 2-Ethylmaleinsäure, wobei Malein­ säureanhydrid vorzuziehen ist.
Das bevorzugte Polyamin, welches durch die Formel IV darge­ stellt ist, ist ein Alkylendiamin oder ein Polyalkylendiamin, welches auch substituiert sein kann, so daß beide Typen künf­ tig als Polyamin bezeichnet werden.
Ein weiteres bevorzugtes Polyamin ist ein solches, welches 2 bis 12 Stickstoffatome und 4 bis 26 Kohlenstoffatome enthält oder ein Alkylenpolyamin mit 2 bis 3 Kohlenwasserstoffen und besonders ein kleines Alkylenpolyamin wie Ethylendiamin, Diet­ hylentriamin, Triethylentetraamin, Tetraethylenpentamin, Pro­ pylendiamin und Propylentriamin.
Das Kraftstoffdetergens aus Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-po­ lyamin-säureester ist erfindungsgemäß vorzugsweise ein sol­ ches, welches mindestens ein mit einer starken Säure titrier­ bares Stickstoffatom in der Molekülstruktur enthält. Dabei ist es am besten, ein kleines Alkylenpolyamin mit mindestens mehr als 2 Stickstoffatomen einzusetzen.
Für den Fall, daß jedes Stickstoffatom im Polyamin keine iden­ tische geometrische Umgebung aufweist, da verschiedene Substi­ tutionsisomere existieren können, enthält das Endprodukt der vorliegenden Erfindung bei der Darstellung diese Isomeren. Die Mischungen, die auch dimere Verbindungen enthalten, die Neben­ produkte der vorliegenden Erfindung sind, sind ebenso in dem Endprodukt der Erfindung enthalten.
Das Verfahren zur Darstellung einer Alkylphenyl-poly(oxyalky­ len)polyamin-säureesterverbindung, welches ein anderes Ziel dieser Erfindung ist, enthält folgende Reaktionen: Reaktion eines Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivates nach Formel I und eines Polyamins in einem Äquivalenzverhältnis von 0,5:1 bis 1 : 20, vorzugsweise in einem Äquivalenzverhältnis von 1:1 bis 1 : 2 bei einer Temperatur von 5 bis 1500 Celsius, vorzugsweise 20 bis 90°Celsius für 1 bis 20 Stunden, wobei 1 bis 5 Stunden vorzuziehen sind.
R5-HN-R6-(-NH-R7-)m-NH-R5 (IV)
Nach Formel IV sind die Reste R5, R6 und R7 und m dieselben wie in Formel V.
Die verdünnte Kraftstofflösung, die ein Kraftstoffdetergens nach Formel V enthält, um das weitere Ziel der Erfindung zu erreichen, besteht aus einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 100 bis 200°Celsius und aus einem Kraftstoffdetergens nach Formel V, dessen Anteil 5 bis 70 Gew.%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.%, beträgt.
Das bevorzugte organische Lösungsmittel ist Benzol, Toluol, Xylol oder ein aromatisches Lösungsmittel, welches einen höhe­ ren Siedepunkt als die eben genannten aufweist, wobei das aro­ matische organische Lösungsmittel namens Kocosol 100 (ein ge­ mischtes aromatisches Lösungsmittel, Yukong Limited, Korea) vorzuziehen ist.
Das Kraftstoffdetergens der vorliegenden Erfindung wird all­ gemein für Kohlenwasserstofftreibstoffe eingesetzt (flüchtiges oder leichtes Öl). Die Menge des Kraftstoffdetergenses, die zu der verdünnten Kraftstofflösung zugesetzt wird, hängt sowohl von der Art des Treibstoffes als auch von der Art und der Men­ ge der Additive in dem Treibstoff ab. Der Einsatz des Kraft­ stoffdetergenses in einer Größenordnung von 50 bis 5000 ppm, besser 100 bis 1000 ppm, ist vorzuziehen. Die Wascheigenschaft zur Entfernung der Ablagerungen in Einlaßsystemen kann zwi­ schen 2000 und 5000 ppm angenommen werden. Zusätzlich können Antioxydantien, Antiklopfmittel oder MTBE (Methyl-tert-Butyl- Ether) in dem Kraftstoff, der das vorliegende Detergens ent­ hält, vorhanden sein.
