JPS5811523A - ポリウレタン組成物 - Google Patents
ポリウレタン組成物Info
- Publication number
- JPS5811523A JPS5811523A JP56108978A JP10897881A JPS5811523A JP S5811523 A JPS5811523 A JP S5811523A JP 56108978 A JP56108978 A JP 56108978A JP 10897881 A JP10897881 A JP 10897881A JP S5811523 A JPS5811523 A JP S5811523A
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- polyester
- acid
- beta
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- polyurethane composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は物理的特性に優れたポリウレタン製品を得るた
めのポリウレタン組成物に関するもので、特定のジオー
ルを用いたポリエステルとポリイソシャネートの組合せ
により、表面硬度、引張強さ、引裂強度などの物理的特
性や耐薬品性、耐熱性など多くの優れた特性を持つ塗料
、エラストマー、フオーム等のポリウレタン材料の提供
を目的とするも・、１′）である。
めのポリウレタン組成物に関するもので、特定のジオー
ルを用いたポリエステルとポリイソシャネートの組合せ
により、表面硬度、引張強さ、引裂強度などの物理的特
性や耐薬品性、耐熱性など多くの優れた特性を持つ塗料
、エラストマー、フオーム等のポリウレタン材料の提供
を目的とするも・、１′）である。
従来エステル型ポリウレタン生成物はフタル酸、アジピ
ン酸、マレイン酸などの有機酸とエチレングリコール、
ジエチレングリコール％ １１４−ブタンジオール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トールなどの多価アルコールとを反応させて得られるポ
リエステルに対してポリインシャネートを組合せること
によって得られるシこれらの組合せによるポリウレタン
組成物はポリエステルに使用される多価アルコールの種
類によっても物理的特性を変化させることが出来るが、
一般に表面硬度、引張強さ等に優れた硬質製品を得るた
めには多価アルコールとしてグリセリン、トリメチロー
ルプロパンまたは蔗糖ノボラック型フェノール樹脂の水
酸基にアルキレンオキサイドを付加した多官能性ポリオ
ールを使用し、架橋密度を向上させることにより目的を
達成している。しかしながら架橋密度の向上による硬度
、引張強さ、耐熱性の増加は一般に可撓性の低下を招き
、これら物性のアンバランスから実用性を喪失する場合
も多い。
ン酸、マレイン酸などの有機酸とエチレングリコール、
ジエチレングリコール％ １１４−ブタンジオール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トールなどの多価アルコールとを反応させて得られるポ
リエステルに対してポリインシャネートを組合せること
によって得られるシこれらの組合せによるポリウレタン
組成物はポリエステルに使用される多価アルコールの種
類によっても物理的特性を変化させることが出来るが、
一般に表面硬度、引張強さ等に優れた硬質製品を得るた
めには多価アルコールとしてグリセリン、トリメチロー
ルプロパンまたは蔗糖ノボラック型フェノール樹脂の水
酸基にアルキレンオキサイドを付加した多官能性ポリオ
ールを使用し、架橋密度を向上させることにより目的を
達成している。しかしながら架橋密度の向上による硬度
、引張強さ、耐熱性の増加は一般に可撓性の低下を招き
、これら物性のアンバランスから実用性を喪失する場合
も多い。
例えば塗膜において表面硬度を高くすると密４１、着性
が低下する。１檗用ベルトや自動車タイヤ゛用材料にお
いて架橋密度を増加させると硬変は向上するが屈曲亀裂
性は低下する。またウレタンフオームにおいては同様に
三官能以上の多官能性ポリオールに較り架橋密度を増大
