EP1344261A2 - Organischer halbleiter, herstellungsverfahren dazu und verwendungen - Google Patents

Organischer halbleiter, herstellungsverfahren dazu und verwendungen

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EP1344261A2
EP1344261A2 EP01995611A EP01995611A EP1344261A2 EP 1344261 A2 EP1344261 A2 EP 1344261A2 EP 01995611 A EP01995611 A EP 01995611A EP 01995611 A EP01995611 A EP 01995611A EP 1344261 A2 EP1344261 A2 EP 1344261A2
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EP
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pav
polyarylene vinylene
monomer units
monomers
regular
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EP01995611A
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Mark Giles
Henning Rost
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PolyIC GmbH and Co KG
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Merck Patent GmbH
Siemens AG
PolyIC GmbH and Co KG
Siemens Corp
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Publication date
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    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof

Definitions

  • the invention relates to a new class of organic semiconductors with high regioregularity.
  • organic semiconducting material is used which, on the one hand, can be easily applied and processed as a film and, on the other hand, shows high charge carrier mobility.
  • the 3-alkyl substituents of thiophene can be incorporated into a polymer chain with two different orientations: on the one hand there is the head-to-tail connection (head-tail, HT) and on the other hand the head-to-head connection (head- head, HH).
  • regioregular means that only one of the link types (HH or HT) is realized.
  • a high degree of regional regularity also leads to good mobility of the charge carriers.
  • the highest mobilities that have been measured in such films so far are about 0.015-0.045 c 2 / Vs (Z.Bao, A.Dodabalapur and AJLovinger. "Soluble and processible regioregular poly (3-hexylthiophene) for thin film field-effect transistor applications with high mobility * Appl. Phys. Lett. 69 (26): 4108-10, 1996).
  • the commercially available 3-alkyl-substituted thiophenes have a regio-regularity of approx. 98% and therefore not a perfect order. In order to achieve a higher charge carrier mobility in the polymer, however, the aim is to have a regioregularity of 100%.
  • the object of the invention is therefore to provide an organic material which has a high degree of regional regularity, to specify a manufacturing process for the production of this material and finally to indicate preferred uses of the material.
  • Ar stands for an aryl group with 4 to 14 C atoms and (R) means that Ar can have one or more substituents R, which can be the same or different, and a phenyl or phenyloxy group or a straight-chain or branched or cyclic alkyl - Or alkoxy group with 1 to
  • a ⁇ means a single charged anion, where the PAV has a regioregularity of more than 98%, in particular 99% or more, preferably 99.5% or more particularly preferably 100% in the chain linkage.
  • the invention furthermore relates to a process for producing a polyarylene vinylene (PAV) with high charge carrier mobility, in particular from 10 -4 cm 2 / Vs or higher, preferably 10 "3 cm 2 / Vs or higher, particularly preferably 10 ⁇ 2 cm 2 / Vs or higher, in which an AB elimination achieves more than 98%, in particular 100%, regioregular linking of the monomers.
  • B is one of the groups -CHPPh 3 ] + C1 " , -CH 2 P0 (OEt) 2 or (-CH 3 ), which react regio-regularly with one another as part of a cross-linking condensation reaction.
  • the invention also relates to various uses of the semiconducting material, for example for organic light-emitting diodes, photocells, field emission displays or sensors, and an integrated circuit based on organic materials.
  • a method is preferably used which leads to a regio-regular HT (head-tail) linkage of the monomers.
  • the polymers generally have between 2 and 15,000 monomer units, preferably 10 to 7500, particularly preferably 100 to 5000 and very preferably between 250 and 2000 monomer units, which are linked to 98% or more in a regionally regular manner. These values are preferably chosen so that the rheological and mechanical behavior of the polymers and the films produced from them is optimized.
  • the formation of the polymer from the same or different monomer units depends on the need and can by Addition of various monomer units can be controlled during manufacture. This then results in copolymers, that is to say polymers which are composed of at least two different monomer units.
  • R, R can be identical or different and represent phenyl or a phenaloxy group or a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy group with 1 to 25 C atoms, one or more non-adjacent CH 2 groups being represented by -0-, - S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 1 -, -NR 2 R 3 ) + A ⁇ , -O-COO-, -NR ⁇ CO-NR 1 - or -CONR 4 can be replaced and one or more H atoms can be replaced by F, CN, CI, Br, J or an aryl group having 4 to 14 C atoms, which can be substituted by one or more non-aromatic radicals R; in which R X , R 2 , R 3 , R 4 are the same or different and stand for aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals with 1 to 25 carbon atoms or also H.
  • a 3-alkyl-substituted thiophene is particularly preferably used as the Ar, a pol (3-alkyl-2,5-thienylene-vinylene) (PTV) being formed by the carbonyl olefinization method.
  • PTV pol (3-alkyl-2,5-thienylene-vinylene)
  • an alkyl or alkoxy group having 6 to 24 carbon atoms is preferably used.
  • the polymers are preferably used as organic semiconductors, particularly preferably as a functional layer e.g. an integrated circuit, an organic diode, a photocell, field emission display or a sensor.
  • a functional layer e.g. an integrated circuit, an organic diode, a photocell, field emission display or a sensor.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse organischer Halbleiter mit hoher Ladungsträgerbeweglichkeit durch hohe Regioregularität. Die Regioregularität wird durch die Herstellung des Polymers, ausgehend von einer AB-Eliminierung der Monomoren bewirkt.

