JPH01101319A - 含水性コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、紫外線硬化性接着剤及びそれを用いた含水性
眼用レンズ材料とその支持体の接着方法並びに含水性眼
用レンズの製造方法に係り、特にコンタクトレンズや眼
内レンズ等の含水性眼用レンズを製造するに際して、そ
のような眼用レンズを与える含水性材料（レンズ素材）
を所定の支持体に接着、支持せしめるための技術に関す
るものである。

（従来技術とその問題点） 従来から、接着剤は、工業用、家庭用等の各種の分野に
広く用いられており、例えばコンタクトレンズや眼内レ
ンズの如き眼用レンズの製造において、そのレンズ材料
に対する切削や研磨等の加工或いは必要な処理等を施す
に際しても、かかる眼用レンズ材料がその支持体に適当
な接着剤を介して接着せしめられて、支持されるように
なっている。そして、そのような眼用レンズ材料の接着
に用いられる接着剤としては、その支持体による支持の
下に加工などが施された後に、当該支持体から脱離（切
り離し）されるものであるところから、爾後に脱離させ
易いものであることが要請されている。

ところで、特開昭６０−１２５６５２号公報には、かか
るレンズ材料としてのレンズ素材と支持体との接着に溶
融ワックスを用いることが明らかにされているが、かか
る溶融ワックスは、通常、約６０〜７０℃で溶融するも
のであり、そのような溶融状態において接着剤として用
いられるものであるところから、レンズ材料と支持体と
の接着作業の終了までに時間がかかり過ぎると、溶融ワ
ックスが最早硬化してしまい、レンズ材料の斜めはり等
の問題が惹起される虞があった。

また、その他、レンズ材料とその支持体との接着には、
常温硬化型接着剤、シアノアクリレート系接着剤（瞬間
接着剤）、或いは二液性接着剤等の接着剤の使用も考え
られてはいるが、常温硬化型接着剤では、空気中の水分
が触媒となり、硬化を開始するため、上記の溶融ワック
スと同様に、接着作業終了までに時間がかかり過ぎると
、接着剤が硬化してしまい、作業上、コントロールが困
難である問題があり、またシアノアクリレート系接着剤
では、レンズ材料とその支持体が瞬間的に接着せしめら
れることとなるために、レンズ材料の斜めはり等の問題
が惹起され易く、しかもその接着力が強過ぎて、加工や
処理を施した後に、レンズ材料を支持体から取り外そう
としても、容易にその取り外しが出来なくなる問題があ
り、更に二液性接着剤では、二液の混合にて硬化が始ま
るところから、レンズ材料とその支持体の接着作業上に
おいてコントロールが困難である等の問題を内在してい
るのである。

これに加えて、特に含水性の眼内レンズ材料に適用した
場合において、かかる材料に接着剤を用いることは、そ
の含水性という性質のために、材料中への接着剤の浸透
が強く、完成した光学面を損なう場合が多い問題があっ
た。

（目的） ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景にして為さ
れたものであって、その目的とするところは、紫外線硬
化性接着剤及びそれを用いた含水性眼用レンズ材料とそ
の支持体の接着方法並びに含水性眼用レンズの製造方法
を提供することにある。

また、本発明の他の目的とするところは、コンタクトレ
ンズや眼内レンズ等の含水性眼用レンズの製造に際して
、それを与える含水性レンズ材料とその支持体の接着に
適用される有用な接着技術を提供することにある。

さらに、本発明の他の異なる目的は、含水性レンズ材料
と支持体との接着作業時における斜めはり等の問題の発
生を防止するために、瞬間的に硬化せず、また作業性の
向上のために、硬化開始時間の制御が可能であり、更に
はレンズ材料に影響（損傷）の虞がない、紫外線硬化性
接着剤を用いた接着技術を提供することにある。

（解決手段） そして、本発明の一つは、上記の如き目的を達成するた
めに、光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含み
、更に必要に応じて光増感剤を含んで構成される紫外線
硬化性接着剤を用いることを特徴とするものである。

また、本発明の一つは、含水性眼用レンズ材料に対して
切削、研磨等の加工或いは必要な処理等を施すために、
該眼用レンズ材料を所定の支持体に接着せしめるに際し
て、光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含み、
更に必要に応じて光増感剤を含んでなる紫外線硬化性接
着剤を用いて、前記含水性眼用レンズ材料を前記支持体
に接着させることを特徴とする含水性眼用レンズ材料と
その支持体の接着方法である。

さらに、本発明の他の一つは、（ａ）光硬化性シリコー
ン・オイルと光開始剤とを含み、更に必要に応じて光増
感剤を含んでなる紫外線硬化性接着剤を用いて、所定の
含水性眼用レンズをその支持体に接着、支持せしめる工
程と、（ｂ）かかる支持体による該含水、性眼用レンズ
材料の支持の下に、該含水性収用レンズ材料に対して切
削、研磨等の加工或いは必要な処理等を施し、目的とす
る含水性眼用レンズを形成せしめる工程と、（ｃ）その
形成された含水性眼用レンズを前記支持体から離脱させ
る工程とを含むことを特徴とする含水性眼用レンズの製
造方法である。

なお、上記の如き本発明において、紫外線硬化性接着剤
を構成する主成分たる光硬化性シリコーン・オイルは、
好ましくは、下記構造式〔Ｉ〕を有するポリシロ片サン
である。

但し、上式中、Ｒ３−Ｒ１゜は、それぞれ同−若しくは
異なるアルキル基であって、一般に炭素数が４程度以下
のものであり；ｒｌ＋＋ｎｚ及びｎ。

はそれぞれ正の整数であって、次式： ％式％ を満足するものであり； Ｘｌ、ＡＩに関して、Ｘｌが、 −（ＣＨｔ）ｍ、−または （ＣＨｚ）ｍｔ−ＯＣＨ２ＣＨＣＨｚ−ム□ （但し、ｍ＋　、ｍ、ｍ３＝１０の整数）であるとき、
Ａ、は、 〒・・ ＯＣ−Ｃ＝ＣＨｚ　　。

（但し、Ｒｏ、Ｒ＋ｚｓＲ＋ｓ、Ｒ１４、ＲＩＳｓ及び
Ｒ１６は、それぞれ、ＨまたはＣＨ，である）のうちの
何れかの基であり、また、Ｘ、が、 （ＣＨｚ）ｌｌｓ−ＯＣＮＨ−Ｚｔ− 〔但し、ｚｌは−（ＣＨｇ）ｓ４−（ＣＨ）ａｓｓ−３
重７ であり、ｍ３は３〜ｌＯの整数である（ここで、ｍ４＝
２または３、ｍ、＝０または１、Ｒ＋−Ｉ＝ＨまたはＣ
Ｉ（３））のとき、Ａ、は、 ■ −０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ。

（但し、Ｒ＋　ｓ　＝　ＨまたはＣＨＩ）であり、更に
、Ｘｌが、 −（ＣＨｚ）ｍｉ−ＯＣＮ　Ｈ−Ｚｚ　　Ｎ　Ｈ−〔但
し、ｍ、は３〜１０の整数であり、ｚ２は、（ここで、
ｍ、は２〜１０の整数であり、Ｒ１９、Ｒ２゜、Ｒ２い
及びＲ２ｔは、それぞれ、ＨまたはＣＨｓである）の何
れかの基である〕であるとき、ＡＩは、 −Ｃ−Ｃ＝ＣＨ１。

