JPH0780118B2 - 含水性コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、含水性コンタクトレンズの製造方法に係り、
特にコンタクトレンズからなる含水性眼用レンズを製造
するに際して、そのような眼用レンズを与える含水性材
料（レンズ素材）を所定の支持体に接着、支持せしめる
ための技術に関するものである。

（従来技術とその問題点） 従来から、接着剤は、工業用、家庭用等の各種の分野に
広く用いられており、例えばコンタクトレンズからなる
含水性眼用レンズの製造において、そのレンズ材料に対
する切削や研磨等の加工或いは必要な処理等を施すに際
しても、かかる眼用レンズ材料がその支持体に適当な接
着剤を介して接着せしめられて、支持されるようになっ
ている。そして、そのような眼用レンズ材料の接着に用
いられる接着剤としては、その支持体による支持の下に
加工などが施された後に、当該支持体から脱離（切り離
し）されるものであるところから、爾後に脱離させ易い
ものであることが要請されている。

ところで、特開昭60−125652号公報には、かかるレンズ
材料としてのレンズ素材と支持体との接着に溶融ワック
スを用いることが明らかにされているが、かかる溶融ワ
ックスは、通常、約60〜70℃で溶融するものであり、そ
のような溶融状態において接着剤として用いられるもの
であるところから、レンズ材料と支持体との接着作業の
終了までに時間がかかり過ぎると、溶融ワックスが最早
硬化してしまい、レンズ材料の斜めはり等の問題が惹起
される虞があった。

また、その他、レンズ材料とその支持体との接着には、
常温硬化型接着剤、シアノアクリレート系接着剤（瞬間
接着剤）、或いは二液性接着剤等の接着剤の使用も考え
られてはいるが、常温硬化型接着剤では、空気中の水分
が触媒となり、硬化を開始するため、上記の溶融ワック
スと同様に、接着作業終了までに時間がかかり過ぎる
と、接着剤が硬化してしまい、作業上、コントロールが
困難である問題があり、またシアノアクリレート系接着
剤では、レンズ材料とその支持体が瞬間的に接着せしめ
られることとなるために、レンズ材料の斜めはり等の問
題が惹起され易く、しかもその接着力が強過ぎて、加工
や処理を施した後に、レンズ材料を支持体から取り外そ
うとしても、容易にその取り外しが出来なくなる問題が
あり、更に二液性接着剤では、二液の混合にて硬化が始
まるところから、レンズ材料とその支持体の接着作業上
においてコントロールが困難である等の問題を内在して
いるのである。

これに加えて、特に含水性の眼内レンズ材料に適用した
場合において、かかる材料に接着剤を用いることは、そ
の含水性という性質のために、材料中への接着剤の浸透
が強く、完成した光学面を損なう場合が多い問題があっ
た。

（目的） ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景にして為さ
れたものであって、その目的とするところは、紫外線硬
化性接着剤を用いた含水性コンタクトレンズの製造方法
を提供することにある。

また、本発明の他の目的とするところは、コンタクトレ
ンズからなる含水性眼用レンズ等の含水性眼用レンズの
製造に際して、それを与える含水性レンズ材料とのその
支持体の接着に適用される有用な接着技術を提供するこ
とにある。

さらに、本発明の他の異なる目的は、含水性レンズ材料
と支持体との接着作業時における斜めはり等の問題の発
生を防止するために、瞬間的に硬化せず、また作業性の
向上のために、硬化開始時間の制御が可能であり、更に
はレンズ材料に影響（損傷）の虞がない、紫外線硬化性
接着剤を用いた接着技術を提供することにある。

（解決手段） そして、本発明は、上記の如き目的を達成するために、
所定の含水性コンタクトレンズ材料を（ａ）光硬化性シ
リコーン・オイルと光開始剤とを含み、更に必要に応じ
て光増感剤を含んでなる紫外線硬化性接着剤を用いて、
所定の含水性コンタクトレンズ材料をその支持体に接
着、支持せしめる工程と、（ｂ）かかる支持体による該
含水性コンタクトレンズ材料の支持の下に、該含水性コ
ンタクトレンズ材料に対して切削、研磨等の加工或いは
必要な処理等を施し、目的とする含水性コンタクトレン
ズ材料を形成せしめる工程と、（ｃ）その形成された含
水性コンタクトレンズを前記支持体から離脱させる工程
とを含むことを特徴とする含水性コンタクトレンズの製
造方法である。

なお、上記の如き本発明において、紫外線硬化性接着剤
を構成する主成分たる光硬化性シリコーン・オイルは、
好ましくは、下記構造式〔Ｉ〕を有するポリシロキサン
である。

但し、上式中、R₁〜R₁₀は、それぞれ同一若しくは異な
るアルキル基であって、一般に炭素数が４程度以下のも
のであり;n₁,n₂及びn₃はそれぞれ正の整数であって、次
式： 40≦n₁＋n₂＋n₃≦1500 を満足するものであり； X₁,A₁に関して、X₁が、 −（CH₂）m₁−または （但し、m₁、m₂＝３〜10の整数）であるとき、A₁は、 （但し、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、及びR₁₆は、それぞ
れ、ＨまたはCH₃である）のうちの何れかの基であり、
また、X₁が、 〔但し、Z₁は であり、m₃は３〜10の整数である（ここで、m₄＝２また
は３、m₅＝０または１、R₁₇＝ＨまたはCH₃）〕のとき、
A₁は、 （但し、R₁₈＝ＨまたはCH₃）であり、更に、X₁が、 〔但し、m₆は３〜10の整数であり、Z₂は、 （ここで、m₇は２〜10の整数であり、R₁₉、R₂₀、R₂₁、
及びR₂₂は、それぞれ、ＨまたはCH₃である）の何れかの
基である〕であるとき、A₁は、 （但し、R₂₃、R₂₄、R₂₅、R₂₆、及びR₂₇は、それぞれ、
ＨまたはCH₃である）の何れかの基であり； Y₁は、 （但し、m₈＝１〜８の整数、m₉＝０〜３の整数、m₁₀＝
３〜10の整数、R₂₈＝ＨまたはCH₃）で示される基であ
り;B₁は、次式： （但し、R₂₉は、ＨまたはCH₃である）にて示される基で
ある。

