MXPA06005610A

MXPA06005610A - Metodo para incrementar la oscuridad del tono.

Info

Publication number: MXPA06005610A
Application number: MXPA06005610A
Authority: MX
Inventors: Philippe Ouziel
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 2003-11-19
Filing date: 2004-11-10
Publication date: 2006-08-17
Also published as: EP1689929A1; WO2005049914A1; KR101174790B1; US20080178395A1; KR20060101776A; US8007546B2; CN1882739B; CN1882739A; BRPI0416783A; EP1689929B1; ATE545730T1

Abstract

La invencion se relaciona con un metodo para incrementar la oscuridad de un tono de materiales de fibras de poliamida naturales o sinteticas tenidas, el cual comprende tratar el material de fibras antes, durante o despues de la tincion con un licor que comprende un compuesto de formula (1) (ver formula (1)) donde R es halogeno, alquilo de C1-C12, arilo de C5-C24, aralquilo de C6-C36, -OR1 o -NR1R2, R1 y R2 son, cada uno independientemente del otro, hidrogeno, alquilo de C1-C12 no sustituido o sustituido por uno o mas grupos hidroxi, amino, mercapto, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12 arilsulfonilo de C5-C24 aralquilsulfonilo de C6-C36, arilo de C5-C24 no sustituido o sustituido por uno o mas grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, o aralquilo de C6-C36 no sustituido o sustituido por uno o mas grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, X y Y son, cada uno independientemente del otro, mercapto, -NR3R4 o -N+R3R4R5 A-, donde R3, R4 y R5 son, cada uno independientemente de los otros, hidrogeno o alquilo de C1-C12 y A- es cloro, bromo, yodo, sulfato o metilsulfato, R6 y R7 son, cada uno independientemente del otro, hidrogeno o alquilo de C1-C12, y x y y son, cada uno independientemente del otro, un numero de 2 a 12.

Description

MÉTODO PARA INCREMENTAR LA OSCURIDAD DE TONO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un método para incrementar la oscuridad de tono de materiales de fibras de poliamida naturales o sintéticas teñidas por tratamiento con derivados de triacina sustituidos en el grupo amino antes, durante o después de la tinción.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN En la tinción de fibras de poliamida, especialmente microfibras de poliamida, pueden ser obtenidos tonos oscuros usando tintes ácidos, aunque a expensas de las propiedades de una buena resistencia al lavado. Por el contrario, se obtienen buenas propiedades de resistencia al lavado cuando se tiñe con tintes reactivos, aunque en ese ' caso los tonos oscuros no se obtienen fácilmente.

SUMARIO DE LA INVENCIÓN Ahora se ha encontrado que los tonos oscuros que tienen un alto grado de resistencia al lavado pueden ser obtenidos si el material de fibra de poliamida es tratado con un licor que comprende triacinas sustituidas en el grupo amino, especificas, antes, durante o después de la tinción.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un método para incrementar la oscuridad de tono de materiales de fibras de poliamidas naturales o sintéticas teñidas, el cual comprende tratar el material de fibra antes, durante o después de teñir con un licor que comprende un compuesto de fórmula (1) donde R es halógeno, alquilo de C?-Ci2, arilo de C5~ C24, aralquilo de C6~C36, -OR? o -NR?R2, Ri y R2 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de C1-C12 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, mercapto, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, arilo de C5-C24 no sustituido o sustituido por uno o más. grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, o aralquilo de C6-C36 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6--C36, X y Y son, cada uno independientemente del otro, mercapto, -NR3R4 o -N+R3R4R5 A~, donde R3, R4 y R5 son, cada uno independientemente de los otros, hidrógeno o alquilo de C?-C?2 y A~ es cloro, bromo, yodo, sulfato o etilsulfato, Re y R son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de C1-C12, y x y y son, cada uno independientemente del otro, un número de 2 a 12. Alquilo de C1-C12 como R o uno de los radicales Ri - R5 puede ser, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, n- pentilo, neopentilo, n-hexilo, n-octilo, n-decilo o n-dodecilo . Los grupos arilo de ß-C24 como R o uno de los radicales R1-R5 son, por ejemplo, fenilo, 3-amino-4-sulfo fenilo, tolilo, mesitilo, isitilo, naftilo y antrilo. Los grupos aralquilo de C6-C24 adecuados, son por ejemplo, bencilo y 2-feniletilo. En el método de acuerdo a la invención, se da preferencia al uso de compuestos de fórmula (1) donde x y y son el mismo. En compuestos preferidos de fórmula (1) , x y y son 3, 4 ó 6. Se da preferencia además a los compuestos de fórmula (1) donde X y Y son los mismos. Se da preferencia especial al uso de compuestos de fórmula (1) donde R es un grupo de fórmula -NH- (CHR8) Z-Z donde Rg es hidrógeno o alquilo de C1-C12, Z es hidroxi, mercapto o amino, y z es un número de 2 a 12. Los ejemplos de compuestos adecuados de fórmula general (1) son los compuestos de fórmulas (101) - (112) H H H2N' •N?N?N- (109) HN.