させると耐熱性は向上するが、フオームは脆くなる欠点
がある。
が低下する。１檗用ベルトや自動車タイヤ゛用材料にお
いて架橋密度を増加させると硬変は向上するが屈曲亀裂
性は低下する。またウレタンフオームにおいては同様に
三官能以上の多官能性ポリオールに較り架橋密度を増大
させると耐熱性は向上するが、フオームは脆くなる欠点
がある。
比較的架橋密度の低い状態で硬度、耐熱性を向上させる
ために構造的に剛直性を有する芳香族系のジオールをポ
リエステルの構成分子とすることも考えられるが、エス
テル化反応の進行が円滑でなく、かつ物性向上効果も充
分でない。
ために構造的に剛直性を有する芳香族系のジオールをポ
リエステルの構成分子とすることも考えられるが、エス
テル化反応の進行が円滑でなく、かつ物性向上効果も充
分でない。
本発明者等は鋭意研究の結果図らずも下式の知命スピロ
環構造を持つβ、／、β′、／′−テトラメチル−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ−（５，５’）−ウ
ンデカ７、−５，９−ジェタノール（以下スピログリコ
ールと称す）をポリエステルの構成成分として使用する
ことにより上記した従来の物性的な欠点を大巾に改善し
た新規なポリエステル−ポリウレタン組成物の提供を可
能にした０ すなわち本発明のポリウレタン組成物は三官能以上の多
官能性ポリオールを多く使用して架橋ＶＳｔを増大させ
ることなく、スピログリコールが持つスピロ環特有の高
結晶性剛直性によりポリウレタンの硬変、引張強さ、４
豐強直、耐熱性、耐薬品性等のＩＩ特性を向上させると
共に四着性、耐屈龜恒等の低下を起さないものであるＯ 本発明のポリウレタン組成物はスピログリコール単独ま
たはスピログリコール以外のポリオールとの混合物と多
塩基酸−を反応させて得られるポリエステルに４１）イ
ツシャネート化舎物を渦合して得られる。
環構造を持つβ、／、β′、／′−テトラメチル−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ−（５，５’）−ウ
ンデカ７、−５，９−ジェタノール（以下スピログリコ
ールと称す）をポリエステルの構成成分として使用する
ことにより上記した従来の物性的な欠点を大巾に改善し
た新規なポリエステル−ポリウレタン組成物の提供を可
能にした０ すなわち本発明のポリウレタン組成物は三官能以上の多
官能性ポリオールを多く使用して架橋ＶＳｔを増大させ
ることなく、スピログリコールが持つスピロ環特有の高
結晶性剛直性によりポリウレタンの硬変、引張強さ、４
豐強直、耐熱性、耐薬品性等のＩＩ特性を向上させると
共に四着性、耐屈龜恒等の低下を起さないものであるＯ 本発明のポリウレタン組成物はスピログリコール単独ま
たはスピログリコール以外のポリオールとの混合物と多
塩基酸−を反応させて得られるポリエステルに４１）イ
ツシャネート化舎物を渦合して得られる。
本発明の組成物に使用されるポリエステＩしの組成はポ
リウレタン組成物の用途によって異なる。＋なわち食料
、エラストマー、フオームなど夫々加工条件、目的４ａ
性によりスピログミコールの量、スピログリコール以外
の多価アＪレコールのａｍおよび滉合割脅、多塩基酸の
種類、量を変化させる必要がある。
リウレタン組成物の用途によって異なる。＋なわち食料
、エラストマー、フオームなど夫々加工条件、目的４ａ
性によりスピログミコールの量、スピログリコール以外
の多価アＪレコールのａｍおよび滉合割脅、多塩基酸の
種類、量を変化させる必要がある。
本発明で使用されるスピログリコール４ｔペンタエリス
リトールとヒドロキシピ／くルアルデヒドとの反応によ
〕で得られるスビログｌ） ２− ）しである。スピロ
グリコールと温合して使用されるスピログリコール以外
のポリオ−ｌしとして＆１例えばエチレングリコール、
フロピレンｆ １１コール、ジエチレングリコール、１
．４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオ−Ｉし、
グＩ）セ１）ム トリメチロールプロパン、ペンタエ１
１ス１！トール、ソルビトールなどの膚肪族ホリオール
の一種または二種以上が使用される。本発明においては
スピログリコールＧ１単独また４１１ｍ＆合して使用す
