FR2701712A1 - Détergents pour carburants constitués d'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters et compositions de carburant les contenant. - Google Patents

Détergents pour carburants constitués d'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters et compositions de carburant les contenant. Download PDF

Info

Publication number
FR2701712A1
FR2701712A1 FR9401870A FR9401870A FR2701712A1 FR 2701712 A1 FR2701712 A1 FR 2701712A1 FR 9401870 A FR9401870 A FR 9401870A FR 9401870 A FR9401870 A FR 9401870A FR 2701712 A1 FR2701712 A1 FR 2701712A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
carbon atoms
formula
group containing
fuel
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9401870A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2701712B1 (fr
Inventor
Chung Hyun-Chong
Yim Sang-Chul
Ku Bon-Chul
Guen Ho-Young
Kim Duk-Han
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yukong Ltd
Original Assignee
Yukong Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yukong Ltd filed Critical Yukong Ltd
Publication of FR2701712A1 publication Critical patent/FR2701712A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2701712B1 publication Critical patent/FR2701712B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/24—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one carboxyl group bound to the carbon skeleton, e.g. aspartic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/60—Maleic acid esters; Fumaric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/06—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for facilitating soot removal
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B2275/00—Other engines, components or details, not provided for in other groups of this subclass
    • F02B2275/18—DOHC [Double overhead camshaft]

Abstract

L'invention concerne notamment un alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester répondant à la formule (V) utile comme détergent pour carburant (CF DESSIN DANS BOPI) où R1 est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, et R2 et R3 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R3 et R4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R6 et R7 sont un groupe alkylène contenant de 2 à 6 atomes de carbone, n est un nombre entier qui confère au composé un poids moléculaire de 400 à 4000 et m est 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5.

