JPH07113004A - 熱可塑性ポリウレタンエラストマー及びその製造方法 - Google Patents
熱可塑性ポリウレタンエラストマー及びその製造方法Info
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- JPH07113004A JPH07113004A JP5282108A JP28210893A JPH07113004A JP H07113004 A JPH07113004 A JP H07113004A JP 5282108 A JP5282108 A JP 5282108A JP 28210893 A JP28210893 A JP 28210893A JP H07113004 A JPH07113004 A JP H07113004A
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- polyurethane elastomer
- thermoplastic polyurethane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来技術の問題点を解決し、弾性に優れると
共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可塑性ポ
リウレタンエラストマーを提供すること。 【構成】 高分子ポリオールからなるソフトセグメント
とポリイソシアネートからなるハードセグメントとから
なる熱可塑性ポリウレタンエラストマーにおいて、上記
ハードセグメントがイミド結合又はイミド結合及びアミ
ド結合を有することを特徴とする熱可塑性ポリウレタン
エラストマー、及びその製造方法。
共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可塑性ポ
リウレタンエラストマーを提供すること。 【構成】 高分子ポリオールからなるソフトセグメント
とポリイソシアネートからなるハードセグメントとから
なる熱可塑性ポリウレタンエラストマーにおいて、上記
ハードセグメントがイミド結合又はイミド結合及びアミ
ド結合を有することを特徴とする熱可塑性ポリウレタン
エラストマー、及びその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性ポリウレタン
エラストマーに関し、更に詳しくは耐熱性、耐摩耗性等
に優れた熱可塑性ポリウレタンエラストマーに関する。
エラストマーに関し、更に詳しくは耐熱性、耐摩耗性等
に優れた熱可塑性ポリウレタンエラストマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、熱可塑性ポリウレタンエラストマ
ーは、ソフトセグメントに相当する高分子ポリオール
と、ハードゼグメントに相当するポリイソシアネートと
の反応によって得られており、例えば、シール材、ガス
ケット、ベルト、パッキン、靴底、防振材、ヒールトッ
プ、ソリッドタイヤ、印刷ロール、送りロール等の如く
広い分野に使用されている。
ーは、ソフトセグメントに相当する高分子ポリオール
と、ハードゼグメントに相当するポリイソシアネートと
の反応によって得られており、例えば、シール材、ガス
ケット、ベルト、パッキン、靴底、防振材、ヒールトッ
プ、ソリッドタイヤ、印刷ロール、送りロール等の如く
広い分野に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとしている問題点】上記の如き従来
のポリウレタンエラストマーは、以上の如く広汎な用途
に使用されているが、例えば、乾燥機のベルト、電動工
具のショックアブソーバー等の用途の如くかなりの高温
雰囲気において使用される場合には、ハードセグメント
までが熱変形し、塑性変形に至るという耐熱性の問題が
あり、又、ベルト、靴底、ヒールトップ、ソリッドタイ
ヤ、印刷ロール、送りロール等の如き高い耐摩耗性が要
求される用途においては、ハードセグメントの凝集力が
低い為に耐摩耗性が不十分であるという問題がある。
のポリウレタンエラストマーは、以上の如く広汎な用途
に使用されているが、例えば、乾燥機のベルト、電動工
具のショックアブソーバー等の用途の如くかなりの高温
雰囲気において使用される場合には、ハードセグメント
までが熱変形し、塑性変形に至るという耐熱性の問題が
あり、又、ベルト、靴底、ヒールトップ、ソリッドタイ
ヤ、印刷ロール、送りロール等の如き高い耐摩耗性が要
求される用途においては、ハードセグメントの凝集力が
低い為に耐摩耗性が不十分であるという問題がある。
【０００４】この様な問題点を解決する方法として、ウ
レタン結合や尿素結合の量を多くしてハードセグメント
を強化する方法もあるが、この場合には弾性が不足し、
その上、耐熱性や耐摩耗性の向上効果は僅かであり、所
望の性能が得られないという問題がある。従って、本発
明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、弾性に優
