JPH07206599A - 導電性有機材料配向膜の製造方法及び導電性有機材料配向膜を用いた有機電子素子の製造方法 - Google Patents

導電性有機材料配向膜の製造方法及び導電性有機材料配向膜を用いた有機電子素子の製造方法

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JPH07206599A
JPH07206599A JP24107894A JP24107894A JPH07206599A JP H07206599 A JPH07206599 A JP H07206599A JP 24107894 A JP24107894 A JP 24107894A JP 24107894 A JP24107894 A JP 24107894A JP H07206599 A JPH07206599 A JP H07206599A
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oligothiophene
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Katsuya Wakita
克也 脇田
Osamu Hotta
収 堀田
Nobuo Sonoda
信雄 園田
Yangu Yangu
ヤング ヤング
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Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 導電性有機化合物の配向性を高め、導電性有
機化合物配向膜を用いることによりキャリヤー移動度が
大きくFET素子としての特性に優れた有機電子素子を
得る。 【構成】 シリコン基板11上に形成したゲート絶縁層
12の上にポリテトラフルオロエチレンロッド13を1
kg/cm2圧で一定方向に1mm/secの速度でスライドさせる
ことによりPTFE配向膜14を形成する。その上にソ
ース及びドレイン電極15として用いる櫛型電極形成の
ためのマスクをつけながら1×10-5Torrの真空下でク
ロム及び金を蒸着する。電極15の一部をアルミホイル
で覆いながら有機半導体層である5,5’’’’’−ジ
メチルセクシチオフェン(DMSxT)を蒸着する。素
子を形成していない側のシリコン基板を研磨することに
よりシリコン基板11自身をゲート電極とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は導電性オリゴマー及び導
電性高分子などの導電性有機材料の配向性を制御する製
造方法及び導電性有機材料配向膜を用いた有機電子素子
の製造方法に関するもので、一例として前記導電性有機
材料配向膜を用いた電界効果トランジスタ素子に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】近年、導電性オリゴマーや導電性ポリマ
ーなどの有機電子材料に関する研究が精力的になされて
おり、これらの材料を用いた種々の電子素子が提案され
ている。これら有機電子材料として、ポリアセチレンで
代表される様な共役2重結合をもつ導電性高分子やオリ
ゴチオフェンやフタロシアニンに代表される比較的低分
子の有機化合物などが挙げられる。これらの有機電子材
料は、分子中を自由に移動できるπ電子系を持つことを
特徴とし、これらの材料を電子素子として用いる際には
材料中における電子(または正孔)の移動のし易さが非
常に大切である。
【0003】この、材料中における電子(または正孔)
の移動のし易さに大きく影響を及ぼす因子の一つに分子
もしくは分子鎖の配向状態という問題が存在していた。
従来、有機電子材料の配向方法としては、化合物固有の
分子間もしくは分子鎖間相互作用に基づく自然配向、導
電性ポリマーを形成する基板上に微細溝を設け、反応触
媒をこの微細溝に埋め込むことによりポリマー形成時に
選択的に配向させる方法(特開平3−218691号公
報)、電解重合法によって導電性ポリマーを作製する際
に湿潤状態の導電性ポリマーの両端を固定し、段階的に
乾燥・熱処理することによりその収縮力から配向させる
方法(特開平2−44607号公報)、導電性ポリマー
の両端を固定し機械的に延伸することによって配向させ
る方法があった。さらに導電性オリゴマーに至っては分
子が有する置換基同士の相互作用やファンデルワールス
力による自然配向に負う点が多かった。
【0004】また、各種電子素子の中でも電界効果トラ
ンジスタ(以下FET)は、例えば液晶表示装置等に駆
動素子として用いられ、導電性有機材料による従来例と
してはポリピロール、ポリチオフェン等のπ−共役系高
分子を中心とするπ−共役系化合物を用いたもの(特開
平3−255669号公報)またはオリゴチオフェン化
合物を用いたもの(Gilles Horowitz他:ジャーナル オ
ブ モレキュラー エレクトロニクス:Gilles Horowitz
et al,J. Molecular Electronics, 7, 85(1991))等
が報告されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかし従来の技術にお
いては、大面積における導電性有機材料の配向及び薄膜
状態での配向は不適であり、困難であった。さらに材料
中におけるキャリア移動度が低いために導電性有機材料
を用いて作製されたFET素子をはじめとする電子素子
の特性としては不十分であった。このことは主に、キャ
リヤーが材料中での移動過程においてトラップされるこ
とに起因し、特に材料の低い配向性に帰せられる。
【0006】この欠点を解決する目的で例えば、T.Dyre
klevらは機械的に延伸・配向させたポリチオフェン誘導
体を用いることを提案している(T.Dyreklev他:シンセ
ティック メタルズ:P.Dyreklev et al, Synthetic Me
tals, 57, 4093(1993))。しかしながら、このような試
みでも達成される移動度は、高々10-5cm2 /Vs程
度であり、電子素子として利用するには不十分であっ
た。その上、電子素子の製造法は、例えばFET素子に
適用される場合、機械的に延伸したフィルムをゲート絶
縁膜上に圧着するというもので、工業的に実施が困難な
上に、上記引例の著者ら自身が述べているように、ゲー
ト絶縁膜に対する良好な接着は得られない。
【0007】一方、ポリテトラフルオロエチレン(以下
PTFE)配向膜を用いた分子配列技術は種々の材料、
特にポリマー材料に応用されてその有用性が示されてい
るが、オリゴチオフェン化合物に代表される導電性オリ
ゴマーのような剛直で比較的低分子量の材料における配
向に関しては、その有用性が必ずしも明確ではなかっ
た。
【0008】本発明ではこの分子配列技術をオリゴチオ
フェン材料に応用することで、PTFE配向膜を用いた
分子配列技術の有用性を確認し、電子素子へと応用する
際の大面積における高い配向性及び薄膜状態における高
い配向性を得ることを目的とし、さらには伝導電子の移
動度を高くする配向方法を提供することを目的とする。
【0009】また本発明は、特に有機電子材料の配向性
を改善してキャリア移動度を高めることによって電子素
子の特性を向上させることを目的とする。具体的には、
PTFE配向膜上にエピタキシャル的に積層して配向さ
せたオリゴチオフェン化合物またはポリフェニレンビニ
レン化合物または異なる2種類またはそれ以上のオリゴ
チオフェン混合物を電子素子の機能材料として用いるこ
とによりキャリヤー移動度を向上させ、優れた有機電子
素子の製造方法を提供することを目的とする。
【0010】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の導電性有機材料配向膜の製造方法は、基板
上に形成されたポリテトラフルオロエチレン配向膜の上
に前記式(化1)で示されるオリゴチオフェン化合物を
接触させることによりオリゴチオフェン化合物配向膜を
形成するという構成を備えたものである。
【0011】次に、本発明の第一の有機電子素子の製造
方法は、オリゴチオフェン化合物配向膜を、対向する2
つの電極間に配置させてなる有機電子素子の製造方法で
あって、基板上に配向処理されて形成されたポリテトラ
フルオロエチレン配向膜の表面に、オリゴチオフェン化
合物を接触させることにより、前記ポリテトラフルオロ
エチレンの配向方向に沿ってオリゴチオフェン分子長軸
が配向結晶化した、前記オリゴチオフェン化合物配向膜
を形成するという構成を備えたものである。
【0012】前記構成においては、ポリテトラフルオロ
エチレン配向膜の表面に接触させるオリゴチオフェン化
合物が、異なる2種類以上のオリゴチオフェン化合物で
あることが好ましい。
【0013】また前記構成においては、オリゴチオフェ
ン化合物の重合度が4以上6以下であることが好まし
い。また前記構成においては、オリゴチオフェン化合物
分子の両末端のα位がアルキル基で置換されていること
が好ましい。
【0014】また前記構成においては、ポリテトラフル
オロエチレン配向膜の上にオリゴチオフェン化合物を接
触させる方法が気相法または溶液からのキャスト法によ
ることが好ましい。
【0015】また前記構成においては、ポリテトラフル
オロエチレン配向膜に気相法からオリゴチオフェン化合
物を接触させる際にポリテトラフルオロエチレン配向膜
を加熱しながら接触させることが好ましい。
【0016】次に、本発明の第二の有機電子素子の製造
方法は、前記式(化2)で示されるポリフェニレンビニ
レンまたはその誘導体からなる配向膜を、対向する2つ
の電極間に配置させてなる導電性有機材料配向膜を用い
た有機電子素子の製造方法であって、基板上に配向処理
されたポリテトラフルオロエチレン配向膜の表面にポリ
フェニレンビニレンまたはその誘導体を接触させて、前
記ポリフェニレンビニレンまたはその誘導体からなる配
向膜を形成するという構成を備えたものである。
【0017】また前記構成においては、ポリフェニレン
ビニレン誘導体が、前記式(化3)で示されるポリ(2
−メトキシ,5−(2′−エチルヘキシルオキシ)−
1,4−フェニレンビニレン)であることが好ましい。
また、前記式(化2)及び(化3)において、nは10
以上であることが好ましい。
【0018】また前記構成においては、ポリテトラフル
オロエチレン配向膜の上にポリフェニレンビニレンまた
はその誘導体を接触させる方法が溶液からのキャスト法
によることが好ましい。
【0019】
【作用】前記本発明の導電性有機材料配向膜の製造方法
によれば、基板上に形成されたポリテトラフルオロエチ
レン配向膜の上に前記式(化1)で示されるオリゴチオ
フェン化合物を接触させることによりオリゴチオフェン
化合物配向膜を形成することにより、導電性有機材料配
向膜を容易に形成することが可能となる。
【0020】次に本発明の第一の有機電子素子の製造方
法によれば、オリゴチオフェン化合物配向膜を、対向す
る2つの電極間に配置させてなる有機電子素子の製造方
法であって、基板上に配向処理されて形成されたポリテ
トラフルオロエチレン配向膜の表面に、オリゴチオフェ
ン化合物を接触させ、前記ポリテトラフルオロエチレン
の配向方向に沿ってオリゴチオフェン分子長軸が配向結
晶化した、前記オリゴチオフェン化合物配向膜を形成す
ることにより、優れた有機電子素子を容易に製造するこ
とができる。
【0021】また、ポリテトラフルオロエチレン配向膜
の表面に接触させるオリゴチオフェン化合物が、異なる
2種類以上のオリゴチオフェン化合物であるという本発
明の好ましい例によれば、2種類またはそれ以上のオリ
ゴチオフェン化合物を同時に一方向に配向させることに
よって、有機電子材料の特性を向上させることができ
る。
【0022】また、オリゴチオフェン化合物の重合度が
4以上6以下であるという本発明の好ましい例によれ
