JPH03118373A - モノスルホン化２―（２’―ヒドロキシフェニル）―ベンゾトリアゾール - Google Patents
モノスルホン化２―（２’―ヒドロキシフェニル）―ベンゾトリアゾールInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
本発明は、モノスルホン化２−（２′−ヒドロキシフェ
ニル）−ベンゾトリアゾール、その製造方法並び番こポ
リアミド繊維、羊毛及びそれらの混合物用の紫外線吸収
剤としてのそれらの使用に関する。 本発明によるモノスルホン化２− （２’ −ヒドロキ
シフェニル）−ベンゾトリアゾールは、−船人（１）を
有する８ に３ 式中、Ｒ１は水素または塩素であり、１
ニル）−ベンゾトリアゾール、その製造方法並び番こポ
リアミド繊維、羊毛及びそれらの混合物用の紫外線吸収
剤としてのそれらの使用に関する。 本発明によるモノスルホン化２− （２’ −ヒドロキ
シフェニル）−ベンゾトリアゾールは、−船人（１）を
有する８ に３ 式中、Ｒ１は水素または塩素であり、１
【２と１１３と
のうちの１つは塩素または低級アルキルであり、他の１
つは式（２）の基である （式中、 Ｒ４とＲ５とは互いに独立的に水素またはメチルであり
、Ｍは水素、アルカリ金属またはアンモニウムである）
。 Ｒ２′Ｊ３よびＲ３の定義において、低級アルキルとは
炭素原子数１〜５個、特に１〜４個の基である。 このタイプの基の例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、アミル、イソアミル、またはｔｅｒｔ−アミ
ルである。 Ｍは特にカリウムまたはナトリウムである。 特に重要な化合物は、Ｒ２が低級アルキルであり夏（３
が式（２）の基であるもの、あるいは１１２が式（２）
の基でありＲ３が低級アルギルであるものである。 式（１）の化合物は、硫酸によって式（３）の化合物を
スルボン化することによって調製される。 ３ 式中。 １（、は式（１） で定義した通りであり、 Ｉ（２′ とＲ３′ とのうちの１つは塩素または低級アルキルで
あり、他の１つは式（４）の基である１式中、Ｒ４およ
びＲ１は式（２）で定義した通りである］。 スルホン化に必要な硫酸は、濃硫酸、硫酸一水和物また
は様々な８０３含量の発煙硫酸の形で使用できる。 反応温度は０〜３０℃の間で変化さゼることができる。 もし硫酸一水和物を使用するならば、０〜３０℃、特に
２０〜２５℃の温度が好ましい。他方もし５％発煙硫酸
を使用するならば、０〜３０℃、特に１５〜２５℃の温
度が望ましい。 本発明による方法によって式（１）の均一なモノスルホ
ン化２− （２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾールを簡単な方法で製造できる。 式（１）のモノスルホン化２− （２′−ヒドロキシフ
ェニル）−ベンゾトリアゾールは、ポリアミド繊維、羊
毛、それらの混合物用の紫外線吸収剤として使用される
。それらはまた、たとえば合成タンニン剤の如き防汚剤
で処理された基質、たとえばポリアミド繊維の黄変を防
ぐために使用することもできる。 本発明による紫外線吸収剤は、他の安定剤と一緒に使用
することもできる。 以下の実施例は本発明を説明するものである。 温度は℃で示される。 裂遣貝 ： 実施例 １ １２．７ｇの２− （２′−ヒドロキシ−３′−メチ）
１．ｒ−５’−ａ、ａ−ジメチルベンジルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール（融点＝１５５〜１５６ ” ）を室
温において１２０ｇの５％発煙硫酸の中に２０分間で導
入し、その混合物を２０〜２５℃においてさらに４０分
間撹拌した。その後、黄色溶液を３５０ｍ１の１０％Ｎ
ａＣ］溶液に温度が約７５°に上昇する間に入れて撹拌
した。沈殿した酸を室温で濾別し、次いで２００ｍ１の
水中に懸濁し、３０％水酸化ナトリウム溶液を用いて懸
濁液のｐＨを７に調整した。生成物を濾別し、１０％Ｎ
ａＣ１溶液で、次いで７：３のアセトン／水混合物で洗
浄し、８０°で真空乾燥した。これによって式（１０１
１の無色の生成物１３．８ｇを得た。 この手順を１２．７ｇの２− （２’ −ヒドロキシ−
３′−メチル−５’−ａ、ａ−ジメチルベンジルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾールの代わりに１５．５ｇの２−
（２’ −ヒトＬ１キシー：Ｓ’ −ａ。 ａ−ジメチルベンジルフェニル−５′−メヂルフエニル
