JPH07109415A - 置換可能な不活性希釈剤を用いてコンタクトレンズを含む成形ヒドロゲル製品を製造する改良方法 - Google Patents
置換可能な不活性希釈剤を用いてコンタクトレンズを含む成形ヒドロゲル製品を製造する改良方法Info
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-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 置換可能な不活性希釈剤を用いてコンタクト
レンズを含む成形ヒドロゲル製品を製造する改良方法。 【構成】 （１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性
モノマー類、例えばメタアクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルなどと１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノ
マー混合物、および（ｂ）エトキシル化されているアル
キルグリコシドとの混合物などから選択される、希釈
剤、を含んでいる混合物を、重合条件下で成形またはキ
ャスティングし成形ゲルを生じさせ、（２）上記希釈剤
を水で置換する、段階により、ソフトコンタクトレンズ
の如き成形したヒドロゲル製品を製造する。
レンズを含む成形ヒドロゲル製品を製造する改良方法。 【構成】 （１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性
モノマー類、例えばメタアクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルなどと１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノ
マー混合物、および（ｂ）エトキシル化されているアル
キルグリコシドとの混合物などから選択される、希釈
剤、を含んでいる混合物を、重合条件下で成形またはキ
ャスティングし成形ゲルを生じさせ、（２）上記希釈剤
を水で置換する、段階により、ソフトコンタクトレンズ
の如き成形したヒドロゲル製品を製造する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ソフトコンタクトレンズを含む
成形したヒドロゲル製品の製造に関するものであり、よ
り詳細には、新規な種類の置換可能（ｄｉｓｐｌａｃｅ
ａｂｌｅ）不活性希釈剤を用いて上記製品を直接成形す
る方法に関する。
成形したヒドロゲル製品の製造に関するものであり、よ
り詳細には、新規な種類の置換可能（ｄｉｓｐｌａｃｅ
ａｂｌｅ）不活性希釈剤を用いて上記製品を直接成形す
る方法に関する。
【０００２】
【発明の背景】最近まで、ヒドロゲル型のソフトコンタ
クトレンズは旋盤機械加工またはスピンキャスティング
のどちらかで製造されていた。旋盤機械加工方法では、
本質的に無水の親水性ポリマー（キセロゲル）のレンズ
半加工品またはボタン状物を機械加工し、微細旋盤上で
磨いてレンズ形状を生じさせた後、水または食塩水に接
触させてこのポリマーの水和を行うことで所望のヒドロ
ゲルレンズを生じさせる。この旋盤機械加工操作で用い
られている機械加工段階は、ハードコンタクトレンズの
製造で用いられているのと同様であるが、但しこの場
合、このポリマーの水和を行っている間にそのレンズが
膨潤することに関するゆとりが必要とされる。
クトレンズは旋盤機械加工またはスピンキャスティング
のどちらかで製造されていた。旋盤機械加工方法では、
本質的に無水の親水性ポリマー（キセロゲル）のレンズ
半加工品またはボタン状物を機械加工し、微細旋盤上で
磨いてレンズ形状を生じさせた後、水または食塩水に接
触させてこのポリマーの水和を行うことで所望のヒドロ
ゲルレンズを生じさせる。この旋盤機械加工操作で用い
られている機械加工段階は、ハードコンタクトレンズの
製造で用いられているのと同様であるが、但しこの場
合、このポリマーの水和を行っている間にそのレンズが
膨潤することに関するゆとりが必要とされる。
【０００３】スピンキャスティング方法では、光学的に
磨いた凹面鋳型の中に親水性モノマー混合物を少量入れ
た後、この鋳型を回転させながらこのモノマー類を重合
させてキセロゲルレンズを生じさせる。重合を行ってい
る間にそのレンズの２つの光学表面が同時に生じる、即
ち凹面鋳型表面でその外側表面が生じ、そしてその回転
している鋳型によって生じる遠心力とその重合混合物が
示す表面張力とが組み合わさった作用によって、その内
側表面が生じる。このようにして製造したレンズを、旋
盤機械加工レンズの場合と同様に水または食塩水に接触
させて、このポリマーの水和を行うことでヒドロゲルレ
ンズを生じさせる。
磨いた凹面鋳型の中に親水性モノマー混合物を少量入れ
た後、この鋳型を回転させながらこのモノマー類を重合
させてキセロゲルレンズを生じさせる。重合を行ってい
る間にそのレンズの２つの光学表面が同時に生じる、即
ち凹面鋳型表面でその外側表面が生じ、そしてその回転
している鋳型によって生じる遠心力とその重合混合物が
示す表面張力とが組み合わさった作用によって、その内
側表面が生じる。このようにして製造したレンズを、旋
盤機械加工レンズの場合と同様に水または食塩水に接触
させて、このポリマーの水和を行うことでヒドロゲルレ
ンズを生じさせる。
【０００４】より最近になって、ヒドロゲルコンタクト
レンズを製造する改良方法が開発され、この方法は、旋
盤機械加工方法またはスピンキャスティング方法のいず
れよりも高い経済性を示すばかりでなく、水和レンズが
示す最終形状に関する調節をより正確に行うことが可能
であると言った利点を有している。この新規な方法はモ
ノマー混合物を直接成形することを含んでおり、ここで
は、上記混合物を置換可能な非水系溶媒の中に溶解さ
せ、最終の所望ヒドロゲル（即ち水で膨潤した）レンズ
が示す正確な形状を有する鋳型の中にその混合物を入れ
た後、このモノマー／溶媒混合物に、このモノマー
（類）の重合が生じる条件を受けさせることにより、そ
の最終的所望ヒドロゲルレンズの形状でポリマー／溶媒
混合物を生じさせる。（この重合は、好適には非水系媒
体の中で実施される、と言うのは、水はその重合反応を
妨害する可能性があると共に、その得られるポリマーが
示す特性に悪影響を与え得るからである）。この重合が
完了した後、この溶媒を水で置換することによって、水
和したレンズを生じさせるが、このレンズが有する最終
的な大きさおよび形状は、その元の成形したポリマー／
溶媒品が有する大きさおよび形状に極めて類似してい
る。このような直接的ヒドロゲルコンタクトレンズ成形
は、Ｌａｒｓｅｎの米国特許第４,４９５,３１３号およ
びＬａｒｓｅｎ他の米国特許第４,６８０,３３６号、
４,８８９,６６４号および５,０３９,４５９号の中に開
示されている。
レンズを製造する改良方法が開発され、この方法は、旋
盤機械加工方法またはスピンキャスティング方法のいず
れよりも高い経済性を示すばかりでなく、水和レンズが
示す最終形状に関する調節をより正確に行うことが可能
であると言った利点を有している。この新規な方法はモ
ノマー混合物を直接成形することを含んでおり、ここで
は、上記混合物を置換可能な非水系溶媒の中に溶解さ
せ、最終の所望ヒドロゲル（即ち水で膨潤した）レンズ
が示す正確な形状を有する鋳型の中にその混合物を入れ
た後、このモノマー／溶媒混合物に、このモノマー
（類）の重合が生じる条件を受けさせることにより、そ
の最終的所望ヒドロゲルレンズの形状でポリマー／溶媒
混合物を生じさせる。（この重合は、好適には非水系媒
体の中で実施される、と言うのは、水はその重合反応を
妨害する可能性があると共に、その得られるポリマーが
示す特性に悪影響を与え得るからである）。この重合が
完了した後、この溶媒を水で置換することによって、水
和したレンズを生じさせるが、このレンズが有する最終
的な大きさおよび形状は、その元の成形したポリマー／
溶媒品が有する大きさおよび形状に極めて類似してい
る。このような直接的ヒドロゲルコンタクトレンズ成形
は、Ｌａｒｓｅｎの米国特許第４,４９５,３１３号およ
びＬａｒｓｅｎ他の米国特許第４,６８０,３３６号、
４,８８９,６６４号および５,０３９,４５９号の中に開
示されている。
【０００５】Ｌａｒｓｅｎの米国特許第４,４９５,３１
３号およびＬａｒｓｅｎ他の米国特許第４,８８９,６６
４号および５,０３９,４５９号の中に開示されている置
換可能希釈剤は、多価アルコール類の水置換可能ホウ酸
エステル類である。Ｌａｒｓｅｎ他の米国特許第４,６
８０,３３６号の中に開示されている置換可能希釈剤
は、それらが示す粘度、並びに製造すべきヒドロゲルの
ポリマー成分が示すハンセン凝集（Ｈａｎｓｅｎ ｃｏ
ｈｅｓｉｏｎ）パラメーターとの比較におけるそれらの
凝集パラメーターを基にして選択した、水置換可能な有
機化合物である。
３号およびＬａｒｓｅｎ他の米国特許第４,８８９,６６
４号および５,０３９,４５９号の中に開示されている置
換可能希釈剤は、多価アルコール類の水置換可能ホウ酸
エステル類である。Ｌａｒｓｅｎ他の米国特許第４,６
８０,３３６号の中に開示されている置換可能希釈剤
は、それらが示す粘度、並びに製造すべきヒドロゲルの
ポリマー成分が示すハンセン凝集（Ｈａｎｓｅｎ ｃｏ
ｈｅｓｉｏｎ）パラメーターとの比較におけるそれらの
凝集パラメーターを基にして選択した、水置換可能な有
機化合物である。
【０００６】本発明は、ソフトコンタクトレンズの如き
成形したヒドロゲル製品を直接成形する時の置換可能希
釈剤として用いられ得る新規な種類の組成物の発見を基
としている。
成形したヒドロゲル製品を直接成形する時の置換可能希
釈剤として用いられ得る新規な種類の組成物の発見を基
としている。
【０００７】
（１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性モノマー
類、例えばメタアクリル酸２−ヒドロキシエチルなどと
１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノマー混合
物、および （ｂ）（ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシ
ド、（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノール
Ａ、（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロ
ポキシル化されているアルキルグリコシドとエトキシル
化されているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エ
トキシル化されているか或はプロポキシル化されている
アルキルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二
価アルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と
の付加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6ア
ルカントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖ
ｉｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から成る群から
選択される、置換可能な非水系不活性希釈剤、を含んで
いる重合混合物を、上記モノマー混合物の重合を生じさ
せる条件下で成形またはキャスティングすることによっ
て、上記モノマー類のコポリマーと上記希釈剤の成形ゲ
ルを生じさせ、そして （２）その後、上記希釈剤を水で置換する、段階によ
り、ソフトコンタクトレンズの如き成形したヒドロゲル
製品を製造する。
類、例えばメタアクリル酸２−ヒドロキシエチルなどと
１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノマー混合
物、および （ｂ）（ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシ
ド、（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノール
Ａ、（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロ
ポキシル化されているアルキルグリコシドとエトキシル
化されているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エ
トキシル化されているか或はプロポキシル化されている
アルキルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二
価アルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と
の付加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6ア
ルカントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖ
ｉｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から成る群から
選択される、置換可能な非水系不活性希釈剤、を含んで
いる重合混合物を、上記モノマー混合物の重合を生じさ
せる条件下で成形またはキャスティングすることによっ
て、上記モノマー類のコポリマーと上記希釈剤の成形ゲ
ルを生じさせ、そして （２）その後、上記希釈剤を水で置換する、段階によ
り、ソフトコンタクトレンズの如き成形したヒドロゲル
製品を製造する。
【０００８】
【従来技術】上に引用したＬａｒｓｅｎおよびＬａｒｓ
ｅｎ他の特許に加えて、関連した他の従来技術には下記
が含まれる：Ｌａｒｓｅｎの米国特許第４,５６５,３４
８号、Ｏｈｋａｄａ他の米国特許第４,３４７,１９８
号、Ｓｈｅｐｈｅｒｄの米国特許第４,２０８,３６４
号、Ｍｕｅｌｌｅｒ他のヨーロッパ特許出願公開第０
４９３ ３２０ Ａ２号およびＷｉｃｈｔｅｒｌｅ他の
Ｒｅ．２７,４０１（米国特許第３,２２０,９６０
号）。
ｅｎ他の特許に加えて、関連した他の従来技術には下記
が含まれる：Ｌａｒｓｅｎの米国特許第４,５６５,３４
８号、Ｏｈｋａｄａ他の米国特許第４,３４７,１９８
号、Ｓｈｅｐｈｅｒｄの米国特許第４,２０８,３６４
号、Ｍｕｅｌｌｅｒ他のヨーロッパ特許出願公開第０
４９３ ３２０ Ａ２号およびＷｉｃｈｔｅｒｌｅ他の
Ｒｅ．２７,４０１（米国特許第３,２２０,９６０
号）。
【０００９】
【発明の詳細な記述】本発明の方法で用いる置換可能な
非水系の不活性希釈剤は、下記の群： （ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシド、
（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノールＡ、
（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロポキ
シル化されているアルキルグリコシドとエトキシル化さ
れているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エトキ
シル化されているか或はプロポキシル化されているアル
キルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二価ア
ルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラクトン
とＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と の付
加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6アルカ
ントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖｉ
ｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から選択される。
