JP2677628B2

JP2677628B2 - 顔料調合物、それらの製造方法およびそれらの用途

Info

Publication number: JP2677628B2
Application number: JP63231511A
Authority: JP
Inventors: アンドレアス・ゾムメル; エルウイン・デイ−ツツ; マンフレート・ウルバン
Original assignee: ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1987-09-19
Filing date: 1988-09-17
Publication date: 1997-11-17
Anticipated expiration: 2012-11-17
Also published as: DE3736864A1; JPH01104662A; DK517388D0; DK517388A; KR890005227A; EP0308800A3; US5112404A; EP0308800B1; EP0308800A2; DK170215B1; DE3878804D1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、凝集に対して安定であり、そして天然産な
らびに合成の物質を着色するために使用されうる容易に
分散しうる顔料調合物に関する。

顔料または顔料調合物を、塗料系、印刷インキおよび
プラスチックに混入する際には、顔料を微細に分散させ
ることに関連する各種の困難性がしばしば生ずる。すな
わち、多くの顔料は、かなりの機械的努力を費しての
み、特定の用途をもった媒質中に満足すべき技術的特性
をもって分散されうる。更に、微細な顔料粒子は、分散
物中で集合しそして凝集する傾向があり、それは一般に
分散物の粘度の増加および特に着色された材料の色の深
さおよび光沢の消失をもたらす。ドイツ特許出願公開第
3,514,077号（米国特許出願第4,664,714号）ドイツ特許
出願公開第3,106,906号（米国特許出願第4,310,359
号）、ドイツ特許出願公開第2,500,509号（米国特許出
願第3,973,981号）および日本特開昭59−96175号から知
られているように、顔料の分散性および凝集安定性は、
顔料をそれぞれの顔料の特定の構造に極めて類似した化
学的構造を有する顔料誘導体で処理することによって改
善されうる。しかしながら、そのような顔料誘導体を顔
料調合物中に使用することには、いくつかの不利益があ
る。すなわち、それらの顔料誘導体は、調合物中の特定
の顔料の色調に適合しなければならず、したがってその
まま他の顔料の調合物に使用できない。更に、顔料誘導
体は、その基礎になっている顔料が難溶性であるゆえ
に、困難な条件下にしかも高い費用をかけてのみ製造さ
れうる。その上、顔料誘導体は、一般に顔料それ自体と
同じ溶剤安定性を有しない。従って、もし誘導体で変性
された顔料がプラスチックまたはバインダー系に混入さ
れるならば、より強く着色した、より容易に溶解する顔
料誘導体が上記系の界面に移行しそして隣接する物質を
汚染することがある。

特開昭59−193,125号から顔料調合物用の分散剤がす
でに知られており、その場合、分散剤は、無色の芳香族
化合物とヒドロキシメチル化またはアルコキシメチル化
メラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素との反応および
続いてのフタルイミドまたはヒドロキシメチル化フタル
イミドとの反応によって得られる。ヒドロキシメチル化
またはアルコキシメチル化出発物質がそれぞれの場合に
混合物としてのみ使用されるので、これらの分散剤の製
造は、不利であり、しかも再現性が悪くなるという結果
に導かれる。

本発明の対象は、ａ）１種またはそれ以上の顔料およ
びｂ）１種またはそれ以上の無色かまたは僅かにしか着
色していない下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする顔料調合物である：上式中、Q¹,Q²およびQ³は互いに独立してそれぞれ基−
Ｘ−Ａ、−OR¹、−SR¹、ハロゲンまたは−NR²R³を意味
するかあるいは１個、２個または15個まで、好ましくは
６個までの下記式（I a）で表わされる３価の基｛上式の基のそれぞれは２価の基
Ｗを介して式（I a）で表される隣接する基の遊離原子
価または式（Ｉ）で表される基幹物質のトリアジン環に
そして残りの遊離原子価においてはそれぞれ基−Ｘ−
Ａ、−OR¹、−SR¹、ハロゲンまたは−NR²R³に結合して
おり、そして（I a）で表される基が２個より多い場合
には互いに直鎖上または分枝鎖状で結合している｝より
なる基Ｑを意味し、そして上記式（Ｉ）で表される化合
物中には上記式−Ｘ−Ａ−で表される基が少なくとも１
個存在し、そして、Ａは２ないし６個、好ましくは２または３個の縮合環
を有しそして全部で少なくとも９個、そして好ましくは
14個までの環原子を有する１個の非置換または置換芳香
族環系の基を表すか；または環１個当たりそれぞれ５な
いし７個の環原子を有するそれぞれ１個の環または２な
いし４個の縮合環よりなる、２ないし３個、好ましくは
２個、の結合された非置換または置換芳香族環系よりな
る基であって、上記結合された芳香族環系が直接結合に
よるか、または−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−SO−、−SO
₂−および（C₁−C₁₂）−アルキレンよりなる系列、好ま
しくは−Ｏ−、−CO−、−SO₂−および−CH₂−よりなる
系列、から選択された２価の基を介して結合されている
基を表すか；または（C₁−C₂₄）−アルキル、−OR′−
ハロゲン、例えば−Ｆ、−Clおよび−Br、NR′Ｒ″、CO
OR′、−CONR′Ｒ″、−NR′COR″、−CN、−CF₃および
−NO₂よりなる系列、好ましくは（C₁−C₄）−アルキ
ル、−OR′およびハロゲンよりなる系列から選択された
１個以上、好ましくは３個までの置換基（ここでＲ′お
よびＲ″は互いに独立的に水素または直鎖状または分枝
鎖の（C₁−C₁₂−アルキル、好ましくは水素または（C₁
−C₄）−アルキル、を意味するかまたはＮ原子と共に５
−または６員の複素環を形成する）を有する上記置換芳
香族環系の基の一つを表し；Ｘは２価の基−NR^＊−、−Ｏ−または−Ｓ−、好まし
くは−NR^＊−（ここにＲ^＊は水素、C₁−C₆−アルキル、
C₁−C₆−ヒドロキシアルキル、（C₁−C₄アルコキシ）−
C₁−C₆−アルキルおよびC₅−C₇−シクロアルキルよりな
る系列から選択された基を意味する）を表し、 R¹,R²およびR³は互いに独立的に水素、直鎖状または
分枝鎖状のC₁−C₂₄−アルキルまたはC₂−C₂₄−アルケニ
ル、好ましくはC₁−C₁₂−アルキルまたはC₃−C₁₂−アル
ケニル−（２−11）、１個または２個の環を有するC₅−
C₁₂−シクロアルキル、C₇−C₁₈−アルアルキル、１また
は２個の環および全部で５ないし８個の環原子を有する
ヘテロアリール、フエニル、フエニル残基（これはC₁−
C₁₂−アルキル、ハロゲン例えばF,ClまたはBr、−OR⁴、
−NR⁴R⁵、−COOR⁴、−CONR⁴R⁵、−NR⁵COR⁴、−CN、−CF
₃、−NO₂および−Ｔ−（CH₂）_ｐ−NR^OR^Zよりなる群、好
ましくはC₁−C₆−アルキル、ハロゲン、NR⁴R⁵および−
Ｔ−（CH₂）_ｐ−NR^OR^Zよりなる群から選択された少なく
とも１個の基によって置換されており、ここにR⁴および
R⁵は互いに独立して水素またはC₁−C₂₄−アルキルを意
味し、好ましくはR⁴は水素またはC₁−C₁₂−アルキル
を、そしてR⁵は水素を意味し、R^OおよびR^Zは互いに独立
的にC₁−C₂₄−アルキル、好ましくはC₁−C₁₂−アルキル
を意味し、ｐは１ないし６の数を意味し、そしてＴは直
接結合を意味するかまたは−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−
SO−、−SO₂−、−NR^a、−NR^aCO−、−NR^aSO₂−、SO₂NR
^a−および−CONR^a−よりなる系列、好ましくは−SO
₂−、−SO₂NR^a−および−CONR^a−よりなる系列から選択
された２価の基を意味し、そしてR^aは水素またはC₁−C
₁₂−アルキル基、好ましくは水素またはC₁−C₄−アルキ
ルを意味する）を表すか、または、C₁−C₁₂−ヒドロキ
シアルキルまたは−ポリヒドロキシアルキルを表すか、
または、C₁−C₃₀−アルキル基〔これは連鎖中において
式−Ｏ−または−NR^V（ここにR^Vは水素またはC₁−C₂₄−
アルキル、好ましくは水素またはC₁−C₁₈−アルキルを
意味する）で表される１個または数個の並列していない
２価の基により、またはこれらの２価の基のうちの少な
くとも２種の組合せによって中断されており、そして５
−または６員の複数環式環によって置換されていてもよ
い〕を表し、特にその際（C₁−C₄−アルコキシ）−C₁−
C₁₂−アルキル基または式−（CR⁶R⁷）ｑ−NR⁸R⁹（ここ
にｑは１ないし６の数を意味し、R⁶およびR⁷は互いに独
立的に水素またはC₁−C₆−アルキル、好ましくはは水素
を意味し、そしてR⁸およびR⁹は互いに独立的にC₁−C₂₄
−アルキル、好ましくはC₁−C₁₂−アルキルを意味する
か、またはR⁸は水素を、そしてR⁹はC₁−C₂₄−アルキ
ル、好ましくはC₁−C₁₈−アルキルを意味するか、ある
いはR⁸およびR⁹はＮ原子と一緒で５−または６員の複素
環系の環を意味する）で表わされる基を表すか、または R¹は上記の意味を有し、そしてR²およびR³はＮ原子と
一緒で１ないし２個の環を有する複素環系の５−または
６員の環を表し、そして、Ｗは式−NR^S−Ｙ−NR^t−、−Ｏ−Ｙ−Ｏ−、−Ｏ−Ｙ
−NR^s−、−Ｓ−Ｙ−Ｓ−、−Ｏ−Ｙ−Ｓ−または−NR^s
−Ｙ−Ｓ−、好ましくは−NR^s−Ｙ−NR^tで表される２価
の基を表し、その際上式中、Ｙは直鎖状または分枝鎖状
のC₂−C₂₀−アルキレン基、好ましくは直鎖状のC₂−C₈
−アルキレン基を表すか、またはC₂−C₂₀−アルキレン
基〔これは１個またはそれ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−
NR^u（ここにR^uは水素またはC₁−C₂₄−アルキル、好まし
くはC₁−C₁₈−アルキル、特にC₁−C₆−アルキルを意味
する）、−CO−、−SO−、−SO₂−、C₅−C₇−シクロア
ルキレン、C₅−C₁₀−アリーレン、５ないし７個の環原
子を有する２価の複素環式環、好ましくはピペラジン−
1,4−ジイルにより、または上記の基の組合せによって
中断されており、そして更に置換されていないかまたは
更に置換されている〕を表すか、または５ないし14個の
環原子を有する２価の１−、２−または３核式飽和、不
飽和または芳香族炭素環式または複素環式環系、好まし
くは1,4−フエニレンを表すか、または直接結合により
または基C₁−C₆−アルキレン、−Ｏ−、−Ｓ−、−CO
−、−SO−、または−SO₂−を介して結合されている環
系のうちの２個を表し（その際これらの環系は更に置換
されていないかまたは更に置換されている）、そして R^sおよびR^tは互いに独立的に水素、C₁−C₂₄−アルキ
ル、好ましくはC₁−C₁₈−アルキル、特にC₁−C₆−アル
キル、C₁−C₆−ヒドロキシアルキル、（C₁−C₄−アルコ
キシ）−C₁−C₆−アルキルまたはシクロアルキルを意味
するかまたはＮ−Ｙ−Ｎと一緒で複素環式環を意味す
る。