なお、上記の一般式〔Ｉ〕にて表されるポリシロキサン
において、n₁,n₂及びn₃は、好ましくは次の式を満足す
るように選定されることとなる。

70≦n₁＋n₂＋n₃≦680 また、本発明にあっては、かかる構造式〔Ｉ〕にて示さ
れるシリコーン・オイルと共に、下記構造式〔II〕にて
示されるシリコーン・オイル（ポリシロキサン）が、接
着性コントロール成分として、有利に含有せしめられる
こととなる。前記構造式〔Ｉ〕中のn₁,n₂,n₃の比率を変
えることによって調製される、接着性の強いシリコーン
・オイルを用いる一方、被接着材料の材質や接着目的に
応じて、下記構造式〔II〕のシリコーン・オイルの適当
量を加えて、接着剤全体としての接着の強さをコントロ
ールすることが出来るからである。なお、この構造式
〔II〕にて示されるシリコーン・オイルも、また、前記
構造式〔Ｉ〕にて示されるシリコーン・オイルと同様
に、光硬化性のものであることは言うまでもないところ
である。

但し、上式中、R₃₁〜R₃₉は、それぞれ同一若しくは異な
るアルキル基であって、一般に炭素数が４程度以下のも
のであり;n₄及びn₅は、それぞれ正の整数であって、次
式： 40≦n₄＋n₅≦1500 を満足するものであり； X₂,A₂に関して、X₂が、 −（CH₂）m₁₁−， 〔但し、Z₃は であり、m₁₁、m₁₂、及びm₁₃は、それぞれ３〜10の整数
である（ここで、m₁₄＝２または３、m₁₅＝０または１、
R₄₀＝ＨまたはCH₃）〕の何れかの基であるとき、A₂は、 （但し、R₄₁＝ＨまたはCH₃）であり、X₂が、 〔但し、Z₄は であり、m₁₆は３〜10の整数である（ここで、m₁₇＝２ま
たは３、m₁₈＝０または１、R₄₂＝ＨまたはCH₃）〕であ
るとき、A₂は、 （但し、R₃＝ＨまたはCH₃）である。

なお、上記の一般式〔II〕にて表されるポリシロキサン
において、n₄及びn₅は、好ましくは次の式を満足するよ
うに選定されることとなる。

70≦n₄＋n₅≦680 さらに、かかる構造式〔Ｉ〕に係るシリコーン・オイル
と構造式〔II〕に係るシリコーン・オイルとの組成比率
としては、一般に、重量基準で、前者の20〜100％に対
して後者が０〜80％となる割合となるように、換言すれ
ば構造式〔II〕にて示されるシリコーン・オイルが、前
記構造式〔Ｉ〕にて示されるシリコーン・オイルとの合
計量において、80％までの割合において配合せしめられ
ることとなる。そして、好ましくは、前記構造式〔II〕
のシリコーン・オイルが20〜30％、残余の80〜70％が構
造式〔Ｉ〕のシリコーン・オイルとなるように、両者の
配合量が決定されるである。

なお、かかる本発明に用いられる紫外線硬化性接着剤
は、更に、貯蔵安定剤、充填剤及びその他の接着剤用添
加剤を、必要に応じて含んでいるものである。

また、上記の紫外線硬化性接着剤にて所定の支持体に接
着せしめられた含水性のコンタクトレンズ材料は、それ
に切削、研磨などの加工或いは必要な処理などが施され
た後、その支持体から離脱せしめられるに際しては、そ
のような接着物を無極性溶媒にて処理（例えば、浸漬）
して、膨潤せしめることにより、好適に実施されること
となる。

ところで、本発明において含水性のコンタクトレンズ材
料とは、通常、含水性として認識されるすべての材料を
意図するものであって、後述する実施例に示される含水
率が70〜80％程度のものは勿論、30〜40％程度の低い含
水率のものであっても、或いはそれ以下の含水率のもの
であっても、本発明の適用は可能である。

（構成の具体的説明） ところで、かくの如き本発明に用いられる紫外線硬化性
接着剤を構成する光硬化性シリコーン・オイルは、光に
よって重合、硬化して接着機能を発揮するものであっ
て、前記構造式〔Ｉ〕にて示されるものが好適に用いら
れることとなるが、かかる構造式〔Ｉ〕にて示される光
硬化性のシリコーン・オイルは、例えば、次のようにし
て合成されるものである。なお、以下の各構造式中の基
乃至は記号は、時に断わりのない限り、何れも前記と同
様な意味を有するものである。

（１）中間体〈ａ〉の合成 （但し、R₅₁は前記R₆であり、またR₇でもある） 先ず、下式〔III〕及び〔IV〕にて示される２種のシク
ロシロキサンを開環反応させると共に、その際のストッ
パとして下式〔Ｖ〕にて示されるジシロキサンを用いる
ことにより、上記中間体〈ａ〉を得る。

なお、〔III〕式の化合物としては、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロキ
サン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7,−テトラエチ
ルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサンなどがあり、また〔IV〕式の化合物としては、
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3,
5,7−テトラエチルシクロテトラシロキサン、1,3,5−ト
リメチルシクロトリシロキサンなどがあり、更に〔Ｖ〕
式の化合物としては、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキ
サエチルジシロキサン、1,3−ジエチル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサンなどがある。

（２）中間体〈ｂ〉の合成 前記中間体〈ａ〉と、重合性二重結合を有する不飽和
アルコールのシリル化合物（例えば、アリルオキシトリ
メチルシラン、アリルオキシトリエチルシランなど）及
び重合性二重結合を有するアルケニル基を備えた芳香
族化合物（例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ア
リールベゼンなど）との付加反応により、下記中間体
〈ｂ〉を得る。なお、その際、触媒としては白金系触媒
が用いられる。

（但し、R₅₂,R₅₃,R₅₄は、それぞれ同一若しくは異なる
アルキル基であって、一般に炭素数４以下のものであ
る） （３）中間体〈ｃ〉の合成 前記中間体〈ｂ〉において、そのペンダントのシリルエ
ーテル基を加水分解することにより、下記中間体〈ｃ〉
を得る。

（４）中間体〈ｄ〉の合成 前記中間体〈ａ〉と、アリルグリシジルエーテル及び
重合性二重結合を有するアルケニル基を備えた芳香族
化合物（例えば、α−メチルスチレン、アリールベンゼ
ンなど）との反応により、下記中間体〈ｄ〉を得る。

（５）ポリシロキサン〈ｅ〉−シリコーン・オイル
〔Ｉ〕の合成 前記中間体〈ｃ〉と、酸クロリド（例えばメタクリル
酸クロリド、アクリル酸クロリドなど）、若しくは酸
無水物（例えば、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水
物など）との反応により、目的とする下記ポリシロキサ
ン〈ｅ〉を得ることが出来る。