Ｒ２゜ ■ Ｏ （但し、Ｒｏ、Ｒ２４、Ｒ□、Ｒ２い及びＲ２？は、そ
れぞれ、ＨまたはＣＨｓである）の何れかの基であり； Ｙ、は、 −（ＣＨｚ）ｍｓ−（ＣＨ）ｍｑ−またはＲ■ （ＣＨｚ）ｍｑａ　　ＯＣＨｔＣＨＣＨｚ−Ｈ （但し、ｍ、＝１〜８の整数、ｍｑ”０〜３の整数、ｍ
＋ｏ＝３〜１０の整数、Ｒｚｓ＝ＨまたはＣＨｓ）で示
される基であり；Ｂ１は、次式： （但し、Ｒｏ、は、ＨまたはＣＨ，である）にて示され
る基である。

なお、上記の一般式〔Ｉ〕にて表されるポリシロキサン
において、ｎｌ　＋　　ｎｚ及びｎ３は、好ましくは次
の式を満足するように選定されることとなる。

７０≦ｎ、＋ｎｔ、＋ｎ３≦６８０ ｎ蔦十ｎｔ＋ｎコ ｎ、　　＋ｎ、　＋ｆｉ。

また、本発明にあっては、かかる構造式ＣＩ）にて示さ
れるシリコーン・オイルと共に、下記構造式（■）にて
示される化合物（ポリシロキサン）が、接着性コントロ
ール成分として、有利に含有せしめられることとなる。

前記構造式（１）中のｎｌ　＋　　ｎ＝　Ｉ　　ｎ３の
比率を変えることによって調製される、接着性の強いシ
リコーン・オイルを用いる一方、被接着材料の材質や接
着目的に応じて、下記構造式（１１）の化合物の適当量
を加えて、接着剤全体としての接着の強さをコントロー
ルすることが出来るからである。

但し、上式中、Ｒ１，−＝Ｒ，，は、それぞれ同−若し
くは異なるアルキル基であって、一般に炭素数が４程度
以下のものであり；ｎ４及びｎｓは、それぞれ正の整数
であって、次式： ％式％ を満足するものであり； Ｘｔ、Ａ！に関して、Ｘｔが、 −（ＣＨｔ）＋ｍｔ＋−９ −（ＣＨｇ）Ｌｚ−ＯＣＨｇＣＨＣＨｚ−。

具 （ＣＨ，）Ｌｓ　　０ＣＮＨＺｓ− であり、ｍＩｌ、ｍＩｌ、及びｍ、３は、それぞれ３〜
１０の整数である（ここで、ｍ１４＝２または３、ｍ１
ｓ＝Ｏまたは１−Ｒａａ＝ＨまたはＣＨｌ））の何れか
の基であるとき、Ａ、は、 （但し、Ｒａ　Ｉ＝　ＨまたはＣＨ２＞であり、Ｘｔが
、−（ＣＨｚ）Ｌａ　０ＣＮＨ−Ｚａ−ＮＨ−〔但し、
Ｚ４は−（ＣＨｚ）ｌｌｌ＋ｔ　　（ＣＨ）ｍｑｓ−■ ４ｔ であり、ｍｌｈは３〜１０の整数である（ここで、ｍ、
ｔ＝２または３、ｍ、、＝Ｑまたは１、Ｒａ　ｚ’＝　
ＨまたはＣＨ３））であるとき、Ａ２は、（但じ、Ｒａ
５−ＨまたはＣ）１３）である。

なお、上記の一般式〔■〕にて表されるポリシロキサン
において、ｎ４及びｎ、は、好ましくは次の式を満足す
るように選定されることとなる。

７０Ｓｎａ＋ｎ５　　≦６８０ Ｒ４＋ｎＳ さらに、かかる構造式（１）に係るシリコーン・オイル
と構造式（ＩＩ）に係る化合物との組成比率としては、
一般に、重量基準で、前者の２０〜１００％に対して後
者が０〜８０％となる割合となるように、換言すれば構
造式〔ＩＩ〕にて示される化合物が、前記構造式〔１〕
にて示されるシリコーン・オイルとの合計量において、
８０％までの割合において配合せしめられることとなる
。そして、好ましくは、前記構造式（ＩＩ）の化合物が
２０〜３０％、残余の８０〜７０％が構造式（１）のシ
リコーン・オイルとなるように、両者の配合量が決定さ
れるのである。

なお、かかる本発明に従う紫外線硬化性接着剤は、更に
、貯蔵安定剤、充填剤及びその他の接着剤用添加剤を、
必要に応じて含んでいるものである。

また、上記の紫外線硬化性接着剤にて所定の支持体に接
着せしめられた含水性の眼用レンズ材料は、それに切削
、研磨などの加工或いは必要な処理などが施された後、
その支持体から離脱せしめられるに際しては、そのよう
な接着物を無極性溶媒にて処理（例えば、浸漬）して、
膨潤せしめることにより、好適に実施されることとなる
。

ところで、本発明において含水性の眼用レンズ材料とは
、通常、含水性として認識されるすべての材料を意図す
るものであって、後述する実施例に示される含水率が７
０〜８０％程度のものは勿論、３０〜４０％程度の低い
含水率のものであっても、或いはそれ以下の含水率のも
のであっても、本発明の適用は可能である。

（構成の具体的説明） ところで、かくの如き本発明に従う紫外線硬化性接着剤
を構成する光硬化性シリコーン・オイルは、光によって
重合、硬化して接着機能を発揮するものであって、前記
構造式〔Ｉ〕にて示されるものが好適に用いられること
となるが、かかる構造式〔Ｉ〕にて示される光硬化性の
シリコーン・オイルは、例えば、次のようにして合成さ
れるものである。なお、以下の各構造式中の基乃至は記
号は、特に断わりのない限り、何れも前記と同様な意味
を有するものである。

（１）主皿生」土と生金底 （但し、Ｒ５Ｉは前記Ｒ６であり、またＲ１でもある） 先ず、下式（ＩＩ［）及び（Ｉｌｌ／）にて示される２
種のシクロシロキサンを開環反応させると共に、その際
のストッパとして下式（Ｖ）にて示されるジシロキサン
を用いることにより、上記中間体＜ａ＞を得る。

なお、（Ｉ［Ｉ）式の化合物としては、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン、オクタエチルシクロテトラシロ
キサン、１．３，５．７−チトラメチルー１．３．５．
７．　−テトラエチルシクロテトラシロキサン、ヘキサ
メチルシクロトリシロキサンなどがあり、また（ＩＶ）
式の化合物としては、１，３．５．７−テトラメチルシ
更に（Ｖ）式の化合物としては、ヘキサメチルジシロキ
サン、ヘキサエチルジシロキサン、１゜３−ジエチル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンなどがある
。　　　゛ （２）沖１にりす」１色底 前記中間体＜ａ＞と、■重合性二重結合ををする不飽和
アルコールのシリル化合物（例えば、アリルオキシトリ
メチルシラン、アリルオキシトリエチルシランなど）及
び■重合性二重結合鴫 を有するアルケニル基を備えた芳香族化合物（例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、アリールベンゼンなど
）との付加反応により、下　　　Ｒ１記中間体＜ｂ＞を
得る。なお、その際、触媒と　　　Ｒ２（但し、Ｒ％！
、Ｒ５３＋　　Ｒ５４は、それぞれ同−若しくは異なる
アルキル基であって、一般に炭素数４以下のものである
） ３）主皿生（ｃ）　（７）査底 前記中間体（ｂ＞において、そのペンダントＤシリルエ
ーテル基を加水分解することにより、Ｆ中間量体＜ｃ＞
を得る。