非水系の不活性希釈剤は、下記の群： （ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシド、
（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノールＡ、
（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロポキ
シル化されているアルキルグリコシドとエトキシル化さ
れているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エトキ
シル化されているか或はプロポキシル化されているアル
キルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二価ア
ルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラクトン
とＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と の付
加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6アルカ
ントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖｉ
ｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から選択される。
【００１０】これらの使用する希釈剤は、最終的には水
置換可能である。即ち、上記モノマー類のコポリマーと
上記希釈剤の成形ゲルを溶媒で処理することによって、
その希釈剤を除去しそして最終的にそれを水で置換す
る。多くの場合、この不活性希釈剤を除去する目的で用
いる溶媒は水である（或は生理食塩水の如き水溶液）。
しかしながら、望まれるならばそして本発明の方法で用
いる不活性希釈剤が示す溶解度特性に応じて、この不活
性希釈剤を置換する目的で最初に用いる溶媒は、エタノ
ール、メタノール、アセトン、グリセロール、それらの
混合物などの如き有機液体であるか、或は水と１種以上
の上記有機液体との混合物であってもよく、その後、純
水（または生理食塩水）を用いた抽出を行うことによっ
て、水で膨潤した上記モノマー類のコポリマーを含む形
成ゲルを生じさせることができる。
置換可能である。即ち、上記モノマー類のコポリマーと
上記希釈剤の成形ゲルを溶媒で処理することによって、
その希釈剤を除去しそして最終的にそれを水で置換す
る。多くの場合、この不活性希釈剤を除去する目的で用
いる溶媒は水である（或は生理食塩水の如き水溶液）。
しかしながら、望まれるならばそして本発明の方法で用
いる不活性希釈剤が示す溶解度特性に応じて、この不活
性希釈剤を置換する目的で最初に用いる溶媒は、エタノ
ール、メタノール、アセトン、グリセロール、それらの
混合物などの如き有機液体であるか、或は水と１種以上
の上記有機液体との混合物であってもよく、その後、純
水（または生理食塩水）を用いた抽出を行うことによっ
て、水で膨潤した上記モノマー類のコポリマーを含む形
成ゲルを生じさせることができる。
【００１１】エトキシル化されているアルキルグリコシ
ド類およびプロポキシル化されているアルキルグリコシ
ド類は、式（Ｉ）：
ド類およびプロポキシル化されているアルキルグリコシ
ド類は、式（Ｉ）：
【００１２】
【化１】
【００１３】で表される組成物であり、ここで、Ｒ1は
Ｃ1-6アルキル基（好適にはメチル）を表し、各Ｒは独
立して−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）
−を表し、そしてｗ、ｘ、ｙおよびｚの合計は約５から
５０（好適には５から３０）の範囲内の数であり、そし
てこの合計は、この組成物内のエチレンまたはプロピレ
ンオキサイド単位の全数を表している。式（Ｉ）で表さ
れる希釈剤は、（ｉ）エトキシル化されているアルキル
グルコシド、（ｉｉ）プロポキシル化されているアルキ
ルグリコシド、（ｉｉｉ）混合エトキシル化／プロポキ
シル化されているアルキルグリコシド、或は（ｉ）、
（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の２または３種の混合物であ
ってもよいが、但し式（Ｉ）で表される組成物の混合物
内のＲ基の主要な部分が−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表すこと
を条件としている。エトキシル化されているアルキルグ
リコシド類およびプロポキシル化されているアルキルグ
リコシド類は商業的に入手可能な製品であり、これら
は、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドと
アルキルグリコシドとを反応させることによって製造さ
れる。
Ｃ1-6アルキル基（好適にはメチル）を表し、各Ｒは独
立して−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）
−を表し、そしてｗ、ｘ、ｙおよびｚの合計は約５から
５０（好適には５から３０）の範囲内の数であり、そし
てこの合計は、この組成物内のエチレンまたはプロピレ
ンオキサイド単位の全数を表している。式（Ｉ）で表さ
れる希釈剤は、（ｉ）エトキシル化されているアルキル
グルコシド、（ｉｉ）プロポキシル化されているアルキ
ルグリコシド、（ｉｉｉ）混合エトキシル化／プロポキ
シル化されているアルキルグリコシド、或は（ｉ）、
（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の２または３種の混合物であ
ってもよいが、但し式（Ｉ）で表される組成物の混合物
内のＲ基の主要な部分が−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表すこと
を条件としている。エトキシル化されているアルキルグ
リコシド類およびプロポキシル化されているアルキルグ
リコシド類は商業的に入手可能な製品であり、これら
は、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドと
アルキルグリコシドとを反応させることによって製造さ
れる。
【００１４】エトキシル化されているか或はプロポキシ
ル化されているグリコシドはまた、１２個以下の炭素原
子、好適には６個以下の炭素原子を有する二価アルコー
ルとの混合物として用いられ得る。これらの２種の材料
を含んでいる混合物は、この混合物が単相であるような
比率である必要がある。用いられ得る説明的二価アルコ
ール類には、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１,４−ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール
などが含まれる。
ル化されているグリコシドはまた、１２個以下の炭素原
子、好適には６個以下の炭素原子を有する二価アルコー
ルとの混合物として用いられ得る。これらの２種の材料
を含んでいる混合物は、この混合物が単相であるような
比率である必要がある。用いられ得る説明的二価アルコ
ール類には、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１,４−ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール
などが含まれる。
【００１５】エトキシル化されているビスフェノールＡ
は、式（ＩＩ）：
は、式（ＩＩ）：
【００１６】
【化２】
【００１７】で表される化合物であり、ここで、Ｒ2は
−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、そしてｍ＋ｎは約２から約１
００（好適には約４から約２０）の範囲内の数であり、
そしてこれは、この組成物内に存在しているエチレンオ
キサイド単位の全数を表している。エトキシル化されて
いるビスフェノールＡは商業的に入手可能な製品であ
り、エチレンオキサイドとビスフェノールＡとを反応さ
せることによって製造される。
−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、そしてｍ＋ｎは約２から約１
００（好適には約４から約２０）の範囲内の数であり、
そしてこれは、この組成物内に存在しているエチレンオ
キサイド単位の全数を表している。エトキシル化されて
いるビスフェノールＡは商業的に入手可能な製品であ
り、エチレンオキサイドとビスフェノールＡとを反応さ
せることによって製造される。
【００１８】ポリエチレングリコールは、式（ＩＩ
Ｉ）： ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）n−Ｈ で表され得る化合物であり、ここで、ｎは、このポリエ
チレングリコールの分子量が約３００から約１０,００
０、好適には約４００から５０００の範囲内になるよう
な数を表している。このようなポリエチレングリコール
は商業的に入手可能な製品である。
Ｉ）： ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）n−Ｈ で表され得る化合物であり、ここで、ｎは、このポリエ
チレングリコールの分子量が約３００から約１０,００
０、好適には約４００から５０００の範囲内になるよう
な数を表している。このようなポリエチレングリコール
は商業的に入手可能な製品である。
【００１９】ε−カプロラクトンとＣ2-6アルカンジオ
ールおよびトリオール類との付加体は、ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオールまたはトリオールとを適
切な触媒の存在下で反応させることによって製造され
る。約３００から約５００の範囲内の分子量を有する上
記付加体が本発明で用いるに好適である。ε−カプロラ
クトンとアルカンジオールおよびトリオール類との付加
体は商業的に入手可能な製品である。
ールおよびトリオール類との付加体は、ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオールまたはトリオールとを適
切な触媒の存在下で反応させることによって製造され
る。約３００から約５００の範囲内の分子量を有する上
記付加体が本発明で用いるに好適である。ε−カプロラ
クトンとアルカンジオールおよびトリオール類との付加
体は商業的に入手可能な製品である。
【００２０】この不活性希釈剤としてまた、エトキシル
化されているトリオール類、例えばエトキシル化トリメ
チロールプロパン、エトキシル化グリセロール、エトキ
シル化１,２,６−ヘキサントリオール類なども用いられ
得る。上記材料が示す分子量は通常約２００から約１０
００の範囲内である。
化されているトリオール類、例えばエトキシル化トリメ
チロールプロパン、エトキシル化グリセロール、エトキ
シル化１,２,６−ヘキサントリオール類なども用いられ
得る。上記材料が示す分子量は通常約２００から約１０
００の範囲内である。
【００２１】本発明では上記の１種以上を含んでいる混
合物もまた用いられ得る。好適な例には、ポリエチレン
グリコールとエトキシル化ビスフェノールＡとの混合
物、ポリエチレングリコールとエトキシル化アルキルグ
リコシドとの混合物、エトキシル化および／またはプロ
ポキシル化アルキルグリコシドとエトキシル化ビスフェ
ノールＡとの混合物、並びにエトキシル化アルキルグリ
コシドとエトキシル化トリオール類との混合物などが含
まれる。
合物もまた用いられ得る。好適な例には、ポリエチレン
グリコールとエトキシル化ビスフェノールＡとの混合
物、ポリエチレングリコールとエトキシル化アルキルグ
リコシドとの混合物、エトキシル化および／またはプロ
ポキシル化アルキルグリコシドとエトキシル化ビスフェ
ノールＡとの混合物、並びにエトキシル化アルキルグリ
コシドとエトキシル化トリオール類との混合物などが含
まれる。
【００２２】本発明の方法で用いるモノマー混合物は、
主要成分としての親水性モノマー、例えばメタアクリル
酸２−ヒドロキシエチル（「ＨＥＭＡ」）などと１種以
上の架橋用モノマー類を主要な割合で含んでいると共
に、任意に他のモノマー類、例えばメタアクリル酸など
を少量含んでいる。ＨＥＭＡが１つの好適な親水性モノ
マーである。用いられ得る他の親水性モノマー類には、
アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタアクリル酸２−
ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピ
ル、メタアクリル酸３−ヒドロキシプロピル、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、モノメタアクリル酸グリセロール、モノ
アクリル酸グリセロールなどが含まれる。
主要成分としての親水性モノマー、例えばメタアクリル
酸２−ヒドロキシエチル（「ＨＥＭＡ」）などと１種以
上の架橋用モノマー類を主要な割合で含んでいると共
に、任意に他のモノマー類、例えばメタアクリル酸など
を少量含んでいる。ＨＥＭＡが１つの好適な親水性モノ
マーである。用いられ得る他の親水性モノマー類には、
アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタアクリル酸２−
ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピ
ル、メタアクリル酸３−ヒドロキシプロピル、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、モノメタアクリル酸グリセロール、モノ
アクリル酸グリセロールなどが含まれる。
【００２３】本発明で用いられ得る他の親水性モノマー
類には、重合性二重結合を含んでいる官能基で末端ヒド
ロキシル基の１個以上が置換されているポリオキシエチ
レングリコール類が含まれる。その例には、カルバメー
トもしくはエステル基などの如き連結部分を通してポリ
エチレンポリオールに結合している末端重合性オレフィ
ン基を１個以上有するポリエチレンポリオールを生じさ
せるように、１モル当量以上のエンドキャッピング（ｅ
ｎｄ−ｃａｐｐｉｎｇ）グループ、例えばメタアクリル
酸イソシアナトエチル（「ＩＥＭ」）、無水メタアクリ
ル酸、塩化メタアクリロイル、塩化ビニルベンゾイルな
どと反応させた、ポリエチレングリコール、エトキシル
化アルキルグリコシドおよびエトキシル化ビスフェノー
ルＡなどが含まれる。以下に示す実施例の中に、このよ
うな「エンドキャップした（ｅｎｄ−ｃａｐｐｅｄ）」
ポリオキシエチレンポリオール類の代表的製造をいくつ
か含める。
類には、重合性二重結合を含んでいる官能基で末端ヒド
ロキシル基の１個以上が置換されているポリオキシエチ
レングリコール類が含まれる。その例には、カルバメー
トもしくはエステル基などの如き連結部分を通してポリ
エチレンポリオールに結合している末端重合性オレフィ
ン基を１個以上有するポリエチレンポリオールを生じさ
せるように、１モル当量以上のエンドキャッピング（ｅ
ｎｄ−ｃａｐｐｉｎｇ）グループ、例えばメタアクリル
酸イソシアナトエチル（「ＩＥＭ」）、無水メタアクリ
ル酸、塩化メタアクリロイル、塩化ビニルベンゾイルな
どと反応させた、ポリエチレングリコール、エトキシル
化アルキルグリコシドおよびエトキシル化ビスフェノー
ルＡなどが含まれる。以下に示す実施例の中に、このよ
うな「エンドキャップした（ｅｎｄ−ｃａｐｐｅｄ）」
ポリオキシエチレンポリオール類の代表的製造をいくつ
か含める。
【００２４】単独もしくは組み合わせとして用いられ得
る架橋用モノマー類には、ジメタアクリル酸エチレング
リコール（「ＥＧＤＭＡ」）、トリメタアクリル酸トリ
メチロールプロパン（「ＴＭＰＴＭＡ」）、トリメタア
クリル酸グリセロール、ジメタアクリル酸ポリエチレン
グリコール（ここで、このポリエチレングリコールは例
えば約５０００に及ぶ分子量を有している）、並びに他
のポリアクリル酸エステルおよびポリメタアクリル酸エ
ステル類、例えば末端メタアクリレート部分を２個以上
含んでいる上記エンドキャップしたポリオキシエチレン
ポリオール類などが含まれる。この架橋用モノマーは、
例えば反応性モノマー混合物１００グラム当たり約０.
