JPH07206967A - 分散バインダーとしての使用のためのポリウレタン組成物 - Google Patents

分散バインダーとしての使用のためのポリウレタン組成物

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JPH07206967A
JPH07206967A JP6205527A JP20552794A JPH07206967A JP H07206967 A JPH07206967 A JP H07206967A JP 6205527 A JP6205527 A JP 6205527A JP 20552794 A JP20552794 A JP 20552794A JP H07206967 A JPH07206967 A JP H07206967A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は、分散バインダーとして有用
な新規のポリウレタン組成物を提供することである。 【構成】 本発明に係るバインダーは、高い光沢値をも
つ磁気分散体を作り出し、本ポリウレタンは、優れた加
水分解安定性を提供する。本ポリウレタンは、ポリオー
ル、ジイソシアネート、連鎖延長剤及び機能調節剤であ
ってアミノジオールとブロンステッド酸との反応生成物
から成るものを含んで成る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のポリウレタン組
成物に関する。本発明は、この新規のポリウレタン組成
物から作られた磁気記録媒体のための分散バインダーに
も関する。
【０００２】
【従来の技術】分散剤と一緒になったポリマー・バイン
ダーがフィルム、例えば、ポリエステル・フィルム及び
ディスク上に磁気粒子をコートし、磁気記録媒体を作る
ために使用されてきた。高レベルの分散剤が、普通に
は、その分散剤と磁気含量との不十分なカップリングに
より必要である。バインダーと一緒になった高レベルの
分散剤の使用に対する欠点は、その分散剤のブリーディ
ング(bleeding)及びそのバインダーの加水分解の加速を
含み、これは、機械的な性能の破壊をもたらす。これら
の欠点を克服するために、それ自体が分散剤である様々
なバインダーがだんだん使用されるようになってきた。
幾つかの特許は、様々なこのようなバインダーを開示し
ている。
【０００３】米国特許第3,490,945 号("Slovinsky")
は、それ自体が分散剤である磁気記録媒体のためのポリ
ウレタン・バインダーについて開示している。このSlov
inskyのポリウレタン・バインダーは、第三又は第四窒
素を含む水分硬化ジイソシアネート末端プレポリマーで
ある。米国特許第4,286,022 号("Vermillion")は、溶液
重合の、ヒドロキシル末端ポリウレタン・ブロック・コ
ポリマーに向けられている。このVermillionのポリウレ
タン・ブロック・コポリマーは、ポリエステル又はポリ
エーテルのセグメント、10-100モル・パーセントの短鎖
脂肪族セグメントであって第三及び/ 又は第四窒素を含
むもの、並びに不斉非分枝芳香族ウレタン・セグメント
であってポリエステル又はポリエーテルのセグメントと
短鎖脂肪族セグメントとを相互連結するものを、含んで
成る。米国特許第5,089,344 号は、磁気粉末とバインダ
ーとを含んで成るベース上に形成された磁気記録媒体に
ついて開示している。このバインダーは、ジオール、連
鎖延長剤、例えば、1,4-シクロヘキサンジメタノール、
ジイソシアネート及び第三アミンの反応生成物から成
る。米国特許第5,124,424 号も、磁気記録媒体のための
バインダーについて開示している。このバインダーは、
ポリカーボネート・ポリオール、連鎖延長剤、有機ジイ
ソシアネート、及び1 以上の親水性極性基をもつ活性水
素化合物の反応により製造されるヒドロキシ基末端ポリ
ウレタン樹脂を含んで成る。この親水性極性アミノ基
は、第三アミノ基であることができる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】良好な分散特性、安定
性、良好な機械特性及び加水分解安定性をもつ分散バイ
ンダーが必要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の新規のポリウレ
タン組成物であって: (a) ポリオール、(b) ジイソシアネート、(c) 連鎖延長
剤、及び(d) 機能調節剤(functional modifier)を含ん
で成るものを提供する。本発明は、分散バインダーとし
てのこのポリウレタンの使用をも含んで成る。この分散
バインダーは、良好な磁気性能及び分散性を示す高い光
沢値をもつ磁気分散体を作りだす。それはまた、優れた
加水分解安定性を提供する。この分散バインダーを、高
い表面積顔料を使用して最新の記録媒体を作るために有
利に使用することができる。
【０００６】本発明に係るポリウレタンは、ポリオー
ル、ジイソシアネート、連鎖延長剤及び機能調節剤を反
応させることにより、製造される。ポリオール 好適なポリオールは、ヒドロキシル末端ポリエーテル、
ヒドロキシル末端ポリエステル、ヒドロキシル末端ポリ
カプロラクトン、ヒドロキシル末端ポリカーボネート(
すなわち、ポリカーボネート・ポリオール) 又はそれら
の混合物を含む。好ましいクラスのヒドロキシル末端ポ
リエステル中間体は、一般的には、約600 から約2,000
までの、好ましくは約700 から約1,400 までの重量平均
分子量、並びに一般的に約0.8 未満及び好ましくは0.5
未満の酸価をもつ直鎖ポリエステルである。この分子量
は、末端基分析により測定される。このポリエステル中
間体は、(1) 1 以上のグリコールと1 以上のジカルボン
酸又は無水物とのエステル化反応、又は(2) エステル交
換反応、すなわち、1 以上のグリコールとジカルボン酸
のエステルとの反応、により製造される。酸に対する一
般的に1 モル過剰のグリコールのモル比が、多数の末端
ヒドロキシル基をもつ直鎖を得るために、好ましい。ジ
カルボン酸は、脂肪族、環状脂肪族、芳香族、又はそれ
らの組み合わせであることができる。単独で又は混合に
おいて使用されることができる好適なジカルボン酸は、
普通には4 から15までの炭素原子をもち、そして: 琥珀
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメル(pimelic) 酸、ス
ベリン(suberic) 酸、アゼライン(azelaic) 酸、セバシ
ン(sabacic) 酸、ドデカン酸、イソフタル酸、テレフタ
ル酸、シクロヘキサン・ジカルボン酸等を含む。上記の
ジカルボン酸の無水物、例えば、無水フタル酸、無水テ
トラヒドロフタル酸等、及びそれらの混合物を使用する
こともできる。アジピン酸が好ましいジカルボン酸であ
る。
【０００７】エステル形成グリコールは、脂肪族、芳香
族、又はそれらの組み合わせであることができ; 全部で
2 から12までの炭素原子をもつことができる。例は: エ
チレン・グリコール、プロピレン-1,2- グリコール、1,
3-プロパンジオール、ブチレン-1,3- グリコール、1,4-
ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサン
ジオール、2,2-ジメチル- プロパン-1,3- ジオール、1,
4-シクロヘキサンジメタノール、デカメチレン・グリコ