）−ベンゾトリアゾール（融点１７１〜１７３°）を使
用する以外は前記と同じ手順を繰り返した。これにより
式（ｉｏｚｌの生成物１Ｇ、！Ｈｚを得た。 実施例 ２ １８ｇの２− （２′−ヒドロキシ−３′α〜フェニル
エチル−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール
（融点１２０°）を、よく撹拌しながら１８０ｇの硫酸
一水和物の中に１０分間で導入した。 温度は２５°を越えてはいけない。次に、黄色溶液を２
３〜２６℃において１時間撹拌した。この溶液を約５分
間で４００ｍ１の５％ＮａＣ１溶液中に入れて撹拌した
。この時に温度は約７５℃まで上昇した。ＮａＣ１１０
ｇを加えた後、この混合物を室温まで冷却し、沈殿生成
物を濾別し、４００ｍ１の水中に導入した。 ３０％水酸化ナトリウム溶液でこの酸のｐｉを７に調整
した。次に、溶液が生成するまでこの混合物を８０°に
加熱した。ＮａＣ１２０ｇを加えた後、この混合物を室
温まで冷却し、沈殿した生成物を濾別し、最初に２％Ｎ
ａＣ１溶液で、次に７：３のメタノール／水混合物で洗
浄し、続いて８０°で真空乾燥した。 これにより式（１０３）の生成物２１．５ｇを得た。 応用例 実施例 ３ １０ｇの紡毛サージ布の４個の試料を２つの溶液中で［
空染（ブランク染色）」（染料なし）し、液中で１：３
０の浴比で染色した。次の添加物を含む４個の同一染液
な最初に調製した。：１．５ｇ／ｇの結晶酢酸ナトリウ
ム ２．０％ の８０％酢酸 ５．０％ の焼成硫酸ナトリウム硫酸化士水和物１．０
％ の均染剤 紡毛試料を、ｐＨ４−５にセットして４０℃に温められ
たこれらの染液中で１０分間、処理した。試料を染液か
ら取り出し、下記の添加物を加えた。 染液１： （ブランク染色ｌ）： 添加物なし。 染液２： （ブランク染色２）二 式（１０３）の化合
物１％。 染液３： （染色Ｉ）：溶解さセた形の下記の染料： 式（１０４） ％式％ および式（１０５１ の化合物０．旧％。 染液４（染色２）：この染液は式（１０３）の化合物１
％４式＋１１１１）の染料０．旧１５％４５よび式（＋
０５１の染料０．旧％を含む。 試料を染液中に戻し入れ、最初に４０°でさらに１０分
間処理し、次に１．５°／分で９０°まで加熱した。試
料をこの温度で４５分間処理し、６０°に冷却し、冷水
ですすぎ、遠心分離し、７０゛で乾燥した。表から判る
ように、化合物（１０３）を共存して使用すると羊毛の
黄変がｆル減し、染色物に高い耐光堅牢度値をもたらす
ことがわかる。２個のブランク染色物および未処理の出
発材料をドイツ工業規格（ＤＩＮＩ第７５２０２号に規
定されているように、７２時間及び１４４時間（それぞ
れ１ｉ３Ｊ：び２テストザイクル）露光装置でキセノン
ランプに曝露した。次に、黄色値を比色計のデータから
ＤＩＮ６１６７に規定されているように測定した。２つ
の染色物の耐光値はＳＮ −ＩＳｏ １υ５−１３０２
（キセノン）に。 またＤＩＮ７５２０２ （Ｆａｋｒａ）に規定されテイ
ルヨウニ測定した。結果を表１に示す。 表 １ ： 実施例 ポリアミ ド ６製のトリコツ 上生地の４個の １：３０の浴比で４個の染液中で処理した。ずべ−Ｃの
染液は、１ ｇ／１２の硫酸アンモニウムおよび次の染
料（染料のバーセンデージは繊卸材料のｒ（ｊ ：１：
、に関する）を含有する： 式ｆ１０６） の染料０．０４％ 式（１０７１ ％式％ ： （） ： （） および式ｆ１０８１ の染料 ０．００３％ ７０７ １ ： ２−Ｃｒ−錯体 （黒色） 次の添加物を、各染液に加えた： 染液ｌ：それ以上の添加物なし。 染液２：式（１０３１の化合物０．５％。 染液３：式（１０９）の化合物０．０３％。 染液４：式（１０３１の化合物０，５％および式（］０
口９の化合物０．０３％。 このように調製した染浴中にトリコット試料を４０°に
おいて入れ、約５分間処理し、 １．５°／分で９５°
まで加熱し、この温度でさらに２０分間処理し、次に８
０％酢酸２％を加え、染色をさらに３０分間行った。次
にこの試料を６０°まで冷却し、冷水ですすぎ、遠心分
離し、循環エアオーブン中で８０°において乾燥した。 トリコット試料の染色物の耐光性を５Ｎ１０Ｓ １０５
−１１０２ （＝キセノン）ｉ−、よびＤＩＮ７５２
０２（＝Ｆａｋｒａ）に規定されている様にして検査し
６ た。 結果を表２に示す。 表 ２： ＊ Ｆａｋｒａ７２時間＝１テストサイクル＊ Ｆ
ａｋｒａ ２１６時間＝３テストサイクル実施例 ５
および６ 紡毛布（ザージ）の各１０ｇの３個の試）１を実施例】