・　・　・　（Ｃン （４）生温１ヨセリ」針釦皇 前記中間体＜ａ＞と、■アリルグリシジルエーテル及び
■重合性二重結合を有するアルケニル基を備えた芳香族
化合物（例えば、α−メチルスチレン、アリールベンゼ
ンなど）との反応により、下記中間体＜ｄ＞を得る。

前記中間体＜ｃ）と、■酸りロリド（例えばメタクリル
酸クロリド、アクリル酸クロリドなど）、若しくは■酸
無水物（例えば、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水
物など）との反応により、目的とする下記ポリシロキサ
ン（ｅ＞を得ることが出来る。

Ｒ３ ＼ Ｒ，−Ｓ ／ 但し、ＲＳｓは水素またはメチル基である）中間量体＜
ｄ）と、■重合性二重結合を有不飽和カルボン酸（例え
ば、メタクリル酸、リル酸、カルボキシルスチレン、ケ
イ皮酸ビニルなど）或いは■重合性二重結合を有し且つ
フェノール性ＯＨを有する化合物（例えば、ヒドロキシ
スチレンなど）との反応により、下記ポリシロキサン（
ｆ＞を得ることが出来る。

前記中間体（ｃ）と、イソシアネート基及び重合性二重
結合を有する化合物（例えば、２−イソシアネートエチ
ルアクリレート、２−イソシアネートエチルメタクリレ
ート、３−イソシアネートプロピルアクリレート、３−
イソシアネートプロピルメタクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルアクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルメタクリレートなど）との反
応により、下記ポリシロキサン＜ｇ＞を得ることが出来
る。

前記中間体＜ｃ）と、■ジイソシアネート（例えば、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、２．４−１−リレンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネートなど）、■ＯＨ基若しくはＣ０Ｏ
Ｈ基と重合性二重結合とを有する化合物（例えば、アク
リル酸、メタクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シスチレン、カルボキシルスチレン、ケイ皮酸ビニルな
ど）との反応により、下記ポリシロキサン＜ｈ＞を得る
ことが出来る。

要するに、本発明にて用いられる光硬化性シリコーン・
オイル（１）たるポリシロキサン＜ｅ＞〜＜ｈ＞は、次
のような反応経路により合成されることとなるのである
。

＼、 区■巧富】７］司 また、本発明において好適に配合せしめられ、る、接着
性コントロール成分としての前記（ＩＩ）式の化合物に
あっても、上記と同様にして合成することが可能である
。

（１）　　日　　〈イ〉　のム 前記中間体（ａ）の合成手段と同様にして、゛下式（Ｖ
ＩＩ、〔■〕で示される２種のシクロシロキサンと下式
〔■〕にて示されるジシロキサン（ストッパ）を用いて
、中間体くイ〉を得る。

・　・　・　くイ： （２）　　　５　〈口〉の人 前記中間体くイ〉と、重合可能な二重結合を有する不飽
和アルコールのシリル化物（例えば、アリルオキシトリ
メチルシラン、アリルオキシトリエチルシランなど）と
の付加反応により、下記中間体く口）を得る。なお、触
媒としては、白金系触媒を用いる。

前記中間体く口〉を用いて、そのペンダントのシリルエ
ーテルを加水分解反応にて除去することにより、下記中
間体（ハ〉を得る。

謝 ・　・　・　　くハ〉 （４）　　日　　（二〉の人 前記中間体くイ）とアリルグリシジルエーテルとの反応
により、下記中間体（ニ）を得る。

２成。

前記中間体くハ〉と、■酸りロリド（例えば、メタクリ
ル酸クロリド、アクリル酸クロリドなど）若しくは■酸
無水物（例えば、メタクリル酸無水物、アクリル酸無水
物など）との反応により、下記ポリシロキサンくホ〉を
得る。

底 前記中間体く二）と、重合性の二重結合を有するカルボ
ン酸（例えば、メタクリル酸、アクリル酸など）との反
応により、下記ポリシロキサン（へ〉を得る。

底 前記中間体くハ〉と、イソシアネート基と重合性の二重
結合を有する化合物（例えば、２−イソシアネートエチ
ルアクリレート、２−イソシアネートエチルメタクリレ
ート、３−イソシアネートプロピルアクリレート、３−
イソシアネートプロピルメタクリレート、ｌ−メチル−
２−イソシアネートエチルアクリレート、１−メチル−
２−イソシアネートエチルメタクリレートなど）との反
応により、下記ポリシロキサン〈ト〉を得る。

底 前記中間体くハ〉と、■ジイソシアネート（例えば、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートなど）及び■ＯＨ基若しくはＣ０ＯＨ基と重合性
二重結合を有する化合物（例えば、アクリル酸、メタク
リル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートなど）との反応により、下
記ポリシロキサンくチ）を得る。

従って、かくの如き本発明にて接着性コントロール成分
として好適に用いられる前記構造式〔ＩＩ〕にて示され
る化合物［ポリシロキサン（ホ〉〜（チ〉］の合成経路
は、次のようになるのである。

区Ｉ巧戸■Σ］コ ところで、本発明に従う紫外線硬化性接着剤には、その
構成成分である光硬化性シリコーン・オイル〔■〕、更
にはそのようなシリコーン・オイルと共に、前記−数式
〔ＩＩ〕にて示される接着性コントロールシリコーン成
分を反応、硬化せしめるために、適当な光開始剤の１種
若しくは２種以上が含有せしめられることとなる。この
光開始剤は、紫外線を吸収して硬化（重合）反応を開始
させるもので、一般に３００〜４５０ｎｍ程度の紫外線
領域に吸収を持っているものであり、例えば１−（４−
イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロ
へキシルフェニルケトン、アセトフェノン、ジ及びトリ
クロロアセトフェノン、ジアルコキシアセトフェノン、
２゜２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、４
−ジアルキルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン
類；ベンゾフェノン、４．４’−ビスジメチルアミノベ
ンゾフェノン（ミヒラーケトン）、４．４′−ビスジエ
チルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；ベン
ジル；ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル等のベ
ンゾイン類；ベンジルジメチルケタール；ベンゾイルベ
ンゾエート；α−アジロキシムエステル類；テトラメチ
ルチウラムモノサルファイド；チオキサンソン、２−ク
ロロチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン等のチオ
キサンソン類−；アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ
化合物；ベンゾイルパーオキサイド、ジーｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキサイド等のパーオキサイド類；ベンゾイル
ジェトキシホスフィンオキサイド、トリメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド等を挙げることが出
来、それらの１種若しくは２種以上が組み合わされて用
いられることとなる。

このなかでも、ベンジル、ベンゾフェノン、アセトフェ
ノン、アゾビスイソブチルニトリル等から選ばれた１種
若しくは２種以上の化合物が、光開始剤として有利に用
いられることとなる。

また、かくの如き光開始剤は、一般に、紫外線硬化性接
着剤中に存在する光硬化性シリコーン・オイル（ＩＨＩ
に対して、重量で、０．１〜１０％程度の割合において
、好ましくは０．５〜２％程度の割合において含有せし
められることとなる。この場合において、光開始剤の使
用量が０．１重量％未満となると、接着剤の硬化に際し
て、その硬化時間がかかり過ぎるようになり、また１０
重量％を越えるような使用量にあっては、硬化反応にお
いて、その添加量に見合う硬化を期待することが出来な
いところから、その経済性が低下することとなる。