Description

Domaine de l'invention La présente invention concerne des alkylphényl
poly(oxyalkylène) polyamine acide esters de la formule générale (V) utiles pour empêcher la formation de dépôttou pour éliminer les dépôts qui se produisent dans un moteur d'automobile Plus particulièrement, la présente invention concerne un composé pour conférer des propriétés détergentes à un carburant (qu'on appellera ci-après détergent pour carburant), une solution diluée de détergent pour carburant comprenant ledit détergent pour carburant, un procédé de préparation de ce détergent pour carburant et une composition de carburant comprenant ledit détergent pour carburant qui fait montre d'amélioration en ce qui concerne l'efficacité de conduite et l'économie de carburant, et qui réduit les gaz d'échappement en éliminant tous les dépôts existants dans les systèmes d'admission
d'un moteur d'automobile.
o O 1 > O VOCCHR 3 CP t CO> (v R 2 NR-R (NH -R 7)n NHR, o R 1 est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, R 2 et R 3 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R 3 et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R et R, sont un groupe alkylène contenant de 2 à 6 atomes de carbone, N est un nombre entier qui confère aux composés un poids moléculaire de 400 à 4000 et m est O ou un nombre
entier compris entre 1 et 5.
ART ANTERIEUR
Les dépôts sur de nombreuses parties internes des moteurs résultent généralement d'une combustion incomplète du carburant hydrocarboné utilisé dans les moteurs d'automobiles Les dépôts dans les moteurs dégradent leur efficacité Un des problèmes engendrés découle du dépôt d'hydrocarbure qui se produit dans la chambre de combustion et qui diminue l'espace disponible dans la chambre de combustion pour la compression du mélange de carburant et d'air de sorte que le rapport de compression obtenu est plus élevé que celui désiré, ce qui provoque un fort cliquetis En outre un cliquetis qui persiste pendant une longue période provoque une fatigue ou une abrasion des parties principales du moteur Un carburant avec un indice d'octane élevé peut être utilisé pour réduire le cliquetis du moteur afin de résoudre ce problème mais le carburant avec un haut indice d'octane est coûteux Le dépôt de carbone autour du carburateur gêne l'écoulement d'air au ralenti ou pendant la conduite à faible vitesse avec pour conséquence que le mélange carburant-air contient une proportion excessive de carburant Ces conditions donnent une combustion incomplète du carburant avec pour résultat que le moteur a un mauvais ralenti et provoque l'émission d'une quantité excessive d'hydrocarbure et de monoxyde de carbone.
US-A-4 881 945 décrit qu'un alkylphényl poly(oxyal-
kylène) amine carbamate sous la forme de polyéther amine est efficace pour maîtriser la quantité de dépôt de carburant Un détergent pour carburant désiré est obtenu en faisant réagir un alkylphényl poly(oxyalkylène) alcool avec du phosgène pour former un chloroformiate intermédiaire, puis en faisant réagir ce dernier avec une polyamine Cependant le gaz phosgène n'est pas facile à manipuler industriellement en raison de sa toxicité mortelle et il faut mettre en oeuvre un procédé complexe pour éliminer le gaz phosgène n'ayant pas réagi et le
chlorure d'hydrogène gazeux produit.
Les brevets américains NO 4 881 945, 4 160 648, 4 243 798, 4 191 537 et 4 197 409 décrivent qu'il faut 15 équivalents de polyamine par rapport au chloroformiate pour produire un monoaminocarbamate et que la polyamine en excès doit être éliminée par lavage avec de l'eau distillée après la réaction Dans ce cas, une quantité excessive de polyamine est utilisée et doit être récupérée ce qui nécessite un processus onéreux et anti-économique Le chlorhydrate de polyamine est obtenu en même proportion que l'aminocarbamate désiré par réaction de la polyamine et de l'intermédiaire chloroformiate mais le sel chlorure résultant est non seulement néfaste dans un carburant mais aussi provoque de la corrosion et un bouchage de l'appareil
de sorte qu'il doit être maintenu à un bas niveau.
Définition de l'invention Un objet de la présente invention est de fournir un alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester de la formule (V) ci-dessus en passant par un alkylphényl poly(oxyalkylène) maléate afin d'éliminer le procédé d'élimination du gaz phosgène n'ayant pas réagi et du chlorure d'hydrogène produit pendant la préparation du chloroformiate intermédiaire préparé dans les procédés de l'art antérieur ci-dessus, de simplifier le procédé en ajoutant la polyamine par une réaction de Michael, et de permettre une production en masse facilement en éliminant
les effets secondaires produits par le sel résultant.
Un autre objet de la présente invention est de fournir une solution diluée de détergent pour carburant comprenant l'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester en tant que détergent pour carburant et un autre objet encore de la présente invention est de fournir une composition de carburant hydrocarboné comprenant un alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester ou la solution
diluée de détergent pour carburant.
Un autre objet encore de la présente invention est de fournir un procédé de préparation des composés de la formule (V) Un objet supplémentaire de la présente invention est de fournir un alkylphényl poly(oxyalkylène) maléate de la formule (I) utile comme intermédiaire pour préparer le détergent pour carburant, ainsi qu'un procédé
de préparation de celui-ci.
O O
YR, > O N Q Ct =cc F(I) R -2 R j R 4 o R,, R,, R, et R 4 sonr tels que définis pour la formule (V), et N est un entier qui confère au composé de
formule (I) un poids moléculaire de 400 à 3700.
Description des modes de réalisation préférés.
La présente invention concerne de nouveaux alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters de la formule (V)
qui sont utiles en tant que détergent pour carburant.
0 O
OCCFR 3 R 4 c O 1 JV is (V) Rz N Rsl(NH R 7)m N Rs 5 o R 1 est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, R 2 et R 3 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R_ et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R, et R 7 sont un groupe alkylène contenant de 2 à 6 atomes de carbone, N est un nombre entier qui confère au composé un poids moléculaire de 400 à 4000 et m est O ou un nombre
