KR101174790B1 - 농담도의 증가방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후의 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료를 화학식 1의 화합물을 포함하는 액체로 처리함을 포함하는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112009068572292-pct00019
위의 화학식 1에서,
R은 할로겐, C1-C12 알킬, C5-C24 아릴, C6-C36 아르알킬, -OR1 또는 -NR1R2이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 머캅토, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C1-C12 알킬, 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C5-C24 아릴, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C6-C36 아르알킬이고,
X 및 Y는 서로 독립적으로 머캅토, -NR3R4 또는 -N+R3R4R5A-(여기서, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이고, A-는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 설페이트 또는 메틸설페이트이다)이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12알킬이고,
x 및 y는 서로 독립적으로 2 내지 12의 수이다.
폴리아미드, 농담도, 흡착 공정, 미세섬유, 직물 보조제.

Description

농담도의 증가방법{Method of increasing depth of shade}
본 발명은 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후의 아미노-치환된 트리아진 유도체에 의한 처리로 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도(depth of shade)를 증가시키는 방법에 관한 것이다.
폴리아미드 섬유, 특히 폴리아미드 미세섬유의 염색에서, 어두운 색조는 우수한 세탁 견뢰도 특성의 손실에도 불구하고 산 염료를 사용하여 수득할 수 있다. 반대로, 우수한 세탁 견뢰도 특성은 어두운 색조가 용이하게 수득되지 않는 경우에도 불구하고 반응성 염료로 염색하는 경우 수득된다.
본 발명에 의해, 고도의 세탁 견뢰도를 갖는 어두운 색조는, 폴리아미드 섬유재료가 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후의 특정 아미노-치환된 트리아진을 포함하는 액체로 처리되는 경우, 수득될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후의 섬유재료를 화학식 1의 화합물을 포함하는 액체로 처리함을 포함하는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법에 관한 것이다.
Figure 112006042634324-pct00001
위의 화학식 1에서,
R은 할로겐, C1-C12 알킬, C5-C24 아릴, C6-C36 아르알킬, -OR1 또는 -NR1R2이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 머캅토, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C1-C12 알킬; 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C5-C24 아릴; 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 하이드록시, 아미노, 카복실, 설포, C1-C12 알킬설포닐, C5-C24 아릴설포닐 또는 C6-C36 아르알킬설포닐 그룹에 의해 치환된 C6-C36 아르알킬이고,
X 및 Y는 서로 독립적으로 머캅토, -NR3R4 또는 -N+R3R4R5A-(여기서, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12 알킬이고, A-는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 설페이트 또는 메틸설페이트이다)이고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C12알킬이고,
x 및 y는 서로 독립적으로 2 내지 12의 수이다.
R 또는 라디칼 R1 내지 R5 중의 하나로서의 C1-C12 알킬은, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실 또는 n-도데실일 수 있다.
R 또는 라디칼 R1 내지 R5 중의 하나로서의 C6-C24 아릴 그룹은, 예를 들어, 페닐, 3-아미노-4-설포페닐, 톨릴, 메시틸, 이시틸, 나프틸 및 안트릴이다.
적합한 C6-C24 아르알킬 그룹은, 예를 들어, 벤질 및 2-페닐에틸이다.
본 발명에 따른 방법에서, x 및 y가 동일한 화학식 1의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 1의 바람직한 화합물에서, x 및 y는 3, 4 또는 6이다.
X 및 Y가 동일한 화학식 1의 화합물이 더욱 바람직하다.
R이 -NH-(CHR8)z-Z(여기서, R8은 수소 또는 C1-C12 알킬이고, Z는 하이드록시, 머캅토 또는 아미노이고, z는 2 내지 12의 수이다)인 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1의 적합한 화합물의 예는 화학식 101 내지 112의 화합물이다.
Figure 112006042634324-pct00002
Figure 112006042634324-pct00003
Figure 112006042634324-pct00004
Figure 112006042634324-pct00005
Figure 112006042634324-pct00006
Figure 112006042634324-pct00007
Figure 112006042634324-pct00008
Figure 112006042634324-pct00009
Figure 112006042634324-pct00010
Figure 112006042634324-pct00011
Figure 112006042634324-pct00012
Figure 112006042634324-pct00013
특히 바람직한 화학식 1의 화합물은 화학식 101, 102, 103, 105 및 112의 화합물이다.
화학식 1의 화합물은 공지되어 있거나, 공지된 방법에 따라, 예를 들어, 시아누르산 클로라이드를 화학식 X-(CHR6)x-NH2의 화합물, 화학식 Y-(CHR7)y-NH2의 화합물 및 화학식 R1-NH2의 화합물(여기서, X, Y, x, y, R1, R6 및 R7은 앞에서 정의한 바와 같다)과 연속적으로 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 사용되는 화학식 1의 화합물은 액비(liquor ratio)와 상관없이, 폴리아미드 섬유재료의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 7중량%의 양으로 유리하게 사용된다.
