FI82702C - Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen) - Google Patents

Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen) Download PDF

Info

Publication number
FI82702C
FI82702C FI873308A FI873308A FI82702C FI 82702 C FI82702 C FI 82702C FI 873308 A FI873308 A FI 873308A FI 873308 A FI873308 A FI 873308A FI 82702 C FI82702 C FI 82702C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
polymer
composite
alkylthiophene
poly
electrically conductive
Prior art date
Application number
FI873308A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI873308A0 (fi
FI873308A (fi
FI82702B (fi
Inventor
Jukka Laakso
Jan-Erik Oesterholm
Sari Karjalainen
Pirjo Mononen
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Publication of FI873308A0 publication Critical patent/FI873308A0/fi
Priority to FI873308A priority Critical patent/FI82702C/fi
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Priority to DD88318409A priority patent/DD282020A5/de
Priority to CA000573235A priority patent/CA1337222C/en
Priority to PCT/FI1988/000122 priority patent/WO1989001015A1/en
Priority to AU22525/88A priority patent/AU607537B2/en
Priority to JP63506677A priority patent/JPH07734B2/ja
Priority to CN88106388A priority patent/CN1021231C/zh
Priority to EP88907030A priority patent/EP0324842A1/en
Publication of FI873308A publication Critical patent/FI873308A/fi
Priority to DK094089A priority patent/DK94089D0/da
Priority to NO890845A priority patent/NO174629C/no
Priority to US07/316,774 priority patent/US5151221A/en
Priority to SU894613763A priority patent/RU1836393C/ru
Application granted granted Critical
Publication of FI82702B publication Critical patent/FI82702B/fi
Publication of FI82702C publication Critical patent/FI82702C/fi
Priority to US07/898,286 priority patent/US5219492A/en
Priority to LVP-93-135A priority patent/LV10471B/lv
Priority to LTIP435A priority patent/LT3244B/lt

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
    • H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

1 82702 Sähköä johtavat, poly(3-alkyylitiofeenia) sisältävät muovikomposiitit
Keksintö koskee sähköä johtavaa polymeerikomposiittia, joka muodostuu polymeerimatriisista tai polymeerisubstraatista, sisäisesti sähköä johtavasta, doopatusta polymeeristä ja mahdollisesti muovien lisäaineista, sekä menetelmää sen valmistamiseksi.
Sisäisesti sähköä johtavia polymeerejä voidaan valmistaa or-.. gaanisista polymeereistä, joissa on pitkiä konjugoitujen kak- soissidosten ketjuja. Kaksoissidoksissa olevia pi-elektroneja voidaan häiritä lisäämällä polymeeriin tiettyjä seostusainei-ta, jotka ovat joko elektronien vastaanottajia tai luovuttajia. Polymeeriketjuun syntyy siten aukkoja tai ylimääräisiä elektroneja, jotka mahdollistavat sähkövirran kulkemisen pitkin konjugoitua ketjua. Polymeerien sähkönjohtavuutta voidaan säädellä seostusainepitoisuudesta riippuen niin, että se kattaa lähes koko johtavuusalueen eristeistä metalleihin. Tällaisilla sähköä johtavilla polymeereillä on monia mielenkiintoisia käyttösovelluksia. Esimerkkejä tällaisista polymeereistä ovat polyasetyleeni, poly-p-fenyleeni, polypyrroli, polytiofeeni sekä polyaniliini.
Sähköä johtavat polymeerit ovat materiaaliryhmä, joka on tiiviin tutkimuksen alla maailmanlaajuisesti. Nämä materiaalit tarjoavat mahdollisuuden korvata metallijohteet ja puolijohteet monissa sovelluksissa kuten akuissa, valokennoissa, piirilevyissä, antistaattisissa pakkausmateriaaleissa sekä sähkömagneettisissa häiriösuojaimissa (EMI). Sähköä johtavien polymeerien potentiaaliset edut verrattuna metalleihin ovat niiden keveys, mekaaniset ominaisuudet, korroosiostabii1isuus sekä halvemmat synteesi- ja työstömenetelmät. On kuitenkin huomautettava, että useimpien sisäisesti sähköä johtavien polymeerien työstö- ja stabiilisuusominaisuudet eivät tänä päivänä salli niiden käyttöä mainituissa sovelluksissa.
