JPH07242610A - 新規なアミド系化合物 - Google Patents
新規なアミド系化合物Info
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- JPH07242610A JPH07242610A JP6064467A JP6446794A JPH07242610A JP H07242610 A JPH07242610 A JP H07242610A JP 6064467 A JP6064467 A JP 6064467A JP 6446794 A JP6446794 A JP 6446794A JP H07242610 A JPH07242610 A JP H07242610A
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Abstract
善し得る新規有用なアミド系化合物を提供する。 【構成】 一般式(1)で示される新規なアミド系化合
物。 R1−(CONH−X)a (1) [式中、R1は1,2,3,4−ブタンテトラカルボン
酸残基、1,2,3−プロパントリカルボン酸残基又は
1,3,5−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Xは
基R2−(R3)bを表す。R2は炭素数5〜12のシクロ
アルキル基を表す。R3は水素原子又は炭素数1又は2
のアルキル基を表す。aは3又は4の整数を示す。bは
1〜3の整数を表す。bが2又は3の場合、Xは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。]
Description
合物に関する。本化合物をポリプロピレン系樹脂に配合
することにより、当該樹脂の結晶性及び剛性を改善する
ことができる。
械特性、電気特性等が優れているために、フィルム成
形、シート成形、ブロー成形、射出成形等の素材とし
て、様々な分野に応用されている。
性を有しているものの、結晶性及び剛性が低いという問
題があり、ある種の用途によっては、その樹脂本来の優
れた性能が充分に引き出せないために、その用途が制限
されたものとなっているのが現状であった。
及び剛性を改良する目的で種々試みが行われてきた。具
体的には、カルボン酸の金属塩、芳香族カルボン酸の金
属塩、芳香族リン酸の金属塩、脂肪族ジカルボン酸のア
ミン塩、金属塩、ソルビトール誘導体等の樹脂改質剤を
添加する方法が知られている。
十分であったり、樹脂改質剤そのものの耐熱性が低く、
更には樹脂の劣化を促進する等の問題点を有しており、
尚、改善の余地が認められる。
であって、ポリプロピレン系樹脂用の改質剤として有用
なアミド系化合物を提案することを目的とする。
題を達成し得る樹脂改質剤を提案すべく鋭意検討の結
果、特定の構造を有するアミド系化合物が、文献未記載
の化合物であり、当該化合物が所定の効果を示し得るこ
とを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
は、一般式(1)で表されることを特徴とする。
酸残基、1,2,3−プロパントリカルボン酸残基又は
1,3,5−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Xは
基R2−(R3)bを表す。R2は炭素数5〜12のシクロ
アルキル基を表す。R3は水素原子又は炭素数1又は2
のアルキル基を表す。aは3又は4の整数を示す。bは
1〜3の整数を表す。bが2又は3の場合、Xは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。]
えば次の方法により製造することができる。 (1)1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,
2,3−プロパントリカルボン酸、1,3,5−ペンタ
ントリカルボン酸及びそれらのカルボン酸無水物よりな
る群から選ばれる化合物(以下「本ポリカルボン酸」と
総称する。)とその3〜20当量倍の相当する一般式
(2)で表されるモノアミン(以下「本モノアミン」と
総称する。)とを不活性溶媒中、60〜200℃で2〜
10時間反応する。
る。]
ンチルアミン、シクロヘキシルアミン、2−メチルシク
ロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、
4−メチルシクロヘキシルアミン、2−エチルシクロヘ
キシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロオクチル
アミン、シクロドデシルアミン、2,3−ジメチルシク
ロヘキシルミン、2,4−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン,2,5−ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6−
ジメチルシクロヘキシルアミン、2,4,6−トリメチ
ルシクロヘキシルアミン等のシクロアルキルアミン類が
例示される。
ためには、活性化剤を用いるのがより好ましい。
リン酸、五酸化リン−メタンスルホン酸、亜リン酸エス
テル(例えば、亜リン酸トリフェニル等)−ピリジン、
亜リン酸エステル−金属塩(例えば、塩化リチウム
等)、トリフェニルホスフィン−ヘキサクロロエタン等
が例示され、通常、本ポリカルボン酸のカルボキシル基
に対して等モル程度使用される。
3〜6当量倍の相当する本モノアミンとを不活性溶媒
中、0〜100℃で1〜5時間反応する。
ステルとその3〜30当量倍の相当する本モノアミンと
を不活性溶媒中、無触媒又は触媒の存在下、20〜25
0℃で3〜50時間反応する。
ド交換反応に用いられる酸触媒や塩基触媒等が挙げられ
るが、中でも塩基触媒がより好ましい。具体的には、L
i、Na、K、LiH、NaH、KH等のアルカリ金属
及びアルカリ金属水素化物、LiOH,NaOH,KO
H等の金属水酸化物、NaOMe,NaOEt,tert−
BuOK等の金属アルコラート、NaNH2,LiNP
r2等のアルカリ金属アミド等が例示され、通常、本ポ
リカルボン酸のカルボキシル基に対して等モル量程度使
用される。
活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N