特に興味のある本発明による顔料は、式（Ｉ）におい
て、Q¹,Q²およびQ³が互いに独立してそれぞれ式−Ｘ−
Ａまたは−NR²R³で表される基を意味するかあるいは１
ないし15個の式（I a）で表される３価の基Ｑを意味
し、その際それぞれの基は２価の基Ｗを介して式（I
a）で表される隣接する基の遊離原子価または式（Ｉ）
で表される基幹物質のトリアジン残基に、そして残りの
遊離原子価においてそれぞれ基−Ｘ−Ａまたは−NR²R³
に結合しており、そして式（I a）で表される基が２個
より多い場合には互いに直鎖状または分枝鎖状で結合し
ており、そしてその際上記式（Ｉ）で表される化合物中
には上記式−Ｘ−Ａで表される基が少なくとも１個存在
し、そしてX,A,R²,R³およびＷが前記の意味を有する式
（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする顔
料調合物である。

特に興味のある本発明による顔料調合物は、また式
（Ｉ）において、基Q¹,Q²およびQ³のうちの１または２
個がそれぞれ式−Ｘ−Ａで表わされる基を意味し、そし
て基Q¹,Q²およびQ³のうちの他の基または式（I a）で表
わされる３価の基よりなる基Ｑ中の他の遊離原子価上の
基が、式−OR¹、−SR¹または−NR²R³（ここにR¹,R²およ
びR³は前記の意味を有する）で表わされる同一かまたは
相異なる基である式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
るものである。

特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、Ａが縮合
ヘテロ芳香族環系の基、好ましくは全部で９ないし14個
の環原子を有する２または３個の縮合環を有しそして窒
素または硫黄原子またはそれらの混合物をヘテロ原子と
して有する基を表し、その際環系が上記の置換基を有し
うる式（Ｉ）で表される化合物および有機顔料よりなる
調合物である。

この場合、式（Ｉ）において、Ａがカルバゾール、ア
ルキル基中に１ないし12個の炭素原子を有するＮ−アル
キルカルバゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、キナ
ルジン、ベンズイミダゾールまたはベンズイミダゾール
またはベンズトリアゾールを表し、そしてＸが式−NR^＊
−（ここでＲ^＊は水素またはC₁−C₆−アルキルである）
で表わされる２価の基を表す式（Ｉ）で表される化合物
を含有する本発明による調合物が好ましい。

特に興味があるものは、また式（Ｉ）において、R¹,R
²およびR³が互いに独立して水素、直鎖状または分枝鎖
状のC₁−C₁₂−アルキルまたはC₃−C₁₂−アルケニル−
（２−11）、C₅−C₇−シクロアルキル、C₇−₁₂−フエニ
ルアルキル、５または６個個の環原子を有するヘテロア
リール、フエニル、フエニル残基（これはC₁−C₁₂−ア
ルキル、Cl、−OR⁴、−NR⁴R⁵および−Ｔ−（CH₂）_ｐ−N
R^OR^Zよりなる群から選択された１ないし３個の基によっ
て置換されており、ここにR⁴およびR⁵は互いに独立して
水素またはC₁−C₄−アルキルを意味し、好ましくはR⁴は
水素またはC₁−C₄−アルキルをそしてR⁵は水素を意味
し、R^OおよびR^Zは互いに独立してC₁−C₁₂−アルキルを
意味し、ｐは１ないし６の数を意味し、そしてＴは直接
結合を意味するかまたは−SO₂−、−SO₂NR^a−および−C
ONR^aよりなる群から選択された２価の基を意味する）を
表すか、または、C₁−C₆−ヒドロキシアルキル、（C₁−
C₄−アルコキシ）−C₁−C₆−アルキルを表すか、また
は、式−（CH₂）ｑ−NR⁸R⁹（ここにｑは１ないし３の数
を意味し、そしてR⁸およびR⁷は互いに独立して水素また
はC₁−C₆−アルキルを意味し、そしてR⁸およびR⁹は互い
に独立してC₁−C₆−アルキルを意味するかまたはR⁸は水
素をそしてR⁹はC₁−C₁₈−アルキルを意味するかあるい
はR⁸およびR⁹はＮ原子と一緒で複素環系の５−または６
員の環を意味する）で表される基を表すか、あるいはR¹
が上記の意味を有しそしてR²およびR³がＮ原子と一緒で
５または６個の環原子を有する飽和、不飽和または芳香
族複素環式環（これは更に置換されていないかまたは更
に置換されている）を表す、式（Ｉ）で表される化合物
を含有する本発明による調合物である。

更に特に興味あるものは、式（Ｉ）において、Ｙが置
換または未置換のC₂−C₂₀−アルキレン基またはC₂−C₂₀
−アルキレン基（これは１個またはそれ以上の２価の基
−Ｏ−、−Ｓ−、NR^u−（ここにR^uは水素またはC₁−C₁₈
−アルキルを意味する）、−CO−、−SO−、−SO₂−、
またはピペリジン−1,4−ジイルによって中断されてい
る）を表す式（Ｉ）で表される化合物を含有する本発明
による調合物である。

同様に、特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、
Ｗが式−NR^S−Ｙ−NR^t−で表される基を表し、その際式
中、Ｙは直鎖状のC₂−C₈−アルキレン基を表すか、また
はC₂−C₁₂−アルキレン基〔これは１個またはそれ以上
の２価の基−Ｏ−、−Ｓ−、−NR^u（ここにR^uは水素ま
たはC₁−C₁₈−アルキル、特にC₁−C₆−アルキルを意味
する）、−CO−、−SO−、−SO₂−により、または５な
いし７個の環原子を有する２価の複素環式基により、ま
たは上記の基の組合せによって中断されている〕を表す
かまたは、５ないし８個の環原子を有する２価の１−ま
たは２核式炭素環式または複素環式環系を表すか、また
は直接結合により、または基−CH₂−、−CH（CH₃）−、
−Ｃ（CH₃）_２、−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、SO−、また
は−SO₂−を介して結合されている環系のうちの２個を
表わし（その際これらの環系は更に置換されていないか
または更に置換されている）、そしてR^sおよびR^tが水素
またはC₁−C₁₈−アルキル、特に水素またはC₁−C₆−ア
ルキルを意味する、式（Ｉ）で表される化合物を含有す
る顔料調合物である。

上記の特に重要なものである２種またはそれ以上の調
合物を含有することを特徴とする本発明による調合物が
好ましい。

本発明による顔料調合物中に含有される式（Ｉ）で表
される化合物は、ハロゲン化シアヌール、特に塩化シア
ヌールと、式Ｈ−Ｘ−Ａ、Ｈ−Ｏ−R¹、Ｈ−Ｓ−R¹、Ｈ
−NR²R³またはＨ−Ｗ−Ｈで表される酸性水素を有する
化合物またはそれらの混合物との反応によって製造され
うる。上記各式中X,A,R¹,R²,R³およびＷは前記の意味を
有し、そして式−Ｈ−Ｘ−Ａで表される少なくとも１個
の化合物が使用される。