화학식 1의 화합물에 의한 폴리아미드 섬유재료의 처리는 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후에 수행될 수 있다.
아미노-치환된 트리아진 유도체에 의한 폴리아미드 섬유재료의 처리가 염색 공정 동안에 수행되는 경우, 본 발명에 따른 방법은 화학식 1의 화합물을 위에서 언급한 양으로 염액에 첨가하고, 통상의 방법으로 섬유재료를 염색함으로써 유리하게 수행된다.
그러나, 바람직하게는, 아미노-치환된 트리아진 유도체에 의한 폴리아미드 섬유재료의 처리는 염색 전에 수행된다. 전처리 후, 직물 재료는 RT(실온) 또는 약간의 승온에서 물로 유리하게 헹구어진다.
적합한 폴리아미드 섬유재료는 천연 폴리아미드 섬유재료, 예를 들어, 양모 또는 실크, 및 합성 폴리아미드 섬유재료, 예를 들어, 폴리아미드-6 또는 폴리아미드-6.6, 및 섬유 혼합물, 예를 들어, 양모/셀룰로스 또는 폴리아미드/셀룰로스 섬유 혼합물 또는 폴리아미드/양모 섬유 혼합물을 포함한다. 섬유재료는 바람직하게는 합성 폴리아미드 섬유재료, 특히 미세섬유이다.
직물 재료는 임의의 형태, 예를 들어 섬유, 사, 직물 또는 편물의 형태로 사용될 수 있다.
아미노-치환된 트리아진 유도체에 의한 폴리아미드 섬유재료의 처리는 바람 직하게는 흡착 공정에 따라 수행되고, 이러한 경우, 액비는 넓은 범위 내에서 선택될 수 있으며, 예를 들어, 1:4 내지 1:100, 바람직하게는 1:5 내지 1:70, 특히 1:10 내지 1:40이다.
특정 장치는 필요하지 않다. 예를 들어, 통상의 염색 장치, 예를 들어, 개방욕(open bath), 윈치 벡(winch becks), 지그(jigs) 또는 패들(paddle), 제트 또는 순환 장치가 사용될 수 있다.
당해 공정은 유리하게는, 예를 들어, 20 내지 130℃, 바람직하게는 50 내지 120℃, 특히 60 내지 100℃의 온도에서 수행된다. 처리 시간은, 예를 들어, 10 내지 60분, 바람직하게는 15 내지 40분일 수 있다. 액체의 pH는 일반적으로 7 내지 13, 바람직하게는 8 내지 12.5, 특히 10 내지 12이다.
액체는 본 발명에 따른 보조제 이외에 전해액, 예를 들어, 염화나트륨 또는 황산나트륨, 분산제 및 습윤제, pH-조절제 및 소포제 같은 추가의 통상의 첨가제를 포함할 수 있다.
염색은, 예를 들어, 음이온성 염료 또는 반응성 염료를 사용하여 수행되고; 예를 들어, 문헌[참조: Colour Index, 3rd edition(1971)]에 기술된 바와 같은 임의의 통상의 음이온성 염료 또는 반응성 염료가 적합하다.
음이온성 염료의 예는 설포 그룹 함유 모노아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 및 포르마잔 염료를 포함한다.
폴리아미드 섬유재료를 염색하는데 사용되는 음이온성 염료는 이의 유리 설폰산 또는, 바람직하게는, 이의 염의 형태이다.
폴리아미드 섬유재료를 염색하는데 사용되는 염료는 추가의 첨가제, 예를 들어, 염화나트륨 또는 덱스트린을 포함할 수 있다.
폴리아미드 섬유재료의 염색은 통상의 염색법 또는 날염법, 예를 들어, 패딩 공정 또는 침염 공정(exhaust process)에 따라 수행될 수 있다. 염액 또는 날염호는 물 및 염료 이외에 추가의 첨가제, 예를 들어, 습윤제, 소포제, 균염제 또는 직물 재료의 특성에 영향을 미치는 제제, 예를 들어, 연화제, 난연제, 방오제, 방수제, 방유제 및 수-연화제 및 천연 또는 합성 증점제, 예를 들어, 알긴산염 및 셀룰로스 에테르를 포함할 수 있다.
염욕에서 사용되는 염료의 양은 요구되는 농담도에 따른 광범위한 제한 내에서 다양할 수 있고, 일반적으로, 염색되는 재료를 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%, 특히 0.01 내지 10중량%가 유리한 것으로 증명되었다.