（但し、R₅₅は水素またはメチル基である） （６）ポリシロキサン〈ｆ〉−シリコーン・オイル
〔Ｉ〕の合成 前記中間体〈ｄ〉と、重合性二重結合を有する不飽和
カルボン酸（例えば、メタクリル酸、アクリル酸、カル
ボキシルスチレン、ケイ皮酸ビニルなど）或いは重合
性二重結合を有し且つフェノール性OHを有する化合物
（例えば、ヒドロキシスチレンなど）との反応により、
下記ポリシロキサン〈ｆ〉を得ることが出来る。

（７）ポリシロキサン〈ｇ〉−シリコーン・オイル
〔Ｉ〕の合成 前記中間体〈ｃ〉と、イソシアネート基及び重合性二重
結合を有する化合物（例えば、２−イソシアネートエチ
ルアクリレート、２−イソシアネートエチルメタクリレ
ート、３−イソシアネートプロピルアクリレート、３−
イソシアネートプロピルメタクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルアクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルメタクリレートなど）との反
応により、下記ポリシロキサン〈ｇ〉を得ることが出来
る。

（８）ポリシロキサン〈ｈ〉−シリコーン・オイル
〔Ｉ〕の合成 前記中間体〈ｃ〉と、ジイソシアネート（例えば、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、2,4−トリレンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネートなど）、OH基若しくはCOOH基と重合
性二重結合とを有する化合物（例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシスチレ
ン、カルボキシルスチレン、ケイ皮酸ビニルなど）との
反応により、 下記ポリシロキサン〈ｈ〉を得ることが出来る。

要するに、本発明にて用いられる光硬化性シリコーン・
オイル〔Ｉ〕たるポリシロキサン〈ｅ〉〜〈ｈ〉は、次
のような反応経路により合成されることとなるのであ
る。

また、本発明において好適に配合せしめられる、接着性
コントロール成分としての前記〔II〕式のシリコーン・
オイルにあっても、上記と同様にして合成することが可
能である。

（１）中間体〈イ〉の合成 前記中間体〈ａ〉の合成手段と同様にして、下式〔V
I〕、〔VII〕で示される２種のシクロシロキサンと下式
〔VIII〕にて示されるジシロキサン（ストッパ）を用い
て、中間体〈イ〉を得る。

（２）中間体〈ロ〉の合成 前記中間体〈イ〉と、重合可能な二重結合を有する不飽
和アルコールのシリル化物（例えば、アリルオキシトリ
メチルシラン、アリルオキシトリエチルシランなど）と
の付加反応により、下記中間体〈ロ〉を得る。なお、触
媒としては、白金系触媒を用いる。

（３）中間体〈ハ〉の合成 前記中間体〈ロ〉を用いて、そのペンダントのシリルエ
ーテルを加水分解反応にて除去することにより、下記中
間体〈ハ〉を得る。

（４）中間体〈ニ〉の合成 前記中間体〈イ〉とアリルグリシジルエーテルとの反応
により、下記中間体〈ニ〉を得る。

（５）ポリシロキサン〈ホ〉−シリコーン・オイル〔I
I〕の合成 前記中間体〈ハ〉と、酸クロリド（例えば、メタクリ
ル酸クロリド、アクリル酸クロリドなど）若しくは酸
無水物（例えば、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水
物など）との反応により、下記ポリシロキサン〈ホ〉を
得る。

（６）ポリシロキサン〈ヘ〉−シリコーン・オイル〔I
I〕の合成 前記中間体〈ニ〉と、重合性の二重結合を有するカルボ
ン酸（例えば、メタクリル酸、アクリル酸など）との反
応により、下記ポリシロキサン〈ヘ〉を得る。

（７）ポリシロキサン〈ト〉−シリコーン・オイル〔I
I〕の合成 前記中間体〈ハ〉と、イソシアネート基と重合性の二重
結合を有する化合物（例えば、２−イソシアネートエチ
ルアクリレート、２−イソシアネートメチルメタクリレ
ート、３−イソシアネートプロピルアクリレート、３−
イソシアネートプロピルメタクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルアクリレート、１−エチル−
２−イソシアネートエチルメタクリレートなど）との反
応により、下記ポリシロキサン〈ト〉を得る。

（８）ポリシロキサン〈チ〉−シリコーン・オイル〔I
I〕の合成 前記中間体〈ハ〉と、ジイソシアネート（例えば、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートなど）及びOH基若しくはCOOH基と重合性二重結
合を有する化合物（例えば、アクリル酸、メタクリル
酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートなど）との反応により、下記ポ
リシロキサン〈チ〉を得る。

従って、かくの如き本発明にて接着性コントロール成分
として好適に用いられる前記構造式〔II〕にて示される
シリコーン・オイル［ポリシロキサン〈ホ〉〜〈チ〉］
の合成経路は、次のようになるのである。

ところで、本発明に用いられる紫外線硬化性接着剤に
は、その構成成分である光硬化性シリコーン・オイル
〔Ｉ〕、更にはそのようなシリコーン・オイルと共に、
前記一般式〔II〕にて示される接着性コントロールシリ
コーン成分を反応、硬化せしめるために、適当な光開始
剤の１種若しくは２種以上が含有せしめられることとな
る。この光開始剤は、紫外線を吸収して硬化（重合）反
応を開始させるもので、一般に300〜450nm程度の紫外線
領域に吸収を持っているものであり、例えば１−（４−
イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、アセトフェノン、ジ及びトリ
クロロアセトフェノン、ジアルコキシアセトフェノン、
2,2−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、４−
ジアルキルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン
類；ベンゾフェノン、4,4′−ビスジメチルアミノベン
ゾフェノン（ミヒラーケトン）、4,4′−ビスジエチル
アミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；ベンジ
ル；ベンゾイン、ベンゾイルアルキルエーテル等のベン
ゾイン類；ベンジルジメチルケタール；ベンゾイルベン
ゾエート；α−アシロキシムエステル類；テトラメチル
チウラムモノサルファイド；チオキサンソン、２−クロ
ロチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン等のチオキ
サンソン類；アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合
物；ベンゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパー
オキサイド等のパーオキサイド類；ベンゾイルジエトキ
シホスフィンオキサイド、トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド等を挙げることが出来、それ
らの１種若しくは２種以上が組み合わされて用いられる
こととなる。

このなかでも、ベンジル、ベンゾフェノン、アセトフェ
ノン、アゾビスイソブチルニトリル等から選ばれ１種若
しくは２種以上の化合物が、光開始剤として有利に用い
られることとなる。