式Ｈ−Ｘ−Ａで表される化合物は、１個より多くの芳
香族環を有する芳香族アミノ−、アルキルアミノ−、ヒ
ドロキシ−またはメルカプト化合物であって、その際上
記芳香族環は、縮合されているかまたは２価の基を介し
て互いに結合されていて、例えばナフタリン、アントラ
セン、フエナントレン、ピレン、クリセン、フルオレ
ン、ジフエニル、ジフエニルエーテル、ジフエニルスル
ホン、インドール、キノリン、アクリジン、カルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフエン、プリン、ベ
ンズイミダゾール、ベンズイミダゾロン、ベンズトリア
ゾール、ベンズチアゾールおよび２−フエニル−ベンズ
チアゾールであり、それらは１個の芳香核上に１個また
はそれ以上の、好ましくは１個の基、ヒドロキシ、メル
カプト、アミノまたはアルキルアミノを有しそして更に
前記の置換基を有しうる。例えば、式Ｈ−Ｘ−Ａで表さ
れる下記の化合物が本発明による式（Ｉ）の化合物の製
造に適している：アミノカルバゾール、アミノ−Ｎ−９−アルキル−カル
バゾール、ヒドロキシカルバゾール、アミノベンズチア
ゾール、アミノフエニルベンズチアゾール、メルカプト
ベンズチアゾール、ナフチルアミン、アミノベンズトリ
アゾール、アミノフルオレン、アミノピレン、４−アミ
ノフエニル−ベンゾフエノン、ヒドロキシベンゾフエノ
ン、アミノキノリン、アミノキナルジン、アミノベンズ
イミダゾール、アミノベンズイミダゾロン、メルカプト
ベンズイミダゾール、アミノプリン、アミノジフエニル
エーテル、アミノジフエニルスルホン、ナフトール、メ
ルカプトベンズオキサゾール、メルカプトプリン、ヒド
ロキシジフエニル、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシジ
フエニルメタン、ヒドロキシジフエニルエーテル、ヒド
ロキシキナルジン、５−メルカプト−１−フエニル−1,
2,3,4−テトラゾールおよびアミノフエニル−ベンズチ
アゾール、好ましくはアミノカルバゾール、２−ヒドロ
キシカルバゾール、アミノ−Ｎ−９−アルキル−カルバ
ゾール、２−アミノベンズチアゾール、２−メルカプト
ベンズチアゾール、アミノベンズトリアゾール、２−ア
ミノフルオレン、３−アミノピレン、４−（４−アミノ
フエニル）−ベンゾフエノン、アミノキノリン、アミノ
キナルジン、アミノベンズイミダゾール、５−アミノベ
ンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾー
ル、６−アミノプリン、４−アミノジフエニルスルホ
ン、２−メルカプトベンズオキサゾール、６−メルカプ
トプリン、４−ヒドロキシジフエニルメタン、および２
−（アミノフエニル）−ベンズチアゾール。

化合物Ｈ−Ｘ−Ａとして特に好適なものは：３−アミノカルバゾール、２−アミノカルバゾール、３
−アミノ−Ｎ−９−エチル−カルバゾール、２−アミノ
ベンズチアゾール、２−アミノ−６−メトキシベンズチ
アゾール、２−アミノ−６−エトキシチアゾール、２−
アミノ−5,6−ジメチルベンズチアゾール、２−アミノ
−４−メチルベンズチアゾール、２−アミノ−６−クロ
ロ−ベンズチアゾール、２−アミノ−４−メトキシベン
ズチアゾール、２−アミノ−６−ニトロベンズチアゾー
ル、２−アミノ−５−メトキシベンズチアゾール、２−
アミノ−６−メチルベンズチアゾール、２−（４−アミ
ノフエニル）−６−メチルベンズチアゾール、２−アミ
ノベンズイミダゾール、４−アミノキナルジンおよび８
−アミノキナルジンである。

芳香族環系Ａは、一般に顔料分子の環系とは構造上相
異する。もし芳香族環系Ａが有機顔料分子の環系の部分
領域と同様に、あるいは類似して構成されているなら
ば、しばしば特にすぐれた凝集安定性が達成される。

式Ｈ−Ｏ−R¹で表される化合物の例は、アルカノー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２
−メチル−プロパン−２−オール、ペンタノール、ヘキ
サノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、
デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデ
カノール、ヘキサデカノールおよびオクタデカノール、
アルケノール、例えばエキセノールおよびオレイルアル
コール、シクロアルカノール、例えばシクロヘキサノー
ル、シクロペンタノールおよびシクロヘプタノール、ア
リールアルカノール、例えばベンジルアルコール、フエ
ニルエタノールおよびフエニルプロパノール、グリコー
ルおよびグリコールモノアルキルエーテル、例えばエタ
ンジオール、プロパンジオール、ヘキサンジオール、メ
トキシエタノール、エトキシエタノール、メトキシプロ
パノール、エトキシプロパノール、プトキシエタノー
ル、ブトキシプロパノールおよびメトキシブタノール、
ジアルキルアミノアルコール、例えばジメチルアミノエ
タノール、ジエチルアミノエタノール、ジメチルアミノ
プロパノールおよびジエチルアミノプロパノール、フエ
ノールおよび置換フエノール、例えばアルキルフエノー
ル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−クレゾール、エチルフ
エノール、ノニルフエノールおよびドデシルフエノー
ル、レゾルシノール、ピロカテコール、クロロフエノー
ル、ジクロロフエノール、メトキシフエノール、エトキ
シフエノール、ジメチルアミノフエノール、サリチル
酸、サリチル酸メチル、ヒドロキシ安息香酸アミド、ハ
ロゲンフエノール、例えばクロロフエノール、ジクロロ
フエノールおよびブロモフエノール、ニトロフエノー
ル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−ニトロフエノール、お
よび2,4−ジニトロフエノール、３−ヒドロキシ安息香
酸、４−ヒドロキシ安息香酸および２−ヒトロキシベン
ゾトリフルオライドである。

特に好適なものは、１ないし６個の炭素原子を有する
前記のアルカノール、シクロヘキサノール、ベンジルア
ルコール、フエニルエタノール、ジ−（C₁−C₄−アルキ
ル）−アミノ−C₁−C₄−アルカノール、フエノールおよ
び置換フエノールである。特に好ましいものはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、ジメチルアミノエタノー
ル、ジエチルアミノエタノール、ジメチルアミノプロパ
ノールおよびジエタルアミノプロパノールである。

式HSR¹で表される化合物の例は、上記のアルコールに
類似するチオール、特にエチルメルカプタン、ヘキシル
メルカプタン、メルカプトエタノール、シクロヘキシル
メルカプタン、ベンジルメルカプタン、フエニルエチル
メルカプタン、メルカプトエチル−メチルエーテル、メ
ルカプトエチル−エチルエーテル、ジメチルアミノエチ
ルメルカプタン、ジエチルアミノエチルメルカプタン、
ジメチルアミノプロピルメルカプタン、ジエチルアミノ
プロピルメルカプタン、チオフエノールおよび置換チオ
フエノールである。

式Ｈ−NR²R³で表される化合物の例は、アルキルアミ
ン、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オクタ
デセニルアミン、ココヤシ脂肪アミン、オレイルアミ
ン、ステアリルアミンおよび獣脂脂肪アミン、アルコキ
シアルキルアミン、例えば３−メトキシプロピルアミン
および３−エトキシプロピルアミン、アリールアルキル
アミン例えばベンジルアミンおよびフエニルエチルアミ
ン、アルカノールアミン例えばエタノールアミンおよび
ジエタノールアミン、ポリアミン、例えば脂肪アルキル
アルキレンアミン、例えばラウリルプロピレンジアミン
および獣脂プロピレンジアミン、または脂肪アルキレン
トリアミンまたは−テトラミン、例えばＮ−（３−獣脂
アミノプロピル）−1,3−ジアミノプロパン、Ｎ−〔Ｎ
−（３−獣脂アミノプロピル）−３−アミノプロピル〕
−1,3−ジアミノプロパンおよび獣脂基の代りにラウリ
ル、ミリスチル、セチル、ステアリルまたはオレイル基
を有する対応する化合物、ジアルキルアミノアルキルア
ミン、例えばN,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−
ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジブチルアミノプ
ロピルアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、
N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジメチルア
ミノブチルアミン、N,N−ジプロピルアミノブチルアミ
ン、N,N−ジブチルアミノブチルアミン、N,N−ジイソブ
チルアミノペンチルアミン、N,N−ジエチルアミノペン
チルアミン、N,N−ジエチルアミノヘキシルアミン、N,N
−メチルラウリルアミノプロピルアミン、N,N−ジオレ
イルアミノエチルアミンおよびN,N−ジステアリルアミ
ノブチルアミン、アミノアルキル基を有する複素環式化
合物、例えばＮ−アミノメチルピペリジン、Ｎ−アミノ
エチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ
−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリ
ジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミノプロピ
ルピロリジン、Ｎ−アミノエチルピコリン、Ｎ−アミノ
プロピル−ピコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ
−アミノプロピルモルホリン、１−（３−アミノプロピ
ル）−イミダゾールおよび１−（２−アミノエチル）−
ピペラジン、芳香族アミン、例えばアニリン、Ｎ−アル
キルアニリン、Ｃ−アルキルアニリン、アルキルアミノ
ベンゼン、ハロゲンアニリン、アミノフエノール、アミ
ノ安息香酸エステル、ニトラリニン、ｐ−（ジメチルア
ミノ）−アニリン、ｐ−ジメチルアミノメチルアニリン
および好ましくは１−（４−アミノフエニル）−３−ジ
エチルアミノ−１−プロパノン、４−（２−ジエチルア
ミノエチルスルホニル）−アニリン、Ｎ−（４−アミノ
フエニル）−Ｎ−メチル−３−ジエチルアミノ−プロピ
オンアミド、Ｎ−（４−アミノフエニル）−Ｎ−メチル
−３−ジエチルアミノ−エタンスルホンアミド、４−ア
ミノ−Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）−ベンゾー
ルスルホンアミドおよび４−アミノ−Ｎ−（３−ジエチ
ル−アミノプロピル）−ベンズアミド、複素環式アミ
ン、例えばアミノトリアゾール、アミノチアゾール、ア
ミノピリジン、アミノピペリジンおよびアミノピペラジ
ン、ならびに反応性窒素原子を有する複素環式化合物、
例えば置換および未置換のイミダゾール、ベンズイミダ
ゾール、トリアゾール、モルホリン、ピペリジン、イミ
ダゾリン、イミダゾリジンおよびピペラジンである。

特に好適なアミンＨ−NR²R³は、上記のアルキルアミ
ン、アルコキシアルキル、アルカノールアミン、ジアル
キルアミノアルキルアミン、アミノアルキル基を有する
複素環式化合物、上記の好ましい芳香族アミン、モルホ
リン、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリン、イミダ
ゾリジンおよびピペラジン、好ましくは上記のジアルキ
ルアミノアルキルアミン、アミノアルキル基を有する複
素環式化合物、上記の好ましい芳香族アミンならびにイ
ミダゾリン、イミダゾリジンおよびピペラジンである。