そしてまた、このような光開始剤と共に、本発明にあっ
ては、更に必要に応じて光増感剤を用いることも可能で
ある。この増感剤は、単独では紫外線照射によって活性
化はしないが、光開始剤と一緒に使用されると、光開始
剤単独より優れた効果を発揮するものである。そのよう
な光増感剤としては、ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン、トリエチルアミン等のアミン類や、トリーｎ
−ブチルホスフィン、アリルチオ尿素、Ｓ−ベンジルイ
ソチウロニウム−ｐ−１−ルエンスルフィネート、ジエ
チルアミノエチルメタクリレート等がある。

さらに、本発明に従う紫外線硬化性接着剤にあっては、
上述した配合成分の他にも、必要に応じて、貯蔵安定剤
、充填剤及びその他の接着剤用添加剤、例えば顔料、不
活性有機ポリマー、レベリング剤、チキソトロープ性付
与剤、熱重合禁止剤、溶剤等を含むことが出来る。

そして、このような配合成分を配合せしめて成る紫外線
硬化性接着剤は、それにて目的とする被接着体を接着せ
しめた状態において、紫外線が照射されることにより、
選択された任意の時期に硬化反応が開始され得て、かか
る被接着体の接着が行なわれることとなるのである。こ
の紫外線照射は、一般に、露光器にて照射することによ
り行なわれることとなるが、その露光器としては波長が
約２００〜４５０ｎｍで約２０秒〜１０分間照射せしめ
られ、それによって接着剤が硬化せしめられることによ
り、接着が実現するのである。なお、具体的には、その
ような露光器としては、高圧、水銀ランプ、メタルハラ
イドランプ等がある。

ところで、かくの如き紫外線硬化性接着剤は、含水性眼
用レンズ材料に対して切削、研磨等の加工、或いは必要
な処理等を施すに際して、かかる含水性眼用レンズ材料
を所定の支持体に接着せしめるための接着剤として有利
に用いられ得るものである。

例えば、第１図に示されるように、ブロック状の眼用レ
ンズ材料１の上に上記した紫外線硬化性接着剤２を数滴
垂らした状態で、含水性レンズ材料１と同じ曲率を有す
る支持体３を合わせ、そしてその状態で露光器にて紫外
線照射を行なうことにより、それらレンズ材料１と支持
体３との間に介在せしめた紫外線硬化接着剤２を硬化せ
しめ、以てそれらの間の有効な接着が図られ得るのであ
る。そして、かかる紫外線硬化接着剤２が充分に硬化し
た状態で、支持体３をスピンドル４に取り付け、バイト
６にて通常の切削や研磨等の加工が施されたり、或いは
他の必要な処理等が施されて、目的とする眼用レンズが
製造されるのである。なお、接着剤２を硬化せしめるた
めの紫外線照射は、レンズ材料１側から行なってもよく
、また支持体３側より行なっても良いが、後者の支持体
３側より照射を行なう場合にあっては、かかる支持体３
は無色透明であるものが好ましい。

また、このようにして切削、研磨等の加工や必要な処理
等が施されて、支持体３上に目的とする含水性眼用レン
ズが形成されると、支持体３はスピンドル４から取り外
され、そしてその支持体３から目的とする含水性眼用レ
ンズ５が脱離せしめられるのである。なお、このスピン
ドル４からの含水性眼用レンズ５の脱離は、一般に無極
性溶媒中に浸漬することにより行なわれるものであり、
通常、約２０秒〜１０分間程度浸漬することにより、有
利に脱離せしめられることとなる。また、その脱離に際
しての溶媒の温度としては常温〜４５℃程度の温度が採
用され、更に必要に応じて超音波発振器を併用してもよ
い。無極性溶媒としては、ベンジン、ｎ−ヘキサン、フ
レオン、ヘキサメチルジシロキサン、ベンゼン、トルエ
ン等が挙げられ、好ましくはベンジン、ｎ−ヘキサン、
フレオン等が挙げられる。

（実施例） 以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明がそのよう
な記載によって何等の制約をも受けるものでないことは
、言うまでもないところである。

また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修正
、改良等を加え得るものであることが、理解されるべき
である。

なお、以下の実施例中の部及び百分率は、特に断わりの
ない限り、何れも重量基準によって示されるものである
。

ヒ　シリコーン・オイル（１）の人　　１１）中間体（
ａ）の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの０．３２　ｇを秤取
し、次いでオクタメチルテトラシロキサン２９７ｇ及び
ｌ、３，５．７−チトラメチルシクロテトラシロキサン
６０ｇを秤取して、それぞれフラスコ内に添加した後、
更に濃硫酸５ｍｌを加え、３０℃の温度で２４時間攪拌
下に反応を行なった。その後、その粘調となった反応生
成液にｎ−ヘキサン３１を加えて希釈し、１％水酸化ナ
トリウム水溶液をかかる反応希釈溶液の３倍量において
用いて洗浄を行なった。

次いで、かかる洗浄操作の収量したｎ−ヘキサン溶液に
、無水硫酸ナトリウムを添加して、−夜脱水乾燥操作を
施し、更にその後、最終的には真空ポンプを用いて完全
な脱溶媒（ｎ−ヘキサン）を行なうことにより、目的と
する中間体＜ａ）である、Ｒ１”’Ｒｓ　ｌ　Ｒｓ　〜
ＲＩＯＩ　Ｒ５Ｉ＝　　ＣＨ３、ｎ＋　＝４００〜６０
０．ｎｚ　＋ｎ３＝１００〜１５０であるポリシロキサ
ン〔Ｉ〕を、収量：　２Ｏ２ｇで得た。

２）中間体＜ｄ＞の合成 先ず、アリルグリシジルエーテル１１４ｇ及びα−メチ
ルスチレン１１８ｇを３つ目フラ、スコに収容し、更に
触媒として、Ｈ２ＰｔＣ１ｈ・６Ｈ２０のＩｇをイソプ
ロパツール３９ｍ１に溶解したものを４〜５滴取り、そ
してそれよりイソプロパツールを除去して、フラスコ内
のアリルグリシジルエーテルとα−メチルスチレンの混
合液に溶解せしめた。

次いで、かかるフラスコの１つの口に滴下ロートを取り
付け、そこへ前記ポリシロキサン（１）の２００ｇを収
容した後、フラスコ内の温度を６０〜８０℃に上昇せし
め、窒素ガスを吹き込みつつ、２時間を要してポリシロ
キサン（１）の滴下を行なった。更に、かかる滴下の終
了の後、フラスコ内の温度を１００℃まで上昇させ、攪
拌しつつ３時間加熱を続けることにより、反応を行なっ
た。その後、得られた反応生成液より、過剰のアリルグ
リシジルエーテル及びα−メチルスチレンをエバポレー
タにて除去し、その残液にｎ−ヘキサン４．５１を加え
て希釈し、それをその３倍量の精製水を用いて洗浄した
。その後、かかる洗浄したｎ−ヘキサン溶液に硫酸ソー
ダを加えて脱水乾燥を施した。更に、その後、かかる脱
水乾燥用の硫酸ナトリウムをｎ−ヘキサン溶液から濾取
、除去後、ｎ−ヘキサンをエバポレータにて除去するこ
とにより脱溶媒を行ない、最終的には真空ポンプを用い
て完全にＩＩＬ溶媒を行なうことにより、目的とする中
間体＜ｄ）であるＲ９〜ＲＩＧ＝−ＣＨ３。

Ｙ＋　”’−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｚ）−、Ｂ＋　＝フェニ
ル基、ｎＩ＝４００〜６００．ｎ−＝５０〜７５゜ｎ５
＝５０〜７５のポリシロキサン（２）を、収量：１９６
ｇで得た。