ール、ドデカメチレン・グリコール、ヒドロキノンbis
(2-ヒドロキシエチル) エーテル; 2-メチル-1,3- プロ
パンジオール、3-メチル-1,5- ペンタンジオール及びそ
れらの混合物を含む。1,4-ブタンジオールが好ましいグ
リコールである。上記のポリエステル・ポリオールに加
えて、本分野に及び文献公知の多くの他のタイプのポリ
エステル・ポリオールであって、異なる分子量をもち及
び/ 又はその中に分枝ポリエステルを含むものを含むよ
うなものを、使用することができる。これらは、ラクト
ンと2 官能価の化合物であってそのラクトンを開環させ
ることができる2 つの反応性部位をもつものとの公知の
ポリエステル反応生成物である。これらの2 官能価材料
は、式HX-RXH [ここで、R が脂肪族、環脂肪族、芳香族
又は複素環であることができる有機基であり、そしてX
がO 、NH及びNR( ここで、R がアルキル、アリール、ア
ラルキル及びシクロアルキルであることができる炭化水
素基である。) である。] により表されることができ
る。このような材料は、ジオール、ジアミン及び好まし
くはアミノアルコールを含む。有用なジオールは、その
アルキレンが2 〜10炭素原子を含むアルキレン・グリコ
ール、例えば、エチレン・グリコール、1,2-プロパン・
ジオール、ブタンジオール-1,4-ヘキサメチレン・ジオ
ール-1,6等及びそれらの混合物を含む。好ましいエステ
ルは、1,4-ブタンジオール・アジペートである。
【０００８】本ポリエステルの合成に好ましいラクトン
は、以下の一般式:
【化１】 [ ここで、R の中の少なくとも6 が水素であり、そして
残りが水素又は1 〜10炭素原子を含むアルキル基、好ま
しくはメチルである。] をもつイプシロン- カプロラク
トンである。ラクトンの混合物を使用し、イプシロン-
カプロラクトン及びトリメチル- イプシロン- カプロラ
クトン、" τ" メチル- イプシロン- カプロラクト
ン、" β"-メチル- イプシロン- カプロラクトン、ジメ
チル- イプシロン- カプロラクトン等として本ポリエス
テルを作ることができる。ラクトンは、約100 〜約200
℃の温度まで2 官能価反応体と共に加熱することにより
容易に重合される。このようなポリカプロラクトン・ポ
リオールは、米国特許第3,660,357 号( これを、引用に
より全体としてここで取り込む。) 中に記載されてい
る。一般的には、ポリカプロラクトン・ジオールは、約
500 から約5,000 までのレンジ内の重量平均分子量をも
つ。好適なポリカーボネート・ポリオールも中間体とし
て使用することができ、そして上記と同一のもの、並び
にそれらの製造方法が、米国特許第4,643,949 号(これ
を、引用により全体としてここで取り込む。) 中に記載
されていることに注意のこと。他の低分子量のポリカー
ボネート・ポリオール中間体を、先に述べたようなジオ
ールであって1,6-ヘキサンジオール等を含むもの、及び
ホスゲンから; 又は低分子量のカーボネート、例えば、
ジエチル又はジフェニル・カーボネート又はそれらの混
合物によるエステル交換により、作ることもできる。一
般的には、ポリカーボネート・ポリオールは、約500 か
ら約5,000 までの重量平均分子量をもつ。
【０００９】ヒドロキシル末端ポリエーテルは、ジオー
ル又はポリオールであって全部で2から15までの炭素原
子をもつもの、好ましくはアルキル・ジオール又はグリ
コールであって2 から6 までの炭素原子をもつアルキレ
ン・オキサイド、典型的にはエチレン・オキサイド又は
プロピレン・オキサイド又はそれらの混合物を含んで成
るエーテルと反応するものから得られたポリエーテル・
ポリオールであることができる。例えば、ヒドロキシル
官能性ポリエーテルは、プロピレン・グリコールをプロ
ピレン・オキサイドと最初に反応させ、その後、エチレ
ン・オキサイドとのその後の反応により、製造されるこ
とができる。エチレン・オキサイドから生じた第一ヒド
ロキシル基は、第二ヒドロキシル基よりも反応性であ
り、そしてそれ故、好ましい。有用な商業的なポリエー
テル・ポリオールは、ポリ( エチレン・グリコール) 、
ポリ( プロピレン・グリコール) 、ポリ-(プロピレン-
エチレン・グリコール) 、ポリ( テトラメチレン・エー
テル・グリコール)(PTMEG)、テトラヒドロフラン(THF)
及びエチレン・オキサイド又はTHF 及びプロピレン・オ
キサイドから作ったコポリエーテル、プロピレン・オキ
サイドとの反応したトリメチロールプロパンを含んで成
るグリセロール付加物、プロピレン・オキサイドとの反
応したペンタエリスリトールを含んで成るペンタエリス
リトール付加物、類似のヒドロキシル官能性ポリエーテ
ル又はそれらの混合物を含む。ポリエーテル・ポリオー
ルは、さらに、アルキレン・オキサイドのポリアミド付
加物を含み、そして、例えば、エチレンジアミンとプロ
ピレン・オキサイドとの反応生成物を含んで成るエチレ
ンジアミン付加物、ジエチレントリアミンとプロピレン
・オキサイドとの反応生成物を含んで成るジエチレント
リアミン付加物、及び類似のポリアミド型ポリエーテル
・ポリオールを含むことができる。様々なポリエーテル
中間体は、一般的に、その末端官能基の検定により測定
されるような、約250 から約3,000 までの平均分子量を
もつ。最も好ましい平均分子量は、約600 〜約1,000 の
レンジ内にある。
【００１０】上記のポリエーテル型ポリオールに加え
て、他のポリオールであって当業者に知られ並びに文献
公知であるもの、例えば、異なる分子量をもち、異なる
反応体から作られたもの等を、使用することができる。
使用されるべきポリオールの決定は、特定の用途の特定
の必要性の依存し、そして十分に当業者の範囲内にあ
る。上記のポリオールを単独で又はいずれかの組み合わ
せで使用することができる。最も好ましいポリオール
は、ポリ( テトラメチレン・アジペート) である。
【００１１】ジイソシアネート いずれかの好適なジイソシアネートを使用することがで
きる。好適なジイソシアネートは、非妨害性の芳香族ジ
イソシアネート及び環状脂肪族ジイソシアネートを含
む。非妨害性の芳香族ジイソシアネートの例は、4,4'-
メチレンbis-( フェニル・イソシアネート)(MDI); フェ
ニレン-1,4- ジイソシアネート、ナフチレン-1,5- ジイ
ソシアネート、ジフェニルメタン-3,37-ジメトキシ-4,
4'-ジイソシアネート、フェニレン-1,3- ジイソシアネ
ート、メタ- テトラメチルキシレン・ジイソシアネート
(m-TMXDI) 、パラ- テトラメチルキシレン・ジイソシア
ネート(p-TMXDI) 、m-キシレン・ジイソシアネート(XD
I) 及びトリレン・ジイソシアネート(TDI) 並びにいず
れかのそれらの組み合わせを含む。非妨害性の環状脂肪
族ジイソシアネートの例は、1,4-シクロヘキシル・ジイ
ソシアネート(CHDI)、イソフォロン・ジイソシアネート
(IPDI)、デカン-1,10-ジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメタン-4,4'-ジイソシアネート、並びにそれらの組
み合わせを含む。最も好ましいジイソシアネートは、4,
4'- メチレンbis-( フェニル・イソシアネート) 、すな
わち、MDI である。
【００１２】機能調節剤 本発明において有用な機能調節剤は、アミノジオールと