るが、渦合して使用するのが好ましく、滉脅して使用す
る場合には全ポ魯１オールに対す５φ以下、が好ましく
、Ｎ。多塩基酸として・ま、コハク酸、アジピン酸、セ
／（千ン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フタル酸、ダ
イマー酸、マレイン酸なとの二基１＆酸が主として使用
されるが必要に応じてブタントリカルボン酸、ブタンテ
トラカルボン酸、トリメリット酸などの多塩基酸を使用
することもできるＯ 本発明の組成物に使用されるウレタン用ボ１１エステル
は上記したポリオールと多塩基酸を無触媒または触媒存
在下に加熱すること２こよって得られる。触媒としては
ｐ−トルエンスルホン１ｍ、ｍ−キシレンスルホン酸な
どの有機スルホン歇が好適であるが、反応後の触媒除去
のため、操作が複雑になるので一般には無触媒の反応が
好ましい。ポリエステルはスピログリコールおよびポリ
オール混合物と多塩基酸の種類、量、反応条件等により
分子量５００以上、好ましくは７００〜５０００、ヒド
ロキシ価２０ｒ−５００に調整される。
リトールとヒドロキシピ／くルアルデヒドとの反応によ
〕で得られるスビログｌ） ２− ）しである。スピロ
グリコールと温合して使用されるスピログリコール以外
のポリオ−ｌしとして＆１例えばエチレングリコール、
フロピレンｆ １１コール、ジエチレングリコール、１
．４−ブタンジオール、１．６−ヘキサンジオ−Ｉし、
グＩ）セ１）ム トリメチロールプロパン、ペンタエ１
１ス１！トール、ソルビトールなどの膚肪族ホリオール
の一種または二種以上が使用される。本発明においては
スピログリコールＧ１単独また４１１ｍ＆合して使用す
るが、渦合して使用するのが好ましく、滉脅して使用す
る場合には全ポ魯１オールに対す５φ以下、が好ましく
、Ｎ。多塩基酸として・ま、コハク酸、アジピン酸、セ
／（千ン酸、アゼライン酸、マレイン酸、フタル酸、ダ
イマー酸、マレイン酸なとの二基１＆酸が主として使用
されるが必要に応じてブタントリカルボン酸、ブタンテ
トラカルボン酸、トリメリット酸などの多塩基酸を使用
することもできるＯ 本発明の組成物に使用されるウレタン用ボ１１エステル
は上記したポリオールと多塩基酸を無触媒または触媒存
在下に加熱すること２こよって得られる。触媒としては
ｐ−トルエンスルホン１ｍ、ｍ−キシレンスルホン酸な
どの有機スルホン歇が好適であるが、反応後の触媒除去
のため、操作が複雑になるので一般には無触媒の反応が
好ましい。ポリエステルはスピログリコールおよびポリ
オール混合物と多塩基酸の種類、量、反応条件等により
分子量５００以上、好ましくは７００〜５０００、ヒド
ロキシ価２０ｒ−５００に調整される。
本発明において使用されるポリイソシャネート化合物と
してはへキサメチレンジイソシャネート、ｍ−キシリレ
ンジイソシャネート、ｐ−キシリレンジイソシャネート
、ｍ−フェニレンジイソシャネート、トリレンジイソシ
ャネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシャネ
ート、４．４′−メチレンビスシクロヘキシルイソシャ
ネート、１．５−インシアナートメチルシクロヘキサン
、インフオロンジイソシアネート、トリ“メチルへキサ
メチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネー
トなどのジイソシアネ゛ −ト類、ポリメチレンポリフ
ェニルイソシャネート類、トリレンジイソシャネートの
多価アルコール附加物などの多官能性イソシャネートが
使用される。
してはへキサメチレンジイソシャネート、ｍ−キシリレ
ンジイソシャネート、ｐ−キシリレンジイソシャネート
、ｍ−フェニレンジイソシャネート、トリレンジイソシ
ャネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシャネ
ート、４．４′−メチレンビスシクロヘキシルイソシャ
ネート、１．５−インシアナートメチルシクロヘキサン
、インフオロンジイソシアネート、トリ“メチルへキサ
メチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネー
トなどのジイソシアネ゛ −ト類、ポリメチレンポリフ
ェニルイソシャネート類、トリレンジイソシャネートの