Das erfindungsgemäße Kraftstoffdetergens und das Verfahren zur Herstellung desselben, die verdünnte Kraftstofflösung, die das Detergens enthält und deren Eigenschaften und Effekte sind in den folgenden Beispielen im Detail beschrieben. Auf jeden Fall ist die vorliegende Erfindung nicht durch die folgenden Beispiele eingegrenzt:
Beispiel 1: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxybuty­ len)-Alkohol
52,4 g Tretapropenylphenol wurden in 50 ml Toluol aufgelöst und diese Lösung in einen Hochdruckreaktor gegeben, der mit einem Temperaturregler und einem Rührer ausgestattet war. 1,56 g Kalium wurden in eine kleine Form geschnitten und auf 60°Celsius erhitzt, um das Kalium zu lösen. Dieses wurde auf 40°Celsius abgekühlt und 331 g Butylenoxyd wurden unter Stickstoffatmosphäre langsam (30 Min. bis 1 Stunde) mit einer Injektionspumpe dazugegeben. Nach der Zugabe wurde der Hoch­ druckreaktor allmählich auf 110°Celsius erhitzt. Der Druck im Reaktor stieg mit fortschreitender Reaktion (4 Stunden) unter Rühren auf 4 Atmosphären an. Als der Reaktordruck auf 1 Atmo­ sphäre zurückging, war die Reaktion beendet. Der Reaktor wurde auf 60°Celsius gekühlt. 20 g Magnesol (Magnesiumsilikat) und 200 mg Filterhilfe wurden 20 Minuten lang gerührt und dann mit einem Filtriertrichter abgefiltert, um eine in Toluol aufgelö­ ste Mischung zu erhalten. Das Toluol wurde mit Unterdruck ent­ fernt, um den Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-Alkohol als zähe und gelblich leuchtende Flüssigkeit zu erhalten. Das mittlere Molekulargewicht und die OH-Zahl des Produktes betru­ gen 1600 und 34,5, wobei dieser Alkohol charakteristische Peaks im FT-IR bei 3400 cm-1 und 1108 cm-1 zeigte.
Beispiel 2: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropy­ len)-Alkohol
52,4 g Tetrapropenylphenol wurden in 50 ml Toluol gelöst und diese Lösung in einen Druckreaktor gegeben, der mit einem Tem­ peraturregler und einem Rührer ausgestattet war. 1,56 g Kalium wurden in einer zinnhaltigen Form geschnitten und auf 60°C er­ hitzt, um dieses zu lösen. Es wurde auf 30°C abgekühlt. Unter Stickstoffatmosphäre wurden 290 g Propylenoxid allmählich (30 Minuten bis 1 Stunde) mit einer Injektionspumpe dazugegeben. Nach der Zugabe wurde der Hochdruckreaktor allmählich auf 90°C erhitzt. Der Druck im Reaktor stieg mit fortschreitender Reak­ tion (10 Stunden) unter Rühren auf 7 Atmosphären an. Nach Rückgang des Reaktordruckes auf 1 Atmosphäre war die Reaktion beendet. Der Reaktor wurde auf 60°C gekühlt und 20 g Magnesol und 200 mg Filterhilfe wurden für 20 Minuten gerührt und da­ nach mit einem Filtrierfilter abgefiltert, um eine in Toluol gelöste Mischung zu erhalten. Das Toluol wurde mit Unterdruck entfernt, um den Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropylen)-Alkohol als zähe und gelblich leuchtende Flüssigkeit zu erhalten. Das mittlere Molekulargewicht und die OH-Zahl des Produktes betru­ gen 1.500 bzw. 37,5, wobei das Produkt charakteristische Peaks im FT-IR bei 3.400 cm1 und 1.100 cm1 zeigte.