３）ポリシロキサン＜ｆ）の合成 上記で得られたポリシロキサン（２）を用い、その１８
０ｇを秤取し、ジムロートと温度計を取り付けた２　０
０ｍｊ！の３つロフラスコに収容し、更にそのフラスコ
内にメタクリル酸を１６０ｇ加え、１２５℃の温度にて
２時間加熱攪拌を続けることにより反応を行なわしめた
。

かくして得られた反応生成液に６１のｎ−ヘキサンを加
え、これを、その３倍量に当たる１％水酸化ナトリウム
水溶液にて洗浄し、更に引き続いて、同様に精製水にて
洗浄した後、多量の無水硫酸ナトリウムを加えて、−夜
装置し、脱水乾燥を行なった。

そして、かかる脱水操作の後、硫酸ナトリウムを濾取、
除去してから、ｎ−ヘキサンをエバポレータにて脱溶媒
し、更に、最終的には、真空ポンプを用いて完全に脱溶
媒を行なうことにより、目的とするポリシロキサン（ｆ
＞であるＲ１−Ｒ１゜＝　　ＣＨ３、Ｂ＋　＝フェニル
基、Ａ。

＝　　ＣＨｚ　＝　Ｃ（ＣＨｘ　）　−ＣＯＯ−、Ｙ　
ｔ　＝−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｓ）、ｎ、＝４００〜６００
゜ｎ５＝５０〜７５．ｎ５＝５０〜７５のポリシロキサ
ン（３）を、収量：１７２ｇにて得り。

ヒ　シリコーン・オイル（Ｔ）ム　　２１）中間体＜ａ
＞の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの０．３２　ｇを秤取
し、次いでオフメタチルテトラシロキサン２６０ｇ及び
１，３，５．７−チトラメチルシクロテトラシロキサン
８０ｇを秤取して、それぞれ、フラスコ内に添加した後
、更に濃硫酸５ｍｌを加え、３０℃の温度で２４時間攪
拌下に反応を行なった。その後、その粘調となった反応
生成液にｎ−ヘキサン３１を加えて希釈し、１％水酸化
ナトリウム水溶液を、かかる反応希釈溶液の３倍量にお
いて用いて、洗浄を行なった。次いで、かかる洗浄操作
の終了したｎ−ヘキサン溶液に、無水硫酸ナトリウムを
添加して、−夜脱水乾燥操作を施し、更にその後、最終
的には真空ポンプを用いｔ完全な脱溶媒（ｎ−ヘキサン
）を行なうことにより、目的とする中間体＜ａ＞である
Ｂ＋　〜Ｒｓ　ｒ　Ｒｅ　〜Ｒ＋ｏ＋　　Ｒｓ＋＝　　
ＣＨｚ、ｎ＋　＝３５０〜５３０．ｎｚ　＋ｎ３＝１３
０〜２００であるポリシロキサン（４）を、収量：　２
５６ｇで得た。

２）中間体＜ｂ＞の合成 トリメチルシリルオキシアリル６５ｇ及びアリルベンゼ
ン２３６ｇを３つロフラスコに収容し、更に触媒としテ
ＨｚＰ　ｔ　Ｃｌｈ　・６　ＨｚＯ（７）１ｇをイソプ
ロパツール３０ｍ１に溶解したものを４〜５滴取り、そ
のイソプロパツールを除去して、フラスコ内のトリメチ
ルシリルオキシアリルとアリルベンゼンの混合液に溶解
せしめた。そして、かかるフラスコの１つの口に滴下ロ
ートを取り付け、そこで前記ポリシロキサン（４）の２
００ｇを収容し、そしてフラスコ内の温度を６０〜８０
℃に上昇せしめて、窒素ガ、スを吹き込みつつ、２時間
３０分かけて滴下を行なった。そして、かかる滴下の収
量後、フラスコ内の温度を１００℃まで上昇させて、３
時間加熱攪拌を続けることにより、反応を行なわしめた
。

かくして得られた反応生成液より過剰のトリメチルシリ
ルオキシアリル及びアリルベンゼンを除去した後、残液
にｎ−ヘキサン４１を加えて希釈し、精製水で洗浄せし
めた後、その洗浄されたｎ−ヘキサン溶液に無水硫酸ナ
トリウムを加えて、脱水乾燥を施した。その後、かかる
硫酸ナトリウムを除去し、更に脱溶媒を行なうことによ
り、目的とする中間体＜ｂ＞である、ＲＩ−Ｒｈｏ、Ｒ
ｓｚ〜Ｒ５４＝　　ＣＨ３、Ｙ＋　　＝（ＣＨｚ）３　
、Ｂ＋　＝フェニル基、ｎ、＝３５０〜５３０．ｎｚ　
＝２０〜３２．ｎｉ　＝１０８〜１６８のポリシロキー
）＋７　（５）を、２０８ｇの収量において得た。

３）中間体＜ｃ）の合成 上記で得られたポリシロキサン（５）を用い、その１０
０ｇを計り取り、クロロホルム１０１００Ｏで希釈し、
それに５％塩酸２０００ｍｌを加えて、室温で２４時間
攪拌せしめることにより、加水分解反応を行なわしめ、
その後、クロロホルム溶液を１％水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後
、脱溶媒を行なうことにより、目的とする中間体＜Ｃ）
である、Ｂ＋　〜Ｒ＋ｏ＝　　ＣＨ３。

Ｙ＋　＝−（ＣＨｚ）ｚ　　、Ｂ＋　＝フェニル基、ｎ
１＝３５０〜５３０．ｎｚ−２０〜３２．ｎ＝−１０８
〜１６８のポリシロキサン（６）を、収１　；　７８　
ｇにおいて得た。

４）ポリシロキサン＜ｈ＞の合成 上記で得られたポリシロキサン（６）の７０ｇを秤取し
、それを３つロフラスコ内に収容し、更に塩化メチレン
７０ｍｌを加えた後、イソホロンジイソシアネートの２
２ｇをジブチル錫ジラウレートの０．０２　ｇと共に添
加し、窒素雰囲気下において５０℃の温度で８時間攪拌
を続け、更にその後、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート４０ｇを加えて３時間攪拌を読け、反応を行なわし
めた。

かくして得られた反応生成物を塩化メチレンのｌＮにて
希釈し、精製水を用いて水洗した後、無水硫酸ナトリウ
ムを用いて脱水乾燥し、更にエバポレータにて脱溶媒を
行なうことにより、目的とするポリシロキサン＜ｈ＞で
ある、Ｒ１へＲ９゜＝−ＣＨ，。

し旧　しＭ３ Ｙ＋＝　　−（ＣＨｚ）ｓ−９，Ｂ＋＝フェニル基、Ａ
１＝ＣＨｚ＝　Ｃ（ＣＨ：Ｉ）ＣＯＯＣＨｚＣＨｔＯＣ
Ｏ。

ｒｌｌ　　＝ａ　５０〜５３０．ｎｚ　　＝２０〜３２
．　　ｎ＝−１０８〜１６８のポリシロキサン（７）を
、収量：６８ｇで得た。

人　（ＩＩ）のム　　１ １）中間体くイ〉の合成 先ず、ヘキサメチルジシロキサンの０．３２ｇを秤取し
、次いでオフメタチルテトラシロキサン３０８ｇ及び１
．３．５．７−チトラメチルシクロテトラシロキサン３
０ｇを秤取して、それぞれ、フラスコ内に添加した後、
更に濃硫酸５ｍｌ１を加え、３０℃の温度で２４時間攪
拌下に反応を行なった。その後、その粘調となった反応
生成液にｎ−ヘキサン３１を加えて希釈し、１％水酸化
ナトリウム水溶液を、かかる反応希釈溶液の３倍量にお
いて用いて、洗浄を行なった。次いで、かかる洗浄操作
の収量したｎ−へキサン溶液に、無水硫酸ナトリウムを
添加して、−夜脱水乾燥操作を施し、更にその後、最終
的には真空ポンプを用いて完全な脱溶媒（ｎ−ヘキサン
）を行なうことにより、目的とする中間体〈イ〉である
、Ｒｚ＋〜Ｒ：＋ｑ＝−ＣＨｓ　＊　ｎａ＝４１０〜６
３０．ｎ５＝４５〜７５のポリシロキサン（１１）を、
収１：２７６ｇで得た。