また、かくの如き光開始剤は、一般に、紫外線硬化性接
着剤中に存在する光硬化性シリコーン・オイル〔Ｉ〕量
に対して、重量で、0.1〜10％程度の割合において、好
ましくは0.5〜２％程度の割合において含有せしめられ
ることとなる。この場合において、光開始剤の使用量が
0.1重量％未満となると、接着剤の硬化に際して、その
硬化時間がかかり過ぎるようになり、また10重量％を越
えるような使用量にあっては、硬化反応において、その
添加量に見合う硬化を期待することが出来ないところか
ら、その経済性が低下することとなる。

そしてまた、このような光開始剤と共に、本発明にあっ
ては、更に必要に応じて光増感剤を用いることも可能で
ある。この増感剤は、単独では紫外線照射によって活性
化はしないが、光開始剤と一緒に使用されると、光開始
剤単独より優れた効果を発揮するものである。そのよう
な光増感剤としては、ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン、トリエチルアミン等のアミン類や、トリ−ｎ
−ブチルホスフィン、アリルチオ尿素、ｓ−ベンジルイ
ソチウロニウム−ｐ−トルエンスルフィネート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート等がある。

さらに、本発明に用いられる紫外線硬化性接着剤にあっ
ては、上述した配合成分の他にも、必要に応じて、貯蔵
安定剤、充填剤及びそ他の接着剤用添加剤、例えば顔
料、不活性有機ポリマー、レベリング剤、チキソトロー
プ性付与剤、熱重合禁止剤、溶剤等を含むことが出来
る。

そして、このような配合成分を配合せしめて成る紫外線
硬化性接着剤は、それにて目的とする被接着体を接着せ
しめた状態において、紫外線が照射されることにより、
選択された任意の時期に硬化反応が開始され得て、かか
る被接着体の接着が行なわれることとなるのである。こ
の紫外線照射は、一般に、露光器にて照射することによ
り行なわれることとなるが、その露光器としては波長が
約200〜450nmで約20秒〜10分間照射せしめられ、それに
よって接着剤が硬化せしめられることにより、接着が実
現するのである。なお、具体的には、そのような露光器
としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等が
ある。

ところで、かくの如き紫外線硬化性接着剤は、含水性コ
ンタクトレンズ材料に対して切削、研磨等の加工、或い
は必要な処理等を施すに際して、かかる含水性コンタク
トレンズ材料を所定の支持体に接着せしめるための接着
剤として有利に用いられ得るものである。

例えば、第１図に示されるように、ブロック状のコンタ
クトレンズ材料１の上に上記した紫外線硬化性接着剤２
を数滴垂らした状態で、含水性レンズ材料１と同じ曲率
を有する支持体３を合わせ、そしてその状態で露光器に
て紫外線照射を行なうことにより、それらレンズ材料１
と支持体３との間に介在せしめた紫外線硬化接着剤２を
硬化せしめ、以てそれらの間の有効な接着が図られ得る
のである。そして、かかる紫外線硬化接着剤２が充分に
硬化した状態で、支持体３をスピンドル４に取り付け、
バイト６にて通常の切削や研磨等の加工が施されたり、
或いは他の必要な処理等が施されて、目的とするコンタ
クトレンズが製造されるのである。なお、接着剤２を硬
化せしめるための紫外線照射は、レンズ材料１側から行
なってもよく、また支持体３側より行なっても良いが、
後者の支持体３側より照射を行なう場合にあっては、か
かる支持体３は無色透明であるものが好ましい。

また、このようにして切削、研磨等の加工や必要な処理
等が施されて、支持体３上に目的とする含水性コンタク
トレンズが形成されると、支持体３はスピンドル４から
取り外され、そしてその支持体３から目的とする含水性
コンタクトレンズ５が離脱せしめられるのである。な
お、このスピンドル４からの含水性眼用レンズ５の脱離
は、一般に無極性溶媒中に浸漬することにより行なわれ
るものであり、通常、約20秒〜10分間程度浸漬すること
により、有利に脱離せしめられることとなる。また、そ
の脱離に際しての溶媒の温度としては常温〜45℃程度の
温度が採用され、更に必要に応じて超音波発振器を併用
してもよい。無極性溶媒としては、ベンジン、ｎ−ヘキ
サン、フレオン等のハロゲン化炭化水素、ヘキサメチル
ジシロキサン、ベンゼン、トルエン等が挙げられ、好ま
しくはベンジン、ｎ−ヘキサン、フレオン等のハロゲン
化炭化水素等が挙げられる。

（実施例） 以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明がそのよう
な記載によって何等の制約をも受けるものでないこと
は、言うまでもないところである。

また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修
正、改良等を加え得るものであることが、理解されるべ
きである。

なお、以下の実施例中の部及び百分率は、特に断わりの
ない限り、何れも重量基準によって示されるものであ
る。

光硬化性シリコーン・オイル〔Ｉ〕の合成例１ １）中間体〈ａ〉の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの0.32gを秤取し、次
いでオクタメチルテトラシロキサン297g及び1,3,5,7−
テトラメチルシクロテトラシロキサン60gを秤取して、
それぞれフラスコ内に添加した後、更に濃硫酸5mlを加
え、30℃の温度で24時間撹拌下に反応を行なった。その
後、その粘稠となった反応生成液にｎ−ヘキサン３を
加えて希釈し、１％水酸化ナトリウム水溶液をかかる反
応希釈溶液の３倍量において用いて洗浄を行なった。次
いで、かかる洗浄操作の収量したｎ−ヘキサン溶液に、
無水硫酸ナトリウムを添加して、一夜脱水乾燥操作を施
し、更にその後、最終的には真空ポンプを用いて完全な
脱溶媒（ｎ−ヘキサン）を行なうことにより、目的とす
る中間体〈ａ〉である、R₁〜R₅,R₈〜R₁₀,R₅₁＝−CH₃,n₁
＝400〜600,n₂＋n₃＝100〜150であるポリシロキサン
（１）を、収量:288gで得た。

２）中間体〈ｄ〉の合成 先ず、アリルグリシジルエーテル114g及びα−メチルス
チレン118gを３つ口フラスコに収容し、更に触媒とし
て、H₂PtCl₆・6H₂Oの1gをイソプロパノール30mlに溶解
したものを４〜５滴取り、そしてそれよりイソプロパノ
ールを除去して、フラスコ内のアリルグリシジルエーテ
ルとα−メチルスチレンの混合液に溶解せしめた。