Beispiel 3: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxybuty­ len)-Maleat
48 g Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-Alkohol (mittleres Molekulargewicht = 1.600) gemäß Beispiel 1 wurden in 50 ml Xylol aufgelöst. Diese Lösung wurde in einen 250ml-Dreihals- Rundkolben gegeben, der mit einem Thermometer, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgerüstet war. 3 g Maleinsäureanhy­ drid wurden da zugegeben und unter Rühren bei Raumtemperatur aufgelöst. Nach vollständiger Auflösung wurde die Reaktions­ lösung auf 80°C erhitzt. Nach 10facher Verdünnung mit Xylol von 2 ml Triethylamin wurde diese Lösung allmählich mit einer Injektionspumpe (1 Stunde) in die Reaktionslösung injiziert. Der Reaktor wurde für drei Stunden auf 90°C gebracht, um die Reaktion fortschreiten zu lassen. Sobald mit Hilfe der TLC (Dünnschichtchromatographie) feststand, daß die Reaktion been­ det war, wurde der Reaktor abgekühlt.
Nicht umgesetztes Maleinsäureanhydrid und Triethylamin wurden mit 100 ml destilliertem Wasser gewaschen. Die in Xylol ver­ dünnte Reaktionsmischung wurde erhalten. Magnesiumsulfat wurde zugefügt, um Wasser zu entfernen und ein Filtrierfilter wurde zum Abfiltern eingesetzt, um eine klare gelbliche Mischungs­ lösung zu erhalten. Das Lösungsmittel im Filtrat wurde ent­ fernt, um schließlich 46 g des flüssigen Produktes zu erhal­ ten. Das Produkt zeigte im FT-IR einen charakteristischen Peak bei 1.730 cm1.
Beispiel 4: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropy­ len)-Maleat
45 g Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropylen)-Alkohol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.500 aus Beispiel 2 wurden in 50 ml Xylol gelöst und diese Lösung in einen 250 ml Dreihals­ rundkolben gegeben, der mit einem Thermometer, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet war. 3 g Maleinsäureanhy­ drid wurden da zugegeben und bei Raumtemperatur unter Rühren aufgelöst. Nach vollständiger Auflösung wurde die Reaktions­ lösung auf 80°C erhitzt. 2 ml Triethylamin, welches mit der 10fachen Menge Xylol verdünnt worden war, wurde allmählich (1 Stunde) mit einer Injektionspumpe zur Reaktionslösung dazuge­ geben. Der Reaktor wurde für 3 Stunden auf 90°C gebracht, um die Reaktion fortschreiten zu lassen. Sobald mit Hilfe der TLC (Dünnschichtchromatographie) festgestellt wurde, daß die Reak­ tion abgeschlossen war, wurde der Reaktor abgekühlt.
Nicht umgesetztes Maleinsäureanhydrid und Triethylamin wurden mit 100 ml destilliertem Wasser gewaschen. Die in Xylol gelö­ ste Reaktionsmischung wurde erhalten. Magnesiumsulfat wurde dazugegeben, um Wasser zu entfernen. Ein Filtriertrichter wur­ de zum Abfiltern benutzt. Das Lösungsmittel im Filtrat wurde entfernt, um 43 g eines viskosen und gelblichen flüssigen Pro­ duktes zu erhalten. Das Produkt zeigte im FT-IR einen charak­ teristischen Peak bei 1.730 cm1
Beispiel 5: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxybuty­ len)-ethylendiamin-säureester
46 g Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-Maleat, gemäß Bei­ spiel 3, wurden in 50 ml Xylol gelöst und diese Lösung in ei­ nen 250ml-Dreihalsrundkolben gegeben, der mit einem Thermome­ ter, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet war. 1,8 g Ethylendiamin, welches in 10 ml Toluol gelöst war, wur­ den mit einem Tropftrichter in den Reaktor dazugegeben. Nach Zugabe des Ethylendiamins in den Reaktor schritt die Reaktion für zwei Stunden bei Raumtemperatur voran. Sobald mit Hilfe der TLC (Dünnschichtchromatographie) festgestellt werden konn­ te, daß die Reaktion beendet war, wurde der Kolbeninhalt mit n-Hexan verdünnt und in einen Scheidetrichter befördert. Die verdünnte Lösung wurde mit 50 ml destilliertem Wasser gewa­ schen, um nicht umgesetztes Polyamin und Nebenprodukte zu ent­ fernen.
Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit Magnesiumsul­ fat entfernt. Nach Abfiltrieren erhält man das Endprodukt, welches in der organischen Phase gelöst ist. 46 g des Produk­ tes wurden durch Entfernen der organischen Phase mittels Un­ terdruck erhalten. Das dargestellte Produkt wurde im FT-IR durch charakteristische Peaks bei 1.731 cm-1 und 1.607 cm-1 identifiziert. Das mittlere Molekulargewicht des Produktes, welches mittels der GPC (Gelpermeationschromatographie) iden­ tifiziert wurde, betrug 1.740. Der Anteil an Stickstoffatomen in dem Produkt betrug 1,27 Gew.%.
Beispiel 6: Darstellung von Tetrapropenylphenyl-poly(oxypro­ pylen)ethylendiamin-säureester
46 g Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropylen)-maleat, gemäß Bei­ spiel 4, wurden in 50 ml Xylol gelöst und diese Lösung in ei­ nen 250ml-Dreihalsrundkolben gegeben, der mit einem Thermome­ ter, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet war. 1,8 g Ethylendiamin, welches in 10 ml Toluol gelöst war, wur­ den mit einem Tropftrichter in den Reaktor gegeben. Nach Ethy­ lendiamin-Zugabe in den Reaktor schritt die Reaktion bei Raum­ temperatur für drei Stunden voran. Sobald mit Hilfe der TLC (Dünnschichtchromatographie) festgestellt werden konnte, daß die Reaktion beendet war, wurde der Kolbeninhalt mit n-Hexan verdünnt und dieser in einen Scheidetrichter befördert. Die verdünnte Lösung wurde mit 50 ml destilliertem Wasser gewa­ schen, um nicht umgesetztes Polyamin und Nebenprodukte zu ent­ fernen.
Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit Magnesiumsul­ fat entfernt. Nach Filtrieren erhielt man das Endprodukt, wel­ ches in der organischen Phase gelöst war. 46 g des Produktes wurden durch Entfernen des organischen Lösungsmittels mittels Unterdruck erhalten. Das dargestellte Produkt wurde im FT-IR mittels charakteristischer Peaks bei 1.731 cm-1 und 1.606 cm-1 identifiziert. Das mittlere Molekulargewicht des Produktes, welches durch GPC (Gelpermeationschromatographie) identifi­ ziert wurde, betrug 1.630. Der Anteil an Stickstoffatomen in dem Produkt betrug 1,38 Gew.%.
Beispiel 7: Darstellung einer verdünnten Kraftstoffdeter­ genslösung, die Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-ethylen­ diamin-säureester enthält
Die verdünnte Kraftstoffdetergenslösung (A) wurde mit 70-30 Gew.% Kocosol-100 (Yukong Limited, Korea) und Tetrapropenyl­ phenyl-poly(oxybutylen)-ethylendiamin-säureester, der nach Beispiel 5 hergestellt wurde, hergestellt. Die Viskosität bei 40°C ist in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
Beispiel 8: Darstellung einer verdünnten Kraftstoffdeter­ genslösung, die Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropylen)-ethylen­ diamin-säureester enthält
Die verdünnte Kraftstoffdetergenslösung (B) wurde mit 70-30 Gew.% Kocosol-100 (Yukong Limited, Korea) und Tetrapropenyl­ phenyl-poly(oxypropylen)-ethylendiamin-säureester, der nach Beispiel 6 hergestellt wurde, hergestellt. Die Viskosität bei 40°C ist in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Bemerkung: A ist mit dem Tetrapropenylphenyl-poly(oxybuty len)-ethylendiamin-säureester aus Beispiel 5 und B mit dem Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-ethylendiamin-säureester aus Beispiel 6 hergestellt.