多価アルコール附加物などの多官能性イソシャネートが
使用される。
本発明のポリウレタン組成物は上記したようなスピロ環
構造を含有するポリエステルとポリイソシャナートを混
合して得られるが、ポリエステル成分としてスピロ環構
造を含有しない一般のポリウレタン用ポリエステルやウ
レタン用ポリエーテルポリオールを温合使用することが
できる。
構造を含有するポリエステルとポリイソシャナートを混
合して得られるが、ポリエステル成分としてスピロ環構
造を含有しない一般のポリウレタン用ポリエステルやウ
レタン用ポリエーテルポリオールを温合使用することが
できる。
本発明の組成物に詔けるポリエステルとポリイソシャネ
ートの混合比率はポリエステルの水酸基価とポリイソシ
ャネートの反応轟量から常法により算出できる・ 本発明のポリウレタン組成物は用途により種々の添加剤
を併用することができる。例えばエラストマーとしての
応用については本発明のポリウレタン組成物により分子
の末端に遊離のインシャネート基が残存するようなモル
比でプレボリューを調整した後、メチレンビスクロロア
ニリン、ハイドロキノン−ビス（／−ヒドロキシエチル
）エーテル、１．４−ブタンジオールのような鎖嬌長剤
や架橋剤を使用することができる。
ートの混合比率はポリエステルの水酸基価とポリイソシ
ャネートの反応轟量から常法により算出できる・ 本発明のポリウレタン組成物は用途により種々の添加剤
を併用することができる。例えばエラストマーとしての
応用については本発明のポリウレタン組成物により分子
の末端に遊離のインシャネート基が残存するようなモル
比でプレボリューを調整した後、メチレンビスクロロア
ニリン、ハイドロキノン−ビス（／−ヒドロキシエチル
）エーテル、１．４−ブタンジオールのような鎖嬌長剤
や架橋剤を使用することができる。
塗料としての応用においては本発明のポリウレタン組成
物に対して酢酸ブチル、メチルエチルケトン、キシレ／
などの溶剤の他、アミン系の反応促進触媒や染料、顔料
などの着色剤も使用できる。
物に対して酢酸ブチル、メチルエチルケトン、キシレ／
などの溶剤の他、アミン系の反応促進触媒や染料、顔料
などの着色剤も使用できる。
またフオームとしての応用においては低沸点の不活性溶
媒、水、有機系または無機系の発泡剤、アミン類や有機
金属化合物などの反応促進剤、また目的に応じて無機充
填材や難燃剤が使用できる。
媒、水、有機系または無機系の発泡剤、アミン類や有機
金属化合物などの反応促進剤、また目的に応じて無機充
填材や難燃剤が使用できる。
さらに本発明の組成物はポリウレタン製品のベースとし
て上記した以外の種々の用途にもその優れた特性を応用
することができる□以下に本発明の実施例を説明する。
て上記した以外の種々の用途にもその優れた特性を応用
することができる□以下に本発明の実施例を説明する。
実施例 １
攪拌機、ガス導入管、温度針および凝縮器を付した反応
容器にアジピン酸 ５ｙ５ｂｔｃ、６．０モル）、スピ
ログリコール ２８４．２ｔ（０，９５５モル）、１．
４−ブタンジオール ４２１．２’？（４，６７５モル
）、およびトリメチロールプロパン １１３．？ｆ（０
゜８５モル）を仕込み、膳素ガスを吹き込みながら攪拌
を行い、２００℃迄温度を上昇させた。
容器にアジピン酸 ５ｙ５ｂｔｃ、６．０モル）、スピ
ログリコール ２８４．２ｔ（０，９５５モル）、１．
４−ブタンジオール ４２１．２’？（４，６７５モル
）、およびトリメチロールプロパン １１３．？ｆ（０
゜８５モル）を仕込み、膳素ガスを吹き込みながら攪拌
を行い、２００℃迄温度を上昇させた。
さらに３時間で２３０℃迄上昇させ、２ｓＯ℃で２時間
反応を進めた。反応終了後、常温で流動性のある酸価４
．０、水酸基価１５９、水分０．１２１（７）ポリエＸ
ｆ＃（ＩＩ １５０９ ｔを得たＯ 同様に上記と同じ反応にアジピン酸 ８７６．６ｆ（６
，０モルノ、１．４−ブタンジオール５９４．７９（６
，６モル）、トリメチロールプロパン １３４，０ｆ（
１’、０モル）を仕込み、上記のポリエステルα）と同
一反応条件でエステル化反応を行い、常温流―性で、酸
価５．１、水酸基価１３１、水分（１，１３４のスピロ
環を含まないポリエステル０を得た。
反応を進めた。反応終了後、常温で流動性のある酸価４