2 82702 Sähköäjohtavia muovikomposiitteja tehdään tavallisesti sekoittamalla hiilimustaa, hiilikuituja, raetallipartikkeleita tai metallikuituja sulassa tilassa olevaan matriisirauoviin. Tämäntyyppisissä muovikomposiiteissa sähkönjohtavuus on riippuvainen täyteainepartikkelien keskinäisistä kontakteista. Yleensä tarvitaan n. 10-50 paino-# hyvin dispergoitua täyteainetta, jotta saataisiin aikaan hyvin johtavia komposiitteja. Tällaisissa komposiiteissa on monia ongelmia: komposiittien mekaaniset ominaisuudet huononevat ratkaisevasti täyteainepitoisuuden kasvaessa, sähkönjohtavuus on vaikeasti hallittavissa varsinkin puolijohdealueella ja täyteaineen homogeeninen dispergoituminen matriisimuoviin on vaikeata.
On odotettavissa, että jos pystyttäisiin tekemään homogeeninen muovikomposiitti, joka koostuisi sisäisesti sähköäjohta-vasta polymeeristä (joka toimisi sähkön johteena) sekä mat-riisimuovista (joka antaisi komposiitille tarvittavat mekaaniset ominaisuudet), olisi mahdollista valmistaa komposiitti, jolla olisi erinomaisia ominaisuuksia verrattuna yllä mainittuihin komposiitteihin.
Sähköäjohtavat komposiitit, joissa komposiitin yksi komponentti on sisäisesti sähköäjohtava polymeeri, ovat tunnettuja. Polyasetyleeni on polymeroitu katalyytillä impregnoituun po-lyteenikalvoon /M. E. Galvin ja G. E. Wnek, Polym. Commun., 23, (1982), 7957-
Polypyrrolia voidaan sähkökemiallisesti polymeroida muovimat-riisiin, jolloin saadaan sähköäjohtava komposiitti, jonka mekaaniset ominaisuudet ovat paremmat kuin puhtaan polypyrrolin mekaaniset ominaisuudet (S. E. Lindsey ja G. B. Street, Synthetic Metals, 10:67, 1985). Polypyrrolia on myös käytetty sähköäjohtavana komponenttina polypyrroliselluloosakomposii-teissa (R. B. Björklund ja I. Lundström, Electronic Materials, Voi. 13 No. 1, 1984 s. 211-230 sekä DE-patenttihakemuksessa 33 21 281). Diffundoimalla pyrroli- tai aniliinimonomeeria
II
3 82702 matriisipolymeeriin, minkä jälkeen impregnoitu matriisipoly-meeri käsitellään hapettimella, kuten rauta(III)kloridilla, FeCl3, on saatu aikaan sähköäjohtava muovikomposiitti (US-4 604 427, 1986), jossa sähkön johteena toimii polypyrroli tai polyaniliini.
Äskettäin on kehitetty substituoituja polytiofeeneja, jotka liukenevat tavanomaisiin orgaanisiin liuottimiin [R. L. Elsenbaumer, G. G. Miller, Y. P. Khanna, E. McCarthy and R. H. Baughman, Electrochem. Soc., Extended Abstr. 85-1 (1985) 118]. Hakemusjulkaisusta EP-203 438, (1986, Allied Corporation) tunnetaan liuoksia, jotka koostuvat substituoidusta polytiofeenista ja orgaanisesta liuottimesta ja joista voidaan tehdä sähköäjohtavia polymeeriartikkeleita, kuten kalvoja.
Aikaisemmin ei ole esitetty sitä mahdollisuutta, että pitkiä konjugoivia hiili-hiili-ketjuja sisältäviä polymeerejä, kuten esimerkiksi substituoidut polytiofeenit, voitaisiin sulassa tilassa sekoittaa matriisimuoviin ja näin saada aikaan polymeerikomposiitti, joka seostuksen jälkeen on sähköäj ohtava.