０００４１５から約０．０１５６モルの通常量で用いら
れる。この架橋用モノマーは親水性モノマーであっても
よい。
る架橋用モノマー類には、ジメタアクリル酸エチレング
リコール（「ＥＧＤＭＡ」）、トリメタアクリル酸トリ
メチロールプロパン（「ＴＭＰＴＭＡ」）、トリメタア
クリル酸グリセロール、ジメタアクリル酸ポリエチレン
グリコール（ここで、このポリエチレングリコールは例
えば約５０００に及ぶ分子量を有している）、並びに他
のポリアクリル酸エステルおよびポリメタアクリル酸エ
ステル類、例えば末端メタアクリレート部分を２個以上
含んでいる上記エンドキャップしたポリオキシエチレン
ポリオール類などが含まれる。この架橋用モノマーは、
例えば反応性モノマー混合物１００グラム当たり約０.
０００４１５から約０．０１５６モルの通常量で用いら
れる。この架橋用モノマーは親水性モノマーであっても
よい。
【００２５】用いられ得る他のモノマー類にはメタアク
リル酸が含まれ、これは、そのヒドロゲルが平衡時に吸
収する水の量に影響を与える目的で用いられる。メタア
クリル酸は通常親水性モノマー１００重量部当たり約
０.２から約８部の量で用いられる。この重合混合物の
中に存在させ得る他のモノマー類には、メタアクリル酸
メトキシエチル、アクリル酸、紫外線吸収モノマー類な
どが含まれる。
リル酸が含まれ、これは、そのヒドロゲルが平衡時に吸
収する水の量に影響を与える目的で用いられる。メタア
クリル酸は通常親水性モノマー１００重量部当たり約
０.２から約８部の量で用いられる。この重合混合物の
中に存在させ得る他のモノマー類には、メタアクリル酸
メトキシエチル、アクリル酸、紫外線吸収モノマー類な
どが含まれる。
【００２６】このモノマー混合物の中に重合触媒を含有
させる。この重合触媒は、適当に上昇させた温度でフリ
ーラジカルを発生するラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、イソプロピルパーカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリルなどの如き化合物であ
ってもよいか、或はこの重合触媒は、光開始剤システ
ム、例えば芳香族α−ヒドロキシケトンまたは第三アミ
ンとジケトンなどであってもよい。光開始剤システムの
説明的例は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ル−プロパン−１−オンおよびカンファキノンと４−
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸エチルとの組み合
わせである。この触媒は、ＨＥＭＡの如き親水性モノマ
ー１００重量部当たり例えば約０.１から約２重量部の
如き触媒有効量でその重合反応混合物内で用いられる。
させる。この重合触媒は、適当に上昇させた温度でフリ
ーラジカルを発生するラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、イソプロピルパーカーボネー
ト、アゾビスイソブチロニトリルなどの如き化合物であ
ってもよいか、或はこの重合触媒は、光開始剤システ
ム、例えば芳香族α−ヒドロキシケトンまたは第三アミ
ンとジケトンなどであってもよい。光開始剤システムの
説明的例は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ル−プロパン−１−オンおよびカンファキノンと４−
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）安息香酸エチルとの組み合
わせである。この触媒は、ＨＥＭＡの如き親水性モノマ
ー１００重量部当たり例えば約０.１から約２重量部の
如き触媒有効量でその重合反応混合物内で用いられる。
【００２７】以下に示す実施例は本発明の実施を説明す
るものである。これらの実施例の中で用いる材料のいく
つかを下記の如く識別する。
るものである。これらの実施例の中で用いる材料のいく
つかを下記の如く識別する。
【００２８】エトキシル化ビスフェノールＡ［エトキシ
ル化２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン］ ― 「Ｐｈｔｏｎｏｌ ７０２５」［式（ＩＩ）
中のｍ＋ｎ＝８］および「Ｐｈｔｏｎｏｌ ７０２８」
［式（ＩＩ）中のｍ＋ｎ＝４］； エトキシル化トリメチロールプロパン ― 「Ｐｈｔｏ
ｎｏｌ ７１５８」［分子量＝７３０］； ４−メトキシフェノール［ヒドロキノンのモノメチルエ
ーテル］ ― 「ＭＥＨＱ」； メタアクリル酸イソシアナトエチル ― 「ＩＥＭ」； Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミド ― 「ＤＭＡ」； ポリエチレングリコール ― 「ＰＥＧ ｎｎｎｎ」
［ここで、「ｎｎｎｎ」は分子量を表している］； エトキシル化（またはプロポキシル化）メチルグリコシ
ド ― 「ＧＬＵＣＡＭＥ−５、Ｐ−１０、Ｅ−１０お
よびＥ−２０」 ― ［「Ｅ−５」は、メチルグリコシ
ドに付加しているエチレンオキサイド単位が全体で５で
あることを表示しており、「Ｐ−１０」は、メチルグリ
コシドに付加しているプロピレンオキサイド単位が全体
で１０であることを表示している、等々］； イソホロンジイソシアネート［５−イソシアナト−１−
（イソシアナトメチル）−１,３,３−トリメチルシクロ
ヘキサン］ ― 「ＩＰＤＩ」； ポリエチレングリコールｎｎｎのホウ酸エステル ―
「ＰＥＧｎｎｎＢＡＥ」； １,４−ブタンジオールのホウ酸エステル ― 「１,４
−ＢＤＢＡＥ」； メタアクリル酸ヒドロキシエチル ― 「ＨＥＭＡ」； メタアクリル酸 ― 「ＭＡＡ」； ジメタアクリル酸エチレングリコール ― 「ＥＧＤＭ
Ａ」； トリメタアクリル酸トリメチロールプロパン ― 「Ｔ
ＭＰＴＭＡ」； ２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン ― 「ＤＡＲＯＣＵＲＥ １１７３」； ポリカプロラクトントリオール＝ε−カプロラクトンと
グリセロールとの反応生成物（エステル）、分子量約３
００ ― 「ＰＣＬＴ３００」； １,２,６−トリヒドロキシヘキサン ― 「１,２,６−
ＴＨＨ」； ジエチレングリコール ― 「ＤＥＧ」； エチレングリコール ― 「ＥＧ」； １,４−ブタンジオール ― 「１,４−ＢｕＤｉｏ
ｌ」； １,４−ブタンジオール／ホウ酸エステル ― 「１,４
−ＢＤＢＡＥ」； １,２−プロパンジオール ― 「１,２−ＰｒｏＤｉｏ
ｌ」； ホウ酸／グリセロールエステル ― 「ＢＡＧＥ」。
ル化２,２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン］ ― 「Ｐｈｔｏｎｏｌ ７０２５」［式（ＩＩ）
中のｍ＋ｎ＝８］および「Ｐｈｔｏｎｏｌ ７０２８」
［式（ＩＩ）中のｍ＋ｎ＝４］； エトキシル化トリメチロールプロパン ― 「Ｐｈｔｏ
ｎｏｌ ７１５８」［分子量＝７３０］； ４−メトキシフェノール［ヒドロキノンのモノメチルエ
ーテル］ ― 「ＭＥＨＱ」； メタアクリル酸イソシアナトエチル ― 「ＩＥＭ」； Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミド ― 「ＤＭＡ」； ポリエチレングリコール ― 「ＰＥＧ ｎｎｎｎ」
［ここで、「ｎｎｎｎ」は分子量を表している］； エトキシル化（またはプロポキシル化）メチルグリコシ
ド ― 「ＧＬＵＣＡＭＥ−５、Ｐ−１０、Ｅ−１０お
よびＥ−２０」 ― ［「Ｅ−５」は、メチルグリコシ
ドに付加しているエチレンオキサイド単位が全体で５で
あることを表示しており、「Ｐ−１０」は、メチルグリ
コシドに付加しているプロピレンオキサイド単位が全体
で１０であることを表示している、等々］； イソホロンジイソシアネート［５−イソシアナト−１−
（イソシアナトメチル）−１,３,３−トリメチルシクロ
ヘキサン］ ― 「ＩＰＤＩ」； ポリエチレングリコールｎｎｎのホウ酸エステル ―
「ＰＥＧｎｎｎＢＡＥ」； １,４−ブタンジオールのホウ酸エステル ― 「１,４
−ＢＤＢＡＥ」； メタアクリル酸ヒドロキシエチル ― 「ＨＥＭＡ」； メタアクリル酸 ― 「ＭＡＡ」； ジメタアクリル酸エチレングリコール ― 「ＥＧＤＭ
Ａ」； トリメタアクリル酸トリメチロールプロパン ― 「Ｔ
ＭＰＴＭＡ」； ２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン ― 「ＤＡＲＯＣＵＲＥ １１７３」； ポリカプロラクトントリオール＝ε−カプロラクトンと
グリセロールとの反応生成物（エステル）、分子量約３
００ ― 「ＰＣＬＴ３００」； １,２,６−トリヒドロキシヘキサン ― 「１,２,６−
ＴＨＨ」； ジエチレングリコール ― 「ＤＥＧ」； エチレングリコール ― 「ＥＧ」； １,４−ブタンジオール ― 「１,４−ＢｕＤｉｏ
ｌ」； １,４−ブタンジオール／ホウ酸エステル ― 「１,４
−ＢＤＢＡＥ」； １,２−プロパンジオール ― 「１,２−ＰｒｏＤｉｏ
ｌ」； ホウ酸／グリセロールエステル ― 「ＢＡＧＥ」。
【００２９】試験方法 これらの実施例では下記の試験方法を用いる。
【００３０】試験方法１：ＰｈｏｔｏＤＳＣ測定８ ８３０光熱量計アタッチメントおよびＯｍｎｉｔｈｅｒ
ｍソフトウエアが備わっているＤｕＰｏｎｔ ＤＳＣモ
デル９１０ユニットを用いて、全ての光熱量測定を行っ
た。全ての場合におけるサンプルサイズは４.５−６.０
ｍｇであった。運転条件は下記の通りであった：温度４
５℃、Ｎ2雰囲気（照射に先立って４０ｍＬ／分で１０
分間パージ）、ＵＶランプ源の強度は２.５−３.０ｍＷ
／ｃｍ2であった。下記の方程式： Ｒp max＝（［Ｍ］0／Ｑ∞）（ｄＱ／ｄｔ）max （１） から最大重合率（ＲP max）を計算したが、ここで、Ｑ∞
および［Ｍ］0は、それぞれ、サンプルが発生する全熱
およびメタアクリレートの二重結合濃度を表しており、
そして（ｄＱ／ｄｔ）maxは、観察される最大熱発生率
である（ｔ＝Ｔmaxにおける）［Ｔmax＝ピーク発熱に至
る時間であり、これは、この重合がそれの最大反応率に
到達する時間に一致している］。この発熱の下の面積
（サンプルの単位質量当たりに発生する全熱、即ち
Ｑm）を積分しそしてこの量にサンプル質量を掛けるこ
とによって、そのＤＳＣトレースからＱ∞を得ることを
特記する。希釈剤を含む組成の中に存在している二重結
合濃度を単に計算することによって、［Ｍ］0を得る。
ＲＭＭ［「反応性モノマー混合物」（Ｒｅａｃｔｉｖｅ
Ｍｏｎｏｍｅｒ Ｍｉｘｔｕｒｅ）］単位体積当たり
のメタアクリレート基のモル数で表す［Ｍ］0を計算す
るには、このＲＭＭの密度を測定する必要がある。
ｍソフトウエアが備わっているＤｕＰｏｎｔ ＤＳＣモ
デル９１０ユニットを用いて、全ての光熱量測定を行っ
た。全ての場合におけるサンプルサイズは４.５−６.０
ｍｇであった。運転条件は下記の通りであった：温度４
５℃、Ｎ2雰囲気（照射に先立って４０ｍＬ／分で１０
分間パージ）、ＵＶランプ源の強度は２.５−３.０ｍＷ
／ｃｍ2であった。下記の方程式： Ｒp max＝（［Ｍ］0／Ｑ∞）（ｄＱ／ｄｔ）max （１） から最大重合率（ＲP max）を計算したが、ここで、Ｑ∞
および［Ｍ］0は、それぞれ、サンプルが発生する全熱
およびメタアクリレートの二重結合濃度を表しており、
そして（ｄＱ／ｄｔ）maxは、観察される最大熱発生率
である（ｔ＝Ｔmaxにおける）［Ｔmax＝ピーク発熱に至
る時間であり、これは、この重合がそれの最大反応率に
到達する時間に一致している］。この発熱の下の面積
（サンプルの単位質量当たりに発生する全熱、即ち
Ｑm）を積分しそしてこの量にサンプル質量を掛けるこ
とによって、そのＤＳＣトレースからＱ∞を得ることを
特記する。希釈剤を含む組成の中に存在している二重結
合濃度を単に計算することによって、［Ｍ］0を得る。
ＲＭＭ［「反応性モノマー混合物」（Ｒｅａｃｔｉｖｅ
Ｍｏｎｏｍｅｒ Ｍｉｘｔｕｒｅ）］単位体積当たり
のメタアクリレート基のモル数で表す［Ｍ］0を計算す
るには、このＲＭＭの密度を測定する必要がある。
【００３１】使用する特別な反応性モノマー混合物内で
成功裏に用いられ得る置換可能不活性希釈剤に関するＴ
maxは通常約０.２から約３.５分、好適には約０.４から