上記のアルコール、チオールおよびアミンの一部は２
官能性であり、そして使用量および反応条件に応じて、
式（I a）による２価の基Ｗを構成することを意図され
る式Ｈ−Ｗ−Ｈの化合物として使用されうる。式Ｈ−Ｗ
−Ｈで表される好ましい化合物の例は、アルキレンジア
ミン、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、
1,4−ブタンジアミン、またはヘキサメチレンジアミ
ン、N,N−ビス−（アミノアルキル）−アルキルアミ
ン、例えばN,N−ビス−（アミノプロピル）−獣脂アミ
ン、−ラウリルアミン、−ミリスチルアミン、−セチル
アミンまたは−ステアリルアミン、Ｎ−メチル−ジエチ
レントリアミン、4,4′−ジアミノジシクロヘキシル−
メタン、1,4−ビス−（３−アミノプロピル）−ピペリ
ジン、4,4′−ジアミンジフエニル−メタン、4,4′−ジ
アミノジフエニレンジアミンならびに置換ベンジシンで
ある。更に、式Ｈ−Ｗ−Ｈで表わされる化合物として
は、対応するヒドロキシおよびチオール化合物、例えば
ビスフエノールＡ、4,4′−ジヒドロキシジフエニルエ
ーテル、4,4′−ジヒドロキシジフエニルスルホン、メ
ルカプトエタノール、メルカプトブタノール、アミノエ
タノール、アミノプロパノール、アミノチオフエノー
ル、グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコールおよび1,4−ジヒドロキシシクロヘキサンが
使用されうる。

式（Ｉ）で表わされる化合物を製造するためには、全
部の反応成分を同時に反応せしめうる。しかしながら、
好ましくは、より反応性の低いＨ−酸性化合物をまずハ
ロゲン化シアヌリルと反応せしめ、そしてより反応性の
高い成分を一つまたはそれ以上のそれ以後の反応工程に
おいて反応せしめる。ある場合には、更に酸結合剤、例
えば第三アミン、特にピリジンまたはトリエチルアミ
ン、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩を
使用することが必要であるかないしは有利でありうる。

式（Ｉ）で表される化合物の製造は、通常の方法によ
って実施されうる。一般に、反応成分は、プロトン性ま
たは非プロトン性溶剤中で、好ましくはほとんど不活性
有機溶剤中で反応せしめられる。適当な溶剤は、例え
ば、炭化水素、例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、クロルベンゼンおよびジクロルベンゼン、エ
ーテル、例えばエチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ブロビレングリ
コールジメチルエーテル、プロビレングリコールジエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルお
よびジオキサン、エステル例えば、Ｎ−ブチルアセテー
ト、メチルグリコールアセテートおよびエチレングリコ
ールアセテート、ケトン例えばメチルエチルケトンおよ
びシクロヘキサノン、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン
（２）、ならびにジメチルスルホキシドおよびスルホラ
ンである。

式（Ｉ）で表される化合物を製造するための反応は、
使用される反応成分の反応性および溶剤の種類次第で０
ないし180℃、好ましくは20ないし140℃の温度において
行なわれる。酸結合剤が存在しない場合には、塩基性窒
素を含有する式（Ｉ）の化合物は、まず塩の形で得ら
れ、それは多くの場合それらの低い溶解性に基づいて、
例えば濾過によって反応溶液から容易に単離されうる。
これらの塩は、次いで好ましくは塩基性化合物、例えば
ピリジン、トリエチルアミン、アルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ金属炭酸塩の存在下に、遊離の塩基に変換
される。しかしながら、式（Ｉ）の化合物は多くの場合
また無機または有機の酸との塩の形においても本発明に
関連して使用されうる。

本発明による顔料調合物にとって好適なものは、無機
および有機の顔料、特に有機顔料、例えばアゾ顔料、ア
ザポルフィン、キナクリドン、ジケトピロロピロール、
フラバンスロン、アンサンスロンおよびピランスロン物
質、ナフタリンテトラカルボン酸の、ペリレンテトラカ
ルボン酸の、チオインジゴーの、ジオキサンの、および
テトラクロロイツイソドリンの誘導体、レーキ顔料、例
えば酸基含有染料のマグネシウム、カルシウム、バリウ
ム、アルミニウム、マンガンおよびニッケルのレーキ、
ならびに対応する顔料混合物である。本発明による顔料
調合物は、好ましくは顔料99.8ないし50重量％、特に97
ないし70重量％を含有する。

本発明による好ましい顔料調合物は、式（Ｉ）で表さ
れる化合物を顔料に関して0.2ないし30重量％、好まし
くは１ないし20重量％含有する。

最適のレオロジー的ならびに色彩学的性質を達成する
ためには、顔料は、好ましくは顔料表面積１平方メート
ル当り0.3ないし10mgの式（Ｉ）で表される化合物で、
特に顔料表面積１平方メートル当り0.6ないし5mgの式
（Ｉ）の化合物で被覆または混合される。

本発明の対象は、また顔料の表面を式（Ｉ）で表され
る化合物の１種またはそれ以上でコーチングすることを
特徴とする、本発明による顔料調合物を製造する方法で
もある。

式（Ｉ）で表される化合物を顔料の表面に適用するた
めの多数の可能性がある。すなわち、この操作は、顔料
の合成中にまたはその後に、顔料の仕上げ工程中にある
いは使用媒質中におけるその後の工程中に実施されう
る。式（Ｉ）で表されうる化合物の適用を顔料の合成中
に、あるいは仕上げ工程に組合せて実施することが特に
好ましい。合成後に微細に分割された形で存在する顔料
の場合には、顔料の性質を改善するために、式（Ｉ）で
表される化合物またはそれらの塩を顔料の合成前に例え
ば顔料合成の成分に対して、あるいは顔料の合成中にま
たは顔料の合成後に添加されうる。合成後に微細に分割
しなければならない粗大結晶性の粗製顔料の場合におい
ては、化合物は、粗大結晶質の粗製顔料の合成後そして
微細に分割する前かまたは微細分割後に添加することが
有利である。

式（Ｉ）で表される化合物の適用は、操作方法に応じ
て、例えば水性懸濁液中で、水−溶剤の混合物中で、あ
るいは有機溶剤中で顔料粒子に対して行なわれる。乾燥
した顔料粉末が使用される場合には、本発明による顔料
調合物は、更に粉末状の式（Ｉ）の化合物に単に混合す
ることによって製造されうる。一般に、式（Ｉ）の化合
物を乾燥した顔料に添加するかまたは好ましくは湿った
顔料に添加しそして混合物を通常使用される粉末装置、
例えば混練機、ビーズミルまたはローラーミル中で粉末
処理にかけることによってよりすぐれた結果が達成され
る。式（Ｉ）の化合物を顔料と一緒に使用媒質中に混入
する際に添加することもできる。

式（Ｉ）で表される化合物を水性懸濁液または水−溶
剤混合物中で顔料に適用する場合には、通常次に顔料を
濾過によって単離する。顔料の単離の際のpH値は、一般
に顔料の性質に影響を与える。最適のpH値は、場合場合
により変動し、そして有利には若干の予備実験によって
決定される。

本発明による顔料調合物は、固体の形態で、または液
体の形態で、水性および非水性媒質を用いて所望の希釈
度において、例えば有機溶剤または水中の懸濁液として
存在しうる。

本発明による顔料調合物は、界面活性剤と組合せて使
用することが有利でありうる。これらの顔料調合物は、
界面活性剤を直接に含有してもよい。界面活性剤として
は、陰イオン性、陽イオン性および非イオン性の化合
物、例えば、アルキルサルフエート、アルキルスルホネ
ート、アルキルホスフエート、アルキルベンゼンスルホ
ネート、特にラウリルサルフエート、ステアリルサルフ
エート、ドデシルサルフエート、ドデシルスルホネー
ト、オクタデシルホスフエートおよびドデシルベンゼン
スルホネート、スルホコハク酸エステル、脂肪酸とタウ
リンまたはヒドロキシエタンスルホン酸との縮合成生
物、樹脂セッケン、アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪アミン、脂肪酸および脂肪酸アミドのアルコキ
シル化生成物、特にノニルフエノール、ドデシルフエノ
ール、ラウリルアルコール、ココヤシ脂肪アルコール、
ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ココヤシ
脂肪アミン、獣脂アミン、ステアリルアミン、オレイル
アミン、ココヤシ脂肪酸、ステアリン酸または油酸と２
ないし100モル、好ましくは５ないし30モルのエチレン
オキシドとの反応生成物、およびオキシエチル化アルキ
ルフエノールおよび脂肪アルコールとクロルスルホン酸
およびオキシ塩化リンとの反応生成物が好適である。陽
イオン界面活性剤としては、第四アンモニウム塩、例え
ばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライドが重
要である。上記の界面活性剤は、単独でまたは混合物と
して使用されうる。界面活性剤の添加は、それぞれ顔料
加工の前に、その間にまたはその後に実施でき、そして
界面活性剤および式（Ｉ）の化合物を顔料加工の同じ段
階において添加する必要はない。

特に好ましい顔料調合物は、必須的に、ａ）少なくとも１種の有機顔料、ｂ）式（Ｉ）で表される化合物0.2ないし30重量％、ｃ）陰イオン性、陽イオン性または非イオン性の界面活
性剤０ないし20重量％、およびｄ）通常の添加剤０ないし20重量％、よりなり、その際、成分ｂ）、ｃ）およびｄ）の量は顔
料の重量を基準とする。

通常の添加剤は、例えば、顔料合成よりの残留塩、微
細に分割された硫酸バリウム、チョーク、各種ケイ酸、
酸化アルミニウム、またはカーボンブラックのような無
機充填剤、水および防腐剤である。この顔料調合物の含
水量は、好ましくは１重量％、特に0.2重量％以下であ
る。

本発明の対象は、また天然産および合成の材料に顔料
を加えそして着色するために本発明による顔料調合物を
使用する方法である。塗料および印刷インキの製造なら
びにプラスチックおよび高分子材料の着色に使用するこ
とが好ましい、塗料系、特に焼付けラッカー系の顔料添
加に使用することが特に好ましい。