Description

Beschreibung
Organischer Halbleiter, Herstellungsverfahren dazu und Verwendungen
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse organischer Halbleiter mit hoher Regioregularitat.
Zur Herstellung eines organischen Dünnfilm-Transistors oder eines organischen Feld-Effekt-Transistors (OFET) nimmt man organisches halbleitendes Material, das sich zum einen leicht als Film aufbringen und verarbeiten lässt und zum anderen eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit zeigt.
Bekannt ist ein organisches Material, das bereits eine zufriedenstellend hohe Ladungsträgerbeweglichkeit von 0 22cm2/Vs besitzt, das Poly (2, 5-thienylenvinylen) „PTN* . Dieses Material kann allerdings nur über einen aufwendigen Precursor-Prozess hergestellt werden und ist selbst unlös- lieh, unschmelzbar und damit nicht verarbeitbar. Dieses Material ist also teuer und zur Herstellung von Dünnschichtfilmen nicht geeignet. Es muss in situ auf dem Substrat hergestellt werden.
Deshalb wurden schon früh Versuche gestartet andere Polythi- ophene mit gleicher Ladungsträgerbeweglichkeit aber besserer Verarbeitbarkeit herzustellen (A.Assadi, C.Svensson, M. Willander and O.Inganäs „Field effect mobility of poly (3-hexyl- thiopheneP Appl. Phys . Lett. 53(3):195-7, 1988). Insbesonde- re zeigten die 3-Alkylsubstituierten Thiophene eine bessere Verarbeitbarkeit .
Die 3-Alkyl-Substituenten des Thiophens können in eine Polymer-Kette mit zwei verschiedenen Orientierungen eingebaut werden: Zum einen gibt es die Kopf-Schwanz-Verknüpfung (head- tail, HT) und zum anderen die Kopf-Kopf-Verknüpfung (head- head, HH) . Regioregular heißt in diesem Zusammenhang, dass nur eine der Verknüpfungsarten (HH oder HT) realisiert wird. Eine hohe Regioregularitat bewirkt auch eine gute Ladungsträgerbeweglichkeit. Die höchsten Beweglichkeiten, die in solchen Filmen bislang gemessen wurden betragen ca. 0,015- 0,045 c 2/Vs (Z.Bao, A.Dodabalapur and A.J.Lovinger. „Soluble and processible regioregular poly (3-hexylthiophene) for thin film field-effect transistor applications with high mobility* Appl. Phys. Lett. 69 (26) : 4108-10, 1996).
Die kommerziell erhältlichen 3-Alkyl-substituierten Thiophene besitzen eine Regioregularitat von ca 98 % und damit keine perfekte Ordnung. Zur Erzielung einer höheren Ladungsträger- beweglichkeit im Polymer wird jedoch angestrebt, dass eine Regioregularitat von 100% gegeben ist.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein organisches Material zur Verfügung zu stellen, das hohe Regioregularitat hat, ein Herstellungsverfahren zur Produktion dieses Materials anzugeben und schließlich noch bevorzugte Verwendungen des Ma- terials anzugeben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Polyarylenvinylen (PAV) der allgemeinen Formel I - (Ar (R) -CH=CH) n- in der
Ar für eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen steht und (R) bedeutet, dass Ar einen oder mehrere Substituenten R haben kann, die gleich oder verschieden sein können und eine Phenyl- oder Phenyloxygruppe oder eine geradkettige oder ver- zweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis
25 C-Atomen darstellen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OC0-, -NR1-, -NR2R3)+A", -0-COO-, -NR^CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, Cl, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome ersetzt sein können, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei R1 /R2,R3 R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen und