ば、電導度及び移動度に優れた導電性有機材料配向膜又
は有機電子素子を達成できる。
【0023】また、オリゴチオフェン化合物分子の両末
端のα位がアルキル基で置換されているという本発明の
好ましい例によれば、移動度の高い材料を用いることに
より特に優れた特性を有する電子素子を作製することが
できる。
【0024】また、ポリテトラフルオロエチレン配向膜
の上にオリゴチオフェン化合物を接触させる方法が気相
法または溶液からのキャスト法によるという本発明の好
ましい例によれば、積層する導電性有機材料の膜厚を任
意に制御することが可能となる。
【0025】また、ポリテトラフルオロエチレン配向膜
に気相法からオリゴチオフェン化合物を接触させる際に
ポリテトラフルオロエチレン配向膜を加熱しながら接触
させるという本発明の好ましい例によれば、さらに配向
性の高い導電性有機材料配向膜を形成することが可能と
なる。これはPTFE配向膜によって部分的に配向した
導電性有機材料の結晶が加熱されることにより成長し、
配向性の高いより大きな結晶となることによるものであ
る。
【0026】次に、本発明の第二の有機電子素子の製造
方法によれば、前記式(化2)で示されるポリフェニレ
ンビニレンまたはその誘導体からなる配向膜を、対向す
る2つの電極間に配置させてなる導電性有機材料配向膜
を用いた有機電子素子の製造方法であって、基板上に配
向処理されたポリテトラフルオロエチレン配向膜の表面
にポリフェニレンビニレンまたはその誘導体を接触させ
て、前記ポリフェニレンビニレンまたはその誘導体から
なる配向膜を形成することにより、優れた有機電子素子
を容易に製造することができる。
【0027】また、ポリフェニレンビニレン誘導体が、
前記式(化3)で示されるポリ(2−メトキシ,5−
(2′−エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレン
ビニレン)であるという本発明の好ましい例によれば、
移動度が高く、溶解性にも優れた材料を用いることによ
り有機電子素子の特性をさらに向上させることが可能と
なる。
【0028】また、ポリテトラフルオロエチレン配向膜
の上にポリフェニレンビニレンまたはその誘導体を接触
させる方法が溶液からのキャスト法によるという本発明
の好ましい例によれば、積層する導電性有機材料の膜厚
を任意に制御することが可能となる。
【0029】
【実施例】以下本発明を具体的に説明する。前記導電性
有機材料配向膜の製造方法によれば、基板上に形成され
たPTFE配向膜の影響により気相または溶液からのキ
ャスト法からオリゴチオフェン化合物を代表とする導電
性有機材料配向膜を形成することが容易に可能となる。
また、本実施例において適用される重合度が4から6で
あるオリゴチオフェンは特に配向性を向上させていない
場合にも電導度が重合度4(以下4量体)の場合に10
-10 S/cm、重合度が5(以下5量体)の場合に10
-8S/cm、重合度が6(以下6量体)の場合に10-6
S/cmと報告されており(J. Molecular Electronic
s,7,85 (1991))、電子素子として応用する導電性材料
としては好ましいものである。そして移動度の点におい
ても5量体で10-5 cm2/V/s、6量体で5×10
-3 〜4×10-1cm2/V・sと有機材料を用いた電子
素子作製において好ましいものとなっている。また、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体は、一群の導電
性高分子の中でも、高い移動度を示すことによって特徴
づけられ、好ましいものである。
【0030】そしてさらに本実施例において、オリゴチ
オフェンを用いた場合及びポリフェニレンビニレンまた
はその誘導体を用いた場合共に、これらの材料の配向性
の向上によって移動度を向上させることが可能になり、
電子素子の特性を向上させることが出来る。特に、オリ
ゴチオフェン化合物は結晶性が高いので、配向が容易で
好ましい。
【0031】また、PTFE配向膜に導電性有機材料を
接触させる方法として気相または溶液からのキャスト法
を用いていることにより、積層する導電性有機材料の膜
厚を任意に制御することが可能となる。また、気相法か
ら導電性有機材料を積層してゆく際にPTFE配向膜を
加熱することによりさらに配向性の高い導電性有機材料
配向膜を形成することが可能となる。これはPTFE配
向膜によって部分的に配向した導電性有機材料の結晶が
加熱されることにより成長し、配向性の高いより大きな
結晶となることによるものである。
【0032】さらに、異なる2種類またはそれ以上のオ
リゴチオフェン化合物を用いる場合には、単なる配向に
よる効果以外に、材料の混合それ自体による特異な効果
が発揮される。ここで、異なる化合物という場合、異な
る重合度を持つ化合物及び同じ重合度であっても置換
基、とりわけオリゴチオフェン分子の両末端のα位にお
ける置換基が異なる化合物の両方の意味をもつ。混合に
よる効果の発現の機構は現在のところよく分かっていな
いが、電子素子を駆動する際に有機電子材料中に生起す
る荷電種の2量化による安定化が引き起こす伝導の活性
化エネルギーの上昇を、材料の混合によって防ぐことと
関係すると考えられる。荷電種の2量化による安定化に
ついては、例えば堀田らの文献(ジャーナル オブ フ
ィジカルケミストリー:S.Hotta et al, J.Phys.Chem.,
97, 7427 (1993))に記載がある。このような混合によ
る効果は、配向による効果と区別して考える必要がある
が、2種類またはそれ以上のオリゴチオフェン化合物を
同時に一方向に配向させることによって、より優れた効
果が実現できる。
【0033】また、オリゴチオフェン化合物の末端α位
がアルキル基で置換されたオリゴチオフェン誘導体にお
いては詳細な理由は不明であるが、無置換のオリゴチオ
フェン化合物に比べて移動度が高いことが報告されてお
り(H.アキミチ他:アプライドフィジックス レター
ズ:H.Akimichi et al,Appl.Phys.Lett.,58,(14),1500
(1991))、このようなオリゴチオフェンの使用によって
特に優れた特性を持つ電子素子を作製することが可能と
なる。またこれ以外にも、分子の両端をアルキルチオも
しくはトリメチルシリル置換した化合物も同様の目的で
有効に用いられる。これらの化合物の合成については、
例えば堀田及び藁谷らによってジャーナル・オブ・マテ
リアル・ケミストリー第1巻835頁(S. Hotta,K. Wa
ragai:J.Mater.Chem., 1, 835(1991))に、ヒルらによ
ってケミストリー・オブ・マテリアルズ第4巻1106
頁(M. G. Hill et al, Chemistry of Materials, 4, 1
106 (1992))に、またグエイらによってケミストリー
・オブ・マテリアルズ第4巻254頁(J. Guay et al,
Chemistry of Materials, 4, 254(1992))に報告され
ている。
【0034】配向の機構は、PTFE配向膜へのエピタ
キシャル的な成長によるものと思われる。これに関して
は、J.C.Wittmann,P.Smithらによる報告(Nature, 352,
414(1991))に記載がある。この場合、オリゴチオフ
ェンなどの分子長軸の発達した有機化合物は、その分子
長軸をPTFE配向膜におけるPTFE分子鎖に平行さ
せて配向する。またポリフェニレンなどの高分子化合物
も、同様にその高分子鎖をPTFE配向膜におけるPT
FE分子鎖に平行させて配向する。このために、本発明
において有効に用いられる材料は、オリゴチオフェンや
ポリフェニレンビニレンまたはその誘導体のみに限られ
ない。これ以外にも、たとえば、ポリアセチレン、ポリ
チオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリフェニレン、ポリチェニレンビニレンなどのπ
電子共役系をもつ導電性高分子及びそれらの骨格を持つ
オリゴマー化合物やオリゴフェニレンビニレンなどが有
効に用いられ得る。上記の導電性高分子は例えばハンド
ブック オブ コンダクティングポリマーズ第1巻及び第
2巻(Handbook of Conducting Polymers, Vols.1and
2)などに記載がある。また、オリゴマー化合物に関し
ては、W.T.Hoeveらによってジャーナル オブ アメリカ
ン ケミカル ソサエティ第113巻5887頁(W.T.Ho
eve et al, J. American Chem. Soc., 113, 5887 (199
1))、 A.Takimotoらによってジャパニーズジャーナル
オブ アプライド フィジックス第32巻971頁(A.Ta
kimoto et al, Jpn. J. Appl. Phys., 32, 971 (199
3))、A.Sakamotoらによってシンセティクメタルズ第5
5巻593頁(A.Sakamoto et al, Synthetic Metals,
55, 593(1993))、C. J. Toussaintによってアクタ ク
リスタル第21巻1002頁(C. J. Toussaint, Acta
Cryst.,21, 1002 (1966))などに合成や構造及び物性
などに関する記述がみられる。
【0035】なお、PTFE配向膜の形成方法について
もやはり上述のWittmannらの報告に記載がある。その一
例は、ガラスやシリコンウエハなどの適当な基板上にP
TFEロッドを押圧しながら、一方向に掃引するという
極めて簡便なものである。導電性有機材料の配向は、こ
れらの材料のPTFE配向膜への直接の接触によって容
易に実現し得る。この手段として、例えば通常行われる
真空蒸着や溶媒からのキャストなどの方法が有効に利用
できる。
【0036】本実施例で言うオリゴチオフェン化合物と
は重合度3以上のオリゴチオフェン及び置換基としてア
ルキル基を有するオリゴチオフェン誘導体であり、特に
重合度が4から6のオリゴチオフェン及び分子鎖末端の
α位にアルキル基が結合した誘導体が好ましい。これら
のアルキル置換誘導体において、分子鎖末端に結合した
アルキル基の疎水的相互作用が材料の良好な結晶性をも
たらすのみならず、PTFE配向膜表面との親和性を向
上させて材料の配向性を高めるからである。具体的には
ターチオフェン(3量体)、クウォターチオフェン(4
量体)、クウィンキチオフェン(5量体)、セキシィチ
オフェン(6量体)、5,5′′−ジメチルターチオフ
ェン、5,5′′′−ジメチルクウォターチオフェン、
5,5′′′′−ジメチルクウィンキチオフェン、5,
5′′′′′−ジメチルセキシィチオフェン、5,
5′′−ジエチルターチオフェン、5,5′′′−ジエ
チルクウォターチオフェン、5,5′′′′−ジエチル
クウィンキチオフェン、5,5′′′′′−ジエチルセ
キシィチオフェン等が本実施例において有効に用い得
る。
【0037】また、本実施例におけるオリゴチオフェン
の分子鎖の末端α位に結合するアルキル基は炭素数1及
び2が好ましいが、これに限定されない。さらに、オリ
ゴチオフェンの重合度は、7以上のものも有効に用いら
れる。例えば、ジャーナルオブアメリカン ケミカル ソ
サエティ第113巻5887頁(W.T.Hoeve et al,Jour
nal of American Chemical Society,113, 5887 (199
1))に、ホーヴェらが11量体までのオリゴチオフェン
の合成を報告している。また、フィシューらは、Organi
c Materials for Nonlinear Optics(英国化学協会第1
76頁(1989))に14量体までのオリゴチオフェン
について、重合度の増大にともなってエネルギーギャッ
プが単調減少することを報告している。
【0038】本実施例におけるPTFE配向膜とは J.