に記述されたように染色した。しかしながら式（ＩＩ（
１） ノ染ｉ４［１，０５％並びに式（１０１１ｉ５よ
び（１０２）の化合物を各々０．５７％を使用し、灰色
の染色物を製造した。 染色物の耐光性を、ＳＮ −ＪＳＯ１０５−ＢＯ２（＝
キセノン）および口ｌＮ７５２０２ （ＦＡＫＲＡ）に
規定されているようにして検査した。灰色の染色物の２
個の試ｆ’ｌ （１３Ｘ ４．５ｃｍ１もまた旧Ｎ第７
５２０２号に規定されているようにして１４４時間露光
し、その引張り強さと伸度をＳＮ第１９８４６１号に規
定されているようにして検査した。その結果を表３に示
す。 表３： ＊ＳＮ第１９８４６１号に規定されている通り：最初（
未露光）の染色物（＝１００％）に対して 染色物と羊毛とは両方共に式（１０１１および（１０２
１の化合物にＪ：って安定化され、その結果そ ９ れらの耐光性および繊維の力学的な特性が改善されるこ
とかわかる。 ０
のうちの１つは塩素または低級アルキルであり、他の１
つは式（２）の基である （式中、 Ｒ４とＲ５とは互いに独立的に水素またはメチルであり
、Ｍは水素、アルカリ金属またはアンモニウムである）
。 Ｒ２′Ｊ３よびＲ３の定義において、低級アルキルとは
炭素原子数１〜５個、特に１〜４個の基である。 このタイプの基の例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、アミル、イソアミル、またはｔｅｒｔ−アミ
ルである。 Ｍは特にカリウムまたはナトリウムである。 特に重要な化合物は、Ｒ２が低級アルキルであり夏（３
が式（２）の基であるもの、あるいは１１２が式（２）
の基でありＲ３が低級アルギルであるものである。 式（１）の化合物は、硫酸によって式（３）の化合物を
スルボン化することによって調製される。 ３ 式中。 １（、は式（１） で定義した通りであり、 Ｉ（２′ とＲ３′ とのうちの１つは塩素または低級アルキルで
あり、他の１つは式（４）の基である１式中、Ｒ４およ
びＲ１は式（２）で定義した通りである］。 スルホン化に必要な硫酸は、濃硫酸、硫酸一水和物また
は様々な８０３含量の発煙硫酸の形で使用できる。 反応温度は０〜３０℃の間で変化さゼることができる。 もし硫酸一水和物を使用するならば、０〜３０℃、特に
２０〜２５℃の温度が好ましい。他方もし５％発煙硫酸
を使用するならば、０〜３０℃、特に１５〜２５℃の温
度が望ましい。 本発明による方法によって式（１）の均一なモノスルホ
ン化２− （２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾールを簡単な方法で製造できる。 式（１）のモノスルホン化２− （２′−ヒドロキシフ
ェニル）−ベンゾトリアゾールは、ポリアミド繊維、羊
毛、それらの混合物用の紫外線吸収剤として使用される
。それらはまた、たとえば合成タンニン剤の如き防汚剤
で処理された基質、たとえばポリアミド繊維の黄変を防
ぐために使用することもできる。 本発明による紫外線吸収剤は、他の安定剤と一緒に使用
することもできる。 以下の実施例は本発明を説明するものである。 温度は℃で示される。 裂遣貝 ： 実施例 １ １２．７ｇの２− （２′−ヒドロキシ−３′−メチ）
１．ｒ−５’−ａ、ａ−ジメチルベンジルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール（融点＝１５５〜１５６ ” ）を室
温において１２０ｇの５％発煙硫酸の中に２０分間で導
入し、その混合物を２０〜２５℃においてさらに４０分
間撹拌した。その後、黄色溶液を３５０ｍ１の１０％Ｎ
ａＣ］溶液に温度が約７５°に上昇する間に入れて撹拌
した。沈殿した酸を室温で濾別し、次いで２００ｍ１の
水中に懸濁し、３０％水酸化ナトリウム溶液を用いて懸
濁液のｐＨを７に調整した。生成物を濾別し、１０％Ｎ
ａＣ１溶液で、次いで７：３のアセトン／水混合物で洗
浄し、８０°で真空乾燥した。これによって式（１０１
１の無色の生成物１３．８ｇを得た。 この手順を１２．７ｇの２− （２’ −ヒドロキシ−
３′−メチル−５’−ａ、ａ−ジメチルベンジルフェニ
ル）−ベンゾトリアゾールの代わりに１５．５ｇの２−
（２’ −ヒトＬ１キシー：Ｓ’ −ａ。 ａ−ジメチルベンジルフェニル−５′−メヂルフエニル
）−ベンゾトリアゾール（融点１７１〜１７３°）を使
用する以外は前記と同じ手順を繰り返した。これにより
式（ｉｏｚｌの生成物１Ｇ、！Ｈｚを得た。 実施例 ２ １８ｇの２− （２′−ヒドロキシ−３′α〜フェニル