２）中間体く口〉の合成 トリメチルシリルオキシアリル２９ｇを３つロフラスコ
に収容し、触媒として、Ｈ２ＰｔＣ１゜・６Ｈ２０の１
ｇをイソプロパツール３０ｍ１に溶解したものを４〜５
滴取り、そのイソプロパツール部分を除去して、先のフ
ラスコ中のトリメチルシリルオキシアリルに溶解せしめ
た。

次いで、フラスコの１つの口に滴下ロートを取り付け、
そこへ前記ポリシロキサン（１１）の２００ｇを収容し
、フラスコ内の温度を６０〜８０℃に上昇せしめて、窒
素ガスを吹き込みつつ、２時間３０分かけて滴下を行な
った。そして、その滴下の終了後、フラスコ内の温度を
１００℃まで上昇せしめ、３時間加熱攪拌を続けること
により反応を行なった。

かくして得られた反応生成液より過剰のトリメチルシリ
ルオキシアリルを除去し、その残液にｎ−ヘキサン４１
を加えて希釈し、更に精製水にて洗浄を行なった。そし
て、この洗浄したｎ−ヘキサン溶液に無水硫酸ナトリウ
ムを加えて脱水乾燥を行ない、その後、硫酸ナトリウム
を除去し、脱溶媒を行なうことにより、目的とする中間
体く口〉である、ＲＨ”　Ｒ３９＋　’　Ｒｓｚ〜Ｒ，
４＝−ＣＨｓ　、ｎ４　＝４１０”’６３０．ｎ５＝４
５〜７５のポリシロキサン（１２）を、収量：１９６ｇ
において得た。

３）中間体（ハ〉の合成 先に合成したポリシロキサン（１２）を１００ｇ秤取し
、それをクロロホルム１０００〜Ｒで希釈し、そこに５
％塩酸水溶液２０００ｍｊ！を加えて、室温で２４時間
撹拌せしめることに−より、加水分解反応を進行せしめ
た後、得られた反応生成液（クロロホルム溶液）を１％
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更にその後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥した後、脱溶媒を行なうことに
より、目的とする中間体〈ハ〉である、Ｒ３＋”Ｒｚｑ
＝−ＣＨｚ　、ｎ＜　＝４１０〜６３０、ｎ５＝４５〜
７５のポリシロキサン（１３）を、収量ニア６ｇで得た
。

４）ポリシロキサンくホ〉の合成 上記で合成したポリシロキサン（１３）を５０ｇ秤取し
、それを３つロフラスコに収容して、トルエンの１６０
ｍ１ｌに希釈し、そこへトリエチルアミン３３ｇを加え
た。そして、かかるフラスコの１つの口に滴下ロートを
取り付け、そこからメタクリル酸クロリドの３５ｇを、
１時間３０分を要して、常温で攪拌しながら滴下した。

毎して、その滴下後２時間攪拌を続け、反応を進行せし
めた。

その後、反応生成液からトリエチルアミンの塩酸塩を除
去し、更に２１の精製水で洗浄を行ない、その後、無水
硫酸ナトリウムを加えて脱水乾燥操作を施した。

そして、かかる脱水操作の後、硫酸ナトリウムを除去し
、脱溶媒（トルエンの除去）を行なうことにより、目的
とするポリシロキサンくホ〉である、Ｒ３１〜Ｒ：Ｉ９
．Ｒ５５＝−ＣＨ：＋　＋　　ｎａ　＝４１０〜６３０
．ｎ５＝４５〜７５のポリシロキサン（１４）を、収量
：５６ｇにおいて得た。

ヒＡ　　〔■〕　のム　　　２ １）ポリシロキサン（ト〉の合成 先に合成したポリシロキサン（１３）の５０ｇを塩化メ
チレンの２５ｇに溶解し、そこへ２−イソシアネートエ
チルメタクリレートの７．６ｇを加え、窒素雰囲気下に
おいて、３０℃の温度で８時間攪拌を続けることにより
、反応を完結せしめた。

かかる反応の後、得られた反応生成液に１１の塩化メチ
レンを加えて希釈し、そしてそれをその３倍量の精製水
を用いて洗浄した。次いで、かかる洗浄の後、塩化メチ
レン希釈液に無水硫酸ナトリウムを添加して、脱水乾燥
操作を施した。

そして、かかる脱水乾燥操作の終了後、硫酸ナトリウム
を除去し、更に脱溶媒を行なうことにより、目的とする
ポリシロキサン〈ト〉である、Ｒ３１〜Ｒ３９，Ｒ４１
＝　　ＣＨｚ　、Ｚ：＋　＝ＣＨｔＣＨｚ　　、ｎ４”
４１０〜６３０．ｎ５＝４５〜７５のポリシロキサン（
１５）の４８ｇを得た。

実施例　１ 前記合成例で得られたポリシロキサン（３）の１００部
に対して、光開始剤としての１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オンの２部を加えたものを、接着剤として用いた。

さて、内面を完成させた含水性コンタクトレンズ用のレ
ンズブロック（含水性であるが、この時点では非含水材
料）の内面に、かかる接着剤を３μｍ滴下し、その上に
レンズブロックと略同じ曲率の支持体を載せた。そして
、その後、水銀ランプの下において紫外線照射を３０秒
間施すことにより、かかる接着剤を硬化せしめて、レン
ズブロック（含水時、含水率７０％）と支持体とを接着
せしめ、次いでその接着物をスピンドルに取り付けて、
切削・研磨したところ、そのような加工操作は何等問題
な〈実施され得て、用いられた接着剤が充分な接着力を
有していることが認められた。

また、このようにしてレンズブロックを切削・研磨して
形成されたレンズが接着されてなる支持体をベンジン中
において１０分間浸漬処理することにより、レンズは支
持体から完全に離脱して、分離された状態となることが
認められた。かくして得られたレンズの表面をルーパ（
倍率＝ｌθ倍）で検査したところ、滑らかで、接着剤及
びベンジンによる影響は何等認められなかった。

実施例　２ 実施例１で得られた紫外線硬化性接着剤を用いて、実施
例１と同様にして（但し、紫外線照射時間は１分間）、
所定の支持体にレンズブロックを接着せしめ、切削・研
磨したところ、その加工は問題なく行なうことが出来た
。

また、かかる加工の後、レンズブロックと支持体との接
着物を、フレオン（商品名二弗化炭化水素）中に１０分
間浸漬処理した後、その処理槽から取り出すと、支持体
と加工済のレンズブロック（レンズ製品）とは完全に離
脱していた。また、レンズ面は滑らかであった。

