JPH07324283A - 繊維材料の日光堅牢度を改良するための４ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン化合物の使用 - Google Patents
繊維材料の日光堅牢度を改良するための４ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン化合物の使用Info
- Publication number
- JPH07324283A JPH07324283A JP7065899A JP6589995A JPH07324283A JP H07324283 A JPH07324283 A JP H07324283A JP 7065899 A JP7065899 A JP 7065899A JP 6589995 A JP6589995 A JP 6589995A JP H07324283 A JPH07324283 A JP H07324283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- bond
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/20—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D265/22—Oxygen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6426—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
化合物を繊維材料の日光堅牢度を改良するために用い
る。 【構成】 ４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
化合物またはこの化合物と紫外線吸収剤との混合物を用
いて繊維材料を処理する。
化合物を繊維材料の日光堅牢度を改良するために用い
る。 【構成】 ４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン
化合物またはこの化合物と紫外線吸収剤との混合物を用
いて繊維材料を処理する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維材料の日光堅牢度を
改良するための４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−
オン化合物の使用に関する。
改良するための４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−
オン化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】そのような化合物は、例えば、ドイツ特
許出願公開２５５６５９０、米国特許３４０８３２６お
よびヨーロッパ特許出願公開００６８３２７から少なく
とも部分的に公知である。ヨーロッパ特許出願公開００
６８３２７からは、特に、その様な化合物がポリマー組
成物を紫外線から保護するということが知られている。
ヨーロッパ特許出願公開００６８３２７は、主として、
種々のプラスチック製品または紫外光の遮蔽が必要な用
途に用いられる透明な有機または無機材料の保護を開示
している。保護は、この４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン−４−オン化合物を未反応の状態で成形品のポリマー
中に配合することにより、またはまず成形品を製造し、
次いでこの化合物をコートまたは含浸することにより、
達成される。含浸のためには、この４Ｈ−３，１−ベン
ズオキサジン−４−オン化合物の有機溶剤（例えば、ケ
トン類、エーテル類、塩素化炭化水素類およびアミド
類）中の溶液を調製し、ポリマー製品を、所望ならば適
当な加熱（第２０頁第２パラグラフ）下に、これに浸漬
する。ヨーロッパ特許出願公開００６８３２７の第２１
頁第８行には衣類が記載されているけれども、他のどこ
にも繊維材料への言及は無く、主としてフィルム、シー
トまたは中空製品、例えばチューブ、パイプまたは容
器、が保護されるべきポリマー製品として記載されてい
る。
許出願公開２５５６５９０、米国特許３４０８３２６お
よびヨーロッパ特許出願公開００６８３２７から少なく
とも部分的に公知である。ヨーロッパ特許出願公開００
６８３２７からは、特に、その様な化合物がポリマー組
成物を紫外線から保護するということが知られている。
ヨーロッパ特許出願公開００６８３２７は、主として、
種々のプラスチック製品または紫外光の遮蔽が必要な用
途に用いられる透明な有機または無機材料の保護を開示
している。保護は、この４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン−４−オン化合物を未反応の状態で成形品のポリマー
中に配合することにより、またはまず成形品を製造し、
次いでこの化合物をコートまたは含浸することにより、
達成される。含浸のためには、この４Ｈ−３，１−ベン
ズオキサジン−４−オン化合物の有機溶剤（例えば、ケ
トン類、エーテル類、塩素化炭化水素類およびアミド
類）中の溶液を調製し、ポリマー製品を、所望ならば適
当な加熱（第２０頁第２パラグラフ）下に、これに浸漬
する。ヨーロッパ特許出願公開００６８３２７の第２１
頁第８行には衣類が記載されているけれども、他のどこ
にも繊維材料への言及は無く、主としてフィルム、シー
トまたは中空製品、例えばチューブ、パイプまたは容
器、が保護されるべきポリマー製品として記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、優れ
た吸尽を示し、従って吸尽プロセスまたはパディングプ
ロセスによって繊維材料を含浸するのに適する、水性懸
濁液の形の化合物を提供することである。
た吸尽を示し、従って吸尽プロセスまたはパディングプ
ロセスによって繊維材料を含浸するのに適する、水性懸
濁液の形の化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、繊維材料の
日光堅牢度を改良するために、下記一般式Ｉで示される
化合物の１種または数種の水性懸濁液を用いることによ
り解決される。