ブロンステッド(Bronsted)酸、例えば、ホスホン酸、ホ
スフィン酸、スルホン酸、又は酸ホスフェートとの反応
生成物である塩である。機能調節剤の形成において有用
なアミノジオールの例は: N-メチルジエタノールアミン
(MDEA)、3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(DEA
PD) 、2-アミノ-2- メチル-1,3- プロパンジオール(AMP
D)、N-(n- ブチル) ジエタノールアミン(BDEA)、N-(t-
ブチル) ジエタノール- アミン(TBDEA) 、N-フェニルジ
エタノールアミン(PDEA)、商品名FYROL 2 の下で販売さ
れているジエチルN-N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノ
- メチル・ホスホネート並びにいずれかのそれらの組み
合わせを含む。追加のアミノジオールは: N-エチルジエ
タノールアミン; N-プロピルジエタノールアミン; N-イ
ソプロピルジエタノールアミン; アミノプロピルジエタ
ノールアミン; 3-アミノ-1,2- プロパンジオール; 3-ジ
メチルアミノ-1,2-プロパンジオール; 3-ジプロピルア
ミノ-1,2- プロパンジオール; 3-ジイソプロピルアミノ
-1,2- プロパンジオール; 2-アミノ-1,3- プロパンジオ
ール; 2-アミノ-2- エチル-1,3- プロパンジオール; N,
N'-bis(2- ヒドロキシエチル) エチレンジアミン; 3-ピ
ロリジノ-1,2- プロパンジオール; ジエタノールアミ
ン; ジイソプロパノールアミン; 3-ピペリジノ-1,2- プ
ロパンジオール; 4,4'- トリメチレンbis(1-ピペリジン
・エタノール); 1,4-bis(2- ヒドロキシエチル) ピペラ
ジン; 3-モルフォリノ-1,2- プロパンジオール; bis(2-
ヒドロキシエチル) オクタデシルアミン; 他のエトキシ
ル化脂肪アミン及びプロポキシル化脂肪アミン並びにい
ずれかのそれらの組み合わせを含む。最も好ましいアミ
ノジオールはMDEAである。
【００１３】有用なブロンステッド酸は: ホスホン酸、
ホスフィン酸、スルホン酸及び酸ホスフェートを含む。
ホスホン酸の例は、これに限定されないが: メチルホス
ホン酸; エチルホスホン酸; プロピルホスホン酸; ブチ
ルホスホン酸; t-ブチルホスホン酸; メチレンジホスホ
ン酸; 2-クロロエチルホスホン酸; フェニル・ホスホン
酸; ホスホノ酢酸; 及びホスホノプロピオン酸並びにい
ずれかのそれらの組み合わせを含む。ホスフィン酸の例
示的な例は: フェニルホスフィン酸; ジフェニルホスフ
ィン酸; ジメチルホスフィン酸; 及びbis(4-メトキシフ
ェニル) ホスフィン酸を含む。使用されるべき可能なス
ルホン酸は: メタンスルホン酸; エタンスルホン酸; プ
ロパンスルホン酸; スルホ酢酸; スルホ琥珀酸; ベンゼ
ンスルホン酸; 4-エチルベンゼンスルホン酸; 4-ヒドロ
キシベンゼンスルホン酸; 4-クロロベンゼンスルホン
酸; p-トルエンスルホン酸; 4-スルホフタル酸; 1-ナフ
タレンスルホン酸; 2-ナフタレンスルホン酸; 3-スルホ
安息香酸; 4-スルホ安息香酸; 及び5-スルホイソフタル
酸を含む。酸ホスフェートは、酸エステルの混合物、好
ましくはジエステル及びモノエステルの等モル混合物で
ある。酸ホスフェートの例は、アミル酸ホスフェート(A
AP) 、2-エチルヘキシル酸ホスフェート(EHAP)、メチル
酸ホスフェート(MAP) 、エチル酸ホスフェート(EAP) 、
及びポリオキシエチレン・ノニルフェニル・エーテル・
ホスフェート( 例えば、Rhodafac登録商標RE 610) 、並
びにいずれかのそれらの組み合わせを含む。有機酸ホス
フェートの追加の例は: 2-クロロエチル酸ホスフェー
ト; n-ブチル酸ホスフェート; ブトキシエチル酸ホスフ
ェート; エチレン・グリコール酸ホスフェート; 2-ヒド
ロキシエチル・メタクリレート酸ホスフェート; イソオ
クチル酸ホスフェート; オクチル酸ホスフェート; ステ
アリル酸ホスフェート; n-プロピル酸ホスフェート;n-
ヘキシル酸ホスフェート; トリデシル酸ホスフェート;
ラウリル酸ホスフェート; セチル酸ホスフェート; オレ
イル酸ホスフェート; フェニル酸ホスフェート; オクチ
ルフェニル酸ホスフェート; 及びフッ素化リン酸エステ
ル・ブレンド、例えば、Zonyl 登録商標UR並びにいずれ
かのそれらの組み合わせを含む。酸ホスフェートが、最
も好ましいタイプのブロンステッド酸である。Rhodafac
登録商標RE 610が最も好ましい酸ホスフェートである。
【００１４】機能調節剤を、アミノジオールとブロンス
テッド酸化合物とを反応させることにより製造する。こ
の合成を、生で又は溶液中で行うことができる。生の反
応においては、反応を、反応容器内に一緒に充填するこ
とができる。発熱が観察される。溶液反応においては、
反応体の滴下が好ましい。これらの合成において得られ
た機能調節剤は、室温において結晶性固体から粘性の注
ぐことができる液体に変化する。あるいは、機能調節剤
をアミノジオールとブロンステッド酸化合物を連鎖延長
剤及び/ 又はポリオールに添加することにより製造する
ことができる。機能調節剤の合成において使用される化
学量論は、そのブロンステッド酸化合物の性質に依存す
る。1 塩基性酸のためには、等モル量のアミノジオール
を一般的に使用する。2 塩基性酸のためには、使用され
るアミノジオールの量は、その酸の第一等量点又は第二
等量点に対応することができる。所望により、僅かな量
のアミノジオールを幾つかの系の中で使用することがで
きる。
【００１５】連鎖延長剤 例示的な連鎖延長剤は、2 官能価〜4 官能価のポリオー
ルであって500 の分子量をもつもの及びそれらの混合物
を含む。好適な連鎖延長剤は: エチレン・グリコール、
ジエチレン・グリコール、2-メチル-1,3- プロパンジオ
ール、ネオペンチル・グリコール、1,3-ブタンジオー
ル、3-メチル-1,5- ペンタンジオール、1,4-シクロヘキ
サンジメタノール、1,4-ブチレン・グリコール、1,6-ヘ
キシレン・グリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、1,4-シクロヘキサンジ
オール、キシリルレン・グリコール、2-エチル-1,3- ヘ
キサンジオール、3-メチル-1,3- ブタンジオール及びヒ
ドロキノンbis(ヒドロキシエチル) エーテル並びにいず
れかのそれらの組み合わせを含む。最も好ましい連鎖延
長剤は、ネオペンチル・グリコールである。
【００１６】反応 新規のポリウレタン組成物をランダム溶融重合により製
造する。この技術においては、1 以上のポリオール、1
以上の連鎖延長剤、及び1 以上の機能調節剤を約55℃〜
約90℃のレンジ内で一緒にブレンドする。このブレンド
を次に約100 ℃〜約 160℃のレンジ内に加熱する。ジイ
ソシアネート、又はジイソシアネートの混合物を約100
℃〜約140 ℃のレンジ内に加熱し、次に激しくブレンド
しながら混合する。反応が発熱である限り、その温度は
約200-270 ℃まで増加するであろう。成分を添加し、機
能調節剤の量に依存して、約0.1 〜約12のレンジ内の、
望ましくは0.5 から約8 までの、そして好ましくは1 か