A~ ein einfach geladenes Anion bedeutet, wobei das PAV eine Regioregularitat von mehr als 98 %, insbesondere 99 % oder mehr, bevorzugt 99,5 % oder mehr besonders bevorzugt 100 % in der Kettenverknüpfung hat.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Her- Stellung eines Polyarylenvinylen (PAV) mit hoher Ladungsträgerbeweglichkeit, insbesondere von 10-4 cm2/Vs oder höher, bevorzugt 10"3 cm2/Vs oder höher, besonders bevorzugt 10~2 cm2/Vs oder höher, bei dem über eine AB-Eliminierung eine mehr als 98%, insbesondere 100 % regioregulare Verknüpfung der Monome- ren erzielt wird. Insbesondere steht für A eine Formaldehydgruppe -CH=0 und für B eine der Gruppen -CHPPh3] +C1", -CH2P0(OEt)2 oder (-CH3) , die im Rahmen einer Vernetzungskon- densationsreaktion regioregular miteinander abreagieren. Schließlich sind noch verschiedene Verwendungen des halblei- tenden Materials beispielsweise für organische Leuchtdioden, Photozellen, Feldemissionsanzeigen oder Sensoren, und eine integrierte Schaltung auf Basis organischen Materials Gegenstand der Erfindung.
Bevorzugt wird ein Verfahren angewendet, dass zu einer regio- regularen HT (head-tail) Verknüpfung der Monomeren führt.
Die Polymere weisen im allgemeinen zwischen 2 und 15000 Monomereinheiten, vorzugsweise 10 bis 7500 besonders bevorzugt 100 bis 5000 und ganz bevorzugt zwischen 250 und 2000 Monomereinheiten auf, die zu 98% oder mehr regioregular verknüpft sind. Diese Werte werden vorzugsweise so gewählt, dass das rheologische und mechanische Verhalten der Polymere und der daraus hergestellten Filme optimiert ist.
Die Bildung des Polymers aus gleichen oder ungleichen Monomereinheiten richtet sich je nach Bedarf und kann durch die Zugabe verschiedener Monomereinheiten während der Herstellung gesteuert werden. So entstehen dann Copolymere, das heißt Polymere, die zumindest aus zwei verschiedenen Monomereinheiten aufgebaut sind.
Bevorzugt sind Monomereinheiten
in der Ar folgende Bedeutung annimmt:
Ar
wobei
R, R gleich oder verschieden sein können und Phenyl- oder eine Phenaloxygruppe oder eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 25 C-Atomen darstellen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -NR2R3)+A~, -O-COO-, -NR^CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, CI, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann, ersetzt sein können; wobei RX,R2,R3,R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen.
Besonders bevorzugt wird als Ar ein 3-Alkyl-substituiertes Thiophen eingesetzt, wobei durch die Methode der Carbonylole- finierung ein Pol (3-alkyl-2, 5-thienylen-vinylene) (PTV) entsteht.
Bevorzugt wird als R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 6 bis 24 C-Atomen eingesetzt.
Im folgenden wird das Verfahren zur mehr als 98 % regioregu- laren Verknüpfung durch die Methode der Carbonylolefinierung anhand eines Beispiels näher erläutert:
Synthesemöglichkeit I:
CCI4 PPhß
smeer
Wittig
100% regioregular Poly(3-alkyl-2,5-thienylen-vinylene) (PTV)
Synthesemöglichkeit II:
100% regioregular Poly(3-alkyl-2,5-thienylen-vinylene) (PTV)
wobei R die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Polymere werden bevorzugt als organische Halbleiter eingesetzt, insbesondere bevorzugt als Funktionsschicht z.B. einer integrierten Schaltung, einer organischen Diode, einer Photozelle, Feldemissionsanzeige oder einem Sensor.