C.Wittmann,P.Smithらによって報告された(Nature, 3
52, 414 (1991))手法に基づいて作製された配向膜で
ある。具体的には、滑らかな表面を有するガラス基板、
シリコン基板等の基板を加熱し、PTFEからなる棒を
基板方向に加圧させながらスライドさせてゆくことによ
りPTFE分子鎖がスライドさせてゆく方向に沿ったP
TFE配向膜を形成することができる。
【0039】さらに、本実施例におけるオリゴチオフェ
ン配向膜を形成する方法としては、真空蒸着法、CVD
法、MBE法等の気相法からの方法、スピンコーティン
グ法、ブレードコーティング法等の溶液からのキャスト
法、PTFEの融点(340℃)以下の融点をもつ化合
物である場合は、PTFE配向膜上で融解・固化させる
固相法が挙げられる。また、本実施例におけるポリフェ
ニレンまたはその誘導体膜を形成する方法としては、ス
ピンコーティング法、ブレードコーティング法等の溶液
からのキャスト法、PTFE配向膜上で融解・固化させ
る固相法が挙げられる。
【0040】キャスト法により作製する際のオリゴチオ
フェンを溶解させる溶剤としてはクロロベンゼン、クロ
ロホルム、塩化メチル、アセトン、キシレン、1,2,
4−トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド(DM
F)等が好ましいが、これに限定されることはない。
【0041】本実施例における電子素子のうちFET素
子の製造方法を図9を参照して説明する。 (1)n−ドープされたシリコン基板11の片側を熱酸
化してSiO2 からなるゲート絶縁層12を形成する。 (2)シリコン基板を適当な温度に加熱し、ゲート絶縁
層の上にPTFEロッド13を適当な圧力で押圧し、一
定方向に一定速度で掃引してPTFE配向薄膜14を積
層する。 (3)PTFE配向薄膜14を積層したゲート絶縁層1
2の上に真空蒸着装置にてクロム及び金から構成される
櫛形のソース及びドレイン電極15を設ける。 (4)有機電子材料からなる有機層16を気相からの蒸
着法または溶液からのキャスト法にてソース及びドレイ
ン電極上及びこれらの電極間に連続的に配置・形成す
る。 (5)素子が形成されてない方のシリコン基板を研磨
し、表面層を削り取って基板11自身をゲート電極とす
る。この後、金線を銀ペーストにて3種類の各電極と接
続し、取出線とする。
【0042】有機電子材料層16とゲート電極とを隔て
るゲート絶縁材料12としての無機材料としてはSiO
2 、Ta25等有機電子材料層16としてはシアノエチ
ルプルラン、ポリビニルアルコール等の高分子系絶縁材
料が挙げられるがこれに限定されない。また、高分子系
絶縁材料を用いる場合は、ゲート絶縁層12は例えば溶
液からのスピンコーティングによって形成し得る。
【0043】また、本実施例はこのようなFET素子以
外にも、本実施例に係わる導電性有機材料を対向する2
つの電極の間に連続的に配置させた形態を持つ電子素子
にも有効に適用し得る。
【0044】以下具体例を用いてさらに詳細に説明す
る。 (実施例1)PTFE配向膜を形成したガラス基板を真
空蒸着装置内に入れ、1×10-5Torrの真空下で
5,5′′′′′−ジメチルセキシィチオフェン(以下
DMSxT)を蒸着させた。蒸着は、タングステンボー
トに10mgのDMSxTを入れ、蒸着源から基板面ま
での距離を10cmとし、抵抗加熱により行った。この
時蒸着源に流れた電流は29〜30Ampsであった。
PTFE配向膜上に形成されたDMSxT膜に対しTE
M(透過型電子顕微鏡)及び吸収スペクトルの2色性を測
定した。図1にDMSxTの吸収スペクトルを示す。P
TFE分子鎖に対して平行方向の吸収が大きく観測さ
れ、特にπ−π*遷移の光吸収エネルギーである3.6
eVにおいてPTFE分子鎖方向(PTFEの配向方
向)に対する配向したオリゴチオフェン分子の吸収強度
比は平行方向/垂直方向で約1.94であった。さらに
PTFE配向膜を使用しないガラス基板のみに蒸着した
DMSxTは基板面に対しオリゴチオフェンの分子鎖が
垂直に立った状態で結晶化しているのに対し、PTFE
配向膜上に形成されたオリゴチオフェンは分子鎖がPT
FE配向方向に平行に配向されて結晶化していることが
確認された。図2(a)に配向させたDMSxT膜のT
EM写真、及び図2(b)に電子線回折図を示す。
【0045】(実施例2)PTFE配向膜を形成したガ
ラス基板を真空蒸着装置内に入れ、1×10-5Torr
の真空下で5,5′′′′−ジメチルクウィンキチオフ
ェン(以下DMQqT)を蒸着させた。蒸着は、タング
ステンボートに10mgのDMQqTを入れ、蒸着源か
ら基板面までの距離を10cmとし、抵抗加熱により行
った。この時蒸着源に流れた電流は26〜27Amps
であった。図3にDMQqTの吸収スペクトルを示す。
PTFE分子鎖に対して平行方向の吸収が大きく観測さ
れ、特にπ−π*遷移の光吸収エネルギーである3.6
eVにおいてPTFE分子鎖方向(PTFEの配向方
向)に対する吸収強度比は平行方向/垂直方向で約1.