れると共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可
塑性ポリウレタンエラストマーを提供することである。
レタン結合や尿素結合の量を多くしてハードセグメント
を強化する方法もあるが、この場合には弾性が不足し、
その上、耐熱性や耐摩耗性の向上効果は僅かであり、所
望の性能が得られないという問題がある。従って、本発
明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し、弾性に優
れると共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可
塑性ポリウレタンエラストマーを提供することである。
【０００５】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、高分子ポリオー
ルからなるソフトセグメントとポリイソシアネートから
なるハードセグメントとからなる熱可塑性ポリウレタン
エラストマーにおいて、上記ハードセグメントがイミド
結合又はイミド結合及びアミド結合を有することを特徴
とする熱可塑性ポリウレタンエラストマー、及びその製
造方法である。
によって達成される。即ち、本発明は、高分子ポリオー
ルからなるソフトセグメントとポリイソシアネートから
なるハードセグメントとからなる熱可塑性ポリウレタン
エラストマーにおいて、上記ハードセグメントがイミド
結合又はイミド結合及びアミド結合を有することを特徴
とする熱可塑性ポリウレタンエラストマー、及びその製
造方法である。
【０００６】
【作用】ポリウレタンエラストマーのハードセグメント
にイミド結合又はイミド結合及びアミド結合を包含させ
ることによって、弾性に優れると共に、耐熱性及び耐摩
耗性にも優れた新規な熱可塑性ポリウレタンエラストマ
ーを提供することが出来る。
にイミド結合又はイミド結合及びアミド結合を包含させ
ることによって、弾性に優れると共に、耐熱性及び耐摩
耗性にも優れた新規な熱可塑性ポリウレタンエラストマ
ーを提供することが出来る。
【０００７】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳しく説明する。本発明の熱可塑性ポリウレ
タンエラストマーは、高分子ポリオールとポリイソシア
ネートからなる末端イソシアネート基を有するプレポリ
マーを作製し、該プレポリマーと３官能以上の芳香族ポ
リカルボン酸とを反応させることによって目的物が得ら
れる。ポリウレタンエラストマーのソフトセグメントを
構成するポリオール成分としては、ＰＥＡ、ＰＢＡ、Ｐ
ＤＥＡ、ＰＨＡ等のポリエステルポリオール、或はこれ
らのアジペートの共重合ポリエステルや、ＴＭＰの様な
３官能又はそれ以上の単分子ポリオールで分岐させたポ
リエステルアジペート等、更には酸成分にフタル酸等の
芳香族酸やコハク酸等の特殊な２塩基酸を用いたポリエ
ステル等が挙げられる。その他、ＰＣＬの様なＡＡ型ポ
リエステル、ポリカーボネートポリエステル等も使用さ
れる。
発明を更に詳しく説明する。本発明の熱可塑性ポリウレ
タンエラストマーは、高分子ポリオールとポリイソシア
ネートからなる末端イソシアネート基を有するプレポリ
マーを作製し、該プレポリマーと３官能以上の芳香族ポ
リカルボン酸とを反応させることによって目的物が得ら
れる。ポリウレタンエラストマーのソフトセグメントを
構成するポリオール成分としては、ＰＥＡ、ＰＢＡ、Ｐ
ＤＥＡ、ＰＨＡ等のポリエステルポリオール、或はこれ
らのアジペートの共重合ポリエステルや、ＴＭＰの様な
３官能又はそれ以上の単分子ポリオールで分岐させたポ
リエステルアジペート等、更には酸成分にフタル酸等の
芳香族酸やコハク酸等の特殊な２塩基酸を用いたポリエ
ステル等が挙げられる。その他、ＰＣＬの様なＡＡ型ポ
リエステル、ポリカーボネートポリエステル等も使用さ
れる。
【０００８】又、ポリエーテルポリオールとしては、Ｐ
ＰＧ、ＰＴＭＧ、ＥＯ／ＰＯ変性ＰＴＭＧ等が使用さ
れ、又、ポリエステルポリオールとポリエーテルポリオ
ールとの混合物、ポリエーテルエステルポリオール、ポ
リブタジエンポリオール等も使用することが出来る。一
方、ポリイソシアネート成分としては、ＴＤＩ、４，４
´−ＭＤＩ、１，５−ＮＤＩ、３，３´−ＴＰＤＩ、
１，６−ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＸＤＩ、ＰＰＤＩ、ＣＨＤ
Ｉ等の汎用のポリイソシアネートが使用される。本発明
では、先ず上記高分子ポリオールとポリイソシアネート
とを、好ましくＯＨ／ＮＣＯ＝１：１．５〜１：３．５
の当量比で反応させて末端にイソシアネート基を有する
プレポリマーを調製し、該プレポリマーと３官能以上の
芳香族ポリカルボン酸とを反応させることによって得ら
れる。
ＰＧ、ＰＴＭＧ、ＥＯ／ＰＯ変性ＰＴＭＧ等が使用さ
れ、又、ポリエステルポリオールとポリエーテルポリオ
ールとの混合物、ポリエーテルエステルポリオール、ポ
