DD282020A5 - Leitfaehige polymer-kompositionen - Google Patents

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Abstract

Erfindungsgemaesz werden leitfaehige Polymer-Kompositionen zur Verfuegung gestellt, aus einer polymeren Matrix oder einem polymeren Substrat, einem in sich leitfaehigen, gezielt verunreinigten Polymer und gegebenenfalls Plastzusatzstoffen. Das in sich leitfaehige, gezielt verunreinigte Polymer ist erfindungsgemaesz ein * thiophen), das im geschmolzenen Zustand gebildet wurde. Insbesondere besteht die erfindungsgemaesze leitfaehige Polymer-Komposition aus einer polymeren Matrix und * thiophen), die zusammen unter Formgebung zu einer homogenen Komposition im geschmolzenen Zustand verarbeitet wurden und die danach mit einem Zusatzmittel, insbesondere einem Elektronen-Akzeptor, vorzugsweise FeCl3 gezielt verunreinigt wurden. Die erfindungsgemaesze Polymer-Komposition enthaelt 0,1 bis 50 * * thiophen). Ihre Leitfaehigkeit liegt im Bereich von 10 10 bis 100 S/cm.{gezielt verunreinigtes Polymer; Plastzusatzstoffe; Elektronen-Akzeptor als Zusatzmittel; Anwendung als Ersatz fuer metallische Leiter und Halbleiter}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft leitfähige Polymer-Kompositionen, die aus einer polymeren Matrix oder binem polymeren Substrat, einem in sich leitfähigen, gezielt verunreinigten („doped") Polymer und gegebenenfalls Additiven für Polymere bestehen, und ein Verfahren w ihrer Herstellung.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
In sich leitfähige Polymere können aus organischen Polymeren mit langen Ketten konjugierter Doppelbindungen hergestellt werden. Die pi-Elektronen in den Doppelbindungen können dadurch gestört werden, daß dem Polymer bestimmte Zusatzmittel als gezielte Verunreinigungen („Dopants") zugesetzt werden, die entweder als Elektronenakzeptoren oder als Elektronenemittoren wirken. So werden in der Polymerkette „Löcher" oder Überschußelektronen erzeugt, wodurch der elektrische Strom in die Lage versetzt wird, entlang der konjugierten Kette zu fließen. Die Leitfähigkeit des Polymer kann gesteuert werden, indem die Konzentration des Zusatzmittels eingestellt wird, v/odurch nahezu der gesamte Leitfähigkeitsbereich von Isolatoren bis zu Metallen überstrichen wird. Derartige leitfähige Polymere haben eine Vielzahl interessanter Anwendungsgebiete. Beispiele für solche Polymere sind Polyacetylen, Poly-p-phenvlen, Polypy.Tol, Polythiophen undPolyanillin.
Leitfähige Polymere stellen eine Gruppe von Stoffen dar, die weltweit Gegenstand intensiver Forschung sind. Durch diese Stoffe wird die Möglichkeit eröffnet, in vielen Anwendungsfällen metallische Leiter und Halbleiter zu ersetzen, z. B. in Batterien, Lichtzellen, Platten für gedrückte Schaltkreise und bsi antistatisch ausgerüsteten Verpackungsmaterialien und schließlich bei Abschirmungen gegenüber elektromagnetischer Strömung (EMI), die potentiellen Vorteile der leitfähigen Polymere gegenüber Metallen sind ihr niedriges Gewicht, ihre mechanischen Eigenschaften, die Stabilität gegenüber Korrosion und weniger teure Synthese- und Verarbeitungsverfahren. Es sollte jedoch darauf hingewiesen werden, daß die Verarbeitungs- und Stabilitätseigenschaften der meisten in sich leitfähigen Polymere heute ihren Einsatz in den genannten Anwendungsgebieten noch nicht erlauben.
Leitfähige Polymer-Kompositionen werden üblicherweise durch Vermischen von Ruß, Kohlenstoffasern, Metallteilchen oder Metallfasern mit einem Matrixpolymer im geschmolzenen Zustand hergestellt. In Polymer-Kompositionen dieser Art ist die Leitfähigkeit vom gegenseitigen Kontakt unter den Füllstoff-Teilchen abhängig. Gewöhnlich werden dazu sehr gut verteilte Füllstoffe bei einem Gehalt von ungefähr 10 bis 50 Gewichts-% benötigt, um gut leitende Kompositionen zu erhalten. Solche Polymere weisen eine Reihe von Problemen auf:
die mechanischen Eigenschaften der Kompositionen verschlechtern sich mit steigendem Füllstoffgehalt entscheidend, es ist schwierig, die Leitfähigkeit einzustellen, insbesondere innerhalb des Halbleiter-Bereiches und schließlich ist die homogene Dispersion der Füllstoffe im Matrix-Polymeren schwierig. Es ist zu erwarten, daß, wenn es möglich wäre, eine homogene Polymer-Komposition eines in sich leitfähigen Polymer (das als der Leiter dienen würde) und eines Matrix-Polymer (das der Komposition die benötigten mechanischen Eigenschaften verleihen würde) herzustellen, es möglich wäre, eine Komposition mit überlegenen Eigenschaften im Vergleich zu den oben beschriebenen Kompositionen herzustellen.