ら約4 mg KOH/ サンプルg までの理論的なポリマー酸価
を得る。1 グラムのサンプルを中和するのに必要なKOH
のミリグラムとして定義される酸価を、そのサンプルを
塩基により比色計又は電位差計の終点まで滴定すること
により測定することができる。比色計の終点は、普通に
はフェノールフタレイン指示薬により決定される。一般
的には、ポリマーは、1 モルの1 以上のポリオール、約
0.5 から約5.0 モルまでの1 以上の連鎖延長剤、標的理
論的ポリマー酸価を達成するために必要な量の1 以上の
機能調節剤、及びイソシアネート基対ヒドロキシル基の
比が約0.95〜約1.01であるような量の1 以上のジイソシ
アネートにより、製造される。
【００１７】触媒を、ポリウレタン形成を速めるために
使用し、そして当業者により正常に使用される触媒のい
ずれをも使用することができる。典型的な触媒は、ジブ
チル・スズ・ラウレート、スズ(II)オクタノエート、フ
ェニル水銀プロピオネート、鉛オクタノエート、鉄アセ
チル- アセトネート、マグネシウム・アセチルアセトネ
ート、トリエチレン・ジアミン等を含む。これらを、そ
の反応対の全重量に基づき、正常には、約50から約200p
pmまでの量で、使用することができる。ポリウレタン 本発明に従って作られる新規のポリウレタン樹脂の重量
平均分子量は、約20,000〜約120,000 である。重量平均
分子量の好ましいレンジは、約40,000〜90,000である。
このポリウレタンは、良好な磁気特性及び分散性を示す
高い光沢値をもつ磁気分散体を提供する。それは、ま
た、優れた加水分解安定性を提供する。したがって、こ
の新規のポリウレタンを、有利には、高い表面積顔料を
使用した最新の記録媒体を作るための分散バインダーと
して使用することができる。
【００１８】磁気記録媒体 本発明に係る新規の分散バインダーを、いずれかの慣用
方法に従って磁気記録媒体を作るために使用することが
できる。例えば、新規のバインダー、磁気粒子、そして
必要な場合には、1 以上の様々な添加物を有機溶媒と一
緒に混合し、磁気コーティング配合品を製造する。次に
この磁気コーティング配合品をベース・フィルム又は合
成ディスク上に置く。例示的なベース・フィルムは、ポ
リエステル・フィルムを含む。コーティング配合品を乾
燥した後、表面処理、例えば、カレンダー・ローリング
を適用する。磁気粒子として、γ-Fe 2 O 3 、γ-Fe 2
O 3 とFe3 O 4 との混合結晶、コバルト- ドープγ-Fe
2 O 3 及びFe3 O 4 、CrO 2 、バリウム・フェライト、
純粋な鉄、表面処理鉄( 例えば、Fe-Co-Co-Ni 、Fe-Co-
Ni、Fe-Co-B 、Fe-Co-Cr-B、Mn-Bi 、Mn-Al 、Fe-Co-
V)、鉄ニトリド並びに他の類似の磁気粒子をすべて使用
することができる。好ましい磁気粒子はCrO 2 又はγFe
2 O 3である。いずれかの添加物を必要なときに磁気コ
ーティング配合品に添加することができる。磁気コーテ
ィング配合品のための添加物として慣用に知られた様々
な材料、例えば、潤滑剤、研磨剤、分散剤、静電防止剤
及び増量剤を、好適に使用することができる。さらに、
磁気コーティング配合品の製造に有用な例示的な溶媒
は、ケトン、例えば、アセトン、メチル・エチル・ケト
ン、メチル・イソブチル・ケトン及びシクロヘキサノ
ン; アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、及びブタノール; エステル、例えば、酢酸
メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチル; グリコール・エー
テル、例えば、プロピレン・グリコール・モノメチル・
エーテル、エチレン・グロコール・モノエチル・エーテ
ル及びジオキサン; グリコール・エーテルのアセテート
・エステル、例えば、エチレン・グリコール・モノエチ
エル・エーテル・アセテート及びプロピレン・グリコー
ル・モノメチル・エーテル・アセテート; 芳香族炭化水
素、例えば、ベンゼン、シクロヘキサノン、トルエン及
びキシレン; 脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン及びヘ
プタン; ニトロプロパン; テトラヒドロフラン; ジメチ
ルアセトアミド; 及びジメチルホルムアミド並びにそれ
らの混合物を含む。最も好ましい溶媒は、60% メチル・
エチル・ケトン、20% シクロヘキサノン、20% トルエン
の混合物である。
【００１９】
【実施例】以下の非限定的な実施例は、より詳細に本発
明をさらに説明するのに役立つ。 機能調節剤の合成 実施例1 〜36は、幾つかの異なる機能調節剤の合成につ
いて記載する。実施例1 メタノール(115mL) 中のN-メチルジエタノールアミン(2
9.79g)の溶液を、2 時間にわたりメタノール(160mL) 中
のフェニルホスホン酸(39.52g)に滴下した。溶媒をロー
タリー・エバポレーター上で除去すると、白色固体が残
った。この固体をイソプロパノールから再結晶させた(
融点92-95 ℃) 。実施例2 アセトン(100mL) 中のフェニルホスホン酸(15.81g)の溶
液を-5℃まで冷却した。アセトン(60mL)中の3-ジエチル
アミノ-1,2- プロパンジオール(14.72g)の溶液を1 時間
にわたり滴下した。不均一混合物を得た。溶媒をデカン
トした後、低粘度液体層を真空下で乾燥させた。実施例3 メタノール(130mL) 中の2-アミノ-2- メチル-1,3- プロ
パンジオール(26.27g)の溶液を、2 時間にわたりメタノ
ール(150mL) 中のフェニルホスホン酸(39.52g)に滴下し
た。溶媒をロータリー・エバポレーター上で除去する
と、粘性液体が残り、これは冷却の間固化した、この固
体をエタノールから再結晶させた( 融点158-160 ℃) 。実施例4 アセトン(100mL) 中のフェニルホスホン酸(15.81g)の溶
液を-5℃まで冷却した。アセトン(100mL) 中のN-n-ブチ
ルジエタノールアミン(16.12g)の溶液を1 時間にわたり
滴下した。不均一混合物を得た。溶媒をデカントした
後、低粘度液体層を乾燥させた後、それは、ワックス状
固体に固化した( 融点55-61 ℃) 。
【００２０】実施例5 メタノール(120mL) 中のN-t-ブチルジエタノールアミン
(40.31g)の溶液を、2時間にわたりメタノール(180mL)
中のフェニルホスホン酸(39.52g)に滴下した。この添加
の終了近くで溶液から白色固体が沈殿した。この固体を
単離し、そして乾燥させた( 融点185-189 ℃) 。実施例6 アセトン(80mL)中のフェニルホスホン酸(15.81g)の溶液
を-5℃まで冷却した。アセトン(60mL)中のN-フェニルジ
エタノールアミン(18.12g)の溶液を1 時間にわたり滴下
した。溶媒をロータリー・エバポレーター上で除去する
と、粘性液体が残った。実施例7 オクタデシルホスホン酸(16.72g)とメタノール(150mL)
との混合物を65℃に加熱した。溶解を達成した後、メタ
ノール(20mL)中のN-メチルジエタノールアミン(5.96g)
を滴下した。冷却後、溶液から白色固体が結晶化した。
この固体を単離し、そして乾燥させた( 融点>200℃) 。実施例8 メタノール(50mL)中のN-メチルジエタノールアミン(17.
