JPS62177068A - モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ染料に関するものであり。

詳しくは、將に、後方り工後の温潤堅牢度に優れた水不
溶性のモノアゾ染料に関するものである。

従来の技術 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工技術として、
染色後に帯電防止加工、風合調節加工、および耐水性加
工等の後加工処理が多〈実施されるようになった。これ
らの後加工処理は、通常、ポリウレタン又はシリコーン
系などの有機薬剤を染色されたポリエステル繊維表面に
塗布し／３０〜ｉｒｏ℃程度の高温で熱処理することに
より実施されるが、この場合、既に染色されている染料
がブリードする欠点があり、そのため、一般的に後加工
後における堅牢度、特に湿潤堅牢度が著しく低下する傾
向がある。例えば、下記構造式 で示される染料（特開昭ｊｔ３−／／３？３０号公報に
記載の染料）は、親水性のスルホアルキル基を有するた
めに、後方ロエ後の湿潤堅牢度が著しく劣り、また、こ
の湿潤堅牢度を向上させるべく、スルホアルキル基の代
わりに、アセチル基又はベンゾイル基等を導入した染料
はいずれも耐光堅牢度が劣ることとなる。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、後加工後の湿潤堅牢度と耐光堅牢度とに優れ
た実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的とするも
のである。

問題を解決するための手段 本発明は、一般式［１） （式中　Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、フェノキシ
エチル基、アリール基またはシクロアルキル基を表わし
　Ｒ３はヒドロキシエチル基、フェニル基、アシルオキ
シエチル基、アシルオキシ基またはフェノキシ基を表わ
す）で示されるモノアゾ染料を要旨とするものである。

前足一般式〔■〕で表わされる本発明のモノアゾ染料に
おいて　Ｒ１およびＲ２で示されるアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、直鎖状ま光は分岐鎖状
の０３〜Ｃ８アルキル基が挙げられ、置換されていても
よいアラルキル基としては例、ｔば、ベンジル基、フェ
ネチル基、フェニルプロピル基、クロルベンジル基等が
挙ケられ、アルコキシアルキル基としては、例えば、メ
トキシエチル基、エトキシブチル基、ブトキシブチル基
等の０１〜Ｃ５アルコキシ０１〜Ｃ５アルキル基が挙げ
られ１Ｍ換されていてもよいアリール基としては例えば
、フェニル基、パラクロロフェニル基等が挙げられ、ま
た、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

一方、前足一般式ＣＤ中、Ｒ３で示される置換−Ｉｔて
いてもよいアシルオキシエチル基またはアシルオキシ基
の置換されていてもよいアシル基としては、例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ブロムアセチ
ル基、クロルアセチル基、クロルプロピオニル基、クロ
ルブチリル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンス
ルホニル基またはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、フェノキシアセチル基、フェニルアセチル基また
はトリフルオロアセチル基等が挙げられる。

前足一般式ＣＩ）で示される本発明のモノアゾ染料は、
例えば、次のようにして製造することができる。

すなわち、下記一般式［１１〕 （式中　Ｒ１、Ｒ２および、Ｒ３は前記定義に同じ）で
示される化合物を、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒
中に溶解し、シアン化第−銅と２０〜１００℃、好まし
くは夕０℃で／〜！時間反応することにより製造される
。

本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタルＭト／Ｔ４
’−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮金物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により、分散剤を使用し、前足一般式〔■〕で示され
るモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または
捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。

例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモジル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、ポリエステル繊維ないしはその混
紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができ
る。また。

場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくことによ
り、さらに好結果が得られることがある。

本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染ま六は捺染に
より得られ九染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れたものである。更に、との染布に後
加工を施した場合でも、本発明では湿潤堅牢度が大幅に
低下すると言うことはない。

なお２本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよい。

本発明化合物は従来の公知化合物（例えば、特開昭３３
−／／Ｊ、？３０号公報）と極めて構造的に近似してい
るにもかかわらず、カップリング成分にトリフルオアセ
チルアミン基が導入されているため、公知化合物に比較
して特に、後加工後の湿潤堅牢度を高く維持することが
できる。

実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例／ 構造式 で示される本発明のモノアゾ染料ｏ、ｒｔを、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒｈ”　ｍ　合物／、０？
および高級アルコール硫酸エステルコ、Ｏ？を含む水３
を中に分散させて染色浴を調製した。この染色浴にポリ
エステル布１ｏｏｒを浸漬し、７３０℃で６０分間染色
した後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったところ
、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な
赤色に染色されたポリエステル布が得られた。

本実施例で使用した染料は以下のように製造した。

構造式 で示される染料５．３ｔをジメチルホルムアミド！ｒＯ
ｍｔ中に溶解し、３０℃にて０ｕＯＮＪ、ｏｆを加え、
同温度で３時間攪拌後、塩化第二鉄／θチ水溶液２０ゴ
中に徐々に滴下し、得られた沈殿をろ別した。乾燥後、
上記構造式ＣＬ−／）で示される本発明のモノアゾ染料
ｑ、ｓ　ｔ　（収率９０％）を得た。水晶の最大吸収波
長λｎｎｘ（アセトン）は！コ、２　ｎｍ　であった。

比較例／ 下記第１表に記載の染料を用いて、下記（ｉ）及び（１
１）に記載の方法に従って、ポリウレタン加工後の堅牢
度を評価し、結果を下記第１表に示す。

（１）洗清堅牢度 ポリウレタン加工を施し友染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＣｉＯ法洗濯１１Ａ号に準じて洗浴試験
を行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグ
レースケールにて判定した。

（１１）汗堅牢度 ポリウレタン力０工を施した染色布をＪ工ＥＩＬ−θＦ
４＃Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を
使用した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度を
グレースケールにて判定した。

実施例２ 実施例／と同様の方法により下記第２表に示した染料を
用いてポリエステル繊維を染色し。

効果 上記実施例に示したとおり、本発明のモノアゾ染料は単
に染色後の堅牢度が高いと言うだけではなく、染布を例
えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのためにポリ
ウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合のその後
の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高いもので
ある。

したがって、本発明のモノアゾ染料は後方ρ工を施す高
級衣料用の染料として牝に適するものである。

出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　− （ほか７名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素原子、アル
   キル基、置換されていてもよいアラルキル基、アルコキ
   シアルキル基、フエノキシエチル基、置換されていても
   よいアリール基またはシクロアルキル基を表わし、Ｒ＾
   ３はヒドロキシエチル基、フエニル基、置換されていて
   もよいアシルオキシエチル基、置換されていてもよいア
   シルオキシ基またはフエノキシ基を表わす）で示される
   モノアゾ染料。