Leitfähige Kompositionen, in denen eine der Komponenten der Komposition ein in sich leitfähiges Polymer ist, sind bekannt. Polyacetylen wird in einen Polyethylenf ilm, der mit einem Katalysator imprägniert ist, polymerisiert (M E. Galvin und G. E. Wnek, Polym.Cornmun. 23 (1982], 795).
Polypyrrol kann elektrochemisch in eine Polymermatrix polymerisiert werden, wodurch eine leitfähige Komposition erhalten wird, deren mechanische Eigenschaften besser sind als die mechanischen Eigenschaften des reinen Polypyrrols (S. E. Lindsey und G.B. Street, Synthetic Metals, 10:67,19S5). Polypyrrol ist ebenfalls als die leitfähige Komponente in Polypyrrol-Cellulose-Kompositionen verwendet worden (R.B. Björklund und I. Lundström, Electronic Materials Band Ί Nr. 1 [1984], Seitan 211 bis 230 und DE Patentanmeldung3321281). Läßt mau ein Pyrrol-Monomer oder ein Anilin-Mono. er ii. ein Matrix-Polymer eindiffundieren und behandelt danach das so imprägnierte Matrix-Polymer mit einem Oxidationsmittel wie Eisen-lll chlorid, FeCI3, so wird eine leitfähige Polymer-Komposition erhalten (US-PS4.604.427,1986), in der Polypyrrol i,der Polyanilin als der elektrische Leiter dient.
In der letzten Zeit wurden substituierte Polythiophene entwickelt, die in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich sind (R.L. Elsenbaumer, G.G. Miller, Y. P. Khanna, E. McCarthy und R. H. Baugham, Electrochem. Sor... Extended Abstr.85-1 [1985], 118). Aus der veröffentlichten Anmeldung EP-OS 203.438 (Ί986, Allied Corporation) sind Lösungen bekannt, die aus substituierten Polythiophenen und einem organischen Lösungsmittel bestehen und die dazu verwendet werden können, Gegenstände aus leitfähigen Polymeren, z. B. Filme, herzustellen.
Die Möglichkeit, daß Polymere mit langen, konjugierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Ketten wie substituierte Polythiophene im geschmolzenen Zustand mit einem Matrix-Polymeren vermischt werden könnten, wodurch eine Polymer-Komposition hergestellt wird, die nach diesem Versetzen leitfähig ist, wurde bisher nicht dargestellt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von verbesserten leitfähigun Polymer-Kompositionen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung verbesserter leitfähiger Polymer-Kompositionen *u entwickeln, bei dem Polymere mit langen, konjugierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Ketten, wie substituierte Polythiophene im geschmolzenen Zustand mit einem Matrix-Polymeren vermischt werden.
Erfindungsgemäß wird eine Polymer-Komposition zur Verfugung gestellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß das in sich leitfähige, zugesetzte Polymer Poly-(3-substituiertes thiophan) ist, das im geschmolzenen Zustand hergestellt wird. Das Matrix-Polymer kann ein beliebiger Thermoplast sein, der sich im geschmolzenen Zustand verarbeiten läßt und der mit dem PoIy-O-substituierten thiophen) kompatibel ist. Die Struktur des zuletzt genannten Polymer muß auch solcherart sein, daß das Vermischen, die Verarbeitung und gegebenenfalls Zusetzen in Gegenwart des Matrix-Polymer erfolgen kann. Eine Komposition, in der das Matrix-Polymer ein olefinisches Polymer oder ein oletinisches Copolymer und die leitfähige Komponente PoIy-O-alkyithiophen) ist, wurde als eine besonders vorteilhafte Polymer-Komposition festgestellt. Diese Komposition kann z. 8. unter Verwendung von Extrusion, Spritzguß, Pressen oder Folienblasverfahren verarbeitet werden.
Diese Erfindung betrifft auch eine Polymer-Komposition, in der das Poly-(3-substituierte thiophen) im geschmolzenen Zustand auf die Oberfläche eines Substrates aufgebracht worden ist.