entier compris entre 1 et 5.
Le nouveau détergent pour carburant constitué d'un alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester de la formule (V) a selon l'invention un poids moléculaire moyen d'environ 400 à 4000, et de préférence d'environ 1000 à 3000. On prépare le composé de formule (V) par réaction d'un alkylphényl poly(oxyalkylène) maleate de formule (I) préparé par réaction d'un alkyl-oxyde d'alkylène monol de formule (II) et d'un dérivé maléique de formule (III) ou d'un anhydride de celui- ci de formule (III)-l, et d'une polyamine de formule (IV) Plus particulièrement le détergent pour carburant formé du produit de réaction d'un alkyvlphényl poly(oxyalkyl ne) maléate et d'une polyamine, qui présente une excellente détergence, est préparé un polymérisant un oxyde d'alkylène contenant au moins 2 atomes de carbone, tel que i'oxyde d'éthylène, l'oxyde de propylène ou l'oxyde de butylène, avec un alkylphénol pour obtenir un alkylphényl poly(oxyalkylène) alcool, à faire réagir cet alkylphényl poly(oxyalkylène) alcool avec un dérivé maléique ou un anhydride de celui-ci en présence ou en l'absence d'un catalyseur pour obtenir un alkylphényl poly(oxyalkylène) maléate, puis à faire réagir ce dérivé
avec une polyamine de la formule (IV).
151 n C o{ O I Il ff
RO ( O OCC-CCOH
R 2 R 3 R 4
o R,, R 2, R 3 et R 4 sont tels que définis pour la formule (V) et N est un nombre entier qui confère aux composés de la formule (I) un poids moléculaire de 400 à 3700. Ri C n (II)
R 2
R C CO 10 (III)
R 4 COOH
Rj C C il / O R 4 e C C o R,, R 2, R, et R 4 sont tels que définis pour la formule (V), et N est un nombre encler qui confère aux composés de la formule 'II) un poids moléculaire de 400 à 3600. % -HN RG(NH-R 7-) m-NHR (IV) o Rs, Rs et R 7 et m sont tels que définis pour la
formule (V).
La présente invention concerne les alkylphényl poly(oxyalkylène) maléates de la formule (I), qui est un intermédiaire pour le produit final de la formule (V) de l'invention Cet intermédiaire est aussi un nouveau composé
qui fait partie de la présente invention.
L'alkylphényl poly(oxyalkylène) maléate de formule (I) est obtenu en faisant réagir un alkylphényl poly(oxyalkylène) alcool avec un dérivé maléique ou un dérivé d'anhydride maléique dans un rapport d'équivalents de 1/1 à 1/5, de préférence de 1/1 à 1/2, dans un solvant inerte à une température de 10 à 200 C, de préférence de à 140 C pendant 1 à 20 heures, de préférence pendant 1 à 10 heures, avec agitation à une vitesse appropriée, en
presence ou en l'absence d'un catalyseur.
Le solvant inerte peut être un solvant organique aromatique ou aliphatique tels que l'hexane, le cyclohexane, l'Isopa G, le benzène, le toluène, le xylène ou un mélange de ceux-ci On préfère le xylène Le catalyseur dans la présente invention peut être un acide fort, un catalyseur de Lewis ou un catalyseur basique, telle la triéthylamine, l'acide p-toluène sulfonique, l'oxyde de dibutyl- étain et l'isoperoxyde de titane La triéthylamine et l'anhydride maléique sont utilisées dans un rapport d'équivalents de 0,01 à 1, de préférence de 0,1 à 0,5 Le groupe de couplage utile dérive de
l'anhydride maléique, de l'anhydride 2,3-diméthyl-
maléique, de l'anhydride 2-méthyl maléique, de l'anhydride
2-éthylmaléique, de l'acide maléique, de l'acide 2,3-
diméthyl maléique, de l'acide 2-méthyl maléique, ou de l'acide 2-éthyl maléique, de préférence de l'anhydride maléique. La polyamine préférée, qui est représentée par la formule (IV), est une alkylène diamine ou une polyalkylène polyamine ainsi qu'une polyamine substituée et est appelée
ci-après polyamine.
Une polyamine particulièrement préférée est une polyamine ayant 2 à 12 atomes d'azote et 4 à 26 atomes de carbone ou une alkylène polyamine ayant 2 à 3 groupes hydrocarbonés, et on préfère tout spécialement une alkylène polyamine inférieure telle que l'éthylène diamine, la diéthylène diamine, la triéthylène tétramine, la tétraéthylène pentamine, la propylène diamine et la
propylène triamine.
L'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester utile comme détergent pour carburant est de préférence un composé ayant au moins un atome d'azote primaire ou secondaire dans sa structure moléculaire et de façon particulièrement préférée, dérive d'une alkylène polyamine
inférieure ayant au moins 2 atomes d'azote.
Dans la préparation du produit final de la présente invention il peut se former divers isomères dans le cas ou les atomes d'azote de la polyamine ne sont pas géométriquement identiques, et tous ces isomères font partie de l'invention Les mélanges qui comprennent des composés dimères, qui sont des sous-produits de la présente invention, sont également inclus dans le cadre de l'invention. Le procédé de préparation de l'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide ester constitue un autre objet de la présente invention et consiste à faire réagir un alkylphényl poly(oxyalkylène) maleate de la formule (I) et une polyamine de la formule (IV) dans un rapport d'équivalents de 0,5/1 à 1/20, de préférence de 1/1 à 1/2, à une température de 5 à 150 C, de préférence de 20 à 90 C,
pendant 1 à 20 heures, de préférence de 1 à 5 heures.
La solution diluée comportant un détergent pour carburant de la formule (V) constitue un autre objet de l'invention et est formée d'un solvant organique inerte ayant un point d'ébullition de 100 à 200 OC et d'un détergent pour carburant de la formule (V) a une concentration de 5 à 70 O & en poids, de préférence de 30 à % en poids Le solvant organique est de préférence du benzène, du toluène, du xylène ou un solvant aromatique ayant un poids d'ébullition plus élevé que ceux-ci On préfère tout particulièrement un solvant organique aromatique vendu sous la désignation commerciale Kocosol (un mélange de solvants aromatiques vendu par la
Société YUKONG Limited, COREE).
Le détergent pour carburant de la présente invention est généralement utilisé dans des carburants hydrocarbonés comme l'essence ou le carburant diesel La quantité de détergent pour carburant ajoutée à la solution diluée dépend du type de carburant, et du type et de la quantité des additifs présents dans le carburant On préfère utiliser le détergent pour carburant en une proportion de à 5000 ppm, tout spécialement de 100 à 1000 ppm, et si on utilise plus de 2000 ppm à 5000 ppm on peut espérer obtenir des propriétés nettoyantes permettant d'éliminer
