JPH11130786A - 紫外線吸収性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 紫外線からの保護対象物質から使用中に遊離
しない紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉの化合物。一般式Ｉの化合物の
具体例には２−クロロ−４−［２′−ヒドロキシ−５′
−メチル−３′−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニル
アミノ］−６−［３″トリメトキシシリルプロピルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジンがある。 （Ｒ１は一般式 の紫外線吸収部分、Ｒ２は一般式 のカップリング部分、Ｒ３はハロゲン、Ｒ１またはＲ３
である）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は各種の無機物質および有
機物質に反応して結合することができ、優れた紫外線吸
収能を発揮する新規化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】樹脂分野では、従来よりベンゾトリアゾ
ール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸エステル系、シ
アノアクリレート系化合物等を紫外線吸収剤として使用
することが知られている。従来の紫外線吸収剤は、極く
僅かの例、例えば米国特許第 3,041,330号、ヨーロッパ
特許 0388356A2号、特開平7-207250号等に開示されるベ
ンゾフェノン系紫外線吸収剤を除いては、微粉砕した紫
外線吸収剤を紫外線より保護しようとする物質中に溶解
または分散させて用いる場合が多い。しかし、上記のよ
うな紫外線吸収剤を紫外線から保護しようとする物質中
に単に溶解または分散させただけでは、その物質の使用
中に物質から遊離し、紫外線吸収効果を減少させてしま
うという問題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、紫外線から保護しようとする物質からその物質の使
用中に遊離しない紫外線吸収剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の問題点について鋭意研究を重ねた結果、紫外線吸収
部分と他の物質に結合できるカップリング部分を有する
化合物により上記の課題を解決することができることを
見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】本発明は、新規な紫外線吸収剤である、下
記式（Ｉ）

【０００６】

【化９】 （式中、Ｒ１は下記式(a)

【０００７】

【化１０】 の基を表し、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキ
シル基または−（ＣＨ₂)_mＣＯＯＨを表し、ｍは１〜１
０の整数を表し、Ｒ２は下記式(b)

【０００８】

【化１１】 の基を表し、Ｒ６はアミノ基（−ＮＨ−）を含んでいて
もよい炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ７、Ｒ
８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を
表し、Ｒ３はハロゲン原子またはＲ１またはＲ２を表
す）で表される化合物を提供する。

【０００９】上記の本発明の式(I) の化合物の好ましい
ものにおいては、Ｒ３がハロゲン原子を表し、Ｒ４、Ｒ
５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
基またはアルコキシル基を表し、Ｒ６が炭素数１〜５の
アルキレン基を表し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９が炭素数１〜３
のアルコキシ基を表す。

【００１０】上記の本発明の式(I) 化合物の特に好まし
いものは、Ｒ３が塩素原子、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメ
チル基、Ｒ６が−（ＣＨ₂)₃ −、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９がそ
れぞれメトキシ基のものである。

【００１１】また本発明は、上記の化合物を有効成分と
して含む紫外線吸収剤を提供する。

【００１２】さらに本発明は、上記の化合物を製造する
のに有用な中間体化合物及び上記化合物の製造方法も提
供する。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の化合物は式(I) で表さ
れ、式(I) においてＲ１は式(a) の紫外線吸収性基を表
し、Ｒ３がＲ１のときは式(I) の化合物は２つの紫外線
吸収性基を含むことになる。またＲ２は式(b) のカップ
リング基を表し、Ｒ３がＲ２のときは式(I) の化合物は
２つのカップリング基を含むことになる。式(I) の化合
物が２つのＲ１またはＲ２を含む場合は、それぞれ同一
でもよくあるいは異なってもよい。好ましくは２つのＲ
１またはＲ２は同一のものである。

【００１４】式(a) の基において、Ｒ４、Ｒ５はそれぞ
れ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシル基または−（ＣＨ₂)_mＣＯＯ
Ｈを表し、ｍは１〜１０の整数を表す。Ｒ４及びＲ５
は、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１
０のアルキル基、アルコキシル基またはｍが１〜５の整
数である−（ＣＨ₂)_mＣＯＯＨを表し、より好ましくは
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、
アルコキシル基またはｍが１〜３の整数である−（ＣＨ
₂)_mＣＯＯＨを表し、特に好ましくは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜３のアルキル基またはアルコキシル
基を表す。

【００１５】上記のＲ４、Ｒ５として好ましいアルキル
基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イ
ソプロピル、n-ブチル、tert- ブチル、n-ペンチル、n-
ヘキシル基等が挙げられ、メチル、エチル、n-プロピ
ル、イソプロピル基が特に好ましい。

【００１６】上記のＲ４、Ｒ５として好ましいアルコキ
シル基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロ
ポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、tert- ブトキ
シ、n-ペントキシ、n-ヘキシルオキシ基等が挙げられ、
メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ基
が特に好ましい。

【００１７】上記のＲ４、Ｒ５として好ましいハロゲン
原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、塩素原子が特に好ましい。

