JPS6129991B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、その使用において改善された性質例
えば光沢、流動性及び高い色濃度を示す新規な顔
料調製物に関する。 印刷インキ及びワニス色料は、結合剤及び他の
補助剤を含有する顔料の分散物である。これらの
色料の流動学的性質は、本質的な部分は顔料によ
り定められる。すなわち粘稠（濃密）な実際上も
はや流動しないか又はチキソトロープ性を示さな
い色料中に、１種もしくは数種の顔料が実際上完
全にないし著しい程度に凝集した形で存在してい
る。この種の色料はこの不利な流動性のほかに、
顔料が凝集していない色料よりも色濃度が低くか
つ光沢が小さい着色を与える。容易に使用しうる
色料は、顔料含量を減少する場合に得られる。し
かしこれは多くの場合好ましくない。 文献によれば、印刷インキ及びワニス色料中の
顔料の凝集を減少し又は完全に抑制する顔料用添
加物がすでに知られている。すなわちドイツ特許
出願公告1767822号明細書には、顔料のほかに実
際上無色の化合物を含有する顔料調製物が記載さ
れている。無色化合物は、少なくとも１個の尿素
基又はウレタン基及び少なくとも１個の間接的に
芳香族核に結合した塩基性アミノ基好ましくは三
級アミノ基を有する。無色化合物はイソシアナー
ト特にジイソシアナートとアミノアルコール、ポ
リアミン又は好ましくはポリアミンと反応により
得られ、その際アミノアルコール中のアミノ基あ
るいはポリ−及びジアミン中の１個のアミノ基は
好ましくは三級である。 ドイツ特許出願公開2701292号明細書によれ
ば、色料及びワニスに改善された流動学的性質を
与え、そしてこれらの色料を用いて得られる着色
色に高められた光沢及び改善された色濃度を与え
る顔料調製物が知られている。この調製物は顔料
のほかに、１個もしくは数個の塩基性窒素原子を
ピリジン系又はベンゾイミダゾール系上に有しか
つ少なくとも１個の尿素基及び／又はウレタン基
を有する無色化合物の１種又は数種を含有する。
この無色添加物は、ジイソシアナートとピリジン
−又はベンゾイミダゾール化合物の一機能性もし
くは二機能性のアミノ−又はヒドロキシ誘導体な
らびに場合により塩基性の複素環族窒素原子を含
有しない他のモノーもしくはジヒドロキシ−又は
−アミノ化合物との反応により製造される。 本発明の課題は、印刷インキ及びワニス色料に
おいて技術水準の顔料調製物よりも流動性、色濃
度及び光沢が優れている顔料調製物を開発するこ
とであつた。 本発明者らは、アントラキノン、アントラキノ
ンから誘導される縮合環系、ペレリン−３・４・
９・10−テトラカルボン酸もしくはそのジイミ
ド、キノフタロン、ジオキサジン、キナクリドン
又はフタロシアニンから誘導される微細に分割さ
れた有機顔料(a)及び一般式 Ｋ（−NH−CO−NH−Ｒ）２ （式中ＲはC12〜C18−アルキル基、C12〜C18−ア
ルケニル基、C8〜C18−アルコキシプロピル基又
は式−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）o−R1の残基を意味
し、ここにR1はC1〜C8−アルキル基又はフエニ
ル基、ｎは１、２、３又は４の数を意味し、Ｋは
１・５−ナフチレン基又は４・4′−ジフエニレン
メタン残基を意味する）で表わされる尿素誘導体
の少なくとも１種(b)を含有する顔料調製物が、卓
越した色彩上の性質を有する印刷インキ及びワニ
ス色料を与えることを見出した。 例えば本発明の顔料調製物を用いて製造される
トルオール凹版印刷インキは本質的ないし明らか
に改善された流動性を示すので、顔料の含量が高
められており同時に優れた流動性を有するこの種
の印刷インキを製造することができる。さらに本
発明の顔料調製物を用いて製造されるトルオール
凹版印刷インキは高い光沢を有する色濃度の高い
着色を与える。焼付けワニスにおいては、(b)を含
有しない同じ顔料を用いて得られる着色よりも高
い色濃度と同時にわずかないし明らかに純粋な色
調及び高められた光沢を示す着色が得られる。 本発明の顔料調製物は、微細に分割された顔料
を式の尿素誘導体（添加物(b)）と、例えば粉砕
により混合することによつて得られる。本調製物
は、粗製顔料を添加物(b)の存在下に形態調整する
ことにより、あるいは印刷インキ及び／又はワニ
ス色料に適する結合剤又は結合剤溶液中で顔料及
び添加物(b)を一緒に磨砕することによつても製造
できる。すべての場合に同様に特に有利な効果が
得られる。 (b)の量は顔料(a)及び(b)に依存する。(b)の量は通
常は(a)に対し少なくとも約２重量％ないし20重量
％で、(a)に対し好ましくは５〜15重量％の(b)が用
いられる。(b)の量は(a)に対し特に７〜10重量％が
好ましい。なぜならばこの量で最適の効果が得ら
れるからである。(a)に対し20重量％より多量の(b)
を用いることもできるが、このように多量の(b)は
もはや利益をもたらさない。特に有利には最適の
効果が得られるように(b)の添加量を定める。 銅フタロシアニンの場合は、例えば顔料に対し
７〜10重量％の(b)を用いて最適の効果が得られ
る。フラバントロン、ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−ビス−フエニルイミド（フ
エニル基は例えばC1〜C4−アルキル基、塩素原
子、臭素原子、メトキシ基もしくはエトキシ基に
より置換されていてもよい）、インダントロン及
びそのクロル誘導体、ピラントロン及びそのクロ
ル−及び／又はブロム誘導体から誘導される顔料
形態ならびにアントラキノンを基礎とする不溶性
染料の場合は、通常は顔料(a)に対し５〜15重量％
の量で最適の結果が得られる。 添加物(b)としては、式の尿素誘導体が用いら
れる。Ｋは４・4′−ジフエニレンメタン基又は好
ましくは１・５−ナフチレン基である。Ｒのため
には個々には例えば下記のものがあげられる。 (α) Ｒ＝C8〜C18−アルキル又はアルケニル：
オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、イ
ソドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、オレイル； (β) Ｒ＝C8〜C18−アルコキシプロピル：３−
（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピル、３−
（ｎ−オクチルオキシ）−プロピル、３−ノニル
オキシプロピル、３−デシルオキシプロピル、
３−ウンデシルオキシプロピル、３−ドデシル
オキシプロピル、３−トリデシルオキシプロピ
ル、３−テトラデシルオキシプロピル、３−ペ
ンタデシルオキシプロピル、３−ヘキサデシル
オキシプロピル、３−オクタデシルオキシプロ
ピル； (γ) Ｒ＝−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）o−R1（R1＝
C2〜C8−アルキル又はフエニル、ｎ＝１、
２、３又は４）： −CH2CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−OR1、 −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）2−R1、 −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）3−R1及び −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）4−R1、 ここにR1＝エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、２−エチルヘキシル及びフ
エニル。 （γ）にあげた残基のうち、R1＝C2〜C5−ア
ルキル又はフエニル、そしてｎ＝１、２又は３で
ある残基Ｒが好ましい。 Ｋが１・５−ナフチレン、そしてＲが (α)′ C13〜C18−アルキル例えばトリデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル又
はオレイル； (β)′ ３−（C8〜C18−アルコキシ）−プロピル例
えば（β）で個々にあげたものならびに３−
（C9−／C11−アルコキシ）−プロピル、３−
（312−／C14−アルコキシ）−プロピル又は３−
（C16−／C19−アルコキシ）−プロピル； (γ)′ −（CH2）3−Ｏ−（CH2CH2O）n−R2、ここ
にｍ＝２又は３、R2＝エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル又はフエニルを意味する式の
化合物を含有する調製物が好ましい。なぜなら
これらの調製物は特に有利な流動性を有する印
刷インキを与え、そしてこれを用いて製造され
る印刷インキに特に高い光沢を与えるからであ
る。 (b)として、Ｋが１・５−ナフチレン、そしてＲ
がトリデシル、３−（2′−エチルヘキシルオキ
シ）−プロピル又は−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）2−
C4H9（ｎ）を意味する式の化合物を含有する
調製物は特に優れている。 有機顔料としては、アントラキノン及びそれら
誘導される縮合環系）、ペリレン−３・４・９・
10−テトラカルボン酸又はそのジイミド、キノフ
タロン、ジオキサジン、キナクリドン及びフタロ
シアニンから誘導されるものが用いられる。個々
には例えば次のようなものがあげられる。フラバ
ントロン、インダントロン及び１〜４個の塩素原
子を有するその塩素化誘導体、ピラントロン、ジ
クロルピラントロン、モノブロム−及びジブロム
−ジクロルピラントロン、テトラブロムピラント
ロン、ペリレン−３・４・９・10−テトラカルボ
ン酸ジイミド（イミド基は非置換でもよくC1〜
C4−アルキル基又はアルキル残基もしくは複素
環残基により置換されていてもよく、かつフエニ
ル残基及び複素環族残基は水溶性を与えない置換
基をさらに有していてもよい）、アントラピリミ
ジンカルボン酸アミド、ビオラントロン、イソビ
オラントロン、ジオキサジン顔料、銅フタロシア
ニン（分子中に２個以下の塩素原子を有していて
もよい）、ポリクロル銅フタロシアニン及び14個
以下の臭素原子を有するポリブロム−クロル銅フ
タロシアニン。 式の化合物の一部はα−銅フタロシアニンを
変態の変化に対して安定化し、そして芳香族炭化
水素含有系中の銅フタロシアニン顔料をさらに結
晶化すること（いわゆる過度の結晶化）から保護
する。従つてこの種の調製物を用いて、例えばα
−銅フタロシアニンを含有するワニスを製造する
こともでき、このものはそうしないとα−銅フタ
ロシアニンがβ−変態の長い針状晶に再結晶する
（いわゆる変態が逆転する）ので不安定である。 この目的にためには、(b)として一般式 （式中R1はC8〜C10−アルキル基、C13〜C18−ア