Beispiel 9: Detergency-Test in einem Motoreinlaßventil
Ein Detergency-Test in einem Motoreinlaßventil wurde mit einem Kraftstoffgemisch, welches die verdünnte Kraftstoffdetergens- Lösung aus Beispiel 7 enthielt, durchgeführt. Der Motor war eine 1,6 l DOHC-Maschine, Typ Elantra, die von Hyundae Automo­ biles Co. Ltd., Korea, 1991 hergestellt wurde. Die charakteri­ stischen Merkmale waren wie folgt:
Motor-Typ
DOHC-Typ mit 4 Zylindern
Max. Leistung 126/6000 (PS/U/min)
Bohrung X Hub 82,3 x 75 mm
Max. Drehmoment 15,3/5000 (kg/U/min)
Hubraum 1596 cm3
Kraftstoffzufuhr-Typ MPI
Verdichtungsverhältnis 9,2
Höchstgeschwindigkeit 180 km/h
Das Testverfahren war das Benz M102E und die Testbedingungen waren wie folgt:
Test-Dauer|60 h
Drehmoment 3,1 - 3,7 Nm
Öltemperatur 95 - 100°C
Umdrehungszahl 800 - 3000 U/min
Kühlwasser-Temperatur 90 - 95°C
Zyklusdauer 4,5 Min. (800mal wiederholt)
Gangwechsel unter Beibehaltung der Geschwindigkeit des 4. Ganges @ Lufteintrittstemperatur 35 ± 2°C
Die Ablagerungsmenge, die in dem Einlaßventil erzeugt worden war, wurde auf 0,1 mg genau gemessen, wobei folgende Schritte notwendig waren: Entnahme eines Teilstückes des Einlaßventils nach Auseinanderbauen des Motors, Waschen dieses Teils mit Hexan und anschließender Trocknung.
Nach dem Test wurde das Ventil auseinandergebaut, um die Abla­ gerung auf der Unterseite des Ventils zu entfernen. Das Ventil wurde so lange gewaschen, bis das Waschwasser klar war. Das gewaschene Ventil wurde in einem Ofen getrocknet und aus der Gewichtsdifferenz des Ventils nach und vor dem Test die Abla­ gerungsmenge bestimmt.
Die Ablagerungsmenge in einem Kraftstoff ohne Additive und in einem solchen mit konventionellen Additiven wurde bestimmt, wobei die Menge der verdünnten Kraftstofflösung mit 200 und 400 ppm variierte.
Tabelle 2
Aus der Tabelle 2 ist zu entnehmen, daß aus einem Kraftstoff, der 200 ppm und 400 ppm einer verdünnten Kraftstoffdetergenslö­ sung enthält, die Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-ethy­ lendiamin-säureester aus Beispiel 7 enthält, 39,1 mg bzw. 24,1 mg Ablagerung in dem Einlaßventil abgeschieden wurde. Dort ist ein Erniedrigungseffekt von 78% und 86% festzustellen, wenn man diese Werte mit einem nicht detergenshaltigen Kraftstoff vergleicht, der eine Ablagerung von 180 mg hervorruft.
Der Kraftstoff, der Tetrapropenylphenyl-poly(oxypropylen)-et­ hylendiamin-säureester aus Beispiel 8 enthält, zeigte einen Erniedrigungseffekt von 67% und 79%, so daß dieser einen geringeren Detergens-Effekt im Vergleich zu einem Kraftstoff, der Tetrapropenylphenyl-poly(oxybutylen)-ethylendiamin-säure­ ester aus Beispiel 7 enthält, aufweist.