88g)の溶液を、メタノール(75mL)中のフェニルホスフィ
ン酸(21.32g)に滴下した。溶媒をロータリー・エバポレ
ーター上で除去すると、粘性液体が残った。
【００２１】実施例9 メタノール(50mL)中のN-メチルジエタノールアミン(17.
88g)の溶液を、メタノール(75mL)中のp-トルエンホスホ
ン酸(28.53g)に滴下した。溶媒をロータリー・エバポレ
ーター上で除去すると、粘性液体が残り、これは冷却の
間固化した。この固体をヘキサン/ イソプロパノールか
ら再結晶化した( 融点65-67 ℃) 。実施例10 メタノール(60mL)中の2-アミノ-2- メチル-1,3- プロパ
ンジオール(10.50g)を、1 時間にわたりメタノール(100
mL) 中のホスホノプロピオン酸(15.39g)に滴下した。溶
媒をロータリー・エバポレーター上で除去すると、粘性
液体が残った。実施例11 メタノール(60mL)中のN-メチルジエタノールアミン(11.
94g)を、1 時間にわたりメタノール(100mL) 中のホスホ
ノプロピオン酸(15.43g)に滴下した。溶媒をロータリー
・エバポレーター上で除去すると、粘性液体が残った。実施例12 N-メチルジエタノールアミン(11.08g)を、攪拌しながら
アミル酸ホスフェート(20.00g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は236 の酸価をもっていた。実施例13 N-メチルジエタノールアミン(9.0g)を、攪拌しながら2-
エチルヘキシル酸ホスフェート(20.00g)にゆっくりと添
加した。得られた液体は199 の酸価をもっていた。実施例14 3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(10.27g)を、
攪拌しながらアミル酸ホスフェート(15.00g)にゆっくり
と添加した。得られた液体は226 の酸価をもっていた。実施例15 3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(8.34g) を、
攪拌しながら2-エチルヘキシル酸ホスフェート(15.00g)
にゆっくりと添加した。得られた液体は197 の酸価をも
っていた。実施例16 N-メチルジエタノールアミン(12.11g)を、攪拌しながら
アニル酸ホスフェート(15.00g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は215 の酸価をもっていた。実施例17 N-メチルジエタノールアミン(9.78g) を、攪拌しながら
2-エチルヘキシル酸ホスフェート(15.00g)にゆっくりと
添加した。得られた液体は186 の酸価をもっていた。
【００２２】実施例18 3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(15.02g)を、
攪拌しながらアミル酸ホスフェート(15.00g)にゆっくり
と添加した。得られた液体は194 の酸価をもっていた。実施例19 3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(12.08g)を、
攪拌しながら2-エチルヘキシル酸ホスフェート(15.00g)
にゆっくりと添加した。得られた液体は171 の酸価をも
っていた。実施例20 ジエチルN,N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノメチルホ
スホネート(27.13g)を、攪拌しながらアミル酸ホスフェ
ート(22.87g)にゆっくりと添加した。得られた液体は18
3 の酸価をもっていた。実施例21 ジエチルN,N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノメチルホ
スホネート(31.67g)を、攪拌しながらアミル酸ホスフェ
ート(18.33g)にゆっくりと添加した。得られた液体は14
4 の酸価をもっていた。実施例22 ジエチルN,N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノメチルホ
スホネート(11.91g)を、攪拌しながらRhodafac RE-610
(38.09g) にゆっくりと添加した。得られた液体は92の
酸価をもっていた。実施例23 ジエチルN,N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノメチルホ
スホネート(17.62g)を、攪拌しながらRhodafac RE-610
(32.38g) にゆっくりと添加した。得られた液体は80の
酸価をもっていた。実施例24 N-メチルジエタノールアミン(27.39g)を、攪拌しながら
エチル酸ホスフェート(32.61g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は300 の酸価をもっていた。
【００２３】実施例25 N-メチルジエタノールアミン(32.97g)を、攪拌しながら
エチル酸ホスフェート(27.03g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は255 の酸価をもっていた。実施例26 N-メチルジエタノールアミン(28.93g)を、攪拌しながら
メチル酸ホスフェート(31.10g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は340 の酸価をもっていた。実施例27 N-メチルジエタノールアミン(35.19g)を、攪拌しながら
メチル酸ホスフェート(24.85g)にゆっくりと添加した。
得られた液体は272 の酸価をもっていた。実施例28 N-メチルジエタノールアミン(59.5g) を、攪拌しながら
Findet OJP-5 (214.0g) にゆっくりと添加した。得られ
た液体は94の酸価をもっていた。実施例29 N-メチルジエタノールアミン(119.0g)を、攪拌しながら
ポリオキシエチル・ラウリル・エーテル・ホスフェート
(220.9g)にゆっくりと添加した。得られた液体は161 の
酸価をもっていた。実施例30 N-メチルジエタノールアミン(119.0g)を、攪拌しながら
Rhodafac RE-610(442.0g) にゆっくりと添加した。得ら
れた液体は102 の酸価をもっていた。
【００２４】実施例31 フェニルホスホン酸(71.3g) とエチレン・グリコール(1
25g)との混合物を50℃に加熱した。その酸の完全溶解
後、N-メチルジエタノールアミン(53.7g) を、攪拌しな
がらゆっくりと添加した。得られた液体は208 の酸価を
もっていた。実施例32 フェニルホスホン酸(64.8g) とエチレン・グリコール(1
25g)との混合物を50℃に加熱した。その酸の完全溶解
後、3-ジエチルアミノ-1,2- プロパンジオール(60.3g)
を、攪拌しながらゆっくりと添加した。得られた液体は
186 の酸価をもっていた。実施例33 メチル・ヨージド(28.39g)を、トルエン(100mL) 中のN-
メチルジエタノールアミン(23.83g)の溶液に滴下した。
溶液を2 時間還流した。この間、不溶性の粘性液相が分
離した。溶媒をデカント後、粘性液体が固化した。固体
をイソプロパノール、次にアセトンにより抽出し、そし
て次に乾燥させた( 融点88-97 ℃) 。実施例34 N-メチルジエタノールアミン(238.0g)を、攪拌しながら
Rhodafac RE-610(442.0g) にゆっくりと添加した。得ら
れた液体は82の酸価をもっていた。実施例35 N-メチルジエタノールアミン(119.0g)を、攪拌しながら
Findet OJP-5(214.0g)にゆっくりと添加した。得られた
液体は86の酸価をもっていた。実施例36 N-メチルジエタノールアミン(178.5g)を、攪拌しながら
ポリオキシエチル・ラウリル・エーテル・ホスフェート
(165.7g)にゆっくりと添加した。得られた液体は117 の
酸価をもっていた。
【００２５】ポリマー合成 ポリマーをランダム溶融重合法により合成した。この方
法においては、ポリオール、連鎖延長剤、及び機能調節
剤を約60℃において一緒にブレンドする。このブレンド
を100-120 ℃に加熱する。ジフェニルメタンジイソシア
ネート(MDI) を別々に100-120 ℃に加熱し、次にこのブ
レンドと混合する。反応体を約3 分間激しく混合し、こ
の間に、温度は典型的には200-250 ℃に上昇する。この
ポリマー溶融物を冷却パン内に取り出し、次にポリマー
の合成後1 週間60℃において硬化させ、これらのポリマ
ーのBrookfield粘度を25℃において測定した。実施例37 845(末端基分析) の分子量(MW)をもつ179.5gのポリ( テ
トラメチレン・アジペート) グリコール(PTMAG) 、20.5
g の2-メチル-1,3- プロパンジオール(MPD) 、3.05g の
実施例1 において得られた機能調節剤、及び111.7gのMD
I を反応させ、0.035mモル/gの理論官能基含量及び135c
psのBrookfield粘度(BV)(MEK中15% の全固形分) をもつ