45であった。さらにPTFE配向膜を使用しないガラ
ス基板のみに蒸着したDMQqTは基板面に対しオリゴ
チオフェンの分子鎖が垂直に立った状態で結晶化してい
るのに対し、PTFE配向膜上に形成されたオリゴチオ
フェンは分子鎖がPTFE配向方向に平行に配向されて
結晶化していることが確認された。図4(a)に配向さ
せたDMQqT膜のTEM写真、及び図4(b)に電子
線回折図を示す。
【0046】(実施例3)PTFE配向膜を形成したガ
ラス基板を真空蒸着装置内に入れ、1×10-5Torr
の真空下で5,5′′′−ジメチルクウォーターチオフ
ェン(以下DMQtT)を蒸着させた。蒸着は、タング
ステンボートに10mgのDMQtTを入れ、蒸着源か
ら基板面までの距離を10cmとし、抵抗加熱により行
った。この時蒸着源に流れた電流は23〜24Amps
であった。図5にDMQtTの吸収スペクトルを示す。
PTFE分子鎖に対して平行方向の吸収が大きく観測さ
れ、特にπ−π*遷移の光吸収エネルギーである3.6
eVにおいてPTFE分子鎖方向(PTFEの配向方
向)に対する吸収強度比は平行方向/垂直方向比で約
1.6であった。さらにPTFE配向膜を使用しないガ
ラス基板のみに蒸着したDMQtTは基板面に対しオリ
ゴチオフェンの分子鎖が垂直に立った状態で結晶化して
いるのに対し、PTFE配向膜上に形成されたオリゴチ
オフェンは分子鎖がPTFE配向方向に平行に配向され
て結晶化していることが確認された。図6に配向させた
DMQtTのTEM写真、及び図7に電子線回折図を示
す。
【0047】(実施例4)PTFE配向膜を形成したガ
ラス基板を真空蒸着装置内に入れ、1×10-5Torr
の真空下で5,5′′′′−ジメチルクウィンキチオフ
ェン(以下DMQqT)を蒸着させた。この蒸着の際に
は、PTFE配向膜が形成されているガラス基板を80
℃にて加熱し続けていた。蒸着は、タングステンボート
に2mgのDMQqTを入れ、蒸着源から基板面までの
距離を10cmとし、抵抗加熱により行った。この時蒸
着源に流れた電流は26〜27Ampsであった。PT
FE配向膜上に形成されたDMQqT膜に対しTEM
(透過型電子顕微鏡)及び吸収スペクトルの2色性を測
定した。図8にDMQqTの吸収スペクトルを示す。P
TFE分子鎖に対して平行方向の吸収が大きく観測さ
れ、特にπ−π*遷移の光吸収エネルギーである3.6
eVにおいてPTFE分子鎖方向(PTFEの配向方
向)に対する配向したオリゴチオフェン分子の吸収強度
比は平行方向/垂直方向で約2.44であった。
【0048】(実施例5)以下の方法に従って、5,
5′′′′′−ジメチルセクシチオフェンを合成した。
n−ブロモサクシンイミド0.1モル(17.80g)
及び2,2′−ビチオフェン0.1モル(16.63
g)をそれぞれ125mlのメタノールに懸濁または溶
解させて混合し、5−ブロモ−2,2′−ビチオフェン
を合成した。
【0049】一方、R. M. Kellogg 他、ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリ第33巻2902−29
09頁(R. M. Kellogg et al, J.Org.Chem., 33, 2902
(1968年))に記載されている方法にしたがって2−メ
チル−5−ブロモチオフェンを合成し、真空蒸留で精製
した。これから0.092mol(16.80g)を分
取し、60mlのジエチルエーテルに溶解させ、これを
分液ロートを通して、等モルのマグネシウム(2.24
g)を分散させたジエチルエーテル120ml中に加え
て4時間撹拌し、グリニヤール試薬を調製した。これに
触媒量(0.75g)の1,3−ビス(ジフェニルフォ
スフィノ)プロパンニッケル(II)クロライドを加え、
次いで上で合成した5−ブロモ−2,2′−ビチオフェ
ンを70mlのジエチルエーテルに溶解させた溶液を滴
下して、一昼夜撹拌した後4時間還流して下記式(化
4)で示される黄褐色の5−メチル−2,2′:5′,
2′′−ターチオフェン(16.5g)を得た。これを
320mlのメタノールから再結晶して8.7gの結晶
を得た。
【0050】
【化4】
【0051】さらに、この結晶から4.0gを分取して40ml
のアセトンに溶解させ、一方で3.0gのn-ブロモサクシン
イミドを40mlのアセトンに溶解させて2つの溶液を調製
した。これらの溶液を混合して5−メチル−5′′−ブ
ロモ−2,2′:5′,2′′−ターチオフェンの沈澱
を得てこれを濾過し、多量の水で洗浄した。この沈澱を
750 mlのメタノールから再結晶して2.52gの結晶を得
た。
【0052】次いで、ビス(トリフェニルフォスフィ
ン)ニッケル(II)クロライド1.93 g、亜鉛粉末3.86g
及びテトラブチルアンモニウムヨージド10.91 gの固形
混合物に蒸留したTHF70mlを加え、撹拌して懸濁液の
色が濃い赤褐色を呈したのち、上記の結晶をこの懸濁液
中に投入した。これを約80℃に加熱して5時間還流した
後溶液を冷却し、3規定の塩酸120mlで処理して
1.2gの赤褐色の5,5′′′′′−ジメチルセクシ
チオフェンの固体を得た。さらにこれをクロルベンゼン
から再結晶して橙色の金属光沢を持つ結晶を得た。
【0053】以下に5,5′′′′′−ジメチルセクシ
チオフェンを有機半導体層(有機電子材料層16)とし
てシリコン/PTFE上に蒸着したFET素子の作製方
法を記す。
【0054】熱酸化膜が片側表面に形成されているn-ド
ープされたシリコン基板11の熱酸化膜上に、以下のよ
うにしてPTFE配向膜14を形成した。すなわち、ゲ
ート絶縁層12となる熱酸化膜を有するシリコン基板1
1の基板温度を300 ℃まで加熱し、基板温度とほぼ同じ
温度にまで加熱したPTFEロッド13によって基板に
圧力(1kg/cm2)を加えながら基板上を一定方向に一定速
度(1mm/sec)でスライドさせることにより形成した。本
実施例においては熱酸化膜及びPTFE配向膜14の厚
みはそれぞれ100nm及び50nmであった。熱酸化
膜及びPTFE配向膜14の厚みは、他の実施例でも全
て同じにした。次に、作製したPTFE配向膜14上に
ソース及びドレイン電極15として用いる櫛形電極形成
のためのマスクをつけながら、1×10-5 Torrの真空下で
クロム及び金を蒸着した。クロム層を約15 nm形成し
た後、金層を約150nm蒸着した。この際には、基板と金
電極との密着性を向上させるためにクロム層を蒸着した
後、金の蒸着を行なっている。
【0055】作製した電極15の一部をアルミホイル等
にて覆いながら、有機半導体層である5,5′′′′′
−ジメチルセクシチオフェン(以下DMSxT)を蒸着
した。この蒸着は、タングステンボートに10mgのD
MSxTを入れ、蒸着源から基板面までの距離を10c
mとし、抵抗加熱により行った。
【0056】この時蒸着源に流れた電流は29〜30A
であり、DMSxT層の厚みは約500nmであった。
ここで、先に作製した櫛形電極をFET素子のソース及
びドレイン電極15とし、素子を形成していない側のシ
リコン基板を研磨し、空気中において形成された表面酸
化膜を削り取ることにより、シリコン基板11自身をゲ
ート電極とし、熱酸化膜をゲート絶縁層にとした。本実
施例で作製したFET素子におけるチャネル長は200
μm、チャネル幅は6mmであった。さらに、測定はF
ET素子の各電極に直径0.1mmの金線を銀ぺースト
にて接続し、半導体パラメーターアナライザー(4145A
Yokogawa-Hewlett-Packard, Ltd)によってI-V特性
を測定し移動度を算出した。移動度の算出はS.M.Sze, "
Physics of semiconductor device", 2nd ed., 440 (W
iley, New York, 1981)において示されている移動度の
算出式を用いて行った。即ち、I−V特性の線形領域に
おいては、下記式(数1)の関係が成立する。
【0057】
【数1】
【0058】ここで、C0 は単位面積当たりのゲート絶
縁層のキャパシタンス、Zはチャネル幅、Lはチャネル
長、VTは閾値電圧、VG 及びVDはそれぞれゲート電圧
及びドレイン電極電圧を指している。なお、本実施例の
ようにシリコン熱酸化膜の上にテフロン配向膜を形成し
た場合には、算出式で用いるキャパシタンスはシリコン
熱酸化膜のキャパシタンスとPTFEのキャパシタンス
との直列キャパシタンスとなる。さらに(数1)におい
て、ドレイン電圧(VD)を一定としてゲート電圧
(VG)の変化に対するドレイン電流(ID)の差分をと
ると(数1)は簡略化され、下記式(数2)となる。
【0059】
【数2】
【0060】この簡略化された式にI-V特性より得られ
た数値を代入し、移動度を算出した。ここで、ソース及
びドレイン電極に印加される電界の方向とPTFE分子
配向鎖との方向を一致させた。この結果、1.4×10-2cm2
/V/sの移動度を得た。また、ソース及びドレイン電極に
印可される電界の方向とPTFE分子配向鎖との方向を
垂直に設定し、他の作製条件を等しくした素子を作製し
て移動度を求めた。素子はチャネル幅200μm、チャネル
長6mmにて作製した。前述した実施例と同様の手法によ
って移動度を求めたところ、2.36×10-3 cm2/V/sの移動
度が得られ、配向方向における移動度の異方性が確認さ
れた。
【0061】(実施例6)熱酸化膜(100nm厚)が表面
に形成されているn-ドープされたシリコン基板11の
熱酸化膜上に、実施例5と同様にして、PTFE配向膜
14と電極15を順次形成した。この後、作製した電極
の一部をアルミホイル等にて覆いながら5,5′′′′
−ジメチルクウィンキチオフェン(以下DMQqT)を
有機半導体層16として蒸着した。蒸着は、タングステ
ンボートに10 mgのDMQqTを入れ、蒸着源から基板面まで
の距離を10cmとし、抵抗加熱により行った。この時蒸着
源に流れた電流は26〜27Aであり、DMQqT層の厚みは約50
0 nmであった。またこの時、素子のチャネル幅は100μ
m、チャネル長は6mmで作製を行ない、実施例5と同様
にFET素子を作製した。
【0062】さらに、実施例5と同様の手法にて素子の
I−V特性を測定し、移動度を求めたところ3.5×10-3c
m2/V/sという移動度を得た。本実施例の素子においても
ソース及びドレイン電極に印加される電界の方向とPT
FE分子配向鎖との方向を一致させた。また、ソース及
びドレイン電極に印可される電界の方向とPTFE分子
配向鎖との方向を垂直に設定したFET素子を、先に記
述した素子と同様の条件にて作製し、移動度を求めた。
素子はチャネル幅200μm、チャネル長6mmにて作製し、
4.74×10-4 cm2/V/sの移動度が得られ、実施例5と同様
に移動度の配向方向における異方性が確認された。 (比較例)熱酸化膜(100nm)が表面に形成されているn-
ドープされたシリコン基板の熱酸化膜上に、実施例5と
同様に櫛形のソース及びドレイン電極を形成した。クロ
ム及び金の膜厚は実施例5と等しくした。作製した電極
の一部をアルミホイル等にて覆いながら実施例6と同様
にDMQqT を蒸着した。素子を形成していない側のシリコ
ン基板を研磨し、空気中において形成された表面酸化膜
を削り取ることにより、シリコン基板自身をゲート電極
としてFET素子を作製した。本比較例で作製したFE
T素子におけるチャネル長は200μm、チャネル幅は6mm
であった。
【0063】実施例5と同様の手法により移動度を求め
たところ、このPTFE配向膜を持たずにDMQqT をシリ
コン熱酸化膜上に直接蒸着したFET素子においては移
動度が2.5×10-4cm2/V/sであった。なお、5,
5′′′′−ジメチルクウィンキチオフェンの合成は、
特開平4−133351号公報にみられる記述に従っ
た。
【0064】(実施例7)熱酸化膜が表面に形成されて
いるn-ドープされたシリコン基板11の熱酸化膜上に実
施例5と同様にして、PTFE配向膜14と電極15を
順次形成した。この後、電極の一部をアルミホイル等に
て覆いながら5,5′′′−ジメチルクウォータチオフ
ェン(以下DMQtT)及び5,5′′′′−ジメチル
クウィンキチオフェン(以下DMQqT)を共蒸着した。蒸
着は、タングステンボートに6.6mgのDMQtT及び3.4mgのD
MQqTをそれぞれ入れ、蒸着源から基板面までの距離を10
cmとし、抵抗加熱により行った。この時蒸着源に流れ
た電流は24〜26 Aであった。実施例5と同様にFET素
子を作製し、本実施例においては素子のチャネル幅は20
0μm、チャネル長は6mmとした。実施例5と同様に移
動度を求めたところ、6.4×10-2cm2/V/sという高い移動
度が得られた。
【0065】また、DMQtTおよびDMQqTを当重量仕込み、
同様に蒸着してFET素子を作製した場合には、2.9×1
0-2cm2/V/sの移動度を得た。ここで、混合するオリゴチ
オフェン化合物の種類及び混合比はこの実施例に特に限
定されるものではない。なお、本実施例の素子において
もソース及びドレイン電極に印加される電界の方向とP
TFE分子配向鎖との方向を一致させた。
【0066】図10にDMQtT/DMQqT 混合薄膜(DMQtT/DMQ
qTの仕込み比、1/1)の偏光スペクトルを示す。460nmと4
00nm及び500nmと430nmのピークはそれぞれDMQtTおよびD
MQqTに帰属され、PTFE配向鎖に平行の吸光度がこれ
に垂直の吸光度よりも大きいことが分かる。これは、混
合薄膜においても両方の化合物の分子長軸が共にPTF
E配向鎖に平行に配向していることを意味している。
【0067】なお比較例として、PTFE配向膜を持た