実施例　３ 実施例１で得られた紫外線硬化性接着剤を用いて、実施
例１と同様にして、レンズブロックを支持体に接着せし
め、そして切削・研磨加工を施したところ、レンズブロ
ック（含水時、含水率８０％）の切削・研磨操作を問題
なく行なうことが出来た。

また、実施例１と同様に、ｎ−ヘキサンに浸漬処理して
、支持体からのレンズの脱離を行なったところ、何等問
題なく、切削・研磨加工にて形成されたレンズを離脱せ
しめることが出来た。なお、レンズ面は滑らかであった
。

実施例　４ 内面を完成したレンズブロック（含水時、含水率７０％
）とガーラス板との間に、実施例１で得られた紫外線硬
化性接着剤を介在せしめ、ブランクライトを５分間照射
することにより、それらを接着せしめた。そして、その
レンズブロックの内面曲率を接着前と硬化接着後に測定
したところ、下表の通りであり、接着によって、内面曲
率が実質的に何等の影響をも受けるものでないことが明
らかとなった。

実施例　５〜２１ 実施例５〜１２においては、光硬化性シリコーン・オイ
ル（１）であるポリシロキサン（３）と、接着性コント
ロール用の化合物（ｎ）であるポリシロキサン（１４）
若しくは（１５）との組合せからなる接着剤を調製し、
試験を行なった。なお、試験は、実施例１と同様のやり
方で行なった。

接着性の評価に関して、加工作業に対して支障のない接
着性を有する場合は、「良好」、接着性がいく分不足と
見られる場合は、「やや弱い」と記した。

また、脱離性に関しては、接着させて切削加工を行なっ
たレンズと支持体とを、ベンジンに浸漬させ脱離時間を
測定した（数値は切り上げて記す）。

また、実施例１３では、光硬化性シリコーン・オイル〔
Ｉ〕であるポリシロキサン（７）について、同様に試験
を行ない、更に実施例１４〜２１では、ポリシロキサン
（７）と化合物（Ｉ［）であるポリシロキサン（１４）
若しくは（１５）との組合せについて、試験を行なった
。

なお、光開始剤としては、実施例１と同様に、１−（４
−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オンを用いた。

各実施例の結果を下表に示すが、その結果より明らかな
ように、２種のポリシロキサン（１３と〔■〕の組合せ
によって接着性のコントロールが容易となることが認め
られる。

比較例　１ 市販のシアノアクリレート系接着剤ニアロンアルファ＃
１０２　（東亜合成化学工業株式会社製）を用いて、そ
れを、含水性レンズブロック（この　　・時点では非含
水材料）の内面に３μ１滴下し、そ　　。

の上にレンズブロックと略同じ曲率の支持体を載せたと
ころ、速やかに接着が行なわれ、切削・研磨の加工作業
も可能であった。

しかし、加工の後、レンズを支持体から離脱させようと
試みたが、レンズを破損きせることなく。

離脱させることは困難であった。

比較例　２ 市販の光硬化型接着剤：スリーボンド３００１（スリー
ボンド株式会社製）を用いて、実施例１と同様なやり方
で、含水性レンズブロック（この時点では、非含水材料
）と支持体とをセットし、紫外線照射して、接着を行な
った。

このものは、強く接着していたが、側面から接着面を観
察したところ、接着剤がレンズブロック内部に浸透して
おり、光学面の損傷が認められた。

比較例　３ 市販の光硬化型接着剤：ＦＭＤ−１１（変性ウレタンア
クリレート系；日本ロックタイト株式会社製）を用いて
、実施例１と同様なやり方で、含水性レンズブロック（
この時点では非含水材料）と支持体とをセットし、紫外
線照射して接着を行なった。

その結果、レンズブロックと支持体とは強く接着してい
たが、側面からの観察により、接着剤のレンズブロック
内部への浸透が見られ、光学面が損傷していることが認
められた。