【００１８】式(I) においてＲ２は式(b) のカップリン
グ基を表し、Ｒ３がＲ２のときは式(I) の化合物は２つ
の式(b) のカップリング基を含む。

【００１９】式(b) の基において、Ｒ６はアミノ基（−
ＮＨ−）を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルキレ
ン基を表し、好ましくはアミノ基（−ＮＨ−）を含んで
いてもよい炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、より
好ましくはアミノ基（−ＮＨ−）を含んでいてもよい炭
素数１〜５のアルキレン基を表し、特に好ましくは炭素
数１〜５のアルキレン基を表す。 Ｒ６の好ましい例と
しては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、
ペンタエチレン基が挙げられ、プロピレン基が特に好ま
しい。

【００２０】式(b) の基において、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９
はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し、好まし
くは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル
基またはアルコキシ基を表し、より好ましくはハロゲン
原子または炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、特に好
ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基を表す。

【００２１】上記のＲ７、Ｒ８及びＲ９として好ましい
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、
n-プロポキシ、イソプロポキシ基等が挙げられ、メトキ
シ及びエトキシ基が特に好ましい。

【００２２】上記のＲ７、Ｒ８及びＲ９として好ましい
ハロゲン原子の具体例としては、塩素原子、ヨウ素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が特に
好ましい。

【００２３】次に本発明の化合物の合成方法について説
明する。

【００２４】本発明の化合物は、例えば、下記反応スキ
ームに従って製造することができる。

【００２５】

【化１２】

【００２６】即ち、式(I) で表される本発明の化合物
は、式(V) で表されるベンゾトリアゾール誘導体をニト
ロ化して式(IV)のニトロ化合物を得（反応(1))、次いで
このニトロ化合物を還元して式(III) のアミノ化合物
（Ｒ１−Ｈに相当する）を得（反応(2))、さらにこのア
ミノ化合物を塩化シアヌルのようなトリハロゲン化トリ
アジンと反応させて式(II)のトリアジン誘導体を合成し
（反応(3))、これにさらにＲ１−Ｈに相当する式(III)
のアミノ化合物を反応させてＲ１が２個導入されたトリ
アジン誘導体を合成し（反応(4))、その後式Ｒ２−Ｈで
表される変性アミノカップリング剤と反応させて合成す
ることができる（反応(5))。この経路により合成される
式(I) の化合物においてはＲ３がＲ１であり、Ｒ１の紫
外線吸収性基を２つ含む式(I) の化合物が合成される。

【００２７】あるいは、反応(3) の生成物である式(II)
の化合物に式Ｒ２−Ｈで表される変性アミノカップリン
グ剤を反応させてＲ１とＲ２とを１個ずつ有する式(I)
の化合物を合成することができる（反応(6))。この反応
(6) をさらに進行させ、Ｒ１とＲ２とを１個ずつ有する
式(I) の化合物にさらに基Ｒ２を導入し、Ｒ１を１個と
Ｒ２を２個有する式(I) の化合物を得ることもできる
（反応(7))。この経路によれば、Ｒ１の紫外線吸収性基
を１つと、式Ｒ２−Ｈで表される化合物との反応の程度
によりＲ２のカップリング基を１つまたは２つ含む式
(I) の化合物が得られる。

【００２８】尚、上記スキーム中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は前記と同じ意味を
有する。

【００２９】本発明の新規な紫外線吸収剤の製造の出発
物質である式(V) の化合物は公知の化合物であり、例え
ばCzech.119333に記載の方法により合成でき、一部のも
のは市販品として入手できる。

【００３０】反応(1) により上記式(V) の化合物をニト
ロ化して本発明の新規な紫外線吸収剤の製造に有用な中
間体である式(IV)のニトロ化合物を合成する方法は特に
限定されず、公知のニトロ化法により行うことができ
る。例えば、硝酸を使用する方法、硝酸を含む混酸を使
用する方法、硝酸塩と硫酸とを使用する方法等により行
うことができる。

【００３１】反応(1) は適当な溶媒中で行うことができ
る。使用できる溶媒としては、限定するものではない
が、例えば水、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素、酢酸等のカルボ
ン酸が挙げられ、これらは一種または二種以上混合して
使用することができる。また、反応(1) は溶媒を使用せ
ずに行うこともできる。

【００３２】反応温度は使用する溶媒によっても異なる
が、一般には-20 〜150 ℃で行うことができ、好ましく
は-10 〜100 ℃の温度で行われる。反応時間は1 〜50時
間程度でよく、反応は攪拌下に行うことが好ましい。

【００３３】反応(1) により合成される式(IV)のニトロ
化合物はＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基である
ものを除いては新規な化合物であり、上記の通り本発明
の式(I) の化合物の合成の中間体として有用なものであ
る。

【００３４】反応(2) により式(IV)のニトロ化合物を還
元して式(III) のアミノ化合物を合成する方法も特に限
定されるものではなく、公知の方法を採用でき、例え
ば、金属または金属塩による還元、ヒドラジンによる還
元、接触水素添加反応による還元等により行うことがで
きる。

【００３５】式(IV)のニトロ化合物の金属または金属塩
による還元に使用される金属または金属塩としては、例
えば、亜鉛、鉄、アルミニウム、ニッケル、スズ及びこ
れらの塩を使用することができ、これらは一種で使用す
ることもでき、また二種以上併用してもよい。これらの
金属または金属塩のうち、亜鉛による還元は、中性、酸
性、アルカリ性の溶媒中で行うことができる。酸性溶媒
として使用できる酸としては塩酸、酢酸等の無機及び有
機酸が挙げられる。アルカリ性溶媒としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水溶液等、及びピリジン等
の無機および有機塩基を使用することができる。アルミ
ニウムによる還元は、例えばアルミニウム−ニッケルを
用いて行うことができ、これはアルカリ性水溶液中でも
用いることができる。スズによる還元は、塩酸、酢酸等
の酸性溶媒中で、例えば塩化スズ、スズ、スズアマルガ
ム等をを用いて行うことができる。

