DE10063721A1 - Organischer Halbleiter, Herstellungsverfahren dazu und Verwendungen - Google Patents

Organischer Halbleiter, Herstellungsverfahren dazu und Verwendungen

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse organischer Halbleiter mit hoher Ladungsträgerbeweglichkeit durch hohe Regioregularität. Die Regioregularität wird durch die Herstellung des Polymers, ausgehend von einer AB-Eliminierung der Monomeren bewirkt.

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse organischer Halblei­ ter mit hoher Regioregularität.
Zur Herstellung eines organischen Dünnfilm-Transistors oder eines organischen Feld-Effekt-Transistors (OFET) nimmt man organisches halbleitendes Material, das sich zum einen leicht als Film aufbringen und verarbeiten lässt und zum anderen ei­ ne hohe Ladungsträgerbeweglichkeit zeigt.
Bekannt ist ein organisches Material, das bereits eine zu­ friedenstellend hohe Ladungsträgerbeweglichkeit von 0,22 cm2/Vs besitzt, das Poly(2,5-thienylenvinylen) "PTV". Dieses Material kann allerdings nur über einen aufwendigen Precursor-Prozess hergestellt werden und ist selbst unlös­ lich, unschmelzbar und damit nicht verarbeitbar. Dieses Mate­ rial ist also teuer und zur Herstellung von Dünnschichtfilmen nicht geeignet. Es muss in situ auf dem Substrat hergestellt werden.
Deshalb wurden schon früh Versuche gestartet andere Polythi­ ophene mit gleicher Ladungsträgerbeweglichkeit aber besserer Verarbeitbarkeit herzustellen (A. Assadi, C. Svensson, M. Wil­ lander and O. Inganäs "Field effect mobility of poly(3-hexyl­ thiophene)" Appl. Phys. Lett. 53(3): 195-7, 1988). Insbesonde­ re zeigten die 3-Alkylsubstituierten Thiophene eine bessere Verarbeitbarkeit.
Die 3-Alkyl-Substituenten des Thiophens können in eine Poly­ mer-Kette mit zwei verschiedenen Orientierungen eingebaut werden: Zum einen gibt es die Kopf-Schwanz-Verknüpfung (head- tail, HT) und zum anderen die Kopf-Kopf-Verknüpfung (head- head, HH). Regioregular heißt in diesem Zusammenhang, dass nur eine der Verknüpfungsarten (HH oder HT) realisiert wird. Eine hohe Regioregularität bewirkt auch eine gute Ladungsträ­ gerbeweglichkeit. Die höchsten Beweglichkeiten, die in sol­ chen Filmen bislang gemessen wurden betragen ca. 0,015-­ 0,045 cm2/Vs (Z. Bao, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger. "Soluble and processible regioregular poly(3-hexylthiophene) for thin film field-effect transistor applications with high mobility" Appl. Phys. Lett. 69(26): 4108-10, 1996).
Die kommerziell erhältlichen 3-Alkylsubstituierten Thiophene besitzen eine Regioregularität von ca 98% und damit keine perfekte Ordnung. Zur Erzielung einer höheren Ladungsträger­ beweglichkeit im Polymer wird jedoch angestrebt, dass eine Regioregularität von 100% gegeben ist.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein organisches Material zur Verfügung zu stellen, das hohe Regioregularität hat, ein Herstellungsverfahren zur Produktion dieses Materials an­ zugeben und schließlich noch bevorzugte Verwendungen des Ma­ terials anzugeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Polyarylenvinylen (PAV) der allgemeinen Formel I
-(Ar(R)-CH=CH)n-
in der
Ar für eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen steht und (R) bedeutet, dass Ar einen oder mehrere Substituenten R ha­ ben kann, die gleich oder verschieden sein können und eine Phenyl- oder Phenyloxygruppe oder eine geradkettige oder ver­ zweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 25 C-Atomen darstellen, wobei ein oder mehrere nicht benach­ barte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -NR2R3)+A-, -O-COO-, -NR1-CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein kön­ nen und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, Cl, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome ersetzt sein kön­ nen, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei
R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen und
A- ein einfach geladenes Anion bedeutet,
wobei das PAV eine Regioregularität von mehr als 98%, insbe­ sondere 99% oder mehr, bevorzugt 99,5% oder mehr besonders bevorzugt 100% in der Kettenverknüpfung hat.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Her­ stellung eines Polyarylenvinylen (PAV) mit hoher Ladungsträ­ gerbeweglichkeit, insbesondere von 10-4 cm2/Vs oder höher, be­ vorzugt 10-3 cm2/Vs oder höher, besonders bevorzugt 10-2 cm2/Vs oder höher, bei dem über eine AB-Eliminierung eine mehr als 98%, insbesondere 100% regioregulare Verknüpfung der Monome­ ren erzielt wird. Insbesondere steht für A eine Formaldehyd­ gruppe -CH=O und für B eine der Gruppen -CH2PPh3]+Cl-, -CH2PO(OEt)2 oder (-CH3), die im Rahmen einer Vernetzungskon­ densationsreaktion regioregular miteinander abreagieren. Schließlich sind noch verschiedene Verwendungen des halblei­ tenden Materials beispielsweise für organische Leuchtdioden, Photozellen, Feldemissionsanzeigen oder Sensoren, und eine integrierte Schaltung auf Basis organischen Materials Gegen­ stand der Erfindung.
Bevorzugt wird ein Verfahren angewendet, dass zu einer regio­ regularen HT (head-tail) Verknüpfung der Monomeren führt.
Die Polymere weisen im allgemeinen zwischen 2 und 15 000 Mono­ mereinheiten, vorzugsweise 10 bis 7500 besonders bevorzugt 100 bis 5000 und ganz bevorzugt zwischen 250 und 2000 Mono­ mereinheiten auf, die zu 98% oder mehr regioregular verknüpft sind. Diese Werte werden vorzugsweise so gewählt, dass das rheologische und mechanische Verhalten der Polymere und der daraus hergestellten Filme optimiert ist.
Die Bildung des Polymers aus gleichen oder ungleichen Mono­ mereinheiten richtet sich je nach Bedarf und kann durch die Zugabe verschiedener Monomereinheiten während der Herstellung gesteuert werden. So entstehen dann Copolymere, das heißt Po­ lymere, die zumindest aus zwei verschiedenen Monomereinheiten aufgebaut sind.
Bevorzugt sind Monomereinheiten
in der Ar folgende Bedeutung annimmt
Ar
wobei
R, R' gleich oder verschieden sein können und Phenyl- oder eine Phenaloxygruppe oder eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 25 C-Atomen dar­ stellen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -NR2R3)+A-, -O-COO-, -NR1-CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein können und wo­ bei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, Cl, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen, die durch einen oder mehre­ re, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann, ersetzt sein können; wobei
R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen.
Besonders bevorzugt wird als Ar ein 3-Alkyl-substituiertes Thiophen eingesetzt, wobei durch die Methode der Carbonylole­ finierung ein Poly(3-alkyl-2,5-thienylen-vinylene)(PTV) ent­ steht.
Bevorzugt wird als R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 6 bis 24 C-Atomen eingesetzt.
Im folgenden wird das Verfahren zur mehr als 98% regioregu­ laren Verknüpfung durch die Methode der Carbonylolefinierung anhand eines Beispiels näher erläutert:
Synthesemöglichkeit I
Synthesemöglichkeit II
wobei R die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Polymere werden bevorzugt als organische Halbleiter ein­ gesetzt, insbesondere bevorzugt als Funktionsschicht z. B. ei­ ner integrierten Schaltung, einer organischen Diode, einer Photozelle, Feldemissionsanzeige oder einem Sensor.