（発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明に従う紫外線硬
化性接着剤は、含水性コンタクトレンズや眼内レンズ等
の含水性眼用レンズを製造するために、そのレンズ材料
に対して切削・研磨等の加工或いは必要な他の処理等を
施すに際して、そのような眼用レンズと支持体との接着
を有利に行ない得る接着剤として極めて有用なものであ
り、特に（ａ）含水性レンズの規格（ベースカーブ、パ
ワー）、レンズ面及び含水性レンズ材に影否を、与えな
い、（ｂ）瞬間的に硬化接着しないため、含水性レンズ
材料と支持体との接着作業時の斜めはりが有利に防止さ
れる、（ｃ）切削・研磨等の加工を施し得る接着力を有
しており、また脱離が容易で、その脱離時においても実
質的に含水性レンズに影響をもたらさない、（ｄ）接着
剤硬化開始時間の制御が可能であるために、作業性が向
上する、等の各種の優れた効果を享受し得るのである。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に従う工程の一例を示す説明図である。 １：含水性眼用レンズ材料 ２：紫外線硬化性接着剤 ３：支持体　　　　　　　４ニスピンドル５：含水性眼
用レンズ　　６：バイト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含み
   、更に必要に応じて光増感剤を含むことを特徴とする紫
   外線硬化性接着剤。 （２）前記光硬化性シリコーン・オイルが、下記構造式
   〔 I 〕を有するものである特許請求の範囲第１項記載
   の紫外線硬化性接着剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔 I 〕 但し、上式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０は、それぞれ同一若
   しくは異なるアルキル基であり； ｎ＿１、ｎ＿２及びｎ＿３はそれぞれ正の整数であって
   、次式： ４０≦ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３≦１５００ ０．０４≦ｎ＿２／（ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３）≦０．
   ６０．００２≦ｎ＿３／（ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３）≦
   ０．２を満足するものであり； Ｘ＿１、Ａ＿１に関して、 Ｘ＿１が、−（ＣＨ＿２）ｍ＿１−または −（ＣＨ＿２）ｍ＿２−ＯＣＨ＿２ＣＨＣＨ＿２−（但
   し、ｍ＿１、ｍ＿２＝３〜１０の整数）であるとき、Ａ
   ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１
   ＿４、Ｒ＿１＿５、及びＲ＿１＿６は、それぞれ、Ｈま
   たはＣＨ＿３である）のうちの何れかの基であり、また
   、 Ｘ＿１が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ＿３は３〜１０の整数である（ここで、ｍ＿
   ４＝２または３、ｍ＿５＝０または１、Ｒ＿１＿７＝Ｈ
   またはＣＨ＿３）〕のとき、Ａ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿８＝ＨまたはＣＨ＿３）であり、更に
   、Ｘ＿１が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、ｍ＿６は３〜１０の整数であり、Ｚ＿２は、−
   （ＣＨ＿２）ｍ＿７−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｍ＿７は２〜１０の整数であり、Ｒ＿１＿９
   、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１、及びＲ＿２＿２は、それぞ
   れ、ＨまたはＣＨ＿３である）の何れかの基である〕で
   あるとき、Ａ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５、Ｒ＿２
   ＿６及びＲ＿２＿７は、それぞれ、ＨまたはＣＨ＿３で
   ある）の何れかの基であり； Ｙ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ｍ＿８＝１〜８の整数、ｍ＿９＝０〜３の整数
   、ｍ＿１＿０＝３〜１０の整数、Ｒ＿２＿８＝Ｈまたは
   ＣＨ＿３）で示される基であり； Ｂ＿１は、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 （但し、Ｒ＿２＿９は、ＨまたはＣＨ＿３である）にて
   示される基である。 （３）接着性コントロール成分として、下記構造式〔I
   I〕にて示される化合物を、更に含んでいる特許請求の
   範囲第２項記載の紫外線硬化性接着剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔II〕 但し、上式中、Ｒ＿３＿１〜Ｒ＿３＿９は、それぞれ同
   一若しくは異なるアルキル基であり； ｎ＿４及びｎ＿５は、それぞれ正の整数であって、次式
   ： ４０≦ｎ＿４＋ｎ＿５≦１５００ ０．００２≦ｎ＿５／（ｎ＿４＋ｎ＿５）≦０．２を満
   足するものであり； Ｘ＿２、Ａ＿２に関して、 Ｘ＿２が、 −（ＣＨ＿２）ｍ＿１＿１−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 〔但し、Ｚ＿３は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ＿１＿１、ｍ＿１＿２、及びｍ＿１＿３は、
   それぞれ３〜１０の整数である（ここで、ｍ＿１＿４＝
   ２または３、ｍ＿１＿５＝０または１、Ｒ＿４＿０＝Ｈ
   またはＣＨ＿３）〕の何れかの基であるとき、Ａ＿２は
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿４＿１＝ＨまたはＣＨ＿３）であり、Ｘ＿
   ２が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｚ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ＿１＿６は３〜１０の整数である（ここで、
   ｍ＿１＿７＝２または３、ｍ＿１＿８＝０または１、Ｒ
   ＿４＿２＝ＨまたはＣＨ＿３）〕であるとき、Ａ＿２は
   、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿４＿３＝ＨまたはＣＨ＿３）である。 （４）前記構造式〔II〕にて示される化合物が、前記構
   造式〔 I 〕にて示されるシリコーン・オイルとの合計
   量において、８０重量％までの割合において含有されて
   いる特許請求の範囲第３項記載の紫外線硬化性接着剤。 （５）貯蔵安定剤、充填剤及びその他の接着剤用添加剤
   を、必要に応じて含むことを特徴とする特許請求の範囲
   第１項乃至第４項の何れかに記載の紫外線硬化性接着剤
   。 （６）含水性眼用レンズ材料に対して切削、研磨などの
   加工或いは必要な処理などを施すために、かかる眼用レ
   ンズ材料を所定の支持体に接着せしめるに際して、光硬
   化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含み、更に必要
   に応じて光増感剤を含んでなる紫外線硬化性接着剤を用
   いて、前記眼用レンズ材料を前記支持体に接着させるこ
   とを特徴とする含水性眼用レンズ材料とその支持体の接
   着方法。 （７）前記光硬化性シリコーン・オイルが、下記構造式
   〔 I 〕を有するものである特許請求の範囲第６項記載
   の接着方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、上式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０は、それぞれ同一若
   しくは異なるアルキル基であり； ｎ＿１、ｎ＿２及びｎ＿３はそれぞれ正の整数であって
   、次式： ４０≦ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３≦１５００ ０．０４≦ｎ＿２／（ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３）≦０．
   ６０．００２≦ｎ＿３／（ｎ＿１＋ｎ＿２＋ｎ＿３）≦
   ０．２を満足するものであり； Ｘ＿１、Ａ＿１に関して、 Ｘ＿１が、−（ＣＨ＿２）ｍ＿１−または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ｍ＿１、ｍ＿２＝３〜１０の整数）であるとき
   、Ａ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１
   ＿４、Ｒ＿１＿５、及びＲ＿１＿６は、それぞれ、Ｈま
   たはＣＨ＿３である）のうちの何れかの基であり、また
   、 Ｘ＿１が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ＿３は３〜１０の整数である（ここで、ｍ＿
   ４＝２または３、ｍ＿５＝０または１、Ｒ＿１＿７＝Ｈ
   またはＣＨ＿３）〕のとき、Ａ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１＿８＝ＨまたはＣＨ＿３）であり、更に
   、Ｘ＿１が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、ｍ＿６は３〜１０の整数であり、Ｚ＿２は、−
   （ＣＨ＿２）ｍ＿７−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｍ＿７は２〜１０の整数であり、Ｒ＿１＿９
   、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１、及びＲ＿２＿２は、それぞ
   れ、ＨまたはＣＨ＿３である）の何れかの基である〕で
   あるとき、Ａ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５、Ｒ＿２
   ＿６及びＲ＿２＿７は、それぞれ、ＨまたはＣＨ＿３で
   ある）の何れかの基であり； Ｙ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ｍ＿８＝１〜８の整数、ｍ＿９＝０〜３の整数
   、ｍ＿１＿０＝３〜１０の整数、Ｒ＿２＿８＝Ｈまたは
   ＣＨ＿３）で示される基であり； Ｂ＿１は、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿２＿９は、ＨまたはＣＨ＿３である）にて
   示される基である。 （８）接着性コントロール成分として、下記構造式〔I
   I〕にて示される化合物を、更に含んでいる特許請求の
   範囲第６項記載の接着方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔II〕 但し、上式中、Ｒ＿３＿１〜Ｒ＿３＿９は、それぞれ同
   一若しくは異なるアルキル基であり； ｎ＿４及びｎ＿５は、それぞれ正の整数であって、次式
   ： ４０≦ｎ＿４＋ｎ＿５≦１５００ ０．００２≦ｎ＿５／（ｎ＿４＋ｎ＿５）≦０．２を満
   足するものであり； Ｘ＿２、Ａ＿２に関して、 Ｘ＿２が、 −（ＣＨ＿２）ｍ＿１＿１−、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｚ＿３は▲数式、化学式、表等があります▼、 であり、ｍ＿１＿１、ｍ＿１＿２、及びｍ＿１＿３は、
   それぞれ３〜１０の整数である（ここで、ｍ＿１＿４＝
   ２または３、ｍ＿１＿５＝０または１、Ｒ＿４＿０＝Ｈ
   またはＣＨ＿３）〕の、何れかの基であるとき、Ａ＿２
   は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿４＿１＝ＨまたはＣＨ＿３）であり、Ｘ＿
   ２が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｚ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ＿１＿６は３〜１０の整数である（ここで、
   ｍ＿１＿７＝２または３、ｍ＿１＿８＝０または１、Ｒ
   ＿４＿２＝ＨまたはＣＨ＿３）〕であるとき、Ａ＿２は
   、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿４＿３＝ＨまたはＣＨ＿３）である。 （９）前記構造式〔II〕にて示される化合物が、前記構
   造式〔 I 〕にて示されるシリコーン・オイルとの合計
   量において、８０重量％までの割合において含有されて
   いる特許請求の範囲第６項記載の接着方法。 （１０）前記紫外線硬化性接着剤が、貯蔵安定剤、充填
   剤及びその他の接着剤用添加剤を、必要に応じて含んで
   いることを特徴とする特許請求の範囲第６項乃至第９項
   の何れかに記載の接着方法。 （１１）光硬化性シリコーン・オイルと光開始剤とを含
   み、更に必要に応じて光増感剤を含んでなる紫外線硬化
   性接着剤を用いて、所定の含水性眼用レンズ材料をその
   支持体に接着、支持せしめる工程と、 かかる支持体による該含水性眼用レンズ材料の支持の下
   に、該眼用レンズ材料に対して、切削、研磨などの加工
   或いは必要な処理などを施し、目的とする含水性眼用レ
   ンズを形成せしめる工程と、 該形成された眼用レンズを前記支持体から離脱させる工
   程とを、 含むことを特徴とする含水性眼用レンズの製造方法。 （１２）前記含水性眼用レンズの離脱が、該眼用レンズ
   と支持体との接着物を無極性溶媒にて処理することによ
   り、行なわれる特許請求の範囲第１１項記載の製造方法
   。