日光堅牢度を改良するために、下記一般式Ｉで示される
化合物の１種または数種の水性懸濁液を用いることによ
り解決される。
【０００５】
【化２】
【０００６】上式中、一方のベンズオキサジン−４−オ
ン環とフェニレン架橋員との間の結合は、他方のベンズ
オキサジン−４−オン環の結合に対してメタまたはパラ
位にあり、２個のＲ1 は独立に水素、ハロゲン、ニト
ロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、カルボキシ、
スルホン酸、Ｃ1-3 アルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはＣ1-4 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ2 は水素、
塩素、臭素、メチル、Ｃ1- 2 アルコキシ、フェニル、ヒ
ドロキシ、ニトロ、カルボキシまたはスルホン酸から選
ばれる置換基を表す。
ン環とフェニレン架橋員との間の結合は、他方のベンズ
オキサジン−４−オン環の結合に対してメタまたはパラ
位にあり、２個のＲ1 は独立に水素、ハロゲン、ニト
ロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、カルボキシ、
スルホン酸、Ｃ1-3 アルキルカルボニル、ベンゾイルま
たはＣ1-4 アルコキシカルボニルを表し、Ｒ2 は水素、
塩素、臭素、メチル、Ｃ1- 2 アルコキシ、フェニル、ヒ
ドロキシ、ニトロ、カルボキシまたはスルホン酸から選
ばれる置換基を表す。
【０００７】２個のＲ1 は好ましくは水素、塩素、臭
素、メチルまたはＣ1-2 アルコキシであり、特に水素で
ある。Ｒ2 は好ましくは水素、塩素、ニトロ又はメチ
ル、特に水素である。ベンズオキサジン−４−オン環の
フェニレン架橋員との結合は、好ましくはパラ位であ
る。
素、メチルまたはＣ1-2 アルコキシであり、特に水素で
ある。Ｒ2 は好ましくは水素、塩素、ニトロ又はメチ
ル、特に水素である。ベンズオキサジン−４−オン環の
フェニレン架橋員との結合は、好ましくはパラ位であ
る。
【０００８】原則として、全ての繊維材料を式Ｉの化合
物で処理することができる。これらの化合物は、染色の
間に対応する繊維材料に適当な染料と同じ方法で、好ま
しくは染料とともに適用される。例えば、全合成または
反合成疎水性高分子有機物からなる繊維またはフィラメ
ントおよびそれらから製造された繊維材料に対して、水
可溶化基を含まない式Ｉの化合物が微細分散された形で
用いられる。天然または合成のポリアミドおよびセルロ
ース材料（天然または再生）からなる繊維材料に対して
は、酸性／アニオン性の式１の化合物を用いるのが好ま
しい。
物で処理することができる。これらの化合物は、染色の
間に対応する繊維材料に適当な染料と同じ方法で、好ま
しくは染料とともに適用される。例えば、全合成または
反合成疎水性高分子有機物からなる繊維またはフィラメ
ントおよびそれらから製造された繊維材料に対して、水
可溶化基を含まない式Ｉの化合物が微細分散された形で
用いられる。天然または合成のポリアミドおよびセルロ
ース材料（天然または再生）からなる繊維材料に対して
は、酸性／アニオン性の式１の化合物を用いるのが好ま
しい。
【０００９】式Ｉの化合物は、また、他の紫外線吸収剤
との混合物で用いられる。従って、本発明は、また、上
記に規定した式Ｉの化合物と他の紫外線吸収剤との水性
懸濁液の形の混合物に関する。そのような他の紫外線吸
収剤は、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノ
ン、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノ
ール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−（１，１−ジメチルエチル）−６−（１−メチルプ
ロピル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４，６−ビス（１−メチルプロピル）フ
ェノールまたは２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾトリア
ゾールである。
との混合物で用いられる。従って、本発明は、また、上
記に規定した式Ｉの化合物と他の紫外線吸収剤との水性
懸濁液の形の混合物に関する。そのような他の紫外線吸
収剤は、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノ
ン、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノ
ール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
４−（１，１−ジメチルエチル）−６−（１−メチルプ
ロピル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４，６−ビス（１−メチルプロピル）フ
ェノールまたは２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾトリア
ゾールである。
【００１０】式Ｉの化合物の製造は、ドイツ特許出願公
開２５５６５９０または米国特許３４０８３２６に記載
された方法で行われる。上記したように、式Ｉの化合物
は、対応する染料と同じ方法で、例えば、いわゆる水性
の長浴または短浴から、吸尽プロセスによりまたはパデ
ィング（ｓｌｏｐ−ｐａｄｄｉｎｇ）プロセスにより、
種々の機材に適用される。
開２５５６５９０または米国特許３４０８３２６に記載
された方法で行われる。上記したように、式Ｉの化合物
は、対応する染料と同じ方法で、例えば、いわゆる水性
の長浴または短浴から、吸尽プロセスによりまたはパデ
ィング（ｓｌｏｐ−ｐａｄｄｉｎｇ）プロセスにより、
種々の機材に適用される。
【００１１】固着も、同様に、染色に対する通常の方法
で、吸尽処理の間にまたは引き続く加熱により行われ
る。これらの化合物の大きな利点は、それらの昇華に対
する高い堅牢性である。また、湿潤堅牢度、特に水可溶
化基を含まない化合物の湿潤堅牢度は極めて良好であ
る。また、式Ｉの化合物が可視光範囲においてなんらの