【００３６】金属または金属塩による還元に使用し得る
その他の溶媒としては、水、エタノール、ブタノール等
のアルコール、ジオキサン及びテトラヒドロフラン等の
エーテル、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸、メチル
アミン、エチルアミン、ピリジン等のアミン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、これらは一種
でまたは二種以上の混合物として使用できる。

【００３７】上記還元反応の反応温度は使用する溶媒に
よっても異なるが、一般には0 〜200 ℃でよく、10〜15
0 ℃が好ましい。反応時間は通常は1 〜50時間程度でよ
い。反応は攪拌下に行うことが好ましい。

【００３８】接触水素添加反応での還元に用いることが
できる触媒としては、白金、パラジウム、ニッケル、コ
バルト、銅、クロム等が挙げられ、これらは一種で、あ
るいは二種以上の混合物として使用することができる。

【００３９】接触水素添加反応に使用できる溶媒の例と
しては、水、エタノール及びブタノール等のアルコー
ル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル、
トルエン及びキシレン等の炭化水素、ジクロロメタン、
テトラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、これらは単独
で使用することができ、二種以上の混合物として使用す
ることもできる。反応温度は使用する溶媒によって異な
るが一般には0 〜200 ℃でよく、10〜150 ℃が好まし
い。反応時間は一般には1 〜50時間程度でよく、反応圧
力は常圧〜100 気圧程度でよい。反応は攪拌下に行うこ
とが好ましい。

【００４０】生成された式(III) の化合物を単離精製す
る方法は特に限定されるものではなく、公知の方法によ
り行うことができる。例えば、反応液から反応溶媒を留
去した後、残渣を常圧蒸留または真空蒸留することによ
り目的物を得ることができる。精製は蒸留により行うこ
とができ、また生成物が固体の場合は再結晶により精製
することもできる。

【００４１】反応(2) により合成される式(III) のアミ
ノ化合物はＲ４が水素原子であり、Ｒ５がメチル基であ
るものを除いては新規な化合物であり、上記の通り本発
明の式(I) の化合物の合成の中間体として有用なもので
ある。

【００４２】式(III) のアミノ化合物と塩化シアヌルの
ようなトリハロゲン化トリアジンのとの反応（反応(3))
も公知の方法により行うことができる。

【００４３】例えば、塩基の存在下、塩化シアヌルと式
(III) のアミノ化合物を反応させることができる。この
ような反応に使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、カリウムｔ
−ブチラート、カリウムハイドライド等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、アニオン交換
樹脂（ＯＨ型）等の塩基物質の何れのものも使用可能で
あり、特に水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリ
ジン等が好ましい。これらの塩基は単独で使用してもよ
く、二種以上併用してもよい。塩基の添加量は塩化シア
ヌル１当量に対して一般には0.5 〜10当量であり、好適
には0.9 〜3.1 当量である。

【００４４】反応(3) に使用することができる溶媒の例
としては、水、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン、ジクロメタン、クロロホルム、テトラクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル、トルエン、キシレン等の炭化水素、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリン等が挙げられ、これらは
一種または二種以上併用することもできる。また、溶媒
を使用せずに反応を行うこともできる。

【００４５】尚、上記反応(3) の条件において塩化シア
ヌル等のトリハロゲン化トリアジン化合物に対する式(I
II) のアミノ化合物の当量を増加して反応を進行させる
ことにより、引き続き反応(4) により２個のＲ１の基を
有するトリアジン誘導体が得られる。

【００４６】反応温度は使用する溶媒によっても異なる
が、反応(3) 及び(4) を通して一般には-20〜 200℃で
よく、-10 〜150 ℃が好ましい。特に好適には、反応
(3) により最初の置換基を導入する場合は-10 〜40℃、
反応(4) により二番目の置換基を導入する場合は20〜50
℃で、逐次反応させることが好ましい。反応時間は1 〜
50時間程度でよい。反応は攪拌下に行うことが好まし
い。

【００４７】反応(3) により塩化シアヌルの一置換体を
製造する場合、アミノ化合物の量は塩化シアヌル１当量
に対して一般には0.5 〜1.5 当量程度でよく、好適には
0.9〜1.1 当量とする。反応(4) により塩化シアヌルの
二置換体を製造する場合は、アミノ化合物の量は塩化シ
アヌル１当量に対して一般には1.5 〜3 当量程度でよ
く、好適には1.9 〜2.2 当量とし、逐次反応させること
が好ましい。

【００４８】上記の反応(3) 及び(4) の生成物を単離及
び精製する場合の単離精製方法も特に限定されるもので
はなく、公知の方法により行うことができる。例えば、
反応液から反応溶媒を留去した後、残渣を常圧蒸留また
は真空蒸留することにより目的物を得ることができる。
精製は蒸留により行うことができ、また生成物が固体の
場合は再結晶により精製することもできる。