次いで、かかるフラスコの１つの口に滴下ロートを取り
付け、そこへ前記ポリシロキサン（１）の200gを収容し
た後、フラスコ内の温度を60〜80℃に上昇せしめ、窒素
ガスを吹き込みつつ、２時間を要してポリシリキサン
（１）の滴下を行なった。更に、かかる滴下の終了の
後、フラスコ内の温度を100℃まで上昇させ、撹拌しつ
つ３時間加熱を続けることにより、反応を行なった。そ
の後、得られた反応生成液より、過剰のアリルグリシジ
ルエーテル及びα−メチルスチレンをエバポレータにて
除去し、その残液にｎ−ヘキサン4.5を加えて希釈
し、それをその３倍量の精製水を用いて洗浄した。その
後、かかる洗浄したｎ−ヘキサン溶液に硫酸ソーダを加
えて脱水乾燥を施した。更に、その後、かかる脱水乾燥
用の硫酸ナトリウムをｎ−ヘキサン溶液から濾取、除去
後、ｎ−ヘキサンをエバポレータにて除去することによ
り脱溶媒を行ない、最終的には真空ポンプを用いて完全
に脱溶媒を行なうことにより、目的とする中間体〈ｄ〉
であるR₁〜R₁₀＝−CH₃,Y₁＝−CH₂CH（CH₃）−,B₁＝フェ
ニル基、n₁＝400〜600,n₂＝50〜75,n₃＝50〜75のポリシ
ロキサン（２）を、収量:196gで得た。

３）ポリシロキサン〈ｆ〉の合成 上記で得られたポリシロキサン（２）を用い、その180g
を秤取し、ジムロートと温度計を取り付けた200mlの３
つ口フラスコに収容し、更にそのフラスコ内にメタクリ
ル酸を160g加え、125℃の温度にて２時間加熱撹拌を続
けることにより反応を行なわしめた。

かくして得られた反応生成液に６のｎ−ヘキサンを加
え、これを、その３倍量に当たる１％水酸化ナトリウム
水溶液にて洗浄し、更に引き続いて、同様に精製水にて
洗浄した後、多量の無水硫酸ナトリウムを加えて、一夜
放置し、脱水乾燥を行なった。

そして、かかる脱水操作の後、硫酸ナトリウムを濾取、
除去してから、ｎ−ヘキサンをエバポレータにて脱溶媒
し、更に、最終的には、真空ポンプを用いて完全に脱溶
媒を行なうことにより、目的とするポリシロキサン
〈ｆ〉であるR₁〜R₁₀＝−CH₃,B₁＝フェニル基、A₁＝CH₂
＝Ｃ（CH₃）−COO−,Y₁＝−CH₂CH（CH₃）−、n₁＝400〜
600,n₂＝50〜75,n₃＝50〜75のポリシロキサン（３）
を、収量:172gにて得た。

光硬化性シリコーン・オイル〔Ｉ〕合成例２ １）中間体〈ａ〉の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの0.32gを秤取し、次
いでオクタメチルテトラシロキサン260g及び1,3,5,7−
テトラメチルシクロテトラシロキサン80gを秤取して、
それぞれ、フラスコ内に添加した後、更に濃硫酸5mlを
加え、30℃の温度で24時間撹拌下に反応を行なった。そ
の後、その粘稠となった反応生成液にｎ−ヘキサン３
を加えて希釈し、１％水酸化ナトリウム水溶液を、かか
る反応希釈溶液の３倍量において用いて、洗浄を行なっ
た。次いで、かかる洗浄操作の終了したｎ−ヘキサン溶
液に、無水硫酸ナトリウムを添加して、一夜脱水乾燥操
作を施し、更にその後、最終的には真空ポンプを用いて
完全な脱溶媒（ｎ−ヘキサン）を行なうことにより、目
的とする中間体〈ａ〉であるR₁〜R₅,R₈〜R₁₀,R₅₁＝−CH
₃,n₁＝350〜530,n₂＋n₃＝130〜200であるポリシロキサ
ン（４）を、収量:256gで得た。

２）中間体〈ｂ〉の合成 トリメチルシリルオキシアリル65g及びアリルベンゼン2
36gを３つ口フラスコに収容し、更に触媒としてH₂PtCl₆
・6H₂Oの1gをイソプロパノール30mlに溶解したものを４
〜５滴取り、そのイソプロパノールを除去して、フラス
コ内のトリメチルシリルオキシアリルとアリルベンゼン
の混合液に溶解せしめた。そして、かかるフラスコの１
つの口に滴下ロートを取り付け、そこで前記ポリシロキ
サン（４）の200gを収容し、そしてフラスコ内の温度を
60〜80℃に上昇せしめて、窒素ガスを吹き込みつつ、２
時間30分かけて滴下を行なった。そして、かかる滴下の
収量後、フラスコ内の温度を100℃まで上昇させて、３
時間加熱撹拌を続けることにより、反応を行なわしめ
た。

かくして得られた反応生成液より過剰のトリメチルシリ
ルオキシアリル及びアリルベンゼンを除去した後、残液
にｎ−ヘキサン４を加えて希釈し、精製水で洗浄せし
めた後、その洗浄されたｎ−ヘキサン溶液に無水硫酸ナ
トリウムを加えて、脱水乾燥を施した。その後、かかる
硫酸ナトリウムを除去し、更に脱溶媒を行なうことによ
り、目的とする中間体〈ｂ〉である、R₁〜R₁₀,R₅₂〜R₅₄
＝−CH₃,Y₁＝−（CH₂）_３−,B₁＝フェニル基,n₁＝350〜
530,n₂＝20〜32,n₃＝108〜168のポリシロキサン（５）
を、208gの収量において得た。

３）中間体〈ｃ〉の合成 上記で得られたポリシロキサン（５）を用い、その100g
を計り取り、クロロホルム1000mlで希釈し、そこに５％
塩酸2000mlを加えて、室温で24時間撹拌せしめることに
より、加水分解反応を行なわしめ、その後、クロロホル
ム溶液を１％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、その
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後、脱溶媒を行なう
ことにより、目的とする中間体〈ｃ〉である。R₁〜R₁₀
＝−CH₃,Y₁＝−（CH₂）_３−,B₁＝フェニル基、n₁＝350
〜530,n₂＝20〜32,n₃＝108〜168のポリシロキサン
（６）を、収量:78gにおいて得た。