Claims

Patentansprüche
1. Polyarylenvinylen (PAV) der allgemeinen Formel I -(Ar(R)-CH=CH)n- in der
Ar für eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen steht und (R) bedeutet, dass Ar einen oder mehrere Substituenten R haben kann, die gleich oder verschieden sein können und eine Phenyl- oder Phenyloxygruppe oder eine geradkettige oder ver- zweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 25 C-Atomen darstellen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, (-NR2R3)+A", -O-COO-, -NR^CO-NR1- oder -CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, CN, CI, Br, J oder eine Arylgruppe mit 4 bis 14 C-Atoπte ersetzt sein können, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei
R^R^R^R4 gleich oder verschieden sind und für aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 25 C-Atomen oder auch H stehen und
A" ein einfach geladenes Anion bedeutet, wobei das PAV eine Regioregularitat von mehr als 98 %, in der
Kettenverknüpfung hat .
2t Polyarylenvinylen (PAV) nach Anspruch 1, bei dem zwischen 2 und 15000 Monomereinheiten regioregular verknüpft sind.
3. Polyarylenvinylen (PAV) nach einem der Ansprüche 1 oder 2, das aus zumindest zwei verschiedenen Monomereinheiten aufge- baut ist.
4. Verfahren zur Herstellung eines Polyarylenvinylen (PAV) mit hoher Ladungsträgerbeweglichkeit bei dem über eine AB- Eliminierung eine mehr als 98 % regioregulare Verknüpfung der Monomeren erzielt wird, wobei A und B für zwei funktioneile organische Reste an einem Aromaten stehen, die in einer Kondensationsreaktion eine re- gioregulare Verknüpfung der betroffenen Monomeren bewirken.
5 Verfahren nach Anspruch 4, wobei A für -CH=0 und B für - CH2PPh3]+X" (X = Halogen) oder -CH2PO(OEt)2 steht, die im Rahmen einer Kondensationsreaktion von Monomeren regioregular miteinander abreagieren.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 oder 5, bei dem eine regioregulare HT (head-tail) Verknüpfung der Monomeren entsteht.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, bei dem durch Zugabe verschiedener Monomereinheiten während der Herstellung
Copolymere entstehen.
8. Polyarylenvinylen hergestellt durch ein Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7.
9. Integrierte Schaltung, organische Leuchtdiode, Photozelle, Feldemissionsanzeige oder Sensor enthaltend ein Polyarylenvinylen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder 8.
10. Integrierte Schaltung auf der Basis organischen Materials, bei der ein Funktionspolymer ein mehr als 98 % regiore- gulares organisches Polymer aus Monomereinheiten der allgemeinen Formel I ist.
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