固有の色彩を持たないという事実にも注目すべきであ
る。
で、吸尽処理の間にまたは引き続く加熱により行われ
る。これらの化合物の大きな利点は、それらの昇華に対
する高い堅牢性である。また、湿潤堅牢度、特に水可溶
化基を含まない化合物の湿潤堅牢度は極めて良好であ
る。また、式Ｉの化合物が可視光範囲においてなんらの
固有の色彩を持たないという事実にも注目すべきであ
る。
【００１２】式Ｉの化合物は、一般に、処理されるべき
繊維材料の重量に対して０．０５〜５、好ましくは０．
１〜３、特に０．２〜３％の量で用いられる。本発明に
従って処理された繊維材料は、また、これらの繊維材料
によってカバーされている着用者の皮膚領域を、太陽か
らの紫外光に対して極めて効果的に遮蔽する。
繊維材料の重量に対して０．０５〜５、好ましくは０．
１〜３、特に０．２〜３％の量で用いられる。本発明に
従って処理された繊維材料は、また、これらの繊維材料
によってカバーされている着用者の皮膚領域を、太陽か
らの紫外光に対して極めて効果的に遮蔽する。
【００１３】
【実施例】下記の例において、部および％は重量で示
す。１容量部は１重量部（＋４℃における）の容量に相
当する。温度は摂氏度である。
す。１容量部は１重量部（＋４℃における）の容量に相
当する。温度は摂氏度である。
【００１４】例１ １６３部の無水イサト酸を攪拌下に１５００部のピリジ
ン中に入れ、無水の条件下に６０°に加熱し、１０１．
５部のテレフタル酸ジクロリドと、反応混合物の温度が
８０°より高くならないように、少しずつ混合する。生
成する二酸化炭素を吸引除去する。テレフタル酸ジクロ
リドの添加が完了したら、混合物を還流冷却下に４時間
沸騰させ、次いで室温に冷却し、不溶性の残留物を濾別
し、塩素が含まれなくなるまでメタノールで洗浄し、乾
燥する。
ン中に入れ、無水の条件下に６０°に加熱し、１０１．
５部のテレフタル酸ジクロリドと、反応混合物の温度が
８０°より高くならないように、少しずつ混合する。生
成する二酸化炭素を吸引除去する。テレフタル酸ジクロ
リドの添加が完了したら、混合物を還流冷却下に４時間
沸騰させ、次いで室温に冷却し、不溶性の残留物を濾別
し、塩素が含まれなくなるまでメタノールで洗浄し、乾
燥する。
【００１５】このようにして得られた〔２，２’−ジ−
（４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン）〕−ｐ
−フェニレンは３１８°で溶融する。
（４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン）〕−ｐ
−フェニレンは３１８°で溶融する。
【００１６】例２ 例１に示したようにして処理したが、ここではテレフタ
ル酸ジクロリドの代わりに同じ量のイソフタル酸ジクロ
リドを用いる。例１に従って得られた化合物のそれと類
似の日光安定化活性を有する１つの活性な物質が得られ
る。
ル酸ジクロリドの代わりに同じ量のイソフタル酸ジクロ
リドを用いる。例１に従って得られた化合物のそれと類
似の日光安定化活性を有する１つの活性な物質が得られ
る。
【００１７】例３ 例１に従って得られた化合物５部を、適当な分散装置中
で、２部のオレイルアルコール／エチレンオキシド（付
加生成物）に基づく分散剤、８３部の水および１５０部
のガラスパールとともに３時間粉砕する。この時の活性
物質の平均粒径は５μｍより小さくなる。ガラスパール
をふるいを用いて分散物から分離し、１０部の水で洗浄
する。得られた分散物は５％の活性物質を含む。
で、２部のオレイルアルコール／エチレンオキシド（付
加生成物）に基づく分散剤、８３部の水および１５０部
のガラスパールとともに３時間粉砕する。この時の活性
物質の平均粒径は５μｍより小さくなる。ガラスパール
をふるいを用いて分散物から分離し、１０部の水で洗浄
する。得られた分散物は５％の活性物質を含む。
【００１８】例４ ５０部のポリエステルトリコット材料（商品名“Ｔｅｒ
ｓｕｉｓｓｅ”）を０．８部のＣ．Ｉ．ディスパースイ
エロー４２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド２０２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッド
８６、５．０部の例３の分散物および２．０部の硫酸ア
ンモニウムを含む１０００部の水性液中に入れる。浴の
ｐＨをＨＴ染色装置中で４．５に調整し、材料を６０°
で５分間処理し、次いで浴を約３０分で１３０°に加熱
し、染色をこの温度で６０分間行う。６０°に冷却後、
染色物を浴から取り出し、すすぎ洗いし、ナトリウムハ
イドロサルファイトのアルカリ性溶液を用いて通常の方
法で８０°で２０分間洗浄し、温水ですすぎ洗いし、酢
酸で中和し、遠心処理し、残留する水分を空気中で乾燥
する。染色物の一部を次いでさらに２１０°で６０秒間
処理する。
ｓｕｉｓｓｅ”）を０．８部のＣ．Ｉ．ディスパースイ
エロー４２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド２０２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッド
８６、５．０部の例３の分散物および２．０部の硫酸ア
ンモニウムを含む１０００部の水性液中に入れる。浴の
ｐＨをＨＴ染色装置中で４．５に調整し、材料を６０°
で５分間処理し、次いで浴を約３０分で１３０°に加熱
し、染色をこの温度で６０分間行う。６０°に冷却後、
染色物を浴から取り出し、すすぎ洗いし、ナトリウムハ
イドロサルファイトのアルカリ性溶液を用いて通常の方
法で８０°で２０分間洗浄し、温水ですすぎ洗いし、酢
酸で中和し、遠心処理し、残留する水分を空気中で乾燥
する。染色物の一部を次いでさらに２１０°で６０秒間
処理する。
【００１９】光安定化剤を用いずに同じ方法で第２の染
色物を製造し、それぞれのサンプルをＩＳＯ１０５−Ａ
０２“Ｇｒｅｙ Ｓｃａｌｅ ｆｏｒ Ａｓｓｅｓｓｉ
ｎｇＣｈａｎｇｅ ｉｎ Ｃｏｌｏｕｒ”に従って、
（Ａｔｌａｓ装置Ｃｉ３５中で）露光する。日光堅牢度
（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｈｒｏｍａｍｅｔｅｒ ２００に
より測定）は下記のようである。
色物を製造し、それぞれのサンプルをＩＳＯ１０５−Ａ