ルキル基又は３−（C8〜C18−アルコキシ）−プロ
ピル基である）で表わされる化合物を含有する調
製物が特に適している。 この安定化のためには化合物(b)として、R2が
２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、ト
リデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロ
ピル、３−オクチルオキシプロピル、３−デシル
オキシプロピル、３−トリデシルオキシプロピ
ル、３−ヘキサデシルオキシプロピル又は３−オ
クタデシルオキシプロピルを意味する式の化合
物を用いることが好ましい。 例えばα−銅フタロシアニン及びR2が２−エ
チルヘキシルである式の化合物を含有する調製
物においては、α−銅フタロシアニンはトルオー
ル中で２時間の煮沸によつてβ−変態に変化しな
い。 本発明の調製物は(a)及び(b)のほか、場合により
顔料調製物に普通の他の添加物(c)、例えば湿潤
剤、塵埃除去剤その他を含有することができる。
この種の添加物の量はできるだけ少なく配分し、
調製物（ａ＋ｂ）に対し５重量％を越えてはなら
ない。(c)の割合は（ａ＋ｂ）に対し１重量％以
下、特に0.2重量％以下が好ましい。 本発明を下記例によりさらに詳しく説明する。
％は重量に関する。 調製物を試験するため、印刷インキ及び焼付け
ワニスを製造する。 Ａ トルオール凹版印刷インキ： (A1) 内容250mlのビーカー（ポリエチレン製）
中で、フエノールホルムアルデヒド縮合生成
物を基礎とする印刷インキ用結合剤の35％溶
液138ｇに、顔料12ｇに相当する量の調製物
を加え、ガラス球（３〜４mmφ）300ｇを添
加したのち、振動装置（レツド・デヴイル）
上で５分間振動する（インキ１）。 (A2) （A1）と同様に操作し、ただし混合物を
30分間振動する（インキ３）。 (A3) （対照）（A1）と同様に操作し、ただし調
製物中に含有される顔料12ｇ（すなわち(b)無
添加）を用いる（インキ２）。 (A4) （対照）（A3）と同様に操作し、ただし混
合物を30分間振動する（インキ４）。 トルオール凹版印刷インキを下記のようにして
試験する。 Ｂ トルオール凹版印刷インキ(A)の試験： (B1) 粘度：DIN−４−ビーカーからの排出時間
を測定することにより粘度を測定する。 (B2) 光沢：ガードナー社製の光沢測定装置を用
いて、着色について黒色ガラス標準に対し45
゜の角度で光沢を測定する。 着色は、(A)により得られた凹版印刷インキ
をアルミニウムフイルム及びポリエチレンフ
イルム上に塗布することにより得られる。イ
ンキの塗布はエリクソン社製の20μｍのらせ
んドクターを用いて行う。 Ｃ 焼付けワニス： (C1) 彩色ワニス：内容250mlのビーカー（ポリ
エチレン製）中で、アルキド−メラミン樹脂
（キシロール中35％）を基礎とする焼付けワ
ニス95ｇに、顔料５ｇに相当する量の調製物
を加え、ガラス球（３mmφ）100mlを添加し
たのち、振動装置上で60分間振動する。 (C2) 純色ワニス（C1）５ｇを、アルキドメラ
ミン樹脂（キシロール中35％溶液）を基礎と
する透明ワニスの同量と混合する。 (C3) 白色希釈：彩色ワニス（C1）４ｇを白色
ワニス（二酸化チタン40％）12.5ｇと混合す
る。 Ｄ 純色ワニス及び白色希釈の試験： (D1) 純白ワニス（C2）を150μｍのらせんドク
ターを用いて対比用板紙上に塗布する。通気
（20分）したのち、着色を120℃で焼付ける
（15分）。 塗装を黒−白対比用の細板又は網目スクリ
ーンにより、光沢、明度及び透明度につい
て、添加物(b)を含まない顔料の対応する着色
と肉眼で比較して評価する。 (D2) 白色希釈(C3)を150μｍのドクターで板紙
上に塗布し、塗装を通気（20分）したのち、
120℃で焼付けする（30分）。 着色を、FIA法（フアルベ＋ラツク第75巻
1969年854〜862頁参照）に従つて測色によ
り、色濃度、色調（Ｔ）及び純度（Ｓ）につ
いて調べる。色濃度は、対照の着色＝100
（添加物(b)を含まない着色）に対する着色当
量（FE）として示される。 (D3) 分散難易度の測定（白色希釈）： 分散難易度は２種の白色希釈着色を用いて
測定される。一方は（C1）により得られた
彩色ワニスを用いて製造される。この白色希
釈を用いて得られる着色は最終色濃度
（F2）を有する。 他方の白色希釈は、（C1）と同様にして製
造され、ただし振動ミル中で６分間だけ分散
させたものである。こうして得られる白色希
釈は色濃度F1を有する。 分散難易度（DH）は色濃度F1及びF2から
次式により計算される。 DH＝（Ｆ２／Ｆ１−１）×100 この式から、DHが小さいほど顔料は関与
する媒質中に容易に分散することができ、こ
の逆も成り立つことが明らかである。 実施例 １ (a) 調製物：(c)により製造されたフラバントロン
顔料100ｇを、１・５−ナフチレンジイソシア
ナート及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン（１：２モル）からの反応性生
成物９ｇと均一に混合する（コーヒーミル中で
粉砕）。 (b) トルオール凹版印刷インキ：調製物(a)から
（A1）及び（A2）によりそれぞれトルオール
凹版印刷インキを製造する（インキ１及びイン
キ３）。 対照のため、(c)より得られた顔料を用いて
（A3）及び（A4）によりトルオール凹版印刷
インキを製造する（インキ２及び４）。 これらのトルオール凹版印刷インキの試験を
(B)により行う。その結果を第１表にまとめて示
す。
えば光沢、流動性及び高い色濃度を示す新規な顔
料調製物に関する。 印刷インキ及びワニス色料は、結合剤及び他の
補助剤を含有する顔料の分散物である。これらの
色料の流動学的性質は、本質的な部分は顔料によ
り定められる。すなわち粘稠（濃密）な実際上も
はや流動しないか又はチキソトロープ性を示さな
い色料中に、１種もしくは数種の顔料が実際上完
全にないし著しい程度に凝集した形で存在してい
る。この種の色料はこの不利な流動性のほかに、
顔料が凝集していない色料よりも色濃度が低くか
つ光沢が小さい着色を与える。容易に使用しうる
色料は、顔料含量を減少する場合に得られる。し
かしこれは多くの場合好ましくない。 文献によれば、印刷インキ及びワニス色料中の
顔料の凝集を減少し又は完全に抑制する顔料用添
加物がすでに知られている。すなわちドイツ特許
出願公告1767822号明細書には、顔料のほかに実
際上無色の化合物を含有する顔料調製物が記載さ
れている。無色化合物は、少なくとも１個の尿素
基又はウレタン基及び少なくとも１個の間接的に
芳香族核に結合した塩基性アミノ基好ましくは三
級アミノ基を有する。無色化合物はイソシアナー
ト特にジイソシアナートとアミノアルコール、ポ
リアミン又は好ましくはポリアミンと反応により
得られ、その際アミノアルコール中のアミノ基あ
るいはポリ−及びジアミン中の１個のアミノ基は
好ましくは三級である。 ドイツ特許出願公開2701292号明細書によれ
ば、色料及びワニスに改善された流動学的性質を
与え、そしてこれらの色料を用いて得られる着色
色に高められた光沢及び改善された色濃度を与え
る顔料調製物が知られている。この調製物は顔料
のほかに、１個もしくは数個の塩基性窒素原子を
ピリジン系又はベンゾイミダゾール系上に有しか
つ少なくとも１個の尿素基及び／又はウレタン基
を有する無色化合物の１種又は数種を含有する。
この無色添加物は、ジイソシアナートとピリジン
−又はベンゾイミダゾール化合物の一機能性もし
くは二機能性のアミノ−又はヒドロキシ誘導体な
らびに場合により塩基性の複素環族窒素原子を含
有しない他のモノーもしくはジヒドロキシ−又は
−アミノ化合物との反応により製造される。 本発明の課題は、印刷インキ及びワニス色料に
おいて技術水準の顔料調製物よりも流動性、色濃
度及び光沢が優れている顔料調製物を開発するこ
とであつた。 本発明者らは、アントラキノン、アントラキノ
ンから誘導される縮合環系、ペレリン−３・４・
９・10−テトラカルボン酸もしくはそのジイミ
ド、キノフタロン、ジオキサジン、キナクリドン
又はフタロシアニンから誘導される微細に分割さ
れた有機顔料(a)及び一般式 Ｋ（−NH−CO−NH−Ｒ）２ （式中ＲはC12〜C18−アルキル基、C12〜C18−ア
ルケニル基、C8〜C18−アルコキシプロピル基又
は式−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）o−R1の残基を意味
し、ここにR1はC1〜C8−アルキル基又はフエニ
ル基、ｎは１、２、３又は４の数を意味し、Ｋは
１・５−ナフチレン基又は４・4′−ジフエニレン
メタン残基を意味する）で表わされる尿素誘導体
の少なくとも１種(b)を含有する顔料調製物が、卓
越した色彩上の性質を有する印刷インキ及びワニ
ス色料を与えることを見出した。 例えば本発明の顔料調製物を用いて製造される
トルオール凹版印刷インキは本質的ないし明らか
に改善された流動性を示すので、顔料の含量が高
められており同時に優れた流動性を有するこの種
の印刷インキを製造することができる。さらに本
発明の顔料調製物を用いて製造されるトルオール
凹版印刷インキは高い光沢を有する色濃度の高い
着色を与える。焼付けワニスにおいては、(b)を含
有しない同じ顔料を用いて得られる着色よりも高
い色濃度と同時にわずかないし明らかに純粋な色
調及び高められた光沢を示す着色が得られる。 本発明の顔料調製物は、微細に分割された顔料
を式の尿素誘導体（添加物(b)）と、例えば粉砕
により混合することによつて得られる。本調製物
は、粗製顔料を添加物(b)の存在下に形態調整する
ことにより、あるいは印刷インキ及び／又はワニ
ス色料に適する結合剤又は結合剤溶液中で顔料及
び添加物(b)を一緒に磨砕することによつても製造
できる。すべての場合に同様に特に有利な効果が
得られる。 (b)の量は顔料(a)及び(b)に依存する。(b)の量は通
常は(a)に対し少なくとも約２重量％ないし20重量
％で、(a)に対し好ましくは５〜15重量％の(b)が用
いられる。(b)の量は(a)に対し特に７〜10重量％が
好ましい。なぜならばこの量で最適の効果が得ら
れるからである。(a)に対し20重量％より多量の(b)
を用いることもできるが、このように多量の(b)は
もはや利益をもたらさない。特に有利には最適の
効果が得られるように(b)の添加量を定める。 銅フタロシアニンの場合は、例えば顔料に対し
７〜10重量％の(b)を用いて最適の効果が得られ
る。フラバントロン、ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−ビス−フエニルイミド（フ
エニル基は例えばC1〜C4−アルキル基、塩素原
子、臭素原子、メトキシ基もしくはエトキシ基に