−ジメチルホルムアミド、,N,N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチルピロリドン等が例示される。
ポリプロピレン系樹脂とは、プロピレンを構成成分とし
てなる重合体であって、プロピレン単独重合体、プロピ
レンと他のα−オレフィン類(例えばエチレン、ブテン
−1、ペンテン−1、4−メチルペンテン−1、ヘキセ
ン−1等)や酢酸ビニル等とのランダム又はブロック共
重合体或いは前記ポリプロピレン樹脂系と少量の熱可塑
性樹脂(例えば、高密度ポリエチレン、ポリブテン、ポ
リ−4−メチルペンテン等)とのブレンドポリマ−が例
示される。
めに適用される触媒としては、一般に使用されているチ
ーグラー・ナッタ型触媒はもちろん、遷移金属化合物
(例えば、三塩化チタン、四塩化チタン等のチタンのハ
ロゲン化物)を塩化マグネシウム等のハロゲン化マグネ
シウムを主成分とする担体に保持してなる触媒と、アル
キルアルミニウム化合物(トリエチルアルミニウム、ジ
エチルアルミニウムクロリド等)とを組み合わせてなる
触媒系も使用できる。
ロピレン系樹脂組成物には、必要に応じて安定剤(エポ
キシ化合物)、酸化防止剤(フェノール系化合物、亜リ
ン酸エステル系化合物等)、抗菌剤、紫外線吸収剤(ベ
ンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物
等)、熱安定剤、光安定剤(ヒンダードアミン系化合物
等)、中和剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、難
燃剤、重金属不活性剤、滑剤(脂肪酸金属塩)、分散
剤、過酸化物、有機及び無機顔料、充填剤(タルク、ハ
イドロタルサイト、マイカ、ゼオライト、パーライト、
珪藻土、炭酸カルシウム、ガラス繊維等)、発泡剤、エ
ラストマー、加工助材、造核剤等を本アミド系化合物の
性能を損なわない範囲で添加することができる。
成物は、成形性に優れ、強靱で、透明性に優れる。
成分を従来公知の混合装置(ヘンシェルミキサー、リボ
ンブレンダー等)を用いて混合した後、一軸或いは二軸
の押出機等で溶融混練して製造され、かくして得られた
樹脂組成物は、フイルム、シート、小型容器、注射器、
日用雑貨品、自動車部品、コンテナー、家電部品、不織
布等の樹脂材料として好適であり、その目的とする製品
に応じて射出成形、押出成形、ブロー成形、中空成形、
フィルム成形、圧縮成形等の各種成形法により成形され
る。
しく説明する。尚、応用例においては、以下の方法で試
験片を調製し、その特性を評価した。
末(MFR=2g/10分)100重量部に所定のアミ
ド化合物を0.2重量部添加し、ヘンシェルミキサーで
混合後、20mmφの一軸押出機でペレット化した。次
に、得られたぺレットを射出成形機にかけ、厚さ4mmの
試験片を得た。この試験片にて曲げ弾性率をJIS K
7203に準処して測定した。又、別にペレットをプレ
ス成形機で厚さ0.5mmのシートに成形し、その結晶化
温度をJIS K 7121に準処して測定した。
mlの4ツ口フラスコに1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボン酸7.02g(0.03mol)、シクロペンチル
アミン11.22g(0.132mol)、亜リン酸トリ
フェニル40.92g(0.132mol)、ピリジン2
0g及びN−メチルピロリドン150gを仕込み、窒素
雰囲気下、攪拌しながら100℃で3時間反応を行っ
た。冷却後、反応溶液をイソプロピルアルコール/水
(=1/1)混合溶液700ml中に注ぎ込み、再沈澱、
洗浄を行った。2時間攪拌後、沈澱物を濾別して、11
0℃で減圧乾燥を行い、1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボン酸テトラシクロペンチルアミド(以下「BTC
テトラシクロペンチルアミド」と略する。)11.91
g(収率79%)を得た。この化合物は白色粉体で、融
点377.6℃であった。元素分析値及び赤外線特性吸
収を第1表に示す。
(0.132mol)を用いた他は実施例1と同様にし
て、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロヘキシルアミド(以下「BTCテトラシクロヘキシ
ルアミド」と略する。)13.41g(収率80%)を
得た。この化合物は白色粉体で、融点401.4℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第1表に示す。
(トランス体:シス体=68.4:31.7、GLC組
成%)14.94g(0.132mol)を用いた他は実
施例1と同様にして、1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボン酸テトラキス(2−メチルシクロヘキシルアミ
ド)(以下「BTCテトラキス(2−メチルシクロヘキ
シルアミド」と略する。)14.93g(収率81%)
を得た。この化合物は白色粉体で、融点372.8℃で
あった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第1表に示
す。
(0.132mol)を用いた他は実施例1と同様にし
て、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロオクチルアミド(以下「BTCテトラシクロオクチ
ルアミド」と略する。)14.69g(収率73%)を
得た。この化合物は白色粉体で、融点346.8℃(分
解)であった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第1表
に示す。
(0.132mol)を用いた他は実施例1と同様にし
て、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロドデシルアミド(以下「BTCテトラシクロドデシ
ルアミド」と略する。)22.28g(収率83%)を
得た。この化合物は白色粉体で、融点318.7℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第1表に示す。
ルボン酸5.28g(0.03mol)、モノアミンとし
てシクロペンチルアミン8.43g(0.099mo
l)、亜リン酸トリフェニル30.69g(0.099m
ol)を用いた他は実施例1と同様にして、1,2,3−
プロパントリカルボン酸トリシクロペンチルアミド8.