本発明による顔料調合物は、大抵の塗料系において、
しかしなかんずくTSA−NAD（熱硬化性アクリル系非水性
分散物）および“ハイ・ソリッド（High Solids）”の
ような通常顔料添加の困難な系において、卓越したレオ
ロジー的性質、例えば顕著な光沢、すぐれた流動性およ
びすぐれた凝集安定性を示し、一方同時に、例えばマス
トーンラッカリング（Volltonlackierung）を伴なった
透明性および色調の純粋性のような調色特性に積極的に
影響を与える。

適合性を試験するために、以下の例において記載され
た式（Ｉ）の化合物を、顔料に適用するかまたは焼付け
塗料系中に顔料を分散させるために使用する。塗料系と
して、多数の公知の系から合成脂肪酸および無水フタル
酸よりなる中質油性の、不乾性アルキド樹脂とブタノー
ルによってエーテル化されたメラミン樹脂とを基礎とし
たアルキド−メラミン樹脂塗料（AM）および非水性分散
物を基礎としたアクリル樹脂焼付け塗料（TSA−NAD）が
選択される。これらの塗料を用いて調製された焼付け塗
装物について使用技術的性質、特に光沢について試験を
行なう。光沢は、ビーク社（Byk）社製の“マルチグロ
ス（Multigloss）”光沢測定装置を使用し、DIN67530
（ASTM D523）に従って注型フィルムについて20゜の角
度において測定される。ほとんどすべての場合におい
て、本発明による顔料調合物を使用することによって、
顔料添加された塗料、特に高度に顔料添加された粘度の
明らかな低下がもたらされる。

以下の製造例および使用例において、部の表示は、重
量部を示す。容量部は、重量部に対してリットルに対す
るキログラムのそれと同様の関係を有する。

各例における顔料添加された塗料の粘度データは、RV
3型回転粘度計〔ハーケ（Haake）社製〕を用い20℃にお
ける測定によるもので、mPasで示される。式（Ｉ）で表
される化合物の融点についてのデータは、ホットベンチ
〔ライヘルト（Reichert）社製〕上における測定値に基
づく。

式（Ｉ）で表される化合物の製造例１）撹拌容器内で塩化シアヌリル5.5部を室温において
キシレン80部中に懸濁せしめ、その後でキシレン40部中
３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾール12.6部の50℃
に加温した溶液を徐々に添加する。次いで反応混合物を
125℃において４時間撹拌する。内部温度を約40℃まで
冷却した後、キシレン10部中に溶解されたヘキサメチレ
ンジアミン1.7部を15分間内に添加する。110℃において
更に４時間撹拌した後、反応生成物を濾過によって単離
し、キシレンで洗浄しそして乾燥する。乾燥された生成
物を水性−アルカリ性溶液中でpH9.5ないし11において
室温で１時間撹拌し、濾別し、水で中性になるまで洗浄
しそして乾燥する。生成物は、約216℃の融点を有す
る。

上記生成物は、極めてすぐれた分散特性を有し、そし
て凝集に対して安定な顔料調合物を製造するために極め
て適している。

1a）製造例１と同様に操作し、ただしヘキサメチレンジ
アミンを１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール3.
8部で置換えた場合には僅かにすぐれた分散性を有する
生成物が得られる；融点310℃。

1b）製造例１と同様に操作し、ただしヘキサメチレンジ
アミンをオレイルアミン（組成;C₁₈ 83％、C₁₆ 12％、C
₁₄ 4％、C₁₂ 1％、；ヨウ素価78±５）8.4部で置換えた
場合には、比肩しうる分散特性を有する生成物が得られ
る；融点266℃。

1c）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをエタノ
ールアミン1.8部で置換えた場合には、同様にすぐれた
分散特性が得られる；融点227℃。

1d）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをジエチ
ルアミン2.2部で置換えた場合には、比肩しうる分散特
性を有する生成物が得られる；融点255℃。

1e）例１と同様に操作するが、ただしヘキサメチレンジ
アミンの代りにN,N−ジメチルアミノエタノールを使用
し、ジエチレングリコールジメチルエーテルを溶剤とし
て使用した場合には、比肩しうるすぐれた分散特性を有
する生成物が得られる；融点234℃。

1f）製造例１におけるヘキサメチレンジアミンをアニリ
ン2.8部で置換えそしてｏ−ジクロルベンゼンを溶剤と
して使用した場合には、比肩しうる分散特性を有する生
成物が得られる；融点206℃。

1g）例１におけるヘキサメチレンジアミンをモルホリン
2.6部で置換えそしてクロロベンゼンを溶剤として使用
した場合には、僅かに劣った分散作用を有する生成物が
得られる；融点221℃。

1h）製造例1aと同様に操作し、ただし塩化シアヌリルを
３−アミノ−Ｎ−９−エチルカルバゾール6.3部および
１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール7.6部と反
応せしめた場合には、比肩しうる分散作用を有する生成
物が得られる；融点202℃。

２）還流冷却器、内部温度計および撹拌機を備えた撹拌
容器内で、塩化シアヌリル5.5部を撹拌下に室温におい
てジオキサン60部中に懸濁せしめる。その後で、ジオキ
サン30部中に溶解された３−アミノカルバゾール10.9部
を徐々に添加し、反応混合物を還流下に４時間加熱す
る。反応混合物を40℃まで冷却した後に、ジオキサン30
部中に溶解されたN,N−ジエチルアミノプロピレン3.9部
を10分間以内に添加し、そして更に還流下に４時間加熱
する。反応生成物を濾別し、洗浄しそして乾燥した後、
乾燥された生成物を水性アルカリ性溶液中でpH約10にお
いて室温で１時間撹拌し、単離し、中性になるまで洗浄
しそして乾燥する。この生成物の融点は約198℃であ
る。

2a）製造例２におけるN,N−ジエチルアミノプロピルア
ミンを１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール3.8
部で置換えそしてキシレンを溶剤として使用した場合に
は、比肩しうる分散特性を有する生成物が得られる；融
点234℃。

３）撹拌機、還流冷却器および内部温度計を備えた撹拌
容器内で、塩化シアヌリル5.5部をキシレン100部中に撹
拌下に懸濁せしめる。その後で、キシレン30部中の２−
（４−アミノフエニル）−６−メチルベンズチアゾール
14.4部の60℃に温めた溶液を徐々に添加し、そして反応
混合物を120ないし130℃の温度において５時間加熱す
る。内部温度を40℃まで冷却した後に、キシレン10部中
に溶解された1,4−ビス−（３−アミノプロピル）−ピ
ペラジン３部を20分以内に添加し、そして更に５時間11
0℃に加熱する。沈殿した反応混合物を濾別し、キシレ
ンで洗浄しそして乾燥する。その後で、乾燥した生成物
を水性−アルカリ性溶液中で9.5ないし10.5のpH値にお
いて室温で１時間撹拌し、単離し、中性になるまで洗浄
しそして乾燥する；融点316℃。

3a）製造例３における1,4−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−ピペラジンを１−（２−アミノエチル）−ピペラ
ジン3.9部に置換えた場合には、比肩しうる分散特性を
有する生成物が得られる；融点262℃。

3b）製造例３と同様に操作したが、ただし1,4−ビス−
（３−アミノプロピル）−ピペラジンの代りに4,4′−
ジアミノジフエニルメタン3.0部を使用した場合には、
比肩しうる分散特性を有する生成物が得られる；融点26
2℃。

3c）製造例３において1,4−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−ピペラジンの代りに４−（２−ジエチルアミノ−
エチルスルホニル）−2,5−ジメトキシアニリン7.5部を
使用した場合には、類似した分散特性を有する生成物が
得られる；融点184℃。

3d）製造例３と同様に操作し、そして1,4−ビス−（３
−アミノプロピル）−ピペラジンの代りにN,N−ジエチ
ルアミノプロピルアミン3.9部を使用した場合には良好
な分散性を有する融点159℃の生成物が得られる。

４）塩化シアヌリル5.5部をキシレン80部中に撹拌下に
懸濁せしめる。キシレン40部中に溶解された２−アミノ
−６−メトキシ−ベンズチアゾール10.8部を徐々に上記
懸濁液に添加し、そして反応混合物を120℃に４時間加
熱する。内部温度を40℃に冷却した後に、キシレン10部
中に溶解されたN,N−ジエチルアミノプロピルアミン3.9
部を15分以内に滴加し、そして110℃において更に４時
間加熱する。その後で、反応生成物を濾過により溶液か
ら単離し、キシレンで洗浄しそして乾燥する。乾燥され
た生成物をpH9.5ないし11の水性−アルカリ性溶液中で
室温において１時間撹拌し、濾別し、中性になるまで洗
浄しそして乾燥する；融点173℃。

4a）製造例４と同様に操作するが、ただし２−アミノ−
６−メトキシ−ベンズチアゾール9.0部を使用し、そし
てN,N−ジエチルアミノプロピルアミンを1,4−ビス−
（３−アミノプロピル）−ピペラジン4.0部で置換えた
場合には比肩しうる分散作用を有する生成物が得られ
る；融点238℃。

4b）製造例４における２−アミノ−６−メトキシ−ベン
ズチアゾールを２−アミノベンズチアゾール9.0部に置
換えた場合には僅かに改善された分散特性を有する生成
物が得られる；融点226℃。

4c）製造例４におけるN,N−ジエチルアミノプロピルア
ミンをN,N−ジメチルアミノプロピルアミン3.1部で置換
えた場合には、僅かに劣った分散特性を有する生成物が
得られる；融点324℃。

4d）製造例４における２−アミノ−６−メトキシベンズ
チアゾールを４−（４−アミノフエニル）−ベンゾフエ
ノン16.4部に置換え、そして溶剤としてクロロベンゼン
を使用した場合には類似したすぐれた分散特性を有する
生成物が得られる；融点216℃。