エチル−５′−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール
（融点１２０°）を、よく撹拌しながら１８０ｇの硫酸
一水和物の中に１０分間で導入した。 温度は２５°を越えてはいけない。次に、黄色溶液を２
３〜２６℃において１時間撹拌した。この溶液を約５分
間で４００ｍ１の５％ＮａＣ１溶液中に入れて撹拌した
。この時に温度は約７５℃まで上昇した。ＮａＣ１１０
ｇを加えた後、この混合物を室温まで冷却し、沈殿生成
物を濾別し、４００ｍ１の水中に導入した。 ３０％水酸化ナトリウム溶液でこの酸のｐｉを７に調整
した。次に、溶液が生成するまでこの混合物を８０°に
加熱した。ＮａＣ１２０ｇを加えた後、この混合物を室
温まで冷却し、沈殿した生成物を濾別し、最初に２％Ｎ
ａＣ１溶液で、次に７：３のメタノール／水混合物で洗
浄し、続いて８０°で真空乾燥した。 これにより式（１０３）の生成物２１．５ｇを得た。 応用例 実施例 ３ １０ｇの紡毛サージ布の４個の試料を２つの溶液中で［
空染（ブランク染色）」（染料なし）し、液中で１：３
０の浴比で染色した。次の添加物を含む４個の同一染液
な最初に調製した。：１．５ｇ／ｇの結晶酢酸ナトリウ
ム ２．０％ の８０％酢酸 ５．０％ の焼成硫酸ナトリウム硫酸化士水和物１．０
％ の均染剤 紡毛試料を、ｐＨ４−５にセットして４０℃に温められ
たこれらの染液中で１０分間、処理した。試料を染液か
ら取り出し、下記の添加物を加えた。 染液１： （ブランク染色ｌ）： 添加物なし。 染液２： （ブランク染色２）二 式（１０３）の化合
物１％。 染液３： （染色Ｉ）：溶解さセた形の下記の染料： 式（１０４） ％式％ および式（１０５１ の化合物０．旧％。 染液４（染色２）：この染液は式（１０３）の化合物１
％４式＋１１１１）の染料０．旧１５％４５よび式（＋
０５１の染料０．旧％を含む。 試料を染液中に戻し入れ、最初に４０°でさらに１０分
間処理し、次に１．５°／分で９０°まで加熱した。試
料をこの温度で４５分間処理し、６０°に冷却し、冷水
ですすぎ、遠心分離し、７０゛で乾燥した。表から判る
ように、化合物（１０３）を共存して使用すると羊毛の
黄変がｆル減し、染色物に高い耐光堅牢度値をもたらす
ことがわかる。２個のブランク染色物および未処理の出
発材料をドイツ工業規格（ＤＩＮＩ第７５２０２号に規
定されているように、７２時間及び１４４時間（それぞ
れ１ｉ３Ｊ：び２テストザイクル）露光装置でキセノン
ランプに曝露した。次に、黄色値を比色計のデータから
ＤＩＮ６１６７に規定されているように測定した。２つ
の染色物の耐光値はＳＮ −ＩＳｏ １υ５−１３０２
（キセノン）に。 またＤＩＮ７５２０２ （Ｆａｋｒａ）に規定されテイ
ルヨウニ測定した。結果を表１に示す。 表 １ ： 実施例 ポリアミ ド ６製のトリコツ 上生地の４個の １：３０の浴比で４個の染液中で処理した。ずべ−Ｃの
染液は、１ ｇ／１２の硫酸アンモニウムおよび次の染
料（染料のバーセンデージは繊卸材料のｒ（ｊ ：１：
、に関する）を含有する： 式ｆ１０６） の染料０．０４％ 式（１０７１ ％式％ ： （） ： （） および式ｆ１０８１ の染料 ０．００３％ ７０７ １ ： ２−Ｃｒ−錯体 （黒色） 次の添加物を、各染液に加えた： 染液ｌ：それ以上の添加物なし。 染液２：式（１０３１の化合物０．５％。 染液３：式（１０９）の化合物０．０３％。 染液４：式（１０３１の化合物０，５％および式（］０
口９の化合物０．０３％。 このように調製した染浴中にトリコット試料を４０°に
おいて入れ、約５分間処理し、 １．５°／分で９５°
まで加熱し、この温度でさらに２０分間処理し、次に８
０％酢酸２％を加え、染色をさらに３０分間行った。次
にこの試料を６０°まで冷却し、冷水ですすぎ、遠心分
離し、循環エアオーブン中で８０°において乾燥した。 トリコット試料の染色物の耐光性を５Ｎ１０Ｓ １０５
−１１０２ （＝キセノン）ｉ−、よびＤＩＮ７５２
０２（＝Ｆａｋｒａ）に規定されている様にして検査し
６ た。 結果を表２に示す。 表 ２： ＊ Ｆａｋｒａ７２時間＝１テストサイクル＊ Ｆ
ａｋｒａ ２１６時間＝３テストサイクル実施例 ５
および６ 紡毛布（ザージ）の各１０ｇの３個の試）１を実施例】
に記述されたように染色した。しかしながら式（ＩＩ（
１） ノ染ｉ４［１，０５％並びに式（１０１１ｉ５よ
び（１０２）の化合物を各々０．５７％を使用し、灰色
の染色物を製造した。 染色物の耐光性を、ＳＮ −ＪＳＯ１０５−ＢＯ２（＝
キセノン）および口ｌＮ７５２０２ （ＦＡＫＲＡ）に
