KR100192211B1 - 모노아조염료 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 염료가 개시 된다 :
[상기 식에서, R1은 수소, 메틸 또는 염소이고, R2는 수소 또는 메틸이며, R3는 C1∼C5알킬이고, R4는 페닐, 벤질, 페녹시, C1∼C5알콕시 C1∼C5알킬 또는 벤질옥시이며, 단, R4가 알킬이면, R3및 R4의 탄소원자의 총수는 적어도 4이상이다].

Description

모노아조염료
본 발명은 모노아조염료에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, pH 의존도 및 알칼리 발한 내구도가 매우 우수한 수용성의 청색 모노아조 분산 염료에 관한 것이다.
최근에, 중량 감소를 위해 폴리에스테를 섬유를 알칼리처리하여 섬유의 촉감을 개선하였다. 이와 같은 경우, 섬유에 알칼리가 잔존하여, 염색 조작 동안 pH가 높아져, 기존의 염료를 사용하는 경우, 염색과정 동안 재생산성이 불량하게 되는 문제가 존재한다.
예컨대, 일본국 특허 공고 제47214/1982호는 하기 식의 모노아조 염료를 개시한다.
그러나, 상기 염료는 pH 의존성도가 떨어지고, 중량 감소를 위해 알칼리 처리가 이용되는 폴리에스테르 섬유용에 적합하지 못하다. 또한, 이 염료는 알칼리 발한 내구도도 떨어진다.
본 발명의 목적은 양호한 알칼리 저항성 및 매우 뛰어난 pH 의존도, 알칼리 발한 내구도 및 광내구도를 갖는 청색의 분산 염료를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 염료를 제공한다:
[상기 식에서, R1은 수소, 메틸 또는 염소이고, R2는 수소 또는 메틸이며, R3는 C1∼C5알킬이고, R4는 페닐, 벤질, 페녹시, C1∼C5알콕시 C1∼C5알킬 또는 벤질옥시이며, 단, R4가 알킬이면, R3및 R4의 탄소원자의 총수가 적어도 4이상이다].
이제, 본 발명은 바람직한 구현과 비교하여 상세히 기술될 것이다.
상기 일반식(Ⅰ)에서, R1은 수소, 메틸 또는 염소이고, R2는 수소 또는 메틸이다. R3의 C1∼C5알킬은, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 n-펜틸 등과 같은 직쇄 또는 분지쇄 C1∼C5알킬이어도 무방하다. R4는 페닐, 벤질, 페녹시, C1∼C5알콕시, C1∼C5알킬 또는 벤질옥시이다. 그러나 R4가 알킬이면, R3및 R4의 탄소원자의 총수는 적어도 4이상이다. R4의 C1∼C5알콕시는, 예컨대 R3의 C1∼C5알킬에 대응하는 직쇄 또는 분지쇄 C1∼C5알콕시어도 무방하다. R3의 C1∼C5알킬은, 예컨대 R3에서와 동일한 알킬이어도 무방하다.
본 발명의 염료는 페닐, 벤질, 페녹시, 알콕시 또는 벤질옥시 등과 같은 상대적으로 고분자량의 치환체가 로 R4로 사용되거나, C1∼C5알킬이 R4로 사용되면, R3및 R4의 탄소원자의 총수가 적어도 4이상이 되어 R3및 R4의 총 분자량이 상대적으로 커지는 구조적인 특징을 갖추고 있다.
본 발명의 상기 일반식(Ⅰ)의 각종 염료중에서, 하기 식(Ⅰ-1) 및 식(Ⅰ-2)의 염료가 특히 유리하다:
[상기 식에서, 서로 각각 독립적인 R31및 R41각각은 C1∼C5알킬이며, R31및 R41의 탄소원자의 총수는 적어도 5이상이다].
[상기 식에서, R12는 메틸 또는 염소이고, R22는 수소 또는 메틸이다].
또한, 상기 식(Ⅰ-2)에서, R12는 염소가 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)의 모노아조 염료는, 예컨대 하기 식(Ⅱ)의 아민을 디아조화시키고, 이어서 통상의 방법으로 하기 식(Ⅲ)의 아닐린과 커플링시켜 제조할 수 있다.
[상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다].
본 발명의 모노아조염료로 염색할 수 있는 섬유는, 예컨대 폴리에틸렌테레프탈레이트 또는 테레프탈산 및 1,4-비스(히드록시메틸) 시클로헥산의 다축합 생성물 등과 같은 폴리에스테르 섬유, 또는 혼합 연사 생성물 또는 폴리에스테르 섬유와 면사, 명주실 또는 양모 등과 같은 천연 섬유의 복합 필라멘트 연사 생성물(옷감, 직물등) 등이 될 수 있다.
본 발명의 염료를 사용하여 염색을 행하기 위해서, 상기 식(Ⅰ)의 모노아조 염료는 통상의 방법에 따라 분산제를 사용하여 수성매질에 분산시켜 염색조 또는 페인팅 페이스트를 얻은 다음, 딥(dip) 염색 또는 직물 페이팅을 한다.
예컨대, 딥 염색을 행하기 위해, 고온 염색법, 담체 염색법, 또는 써모졸(thermosol) 염색법 등과 같은 통상의 염색 처리법이 폴리에스테르 섬유 또는 혼합 연사 생성물 또 그의 복합 필라멘트 연사 생성물에 대한 매우 우수한 내구도를 갖는 염색 방법의 이용에 사용될 수 있다. 몇몇 경우, 산성 물질을 염색조에 혼입시켜 보다 나은 결과를 가져올 수 있다.