．０、水酸基価１５９、水分０．１２１（７）ポリエＸ
ｆ＃（ＩＩ １５０９ ｔを得たＯ 同様に上記と同じ反応にアジピン酸 ８７６．６ｆ（６
，０モルノ、１．４−ブタンジオール５９４．７９（６
，６モル）、トリメチロールプロパン １３４，０ｆ（
１’、０モル）を仕込み、上記のポリエステルα）と同
一反応条件でエステル化反応を行い、常温流―性で、酸
価５．１、水酸基価１３１、水分（１，１３４のスピロ
環を含まないポリエステル０を得た。
次にここで得られたポリエステル（ｎおよび■に対して
インシャネート化会物を温合したボリウレタン組成物を
酢酸エチルで希釈し、ボンデ板およびブリキ板に流し塗
りし、常温で２４時間放置後、６０℃で約１５時間アフ
ターキュアを行い、３０〜５０１の塗膜を作成した。塗
膜の物性は表２の通りであった・ 表１ ポリエステル イソシャネート ＮＣ０（重量部）
（重量部） ＩＮＤＢＸ〔比較例〕ポリエステＭ
堕 １００ ７８インシャネート；商品名
コロネートＬ１ 日本ポリウレタン社製ＮＣＯ含量 １
３．２ＬＩｋ、 ７ｓｌｌ１Ｍｌｚ＋ルｉｌ液表２ 試験項目 本例の動−比較例 硬さくスオードロッカー） ２６
６耐水性室１ ２４時間浸漬 僅かｋふくれ 犬舎いふくれ耐
酸 性 １１＆１０１Ｇ（″ 変化なし 変化
なし９日間浸漬 実施例 ２ 件で熱′処理し、１〜２■のポリウレタンシートを作成
し、それぞれの試験櫃で打ち抜き、物性測定用試料とし
た。
インシャネート化会物を温合したボリウレタン組成物を
酢酸エチルで希釈し、ボンデ板およびブリキ板に流し塗
りし、常温で２４時間放置後、６０℃で約１５時間アフ
ターキュアを行い、３０〜５０１の塗膜を作成した。塗
膜の物性は表２の通りであった・ 表１ ポリエステル イソシャネート ＮＣ０（重量部）
（重量部） ＩＮＤＢＸ〔比較例〕ポリエステＭ
堕 １００ ７８インシャネート；商品名
コロネートＬ１ 日本ポリウレタン社製ＮＣＯ含量 １
３．２ＬＩｋ、 ７ｓｌｌ１Ｍｌｚ＋ルｉｌ液表２ 試験項目 本例の動−比較例 硬さくスオードロッカー） ２６
６耐水性室１ ２４時間浸漬 僅かｋふくれ 犬舎いふくれ耐
酸 性 １１＆１０１Ｇ（″ 変化なし 変化
なし９日間浸漬 実施例 ２ 件で熱′処理し、１〜２■のポリウレタンシートを作成
し、それぞれの試験櫃で打ち抜き、物性測定用試料とし
た。
物性テストの結果、表４の結果を得た。
表３
〔本発明の組成物〕 ポリｚＸｆＡ（Ｉ） ａ
７．８ １０５〔比較例〕 ポリエステル■
４５．１イソシャネート：商品名 ｌ８ＯＮＡＴ
Ｂ−１８１化成アップジョン社製、ｐｕｒｅ ＭＤＩ
（ＮＣＯ含量 ２２．８１） 表 ４ 試祷項＠ □１麹 比較例 密度（ｆ／ｊ） １．１９ １．１８実施例
３ 攪拌機、ガス導入管、＠度肝および凝ｍ器を備えた反応
容器にアジピン酸 ４ｓｓ、ｏｒ（３，０モル）、スピ
ログリコール １０９４−６４ｆ（５，６モル）を仕込
み、窒素ガスを吹會込みながら加熱、攪拌した。２００
℃で５時間、加熱攪拌した後さらに２２０℃で３時間反
応を続け、反応終了後無色透明なガラス状で軟化点８０
℃、酸価６．９、水酸基価８０のポリエステル １５８
７ｔを得た。
７．８ １０５〔比較例〕 ポリエステル■
４５．１イソシャネート：商品名 ｌ８ＯＮＡＴ
Ｂ−１８１化成アップジョン社製、ｐｕｒｅ ＭＤＩ
（ＮＣＯ含量 ２２．８１） 表 ４ 試祷項＠ □１麹 比較例 密度（ｆ／ｊ） １．１９ １．１８実施例
３ 攪拌機、ガス導入管、＠度肝および凝ｍ器を備えた反応
容器にアジピン酸 ４ｓｓ、ｏｒ（３，０モル）、スピ
ログリコール １０９４−６４ｆ（５，６モル）を仕込
み、窒素ガスを吹會込みながら加熱、攪拌した。２００
℃で５時間、加熱攪拌した後さらに２２０℃で３時間反
応を続け、反応終了後無色透明なガラス状で軟化点８０
℃、酸価６．９、水酸基価８０のポリエステル １５８
７ｔを得た。
このポリエステル ３５ｔとインフオロンジイソシャネ
ー） （Ｖｌ！ｔＢＡ−ＣＨＩＭＩＩ！ ＡＧＩＩ、商
品名ＩＰＤＩ−’Ｉ’１８９０ ）１７ ｆを２０ｒＪ
ｆｆ）ｆ１９ハイドロフランに溶解し、クリアラッカー
用ワニス′を調製した。この溶液をガラス板に流し塗り
し、１００℃で２時間加熱して得られた透明な皮膜は強
靭で密着性に優れたものであった。