4e）製造例４における２−アミノ−６−メトキシベンズ
チアゾールを４−アミノキナルジン9.5部で置換え、そ
して更にN,N−ジエチルアミノプロピルアミンを１−
（２−アミノエチル）−ピペラジン3.9部で置換えた場
合には、比肩しうるすぐれた分散特性を有する生成物が
得られる；融点350℃以上。

５）塩化シアヌリル5.5部および５−アミノベンズイミ
ダゾロン4.5部をキシレン100部中に懸濁せしめそしてこ
の懸濁物を125℃において２時間加熱する。反応混合物
を60℃まで冷却した後に、キシレン30部中に溶解された
２−（４−アミノフエニル）−６−メチル−ベンズチア
ゾール7.2部を徐々に添加しそして反応混合物を125℃に
おいて４時間加熱する。次いでキシレン10部中に溶解さ
れた１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール3.8部
を内部温度40℃において10分以内に添加し、そして反応
混合物を110℃において更に４時間加熱する。その後で
反応生成物を濾別し、キシレンで洗浄しそして乾燥す
る。乾燥された生成物を水性−アルカリ性溶液中でpH約
9.5において室温で１時間撹拌し、中性になるまで洗浄
しそして乾燥する；融点350℃以上。

６）塩化シアヌリル9.2部を撹拌容器内でメチルエチル
ケトン60部中で溶解し、そしてラウリルプロピレンジア
ミン10.1部、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾー
ル4.4部および２−（４−アミノフエニル）−６−メチ
ル−ベンズチアゾール5.9部よりなる混合物をメチルエ
チルケトン60部中に加えたものを１ないし３℃において
30分以内に混合し、そして30分間撹拌を続ける。その後
で、50％のカセイソーダ溶液12部を１ないし３℃におい
て２分以内に添加する。まず50℃において１時間そして
還流下（77℃）に２時間加熱し、その後で無機塩を濾過
し、そして濾液を回転式蒸発器で濃縮乾燥せしめる。ガ
ラス様の、粉砕されうる脆い生成物21.2部が得られる。
この生成物は、極めてすぐれた分散特性を有し、そして
凝集に対して安定な顔料調合物を製造するために極めて
好適である。

７）撹拌容器内で塩化シアヌリル11.1部をメチルイソブ
チルケトン70部中に懸濁せしめ、そしてこの懸濁物を０
℃まで冷却する。N,N−ビス−（３−アミノプロピル）
−獣脂アミン（獣脂基の組成:C₁₈ 65％、C₁₆ 30％、C₁₄
5％ヨウ素価45±５）19.0部、１−（３−アミノプロピ
ル）−イミダゾール5.0部および２−（４−アミノフエ
ニル）−６−メチル−ベンズチアゾール6.7部をメチル
イソブチルケトン40部中に溶解せしめたものを１ないし
４℃において撹拌下に70分間以内に添加する。次いで50
％のカセイソーダ水溶液14.4部を急速に添加する。反応
混合物をその後で50℃において１時間そして90℃におい
て２時間加温する。この反応混合物にメチルイソブチル
ケトン150部を添加した後に、得られた塩を濾別しそし
て溶剤を留去する。135〜145℃の溶融範囲を有する脆い
樹脂状の生成物が得られ、このものは、極めてすぐれた
分散特性を示す。

顔料調合物の製造および使用 A1）カラーインデックス（C.I.）ピグメント・エロー15
4（BETによる比表面積24m²/g）10部を下記表中にそれぞ
れ記載された製造例よりの化合物0.75部の添加の下にAM
塗料100部中に分散せしめる。それによって製造された
顔料添加塗装物を焼付けし、そして光沢を測定する。得
られた結果を下記の表に要約して示す：製造例光沢 3d 80 4d 84 4a 75 ５ 77 無添加の比較例 47 A2）C.I.ピグメント・レッド122（BETによる比表面積62
m²/g）４部をAMまたはTSA−NAD塗料100部中に下記表に
それぞれ記載された製造例よりの化合物0.3部の添加の
下に分散せしめ、それによって調製された塗料を焼付け
し、そして光沢を測定する。得られた結果を下記の表に
要約して示す：製造例光沢（AM）光沢（TSA−NAD） 1a 81 80 3c 82 80 3 82 81 4b 83 88 7 86 91 3a 81 − 2 83 − 3d 82 − 4 83 − 無添加の比較例 43 53 A3）AMまたはTSA−NAD塗料100部中に、C.I.ピグメント
・バイオレット23（BETによる比表面積86m²/g）３部
を、下記の表にそれぞれ記載された製造例よりの化合物
0.3部の添加の下に分散せしめ、それによって調製され
た塗料を焼付けし、そして光沢を測定する。得られた結
果を下記の表に要約して示す：製造例光沢（AM）光沢（TSA−NAD） 1 80 − 1a 84 74 1b 80 − 1c 85 74 1e 80 − 1f 82 − 1g 81 − 1h 83 73 3 82 64 3a 82 − 3c 85 − 3d 83 63 4 86 77 4a 81 64 4b 86 76 4d 81 − 無添加の比較例 16 46 A4）合成の際に得られた塩20％をなお含有するC.I.ピグ
メント・バイオレット23、C.I.No.51319、30部を製造例
1aによる化合物2.4部と混合し、そしてこの混合物を、
円筒形のコランダム粉砕体（直径12mm）1,575部と共
に、振動ミル〔ビブラトム（Vibratom）型、ジープテヒ
ニーク・ミュールハイム（Siebtechnik Muhlheim）社
製〕内で４時間粉砕する（回転速度1,400rpm、振動間隔
4mm）。その後で被粉砕物を篩分けし、そして同様な粉
砕を２回反復する。被粉砕物84部を今度は、85％のイソ
ブタノール126部および98ないし100％のギ酸16.8部を入
れた撹拌容器内に導入する。20ないし25℃において20時
間撹拌した後、水504部を添加し、そして次にイソブタ
ノールを100℃の過度温度まで共沸的に留去する。蒸留
残渣を濾過し、そしてフィルターケーキを中性になるま
で洗浄する。顔料プレスケーキ133.7部が得られ、この
ものを水454.3部および85％のイソブタノール210部と共
にオートクレーブ内で撹拌する。この懸濁物を125℃に
３時間加熱する。次いで90℃まで放冷し、イソブタノー
ルを100℃の通過温度になるまで共沸的に留去する。蒸
留残渣を濾過し、フィルターケーキを水で洗浄しそして
80℃において乾燥する。顔料63.8部が得られ、このもの
は塗料類、プラスチック組成および印刷インキの着色に
極めて適しており、顔料添加された塗料は、特に、高い
顔料濃度においてさえ、低い粘度によって、そして顕著
な凝集に対する安定性によって卓越している。AMラッカ
ーの光沢値は83であり、一方加工されていない比較物の
それは52にすぎない。

A5）例A4におけると同様に操作するか、ただし顔料加工
の際にアルキルフエノールポリグリコールエーテルサレ
フエートに基づいて４部の市販の分散剤もまた使用した
場合には、顔料を加えた塗料のすぐれた凝集安定性なら
びに低粘度の点において卓越している顔料調合物63.1部
が得られる。TSA−NAD塗料の光沢値は75であり、一方加
工されなかった比較物は、58の光沢値を示す。

A6）例A4と同様にまず振動粉砕を実施するが、ただし製
造例1aによる化合物を添加しない。84部の粉砕物が得ら
れる。イソブタノール（85％）75部、ギ酸（98ないし10
0％）、アルキルフエノールグリコールエーテルサルフ
エートに基づく市販の分散剤２部および製造例1aによる
化合物４部を撹拌容器に導入する。上記の粉砕物50部を
撹拌下に導入し、次いでこの混合物を20ないし25℃にお
いて20時間撹拌する。次に水300部を添加し、そしてこ
の懸濁物を沸騰温度まで５時間加熱する。次いでイソブ
タノールを100℃の通過温度まで共沸的に留去する。蒸
留残渣を濾過し、フィルターケーキを中性になるまで洗
浄しそして乾燥する。顔料調合物43.3部が単離され、こ
のものはAM塗料において88の光沢値を与え、一方加工し
なかった比較物は、僅かに18の光沢値を示す。

A7）C.I.ピグメント・バイオレット23、C.I.No.51319を
９部および製造例1aによる化合物１部を実験室用ミル内
で混合する。試料（TSA−NAD塗料）の注型フィルムは、
70の光沢値を示し、一方加工されていない比較試料は34
の光沢値を示す。

A8）C.I.ピグメント・バイオレット23の９部および製造
例１による化合物１部を実験室用ミル内で混合する。試
料（TSA−NAD塗料）の注型フィルムは、63の光沢値を与
えるが、一方加工されていない比較試料は34の光沢値を
示す。

A9）A5と同様に操作するが、ただしそこで使用された製
造例1aによる化合物を製造例3dによる化合物を製造例3d
による化合物2.4部に置換えた場合には、顔料調合物64.
1部が得られ、このものは、TSA−NAD塗料において76の
光沢値を示すが、一方加工されていない比較物において
は、37の光沢値を示すにすぎない。

A10）A5と同様に操作するが、ただし製造例1aによる化
合物を製造例4dによる化合物2.4部に置換えた場合に
は、顔料調合物62.9部が得られ、このものは、AM塗料に
おいて82の光沢値を示すが、一方加工されていない比較
物においては16の光沢値を示すにすぎない。

A11）A5と同様に操作するが、ただし例1aによる化合物
を例４による化合物2.4部に置換えた場合には顔料調合
物64.2部が単離され、これはAM塗料において87の光沢値
を示すが、一方加工されていない比較物は16の光沢値を
示す。

A12）例A5と同様に操作するが、ただし例1aによる化合
物を例3aによる化合物2.4部に置換えた場合には、顔料
調合物63.7部が得られる。光沢値（AM塗料）:85;加工さ
れていない比較物の光沢値:16。

A13）C.I.ピクメント・バイオレット23の９部および例
３による化合物１部を実験室用ミルで混合する。試料
（AM塗料）の注型フィルムは、83の光沢値を示し、そし
て加工されていない比較試料は、僅かに10の光沢値を示
す。