Keksinnön mukaiselle polymeerikomposiitille on siten tunnusomaista, että sisäisesti sähköä johtava, doopattu polymeeri on sulassa tilassa muokattua poly(3-alkyylitiofeenia).
Matriisimuovi voi olla mikä tahansa kestomuovi, joka on työstettävissä sulassa tilassa ja yhteensopiva poly(3-sub-stituoidun tiofeenin) kanssa. Viimeksi mainitun polymeerin rakenteen on myös oltava sellainen, että sekoittaminen, työstö ja mahdollisesti seostaminen käy päinsä matriisipoly-meerin läsnä ollessa. Erityisen edulliseksi polymeerikom-posiitiksi on havaittu sellainen yhdistelmä, jossa matrii-simuovina on olefiinipolymeeri tai -kopolymeeri. Sulassa tilassa muokatulla poly(3-substituoidulla tiofeenilla) tarkoitetaan poly(3-alkyylitiofeenia).
4 82702
Komposiitin työstöön voidaan käyttää esim. suulakepuristus-ta, ruiskupuristusta, ahtopuristusta tai kalvonpuhallusta.
Keksintö koskee myös polymeerikomposiittia, jossa mainittu poly(3-alkyylitiofeeni) on sulassa muodossa puristettu substraatin pintaan.
Edelleen keksintö koskee edellä mainitulla tavalla valmistettujen sähköäjohtavien polymeerikomposiittien käyttöä sovelluksissa, joissa tarvitaan sähkönjohto-ominaisuuksia.
Polymeerikomposiitin seostaminen (dooppaaminen) elektroneja vastaanottavilla aineilla voi tapahtua joko kemiallisesti tai sähkökemiallisesti. On edullista käsitellä polymeerikom-posiitti väliaineella, joka sisältää FeCl3:a. Väliaine voi olla sopiva orgaaninen liuotin, esimerkiksi nitrometaani tai mikä tahansa muu liuotin tai suspensioväliaine, joka ei vaikuta haitallisesti seostustapahtumaan esim. liuottamalla poly(3-alkyylitiofeenia). Tavallisesti kysymykseen tulevat sellaiset orgaaniset liuottimet, jotka liuottavat kyseisen suolan ja samalla turvottavat matriisimuovia siten, että seostuminen on mahdollista.
Seostuksen jälkeen saatu kalvo pestään puhtaaksi ylimääräisestä seostusaineesta sopivalla liuottimena, sopivimmin itse seostuksessa käytetyllä liuottimena ja komposiitti kuivataan.
Toinen edullinen seostusaine on jodi, jota käytetään sellaisenaan poly(3-alkyylitiofeenin) johtokyvyn nostamiseen.
Seostusainepitoisuutta, seostusaikaa, lämpötilaa ja komposiitin sisältämän poly(3-alkyylitiofeenin) määrää muuttamalla voidaan säädellä seostetun polymeerikomposiitin sähkön johtavuusomi naisuuksi a.
5 82702
ESIMERKIT
1. 3-oktyylitiofeeni valmistettiin EP-203 438:n mukai sesti seuraavasti:
Magnesiumista (kuivattu, 1.6 mol) ja oktyylibromidis-ta (kuivattu, 1,5 mol) valmistettiin dietyylieette-rissä (kuivattu, 500 ml) vastaava Grignardin reagens-si. Magnesium ja eetteri laitettiin reaktioastiaan, jossa on argonatmosfääri ja lisättiin argonoitu ok-tyylibromidi vähitellen. Reaktion alkamisen helpottamiseksi lisättiin jodikide.
Syntyneen reagenssin konsentraatio määritettiin seuraavasti :
Otettiin 10 ml:n näyte ja lisättiin se 150 ml:aan tislattua vettä. Lisättiin indikaattori ja tiirattiin 0.2 M NaOH:11a 70 °C:ssa.