【００４９】上記の反応(3) により得られるトリアジン
誘導体は、下記式(II)

【００５０】

【化１３】 （式中、ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ４、Ｒ５は前
記と同じ意味を有する）で表され、化合物として新規で
あり、上記のように本発明の式(I) の化合物の製造の中
間体として有用である。

【００５１】式(II)のトリアジン誘導体、あるいは反応
(4) の生成物であるトリアジン誘導体と、式Ｒ２−Ｈに
対応するカップリング剤との反応（反応(5) 、(6) 及び
(7))にも公知の方法が採用できる。例えば、塩基の存在
下、トリアジン誘導体とカップリング剤を反応させるこ
とができる。

【００５２】上記のような反応に使用できる塩基物質と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ナトリウム
メチラート、カリウムｔ−ブチラート、カリウムハイド
ライド等の無機塩基や、トリエチルアミン、ピリジン等
の有機塩基、アニオン交換樹脂（ＯＨ型）等の何れも使
用できる。水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリ
ジン等が特に好ましい。これらの塩基は単独で使用して
もよく、あるいは二種以上併用してもよい。塩基の添加
量はトリアジン誘導体１当量に対して一般には0.5 〜5
当量であり、好適には0.9 〜3.1 当量とする。

【００５３】尚、反応(6) の条件において式(III) のト
リアジン誘導体に対する式Ｒ２−Ｈのカップリング剤の
当量を増加して反応を進行させることにより、引き続き
反応(7) により２個のＲ２の基を有する式(I) のトリア
ジン誘導体が得られる。

【００５４】式(III) のトリアジン誘導体にＲ２のカッ
プリング基を１個導入する場合は、カップリング剤の量
はトリアジン誘導体１当量に対して一般には0.5 〜1.5
当量程度でよく、好適には0.9 〜1.1 当量とする。式(I
II) のトリアジン誘導体にＲ２のカップリング基を２個
導入する場合は、カップリング剤の量をトリアジン誘導
体１当量に対して一般には1.5 〜3 当量とすればよく、
好適には1.9 〜2.2 当量とする。

【００５５】反応温度は使用する溶媒によって異なる
が、一般には-20 〜200 ℃でよく、-10 〜150℃が好ま
しい。特に好適には、トリアジン誘導体に二番目の置換
基を導入する場合は20〜50℃、三番目の置換基を導入す
る場合は40〜120 ℃で、逐次反応させることが好まし
い。反応時間は1 〜50時間程度でよい。反応は攪拌下に
行うことが好ましい。

【００５６】上記の反応(5) 、(6) 及び(7) により得ら
れた式(I) の化合物を単離及び精製する場合の単離精製
方法も特に限定されるものではなく、公知の方法により
行うことができる。例えば、反応液から反応溶媒を留去
した後、残渣を常圧蒸留または真空蒸留することにより
目的物を得ることができる。精製は蒸留により行うこと
ができ、また生成物が固体の場合は再結晶により精製す
ることもできる。上記のようにして得られる本発明の式
(I) の化合物の例を以下に挙げるが、本発明の化合物は
これらに限定されるものではない。

【００５７】２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−
５’−メチル−３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェ
ニルアミノ］−６−［３”−トリメトキシシリルプロピ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−エチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−プロピル
−３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］
−６−［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−ブチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリエトキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリプロポキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルメチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルエチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２−クロロ−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン

【００５８】２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−
メチル−３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルア
ミノ］−６−［３”−トリメトキシシリルプロピルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−エチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−プロピル−
３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
６−［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−
１，３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−ブチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリメトキシシリルプロピルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリエトキシシリルプロピルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリプロポキシシリルプロピルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリメトキシシリルメチルアミノ］−１，３，
５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリメトキシシリルエチルアミノ］−１，３，
５−トリアジン ２，４−ビス［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−６−
［３”−トリメトキシシリルブチルアミノ］−１，３，
５−トリアジン

【００５９】２，６−ビス［３”−トリメトキシシリル
プロピルアミノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メ
チル−３’−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルプロピルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−エチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルプロピルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−プロピル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルプロピルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−ブチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリエトキシシリルプロピルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリプロポキシシリルプロピルア
ミノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’
−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルメチルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルエチルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン ２，６−ビス［３”−トリメトキシシリルブチルアミ
ノ］−４−［２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−
（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−１，
３，５−トリアジン

【００６０】本発明の紫外線吸収性化合物を有効成分と
して含む紫外線吸収剤は、コーティング法、浸漬法、バ
ッティング法、スプレー法等により紫外線から保護しよ
うとする物質または紫外線を遮断しようとする物質に塗
布あるいは含浸することにより付与し、反応させること
ができ、あるいは直接混合することにより付与して反応
させてもよい。必要であれば熱処理を行って紫外線吸収
性化合物と保護しようとする物質等との反応を促進して
もよい。

【００６１】また、紫外線から保護しようとする物質ま
たは紫外線を遮断しようとする物質に本発明の紫外線吸
収性化合物の中間体を付与してその物質上で反応させて
本発明の紫外線吸収性化合物を形成し、さらに前記物質
と反応させるようにすることもできる。

【００６２】本発明の紫外線吸収性化合物を紫外線から
保護しようとする物質または紫外線を遮断しようとする
物質に結合させるために任意に酸または塩基を使用して
もよい。