H H H2N' N^N (110) HN.

H N H2N' Los compuestos especialmente preferidos de fórmula general (1) son los compuestos de fórmulas (101) , (102) , (103) , (105) y (112) . Los compuestos de fórmula (1) son conocidos o pueden ser preparados de acuerdo a métodos conocidos, por ejemplo haciendo reaccionar cloruro cianúrico con, en sucesión, un compuesto de fórmula X- (CHR6)?-NH , un compuesto de fórmula Y- (CHR7) y-NH2 y un compuesto de fórmula R?-NH2, donde X, Y, x, y, Ri, R6 y R7 como se definieron aqui anteriormente . Los compuestos de fórmula (1) usados en el método de acuerdo a la invención son usados de manera ventajosa, sin importar la relación de licor, en una cantidad de 0.01 a 15 % en peso, de manera preferible de 0.1 a 10 % en peso y especialmente de 0.5 a 7 % en peso, sobre la base del peso del material de fibra de poliamida. El tratamiento del material de fibra de poliamida con los compuestos de fórmula (1) puede ser llevado a cabo después, durante o, preferiblemente, antes de la tinción. Cuando el tratamiento del material de fibra de poliamida con los derivados de triacina sustituidos en el grupo amino es llevado a cabo durante el proceso de tinción, el método de acuerdo a la invención es llevado a cabo, de manera ventajosa, agregando el compuesto de fórmula (1) al licor de tinción en la cantidad mencionada anteriormente y tiñendo el material de fibra en la forma usual. De manera preferible, sin embargo, el tratamiento de material de fibra de poliamida con los derivados de triacina sustituidos en el grupo amino se lleva a cabo antes de la tinción. Después del pretratamiento, el material textil es, de manera ventajosa, enjuagado con agua a TA (temperatura ambiente) o temperatura ligeramente elevada. El material de fibra de poliamida adecuada incluye material de fibra de poliamida natural, por ejemplo lana o seda, y material de fibra de poliamida sintética, por ejemplo poliamida 6 o poliamida 6.6, y mezclas de fibras, por ejemplo mezclas de fibras de lana/celulosa o poliamida/celulosa o mezclas de fibras de poliamida/lana . El material de fibra es preferiblemente material de fibra de poliamida sintética, especialmente microfibras. El material textil puede ser usado en cualquier forma, por ejemplo, forma de fibras, hilo, tela tejida o tela de tejido de punto. El tratamiento del material de fibra de poliamida con los derivados de triacina sustituidos en el grupo amino se lleva a cabo, preferiblemente, de acuerdo con el proceso exhaustivo, caso en el cual la relación de licor puede ser seleccionada de dentro de un intervalo amplio y es, por ejemplo, de 1:4 a 1:100, de manera preferible de 1:5 a 1:70 y especialmente de 1:10 a 1:40. No se requiere un aparato especial. Por ejemplo, puede ser usado el aparato de tinción acostumbrado, por ejemplo baños abiertos, tinas con aspas, jigger para teñir a lo ancho, rueda de paletas, aparatos de chorro o circulación. El procedimiento es llevado a cabo, de manera ventajosa, a una temperatura de, por ejemplo 20 a 130°C, preferiblemente de 50 a 120°C y especialmente de 60 a 100°C. El tiempo de tratamiento puede ser, por ejemplo de 10 a 60 minutos y de manera preferible, de 15 a 40 minutos. El pH del licor es generalmente de 7 a 13, de manera preferible de 8 a 12.5 y especialmente de 10 a 12. El licor puede comprender, además del adyuvante de acuerdo a la invención, los aditivos de costumbre adicionales, como electrolitos, por ejemplo cloruro de sodio o sulfato de sodio, dispersantes y agentes humectantes, reguladores del pH y antiespumantes . Las tinciones son llevadas a cabo usando, por ejemplo, tintes aniónicos o tintes reactivos; cualquier tinte aniónico o tinte reactivo acostumbrado, como se describe, por ejemplo, en el índice de Color, 3ra edición, (1971), es adecuado . Los ejemplos de tintes aniónicos incluyen tintes monoazo, que contienen grupos sulfo, poliazo, complejos de metal azo, antraquinona, ftalocianina y formazan. Los tintes aniónicos usados en la tinción de material de fibra de poliamida están en forma de sus ácidos sulfónicos libres o, de manera preferible, en forma de sus sales . Los tintes usados para teñir el material de fibra de poliamida pueden comprender aditivos adicionales, por ejemplo cloruro de sodio o dextrina. La tinción del material de fibra de poliamida puede ser llevada a cabo de acuerdo con los métodos de tinción o impresión acostumbrados, por ejemplo de acuerdo con el proceso de impregnación en foular o exhaustación . Los licores de tinte o pastas de impresión pueden comprender, además de agua y los tintes, aditivos adicionales, por ejemplo agentes humectantes, antiespumantes, agentes niveladores o agentes que influyan sobre las características del material textil, por ejemplo ablandadores, retardantes de la llama, o repelentes de polvo, agua y aceite, y también ablandadores de agua y espesantes naturales o sintéticos, por ejemplo alginatos y éteres de celulosa. Las cantidades en las cuales los tintes son usados en tintes de baño pueden variar dentro de amplios limites dependiendo de la oscuridad requerida del tono; en general, cantidades de 0.01 a 15 % en peso, especialmente de 0.01 a 10 % en peso, sobre la base del material a ser teñido, han probado ser ventajosas. La tinción con tintes aniónicos o tintes reactivos se lleva a cabo preferiblemente a un pH de 1 a 8 y especialmente de 2 a 7. La relación de licor puede ser seleccionada de dentro de un intervalo amplio, por ejemplo de 1:3 a 1:50, preferiblemente de 1:5 a 1:30. La tinción se lleva a cabo preferiblemente de 50 a 130 °C y especialmente de 80 a 120°C. Siguiendo el método de acuerdo a la invención se obtienen aquí tinciones de tintes, por ejemplo, tintes aniónicos o tintes reactivos, sobre material de fibra de poliamida, tintes los cuales exhiben una mejora sustancial en términos de la oscuridad del tono, sin afectar de manera adversa las propiedades de resistencia al lavado o resistencia a la luz. La invención se relaciona también con un adyuvante textil que comprende una solución acuosa de un compuesto de fórmula (1) . Los adyuvantes textiles de acuerdo a la invención pueden comprender, como aditivos adicionales, por ejemplo agentes humectantes, dispersantes o reguladores del pH. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. Las temperaturas se dan en grados Celsius, las partes están en partes en peso, y los porcentajes se refieren a porcentajes en peso, a menos que se especifique otra cosa. Las partes en peso se relacionan con parte en volumen en la misma relación como kilogramos a litros.