Reagenssi siirrettiin toiseen reaktioastiaan (argon atmosfääri), johon lisättiin vähitellen reagenssin konsentraatiota vastaava moolimäärä 3-bromitiofeenia ja katalysaattori /dikloori^l.3-bis(difenyylifosfiino) propaani/nikkeliilliT’. Reaktion käynnistämiseksi reak-tioastiaa lämmitettiin. Annettiin refluksoida 4 tuntia. Tämän jälkeen kolvi laitettiin jäähauteeseen ja seos tehtiin happamaksi 1.0 N HClrllä. Seos pestiin erotussuppilossa vedellä (kolme kertaa), kyllästetyllä NaHC0:lla (kolme kertaa) ja kuivattiin CaCl :11a.
2
Seos tislattin ja tuotteena saatiin 3-oktyylitiofee-nia (kp. 255 °C, saanto 65 $>) · 2.5-dijodi-3-oktyylitiofeeni valmistettiin seuraavasti:
Reaktioastiaan (argonatmosfääri) lisättiin 250 ml dikloorimetaania, 0.4 mol edellä valmistettua 3-ok-tyylitiofeenia ja 0,5 mol jodia. Lisättiin 90 ml typ- 6 82702 pihappo-vesiseosta (1:1) hitaasti ja nostettiin reak- o tioseoksen lämpötila hitaasti 45 C:een. Annettiin refluksoida 4-5 tuntia. Tämän jälkeen reaktioseos pestiin vedellä (kolme kertaa), 10 % NaOH:lla (kolme kertaa) ja vedellä (kaksi kertaa). Suodatus ja puhdistus kolonnissa (silika+heksaani). Tuotteena saadaan 2.5-dijodi-3-oktyylitiofeeni (saanto 73 #).
Poly(3-oktyylitiofeeni) valmistettiin seuraavasti:
Reaktioastiaan laitettiin 0,3 mol edellä valmistettua 2.5-dijodi-3-oktyylitiofeenia, 0,3 mol magnesiumia sekä 200 ml tetrahydrofuraania (THF) ja refluksoitiin 2 tuntia. Lisättiin 0.001 mol katalyyttiä /dikloori- /T.3-bis(difenyylifosfiino)propaani7 nikkeli(Il)7.
o
Reaktori jäähdytettiin 20 C:een ennen katalyytin o lisäämistä. Lämpötila nostettiin 70 C:een ja annettiin refluksoida 20 tuntia. Saatu tuote kaadettiin metanoliin (1200 ml metanolia + 5 % HC1). Annettiin sekoittua 2 tuntia. Suodatus, pesu kuumalla vedellä ja metanolilla. Uutto raetanolilla ja kuivaus vakuumissa. Tuotteena saatiin poly(3-oktyylitiofeenia) (tummanruskea jauhe, saanto 95 %)·
KOMPOSIITTIEN VALMISTUS
2. Brabenderilla valmistettiin polymeerikomposiitti, jo ka sisälsi 10 $> esimerkki 1 :ssä valmistettua pölyt 3-oktyylitiofeeni): a ja 90 % EVA:a (Neste Oy:n tuote NTR-229)· Sekoituslämpötila oli 170°C, se-koitusaika 10 min. ja kierrosnopeus 30 r/min.
3· Esimerkissä 2 valmistettu polymeerikomposiitti puris tettiin sulassa tilassa ahtopuristamalla levyksi. Pu-ristusaika oLi 5 min., lämpötila 170°C ja paine 100 bar.
Il 7 82702 4. Esimerkissä 2 valmistettu polymeerikomposiitti jauhettiin granulaateiksi ja tästä edelleen kalvonpu-halluksella valmistettiin polymeerikomposiittikalvo. Brabenderin lohkojen lämpötilat olivat 150-170°C. Kalvon paksuus oli 0,09 mm.
