JPH0680103B2 - エラストマーに硬化されるシリコーン組成物 - Google Patents

エラストマーに硬化されるシリコーン組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、エラストマーに硬化されるシリコーン組成物
に関する。より詳細に述べると、本発明は、特定のシリ
コーン樹脂、シリカ充填剤及び光開始剤から成り硬化さ
れてエラストマーになるシリコーン組成物に関する。
本発明では、“シリコーン”、“シリコーンゴム”及び
“シリコーン樹脂”を各々同義語として使用することと
する。
（従来の技術） シリコーンゴムの最も著しい特徴の一つは、実質的にす
べての所要特性が広い温度範囲（−100゜〜315℃）にわ
たり、かつ中等度の温度（150℃）で長期にわたり保持
されることである。例えば、シリコーンゴムは、120℃
では20年までの、また150℃では５年までの耐用年数を
示す。
次に、熱加硫処理されたシリコーンゴムの代表的特性と
思われるものを挙げる： 機械特性： 引張り強さ 14〜105kg/cm2;shore A 硬
さ 20〜80;伸び 1000％以下；および引裂き強さ 26.
8kg/cm2。
電気特性： 絶縁耐力 15700−19700v/mm;誘電率 2.9
〜3.1（但し周波数が102−1010Hzにて）；力率 ５×10
3（104Hzにて）〜５×10-2（109Hzにて）；および体積
抵抗率 1015オーム‐cm（37℃にて）〜1012オーム‐cm
（260℃にて）。
その他： シリコーンゴムは、一般的には、化学抵抗性
および燃料や油に対する抵抗性も勝れている。特に水に
よる影響は実質的に無い。また、オゾン、日光、酸素、
菌類に対する優秀な抵抗性を示すとともに、毒性は低
く、生体系における組織反応は最低である。また、非常
に高い熱膨張係数（線熱膨張係数として2-3×10-4/℃）
および高い熱伝導率（0.7-0.2cal/sec/cm2/cm/℃）とを
有する。
有用な特性を有するシリコーンゴムを生産する最も普通
の方法は、高分子量ポリオルガノシロキサンのガム質、
充填剤、加工助剤、および過酸化物硬化剤とを配合した
後、高温度（使用する過酸化物に従つて150℃〜250℃）
で硬化（加硫硬化処理）を行なうものである。均一なゴ
ムを得るためには、上記のガム質、充填剤、添加剤、お
よび過酸化物を、オーブン、硬化または水蒸気硬化する
に先立つて、バンバリミキサおよび2-ロールミルとを用
いて充分に混合することが必要である。これ等ガム質の
加工は極端に困難であるので、封かん剤や接着剤として
実際に適用されることは無い。ダブリユ・リンチ著“Ha
ndbook of Silicone Rubber Fabrication"（バン・ノス
トランド・ラインホルド社、ニユーヨーク発行、1978
年）を参照。
他方、室温加硫のシリコーンゴム（RTV′ｓ）の製造に
は、低分子量の液体ポリオルガノシロキサン、架橋剤、
充填剤、および触媒が用いられる。それ等は、ワン・パ
ート・システムとしてもツウ・パート・システムとして
も用いられる。ワン・パート・システムは通常、末端に
−OH気を有するポリオルガノシロキサンと、トリアセト
キシまたはトリメトキシを含有するシランである架橋剤
と、有機金属触媒と、および充填剤とからなつていて、
硬化は湿気の作用によつて行なわれる。ツーパート・シ
ステムは、第１部には、水素化珪素の架橋剤を、第２部
にはビニール含有シリコーン、白金触媒および充填剤を
含有する両部からなつている。両部（両パート）を混合
するや、硬化が起る。RTVの両型とも、一般に、熱硬化
処理シリコーンガム質ゴム（cured silicone gum rubbe
rs）と類似の特性を示す。それ等は、容易に注入できる
液状からシキソトロピーペースト状までの範囲にわたる
粘度を有し、それ故、接着剤や封かん剤として非常に有
用である。しかしながら、ゴムの形成のため硬化が完了
するには、室温にては、普通、数時間を、或いは数日か