Weiterhin betriff, diese Erfindung die Verwendung von leitfähigen Polymer-Kompositionen, die auf die oben beschriebene Art und Weise hergestellt wurden, in Anwendungsfällen, in denen leitende Eigenschaften benötigt werden. Das Versetzen der Polymer-Komposition mit Elektronenakzeptoren kann entweder chemisch oder elektrochemisch durchgeführt werden. Es ist vorteilhaft, die Polymer-Komposition mit einem Medium, das FeCI3 enthält, zu behandeln. Das Medium kann ein geeignetes organisches Lösungsmittel, z. B. Nitromethan, oder ein anderes Lösungsmittel oder Suspensionsmediuiη sein, das keinen nachteiligen Effekt auf den Zusatz-Prozeß hat, z. B. indem es das Poly-(3-substituierte thiophen) löst. Im allgemeinen ist es möglich, organische Lösungsmittel zu verwenden, die das in Frage stehende Salz lösen und gleichzeitig das Matrix-Polymer quellen, so daß das Versetzen möglich ist. Nach dem Prozeßschritt des Versetzens wird de erhaltene Polymerfilm von überschüssigem Zusatzmittel mit einem geeigneten Lösungsmittel sauber gewaschen, vorzugsweise mit dem Lösungsmittel, das in dem Prozeßschritt des Zusetzens verwendet wurde; und danach wird die Komposition getrocknet. Ein weiteres, vorteilhaft anwendbares Zusat;:mittel ist Iod, das als solches zur Erhöhung der Leitfähigkeit von PoIy-O-suhjtituierten thiophenen) verwendet wird.
Oie Leitfähigkoits-Eigenschaften der so hergestellten Polymer-Komposition mit gezielter Verunreinigung kann durch Einstellung der Konzentration des '.usatzmittels, der Zeitdauer des Zusetzens, der Temperatur und der Konzentration des PoIy-O-substituierten thiophf is) in der Komposition gesteuert werden. Erfindungsgemäß liegt die Leitfähigkeit der neuartigen Polymer-Kompositionen in eineM Bereich von 10~10 bis lOOS/cm.
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.
Seispiel 1
3-Octyl-thiophen wurde nach der Vorschrift der EP-OS203.438 wie folgt hergestellt:
Das entsprechende Grignard-Reagens wurde aus 1,6 Mol getrocknetem Magnesium und 1,5 Mol Octylbromid (getrocknet) in Diethylether hergestellt. Magnesium und Ether wurden in einem Reaktor mit Argon-Atmosphäre gegeben und das unter Argon befindliche Octylbromid nach und nach zugegeben. Um das Anspringen der Umsetzung zu erleichtern, wurde ein Kristall Iod zugesetzt.
Die Konzentration des so hergestellten Reagenzes wurde wie folgt bestimmt:
Es wurde eine 10-ml-Probe entnommen und zu 150 ml destilliertem Wasser gegeben. Dazu wurde Indikator hinzugefügt und die Titration mit 0,2N NaOH bei 7O0C durchgeführt.
Das Reagens wurde in einen anderen Reaktor unter Argon-Atmosphäre überführt, in dem 3-Brom-thionhen in einer molaren Menge vorgelegt wurde, die der Konzentration des Reagenzes entspricht. Dazu wurde als Katalysator (Dichlor-(1,3-bis(diphenylphosphino)propan)-nickel-ll hinzugefügt. Um die Umsetzung einzuleiten, wurde der Reaktor erwärmt. Das Gemisch würde4 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach wurde das Gemisch auf Eis gegossen und mit 1,0 N HCI angesäuert. Das Gemisch wurde in einem Scheidetrichter dreimal mit Wasser, dreimal mit gesättigter NaHCO3-Lösung gewaschen und dann über CaCI2 getrocknet. Das Gemisch wurde destilliert und das so erhaltene Produkt war 3-Octyl-thiophen (Kp = 2550C, Ausbeute 65%). 2,5-Diiodo-3-octyl-thiophen wurde wie folgt hergestellt:
250ml Dichlormethan, 0,4 Mol 3-Octyl-thiophen, wie es oben hergestellt worden war, und 0,5 Mol Iod wurden in Argon-Atmosphäre in einen Reaktor gegeben. Dazu wurden 90 ml eines Gemisches (1:1) aus Stickstoff und Wasser langsam zugegeben und die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde langsam auf 450C erhöht. Das Gemisch wurde 4,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach wurde das Reaktionsgemisch dreimal mit Wasser, dreimal mit 10%iger Natronlauge und wieder zweimal mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde filtriert und über eine Kieselgel-Säule mit Hexan als Elutionsmittel gereinigt. Das so erhaltene Produkt war 2,5-Diiodo-3-octyl-thiophen (Ausbeute 73%)