5. Meneteltiin samalla tavalla kuin esimerkeissä 2 ja 3, mutta matriisimuovina oli EBA (Neste Polyeten Ab:n tuote 7017).
6. Meneteltiin samalla tavalla kuin esimerkeissä 2-4, mutta matriisimuovina oli Neste Oy:n polyetyleeni PE-8517.
DOOPPAUS
7. Seostettiin (doopattiin) esimerkeissä 2 ja 3 valmistettu polymeerikomposiitti. Komposiitti upotettiin konsentroituun FeCl3-nitrometaaniliuokseen (kuiva, argonatmosfääri). Yhden tunnin seostuksen jälkeen pesu vakuumissa nitrometaanilla ja kuivaus. Johto-kyky oli 0.6 S/cm.
8. Meneteltiin samoin kuin esimerkeissä 2, 3 ja 7, mutta komposiitti sisälsi 5 % poly(3-oktyylitiofee-nia) ja seostusaika oli 2 tuntia. Johtokyky oli 6.10“6 S/cm.
9. Meneteltiin samoin kuin esimerkeissä 2, 3, 7 ja 8, mutta komposiitti sisälsi 20 % poly(3-oktyylitiofee-nia) ja dooppausaika oli 2 min. Johtokyky oli 7.10-3 S/cm.
10. Meneteltiin samoin kuin esimerkissä 9 ja sähkönjohtokykyä seurattiin seostusajan (dooppausajan) funktiona (kuva 1).
8 82702 11. Ahtopuristuksella sulassa tilassa (170 C) puris tettiin poly(3-oktyylitiofeeni)kalvo substraatin (po-lyeteenitereftalaatti) päälle. Tämä seostettiin (doo-pattiin) vakuumissa jodihöyryllä. Johtokyky oli 10 S/cm.
Il

Claims (18)

1. Sähköäjohtava polymeerikomposiitti, joka muodostuu polymeerimatriisista tai polymeerisubstraatista, sisäisesti sähköäjohtavasta, doopatusta polymeeristä ja mahdollisesti muovien lisäaineista, tunnettu siitä, että sisäisesti sähköäjohtava, doopattu polymeeri on sulassa tilassa muokattua poly(3-alkyylitiofeenia).
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että se muodostuu polymeerimatriisista ja mainitusta poly(3-alkyylitiofeenista), jotka on yhdessä muokattu homogeeniseksi komposiitiksi sulassa tilassa ja sitten doopattu dooppausaineella.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että dooppausaine on elektroneja vastaanottava aine, edullisesti FeCl3·
4. Patenttivaatimuksen 2 tai 3 mukainen polymeerikompo- . . siitti, tunnettu siitä, että se sisältää 0,1-50 paino-% mainittua poly(3-alkyylitiofeenia).
5. Jonkin patenttivaatimuksista 2-4 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että sen johtavuus on alueella 10-10 - 100 S/cm.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 2-5 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että se on sulamuokattava.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 2-6 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että se on jauheen, granulaatin, kalvon, kuidun tai jonkin muun muokatun sähköäjohtavan polymeerikomposiitin muodossa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että se on kerrosmuovikomposiitti, joka muodostuu polymeerisubstraatista ja sen pintaan sulassa 10 82702 tilassa puristetusta, doopatusta mainitusta poly(3-alkyyli-tiofeenista).
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että dooppaukseen käytetty dooppausaine on elektroneja vastaanottava aine, edullisesti jodia.
9 82702
10. Patenttivaatimuksen 8 tai 9 mukainen polymeerikomposiitti, tunnettu siitä, että sen johtavuus on alueella 10-10 - 100 S/cm.
11. Menetelmä sähköäjohtavan polymeerikomposiitin valmistamiseksi, jossa polymeerimatriisi tai polymeerisubstraatti saatetaan yhteen sähköäjohtavan polymeerin ja mahdollisesti muovilisäaineiden kanssa ja suoritetaan jossain vaiheessa sähköäjohtavan polymeerin dooppaus, tunnettu siitä, että poly(3-alkyylitiofeenia) muokataan ja/tai työstetään sulassa tilassa yhdessä polymeerimatriisin tai polymeerisubstraatin kanssa valmiiksi komposiitiksi.