les dépôts dans les admissions En outre, des anti-
oxydants, des agents anti-cliquetis, ou du MTBE (éther de butyle et de tert-butyle) peuvent être présents dans le
carburant contenant le présent détergent.
Les exemples non limitatifs suivants sont donnés dans
le but d'illustrer la présente invention.
Exemple 1 préparation du tétrapropénylphényl
poly(oxybutylène) alcool.
On a dissous 52,4 g de tétrapropénylphénol dans 50 ml de toluène et on a disposé la solution dans un réacteur résistant à des pressions élevées équipé d'un régulateur de température et d'un agitateur On a ajouté 1, 56 g de potassium découpé en petits morceaux et on a chauffé à 601 C pour dissoudre le potassium On a refroidi à 401 C et, sous une atmosphère d'azote, on a lentement ajouté 331 g d'oxyde de butylène en l'espace de 30 minutes à 1 heure en utilisant une pompe d'injection Après cette addition le réacteur pour haute pression a été chauffé progressivement à 1100 C La pression dans le réacteur est montée jusqu'à 4 atmosphères pendant les 4 heures qu'a duré la réaction et tandis qu'on agitait Lorsque la pression dans le réacteur est revenue à la pression atmosphérique, la réaction était terminée On a refroidi le réacteur à 600 C et on a ajouté 20 g de Magnésol (silicate de magnésium) et mg d'adjuvant de filtration, on a agité pendant 20 minutes, puis on a filtré pour obtenir un mélange dissous dans du toluène On a éliminé le toluène sous pression réduite pour obtenir du tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) alcool sous la forme d'un liquide jaune pâle, poisseux Le poids moléculaire moyen et l'indice d'hydroxyle du produit étaient de 1600 et de 34,5, respectivement, et des pics caractéristiques étaient visibles sur le spectre infra-rouge à 3400 cm-1 et
1108 cm-1.
Exemple 2 Préparation du tétrapropénylphényl
poly(oxypropylène) alcool.
On a dissous 52,4 g de tétrapropénylphénol dans 50 ml de toluène et on a introduit la solution dans un réacteur résistant à des pressions élevées et équipé d'un régulateur de température et d'un agitateur On a ajouté 1,56 g de potassium découpé en petits morceaux et on a chauffé à 600 C pour dissoudre le potassium On a refroidi à 300 C et, sous atmosphère d'azote, on ajouté progressivement 290 g d'oxyde de propylène en l'espace de 30 minutes à 1 heure en utilisant une pompe d'injection Après l'addition on a chauffé le réacteur progressivement jusqu'à 900 C On a laissé la réaction se dérouler, sous agitation, pendant 10 heures au cours desquelles la pression du réacteur s'est élevée jusqu'à 7,09 bars Lorsque la pression dans le réacteur est revenue à la pression atmosphérique, la réaction était terminée On a refroidi le réacteur à 600 C, on a ajouté 20 g de Magnésol et 200 mg d'adjuvant de filtration, on a agité pendant 20 minutes, puis on a filtré pour obtenir un mélange dissous dans du toluène On a éliminé le toluène sous pression réduite pour obtenir du tétrapropénylphényl poly(oxypropylène) alcool sous la forme d'un liquide jaune pâle et poisseux Le poids moléculaire moyen et l'indice d'hydroxyle du produit étaient de 1500 et de 37,5, respectivement, et le spectre infra-rouge du produit présentait des pics caractéristiques à 3400 cm et
1100 cm-'.
Exemple 3 Préparation du tétrapropénylphényl
poly(oxybutylène) maléate.
On a dissous 48 g du tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) alcool (poids moléculaire moyen = 1600) obtenu à l'exemple 1 dans 50 ml de xylène puis on a introduit la solution dans un tricol de 250 ml, équipé d'un
thermomètre, d'un condenseur et d'une ampoule à robinet.
On a introduit 3 g d'anhydride maléique que l'on a dissous sous agitation de la température ambiante Après dissolution complète, la solution réactionnelle a été chauffée à 800 C et on a injecté progressivement en l'espace d'une heure, à l'aide d'une pompe d'injection, 2 ml de triéthylamine diluée 10 fois par du xylène On a laissé la réaction se dérouler à 900 C pendant 3 heures Après avoir déterminé que la réaction était terminée par chromatographie sur couche mince, on a refroidi le réacteur On a éliminé l'anhydride maléique et la triéthylamine n'ayant pas réagi par lavage avec 100 ml d'eau distillée On a obtenu le mélange réactionnel dissous dans du xylène On a ajouté du sulfate de magnésium pour éliminer l'eau et on l'a filtré pour obtenir une solution jaunâtre limpide On a éliminé le solvant du filtrat pour
obtenir 46 g de produit liquide Par spectroscopie infra-
rouge, le produit présentait des pics caractéristiques à
1730-1.
Exemple 4 Préparation du tétrapropénylphényl
poly(oxypropylène) maléate.
il On a dissous 45 g de tétrapropénylphényl poly(oxypropylène) alcool (poids moléculaire moyen = 1500) obtenu à l'exemple 2, dans 50 ml de xylène et on a placé la solution dans un tricol de 250 ml, équipé d'un thermomètre, d'un condenseur et d'une ampoule à robinet. On a ajouté 3 g d'anhydride maléique que l'on a dissous sous agitation à la température ambiante Après dissolution complète, la solution réactionnelle a été chauffée à 800 C et on a injecté graduellement en l'espace d'une heure, à l'aide d'une pompe d'injection, 2 ml de triéthylamine diluée 10 fois par du xylène On a laissé se dérouler la réaction à 90 OC pendant 3 heures Après avoir déterminé que la réaction était terminée par chromatographie sur couche mince, on a refroidi le réacteur On a éliminé l'anhydride maléique et la triéthylamine n'ayant pas réagi par lavage avec 100 ml d'eau distillée On a obtenu le mélange réactionnel dissous dans du xylène On a ajouté du
sulfate de magnésium pour éliminer l'eau et on a filtré.
On a éliminé le solvant du filtrat pour obtenir 43 g d'un produit liquide jaunâtre et visqueux Le produit montrait
un pic caractéristique à 1730 cm' par analyse infra-rouge.
Exemple 5: Préparation du tétrapropénylphényl poly
(oxybutylène) éthylène diamine acide ester.