【００６３】使用可能な酸としては例えば塩酸、リン
酸、硫酸等の無機酸、酢酸、安息香酸等の有機酸等が挙
げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、
重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラ
ート、酢酸ナトリウム、水酸化カリウム、重炭酸カリウ
ム、炭酸カリウム、カリウムメチラート、酢酸カリウ
ム、水酸化アンモニウム、重炭酸アンモニウム、炭酸ア
ンモニウム、アンモニウムメチラート、酢酸アンモニウ
ム等の無機塩基、メチルアミン、ジメチルアミン等の有
機塩基を挙げることができる。

【００６４】これらの酸または塩基は単独で、またはは
二種以上混合して使用してもよい。これらの酸、塩基の
使用量は使用される紫外線吸収化合物の種類、溶媒、使
用される目的物により異なるが、一般的な処理濃度はは
通常０．１〜１０重量％であり、紫外線吸収化合物の
０．５モル％〜２．０モル％が好ましい。

【００６５】本発明の紫外線吸収性化合物を処理対象物
に塗布、含浸等により付与するためには、紫外線吸収性
化合物を直接処理対象物に塗布等してもよいが、適当な
溶媒に溶解して使用することが好ましい。紫外線吸収化
合物にアミノベンゼンスルホン酸ソーダ等を反応させて
水溶性にすれば、水を溶媒として使用することもでき
る。

【００６６】本発明において使用可能な溶媒の例として
は、水、エタノール及びブタノール等のアルコール、ジ
オキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル、トルエ
ン及びキシレン等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、テトラクロルエタン等のハロゲン化炭化水素、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、酢酸及び酪
酸等のカルボン酸、エチレングリコールモノエチルエー
テルのようなセロソルブ、酢酸エチルのようなエステ
ル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙
げられる。これらの溶媒は単独でまたは二種以上の混合
物として使用することができる。、溶媒を使用せずに反
応させることができる。

【００６７】また界面活性剤を使用して、本発明の紫外
線吸収性化合物を乳化あるいは可溶化して使用すること
もできる。界面活性剤としては公知の界面活性剤を使用
することができ、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物、高
級アルコールのエチレンオキシド付加物、アルキルサル
フェート、脂肪酸エステル及びそのエチレンオキシド付
加物等を挙げることができる。界面活性剤の使用量は溶
媒を使用する場合、溶媒等に紫外線吸収化合物を分散で
きる量であればよく、通常は溶媒に対して０．１〜１０
重量％の量が好ましい。

【００６８】本発明の紫外線吸収性化合物を紫外線から
保護しようとする物質または紫外線を遮断しようとする
物質に反応させて結合する場合の温度は使用する溶媒等
によって異なるが、一般に２０〜２００℃程度でよく、
４０〜１５０℃が好ましい。

【００６９】上記の本発明の紫外線吸収化合物は単独で
あるいは二種以上混合して使用してもよく、さらに一種
以上の他の公知の紫外線吸収剤と混合して使用すること
もできる。さらに酸化防止剤、界面活性剤、帯電防止
剤、殺菌、防菌、防黴剤、シリコンカップリング剤、シ
リコンオイル、樹脂、色材、紫外線反射剤、架橋剤、柔
軟剤、撥水剤、増粘剤、固着剤等を併用してもよい。

【００７０】本発明の紫外線吸収性化合物は多様な用途
に利用可能であるが、その例の一部を以下に挙げる。

【００７１】１） 繊維製品に付与して、洗濯等により
脱離しない耐光性、紫外線吸収能及び紫外線遮断能（紫
外線透過防止能）を長期間保持し得る繊維製品を提供す
ることができる。

【００７２】繊維製品には織物、編み物、不織布等が含
まれ、より具体的にはビーチパラソル、ゴルフウェア等
の衣類、カーテン、染色物、フスマ、タタミ等の内装
品、建材等の変色防止及び紫外線透過防止等にも利用で
きる。

【００７３】２） ガラス等に付与して紫外線吸収能ま
たは紫外線遮断能を持ったガラスを提供することができ
る。

【００７４】本発明の紫外線吸収化合物を添加した合成
樹脂系プライマーコーティング溶液は、金属、ガラス、
木材、重合体等の表面に耐光性、紫外線遮断及び紫外線
吸収性等のコーティングを与えるのに有用で、浸漬、噴
霧、スピンコーティング、流し塗り等の通常の溶液コー
ティング法により基体に適用することができる。

【００７５】さらに合成樹脂系プライマーコーティング
溶液には必要に応じて着色剤、蛍光増白剤、耐光安定
剤、酸化防止剤、可塑剤等を加えてもよい。

【００７６】また、合成樹脂に紫外線吸収化合物、必要
に応じて着色剤、可塑剤、耐光安定剤、酸化防止剤等を
加えて混練して、樹脂組成物を提供することができる。

【００７７】樹脂組成物は例えばシート状にして合わせ
ガラスの中間膜等を製造することができる。

【００７８】３） 合成樹脂等に付与して紫外線吸収剤
がブリードアウトしない製品を提供することができる。
例えば、合成樹脂等に添加混合することにより付与して
紫外線遮断または紫外線吸収フィルムを製造することが
できる。

【００７９】４） 各種の無機−有機複合体（ハイブリ
ッド）について、有機材料部分あるいは無機材料部分に
本発明の紫外線吸収性化合物を付与して、特に紫外線吸
収能または紫外線遮断能を持った複合材料を提供するこ
とができる。

【００８０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。

【００８１】実施例１ 中間体化合物の合成１ ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−ニトロ
フェニル）ベンゾトリアゾールの合成（反応(1)) ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール２．３ｇ（０．０１モル）のクロロホル
ム溶液（２０ｍｌ）に硝酸鉄(III) 九水和物４．４ｇ
（０．０１１モル）を加え、４０〜５０℃で１時間攪拌
下反応させた後、溶媒を留去し、残留物をクロロホルム
から再結晶させて白色結晶の表題の化合物２．４ｇを得
た（収率９０％）。

【００８２】融点：１８４〜１８５℃ 赤外線スペクトル（ＩＲ）：１３４０ｃｍ^-1、１５４０
ｃｍ^-1（ニトロ基） 元素分析値：Ｃ ５７．６１％、Ｈ ３．７１％、Ｎ
２０．７２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃)δｐｐｍ：２．５０（ｓ，３
Ｈ）、７．５０〜８．００（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、１２．２０（ｓ，
１Ｈ）

【００８３】中間体化合物の合成２ ２−（３’−アミノ−２’−ヒドロキシ−５’−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾールの合成（反応(2)) ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチル−３’−ニトロ
フェニル）ベンゾトリアゾール２．７ｇ（０．０１モ
ル）を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し、０．２ｇの
パラジウム炭素の存在下、室温で１２時間攪拌しながら
水素により還元反応を行った。その後パラジウム炭素を
除去し、溶媒を留去し、残留物をクロロホルムから再結
晶させて２．３ｇ（収率９７％）の表題化合物を白色結
晶として得た。

【００８４】融点：２２２〜２２３℃ ＩＲ：３３００ｃｍ^-1、３４５０ｃｍ^-1（アミノ基） 元素分析値：Ｃ ６４．９１％、Ｈ ５．０１％、Ｎ
２３．３０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃)δｐｐｍ：２．３５（ｓ，３
Ｈ）、４．００（ｓ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１
Ｈ）、７．４０〜８．００（ｍ，４Ｈ）、７．６０
（ｄ，１Ｈ）、１１．２０（ｓ，１Ｈ）

【００８５】中間体化合物の合成３ ２−［３’−（３”，５”−ジクロロ−２”，４”，
６”−トリアジニルアミノ）−２’−ヒドロキシ−５’
−メチルフェニル］ベンゾトリアゾールの合成（反応
(3)) 塩化シアヌル１８．４ｇ（０．１モル）のアセトン溶液
（１６０ｍｌ）を水酸化ナトリウム４ｇ（０．１モル）
の水溶液（５０ｍｌ）に０〜５℃で加えて溶解した。得
られた溶液に２−（３’−アミノ−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール２４．０ｇ
（０．１モル）のアセトン溶液（２００ｍｌ）を０〜５
℃で攪拌しながら滴下し、さらに１時間同温度で反応さ
せた後、溶媒を留去し、残留物をクロロホルムから再結
晶させて３５．７ｇ（収率９２％）の表題化合物を白色
結晶として得た。この化合物のＩＲ吸収スペクトルを図
１に示す。

【００８６】融点：２２２〜２２３℃ ＩＲ：３４００ｃｍ^-1（アミノ基） 元素分析値：Ｃ ４９．２１％、Ｈ ２．８０％、Ｎ
２．５１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃)δｐｐｍ：２．５０（ｓ，３
Ｈ）、７．４６〜８．０２（ｍ，４Ｈ）、８．０６（ｄ
ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１
Ｈ）、１１．８５（ｓ，１Ｈ）

【００８７】実施例２ ２−クロロ−４−（３’−トリメトキシシリルプロピル
アミノ）−６−［２”−ヒドロキシ−５”−メチル−
３”−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニルアミノ］−
１，３，５−トリアジンの合成（反応(6)) ２−［３’−（３”，５”−ジクロロ−２”，４”，
６”−トリアジニルアミノ）−２’−ヒドロキシ−５’
−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール３．９ｇ（０．
０１モル）のアセトン溶液（５０ｍｌ）を水酸化ナトリ
ウム０．４ｇ（０．０１モル）の水溶液（２０ｍｌ）に
加えて得られた懸濁液に、３−アミノプロピルトリメト
キシシラン１．８ｇ（０．０１モル）のアセトン溶液
（３０ｍｌ）を３０〜３５℃で攪拌しながら滴下し、さ
らに１時間同温度で反応させた。その後溶媒を留去し、
残留物をクロロホルムから再結晶させて５．０ｇ（収率
９４％）の表題化合物を白色結晶として得た。この化合
物のＩＲ吸収スペクトルを図２に示す。

【００８８】融点： ２１９〜２２０℃ ＩＲ：１０９０ｃｍ^-1（シラノ基）、３２８０ｃｍ^-1、
３４１０ｃｍ^-1（アミノ基） 元素分析値：Ｃ ４９．５５％、Ｈ ５．０２％、Ｎ
２１．０１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃)δｐｐｍ：０．７５（ｔ，２
Ｈ）、１．８０（ｔｔ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３
Ｈ）、３．６０（ｓ，９Ｈ）、３．６０（ｍ，２Ｈ）、
５．７０（ｓ，１Ｈ）、７．４５〜８．００（ｍ，４
Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１
Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、１１．８５（ｓ，１Ｈ）