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että työstö tapahtuu tunnettujen muovien työstömenetelmien, kuten esim. suulakepuristuksen, ruiskupuristuksen, ahtopuristuksen tai kalvonpuhalluksen avulla.
13. Patenttivaatimuksen 11 tai 12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu poly(3-alkyylitiofeeni) ja polymeerimatriisi muokataan yhdessä sulassa tilassa homogeeniseksi komposiitiksi ja doopataan sen jälkeen dooppaus-aineella.
14. Patenttivaatimuksen 13 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että dooppaus tapahtuu saattamalla komposiitti reagoimaan elektroneja vastaanottavalla aineella joko kemiallisesti tai sähkökemiallisesti.
15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että dooppausaine on FeClg. li 11 82702
16. Patenttivaatimuksen 11 tai 12 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainittu poly(3-alkyylitiofeeni) puristetaan sulassa tilassa polymeerisubstraatin pintaan ja doopa-taan sen jälkeen dooppausaineella.
17. Patenttivaatimuksen 16 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että dooppaus tapahtuu saattamalla komposiitti reagoimaan elektroneja vastaanottavalla aineella joko kemiallisesti tai sähkökemiallisesti.
18. Patenttivaatimuksen 17 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että komposiitti doopataan saattamalla se reagoimaan kemiallisesti jodihöyryn kanssa.
FI873308A 1987-07-29 1987-07-29 Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen) FI82702C (fi)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI873308A FI82702C (fi) 1987-07-29 1987-07-29 Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen)
DD88318409A DD282020A5 (de) 1987-07-29 1988-07-28 Leitfaehige polymer-kompositionen
CA000573235A CA1337222C (en) 1987-07-29 1988-07-28 Conductive plastic composites
PCT/FI1988/000122 WO1989001015A1 (en) 1987-07-29 1988-07-29 Conductive plastic composites
AU22525/88A AU607537B2 (en) 1987-07-29 1988-07-29 Conductive plastic composites
JP63506677A JPH07734B2 (ja) 1987-07-29 1988-07-29 導電性プラスチック複合物
CN88106388A CN1021231C (zh) 1987-07-29 1988-07-29 导电塑料组合物
EP88907030A EP0324842A1 (en) 1987-07-29 1988-07-29 Conductive plastic composites
DK094089A DK94089D0 (da) 1987-07-29 1989-02-28 Ledende polymerkompositmateriale
US07/316,774 US5151221A (en) 1987-07-29 1989-02-28 Conductive plastic composites
NO890845A NO174629C (no) 1987-07-29 1989-02-28 Ledende polymerkompositt og fremgangsmåte for fremstilling av denne
SU894613763A RU1836393C (ru) 1987-07-29 1989-03-27 Способ получени комбинированного полимерного материала
US07/898,286 US5219492A (en) 1987-07-29 1992-07-09 Conductive plastic composites
LVP-93-135A LV10471B (en) 1987-07-29 1993-02-23 Method for producing of combined polymeric materials
LTIP435A LT3244B (en) 1987-07-29 1993-03-19 Conductive plastic composites and method for preparing thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI873308 1987-07-29
FI873308A FI82702C (fi) 1987-07-29 1987-07-29 Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen)

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI873308A0 FI873308A0 (fi) 1987-07-29
FI873308A FI873308A (fi) 1989-01-30
FI82702B FI82702B (fi) 1990-12-31
FI82702C true FI82702C (fi) 1991-04-10

Family

ID=8524842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI873308A FI82702C (fi) 1987-07-29 1987-07-29 Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen)

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5151221A (fi)
EP (1) EP0324842A1 (fi)
JP (1) JPH07734B2 (fi)
CN (1) CN1021231C (fi)
CA (1) CA1337222C (fi)
DD (1) DD282020A5 (fi)
DK (1) DK94089D0 (fi)
FI (1) FI82702C (fi)
LT (1) LT3244B (fi)
LV (1) LV10471B (fi)
NO (1) NO174629C (fi)
RU (1) RU1836393C (fi)
WO (1) WO1989001015A1 (fi)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219492A (en) * 1987-07-29 1993-06-15 Neste Oy Conductive plastic composites