より置換されていてもよい）、インダントロン及
びそのクロル誘導体、ピラントロン及びそのクロ
ル−及び／又はブロム誘導体から誘導される顔料
形態ならびにアントラキノンを基礎とする不溶性
染料の場合は、通常は顔料(a)に対し５〜15重量％
の量で最適の結果が得られる。 添加物(b)としては、式の尿素誘導体が用いら
れる。Ｋは４・4′−ジフエニレンメタン基又は好
ましくは１・５−ナフチレン基である。Ｒのため
には個々には例えば下記のものがあげられる。 (α) Ｒ＝C8〜C18−アルキル又はアルケニル：
オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、イ
ソドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、オレイル； (β) Ｒ＝C8〜C18−アルコキシプロピル：３−
（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピル、３−
（ｎ−オクチルオキシ）−プロピル、３−ノニル
オキシプロピル、３−デシルオキシプロピル、
３−ウンデシルオキシプロピル、３−ドデシル
オキシプロピル、３−トリデシルオキシプロピ
ル、３−テトラデシルオキシプロピル、３−ペ
ンタデシルオキシプロピル、３−ヘキサデシル
オキシプロピル、３−オクタデシルオキシプロ
ピル； (γ) Ｒ＝−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）o−R1（R1＝
C2〜C8−アルキル又はフエニル、ｎ＝１、
２、３又は４）： −CH2CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−OR1、 −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）2−R1、 −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）3−R1及び −CH2CH2CH2−Ｏ−（CH2CH2O）4−R1、 ここにR1＝エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、２−エチルヘキシル及びフ
エニル。 （γ）にあげた残基のうち、R1＝C2〜C5−ア
ルキル又はフエニル、そしてｎ＝１、２又は３で
ある残基Ｒが好ましい。 Ｋが１・５−ナフチレン、そしてＲが (α)′ C13〜C18−アルキル例えばトリデシル、
テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル又
はオレイル； (β)′ ３−（C8〜C18−アルコキシ）−プロピル例
えば（β）で個々にあげたものならびに３−
（C9−／C11−アルコキシ）−プロピル、３−
（312−／C14−アルコキシ）−プロピル又は３−
（C16−／C19−アルコキシ）−プロピル； (γ)′ −（CH2）3−Ｏ−（CH2CH2O）n−R2、ここ
にｍ＝２又は３、R2＝エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル又はフエニルを意味する式の
化合物を含有する調製物が好ましい。なぜなら
これらの調製物は特に有利な流動性を有する印
刷インキを与え、そしてこれを用いて製造され
る印刷インキに特に高い光沢を与えるからであ
る。 (b)として、Ｋが１・５−ナフチレン、そしてＲ
がトリデシル、３−（2′−エチルヘキシルオキ
シ）−プロピル又は−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）2−
C4H9（ｎ）を意味する式の化合物を含有する
調製物は特に優れている。 有機顔料としては、アントラキノン及びそれら
誘導される縮合環系）、ペリレン−３・４・９・
10−テトラカルボン酸又はそのジイミド、キノフ
タロン、ジオキサジン、キナクリドン及びフタロ
シアニンから誘導されるものが用いられる。個々
には例えば次のようなものがあげられる。フラバ
ントロン、インダントロン及び１〜４個の塩素原
子を有するその塩素化誘導体、ピラントロン、ジ
クロルピラントロン、モノブロム−及びジブロム
−ジクロルピラントロン、テトラブロムピラント
ロン、ペリレン−３・４・９・10−テトラカルボ
ン酸ジイミド（イミド基は非置換でもよくC1〜
C4−アルキル基又はアルキル残基もしくは複素
環残基により置換されていてもよく、かつフエニ
ル残基及び複素環族残基は水溶性を与えない置換
基をさらに有していてもよい）、アントラピリミ
ジンカルボン酸アミド、ビオラントロン、イソビ
オラントロン、ジオキサジン顔料、銅フタロシア
ニン（分子中に２個以下の塩素原子を有していて
もよい）、ポリクロル銅フタロシアニン及び14個
以下の臭素原子を有するポリブロム−クロル銅フ
タロシアニン。 式の化合物の一部はα−銅フタロシアニンを
変態の変化に対して安定化し、そして芳香族炭化
水素含有系中の銅フタロシアニン顔料をさらに結
晶化すること（いわゆる過度の結晶化）から保護
する。従つてこの種の調製物を用いて、例えばα
−銅フタロシアニンを含有するワニスを製造する
こともでき、このものはそうしないとα−銅フタ
ロシアニンがβ−変態の長い針状晶に再結晶する
（いわゆる変態が逆転する）ので不安定である。 この目的にためには、(b)として一般式 （式中R1はC8〜C10−アルキル基、C13〜C18−ア
ルキル基又は３−（C8〜C18−アルコキシ）−プロ
ピル基である）で表わされる化合物を含有する調
製物が特に適している。 この安定化のためには化合物(b)として、R2が
２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、ト
リデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロ
ピル、３−オクチルオキシプロピル、３−デシル
オキシプロピル、３−トリデシルオキシプロピ
ル、３−ヘキサデシルオキシプロピル又は３−オ
クタデシルオキシプロピルを意味する式の化合
物を用いることが好ましい。 例えばα−銅フタロシアニン及びR2が２−エ
チルヘキシルである式の化合物を含有する調製
物においては、α−銅フタロシアニンはトルオー
ル中で２時間の煮沸によつてβ−変態に変化しな
い。 本発明の調製物は(a)及び(b)のほか、場合により
顔料調製物に普通の他の添加物(c)、例えば湿潤
剤、塵埃除去剤その他を含有することができる。
この種の添加物の量はできるだけ少なく配分し、
調製物（ａ＋ｂ）に対し５重量％を越えてはなら
ない。(c)の割合は（ａ＋ｂ）に対し１重量％以
下、特に0.2重量％以下が好ましい。 本発明を下記例によりさらに詳しく説明する。
％は重量に関する。 調製物を試験するため、印刷インキ及び焼付け
ワニスを製造する。 Ａ トルオール凹版印刷インキ： (A1) 内容250mlのビーカー（ポリエチレン製）
中で、フエノールホルムアルデヒド縮合生成
物を基礎とする印刷インキ用結合剤の35％溶
液138ｇに、顔料12ｇに相当する量の調製物
を加え、ガラス球（３〜４mmφ）300ｇを添
加したのち、振動装置（レツド・デヴイル）
上で５分間振動する（インキ１）。 (A2) （A1）と同様に操作し、ただし混合物を
30分間振動する（インキ３）。 (A3) （対照）（A1）と同様に操作し、ただし調
製物中に含有される顔料12ｇ（すなわち(b)無
添加）を用いる（インキ２）。 (A4) （対照）（A3）と同様に操作し、ただし混
合物を30分間振動する（インキ４）。 トルオール凹版印刷インキを下記のようにして
試験する。 Ｂ トルオール凹版印刷インキ(A)の試験： (B1) 粘度：DIN−４−ビーカーからの排出時間
を測定することにより粘度を測定する。 (B2) 光沢：ガードナー社製の光沢測定装置を用
いて、着色について黒色ガラス標準に対し45
゜の角度で光沢を測定する。 着色は、(A)により得られた凹版印刷インキ
をアルミニウムフイルム及びポリエチレンフ
イルム上に塗布することにより得られる。イ
ンキの塗布はエリクソン社製の20μｍのらせ
んドクターを用いて行う。 Ｃ 焼付けワニス： (C1) 彩色ワニス：内容250mlのビーカー（ポリ
エチレン製）中で、アルキド−メラミン樹脂
（キシロール中35％）を基礎とする焼付けワ
ニス95ｇに、顔料５ｇに相当する量の調製物
を加え、ガラス球（３mmφ）100mlを添加し
たのち、振動装置上で60分間振動する。 (C2) 純色ワニス（C1）５ｇを、アルキドメラ
ミン樹脂（キシロール中35％溶液）を基礎と
する透明ワニスの同量と混合する。 (C3) 白色希釈：彩色ワニス（C1）４ｇを白色
ワニス（二酸化チタン40％）12.5ｇと混合す
る。 Ｄ 純色ワニス及び白色希釈の試験： (D1) 純白ワニス（C2）を150μｍのらせんドク
ターを用いて対比用板紙上に塗布する。通気
（20分）したのち、着色を120℃で焼付ける
（15分）。 塗装を黒−白対比用の細板又は網目スクリ
ーンにより、光沢、明度及び透明度につい
て、添加物(b)を含まない顔料の対応する着色
と肉眼で比較して評価する。 (D2) 白色希釈(C3)を150μｍのドクターで板紙
上に塗布し、塗装を通気（20分）したのち、
120℃で焼付けする（30分）。 着色を、FIA法（フアルベ＋ラツク第75巻
1969年854〜862頁参照）に従つて測色によ
り、色濃度、色調（Ｔ）及び純度（Ｓ）につ
いて調べる。色濃度は、対照の着色＝100
（添加物(b)を含まない着色）に対する着色当
量（FE）として示される。 (D3) 分散難易度の測定（白色希釈）： 分散難易度は２種の白色希釈着色を用いて
測定される。一方は（C1）により得られた
彩色ワニスを用いて製造される。この白色希
釈を用いて得られる着色は最終色濃度
（F2）を有する。 他方の白色希釈は、（C1）と同様にして製
造され、ただし振動ミル中で６分間だけ分散
させたものである。こうして得られる白色希
釈は色濃度F1を有する。 分散難易度（DH）は色濃度F1及びF2から
次式により計算される。 DH＝（Ｆ２／Ｆ１−１）×100 この式から、DHが小さいほど顔料は関与
する媒質中に容易に分散することができ、こ
の逆も成り立つことが明らかである。 実施例 １ (a) 調製物：(c)により製造されたフラバントロン
顔料100ｇを、１・５−ナフチレンジイソシア
ナート及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン（１：２モル）からの反応性生
成物９ｇと均一に混合する（コーヒーミル中で
粉砕）。 (b) トルオール凹版印刷インキ：調製物(a)から
（A1）及び（A2）によりそれぞれトルオール
凹版印刷インキを製造する（インキ１及びイン
キ３）。 対照のため、(c)より得られた顔料を用いて
（A3）及び（A4）によりトルオール凹版印刷