A14）C.I.ピグメント・バイオレット23の９部および例
２による化合物１部を実験室用ミルで混合する。試料
（AM塗料）の注型フィルムは、85の光沢値を与える；加
工されていない比較試料は僅かに10の光沢値を示す。

A15）C.I.ピグメント・バイオレット159、C.I.No.71130
の19部および例4bによる化合物１部を実験室用ミル内で
混合する。得られた顔料調合物および媒質としてのTSA
−NAD塗料から調製された15％の顔料濃縮物は、特に低
い粘度を示す点において卓越しているが、一方加工され
ていない比較試料は、極めて高い粘度を示す。回転粘度
計の種々の回転数における顔料濃縮物の粘度を、加工さ
れていない比較試料の数値とを下記の表に比較して示
す： A16）湿潤プレスケーキの形のペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸無水物50部および湿潤プレスケーキの形
の例４による化合物7.5部を水1,000部中に導入する。こ
の懸濁液を０℃に冷却した後、モノメチルアミンの45.5
％水溶液74部を10分以内に滴加する。次いでこの混合物
を０ないし５℃において更に15分間撹拌し、そして次に
水83.3部中無水塩化カルシウム28.3部の溶液を約０℃に
おいて15分以内に加える。次いでこの懸濁液を０℃にお
いて１時間撹拌した後に、80℃に加熱しそしてこの温度
に２時間保つ。その後で顔料調合物を単離し、中性にな
るまで洗浄しそして乾燥する。C.I.ピグメント・レッド
179の調合物56.2部が得られる。この顔料調合物から調
製された15％の顔料濃縮物は、TSA−NAD塗料において極
めて低い粘度を示す点において卓越しており、一方加工
されていない比較試料は、極めて高い粘度を有する。回
転粘度計の種々の回転数における粘度を、加工されてい
ない比較試料の数値と下記の表において比較して示す： A17）純度99％のインダンスレン−ボルドRR（C.I.バッ
トレッド15、α−変体）30部をクロロベンゼン470部中
に導入する。33％のカセイソーダ溶液１部を添加した
後、この混合物を20ないし30℃において１時間撹拌す
る。その後で、沸点まで加熱し、そして還流下に３時間
保つ。次いで80℃まで冷却し、例1aによる化合物1.5部
を添加し、そしてこの混合物を70ないし80℃において１
時間撹拌する。水を加えた後クロロベンゼンを共沸的に
留去し、クロロベンゼンを含まない水性懸濁液を濾過
し、そしてフィルター上の残渣を熱水で洗浄する。顔料
調合物を60ないし70℃において乾燥し、そして粉砕す
る。β−変体の顔料の調合物31.5部が得られる。この調
合物によって顔料添加されたAM塗料は、87の良好な光沢
値を有し、一方加工されていない比較試料は、僅かに25
の光沢値しか示さない。

A18）A17）に従い、ただし例1aによる化合物を1.5部の
代りに0.9部使用して操作した場合には、試料（AM塗
料）の注型フィルムは、82の光沢値を示す。

A19）A17）において製造例1aによる化合物1.5部の代り
に製造例3dによる化合物1.5部を使用した場合には、試
料（AM塗料）の注型フィルムは、85の光沢値を有する。

A20）2,5−ジ−（ｐ−メチルフエニルアミノ）−テレフ
タル酸をポリリン酸中で125℃において環化しそして次
に20℃において水で加水分解することにより得られた26
％の水湿潤の中性粗製2,9−ジメチルキナクリドン（C.
I.ピグメント・レッド122,No.73915）131部をイソブタ
ノール200部、水37部および33％カセイソーダ溶液５部
の中に懸濁せしめそしてこの懸濁液を密閉容器内で130
℃において３時間撹拌する。次いで55℃まで放冷させＮ
−メチル−２−ピロリドン30部中に溶解された例4bによ
る化合物3.7部の溶液を滴加し、そして混合物を更に２
時間撹拌する。次いで水蒸気を用いてイソブタノールを
留去しそしてコーチングされた顔料を濾過により単離し
そして80℃において乾燥する。卓越したレオロジー特性
および着色特性を有するマゼンタ顔料37.5部が得られ
る。これにより顔料添加されたAM塗料は加工されていな
い比較試料についての23の光沢値に比較して94の極めて
すぐれた光沢値を有する。

A21）A20）において記載されたように調製された25.4％
純度の水性−湿潤の中性粗製2,9−ジメチルキナクリド
ン（C.I.ピグメント・レッド122）130部を、イソブタノ
ール200部および水45部中に懸濁せしめこの懸濁液を50
℃に加熱し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン15部中に溶解
された例2aによる化合物2.5部を20分以内に添加し、そ
してこの混合物を還流下に２時間加熱する。次いで希薄
カセイソーダ溶液を用いてpH8.5に調整し、そしてこの
懸濁液を密閉容器内で125℃に３時間加熱する。水蒸気
でイソブタノールを留去した後、コーチングされた顔料
を濾過により単離しそして80℃において乾燥する。卓越
した応用技術的特性を有するマゼンタ顔料添加されたAM
塗料は88の光沢値を有する。これに比較して、加工され
ていない比較試料は、僅かに25の光沢値しか有しない。

A22）85％のリン酸116部、33％のカセイソーダ溶液182
部および水702部の混合物10部を、C.I.ピグメントエロ
ー154の５％懸濁液100部に加える。次にこの混合物を60
℃に加熱し、例６）による化合物１部および酢酸８部の
溶液を約10分以内に滴加する。次いでこの混合物を60℃
において30分間そして加熱することなく30分間撹拌し、
そして氷を加えることにより20℃まで冷却し、次いで生
成物を吸引濾過し、全部で500部の水を分けて洗浄し、
そして循環空気キャビネット内で65℃において乾燥す
る。顔料調合物21部が得られ、これは塗料、プラスチッ
ク組成物および印刷インキを着色するためには極めて好
適であり、顔料添加された塗料は、特に高い顔料濃度に
おいてさえ低い粘度により、そして顕著な凝集安定性に
より卓越している。AM塗料における光沢値は85であり、
一方加工されていない比較試料は、僅かに31の光沢値を
有するのみである。