ず、DMQtTおよびDMQqTを単独でシリコン熱酸化膜上に直
接蒸着して作製したFET素子においては、移動度はそ
れぞれ、1.4×10-4cm2/V/s及び2.5×10-4cm2/V/sであっ
た。これより、本実施例の移動度は、DMQtTおよびDMQqT
単独のものと比較してそれぞれ460及び130倍高い値であ
った。一般に、オリゴチオフェンの移動度は重合度の増
加に伴って向上するので、DMQtTとDMQqTとの混合物から
なる薄膜の移動度が両者単独のものよりも大きくなると
いうことは、明かに混合による特異な効果であると考え
られる。これは、配向による効果と区別して考える必要
があるが、本実施例のように2種類のオリゴチオフェン
化合物を同時に一方向に配向させることによって、より
優れた効果が実現できる。
【0068】なお、5,5′′′−ジメチルクウォータ
チオフェンの合成は、特開平4−133351号公報に
みられる記述に従った。 (実施例8)熱酸化膜(500 nm厚)が表面に形成されて
いるn−ドープされたシリコン基板11の熱酸化膜に、
実施例5と同様にして、PTFE配向膜14と電極15
を順次に形成した。この素子構造上に1重量%にてキシ
レンに溶解させたポリ(2−メトキシ,5−(2′−エ
チルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン)
(以下MEH-PPV)溶液をスピンコーティング法にて塗布
し、膜厚約150nmのMEH-PPV配向薄膜を作製した。この
時、素子のチャネル長は100 μmであり、チャネル幅は
6mmであった。実施例5と同様に移動度を求めたとこ
ろ、1.2×10-3cm2/V/sであった。
【0069】比較例としてPTFE配向膜14が作製さ
れていないシリコン基板上にて、素子形態及び測定条件
を合わせた同条件でのFET素子作製を行い移動度を測
定した結果、4.2×10-4cm2/V/sであった。なお、本実施
例の素子においてもソース及びドレイン電極に印加され
る電界の方向とPTFE分子配向鎖との方向を一致させ
た。
【0070】本実施例において、MEH-PPV 膜の配向性は
偏光スペクトルで観察する限り、オリゴチオフェンに比
べると顕著なものではない。しかしながら、FET素子
の特性は、とりわけ有機電子材料層16とゲート絶縁層
12との界面から約10nmまでの深さの有機電子材料層
(チャネル部)の特性に左右される。従って、たとえME
H-PPV 膜が全体として十分に配向していなくても、チャ
ネル部の配向性が良好であると素子の特性が向上するも
のと考えられる。本実施例におけるPTFE配向膜の使
用による素子の移動度の向上は、このような作用によっ
て解釈できるものと思われる。
【0071】なお、実施例8においてMEH−PPV以
外にも溶剤に対する溶解性の優れたポリチオフェン誘導
体などの導電性高分子の溶液を同様にスピンコーティン
グ法などによってFET素子構造上にキャストして、導
電性高分子膜を積層したFET素子を作製し得る。ま
た、導電性高分子が溶剤に対する溶解性を持たない場合
であっても、電解重合法などの適当な方法を用いて導電
性高分子膜をFET構造上に形成できるので、これらの
方法をも有効に用い得る。後者の方法については、例え
ば、肥塚らの文献に記載がみられる。(A.ツムラ他:ア
プライド フィジックスレターズ:A.Tsumura, H.Koezu
ka and T.Ando, Appl.Phys.Lett., 49, 18, 1210(198
6))これら、一群の導電性高分子群は、通常無配向の状
態において高々10-4cm2/Vsの移動度を示すに過ぎない。
導電性高分子を用いて移動度を求めている例としては、
nタイプのシリコン基板上にシリコン酸化膜を設け、ポ
リチオフェンを有機半導体層としてFET素子を作製し
たA.ツムラ他、アプライド フィジックスレターズ第49
巻1210頁(A.Tsumura et al, Appl.Phys.Lett., 49, 18,
1210(1986))、nタイプのシリコン基板上にシリコン酸
化膜を設け、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)を有機半導体
層としてFET素子を作製したA.アサディ 他、アプラ
イド フィジックス レターズ第53巻195頁(A.Assadi, C.
Svensson et al, Appl.Phys.Lett., 53, 3, 195(198
8))、nタイプのシリコン基板上にシリコン酸化膜を設
け、ポリアセチレンを有機半導体層としてFET素子を
作製したJ.H.ブロンゲス他、ネイチャー第335巻137頁
(J.H.Burroughes, C.A.Jones and R.H.Friend, Nature,
335, 137 (1988))等が挙げられる。この点において、無
配向の状態においても、およそ4×10-4cm2/V/sのレベル
の比較的高い移動度を示すポリフェニレンビニレンまた
はこの誘導体の有機半導体層としての使用は、本実施例
においても特に効果が高い。そして、このフェニレンビ
ニレン誘導体の中でも、MEH-PPV は優れた溶解性を有す
るために特に利用価値が高い材料である。これと同様の
構造を有するポリチェニレンビニレンまたはその誘導体
も同様に本実施例において有効に用いられる。後者の導
電性高分子の物性については、例えば肥塚らの文献に記
載がみられ、無配向の状態で0.22cm2/V/sの移動度が報
告されている(H.フチガミ他:アプライド フィジックス
レターズ第63巻1372頁;H.Fuchigami, A.Tsumura and
H.Koezuka, Appl.Phys.Lett., 63, 10, 1372(1993)) 。
【0072】
【発明の効果】以上説明した通り、前記本発明の導電性
有機材料配向膜の製造方法によれば、基板上に形成され
たポリテトラフルオロエチレン配向膜の上に前記式(化
1)で示されるオリゴチオフェン化合物を接触させてオ
リゴチオフェン化合物配向膜を形成することにより、導
電性有機材料配向膜を容易に形成することが可能とな
る。すなわち、導電性有機材料中での伝導電子の移動度
を高め、各種電子素子に適用可能な導電性有機材料配向
膜を提供することができる。
【0073】次に本発明の第一の有機電子素子の製造方
法によれば、オリゴチオフェン化合物配向膜を、対向す
る2つの電極間に配置させてなる有機電子素子の製造方
法であって、基板上に配向処理されて形成されたポリテ
トラフルオロエチレン配向膜の表面に、オリゴチオフェ
ン化合物を接触させ、前記ポリテトラフルオロエチレン
の配向方向に沿ってオリゴチオフェン分子長軸が配向結
晶化した、前記オリゴチオフェン化合物配向膜を形成す
ることにより、優れた有機電子素子を容易に製造するこ
とができる。また、ポリテトラフルオロエチレン配向膜
の表面に接触させるオリゴチオフェン化合物が、異なる
2種類以上のオリゴチオフェン化合物であると、それら
を同時に一方向に配向させることによって、有機電子材
料の特性を向上させることができる。また、オリゴチオ
フェン化合物の重合度が4以上6以下であると、電導度
及び移動度に優れた導電性有機材料配向膜又は有機電子
素子を達成できる。また、オリゴチオフェン化合物分子
の両末端のα位がアルキル基で置換されていると、移動
度の高い材料を用いることにより特に優れた特性を有す
る電子素子を作製することができる。また、ポリテトラ
フルオロエチレン配向膜の上にオリゴチオフェン化合物
を接触させる方法が気相法または溶液からのキャスト法
であると、積層する導電性有機材料の膜厚を任意に制御
することが可能となる。また、ポリテトラフルオロエチ
レン配向膜に気相法からオリゴチオフェン化合物を接触
させる際にポリテトラフルオロエチレン配向膜を加熱し
ながら接触させると、さらに配向性の高い導電性有機材
料配向膜を形成することが可能となる。
【0074】次に、本発明の第二の有機電子素子の製造
方法によれば、前記式(化2)で示されるポリフェニレ
ンビニレンまたはその誘導体からなる配向膜を、対向す
る2つの電極間に配置させてなる導電性有機材料配向膜
を用いた有機電子素子の製造方法であって、基板上に配
向処理されたポリテトラフルオロエチレン配向膜の表面
にポリフェニレンビニレンまたはその誘導体を接触させ
て、前記ポリフェニレンビニレンまたはその誘導体から
なる配向膜を形成することにより、優れた有機電子素子
を容易に製造することができる。また、ポリフェニレン
ビニレン誘導体が、前記式(化3)で示されるポリ(2
−メトキシ,5−(2′−エチルヘキシルオキシ)−
1,4−フェニレンビニレン)であると、移動度が高
く、溶解性にも優れた材料を用いることにより有機電子
素子の特性をさらに向上させることが可能となる。ま
た、ポリテトラフルオロエチレン配向膜の上にポリフェ
ニレンビニレンまたはその誘導体を接触させる方法が溶
液からのキャスト法であると、積層する導電性有機材料
の膜厚を任意に制御することが可能となる。すなわち、
本発明によれば、オリゴチオフェン配向膜、オリゴチオ
フェン混合膜またはその配向膜及びポリフェニレンビニ
レン配向膜を用いることにより、移動度の高い電界効果
トランジスタ素子などの優れた特性を持つ有機電子素子
を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1のDMSxTの偏光吸収スペクトルを示す
図である。
【図2】(a)は実施例1のDMSxTのTEM写真、
(b)は電子線回折図を示す。
【図3】実施例2のDMQqTの偏光吸収スペクトルを示す
図である。
【図4】(a)は実施例2のDMQqTのTEM写真、
(b)は電子線回折図を示す。
【図5】実施例3のDMQtTの偏光吸収スペクトルを示す
図である。
【図6】実施例3のDMQtTのTEM写真である。
【図7】実施例3のDMQtTの電子線回折図を示す。
【図8】実施例4における、基板を加熱しながらDMQqT
を蒸着した試料の偏光吸収スペクトル図である。
【図9】本発明の一実施例のFET素子の作製方法を示
した図である。
【図10】実施例7のDMQtTおよびDMQqTからなる混合薄
膜(DMQtT/DMQqTの仕込み比、1/1)の偏光スペクトルを示
す。
【符号の説明】
11 シリコン基板 12 シリコン酸化膜 13 PTFEロッド 14 PTFE配向薄膜 15 クロム・金電極(ソース・ドレイン電極) 16 有機導電性材料層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤング ヤング アメリカ合衆国カリフォルニア州サンタバ ーバラ ユニアックッスコーポレーション 社内(番地なし)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 基板上に形成されたポリテトラフルオロ
    エチレン配向膜の上に下記式(化1)で示されるオリゴ
    チオフェン化合物を接触させることによりオリゴチオフ
    ェン化合物配向膜を形成する導電性有機材料配向膜の製
    造方法。 【化1】
  2. 【請求項2】 オリゴチオフェン化合物配向膜を、対向
    する2つの電極間に配置させてなる有機電子素子の製造
    方法であって、基板上に配向処理されて形成されたポリ
    テトラフルオロエチレン配向膜の表面に、オリゴチオフ
    ェン化合物を接触させることにより、前記ポリテトラフ
    ルオロエチレンの配向方向に沿ってオリゴチオフェン分
    子長軸が配向結晶化した、前記オリゴチオフェン化合物
    配向膜を形成する導電性有機材料配向膜を用いた有機電
    子素子の製造方法。
  3. 【請求項3】 ポリテトラフルオロエチレン配向膜の表
    面に接触させるオリゴチオフェン化合物が、異なる2種
    類以上のオリゴチオフェン化合物である請求項2に記載
    の有機電子素子の製造方法。
  4. 【請求項4】 オリゴチオフェン化合物の重合度が4以
    上6以下である請求項1に記載の導電性有機材料配向膜
    の製造方法又は請求項2に記載の導電性有機材料配向膜
    を用いた有機電子素子の製造方法。
  5. 【請求項5】 オリゴチオフェン化合物分子の両末端の
    α位がアルキル基で置換されている請求項1に記載の導
    電性有機材料配向膜の製造方法又は請求項2に記載の導
    電性有機材料配向膜を用いた有機電子素子の製造方法。
  6. 【請求項6】 ポリテトラフルオロエチレン配向膜の上
    にオリゴチオフェン化合物を接触させる方法が気相法ま
    たは溶液からのキャスト法による請求項1に記載の導電
    性有機材料配向膜の製造方法又は請求項2に記載の有機
    電子素子の製造方法。
  7. 【請求項7】 ポリテトラフルオロエチレン配向膜に気
    相法からオリゴチオフェン化合物を接触させる際にポリ
    テトラフルオロエチレン配向膜を加熱しながら接触させ
    る請求項1に記載の導電性有機材料配向膜の製造方法又
    は請求項2に記載の導電性有機材料配向膜を用いた有機
    電子素子の製造方法。
  8. 【請求項8】 下記式(化2)で示されるポリフェニレ
    ンビニレンまたはその誘導体からなる配向膜を、対向す
    る2つの電極間に配置させてなる導電性有機材料配向膜
    を用いた有機電子素子の製造方法であって、基板上に配
    向処理されたポリテトラフルオロエチレン配向膜の表面
    にポリフェニレンビニレンまたはその誘導体を接触させ
    て、前記ポリフェニレンビニレンまたはその誘導体から
    なる配向膜を形成する導電性有機材料配向膜を用いた有