Claims (26)

1. Eine Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-polyamin-Säureester- Verbindung der Formel (V) als Kraftstoffdetergens, wobei R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome enthält, R2 und R5 un­ abhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten, R6 und R7 Alkylengruppen sind, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthal­ ten, n eine ganze Zahl ist, die zu einem Molekülgewicht der Verbindung zwischen 400 und 4.000 führt und m = 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese mindestens ein mit einer starken Säure titrierbares Stickstoffatom enthält.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese eine sich wiederholende Struktureinheit von Alky­ lenoxyd mit mindestens mehr als 2 Kohlenstoffatomen ent­ hält.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein mittleres Molekulargewicht von 1.000-3.000 be­ sitzt.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyamin 2-12 Stickstoffatome und 4-26 Kohlen­ stoffatome enthält.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, in dem eine Reaktion eines Alkyphenyl-poly(oxyalkylen)- Maleatderivats der Formel (I) mit einem Polyamin der For­ mel (IV) durchgeführt wird, R₅-HN-R₆-(-NH-R₇-)m-NH-R₅ (IV)wobei R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome besitzt, R2 und R5 un­ abhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome besitzen, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome besitzen, und R6 und R7 Alkylengruppen sind, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome besit­ zen, wobei n eine ganze Zahl ist, die zu einem Moleku­ largewicht der Verbindung auf Werte zwischen 400 und 3.700 führt und m = 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur zwischen 5 und 150°C liegt.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionszeit 1 bis 20 Stunden beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivat der Formel (I) und das Polyamin der Formel (IV) in einem Äquivalenz­ verhältnis von 0,5 : 1 bis 1 : 20 reagieren.
10. Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Maleatderivat-Verbindung der Formel (I) als Zwischenprodukt des Kraftstoffdetergens, wobei R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome besitzt, R2 ein Wasser­ stoffatom oder eine Alkylgruppe ist, die 1 bis 3 Kohlen­ stoffatome enthält, R3 und R4 unabhängig voneinander Was­ serstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Koh­ lenstoffatome enthalten, n eine ganze Zahl ist, die zu einem Molekulargewicht der Verbindung zwischen 400 und 3.700 führt.
11. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß diese eine sich wiederholende Struktureinheit von Alky­ lenoxyd mit mindestens mehr als 2 Kohlenstoffatomen ent­ hält.
12. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß ihr mittleres Molekulargewicht zwischen 1.000 und 3.000 liegt.
13. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Formel (I) nach Anspruch 10, bei dem eine Reaktion von einem Alkyl- Alkylenoxidmonool der Formel (II) mit einem Maleinsäure- Anhydrid der Formel (III) oder einem Maleinsäureanhydrid- Derivat nach Formel (III)-1 enthält, wobei R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist, die 4 bis 25 Kohlenstoffatome enthält, R2 ein Wasser­ stoffatom oder eine Alkylgruppe ist, die 1 bis 3 Kohlen­ stoffatome enthält, R3 und R4 unabhängig voneinander Was­ serstoffatome oder Alkylgruppen sind, die 1 bis 3 Kohlen­ stoffatome enthalten, und n eine ganze Zahl ist, die zu einem Molekulargewicht der Verbindung nach Formel (II) zwischen 400 bis 3.700 führt.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur 5-150°C beträgt.
15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionszeit 1 bis 20 Stunden beträgt.
16. Verfahren nach Anspruch 13, gekennzeichnet durch die Ver­ wendung eines inerten organisches Lösungsmittels.
17. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß ein inertes organisches Löschungsmittel ein inaktiviertes aromatisches oder aliphatisches organisches Lösungsmittel ist.
18. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator ein starker Säurekatalysator, Lewis-Kata­ lysator oder Basenkatalysator ist oder ein Katalysator nicht verwendet werden kann.
19. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylphenyl-poly(oxyalkylen)-Alkohol nach Formel (II) und das Maleinsäureanhydrid nach Formel (III) oder das Maleinsäureanhydridderivat nach Formel (III)-1 in einem Äquivalenzverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 30 reagieren.
20. Verdünnte Kraftstoffdetergens-Lösung, dadurch gekenn­ zeichnet, daß diese 5-70 Gew.% des Kraftstoffdetergen­ ses bezüglich einer der Ansprüche 1 bis 5 und ein inertes organisches Lösungsmittel enthält.
21. Verdünnte Kraftstoffdetergens-Lösung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß diese 30-50 Gew.% des Kraftstoffdetergenses enthält.
22. Verdünnte Kraftstoffdetergens-Lösung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte organische Lö­ sungsmittel ein aromatisches oder aliphatisches organi­ sches Lösungsmittel ist, welches einen Siedepunkt von 100-200°C besitzt.