【００８９】実施例３ 試験布を次の条件で処理した後、水洗し、風乾した。以
上の操作により得られた試料と未処理試料の紫外線透過
率を積分球付き自記分光光度計Ｕ−３４１０（日立製作
所製）を使用して測定した。測定結果を表１に示す。ま
た試験布の種類も表１に示す（以下同様）。

【００９０】処理条件 紫外線吸収性化合物（実施例１のもの） ５重量％ 炭酸ナトリウム ２重量％ 硫酸ナトリウム １０重量％ 水 残部 浴比（浴と布の重量比） ２０：１ 処理温度・時間 ９０℃×３０分

【００９１】実施例４ 試験布を次の処理液及び条件で処理した後、水洗し、風
乾した。以上の操作により得られた試料と未処理試料の
紫外線透過率を実施例３と同様に測定した。結果を表１
に示す。

【００９２】処理液及び処理条件 紫外線吸収性化合物（実施例１のもの） ５重量％ 炭酸ナトリウム ２重量％ 硫酸ナトリウム １０重量％ ３−アミノベンゼンスルホン酸ナトリウム ５重量％ 水 残部 浴比 ２０：１ 処理温度・時間 ９０℃×３０分

【００９３】実施例５ 実施例４における３−アミノベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムの代わりに４−アミノベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを用いた以外は実施例４と同様な操作を行った。結果
を表１に示す。

【００９４】実施例６ 実施例４における３−アミノベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムの代わりに２−アミノベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを用いた以外は実施例４と同様な操作を行った。結果
を表１に示す。

【００９５】実施例７ 試験布を次の処理液及び条件で処理した後、実施例３と
同様に処理し、測定を行った。結果を表１に示す。

【００９６】処理液及び処理条件 紫外線吸収化合物（実施例１のもの） ５重量％ Ｔｗｅｅｎ８０ ２重量％ 水 残部 浴比 ２０：１ 処理温度・時間 ９０℃×３０分

【００９７】実施例８ 試験布を下記の組成の処理液で処理し、マングルにより
絞り率１００％（処理液付着量が布重量に対して１００
重量％）とし、９０℃で３分間熱処理を行った。得られ
た試料について実施例３と同様に測定を行った。結果を
表１に示す。

【００９８】処理液 紫外線吸収化合物（実施例２のもの） ５重量％ 酢酸 ２重量％ 水 残部 浴比 ２０：１

【００９９】

【表１】

【０１００】上記実施例で処理された試験布をＪＩＳ
Ｌ ０２１７ １０３法に準拠して１０回洗濯し、同様
に紫外線透過率を測定したが、洗濯前とほぼ同等であ
り、洗濯耐久性があることが判った。

【０１０１】実施例９ 綿ブロードを直接染料(C.I. Direct Red 31)により１％
(owt) で常法に従い染色し、乾燥した後、実施例１で得
られた紫外線吸収化合物０．１０ｇをクロロホルム２０
ｍｌに溶解した処理浴に浸漬し、乾燥させ、さらに炭酸
ソーダ０．５％水溶液に浸漬し、マングルにより絞り率
１００％とし１００℃で３分間熱処理を行った。

【０１０２】以上の操作により得られた綿ブロード試料
の耐光性をＪＩＳ−０８４２（カーボンアーク光に対す
る染色堅牢度試験方法）に従って試験した。結果を表２
に示す。

【０１０３】実施例１０ 綿ブロードを直接染料(C.I. Direct Red 31)により１％
(owt) で常法に従い染色し、乾燥させた試験布を下記の
組成の処理液で処理し、マングルにより絞り率１００％
とし、９０℃で３分間熱処理を行った。

【０１０４】処理液 紫外線吸収化合物（実施例２のもの） ５重量％ 酢酸 ２重量％ 水 残部 浴比 １０：１ 以上の操作により得られた試料の耐光性を実施例９と同
様に測定した。結果を表２に示す。

【０１０５】実施例１１ ウールモスリンを酸性染料(C.I. Acid Green 9) により
１％(owt) で常法に従い染色し、乾燥させた後、実施例
１で得られた紫外線吸収化合物０．１０ｇをアセトン１
０ｍｌ、３−アミノベンゼンスルホン酸ソーダ０．０６
ｇ、炭酸ソーダ０．０３ｇ、水５ｍｌの処理浴に浸漬
し、マングルにより絞り率１００％とし、１００℃で３
分間熱処理を行った。以上の操作により得られた試料の
耐光性を実施例９と同様に測定した。結果を表２に示
す。

【０１０６】実施例１２ ウールモスリンを酸性染料(C.I. Acid Green 9) により
１％（owt)で常法に従い染色し、乾燥させた試験布を実
施例１０と同様に処理し、測定を行った。結果を表２に
示す。

【０１０７】

【表２】

【０１０８】上記実施例で処理された試験布をＪＩＳ
Ｌ ０２１７ １０３法に準拠して１０回洗濯し、同様
に耐光堅牢度を測定したが、洗濯前とほぼ同等であり、
洗濯耐久性があることが判った。

【０１０９】実施例１３ 水１００ｍｌに３−アミノプロピルトリメトキシシラン
１．８ｇ（０．０１モル）、２− [３’−（３”，５”
−ジクロロ−２”，４”，６”−トリアジニルアミノ）
−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル］ベンゾト
リアゾール３．９ｇ（０．０１モル）、水酸化ナトリウ
ム０．４ｇ（０．０１モル）を加え５０℃に加熱し、溶
解して得られた溶液をガラス基板（２７ｍｍ×２７０ｍ
ｍ×３ｍｍ）に塗布し、風乾した後、１２０〜１３０℃
で３０分加熱処理を行って紫外線吸収透明体を得た。得
られた紫外線吸収透明体の各波長における紫外線透過率
を測定した。結果を図３に示す。

【０１１０】図３に示した結果から判るように、波長４
００ｎｍ以下の光をほぼ遮蔽する紫外線吸収透明体が得
られた。

【０１１１】実施例１４ 実施例１３における２− [３’−（３”，５”−ジクロ
ロ−２”，４”，６”−トリアジニルアミノ）−２’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル］ベンゾトリアゾー
ルの代わりに２−クロロ−４−（３’−トリメトキシシ
リルプロピルアミノ）−６−［２”−ヒドロキシ−５”
−メチル−３”−（２−ベンゾトリアゾリル）フェニル
アミノ］−１，３，５−トリアジンを使用し、水酸化ナ
トリウム０．４ｇの代わりに酢酸０．２ｍｌを用いた以
外は実施例１３と同様な操作を行い、紫外線吸収透明体
を得た。得られた紫外線吸収透明体の各波長における紫
外線透過率を測定した。結果を図３に示す。

【０１１２】図３に示した結果から判るように、波長４
００ｎｍ以下の光をほぼ遮蔽する紫外線吸収透明体が得
られた。

【０１１３】

【発明の効果】本発明の紫外線吸収性化合物は、紫外線
から保護しようとする物質または紫外線を遮断しようと
する物質に結合し、その物質の使用中に遊離せず、長期
間紫外線吸収効果を発揮し得る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１の中間体化合物の合成３で合成され
た化合物のＩＲ吸収スペクトルを示す図である。

【図２】 実施例２の本発明の紫外線吸収性化合物のＩ
Ｒ吸収スペクトルを示す図である。

【図３】 本発明の紫外線吸収性化合物を使用して実施
例１３及び１４において得られた紫外線吸収透明体の紫
外線吸収特性を示すグラフである。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は 【化２】 を表し、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシル
   基または−（ＣＨ₂)_m ＣＯＯＨを表し、ｍは１〜１０の
   整数を表し、Ｒ２は 【化３】 を表し、Ｒ６はアミノ基（−ＮＨ−）を含んでいてもよ
   い炭素数１〜２０のアルキレン基を表し、Ｒ７、Ｒ８及
   びＲ９はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭
   素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し、
   Ｒ３はハロゲン原子またはＲ１またはＲ２を表す）で表
   される化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、Ｒ６
   が−（ＣＨ₂)₃ −、Ｒ７、Ｒ８、 Ｒ９がそれぞれメト
   キシ基、Ｒ３が塩素原子である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の化合物を有効
   成分として含む紫外線吸収剤。
4. 【請求項４】 一般式（II) 【化４】 （式中、ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ４、Ｒ５は請
   求項１に記載のものと同じ意味を有する）で表される化
   合物。
5. 【請求項５】 Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、ｈａ
   ｌが塩素原子である請求項４に記載の化合物。
6. 【請求項６】 一般式(III) 【化５】 （式中、Ｒ４、Ｒ５は請求項１に記載のものと同じ意味
   を有する）で表される化合物（但しＲ４が水素原子であ
   り、Ｒ５がメチル基であるものを除く）。
7. 【請求項７】 一般式(IV) 【化６】 （式中、Ｒ４、Ｒ５は請求項１に記載のものと同じ意味
   を有する）で表される化合物（但しＲ４が水素原子であ
   り、Ｒ５がメチル基であるものを除く）。
8. 【請求項８】 一般式(II)で表される化合物を、式Ｒ２
   −Ｈ（式中、Ｒ２は前記と同義である）で表される化合
   物と反応させることからなる請求項１に記載の化合物の
   製造方法。
9. 【請求項９】 一般式(II)で表される化合物を、式(II
   I) の化合物と反応させ、次いで式Ｒ２−Ｈ（式中、Ｒ
   ２は前記と同義である）で表される化合物と反応させる
   ことからなる請求項１に記載の化合物の製造方法。
10. 【請求項１０】 一般式(III) で表される化合物を、式 【化７】 （式中、ｈａｌはハロゲン原子を表す）で表される化合
    物と反応させることからなる一般式(II)で表される化合
    物の製造方法。
11. 【請求項１１】 一般式(IV)で表される化合物を還元す
    ることからなる一般式(III) で表される化合物の製造方
    法。
12. 【請求項１２】 式(V) 【化８】 （式中、Ｒ４、Ｒ５は請求項１に記載のものと同じ意味
    を有する）で表される化合物をニトロ化することからな
    る一般式(IV)で表される化合物（但しＲ４が水素原子で
    あり、Ｒ５がメチル基であるものを除く）の製造方法。