I . Ejemplos de Preparación 1.1. Compuesto de fórmula (101) Se introducen 9.22 g de cloruro cianúrico, 35 g de agua fría, 50 g de hielo, 0.5 g de fosfato disódico y una gota de Irgapadol FFU (dispersante, Ciba Specialty Chemicals) en un matraz de sulfonación de 750 mi y se agitan durante 30 minutos a 0-2°C. Entonces se agrega una solución (neutralizada a pH 7.5 a 2~5°C usando HC1 4N) de 17.6 g de 1, 6-diaminohexano y 35 g de agua. La mezcla es agitada a 2°C durante 3 horas, siendo el pH mantenido constante a 7.0 mediante la adición de NaOH 1N . La temperatura se incrementa entonces lentamente a 25°C; el pH se mantiene entonces constante a 7.0. Después de agitar durante 3 horas a 25°C, la temperatura se incrementa muy lentamente y en pasos a 95 °C, a pH 7.0. Después de agitar durante 2 horas a 95°C, la reacción es completa. El lote es enfriado y los subproductos son filtrados. Se obtienen 405 g de una solución clara, incolora, que tiene un contenido activo del 4.5%. 1.2. Compuesto de fórmula (102) De manera análoga al Ejemplo 1.1, se hacen reaccionar 9.22 g de cloruro cianúrico con 13.4 g de 1,4- diaminobutano. Se obtienen 505 g de una solución clara, incolora, que tiene un contenido activo del 4.1%. 1.3. Compuesto de fórmula (103) Se introducen 4.61 g de cloruro cianúrico, 25 g de agua fría, 30 g de hielo y 1 gota de Irgapadol FFU (dispersante, Ciba Specialty Chemicals) en un matraz de sulfonación de 350 mi y se agitan durante 30 minutos a 0-2°C. Se agrega por goteo una solución de 1.53 g de etanolamina y 5.0 g de agua durante 40 minutos. Durante la adición, el pH se mantiene constante de 7.0 a 7.5. Después de la adición, la mezcla es agitada a 2°C durante 90 minutos, siendo el pH mantenido constante a 7.0 por la adición de NaOH 1N. Entonces se agrega una solución (neutralizada a pH 7.5 a 2-5°C usando HC1 4N) de 5.8 g de 1, ß-diaminohexano y 10 g de agua. La temperatura se incrementa entonces muy lentamente a 50 °C, manteniendo el pH constante a 7.0. La mezcla es agitada durante 2 horas a 50 °C. La temperatura se incrementa entonces muy lentamente y en pasos hasta 95 °C, a pH 7.0. Después de 4 horas a 95°C, la reacción ~es completa. El lote es enfriado y los subproductos son filtrados. Se obtienen 182 g de una solución clara, incolora, que tiene un contenido activo de 2.9%. 1.4. Compuesto de fórmula (112) Se introducen 18.4 g de cloruro cianúrico, 30 g de agua fría, 30 g de hielo y 1 gota de Irgapadol FFü en un matraz de sulfonación de 350 mi y se agitan durante 30 minutos a 0-2 °C. Entonces se agrega una solución (neutralizada a pH 7.5 a 2-5°C usando HC1 al 37%) de 7.45 g de 1, 2-diaminopropano y 20 g de agua. La mezcla es agitada a 2°C, el pH es mantenido constante a 6.5 mediante la adición de una solución de 7.45 g de 1, 2-diaminopropano y 8.0 g de agua. Después de completar la adición, se lleva a cabo la agitación a 2°C durante 1 hora adicional, siendo el pH mantenido constante a 6.5 mediante la adición de NaOH 4N. La temperatura se incrementa entonces lentamente hasta 25 °C, manteniendo el pH aún constante a 6.5. Después de 2 horas a 25°C, la reacción es completa. Los subproductos son filtrados . Se obtienen 195 g de una solución clara, incolora, que tiene un contenido activo del 16%.