    機電子素子の製造方法。 【化2】
  9. 【請求項9】 ポリフェニレンビニレン誘導体が、下記
    式(化3)で示されるポリ(2−メトキシ,5−(2′
    −エチルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレンビニレ
    ン)である請求項8に記載の導電性有機材料配向膜を用
    いた有機電子素子の製造方法。 【化3】
  10. 【請求項10】 ポリテトラフルオロエチレン配向膜の
    上にポリフェニレンビニレンまたはその誘導体を接触さ
    せる方法が溶液からのキャスト法による請求項8に記載
    の導電性有機材料配向膜を用いた有機電子素子の製造方
    法。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0786820A3 (en) * 1996-01-29 1998-07-01 Motorola, Inc. Organic thin film transistor with enhanced carrier mobility
JP2003303970A (ja) * 2002-04-08 2003-10-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタおよびその製造方法
WO2005022660A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 有機半導体膜、それを用いた電子デバイス、およびそれらの製造方法
WO2007026781A1 (ja) * 2005-08-31 2007-03-08 Sumitomo Chemical Company, Limited トランジスタ及びその製造方法、並びに、このトランジスタを有する半導体装置
US7202495B2 (en) 2002-06-20 2007-04-10 Canon Kabushiki Kaisha Organic semiconductor element, production method therefor and organic semiconductor device
JP2007096288A (ja) * 2005-08-31 2007-04-12 Sumitomo Chemical Co Ltd トランジスタ及びその製造方法、並びに、このトランジスタを有する半導体装置
US7465955B2 (en) 2003-11-11 2008-12-16 Panasonic Corporation Thin-film transistor and method of fabricating same
US7585933B2 (en) 2002-07-18 2009-09-08 Sharp Kabushiki Kaisha Dendritic polymer and electronic device element employing the polymer
JP4519281B2 (ja) * 2000-07-14 2010-08-04 パナソニック株式会社 積層超構造およびそれを利用した電気光学デバイス
US7795612B2 (en) 2003-10-09 2010-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Organic semiconductor device, process for producing the same, and organic semiconductor apparatus
US7888170B2 (en) 2005-05-25 2011-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Electronic element
WO2014021405A2 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 国立大学法人 千葉大学 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法
CN110537123A (zh) * 2017-04-25 2019-12-03 富士胶片株式会社 液晶组合物、光吸收各向异性膜、层叠体及图像显示装置
JP2021013023A (ja) * 2001-11-09 2021-02-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置

Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5969376A (en) * 1996-08-23 1999-10-19 Lucent Technologies Inc. Organic thin film transistor having a phthalocyanine semiconductor layer
AU736219B2 (en) 1997-06-12 2001-07-26 Zetfolie B.V. Device comprising a substrate having a unidirectional conductivity perpendicular to its surface, and methods for manufacturing such a device
US5998804A (en) * 1997-07-03 1999-12-07 Hna Holdings, Inc. Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers
GB9808061D0 (en) * 1998-04-16 1998-06-17 Cambridge Display Tech Ltd Polymer devices
ATE409215T1 (de) * 1998-05-05 2008-10-15 Massachusetts Inst Technology Emittierende polymere und vorrichtungen diese polymere enthaltend
US20050147534A1 (en) * 1998-05-05 2005-07-07 Massachusetts Institute Of Technology Emissive sensors and devices incorporating these sensors
US8198096B2 (en) * 1998-05-05 2012-06-12 Massachusetts Institute Of Technology Emissive polymers and devices incorporating these polymers
EP1281744B1 (en) * 1998-05-05 2008-09-24 Massachusetts Institute Of Technology Emissive polymers and devices incorporating these polymers
US6265243B1 (en) * 1999-03-29 2001-07-24 Lucent Technologies Inc. Process for fabricating organic circuits
GB9920543D0 (en) * 1999-08-31 1999-11-03 Cambridge Display Tech Ltd A formulation for depositing a light-emitting polymer layer
US6489044B1 (en) 1999-09-01 2002-12-03 Lucent Technologies Inc. Process for fabricating polarized organic photonics devices, and resultant articles
US6429040B1 (en) * 2000-04-06 2002-08-06 Agere Systems Guardian Corp. Device comprising a bipolar semi-conducting film
US6414164B1 (en) * 2000-07-12 2002-07-02 International Business Machines Corporation Synthesis of soluble derivatives of sexithiophene and their use as the semiconducting channels in thin-film filed-effect transistors
US6585914B2 (en) * 2000-07-24 2003-07-01 Northwestern University N-type thiophene semiconductors
WO2002009201A1 (en) * 2000-07-24 2002-01-31 Northwestern University n-TYPE THIOPHENE SEMICONDUCTORS
US20040029310A1 (en) * 2000-08-18 2004-02-12 Adoft Bernds Organic field-effect transistor (ofet), a production method therefor, an integrated circut constructed from the same and their uses
JP2004506985A (ja) * 2000-08-18 2004-03-04 シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト 封入された有機電子構成素子、その製造方法および使用
AU2001285220A1 (en) * 2000-08-21 2002-03-04 Massachusetts Institute Of Technology Polymers with high internal free volume
AU2001235796A1 (en) * 2000-08-30 2002-03-13 Cambridge Display Technology Limited A formulation for depositing a conjugated polymer layer
DE10043204A1 (de) * 2000-09-01 2002-04-04 Siemens Ag Organischer Feld-Effekt-Transistor, Verfahren zur Strukturierung eines OFETs und integrierte Schaltung
DE10044842A1 (de) * 2000-09-11 2002-04-04 Siemens Ag Organischer Gleichrichter, Schaltung, RFID-Tag und Verwendung eines organischen Gleichrichters
JP2004512675A (ja) * 2000-09-22 2004-04-22 シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト 有機デバイスのための電極及び/又は導体路、及びその製造方法
DE10061299A1 (de) * 2000-12-08 2002-06-27 Siemens Ag Vorrichtung zur Feststellung und/oder Weiterleitung zumindest eines Umwelteinflusses, Herstellungsverfahren und Verwendung dazu
DE10061297C2 (de) * 2000-12-08 2003-05-28 Siemens Ag Verfahren zur Sturkturierung eines OFETs
DE10063721A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-11 Merck Patent Gmbh Organischer Halbleiter, Herstellungsverfahren dazu und Verwendungen
TW555790B (en) * 2000-12-26 2003-10-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd Conductive organic thin film, process for producing the same, and organic photoelectronic device, electric wire, and electrode aech employing the same
DE10105914C1 (de) * 2001-02-09 2002-10-10 Siemens Ag Organischer Feldeffekt-Transistor mit fotostrukturiertem Gate-Dielektrikum und ein Verfahren zu dessen Erzeugung
US8232116B2 (en) * 2001-02-28 2012-07-31 Cambridge Display Technology Limited Method for fabricating a polymer L.E.D.