約２.５分の範囲内に入ることが見いだされた。従っ
て、コンタクトレンズとして用いるに有効なモノマー類
のコポリマーの成形ゲル（この試験ではコンタクトレン
ズの形状である必要はなく、如何なる形状であってもよ
い）を製造する目的で、提案されている何らかの置換可
能不活性希釈剤を何らかの与えらえた反応性モノマー混
合物と一緒に用いることが可能であるか否かを決定する
に便利な試験は、上に示したＰｈｏｔｏＤＳＣ試験でＴ
maxを測定する試験である。その特別なＲＭＭに有効
な、置換可能不活性希釈剤は、上に与えた範囲内のＴ
maxを生じる。
成功裏に用いられ得る置換可能不活性希釈剤に関するＴ
maxは通常約０.２から約３.５分、好適には約０.４から
約２.５分の範囲内に入ることが見いだされた。従っ
て、コンタクトレンズとして用いるに有効なモノマー類
のコポリマーの成形ゲル（この試験ではコンタクトレン
ズの形状である必要はなく、如何なる形状であってもよ
い）を製造する目的で、提案されている何らかの置換可
能不活性希釈剤を何らかの与えらえた反応性モノマー混
合物と一緒に用いることが可能であるか否かを決定する
に便利な試験は、上に示したＰｈｏｔｏＤＳＣ試験でＴ
maxを測定する試験である。その特別なＲＭＭに有効
な、置換可能不活性希釈剤は、上に与えた範囲内のＴ
maxを生じる。
【００３２】光学的に奇麗なゲルを製造するには、多く
の場合、上に示したＰｈｏｔｏＤＳＣ試験でその反応性
モノマー混合物が示す、Ｔmaxにおける変換％（Ｔmaxに
至るまでのＤＳＣトレース下の面積を、このＤＳＣトレ
ース下の全面積で割ることによって決定する如き）が少
なくとも４０％、好適には少なくとも５０％である必要
があることもまた見いだされた。
の場合、上に示したＰｈｏｔｏＤＳＣ試験でその反応性
モノマー混合物が示す、Ｔmaxにおける変換％（Ｔmaxに
至るまでのＤＳＣトレース下の面積を、このＤＳＣトレ
ース下の全面積で割ることによって決定する如き）が少
なくとも４０％、好適には少なくとも５０％である必要
があることもまた見いだされた。
【００３３】試験方法２：ＲＭＭと希釈剤の密度測定 アルキメデス原理を基にした方法で全ての液体密度を測
定した。液体密度キット（この製造業者から入手可能）
を取り付けたＳａｒｔｏｒｉｕｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ天
秤を用いて全ての測定を実施した。この方法は、試験す
べき液体の中と外でガラス球の重量を測定することにあ
る。公知密度の液体（例えば水）を用いて、このガラス
球の体積を予め測定しておく。
定した。液体密度キット（この製造業者から入手可能）
を取り付けたＳａｒｔｏｒｉｕｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ天
秤を用いて全ての測定を実施した。この方法は、試験す
べき液体の中と外でガラス球の重量を測定することにあ
る。公知密度の液体（例えば水）を用いて、このガラス
球の体積を予め測定しておく。
【００３４】高粘度の液体（例えばホウ酸エステル）が
示す密度に関しては、与えられた温度の脱イオン水を用
いて予めその体積を測定したアルミニウム比重びんを用
いてその測定を行った。
示す密度に関しては、与えられた温度の脱イオン水を用
いて予めその体積を測定したアルミニウム比重びんを用
いてその測定を行った。
【００３５】試験方法３：引張り特性（モジュラス、伸
びおよび強度） 試験すべきレンズを機械加工して、所望の試験片サイズ
と形状にした後、その断面積を測定した。次に、このサ
ンプルを、ロードセルが備わっているクロスヘッド移動
型の試験装置の上部グリップの中に取り付ける。このク
ロスヘッドを初期ゲージ長にまで下げ、そしてそのサン
プル片をその固定グリップに取り付ける。次に、このサ
ンプルを一定の歪み率で伸ばし、そしてその得られる応
力−歪み曲線を記録する。その伸びをパーセントで表
し、そして引張りモジュラスと強度をｐｓｉ（ポンド／
平方インチ）で表す。コンタクトレンズとして有効な成
形ゲルに関しては、この成形ゲルが示すモジュラスは少
なくとも約２０ｐｓｉ、好適には少なくとも約２５ｐｓ
ｉでなくてはならないことが見いだされた。
びおよび強度） 試験すべきレンズを機械加工して、所望の試験片サイズ
と形状にした後、その断面積を測定した。次に、このサ
ンプルを、ロードセルが備わっているクロスヘッド移動
型の試験装置の上部グリップの中に取り付ける。このク
ロスヘッドを初期ゲージ長にまで下げ、そしてそのサン
プル片をその固定グリップに取り付ける。次に、このサ
ンプルを一定の歪み率で伸ばし、そしてその得られる応
力−歪み曲線を記録する。その伸びをパーセントで表
し、そして引張りモジュラスと強度をｐｓｉ（ポンド／
平方インチ）で表す。コンタクトレンズとして有効な成
形ゲルに関しては、この成形ゲルが示すモジュラスは少
なくとも約２０ｐｓｉ、好適には少なくとも約２５ｐｓ
ｉでなくてはならないことが見いだされた。
【００３６】試験方法４：重量水含有量 重量水含有量測定用サンプルを下記の如く調製した。
【００３７】多数の直径２０ｍｍ×深さ３ｍｍのポリス
チレン製筒状空洞の中に、脱気したＨＥＭＡを基とする
調合物を手で充填した後、Ｎ2雰囲気中、蛍光管の下で
約２０分間硬化させた。測定した全エネルギー量は１.
２−１.６ジュール／ｃｍ2であった。ホットプレートを
用いて、そのポリスチレン製空洞の鋳型から、そのポリ
マー／希釈剤盤を取り出した。次に、この盤を７番せん
孔を用いて機械加工することにより、直径が９−１０ｍ
ｍの盤が得られた。典型的には、厚さが１−１.５ｍｍ
の盤を得るに充分な量の反応性モノマー混合物をそのポ
リスチレン製空洞の中に充填する。この希釈剤で膨潤し
ているポリマー盤を７０℃の脱イオン水中で３時間水和
させた後、室温で更に３日間そのままにしておく。次
に、これらの盤を、そのＤＩ（脱イオン）水浴から取り
出し、１０−１５時間空気乾燥させた後、１００℃で２
時間真空（＜１.５ｍｍＨｇ）乾燥させる。各盤の重さ
を測定した後、この盤を生理食塩水の中に２日間入れ
る。次に、これらのポリマー盤をその食塩溶液から取り
出し、注意深く吸い取ることで表面水を除去した後、再
び重量測定を行う。次に、下記： 水（％）＝１００（ｍwet−ｍdry）／ｍwet （２） の如くその水含有量を計算するが、ここで、ｍdryおよ
びｍwetはそれぞれ水和前と後のポリマー盤の重量を表
している。
チレン製筒状空洞の中に、脱気したＨＥＭＡを基とする
調合物を手で充填した後、Ｎ2雰囲気中、蛍光管の下で
約２０分間硬化させた。測定した全エネルギー量は１.
２−１.６ジュール／ｃｍ2であった。ホットプレートを
用いて、そのポリスチレン製空洞の鋳型から、そのポリ
マー／希釈剤盤を取り出した。次に、この盤を７番せん
孔を用いて機械加工することにより、直径が９−１０ｍ
ｍの盤が得られた。典型的には、厚さが１−１.５ｍｍ
の盤を得るに充分な量の反応性モノマー混合物をそのポ
リスチレン製空洞の中に充填する。この希釈剤で膨潤し
ているポリマー盤を７０℃の脱イオン水中で３時間水和
させた後、室温で更に３日間そのままにしておく。次
に、これらの盤を、そのＤＩ（脱イオン）水浴から取り
出し、１０−１５時間空気乾燥させた後、１００℃で２
時間真空（＜１.５ｍｍＨｇ）乾燥させる。各盤の重さ
を測定した後、この盤を生理食塩水の中に２日間入れ
る。次に、これらのポリマー盤をその食塩溶液から取り
出し、注意深く吸い取ることで表面水を除去した後、再
び重量測定を行う。次に、下記： 水（％）＝１００（ｍwet−ｍdry）／ｍwet （２） の如くその水含有量を計算するが、ここで、ｍdryおよ
びｍwetはそれぞれ水和前と後のポリマー盤の重量を表
している。
【００３８】試験方法５：酸素透過率（Ｄｋ） Ｆａｔｔ他「ヒドロゲルレンズおよび材料が示す酸素伝
達率と透過率の測定」「Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌｅｎｓ Ｃｌｉｎｉｃ」、９巻／Ｎ
ｏ．２、１９８２年３月／４月、７６頁の方法を用い
て、酸素透過率を測定した。この方法では、直径が４ｍ
ｍの金陰極と銀−塩化銀の環陽極が備わっているポーラ
ログラフィー酸素センサーを用いる。この測定した酸素
透過率をＤｋで表すが、ここで、Ｄは、試験すべき材料
内における酸素の拡散係数を表しており、そしてｋはそ
の材料内における酸素の溶解度である。透過率（Ｄｋ）
の単位は（ｃｍ2／ｓ）（Ｏ2のｍＬ／ｍＬ・ｍｍＨｇ）
である。
達率と透過率の測定」「Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌｅｎｓ Ｃｌｉｎｉｃ」、９巻／Ｎ
ｏ．２、１９８２年３月／４月、７６頁の方法を用い
て、酸素透過率を測定した。この方法では、直径が４ｍ
ｍの金陰極と銀−塩化銀の環陽極が備わっているポーラ
ログラフィー酸素センサーを用いる。この測定した酸素
透過率をＤｋで表すが、ここで、Ｄは、試験すべき材料
内における酸素の拡散係数を表しており、そしてｋはそ
の材料内における酸素の溶解度である。透過率（Ｄｋ）
の単位は（ｃｍ2／ｓ）（Ｏ2のｍＬ／ｍＬ・ｍｍＨｇ）
である。
【００３９】以下に示す６つの実施例は、反応性架橋剤
（実施例１−４）および２つの従来技術希釈剤（実施例
５および６）の製造を説明するものである。
（実施例１−４）および２つの従来技術希釈剤（実施例
５および６）の製造を説明するものである。
【００４０】
実施例１ ジキャップしたエトキシル化ビスフェノールＡ（ＢＰＡ
８９０）の合成 ５リットルの３つ口丸底フラスコに、７２８ｇ（１.２
５５モル）の乾燥Ｐｈｏｔｏｎｏｌ ７０２５（分子量
＝５８０ｇ／モル）、１.５Ｌの乾燥アセトニトリル、
１.０ｇの４−メトキシフェノール（ＭＥＨＱ）および
０.５ｇのカプリル酸第一錫（ジオールに対して約０.１
モル％）を入れる。これらの成分を入れた後、その得ら
れる溶液を乾燥Ｏ2で３０−４５分間パージする（この
目的で気体拡散器を用いる）。このＯ2パージが完結し
た後、３６５ｇ（２.３５モル）のメタアクリル酸イソ
シアナトエチル（ＩＥＭ）と７３０ｇのアセトニトリル
を１Ｌの滴下漏斗に仕込む（好適にはこの操作をＮ2下
で実施する）。
８９０）の合成 ５リットルの３つ口丸底フラスコに、７２８ｇ（１.２
５５モル）の乾燥Ｐｈｏｔｏｎｏｌ ７０２５（分子量
＝５８０ｇ／モル）、１.５Ｌの乾燥アセトニトリル、
１.０ｇの４−メトキシフェノール（ＭＥＨＱ）および
０.５ｇのカプリル酸第一錫（ジオールに対して約０.１
モル％）を入れる。これらの成分を入れた後、その得ら
れる溶液を乾燥Ｏ2で３０−４５分間パージする（この
目的で気体拡散器を用いる）。このＯ2パージが完結し
た後、３６５ｇ（２.３５モル）のメタアクリル酸イソ
シアナトエチル（ＩＥＭ）と７３０ｇのアセトニトリル
を１Ｌの滴下漏斗に仕込む（好適にはこの操作をＮ2下
で実施する）。
【００４１】次に、その５Ｌの丸底フラスコに上記滴下
漏斗の内容物（即ちＩＥＭ溶液）を激しく撹拌しながら
滴下する。この滴下は約２−３時間で完了すべきであ
る。このＩＥＭ滴下が完了した後、その滴下漏斗を５０
−１００ｍＬのアセトニトリルで濯ぐ。赤外スペクトル
における２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消失するのを追
跡することによって、この反応の進行を監視する。減圧
下でアセトニトリルを除去し、そしてその得られる粘性
を示す液状のジキャップしたビスフェノールＡ８９０を
そのまま用いる。
漏斗の内容物（即ちＩＥＭ溶液）を激しく撹拌しながら
滴下する。この滴下は約２−３時間で完了すべきであ
る。このＩＥＭ滴下が完了した後、その滴下漏斗を５０
−１００ｍＬのアセトニトリルで濯ぐ。赤外スペクトル
における２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消失するのを追
跡することによって、この反応の進行を監視する。減圧
下でアセトニトリルを除去し、そしてその得られる粘性
を示す液状のジキャップしたビスフェノールＡ８９０を
そのまま用いる。
【００４２】実施例２ ジキャップしたポリエチレングリコール（ＰＥＧ）４０
００の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４０００を全体で２００ｇ（０.