かる時もある。それ故硬化温度を高くすれば、かかる時
間は短縮されるけれども、加工が容易で、かつ室温ない
しは室温付近でも硬化非常に急速に行なわれて強靭なシ
リコーンゴムの得られるようなシリコーン組成物の開発
が望ましい。
メタアクリル酸エステル官能基を含有する紫外線照射キ
ユアリングシリコーン類は当業者には周知である。しか
し、このような技法はシリコーンゴムの製造とは無関係
である。英国特許第1323869号明細書（1973年）には、
（１）少なくとも（メタ）アクリル酸エステル官能基を
含有するオリガノシロキサン；（２）感光剤、および
（３）成分（１）と（２）用の溶媒とからなる組成物に
ついて既に記載がある。この組成物は、印刷業界でのプ
レート製造、硬質フイルムへのキユアリングを意図され
たもので、バルクゴムとしては適さない。
米国特許第4,201,808号明細書には、（ａ）１分子中に
平均で少なくとも１個のアクリロキシンおよび／または
メタアクリロキシ基を含有するオルガノポリシロキサ
ン、（ｂ）低分子量ポリアクリル架橋剤、および（ｃ）
感光剤とから組成物について記載され、また米国特許第
4,348,454号明細書にも類似組成物についての記述があ
る。これ等組成物は、離型塗料用としてのものか、或い
は紫外線照射により薄いフイルムとしてキユアリング処
理されるものである。
英国特許第2039287A号明細書では、メタアクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランと、末端に−OH基を有する低
分子量ポリオルガノシロキサンとの反応から得られる組
成物が記載されているが、この組成物も、紙上に塗布さ
れる保護塗料用の薄いフイルムとして硬化処理されるも
ので、バルクゴム用には適用されない。
日本国特開昭第54−162734号公報は、分子量が500〜10,
000のオルガノポリシロキサン、1,2-ポリブタジエンレ
ジン、光増感剤、熱重合開始剤及び充填剤から成る混成
集積回路被覆用光重合性樹脂組成物を記載している。こ
の従来技術は、シリコーン系レジンの、低チクソトロピ
ー性、低印刷作業性、低耐溶剤性および低機械的性質
を、1,2-ポリブタジエン系レジンを併用することによっ
て改良することを目的とするもので、分子量が500以下
及び10,000以上のオルガノポリシロキサンは使用できな
いという欠点がある。即ち、10,000以上になると、光重
合性組成物が高粘度の粘稠な液体となりすぎ作業性が悪
く実用に適さない。更に、10,000以上の高分子量のオル
ガノポリシロキサンを使用すると、有機成分とシリコー
ン或いは無機成分との間の相溶性が悪いため相分離を起
こす原因となる。
本発明者は、紫外線照射により急速に硬化が行なわれて
強靭な弾性物質の得られる新規なシリコーン処理法を開
発するに至つた。本発明による組成物の幾つかは、現に
入手し得られる最大引裂き抵抗シリコーンゴムのそれに
近い性能に達している。効果は、典型的には、70,000マ
イクロワツト/cm2強度の紫外線照射によつて達成され
る。硬化処理されたゴムは、広い有用温度範囲および勝
れた耐水性を含むシリコーンゴムの典型的諸特性を示
す。
本発明の組成物はペースト状物質で、押出し成形や塗布
が可能であり、成形化合物としてはもちろん、接着剤や
封かん剤としても利用可能である。本発明による組成物
の１改変例は、紫外線照射によつて急速なキユアリング
効果も、日陰での湿気の作用による としたキユアリング効果を受け得る或る種のシリコーン
を含有する。この組成物は、前もつて適用されるガスケ
ツトとしての適用に特に有用であるが、また、紫外線照
射（以下“UV"とする）キユアリング過程に適応可能な
実質的にいかなる現存RTVシリコーン適用にも適当であ
ると信じられている。
本発明による硬化されてエラストマーになるシリコーン
組成物は、基本成分として、 （ａ）一般式［Ｉ］で表されるアクリル基を量末端に有
し、且つ中間にはアクリル基を有さない、分子量が12,0