ー） （Ｖｌ！ｔＢＡ−ＣＨＩＭＩＩ！ ＡＧＩＩ、商
品名ＩＰＤＩ−’Ｉ’１８９０ ）１７ ｆを２０ｒＪ
ｆｆ）ｆ１９ハイドロフランに溶解し、クリアラッカー
用ワニス′を調製した。この溶液をガラス板に流し塗り
し、１００℃で２時間加熱して得られた透明な皮膜は強
靭で密着性に優れたものであった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ジオール成分としてβ、β、β′、β′−テトラメ
チル−２，４，Ｂ、１Ｇ−テトラオキサスピ０−（５，
５）−ウンデカン−３，９−ジェタノールの単独または
該ジオールを含有するポリオール混合物と多塩基酸類を
反応させて得られるポリエステルにポリイソシャネート
化合物を混合してなるポリウレタン組成物。 ２）多塩基酸類がアゾ゛ピン酸である特許請求の範囲第
１項記載の、ポリウレタン組成物う
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108978A JPS5811523A (ja) | 1981-07-13 | 1981-07-13 | ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108978A JPS5811523A (ja) | 1981-07-13 | 1981-07-13 | ポリウレタン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5811523A true JPS5811523A (ja) | 1983-01-22 |
Family
ID=14498469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56108978A Pending JPS5811523A (ja) | 1981-07-13 | 1981-07-13 | ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811523A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5938223A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-02 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 固体状ポリウレタン組成物の製造法 |
| JPH02166113A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
| CN100404581C (zh) * | 2001-12-12 | 2008-07-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酯树脂和模塑制品 |
-
1981
- 1981-07-13 JP JP56108978A patent/JPS5811523A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5938223A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-02 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 固体状ポリウレタン組成物の製造法 |
| JPH0428753B2 (ja) * | 1982-08-30 | 1992-05-15 | Nippon Polyurethane Kogyo Kk | |
| JPH02166113A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-26 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
| CN100404581C (zh) * | 2001-12-12 | 2008-07-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 聚酯树脂和模塑制品 |
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