Claims (10)

1. Polyarylenvinylen (PAV) der allgemeinen Formel I
-(Ar(R)-CH=CH)n-
in der
Ar für eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen steht und (R) bedeutet, dass Ar einen oder mehrere Substituenten R ha­ ben kann, die gleich oder verschieden sein können und eine Phenyl- oder Phenyloxygruppe oder eine geradkettige oder ver­ zweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 25 C-Atomen darstellen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, (-NR2R3)+A-, -O-COO-, -NR1-CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, Cl, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome ersetzt sein können, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei
R1, R2, R3, R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen und
A- ein einfach geladenes Anion bedeutet,
wobei das PAV eine Regioregularität von mehr als 98%, in der Kettenverknüpfung hat.
2. Polyarylenvinylen (PAV) nach Anspruch 1, bei dem zwischen 2 und 15000 Monomereinheiten regioregular verknüpft sind.
3. Polyarylenvinylen (PAV) nach einem der Ansprüche 1 oder 2, das aus zumindest zwei verschiedenen Monomereinheiten aufge­ baut ist.
4. Verfahren zur Herstellung eines Polyarylenvinylen (PAV) mit hoher Ladungsträgerbeweglichkeit bei dem über eine AB- Eliminierung eine mehr als 98% regioregulare Verknüpfung der Monomeren erzielt wird, wobei A und B für zwei funktionelle organische Reste an einem Aromaten stehen, die in einer Kondensationsreaktion eine re­ gioregulare Verknüpfung der betroffenen Monomeren bewirken.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei A für -CH=O und B für - CH2PPh3]+X- (X = Halogen) oder -CH2PO(OEt)2 steht, die im Rah­ men einer Kondensationsreaktion von Monomeren regioregular miteinander abreagieren.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 oder 5, bei dem eine regioregulare HT (head-tail) Verknüpfung der Monomeren ent­ steht.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, bei dem durch Zugabe verschiedener Monomereinheiten während der Herstellung Copolymere entstehen.
8. Polyarylenvinylen hergestellt durch ein Verfahren nach ei­ nem der Ansprüche 4 bis 7.
9. Integrierte Schaltung, organische Leuchtdiode, Photozelle, Feldemissionsanzeige oder Sensor enthaltend ein Polyarylenvi­ nylen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder 8.
10. Integrierte Schaltung auf der Basis organischen Materi­ als, bei der ein Funktionspolymer ein mehr als 98% regiore­ gulares organisches Polymer aus Monomereinheiten der allge­ meinen Formel I ist.
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