00乃至50,000のシリコーン樹脂 ［但し、R1は水素又はアルキル基］； （ｂ）フューム化シリカ充填剤：少なくとも10％及び （ｃ）光開始剤 を含むことを特徴とする。その他の成分として、最終製
品の所要特性に応じて、接着促進剤、限定量の非アクリ
ルシリコーン類、および上記とは別の充填剤、例えば酸
化鉄、ジルコニウム酸バリウムおよび炭酸カルシウムが
添加されて良い。
本明細書において用いられる用語「アクリル基」（acry
lic group）は、次の構造式を有する基を示す。
（ここにR1はＨまたはアルキルである）。このようなア
ルキル基の例は、例えばアクリレート、メタアクリレー
トおよびエタクリレートの各基である。
本発明による組成物の重合体成分は、末端がアクリル基
であり、かつ中間域がアクリル基による官能性が存在し
ないことを特徴とする単独シリコーンまたは混合シリコ
ーンである。シリコーンの中間域は、キユアリング処理
により所要の弾性特性の賦与される組成物が得られるよ
うに、 単位が少なくとも150個線状に結合したものが含有され
なければならない。
一般に、アクリル基が末端のシリコーン原子と結合する
線状シリコーンを利用するのが極めて便利である。この
ような末端がアクリル基であるシリコーンは次式によつ
て表される： （式中、R1は上述した通りであり、R2基は２価の炭化水
素またはハイドロカルボノキシ基で、例えば、アルキレ
ン、アルキレンオキシ、アルケニレン、またはアリレン
基であり；各R3基は互いに同じか、または異なるアルキ
ル、置換アルキル、アリル、置換アリル、アルコキシ、
またはアクリル基であり；各R4基は、互いに同じか、ま
たは異なるアルキル、置換アルキル、アリルまたは置換
アリル基であり、ｎは150〜1200の整数である。好まし
くは、R1はＨまたはメチルである。シリコーン／アクリ
ル基結合の熱および加水分解に対する安定性のため、R2
は3-10炭素原子数のアルキレンまたはアルケニレン、例
えばプロピレンやプロペニレンが好ましい。R3およびR4
の各基の例は、アルキル、例えばメチルおよびエチル；
ハロアルキル、例えばトリフルオロプロピル；フエニル
およびベンジル等である。R3には、湿気によりキユアリ
ング効果の得られる基、例えばメトオキシも含まれる。
大抵、好ましくは、R3およびR4ともメチルである。
本発明に有用なアクリル化シリコーンを得るのに、種々
の合成基が採用されて良い。簡単化に役立つ方法とし
て、ジメチルクロロメタクリロキシプロピルシランと、
ジメチルアミンとを反応させ、生成したアミノシラン
を、末端がシラノールである線状シリコーンと縮合させ
て、相当する化合物である、末端がジメチルメタクリロ
キシプロピルシリルのシリコーンを得る方法がある。
末端がジメトキシアクリル基であるシリコーンは、湿気
によつても、紫外線照射によつても、硬化効果が得ら
れ、この種シリコーンも、本発明による組成物の成分と
して用い得る。
他の合成ルートとしては、アリル・メタクリレートまた
はアリロキシエチル・メタクリレートを、末端が水素化
珪素であるシリコーンを用いてハイドロシレーシヨン
（hydrosilation）することである。ハイドロシレーシ
ヨンを受け得る他のアクリル化合物には、オレフイン系
アクリル・シラン‐シロキサン・グラフト剤が含まれ
る。
中間域に分枝を有するシリコーンも、その分枝が組成物
に対し、加工不能な粘度にもたらすような影響を及ぼす
ほどに長くない限りは有利に用いて良い。しかしなが
ら、アクリル官能基末端域と端接する分枝を３個以上有
する星形重合体が用いられる場合、共通の中央珪素原子
が、硬化処理された重合体の架橋密度を増大するのに役
立つ。それ故、アクリル基による官能性を含む各分枝の
平均サイズは、硬化処理された重合体中の所要の弾性特
性を得るためには、線状に繰返される最小単位数（約15
0単位）を含むべきである。
アクリルシリコーンの最大分子サイズは、重合体の特異
構造、および組成物中に含有されるシリカの種類と量と