規定されているようにして検査した。灰色の染色物の２
個の試ｆ’ｌ （１３Ｘ ４．５ｃｍ１もまた旧Ｎ第７
５２０２号に規定されているようにして１４４時間露光
し、その引張り強さと伸度をＳＮ第１９８４６１号に規
定されているようにして検査した。その結果を表３に示
す。 表３： ＊ＳＮ第１９８４６１号に規定されている通り：最初（
未露光）の染色物（＝１００％）に対して 染色物と羊毛とは両方共に式（１０１１および（１０２
１の化合物にＪ：って安定化され、その結果そ ９ れらの耐光性および繊維の力学的な特性が改善されるこ
とかわかる。 ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式の （１）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素または塩素であり、Ｒ＿２とＲ＿
３とのうちの１つは塩素または低級アルキルであり、他
の１つは次式の基である （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は互いに独立的に水素また
はメチルであり、Ｍは水素、アルカリ金属またはアンモ
ニウムである）］モノスルホン化２−（２′−ヒドロキ
シフェニル）−ベンゾトリアゾール。 ２、Ｒ＿２が低級、アルキルでありＲ＿３が式（２）の
基である請求項１記載のモノスルホン化２−（２′−ヒ
ドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール。 ３、Ｒ＿２が式（２）の基でありＲ＿３が低級アルキル
である請求項１記載のモノスルホン化２−（２′−ヒド
ロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール。 ４、式（３）の化合物 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は式（１）で定義した通りであり、Ｒ＿
２′とＲ＿３′とのうちの１つは塩素または低級アルキ
ルであり、他の１つは式（４）の基である （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４およびＲ＿５は式（２）で定義した通り
である）］をスルホン化することによる請求項１記載の
モノスルホン化２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベ
ンゾトリアゾールの製造方法。 ５、スルホン化を温度０〜３０℃の温度で行なう請求項
４記載の方法。 ６、使用するスルホン化剤が濃硫酸、硫酸一水和物また
は発煙硫酸である請求項４または５のいずれか１項に記
載の方法。 ７、ポリアミド繊維、羊毛およびそれらの混合物用の紫
外線吸収剤としての請求項１記載のモノスルホン化２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH329089 | 1989-09-11 | ||
| CH03290/89-8 | 1989-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118373A true JPH03118373A (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=4252788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2239158A Pending JPH03118373A (ja) | 1989-09-11 | 1990-09-11 | モノスルホン化２―（２’―ヒドロキシフェニル）―ベンゾトリアゾール |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5142059A (ja) |
| EP (1) | EP0418198A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03118373A (ja) |
| AU (1) | AU634578B2 (ja) |