On a dissous 46 g du tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) maléate obtenu à l'exemple 3 dans 50 ml de xylène et on a placé la solution dans un tricol de 250 ml, équipé d'un thermomètre, d'un condenseur et d'une ampoule à robinet On a dissous 1,8 g d'éthylène diamine dans 10 ml de toluène et on a introduit le tout dans le réacteur en utilisant l'ampoule à robinet Après introduction de l'éthylène diamine dans le réacteur on a laissé la réaction se dérouler pendant 2 heures à la température ambiante Après avoir déterminé que la réaction était terminée par chromatographie sur couche mince, le produit résultant a été dilué avec du n-hexane et placé dans une ampoule à décanter La solution diluée a été lavée avec 50 ml d'eau distillée pour éliminer la polyamine n'ayant pas réagi et les sous-produits On a éliminé l'eau dans la couche organique avec du sulfate de magnésium On a filtré pour obtenir le produit dissous dans le solvant organique et on a éliminé ce dernier sous pression réduite pour obtenir 46 g de produit Le produit présentait des pics caractéristiques à 1731 cm et 1607 cm-' sur le spectre infra-rouge Le poids moléculaire moyen du produit, déterminé par chromatographie en phase gazeuse était de 1740 La teneur en azote du produit était de 1,27 % en
poids.
Exemple 6 Préparation du tétrapropénylphényl
poly(oxypropylène) éthylène diamine acide ester.
On a dissous 46 g du trétrapropénylphényl poly(oxypropylène) maléate obtenu à l'exemple 4 dans 50 ml de xylène et on a disposé la solution dans un tricol de 250 ml, équipé d'un thermomètre, d'un condenseur et d'une ampoule à robinet On a dissous 1,8 g d'éthylène diamine dans 10 ml de toluène et on a introduit le tout dans le réacteur à l'aide de l'ampoule à robinet Après introduction de l'éthylène diamine dans le réacteur, on a laissé la réaction se dérouler pendant 3 heures à la température ambiante Après avoir déterminé que la réaction était terminée par chromatographie sur couche mince, on a dilué le produit résultant avec du n-hexane et on a placé le tout dans une ampoule à décanter La solution diluée a été lavée avec 50 ml d'eau distillée pour éliminer la
polyamine n'ayant pas réagi et les sous-produits.
On a éliminé l'eau dans la couche organique par du sulfate de magnésium On a filtré pour obtenir le produit dissous dans le solvant organique puis on a éliminé le solvant organique sous pression réduite pour obtenir 46 g de produit Le produit a été identifié par des pics caractéristiques à 1731 cm-' et 1606 cm-' sur le spectre infra-rouge Le poids moléculaire moyen du produit, déterminé par chromatographie en phase gazeuse, était de
1630 La teneur en azote du produit était 1,38 % en poids.
Exemple 7: Préparation d'une solution diluée de détergent pour carburant contenant du tétrapropénylphényl
poly(oxybutylène) éthylène diamine acide ester.
La solution diluée (A) de détergent pour carburant a été préparée avec 70-30 % en poids de Kocosol-100 (YUKONG Limited, COREE), et du tétrapropénylphényl poly(oxybutylêne) éthylène diamine acide ester préparé à l'exemple 5 La viscosité à 40 C est indiquée dans le
tableau 1 ci-après.
Exemple 8: Préparation d'une solution diluée dans du détergent pour carburant contenant du tétrapropénylphényl
poly-oxypropylène) éthylène diamine acide ester.
La solution diluée (B) de détergent pour carburant a été préparée avec 70-30 % en poids de Kocosol-100 (YUKONG Limited COREE), et du tétrapropénylphényl poly(oxypropylène) éthylène diamine acide ester préparé à l'exemple 6 La viscosité à 40 C est indiquée dans le
tableau 1 ci-après.
TABLEAU 1
Echantillon A B Viscosité N (% en poids) (% en poids) (x 10-6 m 2/s)
1 30 70 5,4
2 50 50 7,5
3 70 30 13,8
4 70 30 4,9
70 50 6,8
6 50 70 13,2
Note: A est préparé avec le tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) éthylène diamine acide ester de l'exemple et B est préparé avec le tétrapropénylphényl poly(oxypropylène) éthylène diamine acide ester de
l'exemple 6.
Exemple 9: Essai de détergence sur des soupapes
d'admission d'un moteur.
Un essai de détergence sur des soupapes d'admission de moteur a été effectué avec une composition de carburant r contenant la solution diluée de détergent pour carburant préparée à l'exemple 7 Le moteur était un moteur DOHC de 1,6 litre, de désignation ELANTRA fabriqué par HYUNDAE Automobiles Co, Ltd, Corée en 1991 et dont les caractéristiques étaient les suivantes: Type de moteur: type DOHC à 4 cylindres Puissance maximale: 92736/6000 (W/tours par minute) Alésage X course: 82,3 x 75 mm Couple maximum: 15,3/5000 (kg/tours par minute) Cylindrée: 1596 cm 3 Type d'alimentation en carburant: injection multipoint Taux de compression: 9,2 Vitesse maximale: 180 km/h Le mode d'essai était le mode Benz M 102 E et les conditions d'essai étaient les suivantes: Durée: 60 h Couple: 3,1 3,7 Nm Température d'huile: 95 100 C Tours/mn: 800 3000 Température de l'eau de refroidissement: 90 95 C Cycle: 4,5 min (répété 800 fois) Boîte de vitesse: 1596 cm 3 Température d'entrée d'air: 35 + 2 C La quantité de dépôt produite sur la soupape d'admission a été mesurée avec une précision de 0,1 mg sur la soupape d'admission après démontage du moteur, lavage
avec de l'hexane puis séchage.
Après l'essai la soupape a été démontée pour éliminer le dépôt sur le fond de la soupape La soupape a été lavée jusqu'à ce que l'eau de lavage soit limpide La soupape lavée a été séchée dans un four puis on a déterminé la différence entre les poids de la soupape après et avant l'essai et on a pris cette différence comme représentant
la quantité de dépôt.
La quantité de dépôt dans un carburant sans additif et dans un carburant avec additif a été déterminée en faisant varier la quantité de solution diluée de 200 ppm
à 400 ppm.
TABLEAU 2
Quantité de dépôt (mg) Carburant sans additif 180 ppm 400 ppm Carburant avec l'échantillon N ol 39,1 24,1 Carburant avec l'échantillon N 5 58,5 37,2 Le tableau 2 montre que dans le carburant contenant ppm et 400 ppm de la solution diluée de détergent de carburant contenant du tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) éthylène diamine acide ester de l'exemple 7, 39,1 mg et 24,1 mg de dépôt se sont produits sur la soupape d'admission, respectivement Ceci représente une diminution de 78 % et de 86 % par rapport au carburant qui ne contient pas de détergent et qui donne lieu à la
formation de 180 mg de dépôt.
Le carburant contenant du tétrapropénylphényl poly(oxypropylène) éthylène diamine acide ester de
l'exemple 8 présentait une diminution de 67 % et de 79 %-
seulement et présentait donc une détergence inférieure à celle du carburant contenant le tétrapropénylphényl poly(oxybutylène) éthylène diamine acide ester de l'exemple 7.