본 발명의 모노아조 염료를 사용하여 상기의 딥 염색 또는 직물 페인팅을 하여 얻은 염색된 천은 염색성, 부착성 및 pH 의존도 등과 같은 염색시의 서의 각종 성질이 매우 우수하고, 알칼리 발한 내구도, 광내구도, 승화내구도, 세척 내구도, 발한 내구도 및 물 내구도가 매우 우수하다. 또한, 이 염색된 처리에 후-처리를 가한 경우에도, 본 발명에 따른 습윤 내구도의 손상이 거의 없다.
본 발명의 모노아조염료는 동일한 유형 또는 상이한 유형의 염료와 조합해서 사용해도 무방하다.
본 발명의 화합물은, 예컨대 일본국 특허공보 제47214/1982호에 개시된 공지 화합물과 구조적으로 매우 유사하다는 사실에도 불구하고, 커플링 성분의 아미노가 치환체중의 하나의 말단의 차이로 인해서 공지 화합물과 비교해서 pH 의존도 및 알칼리 발한 내구도가 매우 우수하며, 폴리에스테르 섬유용 염로로 매우 유용하다.
이제, 본 발명은 실시예를 참조하여 보다 상세히 기술될 것이다. 그러나, 본 발명은 이러한 특정 실시예에 결코 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다.
[실시예 1]
하기 식의 모노아조 염료 0.5g을 나프탈렌 술폰산-포름알데히드 축합 생성물 0.25g 및 고급알콜의 황산 에스테르 0.25g을 함유하는 물 2ℓ에 분산기켜 염색조를 얻는다.
이 염색조에 폴리에스테르 섬유 100g을 담그고, 130℃에서 60분간 염색시킨 다음, 비누로 문지르고 물로 세척하며 건조하여 밝은 청색으로 염색된 천을 얻는다. 염색되는 동안 상기 염료의 pH 의존도는 100 이고, 알칼리 발한 내구도는 4∼5 정도의 수준으로 매우 우수하다.
pH 의존도는 상기 염색 방법에 의해 pH 5.0에서 염색된 경우의 소모량에 대한 pH 9.5에서 염색된 경우의 소모량을 백분율로 나타나며, pH 의존도가 100인 것이 최상이다. 알칼리 발한 내구도는 JIS0848A의 방법에 따라 백색 나일론 천의 염색도로 평가된다.
본 실시예에 사용된 염료는 하기와 같이 제조된다.
2-아미노-3-시아노-5-니트로티오페네 16.9g을 98% 황산 33g 및 빙초산 33g을 포함하는 혼합물중에 용해시키고, 이어서 여기에 43% 니트로실 황산 33g을 5℃에서 첨가한다. 다음, 이 혼합물을 2시간 교반하여 디아조 용액을 수득한다. 2-아미노-3-시아노-5-니트로티오페네는 일본국 특허공고 제47214/1982호에 개시된 방법에 따라 합성한다.
다음, N-에틸-N-페닐카르보닐옥시에틸아닐린 34.3g을 메탄올 500ml에 용해시킨 다음, 여기에 상기 디아조 용액을 10℃보다 높지 않은 온도에서 첨가한다. 다음, 혼합물을 소듐 아세테이트로 pH5로 중성화시키고, 이어서 물로 세척하고 건조하여 목적 염료를 수득한다. 이 염료의 최대 흡수 파장(아세톤 중의 λmax)는 596㎚이다.
[비교예 1]
하기 식의 모노아조 염료:
(일본국 특허 공고 제47214/1982호의 실시예 94중의 화합물과 대응됨)를 실시예 1에서와 동일한 방식으로 제조하고, 폴리에스테르 섬유를 염색하고 실시예 1에서와 동일한 방식으로 평가하면, pH 의존도는 60의 수준으로 매우 불량하고, 알칼리 발한 내구도 또한 3정도로 불량하다.
[실시예 2∼31]
표 1에 나타난 바와 같은 각종 염료가 실시예 1에서와 동일한 방식으로 합성되며, 폴리에스테르 섬유를 염색하고, pH 의존도 및 알칼리 발한 내구도를 실시예 1에서와 동일한 방식으로 조사한다. 그 결과는 표 1에 나타난다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 모노아조염료 :
    [상기 식에서, R1은 수소, 메틸 또는 염소이고, R2는 수소 또는 메틸이며, R3는 C1∼C5알킬이고, R4는 페닐, 벤질, 페녹시, C1∼C5알콕시, C1∼C5알킬 또는 벤질옥시이며, 단, R4가 알킬이면, R3및 R4의 탄소원자의 총수는 적어도 4이상이다].
  2. 제1항에 있어서, R4가 페닐, 벤질 또는 페녹시임을 특징으로 하는 모노아조염료.
  3. 제1항에 있어서, R4가 C1∼C5알킬이고, R3및 R4의 탄소 원자의 총수는 적어도 4이상임을 특징으로 하는 모노아조염료.
  4. 제1항에 있어서, 일반 식(Ⅰ)이 하기 식(Ⅰ-1)로 나타냄을 특징으로 하는 모노아조염료 :
    [상기 식에서, 각각이 독립적인 R31및 R41각각이 C1∼C5알킬이고, R31및 R41의 탄소원자의 총수는 적어도 5이상이다].
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)이 하기 식(Ⅰ-2)로 나타냄을 특징으로 하는 모노아조염료 :
    [상기 식에서, R12는 메틸 또는 염소이고, R22는 수소 또는 메틸이다].
  6. 제5항에 있어서, R12가 염소임을 특징으로 하는 모노아조염료.
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