０２“Ｇｒｅｙ Ｓｃａｌｅ ｆｏｒ Ａｓｓｅｓｓｉ
ｎｇＣｈａｎｇｅ ｉｎ Ｃｏｌｏｕｒ”に従って、
（Ａｔｌａｓ装置Ｃｉ３５中で）露光する。日光堅牢度
（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｈｒｏｍａｍｅｔｅｒ ２００に
より測定）は下記のようである。
【００２０】 露光サイクル数 ２サイクル ２１０°で６０秒間処理 紫外線吸収剤無し ２．５ ２．４ 紫外線吸収剤有り ３．５ ３．４ （５が最も良い） 得られた結果は本発明に従って用いられる安定剤の良好
な活性ならびにその昇華に対する良好な堅牢度を示して
いる。
な活性ならびにその昇華に対する良好な堅牢度を示して
いる。
【００２１】例５ 例１に従って得られた化合物１５部を、適当な分散装置
中で、１０部の２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、１５部の市販のジトリルエーテルスルホネート
およびホルムアルデヒドの縮合物、０．２５部の殺カビ
剤、２部のエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコ
ポリマーおよび５７．７５部の脱イオン水と混合し、パ
ールミル中で平均粒径が１μｍよりも小さくなるまでガ
ラスパールとともに約４時間粉砕する。ふるいを用いて
ガラスパールを分散物から分離する。
中で、１０部の２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒ
ｔ．ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、１５部の市販のジトリルエーテルスルホネート
およびホルムアルデヒドの縮合物、０．２５部の殺カビ
剤、２部のエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコ
ポリマーおよび５７．７５部の脱イオン水と混合し、パ
ールミル中で平均粒径が１μｍよりも小さくなるまでガ
ラスパールとともに約４時間粉砕する。ふるいを用いて
ガラスパールを分散物から分離する。
【００２２】例６ ５０部のポリエステルトリコット材料（商品名“Ｔｅｒ
ｓｕｉｓｓｅ”）を０．８部のＣ．Ｉ．ディスパースイ
エロー４２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド２０２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッド
８６、１．０部の例５の分散物及び２．０部の硫酸アン
モニウムを含む１０００部の水性液中に入れ、浴のｐＨ
をＨＴ染色装置中で４．５に調整し、材料を６０°で５
分間処理し、次いで浴を約３０分で１３０°に加熱し、
染色をこの温度で３０分間行う。６０°に冷却後、染色
物を浴から取り出し、すすぎ洗いし、還元条件下に洗浄
し、中和し、空気中で乾燥する。次いで、染色物の一部
をさらに異なる条件で固定する。
ｓｕｉｓｓｅ”）を０．８部のＣ．Ｉ．ディスパースイ
エロー４２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッ
ド２０２、０．１３５部のＣ．Ｉ．ディスパースレッド
８６、１．０部の例５の分散物及び２．０部の硫酸アン
モニウムを含む１０００部の水性液中に入れ、浴のｐＨ
をＨＴ染色装置中で４．５に調整し、材料を６０°で５
分間処理し、次いで浴を約３０分で１３０°に加熱し、
染色をこの温度で３０分間行う。６０°に冷却後、染色
物を浴から取り出し、すすぎ洗いし、還元条件下に洗浄
し、中和し、空気中で乾燥する。次いで、染色物の一部
をさらに異なる条件で固定する。
【００２３】日光安定剤を用いずに同じ方法で第二の染
色物を調製し、それぞれのサンプルをＩＳＯ１０５−Ｂ
０６に従って露光する。日光堅牢度（Ｍｉｎｏｌｔａ
Ｃｈｒｏｍａｍｅｔｅｒ ２００により“Ｇｒｅｙ Ｓ
ｃａｌｅ ｆｏｒ Ａｓｓｅｓｓｉｎｇ Ｃｈａｎｇｅ
ｉｎ Ｃｏｌｏｕｒ”に従って測定）は下記のようで
あった。
色物を調製し、それぞれのサンプルをＩＳＯ１０５−Ｂ
０６に従って露光する。日光堅牢度（Ｍｉｎｏｌｔａ
Ｃｈｒｏｍａｍｅｔｅｒ ２００により“Ｇｒｅｙ Ｓ
ｃａｌｅ ｆｏｒ Ａｓｓｅｓｓｉｎｇ Ｃｈａｎｇｅ
ｉｎ Ｃｏｌｏｕｒ”に従って測定）は下記のようで
あった。
【００２４】 露光サイクル数 ２サイクル 固定 無し １９０° １９０° ２１０° ６０秒 １２０秒 ６０秒 紫外線吸収剤無し ２．５ ２．５ ２．５ ２．５ 紫外線吸収剤有り ３．８ ３．６ ３．５ ３．５ （５が最高である） 得られた結果は本発明に従って得られる混合物の良好な
活性ならびにその良好な昇華に対する堅牢度を示してい
る。
活性ならびにその良好な昇華に対する堅牢度を示してい
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式Ｉ 【化１】 〔上式中、一方のベンズオキサジン−４−オン環とフェ
ニレン架橋員との間の結合は、他方のベンズオキサジン
−４−オン環の結合に対してメタまたはパラ位にあり、
２個のＲ1 は独立に水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-2 ア
ルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、カルボキシ、スルホン酸、
Ｃ1-3 アルキルカルボニル、ベンゾイルまたはＣ1-4 ア
ルコキシカルボニルを表し、Ｒ2 は水素、塩素、臭素、
メチル、Ｃ 1-2 アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、ニ
トロ、カルボキシまたはスルホン酸から選ばれる置換基
を表す〕で示される化合物を用いることを含む、繊維材
料の日光堅牢度を改良する方法。 - 【請求項２】 繊維材料が、処理されるべき繊維材料の
重量に対して０．０５〜５％の１種または数種の式Ｉの
化合物を含む水性液で処理される、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 １種またはそれ以上の請求項１に規定し
た式Ｉの化合物と１種またはそれ以上の他の紫外線吸収