リブタジエンポリオール等も使用することが出来る。一
方、ポリイソシアネート成分としては、ＴＤＩ、４，４
´−ＭＤＩ、１，５−ＮＤＩ、３，３´−ＴＰＤＩ、
１，６−ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＸＤＩ、ＰＰＤＩ、ＣＨＤ
Ｉ等の汎用のポリイソシアネートが使用される。本発明
では、先ず上記高分子ポリオールとポリイソシアネート
とを、好ましくＯＨ／ＮＣＯ＝１：１．５〜１：３．５
の当量比で反応させて末端にイソシアネート基を有する
プレポリマーを調製し、該プレポリマーと３官能以上の
芳香族ポリカルボン酸とを反応させることによって得ら
れる。
【０００９】上記プレポリマーの調製反応に際しては必
要に応じて鎖延長剤として、１，４−ブタンジオールの
様な単分子グリコール、ハイドロキノンジエチロールエ
ーテル等の単分子ポリオール、３，３−ジクロロ−４，
４´ジアミノジフェニルメタン（ＭＯＣＡ）等のグリコ
ールやジアミンを使用してプレポリマーの分子量を大に
することが出来る。この様にして得られるプレポリマー
の分子量は約１，０００〜４，０００程度が好ましい範
囲であり、分子量が低過ぎると、得られる熱可塑性ポリ
ウレタンエラストマーの弾性が不足し、又、分子量が大
きすぎると、得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマ
ーの耐熱性や耐摩耗性が不足する。
要に応じて鎖延長剤として、１，４−ブタンジオールの
様な単分子グリコール、ハイドロキノンジエチロールエ
ーテル等の単分子ポリオール、３，３−ジクロロ−４，
４´ジアミノジフェニルメタン（ＭＯＣＡ）等のグリコ
ールやジアミンを使用してプレポリマーの分子量を大に
することが出来る。この様にして得られるプレポリマー
の分子量は約１，０００〜４，０００程度が好ましい範
囲であり、分子量が低過ぎると、得られる熱可塑性ポリ
ウレタンエラストマーの弾性が不足し、又、分子量が大
きすぎると、得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマ
ーの耐熱性や耐摩耗性が不足する。
【００１０】本発明において好ましく使用される３価カ
ルボン酸或いはそれの誘導体の例としては、例えば、ト
リメリット酸、トリメミン酸、ヘミメリット酸、１，
２，５−ナフタリントリカルボン酸、２，３，６−ナフ
タリントリカルボン酸、１，８，４−ナフタリントリカ
ルボン酸、３，４，４’−ジフェニールトリカルボン
酸、３，４，４’−ジフェニールメタントリカルボン
酸、３，４，４’−ジフェニールエーテルトリカルボン
酸、３，４，４’−ベンゾフェノントリカルボン酸或は
そらの酸無水物等が挙げられ、特に有用なものはトリメ
リット酸又はその酸無水物である。
ルボン酸或いはそれの誘導体の例としては、例えば、ト
リメリット酸、トリメミン酸、ヘミメリット酸、１，
２，５−ナフタリントリカルボン酸、２，３，６−ナフ
タリントリカルボン酸、１，８，４−ナフタリントリカ
ルボン酸、３，４，４’−ジフェニールトリカルボン
酸、３，４，４’−ジフェニールメタントリカルボン
酸、３，４，４’−ジフェニールエーテルトリカルボン
酸、３，４，４’−ベンゾフェノントリカルボン酸或は
そらの酸無水物等が挙げられ、特に有用なものはトリメ
リット酸又はその酸無水物である。
【００１１】又、４官能の芳香族カルボン酸としては、
例えば、ピロメリット酸、メロファニ酸、２，３，６，
７−ナフタリンテトラカルボン酸、１，８，４，５−ナ
フタリンテトラカルボン酸、１，２，５，６−ナフタリ
ンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジフェニー
ルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジフェニー
ルエーテルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジ
フェニールメタンテトラカルボン酸、３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸及びそれらの酸
無水物等が挙げられ、特に有用なものはピロメリット酸
又はその無水物である。
例えば、ピロメリット酸、メロファニ酸、２，３，６，
７−ナフタリンテトラカルボン酸、１，８，４，５−ナ
フタリンテトラカルボン酸、１，２，５，６−ナフタリ
ンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジフェニー
ルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジフェニー
ルエーテルテトラカルボン酸、３，３’，４，４’−ジ
フェニールメタンテトラカルボン酸、３，３’，４，
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸及びそれらの酸