Poly-(3-oxtyl-thiophen) wurde wie folgt hergestellt:
0,3 Mol des oben hergestellten 2,5-U.iodo-3-octyl-thiophens, 0,3 Mol Magnesium u'.d 200ml Tetrahydrofuran (THF) wurden in einen Reaktor gegeben und zwei Stunden am Rückfluß gekocht. 0,001 Mol des Katalysators (Dichlor-1,3-bis(diphenylphosphino)-propan)-nickel-ll wurden hinzugefügt. Vor der Zugabe des Katalysators wurde der Reaktor auf 200C abgekühlt. Die Temperatur wurde auf 7O0C erhöht und das Gemisch 20 Stunden am Rückfluß gekocht. Das so erhaltene
Reaktionsprodukt wurde in Methanol gegossen (1200ml Methanol + 5% HCI). Das Gemisch wurde zur Durchmischung zwei Stundon gerührt. Danach wurde filtriert und einmal mit Wasser (heiß) und Methanol gewaschen. Anschließend wurde mit Methanol extrahiert und im Vakuum getrocknet. Das so erhaltene Produkt war Poly-(3-octyl-thiophen), ein dunkelbraunes Pulver (Ausbeute 95%).
Herstellung der Polymerkompositionen
Beispiel 2
Zur Herstellung dor Polymer-Kompositionen wurde ein Brabender-Plastograph verwendet. Die Komposition enthielt 10% des in Beispiel 1 hergestellten Poly(3-octyl-thiophons) und 90% EVA (Neste Oy Produkt NTR-229). Die Verarbeitungstemperatur betrug 1700C, die Verarbeitungsdauer 10 Minuten und die Anzahl der Umdrehungen 30upm.
Beispiel 3
Die in Beispiel 2 hergestellte Polymer-Komposition wurde im geschmolzenen Zustund durch Vorpressen zu einer Folie verarbeitet. Dio Preßzeit betrug 5 Minuten, die Temperatur 17O0C und der Druck 100 bar.
Beispiel 4
Die in Beispiel 2 hergestellte Polymer-Komposition wurde zu einem Granulat vermählen. Aus diesem wurde durch Blasformen eine Folie der Polymer-Komposition hergestellt. Die Temperaturen der Sektionen des Brabender betrugen 150 bis 17O0C. Die Stärke der Folie betrug 0,09mm.
Beispiel 5
Die Verarbeitungsvorschrift war die gleiche wie in den Beispielen 2 und 3, jedoch war die polymere Matrix EBA (Neste Polyeten Ab Produkt 7017).
Beispiel 6
Das Verarbeitungsregime war das gleiche wie in den Beispielen 2 bis 4, jedoch war die polymere Matrix Polyethylen von Neste
Gezielte Verunreinigung (Doping)
Beispiel 7
Die Polymer-Komposition, die in den Beispielen 2 und 3 hergestellt worden war, wurde gezielt verunreinigt. Die Komposition wurde in eine konzentrierte Lösung von FeCI3 in Nitromethan in einer Atmosphäre von trockenem Argon eingetaucht. Nach einer Stunde Verweilzeit wurde im Vakuum mit Nitromethan gewaschen und getrocknet. Die Leitfähigkeit betrug 0,6 S/cm.
Beispiel 8
Es wurde das Verarbeitungsregime der Peispiele 2,3 und 7 verwendet, jedoch enthielt die Komposition 5% Poly(3-octylthiophen) und die Verweilzeit im Doping-Bad betrug 2 Stunden. Die Leitfähigkeit betrug 6 10~6S/cm.
Beispiel 9
Es wurde das Verarbeitungsregime der Beispiele 2,3,7 und 8 verwendet, jedoch enthielt die Komposition 20% Poly(3-octylthiophen) und die Verweilzeit im Doping-Bad betrug 2 Minuten. Die Leitfähigkeit betrug 7 · 10~3S/cm.
Beispiel 10
Es wurde das Verarbeitungsregime von Beispiel 9 verwendet und die Leitfähigkeit wurcm in Abhän jkeit von der Doping-Zeit verfolgt (Abbildung 1).
Beispiel 11
Ein Film aus Poly(3-octyl-thiophen) wurde im geschmolzenen Zustand (17O0C) durch Vorpressen auf ein Substrat (Polyethylenterephthalat) geformt. Diese Komposition wurde durch lod-Dampf im Vakuum gezielt verunreinigt. Die Leitfähigkeit betrug 10S/cm.