| ZA (1) | ZA907173B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001019681A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Osaka Seika Kogyo Kk | スルホン化ベンゾトリアゾール系化合物 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9326358D0 (en) | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Ciba Geigy Ag | Compositions for the treatment of textiles |
| GB9400681D0 (en) * | 1994-01-14 | 1994-03-09 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| US6908608B1 (en) | 1998-11-02 | 2005-06-21 | Ciba Specialty Chemical Corporation | Stabilization of body-care and household products |
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|---|---|---|---|---|
| US4275004A (en) * | 1978-06-26 | 1981-06-23 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
| EP0006564B1 (de) * | 1978-06-26 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen |
| US4226763A (en) * | 1978-06-26 | 1980-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
| US4278589A (en) * | 1978-06-26 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
| US4315848A (en) * | 1979-05-10 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
| US4347180A (en) * | 1979-05-16 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
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| WO1988000942A2 (en) * | 1986-07-28 | 1988-02-11 | Allied Corporation | Sulfonate benzotriazoles and their use in polyamide |
-
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- 1990-09-07 US US07/579,421 patent/US5142059A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-10 AU AU62356/90A patent/AU634578B2/en not_active Ceased
- 1990-09-10 ZA ZA907173A patent/ZA907173B/xx unknown
- 1990-09-11 JP JP2239158A patent/JPH03118373A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001019681A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Osaka Seika Kogyo Kk | スルホン化ベンゾトリアゾール系化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5142059A (en) | 1992-08-25 |
| AU634578B2 (en) | 1993-02-25 |
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| ZA907173B (en) | 1991-05-29 |
| AU6235690A (en) | 1991-03-14 |
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