インキを製造する（インキ２及び４）。 これらのトルオール凹版印刷インキの試験を
(B)により行う。その結果を第１表にまとめて示
す。
【表】
フイルム
(b)の操作において、(c)により製造されたフラ
バントロン顔料12ｇ及び前記の反応生成物1.1
ｇを結合剤溶液に加え、一緒に振動ミル中で結
合剤溶液中に分散させるときも、実際上同じ結
果が得られる。 (c) 用いられる顔料の製造：内容10m3のボールミ
ル（20〜25mmφの鉄球15.5tを充填）中で、粗
製フラバントロン250Kg、塩化ナトリウム1500
Kg及びトリクロルベンゾール５Kgからの混合物
を90℃で30時間粉砕する。粉砕物を水中に加
え、温い懸濁液を過し、過残査を塩不含に
なるまで洗浄して乾燥する。 実施例 ２ (a) 調製物を結合剤中で製造する。 (b) トルオール凹版印刷インキ：それぞれ
（A1）及び（A2）によりインキを製造し、た
だし結合剤溶液に(c)により得られた粉砕物12ｇ
ならびに１・５−ナフチレンジイソシアナート
１モル及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン２モルからの反応生成物1.1ｇ
を加え、次いで分散させる（インキ１及び
３）。 対照のインキ（A3）及び（A4）により、(c)
で得られた粉砕物を用いて製造する（インキ２
及び４）。 これらのトルオール凹版印刷インキの試験を
(B)により行う。その結果を第２表にまとめて示
す。
(b)の操作において、(c)により製造されたフラ
バントロン顔料12ｇ及び前記の反応生成物1.1
ｇを結合剤溶液に加え、一緒に振動ミル中で結
合剤溶液中に分散させるときも、実際上同じ結
果が得られる。 (c) 用いられる顔料の製造：内容10m3のボールミ
ル（20〜25mmφの鉄球15.5tを充填）中で、粗
製フラバントロン250Kg、塩化ナトリウム1500
Kg及びトリクロルベンゾール５Kgからの混合物
を90℃で30時間粉砕する。粉砕物を水中に加
え、温い懸濁液を過し、過残査を塩不含に
なるまで洗浄して乾燥する。 実施例 ２ (a) 調製物を結合剤中で製造する。 (b) トルオール凹版印刷インキ：それぞれ
（A1）及び（A2）によりインキを製造し、た
だし結合剤溶液に(c)により得られた粉砕物12ｇ
ならびに１・５−ナフチレンジイソシアナート
１モル及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン２モルからの反応生成物1.1ｇ
を加え、次いで分散させる（インキ１及び
３）。 対照のインキ（A3）及び（A4）により、(c)
で得られた粉砕物を用いて製造する（インキ２
及び４）。 これらのトルオール凹版印刷インキの試験を
(B)により行う。その結果を第２表にまとめて示
す。
【表】
(b)において、粉砕物(c)及び(b)に記載のビス尿
素から混合により、粉砕物に対し９％のビス尿
素を含有する均一な調製物を製造し（実施例１
(a)参照）、これから（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキを製造する場合に
も、同様に良好な結果が得られる。 (c) 用いられる顔料：内容２m3のボールミル（20
〜25mmφの鉄球3tを充填）中で、粗製フラバン
トロン300Kgを25時間粉砕する。この粉砕物を
そのまま使用する。 実施例 ３ (a) 調製物：(c)により得られた粉砕物100ｇを、
実施例１(a)に記載の反応生成物7.5ｇとコーヒ
ーミル中で均質化する。 (b) （A1）及び（A2）により調製物(a)を用いて
トルオール凹版印刷インキを、そして（A3）
及び（A4）により粉砕物(c)を用いて対照のイ
ンキを製造する。 各インキの試験を(B)により行う。その結果を
第３表にまとめて示す。 実施例２(b)と同様にしてインキを製造し、そ
の際ビス尿素を粉砕物に対し7.5％添加する場
合にも、同様に良好なトルオール凹版印刷イン
キが得られる。 (c) 用いられる顔料：内容２m3のボールミル（20
〜25mmφの鉄球3tを充填）中で、粗製インダン
トロン300Kgを30時間粉砕する。粉砕物をミル
から取り出し、そのまま使用する。 実施例 ４ (b) トルオール凹版印刷インキ：それぞれ
（A1）及び（A2）によりインキを製造し、た
だし結合剤溶液に(c)により得られた粉砕物12ｇ
ならびに１・５−ナフチレンジイソシアナート
及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピ
ルアミン（１：２モル）からの反応生成物0.96
ｇを加え、この混合物を分散させる（インキ１
及び３）。 対照のインキを（A3）及び（A4）により、
粉砕物(c)を用いて製造する（インキ２及び
４）。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例４としてまとめて示す。 粉砕物(c)及び(b)に記載の反応生成物からあら
かじめ均一な混合物を製造し、これを印刷イン
キの製造に用いる場合にも、実際上同じ結果が
得られる。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗製ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−ビス−Ｎ・N′−（4′−エ
トキシフエニルイミド）200Kgを35時間粉砕す
る。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 ５ (a) 調製物：(c)により得られたピグメント・イエ
ロー108（C.I.No.68420）100ｇを、１・５−ナ
フチレンジイソシアナート及び３−（2′−エチ
ルヘキシルオキシ）−プロピルアミン（１：２
モル）からの反応生成物8.5ｇと均一に混合す
る。 (b) (a)からの調製物を用いて、（A1）及び
（A2）によりトルオール凹版印刷インキを製造
する（インキ１及び３）。粉砕物(c)から（A3）
及び（A4）により対照インキを製造する（イ
ンキ２及び４）。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例５としてまとめて示す。 実施例４(b)と同様にして印刷インキを製造す
る場合にも、同様に良好な結果が得られる。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗ピグメント・イエロー108
（C.I.No.68420）300Kgを24時間粉砕する。この
粉砕物をそのまま使用する。 実施例 ６ (a) 顔料調製物：内容50のボールミル（20〜30
mmφの鉄球50Kgを充填）中で、粗製銅フタロシ
アニン（ｏ−フタロジニトリル及び塩化銅
（）からニトロベンゾール中で製造）５Kgな
らびに１・５−ナフチレンジイソシアナート及
び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピル
アミンからの反応生成物0.45Kgを25時間粉砕す
る。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキを製造する（インキ
１及び３）。対照のため（A3）及び（A4）に
より、顔料としてジイソシアナート反応生成物
の不在下で粉砕した銅フタロシアニンを用いて
トルオール凹版印刷インキを製造する。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例６として示す。
素から混合により、粉砕物に対し９％のビス尿
素を含有する均一な調製物を製造し（実施例１
(a)参照）、これから（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキを製造する場合に
も、同様に良好な結果が得られる。 (c) 用いられる顔料：内容２m3のボールミル（20
〜25mmφの鉄球3tを充填）中で、粗製フラバン
トロン300Kgを25時間粉砕する。この粉砕物を
そのまま使用する。 実施例 ３ (a) 調製物：(c)により得られた粉砕物100ｇを、
実施例１(a)に記載の反応生成物7.5ｇとコーヒ
ーミル中で均質化する。 (b) （A1）及び（A2）により調製物(a)を用いて
トルオール凹版印刷インキを、そして（A3）
及び（A4）により粉砕物(c)を用いて対照のイ
ンキを製造する。 各インキの試験を(B)により行う。その結果を
第３表にまとめて示す。 実施例２(b)と同様にしてインキを製造し、そ
の際ビス尿素を粉砕物に対し7.5％添加する場
合にも、同様に良好なトルオール凹版印刷イン
キが得られる。 (c) 用いられる顔料：内容２m3のボールミル（20
〜25mmφの鉄球3tを充填）中で、粗製インダン
トロン300Kgを30時間粉砕する。粉砕物をミル
から取り出し、そのまま使用する。 実施例 ４ (b) トルオール凹版印刷インキ：それぞれ
（A1）及び（A2）によりインキを製造し、た
だし結合剤溶液に(c)により得られた粉砕物12ｇ
ならびに１・５−ナフチレンジイソシアナート
及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピ
ルアミン（１：２モル）からの反応生成物0.96
ｇを加え、この混合物を分散させる（インキ１
及び３）。 対照のインキを（A3）及び（A4）により、
粉砕物(c)を用いて製造する（インキ２及び
４）。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例４としてまとめて示す。 粉砕物(c)及び(b)に記載の反応生成物からあら
かじめ均一な混合物を製造し、これを印刷イン
キの製造に用いる場合にも、実際上同じ結果が
得られる。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗製ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−ビス−Ｎ・N′−（4′−エ
トキシフエニルイミド）200Kgを35時間粉砕す
る。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 ５ (a) 調製物：(c)により得られたピグメント・イエ
ロー108（C.I.No.68420）100ｇを、１・５−ナ
フチレンジイソシアナート及び３−（2′−エチ
ルヘキシルオキシ）−プロピルアミン（１：２
モル）からの反応生成物8.5ｇと均一に混合す
る。 (b) (a)からの調製物を用いて、（A1）及び
（A2）によりトルオール凹版印刷インキを製造
する（インキ１及び３）。粉砕物(c)から（A3）
及び（A4）により対照インキを製造する（イ
ンキ２及び４）。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例５としてまとめて示す。 実施例４(b)と同様にして印刷インキを製造す