０５モル）入れる。この反応容器内に乾燥窒素ブランケ
ットを樹立する。このフラスコに乾燥アセトニトリルを
３７５ｇ加えた後、上記ＰＥＧ４０００が完全に溶解す
るまで放置する。その後、カプリル酸第一錫を２滴そし
てＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加える。１００ｍＬの滴下漏
斗に１５.５２ｇ（０.１００モル）のＩＥＭと５０ｍＬ
のアセトニトリルを入れる。このＩＥＭの滴下が完了し
た後、赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ
吸収が消失するのを追跡することによって、この反応の
進行を監視する。この反応が完了した後、減圧下でアセ
トニトリルを除去し、そしてその得られる白色ワックス
状のジキャップしたＰＥＧ４０００をそのまま用いる。
００の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４０００を全体で２００ｇ（０.
０５モル）入れる。この反応容器内に乾燥窒素ブランケ
ットを樹立する。このフラスコに乾燥アセトニトリルを
３７５ｇ加えた後、上記ＰＥＧ４０００が完全に溶解す
るまで放置する。その後、カプリル酸第一錫を２滴そし
てＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加える。１００ｍＬの滴下漏
斗に１５.５２ｇ（０.１００モル）のＩＥＭと５０ｍＬ
のアセトニトリルを入れる。このＩＥＭの滴下が完了し
た後、赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ
吸収が消失するのを追跡することによって、この反応の
進行を監視する。この反応が完了した後、減圧下でアセ
トニトリルを除去し、そしてその得られる白色ワックス
状のジキャップしたＰＥＧ４０００をそのまま用いる。
【００４３】実施例３ ジキャップしたポリエチレングリコール（ＰＥＧ）４５
００の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４５００を全体で２２５３４ｇ
（０.０５モル）入れる。この系を逐次的に乾燥窒素と
乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。このフラスコに乾燥ア
セトニトリルを３７５ｇ加えた後、上記ＰＥＧ４５００
が完全に溶解するまで放置する。その後、カプリル酸第
一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加える。１０
０ｍＬの滴下漏斗に１５.５２ｇ（０.１００モル）のＩ
ＥＭと５０ｍＬのアセトニトリルを入れる。このＩＥＭ
の滴下が完了した後、２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消
失するのを追跡することによって、この反応の進行を監
視する。この反応が完了した後、減圧下でアセトニトリ
ルを除去し、そしてその得られる白色ワックス状のジキ
ャップしたＰＥＧ４５００をそのまま用いる。
００の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４５００を全体で２２５３４ｇ
（０.０５モル）入れる。この系を逐次的に乾燥窒素と
乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。このフラスコに乾燥ア
セトニトリルを３７５ｇ加えた後、上記ＰＥＧ４５００
が完全に溶解するまで放置する。その後、カプリル酸第
一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加える。１０
０ｍＬの滴下漏斗に１５.５２ｇ（０.１００モル）のＩ
ＥＭと５０ｍＬのアセトニトリルを入れる。このＩＥＭ
の滴下が完了した後、２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消
失するのを追跡することによって、この反応の進行を監
視する。この反応が完了した後、減圧下でアセトニトリ
ルを除去し、そしてその得られる白色ワックス状のジキ
ャップしたＰＥＧ４５００をそのまま用いる。
【００４４】実施例４ ＧＬＵＣＡＭ Ｅ−２０／ポリエチレングリコール（Ｐ
ＥＧ）４５００誘導体の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４５００を全体で１００ｇ（０.
０２２モル）入れる。次に、この系を逐次的に乾燥窒素
と乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。その後、このフラス
コに乾燥アセトニトリルを３７５ｇ加えた後、上記ＰＥ
Ｇ４５００が完全に溶解するまで放置する。その後、カ
プリル酸第一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加
える。滴下漏斗に３.４１ｇ（０.０２２モル）のＩＥＭ
と１０ｍＬのアセトニトリルを入れる。このＩＥＭの滴
下が完了した後、赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ
-1のＮＣＯ吸収が消失するのを追跡することによって、
この反応の進行を監視する。このピークが完全に消失し
た時点で、上記反応混合物を５００ｍＬの滴下漏斗に移
す。２００ｇの乾燥アセトニトリルと４.８９ｇ（０.０
２２モル）のイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）
の溶液が入っている２Ｌの３つ口丸底フラスコに、上記
滴下漏斗の内容物をゆっくりと加える。この添加全体を
通して充分な機械的撹拌を行う処置が必要である。この
添加が完了した後、赤外スペクトルにおいて３４００ｃ
ｍ-1に中心を有するＰＥＧヒドロキシルピークが消失す
るのを監視することによって、この反応を追跡する。次
に、上記混合物に、５０ｍＬのアセトニトリルの中に入
っている６.０ｇ（０.００６モル）のＧＬＵＣＡＭ Ｅ
−２０を加える。２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消失し
た後、減圧下でアセトニトリルを除去し、そしてその得
られる白色粉末状のＧＬＵＣＡＭ Ｅ−２０／ＰＥＧ４
５００固体をそのまま用いる。
ＥＧ）４５００誘導体の合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口丸底フ
ラスコに、乾燥ＰＥＧ４５００を全体で１００ｇ（０.
０２２モル）入れる。次に、この系を逐次的に乾燥窒素
と乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。その後、このフラス
コに乾燥アセトニトリルを３７５ｇ加えた後、上記ＰＥ
Ｇ４５００が完全に溶解するまで放置する。その後、カ
プリル酸第一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５００ｐｐｍ加
える。滴下漏斗に３.４１ｇ（０.０２２モル）のＩＥＭ
と１０ｍＬのアセトニトリルを入れる。このＩＥＭの滴
下が完了した後、赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ
-1のＮＣＯ吸収が消失するのを追跡することによって、
この反応の進行を監視する。このピークが完全に消失し
た時点で、上記反応混合物を５００ｍＬの滴下漏斗に移
す。２００ｇの乾燥アセトニトリルと４.８９ｇ（０.０
２２モル）のイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）
の溶液が入っている２Ｌの３つ口丸底フラスコに、上記
滴下漏斗の内容物をゆっくりと加える。この添加全体を
通して充分な機械的撹拌を行う処置が必要である。この
添加が完了した後、赤外スペクトルにおいて３４００ｃ
ｍ-1に中心を有するＰＥＧヒドロキシルピークが消失す
るのを監視することによって、この反応を追跡する。次
に、上記混合物に、５０ｍＬのアセトニトリルの中に入
っている６.０ｇ（０.００６モル）のＧＬＵＣＡＭ Ｅ
−２０を加える。２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収が消失し
た後、減圧下でアセトニトリルを除去し、そしてその得
られる白色粉末状のＧＬＵＣＡＭ Ｅ−２０／ＰＥＧ４
５００固体をそのまま用いる。
【００４５】実施例５ ＰＥＧ４００のホウ酸エステル希釈剤（ＰＥＧ ４００
ＢＡＥ）の合成 ２Ｌのロータリーエバポレーターフラスコの中にポリエ
チレングリコール４００（ＰＥＧ４００）を全体で４０
０ｇ（１モル）入れる。このフラスコにホウ酸を１２
３.７ｇ（２.０モル）加える。このフラスコをロータリ
ーエバポレーターに取り付けた後、圧力をゆっくりと
０.５−１.０ｍｍＨｇにまで下げる。最大真空を確立し
た後、この浴の温度をゆっくりと９２℃にまで上昇させ
る。ホウ酸エステルが生じるにつれてこの反応物から水
が回収される。粘性を示す透明な液体状のＰＥＧ４００
ＢＡＥをそのまま用いる。［この希釈剤は、Ｌａｒｓｅ
ｎ他の米国特許第５,０３９,４５９号および４,８８９,
６６４号の中に開示されている従来技術希釈剤の説明で
ある。］ 実施例６ １,４−ブタンジオールのホウ酸エステル（１,４−ＢＤ
ＢＡＥ）の合成 ３Ｌのロータリーエバポレーターフラスコの中にホウ酸
を全体で２７７.７ｇ（４.５モル）入れた。このフラス
コに１,４−ブタンジオールを１,２２３ｇ（１３.６モ
ル）入れた。次に、このフラスコをロータリーエバポレ
ーターに取り付けた後、圧力をゆっくりと０.５−１.０
ｍｍＨｇにまで下げる。最大真空を確立した後、この浴
の温度を２０分毎に約５℃の割合でゆっくりと８５℃に
まで上昇させる。ホウ酸エステルが生じるにつれてこの
反応物から水が回収される。粘性を示す透明な液体状の
１,４−ＢＤＢＡＥをそのまま用いる。［この希釈剤
は、Ｌａｒｓｅｎ他の米国特許第５,０３９,４５９号お
よび４,８８９,６６４号の中に開示されている従来技術
希釈剤の説明である。］ 実施例７−３５ これらの実施例では、以下に示す反応性モノマー混合物
からソフトコンタクトレンズを製造する目的で種々の希
釈剤を用いた。
ＢＡＥ）の合成 ２Ｌのロータリーエバポレーターフラスコの中にポリエ
チレングリコール４００（ＰＥＧ４００）を全体で４０
０ｇ（１モル）入れる。このフラスコにホウ酸を１２
３.７ｇ（２.０モル）加える。このフラスコをロータリ
ーエバポレーターに取り付けた後、圧力をゆっくりと
０.５−１.０ｍｍＨｇにまで下げる。最大真空を確立し
た後、この浴の温度をゆっくりと９２℃にまで上昇させ
る。ホウ酸エステルが生じるにつれてこの反応物から水
が回収される。粘性を示す透明な液体状のＰＥＧ４００
ＢＡＥをそのまま用いる。［この希釈剤は、Ｌａｒｓｅ
ｎ他の米国特許第５,０３９,４５９号および４,８８９,
６６４号の中に開示されている従来技術希釈剤の説明で
ある。］ 実施例６ １,４−ブタンジオールのホウ酸エステル（１,４−ＢＤ
ＢＡＥ）の合成 ３Ｌのロータリーエバポレーターフラスコの中にホウ酸
を全体で２７７.７ｇ（４.５モル）入れた。このフラス
コに１,４−ブタンジオールを１,２２３ｇ（１３.６モ
ル）入れた。次に、このフラスコをロータリーエバポレ
ーターに取り付けた後、圧力をゆっくりと０.５−１.０
ｍｍＨｇにまで下げる。最大真空を確立した後、この浴
の温度を２０分毎に約５℃の割合でゆっくりと８５℃に
まで上昇させる。ホウ酸エステルが生じるにつれてこの
反応物から水が回収される。粘性を示す透明な液体状の
１,４−ＢＤＢＡＥをそのまま用いる。［この希釈剤
は、Ｌａｒｓｅｎ他の米国特許第５,０３９,４５９号お
よび４,８８９,６６４号の中に開示されている従来技術
希釈剤の説明である。］ 実施例７−３５ これらの実施例では、以下に示す反応性モノマー混合物
からソフトコンタクトレンズを製造する目的で種々の希
釈剤を用いた。
【００４６】ＨＥＭＡを９６.８重量％、メタアクリル
酸を１.９７重量％、ジメタアクリル酸エチレングリコ
ール（ＥＧＤＭＡ）を０.７８重量％、トリメタアクリ
ル酸トリメチロールプロパン（ＴＭＰＴＭＡ）を０.１
重量％、そしてＤＡＲＯＣＵＲ１１７３を０.３４％用
いてブレンド物を調製する。このモノマー混合物に、評
価すべき置換可能不活性希釈剤を加える。この調合物を
周囲温度で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍ
ｍＨｇ）下で３０分間（２５℃で）撹拌し、続いてコン
タクトレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約５０
℃で２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量
＝１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。これら
の鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に３．
０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全ての
残存している未反応モノマー類の除去を行う。この初期
水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室
温になるまで平衡にする。次に、試験方法３、４および
５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
酸を１.９７重量％、ジメタアクリル酸エチレングリコ
ール（ＥＧＤＭＡ）を０.７８重量％、トリメタアクリ
ル酸トリメチロールプロパン（ＴＭＰＴＭＡ）を０.１
重量％、そしてＤＡＲＯＣＵＲ１１７３を０.３４％用
いてブレンド物を調製する。このモノマー混合物に、評
価すべき置換可能不活性希釈剤を加える。この調合物を
周囲温度で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍ
ｍＨｇ）下で３０分間（２５℃で）撹拌し、続いてコン
タクトレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約５０
℃で２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量
＝１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。これら
の鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に３．
０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全ての
残存している未反応モノマー類の除去を行う。この初期
水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室
温になるまで平衡にする。次に、試験方法３、４および
５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
【００４７】以下の表は、実施例７−３５に関する、評
価した希釈剤、モノマー／希釈剤比、試験方法３、４お
よび５に従って行った試験結果を示している。
価した希釈剤、モノマー／希釈剤比、試験方法３、４お
よび５に従って行った試験結果を示している。
【００４８】 実施例７ 実施例８ 実施例９ 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： GLUCAM E20 GLUCAM E10 GLUCAM E5 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ３４±４ ３６±３ ３３±４ 伸び（％） １４９±５０ １４８±６３ １７４±４６ 引張り強度（ｐｓｉ） ４０±１０ ４０±１２ ４６±９ 水含有量（％） ５７.４±.７ ５４.４±.２ ５９.９±.３ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.７５ １.６５ １.４８ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６４.５ ６４.７ ６１.４ 実施例１０ 実施例１１ 実施例１２ 対照 対照 （従来技術） （従来技術） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： 1,2,6-THH グリセロール Phot 7158 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ２５±２ ４０±３ ２７±２ 伸び（％） １８３±５３ １１９±３３ １７４±４９ 引張り強度（ｐｓｉ） ３６±８０ ３７±７２ ３７±７ 水含有量（％） ５９.９±.１ ６０.６±.６ ５９.５±.３ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.８０ １.５３ ２.１５ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ７３.４ ７０.９ ６５.１ 実施例１３ 実施例１４ 実施例１５ 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Phot 7025 Phot 7028 PCLT300 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ３３±３ ３４±３ ２９±３ 伸び（％） ２００±７６ １９１±４８ １７９±５５ 引張り強度（ｐｓｉ） ４８±１５ ４７±９ ４０±９ 水含有量（％） ６２.２±.２ ５９.３±.５ ６１.０±.６ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.５２ １.４７ １.７２ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６２.２ ６１.２ ６９.０ 実施例１６ 実施例１７ 実施例１８ 対照 対照 対照 （従来技術） （不透明） （従来技術） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： 1,4-DBDAE GLUCAM P10 DEG モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ２７±２ １６±４ １４±３ 伸び（％） １２４±２０ ２６６±３５ ２０３±５６ 引張り強度（ｐｓｉ） ２８±３５ ４８±１２ ２５±４ 水含有量（％） ６２.