４）ポリシロキサン〈ｈ〉の合成 上記で得られたポリシロキサン（６）の70gを秤取し、
それを３つ口フラスコ内に収容し、更に塩化メチレン70
mlを加えた後、イソホロンジイソシアネートの22gをジ
ブチル錫ジラウレートの0.02gと共に添加し、窒素雰囲
気下において50℃の温度で８時間撹拌を続け、更にその
後、２−ヒドロキシエチルメタクリレート40gを加えて
３時間撹拌を続け、反応を行なわしめた。

かくして得られた反応生成物を塩化メチレンの１にて
希釈し、精製水を用いて水洗した後、無水硫酸ナトリウ
ムを用いて脱水乾燥し、更にエバポレータにて脱溶媒を
行なうことにより、目的とするポリシロキサン〈ｈ〉で
ある、R₁〜R₁₀＝−CH₃, Y₁＝−（CH₂）_３−,B₁＝フェニル基,A₁＝CH₂＝Ｃ（C
H₃）COO−CH₂CH₂OCO−,n₁＝350〜530,n₂＝20〜32,n₃＝1
08〜168のポリシロキサン（７）を、収量:68gで得た。

シリコーン・オイル〔II〕の合成例１ １）中間体〈イ〉の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの0.32gを秤取し、次
いでオクタメチルテトラシロキサン308g及び1,3,5,7−
テトラメチルシクロテトラシロキサン30gを秤取して、
それぞれフラスコ内に添加した後、更に濃硫酸5mlを加
え、30℃の温度で24時間撹拌下に反応を行なった。その
後、その粘稠となった反応生成液にｎ−ヘキサン３を
加えて希釈し、１％水酸化ナトリウム水溶液を、かかる
反応希釈溶液の３倍量において用いて、洗浄を行なっ
た。次いで、かかる洗浄操作の終了したｎ−ヘキサン溶
液に、無水硫酸ナトリウムを添加して、一夜脱水乾燥操
作を施し、更にその後、最終的には真空ポンプを用いて
完全な脱溶媒（ｎ−ヘキサン）を行なうことにより、目
的とする中間体〈イ〉である、R₃₁〜R₃₉＝−CH₃,n₄＝41
0〜630,n₅＝45〜75のポリシロキサン（11）を、収量:27
6gで得た。

２）中間体〈ロ〉の合成 トリメチルシリルオキシアリル29gを３つ口フラスコに
収容し、触媒として、H₂PtCl₆・6H₂Oの1gをイソプロパ
ノール30mlに溶解したものを４〜５滴取り、そのイソプ
ロパノール部分を除去して、先のフラスコ中のトリメチ
ルシリルオキシアリルに溶解せしめた。

次いで、フラスコの１つの口に滴下ロートを取り付け、
そこへ前記ポリシロキサン（11）の200gを収容し、フラ
スコ内の温度を60〜80℃に上昇せしめて、窒素ガスを吹
き込みつつ、２時間30分かけて滴下を行なった。そし
て、その滴下の終了後、フラスコ内の温度を100℃まで
上昇せしめ、３時間加熱撹拌を続けることにより反応を
行なった。

かくして得られた反応生成液より過剰のトリメチルシリ
ルオキシアリルを除去し、その残液にｎ−ヘキサン４
を加えて希釈し、更に精製水にて洗浄を行なった。そし
て、この洗浄したｎ−ヘキサン溶液に無水硫酸ナトリウ
ムを加えて脱水乾燥を行ない、その後、硫酸ナトリウム
を除去し、脱溶媒を行なうことにより、目的とする中間
体〈ロ〉である、R₃₁〜R₃₉,R₅₂〜R₅₄＝−CH₃,n₄＝410〜
630,n₅＝45〜75のポリシロキサン（12）を、収量:196g
において得た。

３）中間体〈ハ〉の合成 先に合成したポリシロキサン（12）を100g秤取し、それ
をクロロホルム1000mlで希釈し、そこに５％塩酸水溶液
2000mlを加えて、室温で24時間撹拌せしめることによ
り、加水分解反応を進行せしめた後、得られた反応生成
液（クロロホルム溶液）を１％水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄し、更にその後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
した後、脱溶媒を行なうことにより、目的とする中間体
〈ハ〉である、R₃₁〜R₃₉＝−CH₃,n₄＝410〜630,n₅＝45
〜75のポリシロキサン（13）を、収量:76gで得た。

４）ポリシロキサン〈ホ〉の合成 上記で合成したポリシロキサン（13）を50g秤取し、そ
れを３つ口フラスコに収容して、トルエンの160mlに希
釈し、そこへトリエチルアミン33gを加えた。そして、
かかるフラスコの１つの口に滴下ロートを取り付け、そ
こからメタクリル酸クロリドの35gを、１時間30分を要
して、常温で撹拌しながら滴下した。そして、その滴下
後２時間撹拌を続け、反応を進行せしめた。

その後、反応生成液からトリエチルアミンの塩酸塩を除
去し、更に２の精製水で洗浄を行ない、その後、無水
硫酸ナトリウムを加えて脱水乾燥操作を施した。

そして、かかる脱水操作の後、硫酸ナトリウムを除去
し、脱溶媒（トルエンの除去）を行なうことにより、目
的とするポリシロキサン〈ホ〉である、R₃₁〜R₃₉,R₅₅＝
−CH₃,n₄＝410〜630,n₅＝45〜75のポリシロキサン（1
4）を、収量:56gにおいて得た。

シリコーン・オイル〔II〕の合成例２ １）ポリシロキサン（ト）の合成 先に合成したポリシロキサン（13）の50gを塩化メチレ
ンの25gに溶解し、そこへ２−イソシアネートエチルメ
タクリレートの7.6gを加え、窒素雰囲気下において、30
℃の温度で８時間撹拌を続けることにより、反応を完結
せしめた。

かかる反応の後、得られた反応生成液に１の塩化メチ
レンを加えて希釈し、そしてそれをその３倍量の精製水
を用いて洗浄した。次いで、かかる洗浄の後、塩化メチ
レン希釈液に無水硫酸ナトリウムを添加して、脱水乾燥
操作を施した。

そして、かかる脱水乾燥操作の終了後、硫酸ナトリウム
を除去し、更に脱溶媒を行なうことにより、目的とする
ポリシロキサン〈ト〉である、R₃₁〜R₃₉,R₄₁＝−CH₃,Z₃
＝−CH₂CH₂−,n₄＝410〜630,n₅＝45〜75のポリシロキサ
ン（15）の48gを得た。

実施例 １ 前記合成例で得られたポリシロキサン（３）の100部に
対して、光開始剤としての１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ンの２倍を加えたものを、接着剤として用いた。