に従つて変化する。一般に、紫外線照射硬化は、シリカ
レベルが増大するので、強められるように見える。ま
た、末端がアクリル基である線状の、ジメチル・シロキ
サンの分子量を増大していく場合、アクリル官能密度が
低下するにつれて、紫外線照射による硬化がますます困
難になる。従って、本発明の組成物の成分のシリコーン
樹脂の分子量は12,000乃至50,000の範囲である。分子量
が12,000以下の場合、光硬化後チーズ状の脆い抵粘度の
エラストマーになるという欠点がある。本発明では、組
成物の成分としてフューム化シリカを配合しているの
で、硬化後のエラストマーの引裂強度が高くなる。一
方、分子量が50,000以上の場合、作業性が悪く且つ光硬
化性が極めて困難になる。即ち、エラストマー性能及び
その他の機械的性能が良好で貯蔵安定性が良い光硬化性
シリコーン樹脂組成物を得るには、シリコーン樹脂の分
子量12,000乃至50,000が臨界値である。
本発明による組成物の第２の主成分は、強化剤シリカで
ある。強化剤シリカは、非処理（親水性）のフユーム化
シリカでも、また疎水性になるよう処理されたそれでも
良い。ヒユーム化されたシリカは、何らかの実質的な強
化効果を得るためには、組成物に対し、少なくとも約10
重量％のレベルになるようにすべきである。実際上、フ
ユーム化シリカ充填剤によるいかなる強化方法も用いて
も良い。光学的シリカレベルは、特殊シリカの特性に従
つて変化するが、他方、一般には、シリカのシクソトロ
ピー効果によつて、最大強化効果点に達しない内に、実
用にならないほどの高粘度の組成物の生成するのが観察
された。或るシリカについて、最適レベルは、20％乃至
50％またはそれ以上であつて良い。それ故、シリカのレ
ベルを選ぶに当つては、所要の強化効果と、実際の粘度
との間に釣合いがとれなければならない。一般に、疎水
性シリカは、低いシクロトロピー比を示し、従つて、よ
り大量を所要粘稠度の組成物中に含有させることができ
る。疎水性シリカの内では、Wacker-Chemie社からHDK H
2000の記号で売られているもので、ヘキサメチルジシ
ラザンで処理されたシリカが極めて好ましい。このシリ
カは、シクロトロピー比が非常に低く、40％過剰のレベ
ルで組成物に混和されて良く、これにより、引裂き抵抗
が22.3kg/cmを越える硬化処理生成物が得られる。この
ような生成物の少なくとも１つは30.4kg/cmの引裂き抵
抗を示した。
本発明による組成物において用いられる光開始剤は、ア
クリル官能性の硬化を惹起するとして周知の、いかなる
光開始剤でも良く、ベンゾイン、置換ベンゾイン、ベン
ゾフエノン、ミヒラーケトン、ジアルコキシアセトフエ
ノン、例えばジエトキシアセトフエノン等である。一般
に、ホトイニシエータの濃度は、0.1乃至５重量％の範
囲内にあろう。
光開始剤は、またポリマー・バウンドである。他の遊離
基開始剤、例えば、過酸化物熱開始剤が、本発明による
低分子量シリコーン処方の幾つかにおいて用いられて良
い。
本発明による組成物は、硬化された場合の、或いは硬化
されない場合の特性を、特殊な適用に合わすように改変
する目的で、他の成分を含有させて良い。例として、接
着促進剤、例えばメタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、トリアルキルイソシアヌレート等が、約５％以
下の割合で混和されて良い。他の普通のシリコーン用充
填剤、例えば酸化鉄、ジルコン酸バリウム、および炭酸
カルシウムも、典型的には、約10％以下の割合で、本発
明による組成物中に含有されると良い。他に、所望に応
じ、混和して良い成分は、但し、約30％以下の割合で、
非アクリル・シリコーン稀釈剤または可塑剤で、この非
アクリル・シリコーン類は、末端がトリメチルシリルで
ある、粘度が100-150cstの油およびシリコーンゴムを含
有する。また、ビニル基のような、共硬化処理の可能な
基も含有されて良い。しかしながら、このような基の存