ポリマーを得た。実施例38 179.5gのPTMAG(MW845)、20.3g のMPD 、4.39g の実施例
1 において得られた機能調節剤、及び112.4gのMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量、55cps のBV(M
EK中15% TS) 、及び36,300のMw(GPC) をもつポリマーを
得た。実施例39 135.4gのPTMAG(MW836)、14.6g のMPD 、6.75g の実施例
1 において得られた機能調節剤、及び86.7g のMDI を反
応させ、0.1 m モル/gの理論官能基含量及び40cps のBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。
【００２６】実施例40 134.9gのPTMAG(MW836)、15.1g のMPD 、3.64g の実施例
2 において得られた機能調節剤、及び86.2g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び100cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例41 135.0gのPTMAG(MW836)、15.0g のMPD 、3.13g の実施例
3 において得られた機能調節剤、及び85.9g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び40cps のBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例42 134.8gのPTMAG(MW836)、15.2g のMPD 、3.82g の実施例
4 において得られた機能調節剤、及び86.3g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び80cps のBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。
【００２７】実施例43 134.8gのPTMAG(MW836)、15.2g のMPD 、3.82g の実施例
5 において得られた機能調節剤、及び86.3g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び180cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例44 134.8gのPTMAG(MW836)、15.2g のMPD 、4.06g の実施例
6 において得られた機能調節剤、及び86.4g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び40cps のBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例45 179.1gのPTMAG(MW845)、20.9g のMPD 、5.04g の実施例
7 において得られた機能調節剤、及び112.8gのMDI を反
応させ、0.035 m モル/gの理論官能基含量及び80cps の
BV(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例46 179.1gのPTMAG(MW845)、20.9g のMPD 、2.85g の実施例
7 において得られた機能調節剤、及び111.6gのMDI を反
応させ、0.02 mモル/gの理論官能基含量及び150cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例47 179.3gのPTMAG(MW845)、20.7g のMPD 、1.63g の実施例
8 において得られた機能調節剤、及び110.9gのMDI を反
応させ、0.02 mモル/gの理論官能基含量及び75cps のBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例48 179.5gのPTMAG(MW845)、20.5g のMPD 、2.87g の実施例
8 において得られた機能調節剤、及び111.6gのMDI を反
応させ、0.035 m モル/gの理論官能基含量及び40cps の
BV(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。
【００２８】実施例49 179.3gのPTMAG(MW845)、20.7g のMPD 、1.82g の実施例
9 において得られた機能調節剤、及び111.0gのMDI を反
応させ、0.02 mモル/gの理論官能基含量及び345cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例50 134.7gのPTMAG(MW836)、15.3g のMPD 、1.53g の実施例
10において得られた機能調節剤、及び85.0g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び100cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例51 134.7gのPTMAG(MW836)、15.3g のMPD 、1.53g の実施例
11において得られた機能調節剤、及び85.0g のMDI を反
応させ、0.05 mモル/gの理論官能基含量及び480cpsのBV
(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。実施例52 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のネオペンチル・グリコ
ール(NPG) 、4.04g の実施例12において得られた機能調
節剤、及び137.5gのMDI を反応させ、2.8 の理論酸価、
30cps のBV(MEK中15% TS) 、及び35,100のMw(GPCによ
る)(Mw= 重量平均分子量) をもつポリマーを得た。実施例53 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、4.80g の実施例
13において得られた機能調節剤、及び137.5gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価、BV(MEK中15% TS) 、及び35,7
00のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例54 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、4.21g の実施例
14において得られた機能調節剤、及び137.5gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価及び30cps のBV(MEK中15% TS)
をもつポリマーを得た。
【００２９】実施例55 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、4.83g の実施例
15において得られた機能調節剤、及び137.5gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価及び27cps のBV(MEK中15% TS)
をもつポリマーを得た。実施例56 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、4.42g の実施例
16において得られた機能調節剤、及び137.5gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価、25cps のBV(MEK中15% TS) 及
び29,500のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例57 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、5.15g の実施例
17において得られた機能調節剤、及び134.7gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価、22cps のBV(MEK中15% TS) 及
び25,100のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例58 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、4.90g の実施例
18において得られた機能調節剤、及び134.7gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価及び20cps のBV(MEK中15% TS)
をもつポリマーを得た。実施例59 162.9gのPTMAG(MW819)、37.1g のNPG 、5.59g の実施例
19において得られた機能調節剤、及び137.5gのMDI を反
応させ、2.8 の理論酸価及び22cps のBV(MEK中15% TS)