JP2005509200A (ja) * 2001-03-26 2005-04-07 シーメンス アクチエンゲゼルシヤフト 少なくとも2つの有機電子構成エレメントを有する装置、および該装置のための製造方法
DE10126860C2 (de) * 2001-06-01 2003-05-28 Siemens Ag Organischer Feldeffekt-Transistor, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zum Aufbau integrierter Schaltungen
DE10126859A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-12 Siemens Ag Verfahren zur Erzeugung von leitfähigen Strukturen mittels Drucktechnik sowie daraus hergestellte aktive Bauelemente für integrierte Schaltungen
GB2381658B (en) * 2001-07-25 2004-03-03 Lg Philips Lcd Co Ltd Active matrix organic electroluminescent device simplifying a fabricating process and a fabricating method thereof
WO2003023876A1 (fr) * 2001-09-05 2003-03-20 Sharp Kabushiki Kaisha Structure polymere, element fonctionnel comportant une telle structure ; transistor et ecran presentant cette structure
ITMI20012075A1 (it) * 2001-10-08 2003-04-08 Consiglio Nazionale Ricerche Procedimento per il conferimento e controllo su scale micro e nanomatriche dell'anisotropia di proprieta' strutturali elettriche ottiche ed
US6998068B2 (en) * 2003-08-15 2006-02-14 3M Innovative Properties Company Acene-thiophene semiconductors
DE10151036A1 (de) * 2001-10-16 2003-05-08 Siemens Ag Isolator für ein organisches Elektronikbauteil
DE10151440C1 (de) * 2001-10-18 2003-02-06 Siemens Ag Organisches Elektronikbauteil, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US6946676B2 (en) * 2001-11-05 2005-09-20 3M Innovative Properties Company Organic thin film transistor with polymeric interface
US7462325B2 (en) * 2001-11-30 2008-12-09 Nomadics, Inc. Luminescent polymer particles
DE10160732A1 (de) * 2001-12-11 2003-06-26 Siemens Ag Organischer Feld-Effekt-Transistor mit verschobener Schwellwertspannung und Verwendung dazu
CA2469912A1 (en) 2001-12-19 2003-06-26 Avecia Limited Organic field effect transistor with an organic dielectric
JP3943548B2 (ja) * 2001-12-21 2007-07-11 インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション エレクトロルミネセンス・デバイス
JP4360801B2 (ja) * 2001-12-25 2009-11-11 シャープ株式会社 トランジスタおよびそれを用いた表示装置
US6864118B2 (en) * 2002-01-28 2005-03-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Electronic devices containing organic semiconductor materials
DE10212640B4 (de) * 2002-03-21 2004-02-05 Siemens Ag Logische Bauteile aus organischen Feldeffekttransistoren
DE10226370B4 (de) * 2002-06-13 2008-12-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Substrat für ein elektronisches Bauteil, Verwendung des Substrates, Verfahren zur Erhöhung der Ladungsträgermobilität und Organischer Feld-Effekt Transistor (OFET)
WO2004007634A2 (en) * 2002-07-15 2004-01-22 Massachusetts Institute Of Technology Emissive, high charge transport polymers
WO2004017439A2 (de) 2002-07-29 2004-02-26 Siemens Aktiengesellschaft Elektronisches bauteil mit vorwiegend organischen funktionsmaterialien und herstellungsverfahren dazu
DE50309888D1 (de) * 2002-08-08 2008-07-03 Polyic Gmbh & Co Kg Elektronisches gerät
ATE355566T1 (de) 2002-08-23 2006-03-15 Polyic Gmbh & Co Kg Organisches bauelement zum überspannungsschutz und dazugehörige schaltung
TW200408324A (en) * 2002-09-19 2004-05-16 Daikin Ind Ltd Material using patterned surface as template and manufacturing method thereof
KR100524552B1 (ko) * 2002-09-28 2005-10-28 삼성전자주식회사 유기 게이트 절연막 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터
DE10247817A1 (de) * 2002-10-14 2004-04-22 Infineon Technologies Ag Polymertransistor-Anordnung, integrierte Schaltkreis-Anordnung und Verfahren zum Herstellen einer Polymertransistor-Anordnung
DE10248876B4 (de) * 2002-10-18 2006-07-06 H.C. Starck Gmbh Verfahren zur Herstellung linearer organischer Oligomere
WO2004042837A2 (de) * 2002-11-05 2004-05-21 Siemens Aktiengesellschaft Organisches elektronisches bauteil mit hochaufgelöster strukturierung und herstellungsverfahren dazu
DE10253154A1 (de) * 2002-11-14 2004-05-27 Siemens Ag Messgerät zur Bestimmung eines Analyten in einer Flüssigkeitsprobe
WO2004047194A2 (de) * 2002-11-19 2004-06-03 Polyic Gmbh & Co.Kg Organisches elektronisches bauelement mit gleichem organischem material für zumindest zwei funktionsschichten
US7442954B2 (en) * 2002-11-19 2008-10-28 Polyic Gmbh & Co. Kg Organic electronic component comprising a patterned, semi-conducting functional layer and a method for producing said component
US20040121337A1 (en) * 2002-12-19 2004-06-24 Nomadics, Inc. Luminescent polymers and methods of use thereof
DE10300521A1 (de) * 2003-01-09 2004-07-22 Siemens Ag Organoresistiver Speicher
DE502004003677D1 (de) * 2003-01-21 2007-06-14 Polyic Gmbh & Co Kg Organisches elektronikbauteil und verfahren zur herstellung organischer elektronik
DE10302149A1 (de) * 2003-01-21 2005-08-25 Siemens Ag Verwendung leitfähiger Carbon-black/Graphit-Mischungen für die Herstellung von low-cost Elektronik
JP2004235298A (ja) * 2003-01-29 2004-08-19 Pioneer Electronic Corp 有機半導体素子及びその製造方法
MXPA05007878A (es) * 2003-01-29 2006-02-08 Polylc Gmbh & Co Kg Unidad de memoria organica y circuito impulsor para la misma.