II . Ejemplos de Aplicación II.l. Pretratamiento y tinción de microfibras : (a) Pretratamiento Se sumergen 5 g de tela de microfibra de poliamida (microfibra 5-3101 de PA-Meril) a TA (temperatura ambiente) , en un licor que contiene 5.55 g del producto del ejemplo de preparación 1.1 (5 % de producto activo, sobre la base del peso de la fibra) y 45 g de agua, ajustado a pH 11 usando NaOH. El licor es entonces calentado a 98 °C y a una velocidad de calentamiento de 2°C/minuto. Después de 30 minutos a 98 °C, el licor es enfriado a 60°C a 3°C/minuto. Después del pretratamiento, la tela es enjuagada con agua, primero a 25°C y entonces a 50-60°C, y posteriormente con ácido acético diluido (pH 6.0) a 25°C. (b) Tinción La tela pretratada es sumergida en un licor ajustado a pH 3 usando ácido acético al 80% y que contiene 8% de Rojo Eriofast 2B (Ciba Specialty Chemicals) y 1 g/litro de Tinovetin JUN (agente humectante, Ciba Specialty Chemicals) , a TA. El licor es entonces calentado a 98 °C a una velocidad de calentamiento de 2°C/minuto. Después de 60 minutos a 98 °C, el licor es enfriado a 60°C a 3°C/minuto. Después de la tinción, la tela es enjuagada primero a 50°C con agua, entonces durante 20 minutos a 70°C con solución acuosa de NaC03, a 30-40 °C con agua y finalmente a TA con ácido acético diluido (0.5 mi de ácido acético al 80% por litro) y nuevamente con agua.