をもつポリマーを得た。実施例60 146.5gのPTMAG(MW823)、33.5g のNPG 、6.88g の実施例
20において得られた機能調節剤、及び127.4gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び20cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。
【００３０】実施例61 146.5gのPTMAG(MW823)、33.5g のNPG 、8.84g の実施例
21において得られた機能調節剤、及び129.2gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び15cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例62 146.5gのPTMAG(MW823)、33.5g のNPG 、13.96gの実施例
22において得られた機能調節剤、及び127.0gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び20cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例63 146.5gのPTMAG(MW823)、33.5g のNPG 、16.29gの実施例
23において得られた機能調節剤、及び129.4gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び15cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例64 156.8gのPTMAG(MW821)、43.2g のNPG 、4.72g の実施例
24において得られた機能調節剤、及び153.5gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び25cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例65 156.8gのPTMAG(MW821)、43.2g のNPG 、5.58g の実施例
25において得られた機能調節剤、及び154.2gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び20cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例66 156.8gのPTMAG(MW821)、43.2g のNPG 、4.18g の実施例
26において得られた機能調節剤、及び153.1gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び30cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。
【００３１】実施例67 156.8gのPTMAG(MW821)、43.2g のNPG 、5.22g の実施例
27において得られた機能調節剤、及び153.9gのMDI を反
応させ、4 の理論酸価及び20cps のBV(MEK中15% TS) を
もつポリマーを得た。実施例68 196.3gのPTMAG(MW819)、44.7g のNPG 、9.00g の実施例
28において得られた機能調節剤、及び170.0gのMDI を反
応させ、1 の理論酸価、80cps のBV(MEK中15%TS) 及び5
0,100のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例69 199.3gのPTMAG(MW819)、45.4g のNPG 、5.2gの実施例29
において得られた機能調節剤、及び170.2gのMDI を反応
させ、2 の理論酸価、34cps のBV(MEK中15% TS) 及び4
0,400のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例70 152.1gのPTMAG(MW819)、41.8g のNPG 、6.06g の実施例
30において得られた機能調節剤、及び148.8gのMDI を反
応させ、1.75の理論酸価、74cps のBV(MEK中15% TS) 及
び54,600のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例71 171.3gのPTMAG(MW819)、28.7g のNPG 、9.82g の実施例
31において得られた機能調節剤、及び139.9gのMDI を反
応させ、0.05m モル/gの理論官能基含量、20のBV(MEK中
15% TS) 及び25,100のMw(GPCによる) をもつポリマーを
得た。実施例72 172.0gのPTMAG(MW819)、28.0g のNPG 、10.9g の実施例
32において得られた機能調節剤、及び140.6gのMDI を反
応させ、0.05m モル/gの理論官能基含量、10のBV(MEK中
15% TS) 及び24,500のMw(GPCによる) をもつポリマーを
得た。
【００３２】比較例73 156.8gのPTMAG(MW821)、43.2g のNPG 、6.74g の実施例
33において得られた機能調節剤、及び155.0gのMDI を反
応させ、0.71m モル/gの理論官能基含量及び20のBV(MEK
中15% TS) をもつポリマーを得た。本実施例は、出願人
請求の機能調節剤と比較しての第四アミンの使用につい
て例示する。比較例74 153.1gのPTMAG(MW819)、42.1g のNPG 、4.84g のRE610
、及び145.4gのMDI を反応させ、1.75の理論酸価及び4
7のBV(MEK中15% TS) をもつポリマーを得た。本実施例
は、出願人請求の機能調節剤と比較しての酸ホスフェー
トそれ自体の使用について例示する。比較例75 186.6gのポリ( シクロヘキサンジメタノール・アジペー
ト・アゼレート)(MW844)、13.4g のNPG 、0.85g のN-メ
チルジエタノールアミン、及び85.0g のMDI を反応さ
せ、0.025mモル/gの理論第三アミン含量及び120 のBV(M
EK中15% TS) をもつポリマーを得た。本実施例は、出願
人請求の機能調節剤と比較しての第三アミンの使用につ
いて例示する。比較例76 139.9gのポリ( シクロヘキサンジメタノール・アジペー
ト・アゼレート)(MW844)、10.0g のNPG 、0.98g のN-フ
ェニルジエタノールアミン、及び63.4g のMDIを反応さ
せ、0.025mモル/gの理論第三アミン含量をもつポリマー
を得た。本実施例は、出願人請求の機能調節剤と比較し
ての第三アミンの使用について例示する。比較例77 163.5gのPTMAG(MW819)、36.5g のNPG 、1.72g のジエチ
ルN,N-bis(2-ヒドロキシエチル) アミノメチル・ホスホ
ネート、及び135.9gのMDI を反応させ、0.02mモル/gの
理論官能基含量、100cpsのBV(MEK中15% TS) 及び98,500
のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。本実施例は、
出願人請求の機能調節剤と比較しての第三アミンの使用
について例示する。
【００３３】実施例78 188.1gのPTMAG(MW819)、51.7g のNPG 、10.22gの実施例
34により得られた機能調節剤、及び187.5gのMDI を反応
させ、2 の理論酸価、44cps のBV(MEK中15% TS) 及び4
2,100のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例79 195.6gのPTMAG(MW819)、44.5g のNPG 、9.85g の実施例
35により得られた機能調節剤、及び168.3gのMDI を反応
させ、2 の理論酸価、22cps のBV(MEK中15% TS) 及び2
9,800のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例80 200.7gのPTMAG(MW819)、45.7g のNPG 、3.62g の実施例
36により得られた機能調節剤、及び171.9gのMDI を反応
させ、1 の理論酸価、58cps のBV(MEK中15% TS) 及び5
0,900のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例81 200.0gのPTMAG(MW819)、45.5g のNPG 、4.50g の実施例
28により得られた機能調節剤、及び168.4gのMDI を反応
させ、2 の理論酸価、60cps のBV(MEK中15% TS) 及び5
4,900のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例82 199.5gのPTMAG(MW819)、45.5g のNPG 、5.00g の実施例
35により得られた機能調節剤、及び171.9gのMDI を反応
させ、1 の理論酸価、86cps のBV(MEK中15% TS) 及び5