６±.６ ６３.５±.５ ６５.４±.８ ヒドロゲル 透明 不透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.０８ ０.８７ ４.８３ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ５９.５ ３１.５ ８３.３ 実施例１９ 実施例２０ 実施例２１ 対照 対照 （従来技術） （従来技術） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： PEG 400BAE BAGE PEG 400 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ３３±２ ３４±２ ２５±３ 伸び（％） １３４±２９ １１４±４２ １７９±３５ 引張り強度（ｐｓｉ） ３５±５ ３４±８ １９±２ 水含有量（％） ６０.４±.２ ６２.７±.３ ６２.７±.８ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ０.５２ １.３７ ３.６１ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ３４.８ ６８.８ ６８.９ 実施例２２ 実施例２３ 実施例２４ 対照 対照 （低モジュラス） （従来技術） （従来技術） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： 1,4-BuDiol 1,2-ProDiol EG モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） １３±１ １６±１ ２３±２ 伸び（％） ２１５±６６ ２１５±５３ １６８±３０ 引張り強度（ｐｓｉ） ２３±６ ２８±６ ２７±４ 水含有量（％） ６６.４±.６ −− ５９.９±.２ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ３.４２ ５.４８ ４.８０ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６５.４ ７１.５ ７５.０ 実施例２５ 実施例２６ 実施例２７ 対照 対照 対照 （不透明） （不透明） （不透明） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： ＧＬＵＣＡＭ Ｐ−１０ ９５ ８５ ７０ ＧＬＵＣＡＭ Ｅ−１０ ５ １５ ３０ モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） １２±１ １７±２ ２１±２ 伸び（％） ２８２±５６ ２３３±４５ １９２±４２ 引張り強度（ｐｓｉ） ４３±９ ４４±８ ４０±１１ 水含有量（％） ６８.７±.４ ６９.８±.６ ６８.９±.４ ヒドロゲル 不透明 不透明 不透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ０.８５ ０.９８ １.１４ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ２８.８ ３８.５ ４９.１ 実施例２８ 実施例２９ 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： ＧＬＵＣＡＭ Ｐ−１０ ４０ ２０ ＧＬＵＣＡＭ Ｅ−１０ ６０ ８０ モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ３８±３ ３８±４ 伸び（％） １６２±３２ １９９±５５ 引張り強度（ｐｓｉ） ４４±９ ４９±１１ 水含有量（％） ５９.５±.２ ５８.４±.５ ヒドロゲル 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.４７ １.５６ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６２.２ ６４.１ 実施例３０ 実施例３１ 実施例３２ 対照 対照 （不透明） （不透明） 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＭＡＡ １.９７ １.９７ １.９７ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： ＧＬＵＣＡＭ Ｐ−１０ ９５ ８５ ７０ １,４−ＢｕＤｉｏｌ ５ １５ ３０ モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） １４±１ ２１±３ ２５±４ 伸び（％） ２０９±４９ １９４±４３ １７５±５９ 引張り強度（ｐｓｉ） ３５±９ ４１±１０ ３１±１０ 水含有量（％） ６９.３±.６ ７０.１±.３ ６２.２±.３ ヒドロゲル 不透明 不透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ０.９６ １.２１ ２.２４ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ３７.５ ５１.６ ６６.２ 実施例３３ 実施例３４ 実施例３５ （モジュラス （モジュラス （モジュラス 境界線） 境界線） 境界線 組成（％）： ＨＥＭＡ ９６.８ ９６.８ ９６.８ ＥＧＤＭＡ ０.７８ ０.７８ ０.７８ ＴＭＰＴＭＡ ０.１ ０.１ ０.１ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： ＧＬＵＣＡＭ Ｐ−１０ ５０ ４０ ２０ １,４−ＢｕＤｉｏｌ ５０ ６０ ８０ モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ２０±３ ２１±２ １９±１ 伸び（％） １６０±４１ ２０１±６３ ２５８±８０ 引張り強度（ｐｓｉ） ２３±７ ３１±６０ ３６±９０ 水含有量（％） ６２.２±.３ ６２.４±.４ ６２.９±.１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ２.８１ ３.２３ ３.４３ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６９.４ ６８.９ ６０.２実施例３６−３９ これらの実施例では、種々の割合でＨＥＭＡ、実施例４
の反応性架橋剤およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含ん
でいる反応性モノマー混合物と一緒に希釈剤としてＰｈ
ｏｔｏｎｏｌ ７０２５を用いた。下記が説明的製造で
ある。
の反応性架橋剤およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含ん
でいる反応性モノマー混合物と一緒に希釈剤としてＰｈ
ｏｔｏｎｏｌ ７０２５を用いた。下記が説明的製造で
ある。
【００４９】実施例４に記述したＰＥＧ ４５００−Ｇ
ＬＵＣＡＭ Ｅ−２０誘導体を２５重量％、Ｄａｒｏｃ
ｕｒ １１７３を０．３５重量％およびＨＥＭＡを７
４.７重量％含んでいるモノマー混合物を、モノマーが
４８％で希釈剤が５２％のブレンド物を生じるような量
で、置換可能不活性希釈剤であるＰｈｏｔｏｎｏｌ ７
０２５と混合した。上記調合物を６５℃で完全混合した
後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分間
（６５℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型に
移す。この充填した鋳型を約６５℃で２０分間ＵＶ光
（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュ
ール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離
させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れる
ことによって、その不活性希釈剤と全ての残存している
未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、
新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまで
これらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４お
よび５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
ＬＵＣＡＭ Ｅ−２０誘導体を２５重量％、Ｄａｒｏｃ
ｕｒ １１７３を０．３５重量％およびＨＥＭＡを７
４.７重量％含んでいるモノマー混合物を、モノマーが
４８％で希釈剤が５２％のブレンド物を生じるような量
で、置換可能不活性希釈剤であるＰｈｏｔｏｎｏｌ ７
０２５と混合した。上記調合物を６５℃で完全混合した
後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分間
（６５℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型に
移す。この充填した鋳型を約６５℃で２０分間ＵＶ光
（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュ
ール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離
させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れる
ことによって、その不活性希釈剤と全ての残存している
未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、
新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまで
これらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４お
よび５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
【００５０】以下の表は、実施例３６−３９に関する、
反応性モノマー混合物内で用いた比率および試験方法
３、４および５に従って行った試験結果を示している。
反応性モノマー混合物内で用いた比率および試験方法
３、４および５に従って行った試験結果を示している。
【００５１】 実施例３６ 実施例３７ 実施例３８ 実施例３９ （モジュラス （モジュラス （モジュラス（モジュラス 境界線） 境界線） 境界線） 境界線） 組成（％）： ＨＥＭＡ ７４.７ ６４.７ ４９.７ ３９.７ PEG4500-GLUE20 ２５ ３５ ５０ ６０ Darocur 1173 ０.３５ ０.３５ ０.３５ ０.３５ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ２２±１ １９±１ ２２±８ ２０±３ 伸び（％） ２６６±４２ ２１８±４４ １８０±７６ １６０±４１ 引張り強度（psi） ３５±５ ３０±５ １５±２ ２３±７ 水含有量（％） ５５±２ ６９±１ ７０±１ ８０±２ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 Ｄｋ ３１.５ ４０.３ ６０.５ ４１.３実施例４０−４４ これらの実施例では、種々の割合でＨＥＭＡ、ＭＡＡ、
ＰＥＧ ４５００ＸＬ（実施例３）、ＢＰＡ８９０ＸＬ
（実施例１）およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含んで
いる反応性モノマー混合物と一緒に希釈剤としてＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５を用いた。下記が説明的製造であ
る。
ＰＥＧ ４５００ＸＬ（実施例３）、ＢＰＡ８９０ＸＬ
（実施例１）およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含んで
いる反応性モノマー混合物と一緒に希釈剤としてＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５を用いた。下記が説明的製造であ
る。
【００５２】実施例３に記述したＰＥＧ ４５００−架
橋剤を５.７８重量％、実施例１に記述したエトキシル
化ビスフェノールＡ架橋剤を１１.１重量％、Ｄａｒｏ
ｃｕｒ １１７３を０.３４重量％、メタアクリル酸を
１.９８重量％およびＨＥＭＡを８０.８重量％含んでい
る反応性モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８
％にしそして希釈剤を５２％にするに充分な量でＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５と混合した。上記ブレンド物を６
５℃で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨ
ｇ）下で３０分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタク
トレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で
２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝
１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、こ
れらの鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に
３.０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全
ての残存している未反応モノマー類の除去を行う。この
初期水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中
で室温になるまでこれらのレンズを平衡にする。次に、
試験方法３、４および５に従ってこれらのレンズの試験
を行う。
橋剤を５.７８重量％、実施例１に記述したエトキシル
化ビスフェノールＡ架橋剤を１１.１重量％、Ｄａｒｏ
ｃｕｒ １１７３を０.３４重量％、メタアクリル酸を
１.９８重量％およびＨＥＭＡを８０.８重量％含んでい
る反応性モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８
％にしそして希釈剤を５２％にするに充分な量でＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５と混合した。上記ブレンド物を６
５℃で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨ
ｇ）下で３０分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタク
トレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で
２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝
１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、こ
れらの鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に
３.０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全
ての残存している未反応モノマー類の除去を行う。この
初期水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中
で室温になるまでこれらのレンズを平衡にする。次に、
試験方法３、４および５に従ってこれらのレンズの試験
を行う。
【００５３】以下の表は、実施例４０−４４に関する、
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
【００５４】 実施例４０ 実施例４１ 実施例４２ 組成（％）： ＨＥＭＡ ８０.８ ７５.３ ６４.５ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4500XL ５.７８ １１.１ ２２.１ BPA890XL １１.１ １１.１ １１.１ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ６８±６ ８４±９ ８０±９ 伸び（％） ５７±１６ ５９±１３ ９０±２７ 引張り強度（psi） ４８±１２ ５１±９ ７６±１９ 水含有量（％） ３６±１ ４１±１ ５２±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 Ｄｋ ２０.５ ２３.０ ２８.８ 実施例４３ 実施例４４ 組成（％）： ＨＥＭＡ ５３.９ ４１.９ ＭＡＡ １.９８ １.９８ PEG4500XL ３２.７ ４４.７ BPA890XL １１.１ １１.１ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ８４±８ ８１±９ 伸び（％） ８４±２２ ８０±３２ 引張り強度（psi） ７３±１６ ７８±３４ 水含有量（％） ５９±１ ６３±１ ヒドロゲル 透明 透明 Ｄｋ ３５.７ ３９.７実施例４５−５９ これらの実施例では、種々の割合でＨＥＭＡ、ＭＡＡ、
ＰＥＧ ４０００ＸＬ（実施例２）、ジメタアクリル酸
ジグリシジルビスフェノールＡ（実施例１）およびＤａ
ｒｏｃｕｒ １１７３を含んでいる反応性モノマー混合
物と一緒に希釈剤としてＰｈｏｔｏｎｏｌ ７０２５を
用いた。下記が説明的製造である。
ＰＥＧ ４０００ＸＬ（実施例２）、ジメタアクリル酸
ジグリシジルビスフェノールＡ（実施例１）およびＤａ
ｒｏｃｕｒ １１７３を含んでいる反応性モノマー混合
物と一緒に希釈剤としてＰｈｏｔｏｎｏｌ ７０２５を
用いた。下記が説明的製造である。
【００５５】ＨＥＭＡを９０．６重量％、ＭＡＡを１.