23. Kohlenwasserstoff-Kraftstoffgemisch, dadurch gekennzeich­ net, daß dieses die Verbindung gemäß Formel (V) nach ei­ nem der Ansprüche 1 bis 5 oder die verdünnte Kraftstoff­ detergens-Lösung nach Anspruch 20 und Kohlenwasserstoff­ kraftstoff enthält.
24. Gemisch nach Anspruch 23, gekennzeichnet durch einen An­ teil der Komponente (V) im Bereich von 50 - 5.000 ppm.
25. Gemisch nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Kohlenwasserstoffkraftstoff einen Siedepunkt besitzt, der Benzin oder Diesel entspricht.
26. Ein Kohlenwasserstoff-Kraftstoffgemisch, dadurch gekenn­ zeichnet, daß dieses die verdünnte Kraftstoffdetergens- Lösung nach Anspruch 20 und den Kohlenwasserstoffkraft­ stoff enthält.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036854A1 (en) * 1996-04-01 1997-10-09 Sk Corporation Polyether amino acid ester compounds, preparation method and use thereof

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5597390A (en) * 1995-09-25 1997-01-28 Ethyl Corporation Amine ester-containing additives and methods of making and using same
WO2008013844A2 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 General Vortex Energy, Inc. System, apparatus and method for combustion of metal and other fuels
EP3088494A1 (de) * 2015-04-28 2016-11-02 United Initiators GmbH & Co. KG Verwendung von kraftstoffzusatz in dieselkraftstoff zur reduzierung des kraftstoffverbrauchs in einem dieselmotor
CN111378514A (zh) * 2020-02-24 2020-07-07 中国石油大学(华东) 燃料添加剂及其制备方法、组合物、应用和醇烃复合燃料

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2761874A (en) * 1954-09-30 1956-09-04 Dow Chemical Co Amino derivatives of n-alkyl substituted aspartic acids and their functional derivatives
CH575909A5 (de) * 1972-08-21 1976-05-31 Ciba Geigy Ag
US4075411A (en) * 1975-05-23 1978-02-21 Haven Industries, Inc. Vinyl-polymerizable surfactive monomers
US4198306A (en) * 1978-07-03 1980-04-15 Chevron Research Company Deposit control and dispersant additives
US4326069A (en) * 1979-05-08 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation N-Substituted aspartic acid monoesters
HU184618B (en) * 1979-10-26 1984-09-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Surface active materials containing carboxyl group stable in hard water
FR2476119B1 (fr) * 1980-02-15 1985-07-26 Inst Francais Du Petrole Ethers de succinimides n-substitues leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
US4321062A (en) * 1981-01-12 1982-03-23 Texaco Inc. Hydrocarbyl substituted phenylaspartates of N-primary-alkyl-alkylene diamines and motor fuel composition containing same
CA1279874C (en) * 1983-10-28 1991-02-05 Chevron Research And Technology Company Stable emulsifier and substituted succinic anhydride compositions therewith
NZ225098A (en) * 1987-07-02 1991-02-26 Chevron Res Straight chain alkylphenyl poly(oxypropylene)amino-carbamates and fuel and lubrications oil compositions thereof
US4881945A (en) * 1987-10-23 1989-11-21 Chevron Research Company Fuel compositions containing very long chain alkylphenyl poly(oxyalkylene) aminocarbonates
US4981493A (en) * 1989-01-27 1991-01-01 Texaco Inc. ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
GB9007338D0 (en) * 1990-03-31 1990-05-30 Bp Chemicals Additives Chemical compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036854A1 (en) * 1996-04-01 1997-10-09 Sk Corporation Polyether amino acid ester compounds, preparation method and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
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FR2701712B1 (fr) 1995-10-27
CN1052017C (zh) 2000-05-03
GB2276172B (en) 1997-04-09
US5468263A (en) 1995-11-21
ITMI940295A0 (it) 1994-02-18
KR960009893B1 (ko) 1996-07-24
IT1274014B1 (it) 1997-07-14
KR940019840A (ko) 1994-09-15
GB2276172A (en) 1994-09-21
ITMI940295A1 (it) 1994-08-20
GB9403082D0 (en) 1994-04-06

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