さて、内面を完成させた含水性コンタクトレンズ用のレ
ンズブロック（含水性であるが、この時点では非含水材
料）の内面に、かかる接着剤を３μ滴下し、その上に
レンズブロックと略同じ曲率の支持体を載せた。そし
て、その後、水銀ランプ（出力1kW、管長80cm）下、25c
mのところに保持し、紫外線照射を30秒間施すことによ
り、かかる接着剤を硬化せしめて、レンズブロック（含
水時、含水率70％）と支持体とを接着せしめ、次いでそ
の接着物をスピンドルに取り付けて、切削・研磨したと
ころ、そのような加工操作は何等問題なく実施され得
て、用いられた接着剤が充分な接着力を有していること
が認められた。

また、このようにしてレンズブロックを切削・研磨して
形成されたレンズが接着されてなる支持体をベンジン中
において10分間浸漬処理することにより、レンズは支持
体から完全に離脱して、分離された状態となることが認
められた。かくして得られたレンズの表面をルーペ（倍
率:10倍）で検査したところ、滑らかで、接着剤及びベ
ンジンによる影響は何等認められなかった。

実施例 ２ 実施例１で得られた紫外線硬化性接着剤を用いて、実施
例１と同様にして（但し、紫外線照射時間は１分間）、
所定の支持体にレンズブロックを接着せしめ、切削・研
磨したところ、その加工は問題なく行なうことが出来
た。

また、かかる加工の後、レンズブロックと支持体との接
着物を、フレオン（商品名：弗化炭化水素）中に10分間
浸漬処理した後、その処理槽から取り出すと、支持体と
加工済のレンズブロック（レンズ製品）とは完全に離脱
していた。また、レンズ面は滑らかであった。

実施例 ３ 実施例１で得られた紫外線硬化性接着剤を用いて、実施
例１と同様にして、レンズブロックを支持体に接着せし
め、そして切削・研磨加工を施したところ、レンズブロ
ック（含水時、含水率80％）の切削・研磨操作を問題な
く行なうことが出来た。

また、実施例１と同様に、ｎ−ヘキサンに浸漬処理し
て、支持体からのレンズの脱離を行なったところ、何等
問題なく、切削・研磨加工にて形成されたレンズを離脱
せしめることが出来た。なお、レンズ面は滑らかであっ
た。

実施例 ４ 内面を完成したレンズブロック（含水時、含水率70％）
とガラス板との間に、実施例１で得られた紫外線硬化性
接着剤を介在せしめ、ブラックライトを５分間照射する
ことにより、それらを接着せしめた。そして、そのレン
ズブロックの内面曲率を接着前と硬化接着後に測定した
ところ、下表の通りであり、接着によって、内面曲率が
実質的に何等の影響をも受けるものでないことが明らか
となった。

実施例 ５〜21 実施例５〜12においては、光硬化性シリコーン・オイル
〔Ｉ〕であるポリシロキサン（３）と、接着性コントロ
ール用のシリコーン・オイル〔II〕であるポリシロキサ
ン（14）若しくは（15）との組合せからなる接着剤を調
製し、試験を行なった。なお、試験は、実施例１と同様
のやり方で行なった。

接着性の評価に関して、加工作業に対して支障のない接
着性を有する場合は、「良好」、接着性がいく分不足と
見られる場合は、「やや弱い」と記した。

また、脱離性に関しては、接着させて切削加工を行なっ
たレンズと支持体とを、ベンジンに浸漬させ脱離時間を
測定した（数値は切り上げて記す）。

また、実施例13では、光硬化性シリコーン・オイル
〔Ｉ〕であるポリシロキサン（７）について、同様な試
験を行ない、更に実施例14〜21では、ポリシロキサン
（７）とシリコーン・オイル〔II〕であるポリシロキサ
ン（14）若しくは（15）との組合せについて、試験を行
なった。

なお、光開始剤としては、実施例１と同様に、１−（４
−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オンを用いた。

各実施例の結果を下表に示すが、その結果より明らかな
ように、２種のポリシロキサン〔Ｉ〕と〔II〕の組合せ
によって接着性のコントロールが容易となることが認め
られる。

比較例 １ 市販のシアノアクリレート系接着剤：アロンアルファ＃
102（東亜合成化学工業株式会社製）を用いて、それ
を、含水性レンズブロック（この時点では非含水材料）
の内面に３μ滴下し、その上にレンズブロックと略同
じ曲率の支持体を載せたところ、速やかに接着が行なわ
れ、切削・研磨の加工作業も可能であった。

しかし、加工の後、レンズを支持体から離脱させようと
試みたが、レンズを破損させることなく、離脱させるこ
とは困難であった。

比較例 ２ 市販の光硬化型接着剤：スリーボンド3001（スリーボン
ド株式会社製）を用いて、実施例１と同様なやり方で、
含水性レンズブロック（この時点では、非含水材料）と
支持体とをセットし、紫外線照射して、接着を行なっ
た。

このものは、強く接着していたが、側面から接着面を観
察したところ、接着剤がレンズブロック内部に浸透して
おり、光学面の損傷が認められた。

比較例 ３ 市販の光硬化型接着剤:FMD−11（変性ウレタンアクリレ
ート系；日本ロックタイト株式会社製）を用いて、実施
例１と同様なやり方で、含水性レンズブロック（この時
点では非含水材料）と支持体とをセットし、紫外線照射
して接着を行なった。

その結果、レンズブロックと支持体とは強く接着してい
たが、側面からの観察により、接着剤のレンズブロック
内部への浸透が見られ、光学面が損傷していることが認
められた。

（発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明に従う紫外線硬
化性接着剤を用いた接着技術は、含水性コンタクトレン
ズを製造するために、そのレンズ材料に対して切削・研
磨等の加工或いは必要な他の処理等を施すに際して、そ
のようなコンタクトレンズと支持体との接着を有利に行
ない得る接着手法として極めて有用なものであり、特に
（ａ）含水性レンズの規格（ベースカーブ、パワー）、
レンズ面及び含水性レンズ材に影響を与えない、（ｂ）
瞬間的に硬化接着しないため、含水性レンズ材料と支持
体との接着作業時の斜めはりが有利に防止される、
（ｃ）切削・研磨等の加工を施し得る接着力を有してお
り、また脱離が容易で、その脱離時においても実質的に
含水性レンズに影響をもたらさない、（ｄ）接着剤硬化
開始時間の制御が可能であるために、作業性が向上す
る、等の各種の優れた効果を享受し得るのである。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に従う工程の一例を示す説明図である。 1:含水性コンタクトレンズ材料 2:紫外線硬化性接着剤 3:支持体、4:スピンドル 5:含水性コンタクトレンズ、6:バイト