９８重量％、実施例２に記述したＰＥＧ ４０００ＸＬ
−架橋剤を５重量％、実施例１のジメタアクリル酸ジグ
リシジルビスフェノールＡ架橋剤を２.０４重量％およ
びＤａｒｏｃｕｒ １１７３を０.３４重量％含んでい
る反応性モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８
％にしそして希釈剤を５２％にするに充分な量でＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５と混合した。上記ブレンド物を６
５℃で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨ
ｇ）下で３０分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタク
トレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で
２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝
１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、こ
れらの鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に
３.０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全
ての残存している未反応モノマー類の除去を行う。この
初期水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中
で室温になるまでこれらのレンズを平衡にする。次に、
試験方法３、４および５に従ってこれらのレンズの試験
を行う。
９８重量％、実施例２に記述したＰＥＧ ４０００ＸＬ
−架橋剤を５重量％、実施例１のジメタアクリル酸ジグ
リシジルビスフェノールＡ架橋剤を２.０４重量％およ
びＤａｒｏｃｕｒ １１７３を０.３４重量％含んでい
る反応性モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８
％にしそして希釈剤を５２％にするに充分な量でＰｈｏ
ｔｏｎｏｌ ７０２５と混合した。上記ブレンド物を６
５℃で完全混合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨ
ｇ）下で３０分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタク
トレンズ用鋳型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で
２０分間ＵＶ光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝
１.２−１.６ジュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、こ
れらの鋳型を分離させた後、７０℃の生理食塩水の中に
３.０時間入れることによって、その不活性希釈剤と全
ての残存している未反応モノマー類の除去を行う。この
初期水和期間後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中
で室温になるまでこれらのレンズを平衡にする。次に、
試験方法３、４および５に従ってこれらのレンズの試験
を行う。
【００５６】以下の表は、実施例４５−５９に関する、
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
【００５７】 実施例４５ 実施例４６ 実施例４７ 実施例４８ 組成（％）： ＨＥＭＡ ９０.６ ８５.６ ７５.６ ６５.６ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4000XL ５ １０ ２０ ３０ DGBPA510 ２.０４ ２.０４ ２.０４ ２.０４ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Ｐho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ４３±３ ４４±３ ５０±２ ４９±６ 伸び（％） １３３±３５ １４８±３４ １３５±３５ １３９±３８ 引張り強度（psi） ４４±１１ ４６±１０ ４９±９ ５３±１３ 水含有量（％） ４２±１ ４５±１ ５２±１ ５６±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 Ｄｋ ３０.３ ３３.６ ３９.４ ４２.７ 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.５２ １.１９ １.２６ −− 変換率＠Tmax（％） ５３.８ ５９.３ ４９.２ −− 実施例４９ 実施例５０ 実施例５１ 実施例５２ 組成（％）： ＨＥＭＡ ５５.６ ８９.２ ８４.２ ７３.８ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4000XL ４０ ５ １０ ２０ DGBPA510 ２.０４ ３.８４ ２.０４ ２.０４ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ４７±７ ６０±４ ６０±５ ６２±３ 伸び（％） １１８±３３ ９４±２９ １２６±２５ １２９±３３ 引張り強度（psi） ４４±１２ ４８±１１ ６４±１５ ６４±１５ 水含有量（％） ６１±１ ３７±１ ４０±１ ４７±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 Ｄｋ ４９.５ ２５.４ ２７.６ ３５.１ 実施例５３ 実施例５４ 実施例５５ 実施例５６ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６３.８ ５３.８ ９１.６ ８６.６ ＭＡＡ １.９８ １.９８ ０.９８ ０.９８ PEG4000XL ３０ ４０ ５ １０ DGBPA510 ２.０４ ２.０４ ２.０４ ２.０４ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ６０±４ ５２±１１ ４３±３ ４９±５ 伸び（％） １０９±４１ １０８±２７ １２４±３７ １３１±３７ 引張り強度（psi） ５０±１５ ５２±１３ ４２±９ ４８±１０ 水含有量（％） ５４±２ ５７±１ ４８±１ ５２±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 Ｄｋ ４１.４ ４６.３ ２０.８ ４８.１０ 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） −− −− １.１８ １.１３ 変換率＠Tmax（％） −− −− ６２.０ ６０.０ 実施例５７ 実施例５８ 実施例５９ 組成（％）： ＨＥＭＡ ７６.６ ６６.６ ５６.６ ＭＡＡ ０.９８ ０.９８ ０.９８ PEG4000XL ３０ ３０ ４０ DGBPA510 ２.０４ ２.０４ ２.０４ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： Pho 7025 Pho 7025 Pho 7025 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ４９±３ ４８±５ ４６±２ 伸び（％） １４１±３５ １２３±４３ １３０±５１ 引張り強度（psi） ５３±１０ ４９±１４ ５２±１８ 水含有量（％） ６０±１ ６５±１ ７０±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 Ｄｋ ３１.１ ４０.２ ４４.０ 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ０.８９ ０.８２ ０.６８ 変換率＠Tmax（％） ５３.４ ５２.７ ４６.４実施例６０−６９ これらの実施例では、種々の割合でＨＥＭＡ、ＭＡＡ、
ＰＥＧ ４５００ＸＬ（実施例３）、ジメタアクリル酸
ジグリシジルビスフェノールＡ（実施例１）およびＤａ
ｒｏｃｕｒ １１７３を含んでいる反応性モノマー混合
物と一緒に希釈剤としてＧＬＵＣＡＭ Ｅ２０を用い
た。下記が説明的製造である。
ＰＥＧ ４５００ＸＬ（実施例３）、ジメタアクリル酸
ジグリシジルビスフェノールＡ（実施例１）およびＤａ
ｒｏｃｕｒ １１７３を含んでいる反応性モノマー混合
物と一緒に希釈剤としてＧＬＵＣＡＭ Ｅ２０を用い
た。下記が説明的製造である。
【００５８】実施例３に記述したＰＥＧ ４５００−架
橋剤を５.７重量％、実施例１に記述したエトキシル化
ビスフェノールＡを４.９８重量％、Ｄａｒｏｃｕｒ
１１７３を０.３５重量％、メタアクリル酸を１.９８重
量％およびＨＥＭＡを８７.０重量％含んでいる反応性
モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８％にしそ
して希釈剤を５２％にするに充分な量のＧＬＵＣＡＭ
Ｅ−２０と混合した。上記ブレンド物を６５℃で完全混
合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０
分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳
型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で２０分間ＵＶ
光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジ
ュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分
離させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れ
ることによって、その不活性希釈剤と全ての残存してい
る未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間
後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になる
までこれらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、
４および５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
橋剤を５.７重量％、実施例１に記述したエトキシル化
ビスフェノールＡを４.９８重量％、Ｄａｒｏｃｕｒ
１１７３を０.３５重量％、メタアクリル酸を１.９８重
量％およびＨＥＭＡを８７.０重量％含んでいる反応性
モノマーブレンド物を、モノマー混合物を４８％にしそ
して希釈剤を５２％にするに充分な量のＧＬＵＣＡＭ
Ｅ−２０と混合した。上記ブレンド物を６５℃で完全混
合した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０
分間（６５℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳
型に移す。この充填した鋳型を約６５℃で２０分間ＵＶ
光（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジ
ュール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分
離させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れ
ることによって、その不活性希釈剤と全ての残存してい
る未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間
後、新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になる
までこれらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、
４および５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
【００５９】以下の表は、実施例６０−６９に関する、
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
モノマー類の比率および試験方法３、４および５に従っ
て行った試験結果を示している。
【００６０】 実施例６０ 実施例６１ 実施例６２ 実施例６３ 組成（％）： ＨＥＭＡ ８７.０ ８１.８ ７３.７ ５９.４ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4500XL ５.７ １０.９ １９ ３３.３ BPA890XL ４.９８ ４.９８ ４.９８ ４.９８ Darocur 1173 ０.３５ ０.３５ ０.３５ ０.３５ 希釈剤： GLUCAM E20 GLUCAM E20 GLUCAM E20 GLUCAM E20 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ６３±７ ６３±５ ６６±４ ７０±５ 伸び（％） １１９±２３ １２０±３３ １４２±３５ １４５±３４ 引張り強度（psi） ３３±１２ ３４±１４ ４６±１８ ５１±１９ 水含有量（％） ５６±１ ５８±１ ６２±１ ６８±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 Ｄｋ ２５.９ ２７.７ ３２.３ ３８.７ 実施例６４ 実施例６５ 実施例６６ 組成（％）： ＨＥＭＡ ４８.５ ８３.１ ７７.９ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4500XL ４４.２ ５.７ １０.９ BPA890XL ４.９８ ８.９ ８.９ Darocur 1173 ０.３５ ０.３５ ０.３５ 希釈剤： GLUCAM E20 GLUCAM E20 GLUCAM E20 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ８０±１２ ８６±８ ８９±４ 伸び（％） １５９±３６ １１４±１４ １２０±３０ 引張り強度（psi） ６８±２４ ４０±１５ ４３±１９ 水含有量（％） ７１±１ ５３±１ ５５±１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 Ｄｋ ４５.０ ２１.０ ２３.４ 実施例６７ 実施例６８ 実施例６９ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６９.８ ５５.５ ４４.６ ＭＡＡ １.９８ １.９８ １.９８ PEG4500XL １９ ３３.３ ４４.２ BPA890XL ８.９ ８.９ ８.９ Darocur 1173 ０.３５ ０.３５ ０.３５ 希釈剤： GLUCAM E20 GLUCAM E20 GLUCAM E20 モノマー／希釈剤比 ４８：５２ ４８：５２ ４８：５２ 特性： モジュラス（psi） ８９±５ ９６±６ １０２±６ 伸び（％） １２７±３５ １６３±２５ １６２±２５ 引張り強度（psi） ４９±２５ ８２±２１ ８７±１５ 水含有量（％） ６０±１ ６５±１ ６９±２ ヒドロゲル 透明 透明 透明 Ｄｋ ２９.２ ３４.５ ４０.３ 実施例７０ （モノキャップしたポリエチレングリコール３３５０の
合成） 「ＰＥＧ ３３５０ＭＣ」機械撹拌と気体導入管を取り
付けた３つ口フラスコに、乾燥ＰＥＧ３３５０を全体で
２００ｇ（０.０６０モル）入れる。この系を乾燥窒素
に続いて乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。このＰＥＧ
３３５０に乾燥アセトニトリルを６００ｇ加えた後、上
記ＰＥＧ３３５０が全部完全に溶解するまで混合する。
その後、カプリル酸第一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５０
０ｐｐｍ加える。滴下漏斗によりメタアクリル酸イソシ