DE10324533A1 (de) * 2003-05-28 2004-12-16 H.C. Starck Gmbh Stabile Lösungen von organischen halbleitenden Verbindungen
DE10330064B3 (de) * 2003-07-03 2004-12-09 Siemens Ag Logikgatter mit potentialfreier Gate-Elektrode für organische integrierte Schaltungen
DE10330062A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-27 Siemens Ag Verfahren und Vorrichtung zur Strukturierung von organischen Schichten
DE10338277A1 (de) * 2003-08-20 2005-03-17 Siemens Ag Organischer Kondensator mit spannungsgesteuerter Kapazität
DE10339036A1 (de) 2003-08-25 2005-03-31 Siemens Ag Organisches elektronisches Bauteil mit hochaufgelöster Strukturierung und Herstellungsverfahren dazu
JP2005072528A (ja) * 2003-08-28 2005-03-17 Shin Etsu Chem Co Ltd 薄層電界効果トランジスター及びその製造方法
DE10340644B4 (de) * 2003-09-03 2010-10-07 Polyic Gmbh & Co. Kg Mechanische Steuerelemente für organische Polymerelektronik
DE10340643B4 (de) * 2003-09-03 2009-04-16 Polyic Gmbh & Co. Kg Druckverfahren zur Herstellung einer Doppelschicht für Polymerelektronik-Schaltungen, sowie dadurch hergestelltes elektronisches Bauelement mit Doppelschicht
US20050194640A1 (en) * 2003-10-17 2005-09-08 Lazarev Pavel I. Organic thin-film transistor
US7767998B2 (en) * 2003-12-04 2010-08-03 Alcatel-Lucent Usa Inc. OFETs with active channels formed of densified layers
DE102004002024A1 (de) * 2004-01-14 2005-08-11 Siemens Ag Organischer Transistor mit selbstjustierender Gate-Elektrode und Verfahren zu dessen Herstellung
US20050211973A1 (en) * 2004-03-23 2005-09-29 Kiyotaka Mori Stressed organic semiconductor
EP1743390B1 (en) 2004-04-27 2011-07-27 Creator Technology B.V. Method of forming an organic semiconducting device by a melt technique
KR100560796B1 (ko) * 2004-06-24 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 박막트랜지스터 및 그의 제조방법
DE102004040831A1 (de) * 2004-08-23 2006-03-09 Polyic Gmbh & Co. Kg Funketikettfähige Umverpackung
WO2006034081A2 (en) * 2004-09-17 2006-03-30 Massachusetts Institute Of Technology Polymers for analyte detection
DE102004059465A1 (de) * 2004-12-10 2006-06-14 Polyic Gmbh & Co. Kg Erkennungssystem
DE102004059464A1 (de) * 2004-12-10 2006-06-29 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronikbauteil mit Modulator
DE102004063435A1 (de) 2004-12-23 2006-07-27 Polyic Gmbh & Co. Kg Organischer Gleichrichter
DE102005009819A1 (de) 2005-03-01 2006-09-07 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronikbaugruppe
DE102005009820A1 (de) * 2005-03-01 2006-09-07 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronikbaugruppe mit organischen Logik-Schaltelementen
JP4349307B2 (ja) * 2005-03-16 2009-10-21 セイコーエプソン株式会社 有機半導体装置の製造方法、有機半導体装置、電子デバイスおよび電子機器
DE102005017655B4 (de) * 2005-04-15 2008-12-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Mehrschichtiger Verbundkörper mit elektronischer Funktion
WO2006119853A1 (en) * 2005-05-12 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Polyacene and semiconductor formulation
DE102005031448A1 (de) 2005-07-04 2007-01-11 Polyic Gmbh & Co. Kg Aktivierbare optische Schicht
DE102005035589A1 (de) 2005-07-29 2007-02-01 Polyic Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauelements
DE102005035590A1 (de) * 2005-07-29 2007-02-01 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronisches Bauelement
DE102005042166A1 (de) * 2005-09-06 2007-03-15 Polyic Gmbh & Co.Kg Organisches Bauelement und ein solches umfassende elektrische Schaltung
DE102005044306A1 (de) 2005-09-16 2007-03-22 Polyic Gmbh & Co. Kg Elektronische Schaltung und Verfahren zur Herstellung einer solchen
US7521710B2 (en) * 2006-02-16 2009-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic thin film transistor
US8158437B2 (en) * 2006-08-04 2012-04-17 Massachusetts Institute Of Technology Luminescent detection of hydrazine and hydrazine derivatives
WO2008042289A2 (en) 2006-09-29 2008-04-10 Massachusetts Institute Of Technology Polymer synthetic technique
US8802447B2 (en) 2006-10-05 2014-08-12 Massachusetts Institute Of Technology Emissive compositions with internal standard and related techniques
US20090215189A1 (en) * 2006-10-27 2009-08-27 Massachusetts Institute Of Technology Sensor of species including toxins and chemical warfare agents
DE102006061967A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Darstellung von oligomeren Thiophenen
DE102006061966A1 (de) * 2006-12-21 2008-06-26 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Darstellung von Thiophenen
EP1936712A1 (en) * 2006-12-23 2008-06-25 ETH Zürich Organic field-effect transistors with polymeric gate dielectric and method for making same
US8782252B2 (en) * 2008-06-30 2014-07-15 Cisco Technology, Inc. Automatic mapping of human-meaningful parameters to network-meaningful parameters for traffic importance in home network
JP5672723B2 (ja) * 2010-03-09 2015-02-18 富士通株式会社 化合物半導体装置の製造方法
US9881712B2 (en) * 2012-07-20 2018-01-30 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Highly crystalline electrically conducting polymers, methods of manufacture thereof and articles comprising the same
US10600964B2 (en) 2013-12-17 2020-03-24 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Highly crystalline electrically conducting organic materials, methods of manufacture thereof and articles comprising the same

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957382A (en) * 1973-06-11 1976-05-18 Raychem Corporation Method of processing fusible inserts
DE3136406A1 (de) * 1981-09-14 1983-03-24 Rothenberger GmbH & Co Werkzeuge-Maschinen KG, 6000 Frankfurt "rohrabschneider, insbesondere fuer kunststoffrohre"
CA1306904C (en) * 1985-10-09 1992-09-01 Tetsumi Suzuki Electrically conductive material and secondary battery using the electrically conductive material
GB8712057D0 (en) * 1987-05-21 1987-06-24 British Petroleum Co Plc Optical modulators
JPH0197895A (ja) * 1987-10-09 1989-04-17 Toshiba Corp 核融合装置のポンプリミタ
DE3903421A1 (de) * 1989-02-06 1990-08-09 Hoechst Ag Elektrisch leitfaehige resistmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4996097A (en) * 1989-03-16 1991-02-26 W. L. Gore & Associates, Inc. High capacitance laminates
US5180470A (en) * 1989-06-05 1993-01-19 The Regents Of The University Of California Deposition of highly-oriented PTFE films and uses therefor
DE69027760T2 (de) * 1989-08-18 1996-12-12 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszentes element
US5207862A (en) * 1989-09-08 1993-05-04 Bell Communications Research, Inc. Technique for epitaxial growth of oriented thin films of polydiacetylenes
US5284779A (en) * 1989-11-24 1994-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method of forming organic charge-transfer thin films
JP3006718B2 (ja) * 1990-09-25 2000-02-07 科学技術振興事業団 オリゴチオフェンを用いた電子素子
US5772755A (en) * 1996-08-01 1998-06-30 W. L. Gore & Associates, Inc. Oriented crystalline materials

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0786820A3 (en) * 1996-01-29 1998-07-01 Motorola, Inc. Organic thin film transistor with enhanced carrier mobility
JP4519281B2 (ja) * 2000-07-14 2010-08-04 パナソニック株式会社 積層超構造およびそれを利用した電気光学デバイス
JP2021013023A (ja) * 2001-11-09 2021-02-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2003303970A (ja) * 2002-04-08 2003-10-24 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタおよびその製造方法
US7202495B2 (en) 2002-06-20 2007-04-10 Canon Kabushiki Kaisha Organic semiconductor element, production method therefor and organic semiconductor device
US7585933B2 (en) 2002-07-18 2009-09-08 Sharp Kabushiki Kaisha Dendritic polymer and electronic device element employing the polymer
US7687598B2 (en) 2002-07-18 2010-03-30 Sharp Kabushiki Kaisha Dendrimer and electronic device element employing the same
WO2005022660A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 有機半導体膜、それを用いた電子デバイス、およびそれらの製造方法
US7795612B2 (en) 2003-10-09 2010-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Organic semiconductor device, process for producing the same, and organic semiconductor apparatus
US7465955B2 (en) 2003-11-11 2008-12-16 Panasonic Corporation Thin-film transistor and method of fabricating same
US7888170B2 (en) 2005-05-25 2011-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Electronic element
JP2007096288A (ja) * 2005-08-31 2007-04-12 Sumitomo Chemical Co Ltd トランジスタ及びその製造方法、並びに、このトランジスタを有する半導体装置
GB2445487A (en) * 2005-08-31 2008-07-09 Sumitomo Chemical Co Transistor, method for manufacturing same, and semiconductor device comprising such transistor
GB2445487B (en) * 2005-08-31 2011-11-02 Sumitomo Chemical Co Transistor, method for manufacturing same, and semiconductor device comprising such transistor
US8247264B2 (en) 2005-08-31 2012-08-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Transistor, method for manufacturing same, and semiconductor device comprising such transistor
WO2007026781A1 (ja) * 2005-08-31 2007-03-08 Sumitomo Chemical Company, Limited トランジスタ及びその製造方法、並びに、このトランジスタを有する半導体装置
WO2014021405A2 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 国立大学法人 千葉大学 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法
WO2014021405A3 (ja) * 2012-07-31 2014-03-27 国立大学法人 千葉大学 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法
JPWO2014021405A1 (ja) * 2012-07-31 2016-07-21 国立大学法人 千葉大学 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法
JP2017110232A (ja) * 2012-07-31 2017-06-22 国立大学法人 千葉大学 金属光沢を有する膜及びこれが形成されてなる物品並びに金属光沢を有する膜の製造方法
US11091668B2 (en) 2012-07-31 2021-08-17 National University Corporation Chiba University Film having metallic luster, article having said film formed thereon, and a method for producing a film having metallic luster
CN110537123A (zh) * 2017-04-25 2019-12-03 富士胶片株式会社 液晶组合物、光吸收各向异性膜、层叠体及图像显示装置
US11789302B2 (en) 2017-04-25 2023-10-17 Fujifilm Corporation Liquid crystal composition, light absorption anisotropic film, laminate, and image display device

Also Published As

Publication number Publication date
US5546889A (en) 1996-08-20
US5556706A (en) 1996-09-17
US5912473A (en) 1999-06-15

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