Claims (20)

REVEND I CAT IONS
1 Un alkylphényl poiy(oxyalkvlène) polyamine acide ester répondant à ia formule (V) utile comme détergent pour carburant c o O Ri Il N C CHR 3 CR 4 COH (V) R 2 NR Rs (NH R 7)m lHR 5 o R, est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, et R 2 et R 3 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R 3 et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R, et R? sont un groupe alkylène contenant de 2 à 6 atomes de carbone, N est un nombre entier qui confère au composé un poids moléculaire de 400 à 4000 et m est O ou un nombre
entier compris entre 1 et 5.
2 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un atome d'azote primaire ou secondaire. 3 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend une unité répétée d'oxyde d'alkylène
comprenant au moins 2 atomes de carbone.
4 Un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente un poids moléculaire moyen de 400 à 4000. Un procédé de préparation d'un composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagire un alkylphényl poly(oxyalkyline) maléate de la formule (I) avec une polyamine de la formule (IV)
0 O
Il Il Ii II
3 5 R 2 IC CC (I
R 2 R-3 R 4
HNR 6 ( NH-R 7)m-N-HR 5 o R, est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, R 2 et R 3 sont H ou un groupe aikyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R 3 et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, R, et R 7 sont un groupe aikylène contenant de 2 à 6 atomes de carbone, N est un nombre entier qui confère au composé en poids moléculaire de 400 à 3700 et m est O ou un nombre
entier compris entre 1 et 5.
6 Un procédé selon la revendication 5, caractérisé
en ce que la température de réaction est de 5 à 150 C.
7 Un procédé selon la revendication 5, caractérisé
en ce que le temps de réaction est de 1 à 20 heures.
8 Un procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que ledit alkylphényl poly(oxyalkylène) maleate de la formule (I) et ladite polyamine de la formule (IV) sont
mis à réagir dans un rapport d'équivalents de 0,5/1 à 1/20.
9 Un procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que ladite polyamine comprend de 2 à 12 atomes
d'azote et de 4 à 26 atomes de carbone.
Un alkylphényl poly(oxyalkylène) maleate de la formule (I), utile comme un intermédiaire de détergent pour carburant: 0 a Il I
R 1 4 _ O O 1 C;C=CCOH (I)
I I I I
R 2 R R 4
o R, est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, R 2 est H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R 3 et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, et N est un entier qui confère
en composé un poids moléculaire de 400 à 3700.
11 Un composé selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il comprend une unité répétée d'oxyde d'alkylène
d'au moins 2 atomes de carbone.
12 Un procédé de préparation du composé de la formule (I) défini à la revendication 10, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir un alkyl-oxyde d'alkylène monol de la formule (II) avec un dérivé maléique de la formule (III) ou un anhydride maléique de la formule (III)-l RI O n OH (I) R 2
R 3 C COOH (III)
RIl
R 4 C COOH
<O
R 3 C C
O (III) -i
R 4 -C -C
o R 1 est un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée contenant de 4 à 25 atomes de carbone, et R 2 est H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, R 3 et R 4 sont H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, indépendamment, et N est un nombre entier qui donne au composé de formule (II) un poids moléculaire de
400 à 3600.
13 Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la température de réaction est de 10 à 2000 C. 14 Un procédé selon la revendication 12, caractérisé
en ce que le temps de réaction est de 1 à 20 heures.
Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on utilise un solvant organique inerte comme solvant. 16 Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le solvant organique inerte est un solvant
organique aromatique ou aliphatique.
17 Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on utilise un catalyseur qui est un acide fort, un catalyseur de Lewis ou un catalyseur basique ou en ce
qu'on utilise pas de catalyseur.
18 Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que l'alkylphényl poly(oxyalkylène) alcool de formule (II) et le dérivé maléique de formule (III) ou l'anhydride maléique de formule (III)-i sont mis à réagir dans un
rapport d'équivalents de 1/1 à 1/5.
19 Une solution diluée de détergent pour carburant caractérisée en ce qu'elle comprend 5 à 70 en poids du détergent pour carburant défini à l'une quelconque des
revendications 1 à 4, et un solvant organique inerte.
Une solution diluée de détergent pour carburant selon la revendication 19, caractérisée en ce qu'elle
comprend 30 à 50 % en poids dudit détergent pour carburant.
21 Une solution diluée de détergent pour carburant selon la revendication 19, caractérisée en ce que le solvant organique inerte est un solvant organique aromatique ou aliphatique ayant un poids d'ébullition de
à 200 OC.
22 Une composition de carburant hydrocarboné caractérisée en ce qu'elle comprend un composé de formule
(V) tel que défini à l'une quelconque des revendications
1 à 4, et un carburant hydrocarboné.
23 Une composition selon la revendication 22, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 50 à 5000 ppm
dudit composé (y).
24 Une composition selon la revendication 22, caractérisée en ce que le carburant hydrocarboné est une
essence ou un carburant diesel.
Une composition de carburant hydrocarboné caractérisée en ce qu'elle comprend une solution diluée de détergent pour carburant telle que définie à la
revendication 19, et un carburant hydrocarboné.
FR9401870A 1993-02-19 1994-02-18 Détergents pour carburants constitués d'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters et compositions de carburant les contenant. Expired - Fee Related FR2701712B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019930002298A KR960009893B1 (ko) 1993-02-19 1993-02-19 연료유 청정제용 알킬페닐폴리(옥시알킬렌)폴리아민에시드 에스터계 화합물, 이를 함유하는 연료유 청정제 희석물 및 연료유 조성물, 및 그 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2701712A1 true FR2701712A1 (fr) 1994-08-26
FR2701712B1 FR2701712B1 (fr) 1995-10-27