無水物等が挙げられ、特に有用なものはピロメリット酸
又はその無水物である。
【００１２】前記末端イソシアネートプレポリマーと上
記ポリカルボン酸との反応は、可能であれば無溶剤で行
ってもよいが、通常ポリカルボン酸は反応混合物中に溶
解しにくいので、ポリカルボン酸をアセトン、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフタル酸等の汎用溶剤に溶解
し、均一系で行うことが好ましい。両者の反応は必要に
応じてアミン、金属、金属化合物等の反応触媒の存在
下、例えば、１００〜１５０℃の温度で約１〜２４時間
反応させることよって完了する。この際プレポリマーと
芳香族ポリカルボン酸との使用量も重要であって、最終
的に得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマー中にお
いて、ポリイソシアネート残基を含めたハードセグメン
トの重量比が１０〜６０重量％の範囲になる割合が好ま
しい。ハードセグメントの割合が１０重量％未満である
と、得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマーの耐熱
性及び耐摩耗性の向上効果が充分ではなく、一方、６０
重量％を越えると得られる熱可塑性ポリウレタンエラス
トマーの弾性が不十分となるので好ましくない。
記ポリカルボン酸との反応は、可能であれば無溶剤で行
ってもよいが、通常ポリカルボン酸は反応混合物中に溶
解しにくいので、ポリカルボン酸をアセトン、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフタル酸等の汎用溶剤に溶解
し、均一系で行うことが好ましい。両者の反応は必要に
応じてアミン、金属、金属化合物等の反応触媒の存在
下、例えば、１００〜１５０℃の温度で約１〜２４時間
反応させることよって完了する。この際プレポリマーと
芳香族ポリカルボン酸との使用量も重要であって、最終
的に得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマー中にお
いて、ポリイソシアネート残基を含めたハードセグメン
トの重量比が１０〜６０重量％の範囲になる割合が好ま
しい。ハードセグメントの割合が１０重量％未満である
と、得られる熱可塑性ポリウレタンエラストマーの耐熱
性及び耐摩耗性の向上効果が充分ではなく、一方、６０
重量％を越えると得られる熱可塑性ポリウレタンエラス
トマーの弾性が不十分となるので好ましくない。
【００１３】尚、プレポリマーのイソシアネート基と芳
香族ポリカルボン酸との反応は下記式の如く行われる。
香族ポリカルボン酸との反応は下記式の如く行われる。
【化２】 以上の如くして得られる本発明の熱可塑性ポリウレタン
エラストマーは、耐熱性、耐摩耗性、弾性及び成形性に
優れており、例えば、油圧シリンダー、建築機械等の機
械類のパッキン、乾燥機のベルト等の用途に有用であ
る。
エラストマーは、耐熱性、耐摩耗性、弾性及び成形性に
優れており、例えば、油圧シリンダー、建築機械等の機
械類のパッキン、乾燥機のベルト等の用途に有用であ
る。
【００１４】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。 実施例１ 分子量２，０００のポリカーボネートジオール１，５４
０部とＭＤＩ ３４０部とを混合して撹拌しながら８０
〜１００℃で１時間反応させ、次にピロメリット酸無水
物１２１部をテトラヒドロフラン３６０部に溶解した溶
液及びトリメチルアミン４部を加えて充分に混合する。
この混合液を１００℃で５時間、次いで１２０〜１５０
℃で１２時間反応させた。この間に溶剤であるテトラヒ
ドロフランは全て留去された。上記で得られた熱可塑性
ポリウレタンエラストマーの中のハードセグメントの割
合は２１重量％である。この熱可塑性ポリウレタンエラ
ストマーを用いてノズル温度２２０〜２４０℃で射出成
形して試験片を作製し、各種物性値（３回テストの平均
値）を測定したところ、下記表１の通りであった。
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に断
りのない限り重量基準である。 実施例１ 分子量２，０００のポリカーボネートジオール１，５４
０部とＭＤＩ ３４０部とを混合して撹拌しながら８０
〜１００℃で１時間反応させ、次にピロメリット酸無水
物１２１部をテトラヒドロフラン３６０部に溶解した溶
液及びトリメチルアミン４部を加えて充分に混合する。
この混合液を１００℃で５時間、次いで１２０〜１５０
℃で１２時間反応させた。この間に溶剤であるテトラヒ
ドロフランは全て留去された。上記で得られた熱可塑性
ポリウレタンエラストマーの中のハードセグメントの割
合は２１重量％である。この熱可塑性ポリウレタンエラ
ストマーを用いてノズル温度２２０〜２４０℃で射出成
形して試験片を作製し、各種物性値（３回テストの平均
値）を測定したところ、下記表１の通りであった。
【００１５】