在は、硬化処理された製品の架橋密度および構造を悪変
するかも知れない。
実施例 １乃至12及び比較例１乃至４ 各組成物は、表１に列挙したように調製した。表１中の
数字は重量部を表す。シリコーンＡは、分子量が12,000
で、末端が−OHのポリジメチルシロキサンと、N,N−ジ
メチルアミノメタクリロキシプロピルジメチルシランと
の縮合により得られた、末端がメタクリレートでキヤツ
プされた線状ポリシロキサンである。シリコーンＢは、
分子量が28,000で、末端が−OHのポリジメチルシロキサ
ンから、先と同様に調製された、メタアクリレートでキ
ヤツプされた線状シリコーンである。シリコーンＣは、
18％のビニル・シロキサン単位を有する分子量が100,00
0のジメチシリコーンである。シリカＭは、Wacker-Chem
ie社からHDK H 2000（商標）の名で売られているヘキサ
メチルジシラザン処理のシリカである。シリカＯは、De
gussaからAerosil R 972（商標）の名前で売られている
ジメチルジクロロシラン（DMCS）処理の低表面積シリカ
である。シリカＰは、DegussaからAerosil 974（商標）
の名で売られているDMCS処理の高表面積シリカである。
比較例１〜４は未充填の組成物で、本発明の範囲外のも
ので、比較のために調製した。
各組成物の98部に、ジエトキシアセトフエノンを２倍添
加し、これを80ミルのフイルムとして鋳造し、これに２
分（／面）間、中等圧水銀蒸気ランプから70mW/cmの紫
外線照射を行つた。次いで、引張り強さ、伸び、引裂き
強さ、およびShore Aジユーロメータ硬さを、それぞれA
STMのD-412、D-412、D-624およびD-2240の各項に従つて
測定した。結果は表IIに纏めた。
末端がアクリル基であるシリコーン重合体で、本発明に
よる組成物の成分として有用であるものの内、特に好ま
しい種類は、アクリル酸プロパジルから誘導される。こ
のようなシリコーンを用いた、本発明による硬化処理し
た生成物は、実施例17において述べるように例外的なヒ
ート・エージング抵抗を示す。
実施例13 米国特許第3,746,734号明細書の実施例２の変法によ
り、アクリル酸プロパジルおよびジメチルクロロシラン
を反応材（reactant）として用いて、アクリロキシプロ
ペニルジメチルクロロシランを調製した。次いで、この
生成物をジエチルアミンと反応させた。この結果生成し
たN,N−ジエチルアミノアクリロキシプロペニルジメチ
ルクロロシランを、それぞれ分子量が12,000と28000で
あり、末端がシラノールである、実施例１乃至12に用い
た両シリコーンと縮合した。かくして得られた、末端が
アクリレートであるシリコーンにそれぞれＤおよびＥの
符号を与えた。
シリコーンＤが40％、シリコーンＥが40％およびAerosi
l R 974が20％からなる組成物98部にジエトキシアセト
フエノンを２部、光開始剤として添加した。この調製物
を約80mlのフイルムに鋳造し、これに、紫外線照射を、
十分な硬化処理を必要とする面について、１分（／面）
間のみ行つた以外は、実施例1-12の場合と同様に行つ
た。
この硬化処理で得られた組成物のサンプルについて、エ
ージング開始前と、177℃のオーブンに曝した１週目、
２週目および４週目において、引張り強さ、伸び、引裂
き抵抗、およびShore A硬さを測定し、結果を表IIIに纏
めた。
比較例５ 比較のために、実施例10の場合の調製物を、２分／面照
射を適用した以外は、同じ条件でキュアリングを行っ
て、得た結果を表IIIにまとめた。
以上は、本発明の一実施例を述べたものであり、特許請
求の範囲を逸脱しない限り、幾多の修正例並びに変更例
が許されることは云うまでもない。
フロントページの続き (72)発明者 スチーブン テイー ナコス アメリカ合衆国 コネチカツト州 06232 アンドーバー ボストンヒルロード 97 (56)参考文献 特開 昭54−162734（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）一般式［Ｉ］で表されるアクリル基