음이온성 염료 또는 반응성 염료에 의한 염색은 바람직하게는 1 내지 8, 특히 2 내지 7의 pH에서 수행된다. 액비는 광범위한 범위, 예를 들어 1:3 내지 1:50, 바람직하게는 1:5 내지 1:30 내에서 선택될 수 있다. 염색은 바람직하게는 50 내지 130℃, 특히 80 내지 120℃에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법을 따르면, 세탁 견뢰도 또는 광 견뢰도를 손상시키지 않으면서 농담도에서 실질적인 개선을 나타내는, 염료, 예를 들어, 음이온성 염료 또는 반응성 염료가 폴리아미드 섬유재료에 염색된 염색물을 수득한다.
본 발명은 또한 화학식 1의 화합물의 수용액을 포함하는 직물 보조제에 관한 것이다.
본 발명에 따른 직물 보조제는 추가의 첨가제로서, 예를 들어, 습윤제, 분산제 또는 pH-조절제를 포함할 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 제공된다. 다르게 특정되지 않는 한, 온도는 섭씨로 제공되고, 부는 중량부이고, 백분율은 중량%를 의미한다. 중량부는 킬로그람 대 리터와 동일한 비의 용적부를 의미한다.
I. 제조 실시예
I.1. 화학식 101의 화합물
화학식 101
Figure 112006042634324-pct00014
시아누르산 클로라이드 9.22g, 냉수 35g, 얼음 50g, 인산이나트륨 0.5g 및 이르가파돌(Irgapadol) FFU[분산제, 시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals)] 1적을 750㎖들이 설폰화 플라스크에 주입하고, 30분 동안 0 내지 2℃에서 교반한다. 이 후, 1,6-디아미노헥산 17.6g 및 물 35g의 용액(4N HCl을 이용하여 2 내지 5℃에서 pH 7.5로 중화됨)을 첨가한다. 혼합물을 2℃에서 3시간 동안 교반하고, pH를 1N NaOH의 첨가에 의해 7.0으로 일정하게 유지시킨다. 이 후, 온도는 25℃로 서서히 증가하고, pH는 여전히 7.0으로 일정하게 유지된다. 3시간 동안 25℃에서 교반한 후, pH 7.0에서 온도는 매우 서서히 단계적으로 95℃로 증가한다. 2시간 동안 95℃에서 교반한 후, 반응은 완료된다. 배치를 냉각시키고, 부산물을 여과 제거한다.
활성 함량이 4.5%인 투명한 무색 용액 405g을 수득한다.
I.2. 화학식 102의 화합물
화학식 102
Figure 112006042634324-pct00015
실시예 I.1과 유사하게, 시아누르산 클로라이드 9.22g을 1,4-디아미노부탄 13.4g과 반응시킨다. 활성 함량이 4.1%인 투명한 무색 용액 505g을 수득한다.
I.3. 화학식 103의 화합물
화학식 103
Figure 112006042634324-pct00016
시아누르산 클로라이드 4.61g, 냉수 25g, 얼음 30g 및 이르가파돌 FFU(분산제, 시바 스페셜티 케미칼스) 1적을 350㎖들이 설폰화 플라스크에 주입하고 30분 동안 0 내지 2℃에서 교반한다. 에탄올아민 1.53g 및 물 5.0g의 용액을 40분에 걸쳐 적가한다. 첨가하는 동안, pH는 7.0 내지 7.5에서 일정하게 유지된다. 첨가 후, 혼합물을 2℃에서 90분 동안 교반하고, pH를 1N NaOH의 첨가에 의해 7.0에서 일정하게 유지시킨다. 이 후, 1,6-디아미노헥산 5.8g 및 물 10g의 용액(4N HCl을 이용하여 2 내지 5℃에서 pH 7.5로 중화됨)을 첨가한다. 이 후, 온도를 서서히 50℃로 증가시키고, pH는 7.0에서 일정하게 유지시킨다. 당해 혼합물을 2시간 동안 50℃에서 교반한다. 이 후, pH 7.0에서 온도를 서서히 단계적으로 95℃로 증가시킨다. 95℃에서 4시간 후, 반응은 종료된다. 배치를 냉각시키고, 부산물은 여과 제거한다.
활성 함량이 2.9%인 투명한 무색 용액 182g을 수득한다.