剤との水性分散液の形の混合物。 - 【請求項４】 請求項３に記載の混合物を使用すること
を含む、繊維材料の日光堅牢度を改良する方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式Ｉの化合物または請
求項３に記載の混合物を使用することを含む、太陽から
の紫外線に対して着用者を保護する繊維材料の製造方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4410539:8 | 1994-03-26 | ||
| DE4410539A DE4410539A1 (de) | 1994-03-26 | 1994-03-26 | Verwendung von 4 H-3,1-Benzoxazin-4-on-Verbindungen zur Verbesserung der Lichtechtheit von Textilmaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324283A true JPH07324283A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=6513929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7065899A Pending JPH07324283A (ja) | 1994-03-26 | 1995-03-24 | 繊維材料の日光堅牢度を改良するための４ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン化合物の使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5560852A (ja) |
| EP (1) | EP0674038B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07324283A (ja) |
| AT (1) | ATE159777T1 (ja) |
| CA (1) | CA2145434A1 (ja) |
| DE (2) | DE4410539A1 (ja) |
| ES (1) | ES2108549T4 (ja) |
| HK (1) | HK1010404A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA952428B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001150810A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
| WO2008102822A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
| WO2008123504A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009022736A1 (ja) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ヘテロ環化合物、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
| WO2009123141A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009123147A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤およびその製造方法 |
| WO2009123142A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009136624A1 (ja) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2010189408A (ja) * | 2001-10-22 | 2010-09-02 | Cytec Technol Corp | 低い色彩、低いナトリウムベンズオキサジノンのｕｖ吸収剤およびそれらの製法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3358056B2 (ja) | 1998-10-16 | 2002-12-16 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| GB0107523D0 (en) * | 2001-03-27 | 2001-05-16 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
| WO2003016292A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Ultraviolet light absorbers |
| KR100583387B1 (ko) * | 2001-11-20 | 2006-05-25 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 열가소성 고분자용 자외선 흡수제 및 그의 제조방법 |
| US20040132228A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Honeywell International Inc. | Method and system for fabricating an OLED |
| US20040219390A1 (en) * | 2003-01-23 | 2004-11-04 | Honeywell International, Inc. | Benzoxazinone and quinazolinone derivatives |
| JP4550816B2 (ja) | 2003-07-08 | 2010-09-22 | カール・ジェイ・シェイドラー | 織物および皮革の光退色抵抗性および防汚性を改良するための方法および組成物 |
| US7824566B2 (en) | 2003-07-08 | 2010-11-02 | Scheidler Karl J | Methods and compositions for improving light-fade resistance and soil repellency of textiles and leathers |
| US10375555B2 (en) | 2017-09-08 | 2019-08-06 | At&T Intellectual Property I, L.P. | Disaster event management |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3408326A (en) * | 1963-06-27 | 1968-10-29 | Minnesota Mining & Mfg | Novel copolymers of polyfunctional amines and a bis-an-thranyl compound |
| GB1153994A (en) * | 1965-07-21 | 1969-06-04 | Aspro Nicholas Ltd | Hydroxyphenyl Anthranilic Acid Derivatives Capable of Absorbing 'Ultra-Violet Light and Compositions containing them |
| US3989698A (en) * | 1975-02-20 | 1976-11-02 | The Sherwin-Williams Company | Process for preparing benzoxazines |
| US4036960A (en) * | 1975-12-29 | 1977-07-19 | Chevron Research Company | 1,3-Benzoxazin-4-one derivatives and their use as ovicides |
| JPS55160025A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-12 | Teijin Ltd | Production of modified polyamide |
| FR2482596A1 (fr) * | 1980-05-19 | 1981-11-20 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament |
| JPS57209979A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-23 | Teijin Ltd | Ultraviolet light absorber and method for using same |
| JPS5912952A (ja) * | 1982-07-15 | 1984-01-23 | Teijin Ltd | 新規な紫外線吸収剤を用いる紫外線からの保護 |
| EP0490819B1 (de) * | 1990-12-13 | 1995-09-13 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber |
| JPH05195367A (ja) * | 1992-01-16 | 1993-08-03 | Teijin Ltd | 紫外線遮蔽織物 |
| JPH05230346A (ja) * | 1992-02-21 | 1993-09-07 | Teijin Ltd | ポリエステル原着用着色剤およびポリエステル原着繊維 |
-
1994
- 1994-03-26 DE DE4410539A patent/DE4410539A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-22 ES ES95810196T patent/ES2108549T4/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-22 US US08/408,507 patent/US5560852A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 AT AT95810196T patent/ATE159777T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-03-22 EP EP95810196A patent/EP0674038B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-22 DE DE59500882T patent/DE59500882D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-24 CA CA002145434A patent/CA2145434A1/en not_active Abandoned
- 1995-03-24 ZA ZA952428A patent/ZA952428B/xx unknown
- 1995-03-24 JP JP7065899A patent/JPH07324283A/ja active Pending
-
1998
- 1998-10-14 HK HK98111251A patent/HK1010404A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001150810A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
| JP2010189408A (ja) * | 2001-10-22 | 2010-09-02 | Cytec Technol Corp | 低い色彩、低いナトリウムベンズオキサジノンのｕｖ吸収剤およびそれらの製法 |
| WO2008102822A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
| WO2008123504A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009022736A1 (ja) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ヘテロ環化合物、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
| WO2009123141A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009123147A1 (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤およびその製造方法 |
| WO2009123142A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009136624A1 (ja) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4410539A1 (de) | 1995-09-28 |
| ZA952428B (en) | 1996-09-25 |
| CA2145434A1 (en) | 1995-09-27 |
| ES2108549T4 (es) | 1998-06-01 |
| ATE159777T1 (de) | 1997-11-15 |
| US5560852A (en) | 1996-10-01 |
| ES2108549T3 (es) | 1997-12-16 |
| EP0674038A1 (de) | 1995-09-27 |
| HK1010404A1 (en) | 1999-09-10 |
| EP0674038B1 (de) | 1997-10-29 |
| DE59500882D1 (de) | 1997-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07324283A (ja) | 繊維材料の日光堅牢度を改良するための４ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン化合物の使用 | |
| US5637348A (en) | Method of increasing the SPF rating and compounds suitable for increasing the SPF rating of fibre or fabric | |
| DE69526288T2 (de) | Verbindungen mit UV absorbierenden Eigenschaften | |
| JP4067586B2 (ja) | 紫外線吸収剤、その製造方法、及びその用途 | |
| JPH1152101A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JPH07310283A (ja) | 紡織繊維の処理方法 | |
| US5786475A (en) | UV absorbers, their preparation and the use thereof | |
| CA1340626C (en) | Sulfonated 2-(2'-hydroxyaryl)-2h-benzotriazoles and their use to improve stain resistance and dye lightfastness | |
| JPH09176509A (ja) | 高耐光性着色組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JPH0820579A (ja) | ｓ−トリアジン列の化合物 | |
| JP3898776B2 (ja) | レンズの染色方法 | |
| EP0765874B1 (en) | Use of benzotriazole ultraviolet absorber | |
| KR100499209B1 (ko) | 직물처리용수성분산액및이들의용도 | |
| JPH03118373A (ja) | モノスルホン化２―（２’―ヒドロキシフェニル）―ベンゾトリアゾール | |
| CN101880470A (zh) | 苯并三唑抗紫外线辐射活性染料及其制备方法 | |
| US5149830A (en) | Substituted xanthene compounds | |
| JPH04122779A (ja) | 分散染料組成物及びそれを用いた疎水性繊維の染色法 | |
| JP3781496B2 (ja) | 紫外線吸収剤及びこれを用いた繊維材料用処理剤 | |
| JP3573619B2 (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法、並びに同誘導体を含有する紫外線吸収剤及び繊維材料用処理剤 | |
| SU1654398A1 (ru) | Способ крашени и антисвойлачиваемой отделки шерст ного волокна | |
| JPS62177068A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPH11130786A (ja) | 紫外線吸収性化合物 | |
| AU708296B2 (en) | Method of increasing the SPF rating and compounds suitable for increasing the SPF rating of fibre or fabric | |
| US20040083561A1 (en) | Aqueous dispersion comprising a u v absorbing compound | |
| JPS6339965A (ja) | モノアゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050222 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050511 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050531 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050811 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050906 |