Family

ID=19350980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9401870A Expired - Fee Related FR2701712B1 (fr) 1993-02-19 1994-02-18 Détergents pour carburants constitués d'alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters et compositions de carburant les contenant.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5468263A (fr)
JP (1) JPH07118214A (fr)
KR (1) KR960009893B1 (fr)
CN (1) CN1052017C (fr)
DE (1) DE4405271A1 (fr)
FR (1) FR2701712B1 (fr)
GB (1) GB2276172B (fr)
IT (1) IT1274014B1 (fr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5597390A (en) * 1995-09-25 1997-01-28 Ethyl Corporation Amine ester-containing additives and methods of making and using same
KR100202281B1 (ko) * 1996-04-01 1999-06-15 남창우 폴리에테르아미노 에시드 에스터계 화합물과 이의 제조방법 및 이의 용도
WO2008013844A2 (fr) * 2006-07-25 2008-01-31 General Vortex Energy, Inc. Système, appareil et procédé de combustion d'un métal et autres combustibles
EP3088494A1 (fr) * 2015-04-28 2016-11-02 United Initiators GmbH & Co. KG Utilisation d'un additif de carburant en carburant diesel pour réduire la consommation en carburant dans un moteur diesel
CN111378514A (zh) * 2020-02-24 2020-07-07 中国石油大学(华东) 燃料添加剂及其制备方法、组合物、应用和醇烃复合燃料

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2026507A (en) * 1978-07-03 1980-02-06 Chevron Res Polyoxyalkylene aminoester useful as deposit control and dispersant additives for hydrocarbonaceous fuels and lubricants
EP0032289A1 (fr) * 1979-10-26 1981-07-22 CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT. Tensides anioniques et leur préparation
EP0034968A1 (fr) * 1980-02-15 1981-09-02 Institut Français du Pétrole Succinimides N-substitués, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
EP0297996A2 (fr) * 1987-07-02 1989-01-04 Chevron Research And Technology Company Compositions d'huile lubrifiante et de combustible contenant des alkylphényl poly(oxypropylène) aminocarbamates à chaîne alkyl essentiellement linéaire
US4981493A (en) * 1989-01-27 1991-01-01 Texaco Inc. ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
EP0450875A1 (fr) * 1990-03-31 1991-10-09 Bp Chemicals (Additives) Limited Procédé de préparation de dérivés d'esters, leur utilisation comme additifs de lubrifiants ou de combustibles et nouveaux esters obtenus selon ce procédé