フロントページの続き (72)発明者マンフレート・ウルバンドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、シユタイゲルウアルトストラーセ、２アー (56)参考文献特開昭61−246273（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−305173（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−60528（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）１種またはそれ以上の顔料およびｂ）１種またはそれ以上の無色かまたは僅かにしか着色
していない下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有
することを特徴とする顔料調合物：〔上式中、Q¹、Q²およびQ³は、互いに独立してそれぞれ
基−Ｘ−Ａ、−OR¹、−SR¹、ハロゲン、−NR²R³を意味
するか、または１個、２個または15個までの下記式（I
a）で表わされる３価の基｛上式の基のそれぞれは２価の基
Ｗを介して式（I a）で表わされる隣接する基の遊離原
子価または式（Ｉ）で表わされる基幹物質のトリアジン
環にそして残りの遊離原子価においてはそれぞれ基−Ｘ
−Ａ、−OR¹、−SR¹、ハロゲンまたは−NR²R³に結合し
ており、そして式（I a）で表わされる基が２個より多
い場合には互いに直鎖状または分枝鎖状で結合してい
る｝よりなる基Ｑを意味し、そして上記式（Ｉ）で表わされる化合物中には上記式−Ｘ−Ａ
で表わされる基が少なくとも１個存在し、そして、Ａは２ないし６個の縮合環を有しそして全部で少なくと
も９個の環原子を有する１個の非置換または置換芳香族
環系の基を表すか；または環１個当りそれぞれ５ないし７個の環原子を有す
るそれぞれ１個の環または２ないし４個の縮合環よりな
る、２ないし３個の結合された非置換または置換芳香族
環系よりなる基であって、上記結合された芳香族環系が
直接結合によるか、または−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−
SO−、−SO₂−およびC₁−C₁₂−アルキレンよりなる系列
から選択された２価の基を介して結合されている基を表
すか；または C₁−C₂₄−アルキル、−OR′、ハロゲン、−NR′Ｒ″、
−COOR′、−CONR′Ｒ″、−NR′COR″、−CN、−CF₃お
よび−NO₂よりなる系列から選択された１個以上の置換
基（ここでＲ′およびＲ″は互いに独立的に水素または
直鎖状または分枝鎖状のC₁−C₁₂−アルキルを意味する
かまたはＮ原子と共に５−または６員の複素環を形成す
る）を有する上記置換芳香族環系の基の一つを表し；Ｘは２価の基−NR^＊−、−Ｏ−または−Ｓ−、（ここで
Ｒ^＊は水素、C₁−C₆−アルキル、C₁−C₆−ヒドロキシア
ルキル、（C₁−C₄−アルコキシ）−C₁−C₆−アルキルお
よびC₅−C₇−シクロアルキルよりなる系列から選択され
た基を意味する）を表し、 R¹、R²およびR³は互いに独立的に水素、直鎖状または分
枝鎖状のC₁−C₂₄−アルキルまたはC₂−C₂₄−アルケニ
ル、１個または２個の環を有するC₅−C₁₂−シクロアル
キル、C₇−C₁₈−アルアルキル、１または２個の環およ
び全部で５ないし８個の環原子を有するヘテロアリー
ル、フエニル、フエニル残基（これはC₁−C₁₂−アルキ
ル、ハロゲン、−OR⁴、−NR⁴R⁵、−COOR⁴、−CONR⁴R⁵、
−NR⁵COR⁴、−CN、−CF₃、−NO₂および−Ｔ−（CH₂）ｐ
−NR^OR^Zよりなる群から選択された少なくとも個の基に
よって置換されており、ここでR⁴およびR⁵は互いに独立
して水素またはC₁−C₂₄−アルキルを意味し、R^OおよびR
^Zは互いに独立してC₁−C₂₄−アルキルを意味し、ｐは１
ないし６の数を意味し、そしてＴは直接結合を意味する
か、または−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−SO−、SO₂−、
−NR^a−、−NR^aCO−、NR^aSO₂−、SO₂NR^a−およびCONR^a
−よりなる系列から選択された２価の基を意味し、そし
てR^aは水素またはC₁−C₁₂−アルキル基を意味する）を
表すか、または、C₁−C₁₂−ヒドロキシアルキルまたは
−ポリヒドロキシアルキルを表すか、または C₁−C₃₀−アルキル基｛これは連鎖中において式−Ｏ−
または−NR^V−（ここにR^Vは水素またはC₁−C₂₄−アルキ
ルを意味する）で表される１個または数個の並列してい
ない２価の基により、またはこれらの２価の基のうちの
少なくとも２種の組合せによって中断されており、そし
て５−または６員の複数環式環によって置換されていて
もよい｝を表すか、または R¹は上記の意味を有し、そしてR²およびR³はＮ原子と共
に１ないし２個の環を有する複素環系の５−または６員
の環を形成し、そして、Ｗは式−NR^S−Ｙ−NR^t−、−Ｏ−Ｙ−Ｏ−、−Ｏ−Ｙ−
NR^s、−Ｓ−Ｙ−Ｓ−、−Ｏ−Ｙ−Ｓまたは−NR^s−Ｙ−
Ｓ−で表される２価の基を表し、上記各式中、Ｙは連鎖
状または分枝鎖状のC₂−C₂₀−アルキレン基を表わす
か、またはC₂−C₂₀−アルキレン基｛これは１個または
それ以上の基−Ｏ−、−Ｓ−、−NR^u−（ここでR^uは水
素またはC₁−C₂₄−アルキルを意味する）、−CO−、−S
O−、−SO₂−、C₅−C₇−シクロアルキレン、C₅−C₁₀−
アリーレン、５ないし７個の環原子を有する２価の複素
環式環により、または上記の基の組合せによって中断さ
れており、そして更に置換されていないかまたは更に置
換されている｝を表すか、または５ないし14個の環原子
を有する２価の１−、２−または３核式飽和、不飽和ま
たは芳香族炭素環式または複素環式環系を表すか、また
は直接結合により、または基C₁−C₆−アルキレン、−Ｏ
−、−Ｓ−、−CO−、−SO−または−SO₂−を介して結
合されている環系のうちの２個を表し（これらの環系は
更に置換されていないかまたは更に置換されている）、
そして R^sおよびR^tは互いに独立的に水素、C₁−C₂₄−アルキ
ル、C₁−C₆−ヒドロキシアルキル、（C₁−C₄−アルコキ
シ）−C₁−C₆−アルキルまたはシクロアルキルを意味す
るかまたはＮ−Ｙ−Ｎと一緒で複素環式環を意味する］
【請求項２】式（Ｉ）において、Q¹、Q²およびQ³が互い
に独立してそれぞれ式−Ｘ−Ａまたは−NR²R³で表され
る基を意味するかあるいは１ないし15個の式（I a）で
表される３価の基｛ここで、式（I a）の基のそれぞれ
は１個の２価の基Ｗを介して式（I a）で表される隣接
する基の遊離原子価または式（Ｉ）で表される基幹物質
のトリアジン残基に、そして残りの遊離原子価において
それぞれ基−Ｘ−Ａまたは−NR²R³に結合しており、そ
して式（I a）で表される基が２個より多い場合には互
いに直鎖状または分枝鎖状で結合している｝よりなる基
Ｑを意味し、そして上記式（Ｉ）で表される化合物中には上記式−Ｘ−Ａで
表される基が少なくとも１個存在する、式（Ｉ）で表さ
れる化合物を含有する請求項１記載の顔料調合物。
【請求項３】式（Ｉ）において、Ａが９ないし14個の環
原子を有する２または３個の縮合環を有する１個の芳香
族環系の基を表すか；または環１個当りそれぞれ５ない
し７個の環原子を有するそれぞれ１個の環または２個の
縮合環を有する２個の芳香族環系よりなる基であって、
上記結合された芳香族環系が直接結合によりか、または
−Ｏ−、−CO−、−SO₂−およびCH₂−よりなる系列から
選択された２価の基を介して結合されているものを表す
か；またはC₁−C₂₄−アルキル、−OR′、ハロゲン、−N
R′Ｒ″、−COOR′、−CONR′Ｒ″、−NR′COR″、CN、
−CF₃−または−NO₂よりなる系列から選択された１個な
いし３個の基を有する上記の基のうちの一つ（ここに
Ｒ′およびＲ″は互いに独立して水素またはC₁−C₄−ア
ルキルを意味するかまたはＮ原子と共に複素環を形成す
る）を表し、そしてＸは２価の基−NR^＊−、−Ｏ−また
は−Ｓ−（ここでＲ^＊は水素またはC₁−C₄−アルキルを
意味する）を表す、式（Ｉ）で表される化合物を含有する請求項１または２
に記載の顔料調合物。
【請求項４】式（Ｉ）において、Ａが全部で９ないし14
個の環原子およびヘテロ原子としてＮまたはＳ原子また
はそれらの両方を有する２または３個の縮合環を有する
ヘテロ芳香族環系よりなる基であって、上記環系が未置
換であるかまたはC₁−C₂₄−アルキル、OR′、ハロゲ
ン、−NR′Ｒ″、−COOR′、CONR′Ｒ″、−NR′CO
R″、−CN、CF₃または−NO₂よりなる系列から選択され
た少なくとも１個の置換基を有し（ここにＲ′および
Ｒ″は互いに独立して水素またはC₁−C₄−アルキルを意
味するかまたはＮ原子と共に複素環を形成する）式
（Ｉ）で表される化合物を含有する請求項１に記載の顔
料調合物。
【請求項５】式（Ｉ）において、R¹、R²およびR³が互い
に独立して水素、直鎖状または分枝鎖状のC₁−C₁₂−ア
ルキルまたはC₃−C₁₂−アルケニル−（２−11）、C₅−C
₇−シクロアルキル、C₇−C₁₂−フエニルアルキル、５ま
たは６個の環原子を有するヘテロアリール、フエニル、
フエニル残基（これはC₁−C₁₂−アルキル、Cl、−OR⁴、
−NR⁴R⁵および−Ｔ−（CH₂）ｐ−NR^OR^Zよりなる群から
選択された１ないし３個の基によって置換されており、
ここにR⁴およびR⁵は互いに独立して水素またはC₁−C₄−
アルキルを意味し、R^OおよびR^Zは互いに独立してC₁−C
₁₂−アルキルを意味し、ｐは１ないし６の数を意味し、
そしてＴは直接結合を意味するかまたは−SO₂−、−SO₂
NR^aおよび−CONR^aよりなる系列から選択された２価の基
を意味し、そしてR^aは水素またはC₁−C_12-アルキル基を
意味する）を表すか、または、C₁−C₆−ヒドロキシアル
キルまたは（C₁−C₄−アルコキシ）−C₁−C₁₂−アルキ
ルを表すか、または、式−（CR⁶R⁷）ｑ−NR⁸R⁹（ここに
ｑは１ないし６の数を意味し、R⁶およびR⁷は互いに独立
して水素またはC₁−C₆−アルキルを意味し、そしてR⁸お
よびR⁹は互いに独立してC₁−C₂₄−アルキルを意味する
か、またはR⁸は水素を、そしてR⁹はC₁−C₂₄−アルキル
を意味するか、あるいはR⁸およびR⁹はＮ原子と共に複素
環系の５−または６員の環を意味する）で表される基を
表すか、あるいはR¹が上記の意味を有しそしてR²および
R³がＮ原子と共に５または６個の環原子を有する飽和、
不飽和または芳香族複素環式環（これは更に置換されて
いるかまたは更に置換されていない）を表す、式（Ｉ）で表される化合物を含有する請求項１ないし４
のいずれかに記載の顔料調合物。
【請求項６】式（Ｉ）において、Ｗが式−NR^S−Ｙ−NR^t
−で表される基を表し、上記式中、Ｙは直鎖状のC₂−C₈
−アルキレン基を表すか、またはC₂−C₁₂−アルキレン
基｛これは１個またはそれ以上の２価の基−Ｏ−、−Ｓ
−、−NR^u（ここにR^uは水素またはC₁−C₁₈−アルキルを
意味する）、−CO−、−SO−、−SO₂−により、または
５ないし７個の環原子を有する２価の複素環式基によ
り、または上記の基の組合せによって中断されている｝
を表すかまたは、５ないし８個の環原子を有する２価の
１−または２核式炭素環式または複素環式環系を表す
か、または直接結合により、または基−CH₂−、−CH（C
H₃）−、−Ｃ（CH₃）_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、
−SO−または−SO₂−を介して結合されている環系のう
ちの２個を表わし（その際これらの環系は更に置換され
ていないかまたは更に置換されている）、そしてR^sおよ
びR^tは水素またはC₁−C₁₈−アルキルを意味する、式
（Ｉ）で表される化合物を含有する請求項１ないし５の
いずれかに記載の顔料調合物。
【請求項７】顔料表面積１平方メートル当り式（Ｉ）で
表わされる化合物0.3ないし10mgを含有する請求項１な
いし５のいずれかに記載の顔料調合物。
【請求項８】必須的に、ａ）少なくとも１種の有機顔料、ｂ）式（Ｉ）で表される化合物0.2ないし30重量％、ｃ）陰イオン性、陽イオン性または非イオン性の界面活
性剤20重量％まで、およびｄ）通常の添加剤20重量％まで、を含有し、その際、成分ｂ）、ｃ）およびｄ）の量は顔
料の重量を基準とする、請求項１ないし７のいずれかに
記載の顔料調合物。
【請求項９】顔料の表面を式（Ｉ）で表される化合物１
種またはそれ以上で被覆することを特徴とする請求項１
ないし８のいずれかに記載の顔料調合物の製造方法。
【請求項１０】天然産および合成の材料に顔料を加えそ
して着色するために、または印刷インキまたは塗料を製
造するために請求項１ないし８のいずれかに記載の顔料
調合物を使用する方法。