FI86880C (fi) * 1989-10-05 1992-10-26 Neste Oy Elledande plastkomposit, dess anvaendning och framstaellning
EP0512068A4 (en) * 1990-01-24 1993-06-09 The Regents Of The University Of California Conductive polymer blends and methods for making the same
FI89377C (fi) * 1990-03-30 1993-09-27 Neste Oy Foerfarande foer framstaellning av en elledande polymerprodukt
FI90324C (fi) * 1990-12-14 1994-01-25 Neste Oy Menetelmä sähköäjohtavan muovituotteen valmistamiseksi
FI90325C (fi) * 1990-12-14 1994-01-25 Neste Oy Menetelmä sähköäjohtavan muovituotteen valmistamiseksi
FI89720C (fi) * 1991-03-14 1993-11-10 Neste Oy Framstaellningsfoerfarande foer elledande polymer
EP0536915B1 (en) * 1991-10-08 1999-05-26 Americhem, Inc. Process for preparing an intrinsically conductive polymer and articles of a thermoplastic polymer blend containing it
EP0705306A1 (en) * 1992-05-20 1996-04-10 Neste Oy Electrically conducting liquid-crystal polymer blends and process for the preparation thereof
FI91743C (fi) * 1992-09-15 1994-08-10 Neste Oy Rikkiä ja fosforia sisältävän prosessijätteen regenerointimenetelmä
JP3118103B2 (ja) * 1992-12-21 2000-12-18 矢崎総業株式会社 電気回路用導電部材、電気回路体及びその製造方法
USH1523H (en) * 1993-03-08 1996-04-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Method of making a polymer film having a conductivity gradient along its thickness and polymer film so made
US5520852A (en) * 1994-06-08 1996-05-28 Neste Oy Processible electrically conducting polyaniline compositions
FR2732501B1 (fr) * 1995-03-28 1997-04-30 Commissariat Energie Atomique Procede de fabrication de materiaux a rigidite dielectrique amelioree, et utilisation des materiaux obtenus par ce procede dans la fabrication de cables de transport d'energie
JP2001118570A (ja) * 1999-10-19 2001-04-27 Nec Corp ポリマー二次電池用電極の製造方法
JP3963693B2 (ja) * 2001-10-15 2007-08-22 富士通株式会社 導電性有機化合物及び電子素子
CN100489028C (zh) * 2007-05-23 2009-05-20 中国科学院长春应用化学研究所 一种高电导率的聚噻吩复合材料及其制备方法
ES2701157T3 (es) * 2007-11-27 2019-02-21 Uppsala Univ Projekt Ab Materiales compuestos que incluyen un polímero intrínsecamente conductor, y métodos y dispositivos
DE102010028206A1 (de) 2010-04-26 2011-10-27 Tesa Se Optisch durchgängige, tiefziehfähige Elektrode und diese enthaltendes Flächenelement für EL-Folie/-Lampen
DE112011102707A5 (de) 2010-08-13 2013-05-29 Tesa Se Insbesondere tiefziehfähige Leuchtmittel
EP2831323A4 (en) 2012-03-30 2015-11-04 Univ Washington Ct Commerciali COMPOSITES INCORPORATING A NETWORK OF CONDUCTIVE POLYMER NANOFIBERS
CN108912614B (zh) * 2018-08-01 2020-08-18 广东佳瑞达科技有限公司 一种电磁屏蔽塑料及其制备方法
CN116199975B (zh) * 2023-05-06 2023-08-01 江西亚美达环保再生资源股份有限公司 一种聚丙烯改性材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2527844B1 (fr) * 1982-06-01 1986-01-24 Thomson Csf Dispositif electrochromique pouvant servir au stockage d'energie et systeme d'affichage electrochromique
DE3321281A1 (de) 1982-06-22 1983-12-22 ASEA AB, 72183 Västerås Verfahren zur erhoehung der elektrischen leitfaehigkeit impraegnierbarer materialien
EP0145843A3 (en) * 1983-12-14 1987-01-07 W.R. Grace & Co. Electrically conductive composites comprising p-doped acetylene having conductive coatings and conjugated aromatic polymers and process therefor
DE3419788A1 (de) * 1984-05-26 1985-11-28 Battelle-Institut E.V., 6000 Frankfurt Copolymere und blends von polymeren mit konjugiertem (pi)-system
US4604427A (en) 1984-12-24 1986-08-05 W. R. Grace & Co. Method of forming electrically conductive polymer blends
DE3510031A1 (de) * 1985-03-20 1986-09-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen schaumstoffen
EP0203438A1 (en) 1985-05-31 1986-12-03 Corporation Allied Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles)
FI74715C (fi) * 1985-07-24 1988-03-10 Neste Oy Elledande polytiofen och foerfarande foer dess framstaellning och anvaendning.