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2761874A (en) * 1954-09-30 1956-09-04 Dow Chemical Co Amino derivatives of n-alkyl substituted aspartic acids and their functional derivatives
CH575909A5 (fr) * 1972-08-21 1976-05-31 Ciba Geigy Ag
US4075411A (en) * 1975-05-23 1978-02-21 Haven Industries, Inc. Vinyl-polymerizable surfactive monomers
US4326069A (en) * 1979-05-08 1982-04-20 Ciba-Geigy Corporation N-Substituted aspartic acid monoesters
US4321062A (en) * 1981-01-12 1982-03-23 Texaco Inc. Hydrocarbyl substituted phenylaspartates of N-primary-alkyl-alkylene diamines and motor fuel composition containing same
CA1279874C (fr) * 1983-10-28 1991-02-05 Chevron Research And Technology Company Emulsifiant stable et composes d'anhydride succinique substitues le contenant
US4881945A (en) * 1987-10-23 1989-11-21 Chevron Research Company Fuel compositions containing very long chain alkylphenyl poly(oxyalkylene) aminocarbonates

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2026507A (en) * 1978-07-03 1980-02-06 Chevron Res Polyoxyalkylene aminoester useful as deposit control and dispersant additives for hydrocarbonaceous fuels and lubricants
EP0032289A1 (fr) * 1979-10-26 1981-07-22 CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT. Tensides anioniques et leur préparation
EP0034968A1 (fr) * 1980-02-15 1981-09-02 Institut Français du Pétrole Succinimides N-substitués, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
EP0297996A2 (fr) * 1987-07-02 1989-01-04 Chevron Research And Technology Company Compositions d'huile lubrifiante et de combustible contenant des alkylphényl poly(oxypropylène) aminocarbamates à chaîne alkyl essentiellement linéaire
US4981493A (en) * 1989-01-27 1991-01-01 Texaco Inc. ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
EP0450875A1 (fr) * 1990-03-31 1991-10-09 Bp Chemicals (Additives) Limited Procédé de préparation de dérivés d'esters, leur utilisation comme additifs de lubrifiants ou de combustibles et nouveaux esters obtenus selon ce procédé

Also Published As

Publication number Publication date
ITMI940295A1 (it) 1994-08-20
JPH07118214A (ja) 1995-05-09
GB2276172B (en) 1997-04-09
IT1274014B1 (it) 1997-07-14
GB2276172A (en) 1994-09-21
FR2701712B1 (fr) 1995-10-27
KR960009893B1 (ko) 1996-07-24
ITMI940295A0 (it) 1994-02-18
KR940019840A (ko) 1994-09-15
US5468263A (en) 1995-11-21
CN1095729A (zh) 1994-11-30
GB9403082D0 (en) 1994-04-06
DE4405271A1 (de) 1994-08-25
CN1052017C (zh) 2000-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10503226A (ja) ポリイソブテンと窒素酸化物または窒素酸化物および酸素の混合物との反応生成物ならびに該化合物の燃料用および潤滑油用添加剤としての使用
FR2907450A1 (fr) Composes nouveaux, procedes pour leur preparation et compositions de lubrifiants les contenant
CA1157647A (fr) Compositions detergentes, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
CA1173045A (fr) Succinimides n-substitues, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants
EP0353116B1 (fr) Formulations d&#39;additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant
FR2701712A1 (fr) Détergents pour carburants constitués d&#39;alkylphényl poly(oxyalkylène) polyamine acide esters et compositions de carburant les contenant.
FR2910018A1 (fr) Detergents de mannich pour carburants hydrocarbones
US6527816B2 (en) Isosorbide derivatives that can be used in detergent compositions for gasoline-type fuels
FR2911873A1 (fr) Composes et compositions lubrifiante les contenant.
CA1331918C (fr) Compositions obtenues a partir d&#39;hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants
EP1076072B1 (fr) Compositions détergentes pour carburants de type essence contenant des derives de polytetrahydrofuranne.
CA2074895A1 (fr) Composes polyazotes comportant deux cycles terminaux de type imide, leurs preparation et leurs utilisations
US6053955A (en) Polyether amino acid ester compounds, preparation method and use thereof
EP3350292A1 (fr) Utilisation d&#39;un additif detergent pour carburant
EP0627483A1 (fr) Formulation d&#39;additifs pour carburants comprenant au moins un composé imidazo-oxazole alkoxylé
EP0596769A1 (fr) Compositions d&#39;additifs pour carburants comprenant des produits azotés comportant deux cycles imides et les carburants les contenant
CN1284969A (zh) 多羟基聚链烯基取代的胺化合物,以及含有该化合物的燃料组合物
CA2352983A1 (fr) Polybutyl- ou polyisobutylamines, -hydrazines ou -azides, leur procede de preparation et leurs utilisations comme detergents dans les carburants
EP1076086A1 (fr) Dérivés de tétrahydrofuranne ultisables comme compositions détergentes pour carburants de type essence.
JPH04292690A (ja) 燃料用清浄添加剤
FR2817871A1 (fr) Composes guanidinoalkyles, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour carburants et lubrifiants
FR2705964A1 (fr) Imidazo-oxazoles polyalkoxylés, leurs préparations et leurs utilisations.
BE826635A (fr) Additif pour carburant de moteur a combustion interne renfermant au moins un monoalcool et/ou un cetomondalcool primaire au secondaire
FR2633637A1 (fr) Compositions obtenues a partir d&#39;hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants
JP2001504865A (ja) 燃料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse