JP2015516003A - 鎖延長ポリウレタン（ｐｕ）ベースのシステムの可使時間の制御（延長）方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ジアミンで鎖延長されるポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステム、好ましくはＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤、ＰＵ注型用樹脂の可使時間の新規な制御（延長）方法に関する。
Description
本発明は、ジアミンで鎖延長されるポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステム、好ましくはＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤およびＰＵ注型用樹脂の可使時間の新規な制御（延長）方法に関する。
ポリウレタンは、ポリイソシアネートと多価アルコール、すなわちポリオールとの重付加反応によって、ほぼ定量的に形成される。結合は、ウレタン基（−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）を形成するための一分子のイソシアネート基（−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）と別の分子のヒドロキシル基（−ＯＨ）との反応による結果として起こる。
ジイソシアネートとポリオールとの間の反応の進行は、成分間のモル比に依存する。望ましい平均分子量および望ましい末端基を有する中間生成物が形成させることができる。これらの中間生成物を次に、ジオールまたはジアミンとの反応によってその後鎖延長して所望のポリウレタンまたはポリウレタン−ポリウレアハイブリッドを形成させることができる。これらの中間生成物は一般に、プレポリマーとして知られている。
プレポリマーを形成させるための好適なポリオールとしては、ジオールのみならず、ポリアルキレングリコールエーテル、ポリエーテルエステル、または末端ヒドロキシル基を有するポリエステル（ポリエステルポリオール）も挙げることができる。
ポリエステルポリオールは、高い機械的または動的疲労抵抗を有するように設計されるポリウレタンを形成するために好ましくは使用される。
ポリエーテルエステル、または単純なジオールとカルボン酸との重縮合によって形成される末端ヒドロキシル基を有するポリエステルは、依然として遊離カルボン酸を含有する。これらは、プレポリマー中の遊離イソシアネート基と鎖延長ジアミンとの間の反応を触媒し、これは、短い可使時間をもたらし、かつ、反応を制御できなくする。さらに、それらは、低レベルの耐加水分解性を有することが多い。
現在商業的に入手可能なカルボジイミドは、(特許文献１)に記載されているように、プレポリマーの製造の目標時間内での迅速な酸除去のためには反応が遅すぎるか、あるいは実用的かつ経済的であるには溶解性が不十分である。
本発明によって取り組まれる問題はそれ故、値段の高く製造するのに不便である材料を避けながら、特にＰＵエラストマー、ＰＵ接着剤またはＰＵ注型用樹脂の製造用の、ジアミンで鎖延長されるポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステムの可使時間の制御（延長）方法を提供するというものであった。
本発明の目的のための可使時間は、反応性の高い材料の処理時間である。それは、多成分物質の混合の始まりの時点とその加工性の終わりの時点との間の時間である。
この問題は、特定のカルボジイミドがポリオールに添加される本発明の方法によって意外にも解決された。
本発明はしたがって、ジアミンで鎖延長されるポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステムの可使時間の延長方法であって、
− 式（Ｉ）
｛式中、ｍは０〜１０であり、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｈ、メチル、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０
［式中、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルである｝
の少なくとも１つのカルボジイミドと、
少なくとも１つのジイソシアネートおよび少なくとも１つのジアミンとが、
− ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールの群から選択される少なくとも１つのポリオール中へ
４０〜１３０℃の範囲の温度で
攪拌しながら入れられる方法を提供する。
− 式（Ｉ）
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｈ、メチル、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０
［式中、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルである｝
の少なくとも１つのカルボジイミドと、
少なくとも１つのジイソシアネートおよび少なくとも１つのジアミンとが、
− ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールの群から選択される少なくとも１つのポリオール中へ
４０〜１３０℃の範囲の温度で
攪拌しながら入れられる方法を提供する。
本発明の好ましい実施形態では、ｍは０であり、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれメチルであり、Ｒ４はＨであり、
Ｒ２は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］である。
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれメチルであり、Ｒ４はＨであり、
Ｒ２は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］である。
ｍ＝０の場合に、Ｒ１がメチルであり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれＨであるときが非常に特に好ましい。
ｍ＝０の場合に、
Ｒ３またはＲ５がメチルまたはＨであり、
Ｒ２が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−（Ｏ−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ）ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ１およびＲ４がそれぞれＨである
ときが同様に非常に好ましい。
Ｒ３またはＲ５がメチルまたはＨであり、
Ｒ２が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−（Ｏ−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ）ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ１およびＲ４がそれぞれＨである
ときが同様に非常に好ましい。
本発明のさらに同様に好ましい実施形態では、ｍは＞０であり、より好ましくはｍは１であり、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１つ以上がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであるという条件で、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれメチルであり、Ｒ４がＨであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１つ以上がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであるという条件で、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］である。
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１つ以上がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであるという条件で、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれメチルであり、Ｒ４がＨであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１つ以上がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであるという条件で、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］である。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ、Ｈまたはメチル、より好ましくはメチルであり、
Ｒ２が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ６、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つがメチルである
ときがさらに好ましい。
Ｒ２が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ６、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つがメチルである
ときがさらに好ましい。
ｍ＝１の場合に、
Ｒ３またはＲ５がメチルまたはＨであり、
Ｒ２が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−（Ｏ−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ）ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ１およびＲ４がそれぞれＨであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、好ましくはＲ６、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つがメチルである
ときが同様に非常に好ましい。
Ｒ３またはＲ５がメチルまたはＨであり、
Ｒ２が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−（Ｏ−（ＣＨ２）ｋ−Ｏ）ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ１およびＲ４がそれぞれＨであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、好ましくはＲ６、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つがメチルである
ときが同様に非常に好ましい。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つはメチルである。
式（Ｉ）の化合物は、それらが商品名たとえばＳｔａｂａｘｏｌ（登録商標）およびＨｙｃａｓｙｌ（登録商標）で、たとえば、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨから入手可能であるという点において商業的に入手可能な物質である。
式（Ｉ）の２つ以上のカルボジイミドの混合物も同様に好ましい。混合物の場合には、平均のｍは分数であってもよい。
本発明の目的のためのポリオールは、ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールの群から選択される。
本発明の目的のためのポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールは、好ましくは３０００以下の、より好ましくは５００〜３０００の範囲の、さらにより好ましくは１０００〜２０００の範囲のｇ／モル単位の分子量の化合物である。
用語ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールは、本発明の目的のためには、１分子当たり２つまたは３つのヒドロキシル基を有する化合物のみならず、１分子当たり４つ以上のヒドロキシル基を有する化合物をも意味すると理解されるべきである。ポリエステルポリオールが好ましいポリオールである。
ポリオールが２００以下、好ましくは２０〜１５０、より好ましくは５０〜１１５のＯＨ価を有することが有利である。
特に好適なポリエステルポリオールは、様々なジオールと、芳香族もしくは脂肪族ジカルボン酸および／またはラクトンのポリマーとの反応生成物である。
好適なポリエステルポリオールを形成するために有用な芳香族ジカルボン酸がここでは好ましい。テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、無水フタル酸およびまたベンゼン環を有する置換ジカルボン酸化合物がここでは特に好ましい。
有用な脂肪族ジカルボン酸は、好ましくは好適なポリエステルポリオールを形成するために有用なそれらの脂肪族ジカルボン酸、より好ましくはセバシン酸、アジピン酸およびグルタル酸である。
好ましいラクトンのポリマーは、好適なポリエステルポリオール、より好ましくはポリカプロラクトンを形成させるために有用である。
ジカルボン酸およびラクトンのポリマーは、商業的に入手可能な物質である。
好適なポリエステルポリオールを形成するために有用なジオール、最も好ましくはエチレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールおよびシクロヘキサンジメタノールが特にまた好ましい。
様々な前述のポリオールと、芳香族もしくは脂肪族ジカルボン酸および／またはラクトンのポリマー（たとえばポリカプロラクトン）との反応生成物が好ましい。
本発明の目的のために使用されるポリオールは、それらがＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）の商品名でＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧから入手可能であるという点において商業的に入手可能な化合物である。
本発明のさらなる実施形態では、本組成物は、少なくとも１つのジイソシアネートをさらに含有する。
芳香族および脂肪族ジイソシアネートが好ましい。トリレン ２，４−ジイソシアネート、トリレン ２，６−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、メチレンビス（４−フェニルイソシアネート）、ナフタレン １，５−ジイソシアネート、テトラメチレン １，４−ジイソシアネートおよび／またはヘキサメチレン １，６−ジイソシアネートが特に好ましく、トリレン ２，４−ジイソシアネートおよびトリレン ２，６−ジイソシアネートが非常に特に好ましい。
本発明の目的のために使用されるジイソシアネートは、それらがＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）の商品名でＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧから入手可能であるという点において商業的に入手可能な化合物である。
本発明のさらなる実施形態では、本組成物は、少なくとも１つのジアミンをさらに含有する。
鎖延長のために使用される、ジアミンは、好ましくは３，５−ジアミノ−４−クロロ安息香酸２−メチルプロピル、ビス（４，４’−アミノ−３−クロロフェニル）メタン、３，５−ジメチルチオ−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジメチルチオ−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジエチル−２，４−トリレンジアミン、３，５−ジエチル−２，６−トリレンジアミン、４，４’−メチレンビス（３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン）および１，３−プロパンジオールビス（４−アミノベンゾエート）である。
本発明の意味内で鎖延長のために使用されるジアミンは、それらがＡｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）の商品名でＲｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨから入手可能であるという点において商業的に入手可能な化合物である。
カルボジイミド対ポリオールの比は、ポリオール１００重量部当たり、好ましくは０．１〜５重量部、より好ましくは１〜３重量部のカルボジイミドである。
ジイソシアネート対ポリオールの比は、好ましくは２０〜５０：１００重量部、より好ましくは３０：１００重量部である。
本組成物が、ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオール、カルボジイミド、およびジイソシアネートに加えて少なくとも１つのジアミンを含有する場合には、ジアミンの量は、組成物を基準として、５〜３０重量％である。
本発明の方法では、ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールは、好ましくは最初に装入され、式（Ｉ）に従うカルボジイミドまたは式（Ｉ）に従うカルボジイミドの混合物はその中へ攪拌しながら入れられる。
本発明によって製造されるポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステムは、高められた耐加水分解性を有する。
本発明の範囲は、一般用語で、またはそれぞれの範囲および好ましい範囲の任意の所望の組み合わせにあるものを含めて、互いに組み合わせた好ましい範囲で、本明細書で上記または下記に列挙される部分定義（ｍｏｉｅｔｙ ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）、指数、パラメーターおよび解釈をすべて包含する。
以下の実施例は、本発明を限定する目的ではなく説明する目的で提供される。
以下の物質を、以下の実施例で使用した。
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭ、Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ製の、５６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価および０．８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する線状ポリエステルポリオール。
式（Ｉ）（式中、ｍ＝０であり、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＨおよびＲ５＝Ｈである）のカルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製のテトラメチルキシリレンジイソシアネートをベースとするポリマーの芳香族カルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｉ、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製の２，６−ジイソプロピルフェニレンイソシアネートをベースとするモノマーのカルボジイミド。
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ製の２，４−トリレンジイソシアネート。
Ａｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）１６０４、ジアミン成分としてのＲｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製の３，５−ジアミノ−４−クロロ安息香酸２−メチルプロピル。
Ｃａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ（登録商標）ＨＭＶ−８ＣＡ：日清紡績製のポリマーの脂肪族カルボジイミド。
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭ、Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ製の、５６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価および０．８３ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価を有する線状ポリエステルポリオール。
式（Ｉ）（式中、ｍ＝０であり、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＨおよびＲ５＝Ｈである）のカルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製のテトラメチルキシリレンジイソシアネートをベースとするポリマーの芳香族カルボジイミド。
Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｉ、Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製の２，６−ジイソプロピルフェニレンイソシアネートをベースとするモノマーのカルボジイミド。
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ１００、Ｂａｙｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ製の２，４−トリレンジイソシアネート。
Ａｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）１６０４、ジアミン成分としてのＲｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ ＧｍｂＨ製の３，５−ジアミノ−４−クロロ安息香酸２−メチルプロピル。
Ｃａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ（登録商標）ＨＭＶ−８ＣＡ：日清紡績製のポリマーの脂肪族カルボジイミド。
以下の混合物を、次の通り製造した。
混合物Ａ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させた。
混合物Ｂ（本発明の混合物ＩＩを製造用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、式（Ｉ）（式中、ｍ＝０であり、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＨおよびＲ５＝Ｈである）のカルボジイミド０．６ｇと混ぜ合わせた。
混合物Ｃ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、２，６−ジイソプロピルフェニレンイソシアネートをベースとするモノマーのカルボジイミド（Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００）０．６ｇと混ぜ合わせた。
混合物Ｄ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、０．６ｇのＣａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ ＨＭＶ８ＣＡと混ぜ合わせた。これらの２つの物質は混合することができない。したがってこの混合物はさらなる試験のために使用可能ではなかった。
混合物Ａ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させた。
混合物Ｂ（本発明の混合物ＩＩを製造用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、式（Ｉ）（式中、ｍ＝０であり、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＨおよびＲ５＝Ｈである）のカルボジイミド０．６ｇと混ぜ合わせた。
混合物Ｃ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、２，６−ジイソプロピルフェニレンイソシアネートをベースとするモノマーのカルボジイミド（Ｓｔａｂａｘｏｌ（登録商標）Ｐ２００）０．６ｇと混ぜ合わせた。
混合物Ｄ（比較用）：１００ｇのＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）２０００ＭＭを１００℃で溶融させ、０．６ｇのＣａｒｂｏｄｉｌｉｔｅ ＨＭＶ８ＣＡと混ぜ合わせた。これらの２つの物質は混合することができない。したがってこの混合物はさらなる試験のために使用可能ではなかった。
すべての詳細は、特に明記しない限り、重量部単位である。
混合物Ａ〜Ｃを、５％のイソシアネート含有量となるまで表１に示される量のＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｔ１００と８０℃の温度で反応させ、次に表１に示される量のＡｄｄｏｌｉｎｋ（登録商標）１６０４鎖延長剤と反応させた。可使時間を、最初は液体であり、数分後にゲル化するようになり、反応して固体エラストマーを形成する混合物について測定した。可使時間は、多成分物質が混合された時点と加工可能でなくなくなる時点との間の時間である。得られた値を表２に報告する。
式（Ｉ）（式中、ｍ＝０であり、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｒ４＝ＨおよびＲ５＝Ｈである）の本発明のカルボジイミドとの混合物が著しく延びた可使時間を、したがって改善された加工性をもたらすことが混合物ＩＩについての値から明らかである。
Claims (4)
- − 式（Ｉ）
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｈ、メチル、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０
［式中、
Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルである｝
の少なくとも１つのカルボジイミドと、
少なくとも１つのジイソシアネートおよび１つのジアミンとを、
− ポリエステルポリオールおよび／またはポリエーテルエステルポリオールの群から選択される少なくとも１つのポリオール中に、
４０〜１３０℃の範囲の温度で、攪拌しながら入れることを特徴とする、ポリウレタン（ＰＵ）ベースのシステムの可使時間の制御方法。 - 式（Ｉ）の前記カルボジイミドにおいて、ｍが０であり、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４がそれぞれ独立して、Ｈ、メチル、または−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５がそれぞれメチルであり、Ｒ４がＨであり、
Ｒ２が−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］である
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 式（Ｉ）の前記カルボジイミドにおいて、ｍが＞０であり、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ５がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ２およびＲ４がそれぞれ、Ｈ、メチルまたは−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、
ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の１つ以上がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであるという条件で、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
好ましくはＲ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ１、Ｒ３およびＲ５がそれぞれメチルであり、Ｒ４がＨであり、
Ｒ２が、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ１０［式中、Ｒ１０は、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは−（ＣＨ２）ｈ−Ｏ−［（ＣＨ２）ｋ−Ｏ］ｇ−Ｒ１１であり、ここで、ｈは１〜３であり、ｋは１〜３であり、ｇは０〜１２であり、Ｒ１１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］であり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＲ６、Ｒ７およびＲ９の少なくとも１つがメチルである
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 前記カルボジイミドが、２つ以上の式（Ｉ）のカルボジイミドの混合物であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
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