I.4. 화학식 112의 화합물
화학식 112
Figure 112006042634324-pct00017
시아누르산 클로라이드 18.4g, 냉수 30g, 얼음 30g 및 이르가파돌 FFU 1적을 350㎖ 설폰화 플라스크에 주입하고 30분 동안 0 내지 2℃에서 교반한다. 이 후, 1,2-디아미노프로판 7.45g 및 물 20g의 용액(37% HCl을 사용하여 2 내지 5℃에서 pH 7.5로 중화됨)을 첨가한다. 당해 혼합물을 2℃에서 교반하고, pH를 1,2-디아미노프로판 7.45g 및 물 8.0g의 용액의 첨가에 의해 6.5에서 일정하게 유지시킨다. 첨가를 완료한 후, 교반을 추가로 한 시간 동안 2℃에서 수행하고, pH를 4N NaOH의 첨가에 의해 6.5에서 유지시킨다. 이 후, 온도를 25℃로 서서히 증가시키고, pH는 여전히 6.5에서 일정하게 유지시킨다. 25℃에서 2시간 후, 반응은 종료된다. 부산물을 여과 제거한다.
활성 함량이 16%인 투명한 무색 용액 195g을 수득한다.
II. 적용 실시예
II.1. 미세섬유의 전처리 및 염색
(a) 전처리
폴리아미드 미세섬유 직물 5g(PA-Meryl 미세섬유 5-3101)을 RT(실온)에서 제조 실시예 I.1의 생성물(섬유 중량을 기준으로 하여 활성 함량 5%) 5.55g 및 물 45g을 함유하는 액체 속에 침지시키고, NaOH를 사용하여 pH 11로 조절한다. 이 후, 당해 액체를 가열 속도 2℃/분의 속도로 98℃로 가열한다. 98℃에서 30분 후, 액체를 3℃/분의 속도로 60℃로 냉각시킨다.
전처리 후, 직물을 처음에는 25℃에서, 이어서 50 내지 60℃에서 물로 헹구어낸 후, 25℃에서 묽은 아세트산(pH 6.0)으로 헹구어낸다.
(b) 염색
전처리된 직물을 80% 아세트산을 이용하여 pH 3으로 조절하고 에리오패스트 레드(Eriofast Red) 2B(시바 스페셜티 케미칼스) 및 티노베틴(Tinovetin)(습윤제, 시바 스페셜티 케미칼스) JUN 1g/ℓ를 함유하는 액체 속에 실온에서 침지시킨다. 이 후, 당해 액체를 2℃/분의 가열 속도로 98℃로 가열한다. 98℃에서 60분 후, 당해 액체를 3℃/분의 속도로 60℃로 냉각시킨다.
염색 후, 직물을 처음에는 50℃에서 물로, 나중에는 20분 동안 70℃에서 Na2CO3 용액으로, 30 내지 40℃에서 물로, 마지막에는 실온에서 묽은 아세트산(리터당 80% 아세트산 0.5㎖)과 다시 물로 헹구어낸다.
II.2. 실시예 II.1.을 제조 실시예 I.1.의 생성물 3.4g을 사용하여 반복한 다.
II.3. 실시예 II.1.을 제조 실시예 I.2.의 생성물 6.1g을 사용하여 반복한다.
II.4. 실시예 II.1.을 제조 실시예 I.3.의 생성물 8.7g을 사용하여 반복한다.
II.5. 실시예 II.1.을 제조 실시예 I.4.의 생성물 1.6g을 사용하여 반복한다.
세탁 견뢰도 및 광 견뢰도를 손상시키지 않으면서 어두운 색조를 갖는 염색물을 수득한다.

Claims (12)

  1. 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법으로서, 상기 방법이 염색 전, 염색 동안 또는 염색 후의 상기 섬유재료를 화학식 101의 화합물, 화학식 102의 화합물, 화학식 103의 화합물 및 화학식 112의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 화합물을 포함하는 액체로 처리함을 포함하는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
    화학식 101
    Figure 112011099100768-pct00020
    화학식 102
    Figure 112011099100768-pct00021
    화학식 103
    Figure 112011099100768-pct00022
    화학식 112
    Figure 112011099100768-pct00023
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 101의 화합물, 화학식 102의 화합물, 화학식 103의 화합물 및 화학식 112의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 화합물이, 상기 폴리아미드 섬유재료의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%의 양으로 상기 액체 속에 존재하는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 섬유재료가 염색 전에 처리되는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 101의 화합물, 화학식 102의 화합물, 화학식 103의 화합물 및 화학식 112의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 화합물을 포함하는 액체에 의한 처리가 20 내지 130℃의 온도에서 수행되는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 전처리가 pH 7 내지 13에서 수행되는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 101의 화합물, 화학식 102의 화합물, 화학식 103의 화합물 및 화학식 112의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 화합물을 포함하는 액체에 의한 처리가 침염 공정(exhaust process)에 따라 수행되는, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 폴리아미드 섬유재료가 미세섬유(microfiber)의 형태인, 염색된 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료의 농담도의 증가방법.
  12. 제1항에 기재된 화학식 101의 화합물, 화학식 102의 화합물, 화학식 103의 화합물 및 화학식 112의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 화합물의 수용액을 포함하는 직물 보조제.
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