る場合にも、同様に良好な結果が得られる。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗ピグメント・イエロー108
（C.I.No.68420）300Kgを24時間粉砕する。この
粉砕物をそのまま使用する。 実施例 ６ (a) 顔料調製物：内容50のボールミル（20〜30
mmφの鉄球50Kgを充填）中で、粗製銅フタロシ
アニン（ｏ−フタロジニトリル及び塩化銅
（）からニトロベンゾール中で製造）５Kgな
らびに１・５−ナフチレンジイソシアナート及
び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−プロピル
アミンからの反応生成物0.45Kgを25時間粉砕す
る。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキを製造する（インキ
１及び３）。対照のため（A3）及び（A4）に
より、顔料としてジイソシアナート反応生成物
の不在下で粉砕した銅フタロシアニンを用いて
トルオール凹版印刷インキを製造する。 インキの試験を(B)により行う。その結果を第
３表に実施例６として示す。
【表】
【表】
＊ 対照
実施例 ７ (a) 顔料調製物：(c)により製造された粉砕物100
ｇ及び次式 の化合物（ビス尿素）Ｘｇを、テトラヒドロフ
ラン400ｇ及び10％食塩溶液300ｇからの混合物
中で５時間沸騰温度に加熱する。次いでテトラ
ヒドロフランを留去し、水性懸濁液を過し、
過残査を塩不含になるまで洗浄して乾燥す
る。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキ１及び３を製造す
る。対照のため（A3）及び（A4）により、(a)
と同様にしてただしビス尿素の不在下で形態調
整した銅フタロシアニン顔料を用いてトルオー
ル凹版印刷インキを製造する（インキ２及び
４）。 印刷インキの試験を(B)により行う。その結果
を第４表にまとめて示す。 (c) ボールミル（内容50、20〜30mmφの鉄球50
Kgを充填）中で、粗製銅フタロシアニン（ｏ−
フタロジニトリル及び塩化銅（）から溶剤法
により製造）５Kgを25時間粉砕する。 実施例 ８〜10 実施例７と同様に乾燥し、ただし第４表に示す
ビス尿素を表中に示す量（Ｘｇ）で用いる。試験
結果を第４表にまとめて示す。
実施例 ７ (a) 顔料調製物：(c)により製造された粉砕物100
ｇ及び次式 の化合物（ビス尿素）Ｘｇを、テトラヒドロフ
ラン400ｇ及び10％食塩溶液300ｇからの混合物
中で５時間沸騰温度に加熱する。次いでテトラ
ヒドロフランを留去し、水性懸濁液を過し、
過残査を塩不含になるまで洗浄して乾燥す
る。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）により
トルオール凹版印刷インキ１及び３を製造す
る。対照のため（A3）及び（A4）により、(a)
と同様にしてただしビス尿素の不在下で形態調
整した銅フタロシアニン顔料を用いてトルオー
ル凹版印刷インキを製造する（インキ２及び
４）。 印刷インキの試験を(B)により行う。その結果
を第４表にまとめて示す。 (c) ボールミル（内容50、20〜30mmφの鉄球50
Kgを充填）中で、粗製銅フタロシアニン（ｏ−
フタロジニトリル及び塩化銅（）から溶剤法
により製造）５Kgを25時間粉砕する。 実施例 ８〜10 実施例７と同様に乾燥し、ただし第４表に示す
ビス尿素を表中に示す量（Ｘｇ）で用いる。試験
結果を第４表にまとめて示す。
【表】
【表】
実施例 11
(a) 顔料調製物：銅フタロシアニン顔料（製造は
(c)参照）100ｇを、第５表に示すビス尿素Ｘｇ
と共にコーヒーミル中で粉砕（均質化する）。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）と同様
にしてトルオール凹版印刷インキを製造する
（インキ１及び３）。(c)により得られた顔料を用
いて（A3）及び（A4）と同様にして対照のイ
ンキを製造する（インキ２及び４）。 印刷インキの試験を(B)の指示と同様にして行
う。その結果を第５表にまとめて示す。 (c) 顔料は次のようにして製造される。溶剤法に
よりｏ−フタロジニトリル及び塩化銅（）か
ら製造された銅フタロシアニンを、10倍重量の
岩塩と共に銅フタロシアニンに対し２％のトリ
クロルベンゾールを添加して、ボールミル中で
25時間粉砕する。粉砕物を水中に加え、顔料懸
濁液を温時過し、過残査を塩不含になるま
で洗浄して乾燥する。 実施例 12〜15 実施例11と同様に操作し、ただし第５表に示す
ビス尿素をＸとして示す量で用いる。得られたト
ルオール凹版印刷インキの試験結果を第５表にま
とめて示す。 比較例 〜 (a) 顔料調製物：銅フタロシアニン顔料（実施
例11(c)により製造）100ｇ、ならびにドイツ特
許出願公開2701292号明細書の実施例Ａに記載
の２−アミノピリジン、エチレングリコール及
び２・６−／２・４−トリレンジイソシアナー
ト混合物からの反応生成物９ｇを、コーヒーミ
ル中で粉砕することにより均一に混合する。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただし添加物としてドイツ特許出願公開
2701292号明細書の実施例Ｂに記載の２−アミ
ノピリジン、エチレンジアミン及び２・４−／
２・６−トリレンジイソシアナートからの反応
生成物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公開270129号明細書
の実施例Ｄに記載の２−アミノベンゾイミダゾ
ール、エチレングリコール及び２・４−／２・
６−トリレンジイソシアナート混合物からの反
応生成物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公告1767822号明細
書の実施例１に記載のエチレンジアミン、３−
ジメチルアミノプロピルアミン及びトリレンジ
イソシアナートからの縮合物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公告1767822号明細
書の実施例10に記載の３−ジメチルアミノプロ
ピルアミン及びフエニルイソシアナートからの
反応生成物９ｇを用いる。 (b) トルオール凹版印刷インキ：顔料調製物〜
を用いて（A1）及び（A2）により凹版印刷
インキを製造する（インキ１及び３）。実施例
11(c)により得られた銅フタロシアニン顔料を用
いて対照のインキを製造する（インキ２及び
４）。 印刷インキを(B)により試験する。その結果を
第５表に例〜としてまとめて示す。なお表
中のDE〜OSはドイツ特許出願公開明細書、
DE〜ASはドイツ特許出願公告明細書を意味す
る。
(c)参照）100ｇを、第５表に示すビス尿素Ｘｇ
と共にコーヒーミル中で粉砕（均質化する）。 (b) 調製物(a)を用いて（A1）及び（A2）と同様
にしてトルオール凹版印刷インキを製造する
（インキ１及び３）。(c)により得られた顔料を用
いて（A3）及び（A4）と同様にして対照のイ
ンキを製造する（インキ２及び４）。 印刷インキの試験を(B)の指示と同様にして行
う。その結果を第５表にまとめて示す。 (c) 顔料は次のようにして製造される。溶剤法に
よりｏ−フタロジニトリル及び塩化銅（）か
ら製造された銅フタロシアニンを、10倍重量の
岩塩と共に銅フタロシアニンに対し２％のトリ
クロルベンゾールを添加して、ボールミル中で
25時間粉砕する。粉砕物を水中に加え、顔料懸
濁液を温時過し、過残査を塩不含になるま
で洗浄して乾燥する。 実施例 12〜15 実施例11と同様に操作し、ただし第５表に示す
ビス尿素をＸとして示す量で用いる。得られたト
ルオール凹版印刷インキの試験結果を第５表にま
とめて示す。 比較例 〜 (a) 顔料調製物：銅フタロシアニン顔料（実施
例11(c)により製造）100ｇ、ならびにドイツ特
許出願公開2701292号明細書の実施例Ａに記載
の２−アミノピリジン、エチレングリコール及
び２・６−／２・４−トリレンジイソシアナー
ト混合物からの反応生成物９ｇを、コーヒーミ
ル中で粉砕することにより均一に混合する。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただし添加物としてドイツ特許出願公開
2701292号明細書の実施例Ｂに記載の２−アミ
ノピリジン、エチレンジアミン及び２・４−／
２・６−トリレンジイソシアナートからの反応
生成物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公開270129号明細書
の実施例Ｄに記載の２−アミノベンゾイミダゾ
ール、エチレングリコール及び２・４−／２・
６−トリレンジイソシアナート混合物からの反
応生成物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公告1767822号明細
書の実施例１に記載のエチレンジアミン、３−
ジメチルアミノプロピルアミン及びトリレンジ
イソシアナートからの縮合物９ｇを用いる。 顔料調製物：調製物と同様にして製造
し、ただしドイツ特許出願公告1767822号明細
書の実施例10に記載の３−ジメチルアミノプロ
ピルアミン及びフエニルイソシアナートからの
反応生成物９ｇを用いる。 (b) トルオール凹版印刷インキ：顔料調製物〜
を用いて（A1）及び（A2）により凹版印刷
インキを製造する（インキ１及び３）。実施例
11(c)により得られた銅フタロシアニン顔料を用
いて対照のインキを製造する（インキ２及び
４）。 印刷インキを(B)により試験する。その結果を
第５表に例〜としてまとめて示す。なお表
中のDE〜OSはドイツ特許出願公開明細書、
DE〜ASはドイツ特許出願公告明細書を意味す
る。
【表】
【表】
実施例 16
(a) 顔料調製物は、印刷用結合剤中でインキの製
造の際に直接に製造する。 (b) （A1）及び（A2）によりトリオール凹版印
刷インキを製造し、ただし実施例11(c)により得
られた顔料12ｇ及び第６表に示すビス尿素Ｘｇ
を、印刷インキ用結合剤中に混合加工する（イ
ンキ１及び３）。（A3）及び（A4）により実施
例11(c)からの顔料を用いて対照のインキ２及び
４を製造する。トルオール凹版印刷インキの試
験を(B)により行う。その結果を第６表にまとめ
て示す。 実施例 17〜33 実施例16に記載のビス尿素の代わりに第６表及
び第７表に示すビス尿素を用いると、第６表及び
第７表に示す性質を有する印刷インキが得られ
る。 比較例 〜 (b) 銅フタロシアニン顔料（実施例11c）により
製造）12ｇ、ならびにドイツ特許出願公開
（DE−OS）2701292号明細書の実施例Ａ、Ｂ及
びＤ、ドイツ特許出願公告（DE−AS）
1767822号明細書の実施例１及び10に記載の反
応生成物Ｘｇを、（A1）及び（A2）により印
刷インキを製造する際に印刷インキ用結合剤中
に直接に混合加工することにより、顔料調製物
を製造する（インキ１及び３）。
造の際に直接に製造する。 (b) （A1）及び（A2）によりトリオール凹版印
刷インキを製造し、ただし実施例11(c)により得
られた顔料12ｇ及び第６表に示すビス尿素Ｘｇ
を、印刷インキ用結合剤中に混合加工する（イ
ンキ１及び３）。（A3）及び（A4）により実施
例11(c)からの顔料を用いて対照のインキ２及び
４を製造する。トルオール凹版印刷インキの試
験を(B)により行う。その結果を第６表にまとめ
て示す。 実施例 17〜33 実施例16に記載のビス尿素の代わりに第６表及
び第７表に示すビス尿素を用いると、第６表及び
第７表に示す性質を有する印刷インキが得られ
る。 比較例 〜 (b) 銅フタロシアニン顔料（実施例11c）により
製造）12ｇ、ならびにドイツ特許出願公開
（DE−OS）2701292号明細書の実施例Ａ、Ｂ及
びＤ、ドイツ特許出願公告（DE−AS）
1767822号明細書の実施例１及び10に記載の反
応生成物Ｘｇを、（A1）及び（A2）により印
刷インキを製造する際に印刷インキ用結合剤中
に直接に混合加工することにより、顔料調製物
を製造する（インキ１及び３）。
【表】
実施例11(c)により得られた顔料を用いて
（A3）及び（A4）により対照のインキ２及び４
を製造する。印刷インキの試験を(B)により行う。
その結果を第６表に比較例〜としてまとめて
示す。
（A3）及び（A4）により対照のインキ２及び４
を製造する。印刷インキの試験を(B)により行う。
その結果を第６表に比較例〜としてまとめて
示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 34
(a) 調製物：実施例１(c)により製造されたフラバ
ントロン顔料100ｇを次式 のビス尿素５ｇと均一に混合する。 (b) 焼付けワニス塗装：(C)の指示により純色ワニ
ス及び白色希釈を製造する。対照のため実施例
１(c)により得られた顔料を用いて純色ワニス及
び白色希釈を製造する。これらのワニスを用い
て得られた着色を(D)により試験して評価する。 本発明による調製物を用いて得られた純色着
色は、対照顔料を用いて得られたものよりもわ
ずかに明るく、かつ明らかに透明である。白色
希釈はより黄色の色調において、対照の着色当
量＝100に対し95の着色当量を示し、色調の純
度は実際上同等である。 実施例１(c)により得られた顔料及びビス尿素
を焼付けワニス中で磨砕することによつて調製
物を製造する場合にも、実際上同じ結果が得ら
れる。 実施例 35 実施例34と同様に操作し、ただし１・５−ナフ
チレンジイソシアナート及び３−トリデシルオキ
シプロピルアミン（１：２モル）からのビス尿素
をフラバントロン顔料に対し５％含有する顔料調
製物を用いる。 得られた純色ワニス及び白色希釈の評価を第８
表に示す。 比較例 XI〜XII （技術水準） (a) 実施例34(a)と同様にし調製物を製造し、ただ
し添加物として下記のものを用いる。添加物の
量はいずれも顔料に対し５％である。
ントロン顔料100ｇを次式 のビス尿素５ｇと均一に混合する。 (b) 焼付けワニス塗装：(C)の指示により純色ワニ
ス及び白色希釈を製造する。対照のため実施例
１(c)により得られた顔料を用いて純色ワニス及
び白色希釈を製造する。これらのワニスを用い
て得られた着色を(D)により試験して評価する。 本発明による調製物を用いて得られた純色着
色は、対照顔料を用いて得られたものよりもわ
ずかに明るく、かつ明らかに透明である。白色
希釈はより黄色の色調において、対照の着色当
量＝100に対し95の着色当量を示し、色調の純
度は実際上同等である。 実施例１(c)により得られた顔料及びビス尿素
を焼付けワニス中で磨砕することによつて調製
物を製造する場合にも、実際上同じ結果が得ら
れる。 実施例 35 実施例34と同様に操作し、ただし１・５−ナフ
チレンジイソシアナート及び３−トリデシルオキ
シプロピルアミン（１：２モル）からのビス尿素
をフラバントロン顔料に対し５％含有する顔料調
製物を用いる。 得られた純色ワニス及び白色希釈の評価を第８
表に示す。 比較例 XI〜XII （技術水準） (a) 実施例34(a)と同様にし調製物を製造し、ただ
し添加物として下記のものを用いる。添加物の
量はいずれも顔料に対し５％である。
【表】
(b) 実施例34(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造し着色を(D)により評価する。その結果を実
施例34及び35の結果と一緒に第８表に対比して
示す。
製造し着色を(D)により評価する。その結果を実
施例34及び35の結果と一緒に第８表に対比して
示す。
【表】
実施例 36
(a) 調製物を結合剤中で製造する。
(b) 焼付けワニス塗装：実施例３(c)に記載の粉砕
物（インダントロン）５ｇならびに１・５−ナ
フチレンジイソシアナート及び３−（2′−エチ
ルヘキシルオキシ）−プロピルアミンから得ら
れたビス尿素0.35ｇを、（C1）により結合剤溶
液中に混合加工することにより、彩色ワニスを
製造する。この彩色ワニスから（C2）及び
（C3）により純色ワニス及び白色希釈を製造す
る。実施例３(c)の粉砕物を用いて対照の着色を
製造する。 これらのワニスから（D1）及び（D2）によ
りワニス塗装を製造し、対照の着色と比較す
る。その結果を第９表にまとめて示す。 比較例 〜 （技術水準） (a) 実施例36(b)と同様にして、顔料及び添加物を
結合剤中に混合加工することにより調製物を製
造し、同様にしてワニスに加工し、これから着
色を製造する。添加物としては、下記のものが
用いられる。その量はそれぞれ顔料に対し10％
である。
物（インダントロン）５ｇならびに１・５−ナ
フチレンジイソシアナート及び３−（2′−エチ
ルヘキシルオキシ）−プロピルアミンから得ら
れたビス尿素0.35ｇを、（C1）により結合剤溶
液中に混合加工することにより、彩色ワニスを
製造する。この彩色ワニスから（C2）及び
（C3）により純色ワニス及び白色希釈を製造す
る。実施例３(c)の粉砕物を用いて対照の着色を
製造する。 これらのワニスから（D1）及び（D2）によ
りワニス塗装を製造し、対照の着色と比較す
る。その結果を第９表にまとめて示す。 比較例 〜 （技術水準） (a) 実施例36(b)と同様にして、顔料及び添加物を
結合剤中に混合加工することにより調製物を製
造し、同様にしてワニスに加工し、これから着
色を製造する。添加物としては、下記のものが
用いられる。その量はそれぞれ顔料に対し10％
である。
【表】
これらの着色を実施例36により得られたもの
と比較する。その結果を第９表にまとめて示
す。
と比較する。その結果を第９表にまとめて示
す。
【表】
実施例 37
(a) 調製物：(c)により得られたペリレンテトラカ
ルボン酸ジイミド顔料100ｇを、次式のビス尿
素５ｇと均一に混合する。 １・５−C10H8−〔NHCONH −（CH2）3O（CH2CH2O）2C4H9〕2 (b) 焼付けワニス塗装：(C)によりワニスを、そし
て（D1）及び（D2）により着色を製造する。
(c)により得られた顔料を用いて（D1）及び
（D2）により対照の着色を製造する。 本発明の調製物を用いて得られた純色着色
は、対照よりも若干明るくかつ若干透明であ
る。白色希釈は、実際上同じ色調及び同じ純度
において92の着色当量を示す（対照＝100）。 (c) 内容10m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球
15.5tを充填）中で、粗製ペリレン−３・４・
９・10−テトラカルボン酸ジイミド1100Kgを80
℃で30時間粉砕する。粉砕物を取り出し、３倍
重量のフエノールと共に180℃に５時間加熱す
る。次いで混合物を水で希釈し、苛性ソーダ溶
液でアルカリ性にする。顔料を過し、温水で
中性になるまで洗浄し、過残査を注意深く乾
燥する。 実施例 38 (a) (c)により得られた粉砕物をワニス用結合剤中
でビス尿素と混合することにより調製物を製造
する。 (b) 焼付けワニス塗装：（C1）に従つて、(c)に
より得られた粉砕物５ｇ及び次式 のビス尿素0.45ｇを、焼付けワニス（アルキド
−メラミン樹脂を基礎とする、キシロール中の
35％溶液）95ｇ中に分散させることにより彩色
ワニスを製造する。このワニスから（C2）及
び（C3）により純色ワニス及び白色希釈を製
造し、これから（D1）及び（D2）により焼付
けワニス塗装を製造する。粉砕物(c)を用いて、
ビス尿素を添加しないで対照の着色を製造す
る。 純色ワニスは対照よりも若干明るく若干透明
である。白色希釈は、対照よりも黄色で光沢が
高く純粋で（△Ｔ＝−0.37、△Ｓ＝＋0.17）、
色濃度が高い〔FE＝77：100（対照）〕。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、ペリレン−３・４・９・10−テ
トラカルボン酸−Ｎ・N′−ビスメチルイミド
（ペリレンテトラカルボン酸ジ無水物とメチル
アミンとの反応により製造）300Kgを30時間粉
砕する。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 39 (a) 調製物：(c)に記載の粉砕物100ｇを、次式 のビス尿素９ｇと共にコーヒーミル中で粉砕
（均質化）する。 (b) 焼付けワニス塗装：調製物(a)から、(C)及び(D)
により焼付けワニス塗装を製造する。粉砕物(c)
から(C)及び(D)により対照を製造する。 純色着色は対照に比してわずかに暗色でかつ
透明である。白色希釈は対照よりも黄色で純粋
であり（△Ｔ＝−0.3、△Ｓ＝＋0.06）、若干光
沢が高くかつ色濃度が明らかに高い（FE＝
81、対照のFE＝100）。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗製ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−Ｎ・N′−ビス−（4′−エ
トキシフエニルイミド）200Kgを35時間粉砕す
る。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 44〜47（実施例40〜43は欠番とする） (a) 市販の顔料を、顔料に対し９％の次式 １・５−C10H8−〔NH CONH−（CH2）3−Ｏ−C13H27〕2 のビス尿素と共にコーヒーミル中で混合するこ
とにより調製物を製造する。顔料としては次の
ものが用いられる。実施例 顔 料 44 ピグメント・レツド178；C.I.71155 45 ピグメント・バイオレツト19；C.
I.46500 46 ピグメント・バイオレツト23；C.