Claims (18)

1. Leitfähige Polymer-Kompositionen aus einer polymeren Matrix oder einem polymeren Substrat, einem in sich leitfähigen, gezielt verunreinigten Polymer und gegebenenfalls Plastzusavzstoffen, gekennzeichnet dadurch, daß das in sich leitfähige, gezielt verunreinigte Polymer ein Poly-(3-substituiertes thiophen), das im geschmolzenen Zustand gebildet wurde, ist.
2. Polymer-Komposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einer polymeren Matrix und Poly-(3-substituiertem thiophen) besteht, die zusammen unter Formgebung zu einer homogenen Komposition im geschmolzenen Zustand verarbeitet wurden und die danach mit einem Zusatzmittel gezielt verunreinigt wurde.
3. Polymer-Komposition nach Anspruch 2, gekennzeichnet dadurch, daß das Zusatzmittel ein Elektronen-Akzeptor, vorzugsweise FeCI3, ist.
4. Polymer-Komposition nach Anspruch 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,1 bis50Gew.-% Poly-(3-substituiertes thiophen) enthält.
5. Polymer-Komposition nach einem der Ansprüche 2 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß ihre Leitfähigkeit im Bereich von 10~10 bis 100S/cm liegt.
6. Polymer-Komposition nach einem der Ansprüche 2 bis 5, gekent zeichnet dadurch, daß sie im geschmolzenen Zustand hergestellt werden kann.
7. Polymer-Komposition nach einem der Ansprüche 2 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie in Form eines Pulvers, Granulates, Films, einer Faser oder anderer, geformter leitfähiger Polymer-Komposition vorliegt.
8. Polymer-Komposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie sich in Form einer laminierten Polymer-Komposition, die aus einem polymeren Substrat und einem gezielt verunreinigten Poly-(3-substituiertem thiophen), das in geschmolzenem Zustand auf dessen Oberfläche aufgebracht worden ist, befindet.
9. Polymer-Komposition nach Anspruch 8, gekennzeichnet dadurch, daß das zum gezielten Verunreinigen verwendete Zusatzmittel ein Elektronen-Akzeptor, vorzugsweise Iod, ist.
10. Polymer-Komposition nach Anspruch 8 oder 9, gekennzeichnet dadurch, daß ihre Leitfähigkeit im Bereich von 10~10 bis 100S/cm liegt.
11. Verfahren zur Herstellung einer leitfähigen Polymer-Komposition, worin eine polymere Matrix oder ein polymeres Substrat mit einem leitfähigen Polymer und dgegebenenfalls Plastadditiven in Kontakt gebracht wird und das leitfähige Polymer bei einer beliebigen Stufe gezielt verunreinigt wurde, gekennzeichnet dadurch, daß das Poly-(3-substituierte thiophen) im geschmolzenen Zustand gebildet und/oder verarbeitet wird .zusammen mit der polymeren Matrix oder dem polymeren Substrat, wodurch die endgültige Komposition hergestellt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, gekennzeichnet dadurch, daß die Verarbeitung nach bekannten Verfahren der Plastvorarbeitung, z. B. durch Formgebung, Spritzguß, Preßformen oder Blasformen, erfolgt.
13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, gekennzeichnet dadurch, daß das Poly-(3-substituierte thiophen) und die polymere Matrix im geschmolzenen Zustand unter Formgebung in eine homogene Komposition verarbeitet und danach mit einem Zusatzmittel gezielt verunreinigt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, gekennzeichnet dadurch, daß die gezielte Verunreinigung durch Umset7ung der Komposition mit einem Elektronenakzeptor, entweder chemisch oder elektrochemisch, durchgeführt wird.
15. Verfahren nach Anspruch 14, gekennzeichnet dadurch, daß das verwendete Zusatzmittel FeCI3 ist.
16. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, gekennzeichnet dadurch, daß Poly-(3-substituiertes thiophen) im geschmolzenen Zustand auf die Oberfläche eines polymeren Substrates unter Formgebung aufgebracht wird und danach mit einem Zusatzmittel gezielt verunreinigt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, gekennzeichnet dadurch, daß die gezielte Verunreinigung dadurch ausgeführt wird, daß die Komposition mit einem Elektronenakzeptor entweder chemisch oder elektrochemisch umgesetzt wird.
18. Verfahren nach Anspruch 17, gekennzeichnet dadurch, daß die Komposition dadurch gezielt verunreinigt wird, daß sie mit loddampf chemisch umgesetzt wird.
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