II.2. Se repitió el Ejemplo II.1. usando 3.4 g del producto del Ejemplo de Preparación 1.1.

II.3. Se repitió el Ejemplo II.1. usando 6.1 g del producto del Ejemplo de Preparación 1.2.

II.4. Se repitió el Ejemplo II.1. usando 8.7 g del producto del Ejemplo de Preparación 1.3.

II.5. Se repitió el Ejemplo II.1. usando 1.6 g del producto del Ejemplo de Preparación 1.4. Se obtienen tinciones que tienen tonos oscuros, sin que sean afectadas de manera adversa la resistencia al lavado y la resistencia a la luz.

Claims

REIVINDICACIONES 1. Un método para incrementar la oscuridad de un tono de materiales de fibras de poliamida naturales o sintéticas teñidas, caracterizado porque comprende tratar el material de fibras antes, durante o después de la tinción con un licor que comprende un compuesto de fórmula (1) donde R es halógeno, alquilo de C1-C12, arilo de C5- C24, aralquilo de C6-C36, -OR! o -NR1R2, Ri y R2 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de C1-C12 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, mercapto, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C2 o aralquilsulfonilo de C6-C36, arilo de C5-C24 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, o aralquilo de C6-C36 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, X y Y son, cada uno independientemente del otro, mercapto, -NR3R4 o -N+R3R4R5 A", donde R3, R4 y R5 son, cada uno independientemente de los otros, hidrógeno o alquilo de C?-C?2 y A- es cloro, bromo, yodo, sulfato o metilsulfato, R6 y 7 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de C1-C12, y x y y son, cada uno independientemente del otro, un número de 2 a 12. 2. El método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende usar un compuesto de fórmula (1) donde x y y son el mismo. 3. El método de conformidad con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, caracterizado porque comprende usar un compuesto de fórmula (1) donde x y y son 3, 4 ó 6. . El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque comprende usar un compuesto de fórmula (1) donde X y Y son el mismo. 5. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque comprende usar un compuesto de fórmula (1) donde R es un grupo de fórmula -NH- (CHRs) Z-Z donde R8 es hidrógeno o alquilo de C?-Ci2, Z es hidroxi, mercapto o amino, y z es un número de 2 a 12. 6. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el compuesto de fórmula (1) está presente en el licor en una cantidad de 0.01 a 15 % en peso, sobre la base del peso del material de fibra de poliamida. 7. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el material de fibra es tratado antes de la tinción. 8. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el tratamiento con 'el licor que comprende el compuesto de fórmula (1) es llevado a cabo a una temperatura de 20 a 130°C. 9. El método de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque el tratamiento es llevado a cabo a un pH de 7 a 13. 10. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el tratamiento con el 'licor que comprende el compuesto de fórmula (1) se lleva a cabo de acuerdo con el proceso exhaustivo . 11. El método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el material de fibra de poliamida está en forma de microfibras. 12. Un adyuvante textil, caracterizado porque comprende una solución acuosa de un compuesto de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se relaciona con un método para incrementar la oscuridad de un tono de materiales de fibras de poliamida naturales o sintéticas teñidas, el cual comprende tratar el material de fibras antes, durante o después de la tinción con un licor que comprende un compuesto de fórmula (1) Y (CHR7)~N^/N^N (CHR6)-X N.^N (1) R donde R es halógeno, alquilo de C?-C12, arilo de C5-C24, aralquilo de C6-C36, -OR3. o -NR?R2, Ri y R2 son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno, alquilo de C1-C12 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, mercapto, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, arilo de C5-C24 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, o aralquilo de C6-C36 no sustituido o sustituido por uno o más grupos hidroxi, amino, carboxilo, sulfo, alquilsulfonilo de C1-C12, arilsulfonilo de C5-C24 o aralquilsulfonilo de C6-C36, v X y Y son, cada uno independientemente del otro, mercapto, -NR3R4 o -N+R3R4R5 A", donde R3, R4 y R5 son, cada uno independientemente de los otros, hidrógeno o alquilo de C1-C12 y A" es cloro, bromo, yodo, sulfato o metilsulfato, RT y R son, cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de C1-C12, y x y y son, cada uno independientemente del otro, un número de 2 a 12.