73g(収率77%)を得た。この化合物は白色粉体
で、融点293.1℃であった。元素分析値及び赤外線
特性吸収を第1表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例6と同様にし
て、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド(以下「TCトリシクロヘキシルアミド」
と略する。)11.11g(収率88%)を得た。この
化合物は白色粉体で、融点306.8℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第1表に示す。
(トランス体:シス体=68.4:31.7、GLC組
成%)11.21g(0.099mol)を用いた他は実
施例6と同様にして、1,2,3−プロパントリカルボ
ン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)(以下
「TCトリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)」と
略する。)11.12g(収率80%)を得た。この化
合物は白色粉体で、融点314.9℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第1表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例6と同様にし
て、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド9.98g(収率66%)を得た。この化
合物は白色粉体で、融点242.1℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例6と同様にし
て、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド17.70g(収率88%)を得た。この
化合物は白色粉体で、融点292.0℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
ン酸6.12g(0.03mol)を用いた他は実施例6
と同様にして、1,3,5−ペンタントリカルボン酸ト
リシクロペンチルアミド10.19g(収率84%)を
得た。この化合物は白色粉体で、融点285.0℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例11と同様にし
て、1,3,5−ペンタントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド(以下「PCトリシクロヘキシルアミド」
と略する。)11.42g(収率85%)を得た。この
化合物は白色粉体で、融点311.9 ℃であった。元
素分析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
ランス体:シス体=68.4:31.6、GLC組成
%)11.21g(0.099mol)を用いた他は実施
例11と同様にして、1,3,5−ペンタントリカルボ
ン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)(以下
「PCトリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)」と
略する。)12.60g(収率86%)を得た。この化
合物は白色粉体で、融点310.4℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例11と同様にし
て、1,3,5−ペンタントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド12.64g(収率79%)を得た。この
化合物は白色粉体で、融点265.3℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
(0.099mol)を用いた他は実施例 11と同様にし
て、1,3,5−ペンタントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド20.40g(収率97%)を得た。この
化合物は白色粉体で、融点250.0℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第2表に示す。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は129
℃、曲げ弾性率は12500kg/cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は130
℃、曲げ弾性率は12800kg/cm2であった。
クロヘキシルアミド)を適用してポリプロピレン系樹脂
組成物を調製し、このものの特性を評価したところ、結
晶化温度は129℃、曲げ弾性率は13200kg/cm2
であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は128
℃、曲げ弾性率は10700kg/cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は131
℃、曲げ弾性率は11200kg/cm2であった。
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は126℃、曲
げ弾性率は11100kg/cm2であった。
キシルアミド)を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は123℃、曲げ弾性率は11400kg/cm2であっ
た。
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は128℃、曲
げ弾性率は11300kg/cm2であった。
キシルアミド)を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は128℃、曲げ弾性率は11300kg/cm2であっ
た。
2g/10分)自体の結晶化温度は114℃、曲げ弾性
率は10000kg/cm2であった。
係り、当該化合物を樹脂改質剤として配合してなるポリ
プロピレン系樹脂組成物を適用することにより、工業的
な条件下で、結晶性及び剛性が良好な成形品を製造する
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(1)で示される新規なアミド系
化合物。 R1−(CONH−X)a (1) [式中、R1は1,2,3,4−ブタンテトラカルボン
酸残基、1,2,3−プロパントリカルボン酸残基又は
1,3,5−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Xは
基R2−(R3)bを表す。R2は炭素数5〜12のシクロ
アルキル基を表す。R3は水素原子又は炭素数1又は2
のアルキル基を表す。aは3又は4の整数を示す。bは
1〜3の整数を表す。bが2又は3の場合、Xは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。]
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---|---|---|---|
JP06446794A JP3564722B2 (ja) | 1994-03-07 | 1994-03-07 | 新規なアミド系化合物 |
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JPH07242610A true JPH07242610A (ja) | 1995-09-19 |
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