    を両末端に有し、且つ中間にはアクリル基を有さない、
    分子量が12,000乃至50,000のシリコーン樹脂 ［但し、R1は水素又はアルキル基］； （ｂ）フューム化シリカ充填剤：少なくとも10％及び （ｃ）光開始剤 を含むことを特徴とするエラストマーに硬化されるシリ
    コーン組成物。
  2. 【請求項２】光開始剤が遊離基光開始剤であることを特
    徴とする特許請求の範囲第（１）項に記載のシリコーン
    組成物。
  3. 【請求項３】シリコーン樹脂が、 式 （式中、R1はＨまたはアルキル基、好ましくはCH3であ
    り、各R2は２価の炭化水素またはハイドロカルボノキシ
    基、好ましくはプロピレンまたはプロペニレン、各R3は
    互いに同じまたは異なるアルキル基で、好ましくはメチ
    ル、置換アルキル、アリル、置換アリル、アルコキシ、
    アルロキシまたはアクリル基であり、各R4は、互いに同
    じかまたは異なるアルキル、好ましくはメチル、置換ア
    ルキル、アリル、置換アリル基であり、かつｎが約150
    乃至700の整数） で表されることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項
    に記載のシリコーン組成物。
  4. 【請求項４】以下の（ａ），（ｂ）および（ｃ）に記載
    の条件のうち少なくとも１つの条件を満足することを特
    徴とする特許請求の範囲第（１）項乃至第（３）項のい
    ずれかに記載のシリコーン組成物。 （ａ）フューム化シリカ充填剤が疎水性シリカであるこ
    と、 （ｂ）上記フューム化シリカ充填剤が、ジメチルジクロ
    ロシランまたはヘキサメチルジシラザンで処理したシリ
    カであること、および （ｃ）上記フューム化シリカ充填剤が、約20重量％もし
    くはそれ以上で含有されること。
  5. 【請求項５】以下の（ａ），（ｂ）および（ｃ）に記載
    の条件のうち少なくとも１つの条件を満たすことを特徴
    とする特許請求の範囲第（１）項乃至第（４）項のいず
    れかに記載のシリコーン組成物。 （ａ）前記光開始剤がポリマーバウンドであり、 （ｂ）上記光開始剤がベンゾイン、置換ベンゾイン、ベ
    ンゾフェノン、ミヒラーケトン、およびジアルコキシア
    セトフェノンから選択されること、 （ｃ）上記光開始剤が0.1乃至５重量％範囲で含有され
    ること。
  6. 【請求項６】シリコン樹脂全重量に対し30％まで、非ア
    クリル性シリコーン樹脂をさらに含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第（１）項乃至第（５）項のいずれ
    かに記載のシリコーン組成物。
  7. 【請求項７】引張り強さが14kg/cm2以上、ショアー硬度
    が20以上である弾性体に加硫硬化性であることを特徴と
    する特許請求の範囲第（１）項乃至第（６）項のいずれ
    かに記載のシリコーン組成物。
  8. 【請求項８】キュアリングによって引裂き抵抗が22.3Kg
    /cmより大きく、好ましくは30.3Kg/cm以上である弾性体
    になることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項乃至
    第（７）項のいずれかに記載のシリコーン組成物。
  9. 【請求項９】シリコーン樹脂が、アクリルでキャップさ
    れた線状ポリジメチルシロキサンであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第（１）項乃至第（８）項のいずれか
    に記載のシリコーン組成物。
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