I.51319 47 ピグメント・オレンジ43；C.I.71105 (b) 焼付けワニス塗装：調製物(a)を用いて(C)及び
(D)により純色及び白色希釈の焼付けワニス塗装
を製造し、これらの着色を、顔料を用いて（ビ
ス尿素無添加）得られた着色と比較する。色彩
の比較結果を第10表にまとめて示す。
ルボン酸ジイミド顔料100ｇを、次式のビス尿
素５ｇと均一に混合する。 １・５−C10H8−〔NHCONH −（CH2）3O（CH2CH2O）2C4H9〕2 (b) 焼付けワニス塗装：(C)によりワニスを、そし
て（D1）及び（D2）により着色を製造する。
(c)により得られた顔料を用いて（D1）及び
（D2）により対照の着色を製造する。 本発明の調製物を用いて得られた純色着色
は、対照よりも若干明るくかつ若干透明であ
る。白色希釈は、実際上同じ色調及び同じ純度
において92の着色当量を示す（対照＝100）。 (c) 内容10m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球
15.5tを充填）中で、粗製ペリレン−３・４・
９・10−テトラカルボン酸ジイミド1100Kgを80
℃で30時間粉砕する。粉砕物を取り出し、３倍
重量のフエノールと共に180℃に５時間加熱す
る。次いで混合物を水で希釈し、苛性ソーダ溶
液でアルカリ性にする。顔料を過し、温水で
中性になるまで洗浄し、過残査を注意深く乾
燥する。 実施例 38 (a) (c)により得られた粉砕物をワニス用結合剤中
でビス尿素と混合することにより調製物を製造
する。 (b) 焼付けワニス塗装：（C1）に従つて、(c)に
より得られた粉砕物５ｇ及び次式 のビス尿素0.45ｇを、焼付けワニス（アルキド
−メラミン樹脂を基礎とする、キシロール中の
35％溶液）95ｇ中に分散させることにより彩色
ワニスを製造する。このワニスから（C2）及
び（C3）により純色ワニス及び白色希釈を製
造し、これから（D1）及び（D2）により焼付
けワニス塗装を製造する。粉砕物(c)を用いて、
ビス尿素を添加しないで対照の着色を製造す
る。 純色ワニスは対照よりも若干明るく若干透明
である。白色希釈は、対照よりも黄色で光沢が
高く純粋で（△Ｔ＝−0.37、△Ｓ＝＋0.17）、
色濃度が高い〔FE＝77：100（対照）〕。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、ペリレン−３・４・９・10−テ
トラカルボン酸−Ｎ・N′−ビスメチルイミド
（ペリレンテトラカルボン酸ジ無水物とメチル
アミンとの反応により製造）300Kgを30時間粉
砕する。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 39 (a) 調製物：(c)に記載の粉砕物100ｇを、次式 のビス尿素９ｇと共にコーヒーミル中で粉砕
（均質化）する。 (b) 焼付けワニス塗装：調製物(a)から、(C)及び(D)
により焼付けワニス塗装を製造する。粉砕物(c)
から(C)及び(D)により対照を製造する。 純色着色は対照に比してわずかに暗色でかつ
透明である。白色希釈は対照よりも黄色で純粋
であり（△Ｔ＝−0.3、△Ｓ＝＋0.06）、若干光
沢が高くかつ色濃度が明らかに高い（FE＝
81、対照のFE＝100）。 (c) 内容２m3のボールミル（20〜25mmφの鉄球3t
を充填）中で、粗製ペリレン−３・４・９・10
−テトラカルボン酸−Ｎ・N′−ビス−（4′−エ
トキシフエニルイミド）200Kgを35時間粉砕す
る。この粉砕物をそのまま使用する。 実施例 44〜47（実施例40〜43は欠番とする） (a) 市販の顔料を、顔料に対し９％の次式 １・５−C10H8−〔NH CONH−（CH2）3−Ｏ−C13H27〕2 のビス尿素と共にコーヒーミル中で混合するこ
とにより調製物を製造する。顔料としては次の
ものが用いられる。実施例 顔 料 44 ピグメント・レツド178；C.I.71155 45 ピグメント・バイオレツト19；C.
I.46500 46 ピグメント・バイオレツト23；C.
I.51319 47 ピグメント・オレンジ43；C.I.71105 (b) 焼付けワニス塗装：調製物(a)を用いて(C)及び
(D)により純色及び白色希釈の焼付けワニス塗装
を製造し、これらの着色を、顔料を用いて（ビ
ス尿素無添加）得られた着色と比較する。色彩
の比較結果を第10表にまとめて示す。
【表】
実施例 48
(a) 調製物：銅フタロシアニン顔料（実施例11(c)
により製造）100ｇ及び次式 のビス尿素９ｇを均一に混合する（コーヒーミ
ル）。 (b) 調製物(a)を用いて(C)及び(D)により純色及び白
色希釈の焼付けワニス塗装を製造する。実施例
11(c)により得られた顔料を用いて対照の着色を
製造する。ワニス塗装の評価を第11表にまとめ
て示す。 実施例 49〜52 (a) 実施例48(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第11表の第３欄に示すビス尿素をＸとして
示す量で調製物の製造に用いる。 (b) 実施例48(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造する。得られたワニス塗装の評価を第11表
にまとめて示す。 比較例 〜 （技術水準） (a) 実施例48(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし添加物として下記のものを、それぞれ９ｇ
（顔料に対し９％）の量で用いる。
により製造）100ｇ及び次式 のビス尿素９ｇを均一に混合する（コーヒーミ
ル）。 (b) 調製物(a)を用いて(C)及び(D)により純色及び白
色希釈の焼付けワニス塗装を製造する。実施例
11(c)により得られた顔料を用いて対照の着色を
製造する。ワニス塗装の評価を第11表にまとめ
て示す。 実施例 49〜52 (a) 実施例48(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第11表の第３欄に示すビス尿素をＸとして
示す量で調製物の製造に用いる。 (b) 実施例48(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造する。得られたワニス塗装の評価を第11表
にまとめて示す。 比較例 〜 （技術水準） (a) 実施例48(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし添加物として下記のものを、それぞれ９ｇ
（顔料に対し９％）の量で用いる。
【表】
(b) 実施例48(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造する。得られたワニス塗装の評価を第11表
にまとめて示す。 銅フタロシアニン顔料は焼付けワニス中で針
状晶に結晶化し、その長さは0.3〜0.8μｍであ
る。これに対し実施例49及び52の調製物におい
ては、焼付けワニス中での粒子の増大は実際上
起こらない。
製造する。得られたワニス塗装の評価を第11表
にまとめて示す。 銅フタロシアニン顔料は焼付けワニス中で針
状晶に結晶化し、その長さは0.3〜0.8μｍであ
る。これに対し実施例49及び52の調製物におい
ては、焼付けワニス中での粒子の増大は実際上
起こらない。
【表】
実施例 53
(a) 粗製銅フタロシアニン（ｏ−フタロジニトリ
ル及び塩化銅（）から溶剤法により製造）
300ｇ及び次式 １・５−C10H8−〔NHCONH −（CO2）3−Ｏ−C13H27〕2 のビス尿素15ｇを、内容５のボールミル（20
〜30mmφの鉄球３Kgを充填）中で粉砕すること
により調製物を製造する。粉砕時間は約55rpm
で35時間である。この粉砕物をそのまま使用す
る。 (b) 焼付けワニス塗装：（C1）、（C3）及び
（D2）により白色希釈を製造し、そして(a)と同
様にしてただしビス尿素の存在下で粉砕した粗
製銅フタロシアニンを用いて製造されたワニス
塗装と比較する。そのほか調製物(a)の分散難易
度を（D3）により測定する。これらの評価を
第12表にまとめて示す。 実施例 54及び55 (a) 実施例53(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第12表の第３欄に示すビス尿素をＸとして
示す量で用いる。 (b) 実施例53(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造する。ワニス塗装の評価を第12表にまとめ
て示す。
ル及び塩化銅（）から溶剤法により製造）
300ｇ及び次式 １・５−C10H8−〔NHCONH −（CO2）3−Ｏ−C13H27〕2 のビス尿素15ｇを、内容５のボールミル（20
〜30mmφの鉄球３Kgを充填）中で粉砕すること
により調製物を製造する。粉砕時間は約55rpm
で35時間である。この粉砕物をそのまま使用す
る。 (b) 焼付けワニス塗装：（C1）、（C3）及び
（D2）により白色希釈を製造し、そして(a)と同
様にしてただしビス尿素の存在下で粉砕した粗
製銅フタロシアニンを用いて製造されたワニス
塗装と比較する。そのほか調製物(a)の分散難易
度を（D3）により測定する。これらの評価を
第12表にまとめて示す。 実施例 54及び55 (a) 実施例53(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第12表の第３欄に示すビス尿素をＸとして
示す量で用いる。 (b) 実施例53(b)と同様にして焼付けワニス塗装を
製造する。ワニス塗装の評価を第12表にまとめ
て示す。
【表】
実施例 56
(a) 調製物：銅フタロシアニン顔料（α−変態、
安定化されていない）100ｇ及び次式 のビス尿素９ｇを均一に混合する。 (b) 得られた調製物を用いて（C1）、（C3）及び
（D2）により白色希釈を製造する対照のため、
(a)で用いたα−変態の銅フタロシアニン顔料か
ら白色希釈を製造する。 (d) 調製物(a)ならびに調製物(a)の製造に用いたα
−銅フタロシアニンについて、さらにトルオー
ル試験を次のようにして行う。それぞれ顔料１
ｇをトルオール100ｇ中で還流温度（110℃）に
２時間加熱する。こうして処理された顔料を単
離し、α−変態の含量をレントゲン写真法によ
り測定する。そのほか結晶の大きさを観察する
ため、処理された顔料の試料から電子顕微鏡写
真（倍率：20000）を作成する。 これらの結果を第13表にまとめて示す。第13
表中の着色当量（FE）は、実施例62の調製物
の白色希釈（FE＝100）に対する値である。 (c) 粗製銅フタロシアニン（ｏ−フタロジニトリ
ル及び塩化銅（）からアンモニアの存在下に
製造；塩素含量は約0.1％以下）を、室温で８
倍重量の96％硫酸に溶解し、溶液を氷水上に排
出する。顔料を過し、中性になるまで洗浄し
乾燥して粉末に粉砕する。 実施例 57〜62 (a) 実施例56(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第13表に実施例57〜62における第３欄に示
すビス尿素をそれぞれ９ｇ用いる。 (b) 実施例56(b)と同様にして白色希釈を製造し、
トルオール試験及びその評価を実施例56(d)と同
様にして行う。その結果を第13表にまとめて示
す。 比較例 XI〜 （技術水準） (a) 実施例56(a)と同様にして調製物を製造し、た
だしビス尿素を下記の技術水準の添加物により
置き換える。添加物の量はそれぞれ９ｇ（顔料
に対し９％）である。
安定化されていない）100ｇ及び次式 のビス尿素９ｇを均一に混合する。 (b) 得られた調製物を用いて（C1）、（C3）及び
（D2）により白色希釈を製造する対照のため、
(a)で用いたα−変態の銅フタロシアニン顔料か
ら白色希釈を製造する。 (d) 調製物(a)ならびに調製物(a)の製造に用いたα
−銅フタロシアニンについて、さらにトルオー
ル試験を次のようにして行う。それぞれ顔料１
ｇをトルオール100ｇ中で還流温度（110℃）に
２時間加熱する。こうして処理された顔料を単
離し、α−変態の含量をレントゲン写真法によ
り測定する。そのほか結晶の大きさを観察する
ため、処理された顔料の試料から電子顕微鏡写
真（倍率：20000）を作成する。 これらの結果を第13表にまとめて示す。第13
表中の着色当量（FE）は、実施例62の調製物
の白色希釈（FE＝100）に対する値である。 (c) 粗製銅フタロシアニン（ｏ−フタロジニトリ
ル及び塩化銅（）からアンモニアの存在下に
製造；塩素含量は約0.1％以下）を、室温で８
倍重量の96％硫酸に溶解し、溶液を氷水上に排
出する。顔料を過し、中性になるまで洗浄し
乾燥して粉末に粉砕する。 実施例 57〜62 (a) 実施例56(a)と同様にして調製物を製造し、た
だし第13表に実施例57〜62における第３欄に示
すビス尿素をそれぞれ９ｇ用いる。 (b) 実施例56(b)と同様にして白色希釈を製造し、
トルオール試験及びその評価を実施例56(d)と同
様にして行う。その結果を第13表にまとめて示
す。 比較例 XI〜 （技術水準） (a) 実施例56(a)と同様にして調製物を製造し、た
だしビス尿素を下記の技術水準の添加物により
置き換える。添加物の量はそれぞれ９ｇ（顔料
に対し９％）である。
【表】
(b) 実施例56(b)と同様にし白色希釈を製造する。
トルオール試験及びその評価を実施例56(d)と同
様にして行う。その結果を第13表にまとめて示
す。
トルオール試験及びその評価を実施例56(d)と同
様にして行う。その結果を第13表にまとめて示
す。