2,400のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。実施例83 192.0gのPTMAG(MW819)、52.7g のNPG 、5.00g の実施例
34により得られた機能調節剤、及び187.5gのMDI を反応
させ、1 の理論酸価、94cps のBV(MEK中15% TS) 及び6
0,700のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。
【００３４】比較例84 162.6gのPTMAG(MW829)、37.4g のNPG 、及び137.5gのMD
I を反応させ、510cpsのBV(MEK中15% TS) 及び125,400
のMw(GPCによる) をもつポリマーを得た。本実施例にお
いては機能調節剤を全く使用していない。比較例84 156.6gのPTMAG(MW829)、43.4g のNPG 、及び148.5gのMD
I を反応させ、70cpsのBV(MEK中15% TS) 及び74,100のM
w(GPCによる) をもつポリマーを得た。本実施例におい
ては機能調節剤を全く使用していない。
【００３５】分散体製造及びテスト 分散体を製造するために使用した手順を表I 中に示す。
得られた分散体を、Maylar登録商標フィルム上にキャス
トし、厚さ約4 ミクロンのコーティングを得た。光沢測
定を、60°反射光においてPacific Scientific光沢計上
で行った。磁気特性をMotorola LDJ BH メーター上で測
定した。テープ・サンプルの特性を表II中に示す。 ポリマー加水分解安定性 ポリマーの加水分解安定性を70℃において3 週間、溶媒
キャスト・フィルムを浸すことにより評価シタ。GPC
を、モル重量減少の程度を測定するために使用した。結
果を表III 中に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】表III 実施例 Mw 減少(%) 68 26.6 70 15.8 71 27.3 74 85.6 75 39.7 78 29.3 79 27.9 80 24.7 81 22.6 82 26.5 83 9.9 84 27.9 85 11.0
【００４１】表IIに例示するように、本発明により開示
されるような機能調節剤を使用して作られたポリウレタ
ンは、非常に大きな分散性を示す予想外に高い光沢値を
もつ。対照区別においては、単に第三アミン( 例えば、
比較例75、76、77) 、第四アミン( 例えば、比較例73)
及び酸ホスフェート( 例えば、比較例74) を使用して、
又は機能調節剤を全く使用しないで( 例えば、比較例84
又は85) 作ったポリウレタンは、非常に低い光沢値をも
つ。表III は、本発明に係るポリウレタンが単に第三ア
ミン( 例えば、比較例75)又は酸ホスフェート( 例え
ば、比較例74) を使用して作ったポリウレタンと比較し
て優れた加水分解安定性を提供することを説明してい
る。簡単に言えば、新規のポリウレタン組成物を記載し
てきた。特定の態様及び実施例を本明細書中に開示した
けれども、これらが説明及び例示により提供され、そし
て本発明がこれらにより限定されないということに留意
すべきである。当業者の範囲内にある特定の変更は、先
の請求の範囲及び全ての等価物により定められるように
本発明の範囲内にあると考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ１１Ｂ 5/702 Ｈ０１Ｆ 1/11 (72)発明者 デール リッチー ホール アメリカ合衆国，オハイオ 44012，エイ ボン レイク，グレンビュー ドライブ 135 (72)発明者 キム キュン ジン アメリカ合衆国，オハイオ 44145，ウエ ストレイク，ハンターズ ポイント レー ン 1801 (72)発明者 ラビ アール．ベドゥーラ アメリカ合衆国，オハイオ 44039，ノー ス リッジビル，ロゼベル アベニュー 6517

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポオリオール、ジイソシアネート、連鎖
    延長剤及び機能調節剤であってアミノジオールとブロン
    ステッド酸との反応生成物であるものを含んで成るポリ
    ウレタン樹脂。
  2. 【請求項２】 ブロンステッド酸がホスホン酸、ホスフ
    ィン酸、スルホン酸又は酸ホスフェートを含んで成る、
    請求項１に記載のポリウレタン樹脂。
  3. 【請求項３】 ジイソシアネートが非妨害性芳香族ジイ
    ソシアネート又は環状脂肪族ジイソシアネートを含んで
    成る、請求項１に記載のポリウレタン樹脂。
  4. 【請求項４】 ポリオールが、ヒドロキシル末端ポリエ
    ーテル、ヒドロキシル末端ポリエステル、ヒドロキシル
    末端ポリカプロラクトン、ヒドロキシル末端ポリカーボ
    ネート、又はそれらの混合物から成る群から選ばれてい
    る、請求項１に記載のポリウレタン樹脂。
  5. 【請求項５】 ポオリオール、ジイソシアネート、連鎖
    延長剤及び機能調節剤であってアミノジオールとブロン
    ステッド酸との反応生成物であるものの樹脂を含んで成
    る約20,000から約120,000 までの重量平均分子量をもつ
    ポリウレタン樹脂。
  6. 【請求項６】 ブロンステッド酸がホスホン酸、ホスフ
    ィン酸、スルホン酸又は酸ホスフェートを含んで成る、
    請求項５に記載のポリウレタン樹脂。
  7. 【請求項７】 ジイソシアネートが非妨害性芳香族ジイ
    ソシアネート又は環状脂肪族ジイソシアネートを含んで
    成る、請求項５に記載のポリウレタン樹脂。
  8. 【請求項８】 ポリオールが、ヒドロキシル末端ポリエ
    ーテル、ヒドロキシル末端ポリエステル、ヒドロキシル
    末端ポリカプロラクトン、ヒドロキシル末端ポリカーボ
    ネート、又はそれらの混合物から成る群から選ばれてい
    る、請求項５に記載のポリウレタン樹脂。
  9. 【請求項９】 磁気粒子及びバインダーを含んで成る磁
    気コーティング配合品であって、そのバインダーの少な
    くとも一部が、ポオリオール、ジイソシアネート、連鎖
    延長剤及び機能調節剤であってアミノジオールとブロン
    ステッド酸との反応生成物であるものの約20,000から約
    120,000 までの重量平均分子量をもつポリウレタン樹脂
    であるような、配合品。
  10. 【請求項１０】 ブロンステッド酸がホスホン酸、ホス
    フィン酸、スルホン酸又は酸ホスフェートを含んで成
    る、請求項９に記載の磁気コーティング配合品。
  11. 【請求項１１】 ジイソシアネートが非妨害性芳香族ジ
    イソシアネート又は環状脂肪族ジイソシアネートを含ん
    で成る、請求項９に記載の磁気コーティング配合品。
  12. 【請求項１２】 ポリオールが、ヒドロキシル末端ポリ
    エーテル、ヒドロキシル末端ポリエステル、ヒドロキシ
    ル末端ポリカプロラクトン、ヒドロキシル末端ポリカー
    ボネート、又はそれらの混合物から成る群から選ばれて
    いる、請求項９に記載の磁気コーティング配合品。
  13. 【請求項１３】 磁気粒子がγFe2 O 3 、Fe3 O 4 、Cr
    O 2 、バリウム・フェライト、純粋な鉄、表面処理鉄又
    は鉄ニトリドを含んで成る、請求項９に記載の磁気コー
    ティング配合品。
  14. 【請求項１４】 フィルム又はディスク、磁気粒子及び
    バインダーを含んで成る磁気層を含んで成る磁気記録媒
    体であって、そのバインダーの少なくとも一部がポリウ
    レタン樹脂であり且つポオリオール、ジイソシアネー
    ト、連鎖延長剤及び機能調節剤であってアミノジオール
    とブロンステッド酸との反応生成物であるもののランダ
    ム溶融重合により製造されているような、磁気記録媒
    体。
  15. 【請求項１５】 ポリウレタン樹脂が約20,000〜約120,
    000 の重量平均分子量をもつ、請求項１４に記載の磁気
    記録媒体。
  16. 【請求項１６】 ブロンステッド酸がホスホン酸、ホス
    フィン酸、スルホン酸又は酸ホスフェートを含んで成
    る、請求項１４に記載の磁気記録媒体。
  17. 【請求項１７】 ジイソシアネートが非妨害性芳香族ジ
    イソシアネート又は環状脂肪族ジイソシアネートを含ん
    で成る、請求項１４に記載の磁気記録媒体。
  18. 【請求項１８】 ポリオールが、ヒドロキシル末端ポリ
    エーテル、ヒドロキシル末端ポリエステル、ヒドロキシ
    ル末端ポリカプロラクトン、ヒドロキシル末端ポリカー
    ボネート、又はそれらの混合物から成る群から選ばれて
    いる、請求項１４に記載の磁気記録媒体。
  19. 【請求項１９】 磁気粒子がγFe2 O 3 、Fe3 O 4 、Cr
    O 2 、バリウム・フェライト、純粋な鉄、表面処理鉄又
    は鉄ニトリドを含んで成る、請求項１４に記載の磁気記
    録媒体。
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