CA1306904C (en) * 1985-10-09 1992-09-01 Tetsumi Suzuki Electrically conductive material and secondary battery using the electrically conductive material
FR2596566B1 (fr) * 1986-04-01 1989-03-10 Solvay Polymeres conducteurs derives de 3-alkylthiophenes, procede pour leur fabrication et dispositifs electroconducteurs les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
NO174629C (no) 1994-06-08
NO174629B (no) 1994-02-28
US5151221A (en) 1992-09-29
CN1021231C (zh) 1993-06-16
LV10471A (lv) 1995-02-20
CA1337222C (en) 1995-10-03
RU1836393C (ru) 1993-08-23
JPH07734B2 (ja) 1995-01-11
CN1031547A (zh) 1989-03-08
DK94089A (da) 1989-02-28
EP0324842A1 (en) 1989-07-26
NO890845L (no) 1989-02-28
WO1989001015A1 (en) 1989-02-09
FI873308A0 (fi) 1987-07-29
JPH01503242A (ja) 1989-11-02
DK94089D0 (da) 1989-02-28
LTIP435A (en) 1994-10-25
FI873308A (fi) 1989-01-30
NO890845D0 (no) 1989-02-28
FI82702B (fi) 1990-12-31
LT3244B (en) 1995-04-25
DD282020A5 (de) 1990-08-29
LV10471B (en) 1996-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI82702C (fi) Elledande plastkompositer, som innehaoller poly (3-alkyltiofen)
Evans The electrochemistry of conducting polymers
Chen et al. Low potential electrochemical syntheses of heteroaromatic conducting polymers in a novel solvent system based on trifluroborate–ethyl ether
US4375427A (en) Thermoplastic conductive polymers
Yang et al. Processable conductive composites of polyaniline/poly (alkyl methacrylate) prepared via an emulsion method
US4604427A (en) Method of forming electrically conductive polymer blends
US5232631A (en) Processible forms of electrically conductive polyaniline
EP0269090B1 (en) Highly conductive polymer composition and process for producing the same
US4711742A (en) Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles)
Österholm et al. Melt and solution processable poly (3-alkylthiophenes) and their blends
EP0203438A1 (en) Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles)
US4617353A (en) Electrically conductive polymer blend
Walton Electrically conducting polymers
FI86880C (fi) Elledande plastkomposit, dess anvaendning och framstaellning
US5219492A (en) Conductive plastic composites
Ruckenstein et al. Synthesis of surface conductive polyurethane films
Yang et al. Polypyrrole—polypropylene composite films: preparation and properties
EP0231309B1 (en) Process for manufacturing electrically conductive polythiophene
AU607537B2 (en) Conductive plastic composites
US5186861A (en) Intrinsically conductive moulding compound
Faid et al. Electrosynthesis and study of phenylene-carbazolylene copolymers
JP2667210B2 (ja) ポリスチレン複合物もしくはポリ塩化ビニル複合物の製造方法
JP3403429B2 (ja) 導電性高分子成形体の製造方法
Dogan et al. Experimental studies on conducting polyaniline
JP3403430B2 (ja) 高導電性高分子成形体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: NESTE OY