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤と
   を含んでなる紫外線硬化性接着剤を用いて、所定の含水
   性コンタクトレンズ材料を、その支持体に接着、支持せ
   しめる工程と、 かかる支持体による該含水性コンタクトレンズ材料の支
   持の下に、該コンタクトレンズ材料に対して、切削、研
   磨などの加工或いは必要な処理などを施し、目的とする
   含水性コンタクトレンズを形成せしめる工程と、 該形成された含水性コンタクトレンズを前記支持体から
   離脱させる工程とを、含むことを特徴とする含水性コン
   タクトレンズの製造方法。
2. 【請求項２】前記含水性コンタクトレンズの離脱が、該
   コンタクトレンズと支持体との接着物を無極性溶媒にて
   処理することにより、行なわれる特許請求の範囲第１項
   記載の製造方法。
3. 【請求項３】前記光硬化性シリコーン・オイルが、下記
   構造式〔Ｉ〕を有するものである特許請求の範囲第１項
   または第２項記載の製造方法。 但し、上式中、R₁〜R₁₀は、それぞれ同一若しくは異な
   るアルキル基であり； n₁,n₂及びn₃はそれぞれ正の整数であって、次式： 40≦n₁＋n₂＋n₃≦1500 を満足するものであり； X₁,A₁に関して、 X₁が、−（CH₂）m₁−または （但し、m₁、m₂＝３〜10の整数）であるとき、A₁は、 （但し、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、及びR₁₆は、それぞ
   れ、ＨまたはCH₃である）のうちの何れかの基であり、
   また、 X₁が、 〔但し、Z₁は であり、m₃は３〜10の整数である（ここで、m₄＝２また
   は３、m₅＝０または１、R₁₇＝ＨまたはCH₃）〕のとき、
   A₁は、 （但し、R₁₈＝ＨまたはCH₃）であり、更に、 X₁が、 〔但し、m₆は３〜10の整数であり、Z₂、 （ここで、m₇は２〜10の整数であり、R₁₉、R₂₀、R₂₁、
   及びR₂₂は、それぞれ、ＨまたはCH₃である）の何れかの
   基である〕であるとき、A₁は、 （但し、R₂₃、R₂₄、R₂₅、R₂₆、及びR₂₇は、それぞれ、
   ＨまたはCH₃である）の何れかの基であり； Y₁は、 （但し、m₈＝１〜８の整数、m₉＝０〜３の整数、m₁₀＝
   ３〜10の整数、R₂₈＝ＨまたはCH₃）で示される基であ
   り； B₁は、次式： （但し、R₂₉は、ＨまたはCH₃である）にて示される基で
   ある。
4. 【請求項４】下記構造式〔Ｉ〕及び〔II〕にて示される
   二つの光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含ん
   でなる紫外線硬化性接着剤を用いて、所定の含水性コン
   タクトレンズ材料を、その支持体に接着、支持せしめる
   工程と、 かかる支持体による該含水性コンタクトレンズ材料の支
   持の下に、該コンタクトレンズ材料に対して、切削、研
   磨などの加工或いは必要な処理などを施し、目的とする
   含水性コンタクトレンズを形成せしめる工程と、 該形成された含水性コンタクトレンズを前記支持体から
   離脱させる工程とを、含むことを特徴とする含水性コン
   タクトレンズの製造方法。 但し、上式中、R₁〜R₁₀は、それぞれ同一若しくは異な
   るアルキル基であり； n₁,n₂及びn₃はそれぞれ正の整数であって、次式： 40≦n₁＋n₂＋n₃≦1500 を満足するものであり； X₁,A₁に関して、 X₁が、−（CH₂）m₁−または （但し、m₁、m₂＝３〜10の整数）であるとき、A₁は、 （但し、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、及びR₁₆は、それぞ
   れ、ＨまたはCH₃である）のうちの何れかの基であり、
   また、 X₁が、 〔但し、Z₁は であり、m₃は３〜10の整数である（ここで、m₄＝２また
   は３、m₅＝０または１、R₁₇＝ＨまたはCH₃）〕のとき、
   A₁は、 （但し、R₁₈＝ＨまたはCH₃）であり、更に、 X₁が、 〔但し、m₆は３〜10の整数であり、Z₂は、 （ここで、m₇は２〜10の整数であり、R₁₉、R₂₀、R₂₁、
   及びR₂₂は、それぞれ、ＨまたはCH₃である）の何れかの
   基である〕であるとき、A₁は、 （但し、R₂₃、R₂₄、R₂₅、R₂₆、及びR₂₇は、それぞれ、
   ＨまたはCH₃である）の何れかの基であり； Y₁は、 （但し、m₈＝１〜８の整数、m₉＝０〜３の整数、m₁₀＝
   ３〜10の整数、R₂₈＝ＨまたはCH₃）で示される基であ
   り； B₁は、次式： （但し、R₂₉は、ＨまたはCH₃である）にて示される基で
   ある； 但し、上式中、R₃₁〜R₃₉は、それぞれ同一若しくは異な
   るアルキル基であり； n₄及びn₅は、それぞれ正の整数であって、 次式： 40≦n₄＋n₅≦1500 を満足するものであり； X₂,A₂に関して、 X₂が、 −（CH₂）m₁₁−， 〔但し、Z₃は であり、m₁₁、m₁₂、及びm₁₃は、それぞれ３〜10の整数
   である（ここで、m₁₄＝２または３、m₁₅＝０または１、
   R₄₀＝ＨまたはCH₃）〕の、何れかの基であるとき、A
   ₂は、 （但し、R₄₁＝ＨまたはCH₃）であり、 X₂が、 〔但し、Z₄は であり、m₁₆は３〜10の整数である（ここで、m₁₇＝２ま
   たは３、m₁₈＝０または１、R₄₂＝ＨまたはCH₃）〕であ
   るとき、A₂は、 （但し、R₄₃＝ＨまたはCH₃）である。
5. 【請求項５】前記構造式〔II〕にて示されるシリコーン
   ・オイルが、前記構造式〔Ｉ〕にて示されるシリコーン
   ・オイルとの合計量において、80重量％までの割合にお
   いて含有されている特許請求の範囲第４項記載の製造方
   法。
6. 【請求項６】前記含水性コンタクトレンズの離脱が、該
   コンタクトレンズと支持体との接着物を無極性溶媒にて
   処理することにより、行なわれる特許請求の範囲第４項
   または第５項記載の製造方法。