【表】
実施例 63
(a) 調製物：ヘキサデカクロル銅フタロシアニン
400ｇならびに１・５−ナフチレンジイソシア
ナート及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン（１：２モル）から得られたビ
ス尿素36ｇを、内容４の振動ミル（25mmφの
鉄球８Kgを充填）中で24時間粉砕する。 (b) 調製物(a)を用いて(C)及び(D)により純色着色及
び白色希釈着色を製造する。対照のため、ビス
尿素の不在下で(a)と同様に粉砕して得られた粉
砕物を用いて対応する着色を製造する。その結
果を第14表に示す。 実施例 64 (a) 調製物：ポリブロムクロル銅フタロシアニン
（Br60％及びCl 7.9％）400ｇを実施例63(a)に記
載のビス尿素36ｇと一緒に、実施例63(a)に記載
のミル中で24時間粉砕する。 (b) (a)により得られた混合物を用いて(C)及び(D)に
より純色及び白色希釈の着色を製造する。対照
のため、ビス尿素の不在下で(a)と同様にして得
られた粉砕物を用いて対応する着色を製造す
る。その結果を第14表にまとめて示す。
400ｇならびに１・５−ナフチレンジイソシア
ナート及び３−（2′−エチルヘキシルオキシ）−
プロピルアミン（１：２モル）から得られたビ
ス尿素36ｇを、内容４の振動ミル（25mmφの
鉄球８Kgを充填）中で24時間粉砕する。 (b) 調製物(a)を用いて(C)及び(D)により純色着色及
び白色希釈着色を製造する。対照のため、ビス
尿素の不在下で(a)と同様に粉砕して得られた粉
砕物を用いて対応する着色を製造する。その結
果を第14表に示す。 実施例 64 (a) 調製物：ポリブロムクロル銅フタロシアニン
（Br60％及びCl 7.9％）400ｇを実施例63(a)に記
載のビス尿素36ｇと一緒に、実施例63(a)に記載
のミル中で24時間粉砕する。 (b) (a)により得られた混合物を用いて(C)及び(D)に
より純色及び白色希釈の着色を製造する。対照
のため、ビス尿素の不在下で(a)と同様にして得
られた粉砕物を用いて対応する着色を製造す
る。その結果を第14表にまとめて示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アントラキノン、アントラキノンから誘導さ
れる縮合環系、ペリレン−３・４・９・10−テト
ラカルボン酸もしくはそのジイミド、キノフタロ
ン、ジオキサジン、キナクリドン又はフタロシア
ニンから誘導される微細に分割された有機顔料(a)
及び一般式 Ｋ（−NH−CO−NH−Ｒ）２ （） （式中ＲはC8〜C13−アルキル基、C12〜C18−アル
ケニル基、C8〜C18−アルコキシプロピル基又は
式−（CH2）3−Ｏ−（C2H4O）o−R1の残基を意味
し、ここにR1はC2〜C8−アルキル基又はフエニ
ル基、ｎは１、２、３又は４の数を意味し、Ｋは
１・５−ナフチレン基又は４・4′−ジフエニレン
メタン残基を意味する）で表わされる尿素誘導体
の少なくとも１種(b)を含有する顔料調製物。 ２ Ｋが１・５−ナフチレン基であることを特徴
とする、特許請求の範囲第１項に記載の顔料調製
物。 ３ ＲがC13〜C18−アルキル基、オレイル基、
C8〜C18−アルコキシプロピル基又は式−（CH2）3
−Ｏ−（C2H4O）n−R7の残基を意味し、ここにｍ
が２又は３の数、R7がエチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基又はフエニル基を意味すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項又は第２項
に記載の顔料調製物。 ４ (a)に対し２〜20重量％の(b)を含有することを
特徴とする、特許請求の範囲第１項、第２項又は
第３項に記載の顔料調製物。 ５ (a)に対し５〜15重量％の(b)を含有することを
特徴とする、特許請求の範囲第１項、第２項又は
第３項に記載の顔料調製物。 ６ (a)が、フラバントロン、インダントロン、１
〜４個の塩素原子を有する塩素化インダントロ
ン、ピラントロン、ジクロルピラントロン、モノ
ブロムジクロルピラントロン、ペリレン−３・
４・９・10−テトラカルボン酸ジイミド（イミド
基は非置換でもよくC1〜C4−アルキル基又はフ
エニル基もしくは複素環族残基により置換されて
いてもよく、かつフエニル残基及び複素環族残基
は水溶性を与えない置換基をさらに有していても
よい）、アントラピリミジンカルボン酸アミド、
ビオラントロン、イソビオラントロン、ジオキサ
ジン顔料、銅フタロシアニン（分子中に２個以下
の塩素原子を有していてもよい）、ポリクロル銅
フタロシアニン又は分子中に14個以下の臭素原子
を有するポリブロム−クロル銅フタロシアニンで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１〜５
項のいずれかに記載の顔料調製物。 ７ (a)として銅フタロシアニンを、そして(b)とし
て一般式 （式中R2はC8〜C10−アルキル基、C13〜C18−ア
ルキル基又は３−（C8〜C18−アルコキシ）−プロ
ピル基を意味する）で表わされる尿素誘導体の少
なくとも１種を含有する、特許請求の範囲第１
項、第４項又は第５項に記載の顔料調製物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2906111A DE2906111C3 (de) | 1979-02-17 | 1979-02-17 | Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55112273A JPS55112273A (en) | 1980-08-29 |
| JPS6129991B2 true JPS6129991B2 (ja) | 1986-07-10 |
Family
ID=6063152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1795080A Granted JPS55112273A (en) | 1979-02-17 | 1980-02-18 | Pigment prepared matter |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4255203A (ja) |
| EP (1) | EP0014907B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55112273A (ja) |
| AU (1) | AU532654B2 (ja) |
| BR (1) | BR8000743A (ja) |
| DE (2) | DE2906111C3 (ja) |
| DK (1) | DK147514C (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211165A1 (de) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentzubereitungen und deren verwendung zum pigmentieren von tiefdruck- und lackfarben |
| AU582614B2 (en) * | 1984-12-25 | 1989-04-06 | Nippon Paint Co., Ltd. | Composition containing dispersed pigment and preparation method thereof |
| DE102005026085A1 (de) | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Silan-modifizierte Harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Rheologiehilfsmittel |
| DE102007001851A1 (de) * | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Clariant International Ltd. | Feinteilige Epsilon-Kupferphthalocyanin-Komposition (Pigment Blau 15:6) zur Verwendung als Pigment |
| TW200918610A (en) * | 2007-07-17 | 2009-05-01 | Clariant Int Ltd | Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6 |
| DE102007033191A1 (de) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Clariant International Ltd. | Feinteilige epsilon-Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung |
| EP2072549A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Huntsman International Llc | Novel composition from a polyisocyanate and a polyether monoamine |
| WO2009109600A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-11 | Huntsman International Llc | Foamed materials comprising a matrix having a high hardblock content and process for preparing them |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB1235283A (en) * | 1967-06-22 | 1971-06-09 | Ici Ltd | The use of ureas and carbamates containing amino groups in dispersions |
| BE754730A (fr) * | 1969-08-18 | 1971-02-11 | Ici Ltd | Polyamides |
| US4157266A (en) * | 1972-02-28 | 1979-06-05 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersion of pigment or dyestuff in organic liquid |
| US4042413A (en) * | 1972-02-28 | 1977-08-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
| US4129455A (en) * | 1973-08-21 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersions |
| DE2357077C3 (de) * | 1973-11-15 | 1979-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Überführung von Halogenphthalimidochinophthalonen in eine Pigmentform |
| IT1031763B (it) * | 1974-02-18 | 1979-05-10 | Bayer Ag | Preparati di coloranti |
| GB1532271A (en) * | 1976-01-16 | 1978-11-15 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
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1979
- 1979-02-17 DE DE2906111A patent/DE2906111C3/de not_active Expired
-
1980
- 1980-01-29 US US06/116,384 patent/US4255203A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-06 BR BR8000743A patent/BR8000743A/pt unknown
- 1980-02-07 EP EP80100628A patent/EP0014907B1/de not_active Expired
- 1980-02-07 DE DE8080100628T patent/DE3060389D1/de not_active Expired
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- 1980-02-15 AU AU55584/80A patent/AU532654B2/en not_active Ceased
- 1980-02-18 JP JP1795080A patent/JPS55112273A/ja active Granted
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