【表１】 尚、比較例１は芳香族ポリカルボン酸の代わりに１，４
ブタンジオール５０部を使用し、他は実施例１と同様に
して合成した熱可塑性ポリウレタンエラストマーであ
る）。
ブタンジオール５０部を使用し、他は実施例１と同様に
して合成した熱可塑性ポリウレタンエラストマーであ
る）。
【００１６】実施例２〜３ 下記表２の各原料を使用し、他は実施例１と同様にして
本発明の熱可塑性ポリウレタンエラストマーを合成し、
実施例１と同様にして、得られた熱可塑性ポリウレタン
エラストマーの物性値を測定したところ、下記表２の結
果が得られた。
本発明の熱可塑性ポリウレタンエラストマーを合成し、
実施例１と同様にして、得られた熱可塑性ポリウレタン
エラストマーの物性値を測定したところ、下記表２の結
果が得られた。
【００１７】
【表２】 上記表１〜２の結果によれば、本発明の熱可塑性ポリウ
レタンエラストマーは、従来の熱可塑性ポリウレタンエ
ラストマーに比べて特に耐熱性及び耐摩耗性に優れてい
ることが分かる。
レタンエラストマーは、従来の熱可塑性ポリウレタンエ
ラストマーに比べて特に耐熱性及び耐摩耗性に優れてい
ることが分かる。
【００１８】
【効果】以上の如き本発明によれば、ポリウレタンエラ
ストマーのハードセグメントにイミド結合又はイミド結
合及びアミド結合を包含させることによって、弾性に優
れると共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可
塑性ポリウレタンエラストマーを提供することが出来
る。
ストマーのハードセグメントにイミド結合又はイミド結
合及びアミド結合を包含させることによって、弾性に優
れると共に、耐熱性及び耐摩耗性にも優れた新規な熱可
塑性ポリウレタンエラストマーを提供することが出来
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 高分子ポリオールからなるソフトセグメ
ントとポリイソシアネートからなるハードセグメントと
からなる熱可塑性ポリウレタンエラストマーにおいて、
上記ハードセグメントがイミド結合又はイミド結合及び
アミド結合を有することを特徴とする熱可塑性ポリウレ
タンエラストマー。 - 【請求項２】 ハードセグメントが下記構造式で表され
る部分を有する請求項１に記載のポリウレタン樹脂。 【化１】 - 【請求項３】 高分子ポリオールとポリイソシアネート
とから末端イソシアネート基を有するプレポリマーを作
製し、該プレポリマーと３官能以上の芳香族ポリカルボ
ン酸とを反応させることを特徴とする熱可塑性ポリウレ
タンエラストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5282108A JP3009087B2 (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | 熱可塑性ポリウレタンエラストマー及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5282108A JP3009087B2 (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | 熱可塑性ポリウレタンエラストマー及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07113004A true JPH07113004A (ja) | 1995-05-02 |
| JP3009087B2 JP3009087B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=17648234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5282108A Expired - Lifetime JP3009087B2 (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | 熱可塑性ポリウレタンエラストマー及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009087B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2005220340A (ja) * | 2004-01-08 | 2005-08-18 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリウレタンイミド樹脂及びこれを用いた接着剤組成物 |
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-
1993
- 1993-10-18 JP JP5282108A patent/JP3009087B2/ja not_active Expired - Lifetime
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