アナトエチルを８.６９ｇ（０.０５６モル）加える。こ
の反応を室温で２４−２８時間進行させる。赤外スペク
トルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収消失を用いて
この反応の進行を追跡する。減圧下でアセトニトリルを
除去し、そしてその白色ワックス状のモノキャップした
ＰＥＧ３３５０をそのまま用いる。
合成） 「ＰＥＧ ３３５０ＭＣ」機械撹拌と気体導入管を取り
付けた３つ口フラスコに、乾燥ＰＥＧ３３５０を全体で
２００ｇ（０.０６０モル）入れる。この系を乾燥窒素
に続いて乾燥酸素でフラッシュ洗浄する。このＰＥＧ
３３５０に乾燥アセトニトリルを６００ｇ加えた後、上
記ＰＥＧ３３５０が全部完全に溶解するまで混合する。
その後、カプリル酸第一錫を２滴そしてＭＥＨＱを５０
０ｐｐｍ加える。滴下漏斗によりメタアクリル酸イソシ
アナトエチルを８.６９ｇ（０.０５６モル）加える。こ
の反応を室温で２４−２８時間進行させる。赤外スペク
トルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸収消失を用いて
この反応の進行を追跡する。減圧下でアセトニトリルを
除去し、そしてその白色ワックス状のモノキャップした
ＰＥＧ３３５０をそのまま用いる。
【００６１】実施例７１−１０７ これらの実施例では、ＨＥＭＡ、ＤＭＡ、ＰＥＧ ４０
００ＸＬ（実施例２）、ジメタアクリル酸ジグリシジル
ビスフェノールＡ（実施例１）、ＰＥＧ ３３５０ＭＣ
（実施例７０）およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含ん
でいる反応性モノマー混合物と一緒に種々の希釈剤およ
び希釈剤混合物を用いた。下記が説明的製造である。
００ＸＬ（実施例２）、ジメタアクリル酸ジグリシジル
ビスフェノールＡ（実施例１）、ＰＥＧ ３３５０ＭＣ
（実施例７０）およびＤａｒｏｃｕｒ １１７３を含ん
でいる反応性モノマー混合物と一緒に種々の希釈剤およ
び希釈剤混合物を用いた。下記が説明的製造である。
【００６２】ＨＥＭＡを６４．７重量％、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアクリルアミド（ＤＭＡ）を２０.０重量％、実施
例２に記述したジキャップしたＰＥＧ ４０００架橋
剤、実施例１に記述したエトキシル化ビスフェノールＡ
架橋剤を２.０重量％、実施例７０に記述したモノキャ
ップしたＰＥＧ ３３５０を６.０重量％そしてＤａｒ
ｏｃｕｒ １１７３を０.３４重量％用いて反応性モノ
マーブレンド物を調製した。このモノマーブレンド物６
０重量％に、置換可能不活性希釈剤としてＰＥＧ１００
０を４０％加えた。上記ブレンド物を６０℃で完全混合
した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分
間（６０℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型
に移す。この充填した鋳型を約６０℃で２０分間ＵＶ光
（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュ
ール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離
させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れる
ことによって、その不活性希釈剤と全ての残存している
未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、
新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまで
これらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４お
よび５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
チルアクリルアミド（ＤＭＡ）を２０.０重量％、実施
例２に記述したジキャップしたＰＥＧ ４０００架橋
剤、実施例１に記述したエトキシル化ビスフェノールＡ
架橋剤を２.０重量％、実施例７０に記述したモノキャ
ップしたＰＥＧ ３３５０を６.０重量％そしてＤａｒ
ｏｃｕｒ １１７３を０.３４重量％用いて反応性モノ
マーブレンド物を調製した。このモノマーブレンド物６
０重量％に、置換可能不活性希釈剤としてＰＥＧ１００
０を４０％加えた。上記ブレンド物を６０℃で完全混合
した後、この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分
間（６０℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型
に移す。この充填した鋳型を約６０℃で２０分間ＵＶ光
（波長＝３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュ
ール／ｃｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離
させた後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れる
ことによって、その不活性希釈剤と全ての残存している
未反応モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、
新鮮な生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまで
これらのレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４お
よび５に従ってこれらのレンズの試験を行う。
【００６３】以下の表は、実施例７１−１０７に関す
る、モノマー類の比率および試験方法３、４および５に
従って行った試験結果を示している。
る、モノマー類の比率および試験方法３、４および５に
従って行った試験結果を示している。
【００６４】 実施例７１ 実施例７２ 実施例７３ （モジュラス 組成（％）： 境界線） ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ PEG 3350MC ６ ６ ６ BPA890XL ２ ２ ２ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： PEG 1000 PEG 750 PEG 600 モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ２５ ２２ １９ 伸び（％） １９１ ２００ １９１ 引張り強度（ｐｓｉ） ２７ ２１ ２４ 水含有量（％） ６３.０ ６１.７ ６１.３ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ３.５０ ３.９０ ４.００ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ５９.０ ５８.０ ６１.０ 実施例７４ 実施例７５ （モジュラス 対照 境界線） （従来技術） 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ PEG 3350MC ６ ６ BPA890XL ２ ２ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： PEG 400 PEG 400BAE モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） １８ ５１ 伸び（％） １８９ １２２ 引張り強度（ｐｓｉ） ２６ ４６ 水含有量（％） ６２.１ ６１.３ ヒドロゲル 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ４.３０ ０.３４ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ６３.０ ３９.０ 実施例７６ 実施例７７ 実施例７８ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ PEG 3350MC ６ ６ ６ BPA890XL ２ ２ ２ Ｄａｒｏｃｕｒ １１７３ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤： GLUCAM E10 GLUCAM E20 Photo 7025 モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（ｐｓｉ） ５３ ５１ ５０ 伸び（％） １３５ １３３ １６５ 引張り強度（ｐｓｉ） ４７ ４４ ４９ 水含有量（％） ６０.８ ６０.５ ６１.１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.１０ ０.９０ １.１０ 変換率＠Ｔｍａｘ（％） ４２.０ ４４.０ ３９.０ 実施例７９ 実施例８０ 実施例８１ 実施例８２ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 400 ９０ ７５ ６０ ５０ Phtonol 7025 １０ ２５ ４０ ５０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ２７ ３１ ３０ ３９ 伸び（％） ２００ ２１０ １９０ １８６ 引張り強度（psi） ２８ ３１ ２９ ３５ 水含有量（％） ６２.１ ６１.９ ６２.０ ６１.２ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ４.２ ４.０ ３.９ ３.４ 変換率＠Tmax（％） ５９.０ ５６.０ ５２ ５３ 実施例８３ 実施例８４ 実施例８５ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 400 ３５ ２５ １５ Phtonol 7025 ６５ ７５ ８５ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ４２ ５１ ５２ 伸び（％） １７５ １８５ １６０ 引張り強度（psi） ４０ ４０ ４３ 水含有量（％） ６１.１ ６０.９ ６０.７ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ２.１ １.６ １.２ 変換率＠Tmax（％） ５１.０ ４８.０ ４１.０ 実施例８６ 実施例８７ 実施例８８ 実施例８９ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 400 ９０ ７５ ６０ ５０ GLUCAM E20 １０ ２５ ４０ ５０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ２４ ２９ ３０ ３７ 伸び（％） １８５ １９０ １８８ １７８ 引張り強度（psi） ２５ ２９ ３１ ３４ 水含有量（％） ６１.８ ６１.７ ６１.２ ６１.０ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ４.１ ３.７ ３.２ ２.１ 変換率＠Tmax（％） ５９.０ ５０.０ ４９.０ ４６.０ 実施例９０ 実施例９１ 実施例９２ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 400 ９０ ７５ ６０ GLUCAM E20 １０ ２５ ４０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ４４ ４８ ５２ 伸び（％） １５０ １５０ １４１ 引張り強度（psi） ４１ ３９ ４５ 水含有量（％） ６０.８ ６０.７ ６０.５ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.４ １.０ ０.９ 変換率＠Tmax（％） ４８.０ ４４.０ ４７.０ 実施例９３ 実施例９４ 実施例９５ 実施例９６ （モジュラス 境界線） 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 1000 １００ ９０ ７５ ６０ GLUCAM E20 ０ １０ ２５ ４０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ２５ ２１ ２８ ３３ 伸び（％） １９１ １９０ １７５ １８４ 引張り強度（psi） ２７ ３０ ３７ ３１ 水含有量（％） ６３.０ ６２.３ ６２.０ ６１.６ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ３.５ ３.３ ２.９ ２.６ 変換率＠Tmax（％） ５９.０ ５５.０ ５３.０ ５４.０ 実施例９７ 実施例９８ 実施例９９ 実施例１００ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 1000 ５０ ３５ ２５ １５ GLUCAM E20 ５０ ６５ ７５ ８５ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ３４ ３３ ４７ ４９ 伸び（％） １４１ １３２ １２２ １１１ 引張り強度（psi） ４２ ４１ ４９ ４１ 水含有量（％） ６１.０ ６１.３ ６０.８ ６１.０ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ２.１ １.４ １.１ １.１ 変換率＠Tmax（％） ４９.０ ４７.０ ４６.０ ４１.０ 実施例１０１ 実施例１０２ 実施例１０３ 実施例１０４ （モジュラス 境界線） 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 1000 ９０ ７５ ６０ ５０ Phtonol 7025 １０ ２５ ４０ ５０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） １９ ２７ ３２ ３５ 伸び（％） １８３ １７５ １８１ １７７ 引張り強度（psi） ３６ ２８ ３１ ３３ 水含有量（％） ６１.１ ６２.８ ６２.５ ６２.１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） ３.６ ３.４ ３.１ ２.７ 変換率＠Tmax（％） ４９.０ ５１.０ ４５.０ ３９.０ 実施例１０５ 実施例１０６ 実施例１０７ 組成（％）： ＨＥＭＡ ６４.７ ６４.７ ６４.７ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4000XL ７ ７ ７ BPA890 ２ ２ ２ PEG 3350MC ６ ６ ６ Darocur 1173 ０.３４ ０.３４ ０.３４ 希釈剤（％）： PEG 1000 ９０ ７５ ６０ Phtonol 7025 １０ ２５ ４０ モノマー／希釈剤比 ６０：４０ ６０：４０ ６０：４０ 特性： モジュラス（psi） ３９ ４５ ４６ 伸び（％） １３１ １２５ １３０ 引張り強度（psi） ４１ ４１ ４７ 水含有量（％） ６１.５ ６０.７ ６０.８ ヒドロゲル 透明 透明 透明 動的パラメーター： Ｔｍａｘ（分） １.４ １.１ １.１ 変換率＠Tmax（％） ４１.０ ４２.０ ４４.０ 実施例１０８ メタアクリル酸イソシアナトエチルでキャップしたＰＥ
Ｇ ２０００モノメチルエーテルの合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口フラス
コに、乾燥ＰＥＧ ２０００モノメチルエーテルを全体
で２００ｇ（０.１０モル）入れる。このフラスコに乾
燥アセトニトリルを全体で６００ｇ入れた後、そのモノ
メトキシＰＥＧ２０００を完全に溶解させる。次に、こ
の系を乾燥窒素に続いて乾燥酸素でフラッシュ洗浄す
る。その後、このフラスコにカプリル酸第一錫を２滴そ
して４−メトキシヒドロキノン（ＭＥＨＱ）を５００ｐ
ｐｍ加える。滴下漏斗を用いて、５０ｇのアセトニトリ
ルに入っている１５.５１ｇ（０.１０モル）のメタアク
リル酸イソシアナトエチルを上記１Ｌフラスコの内容物
に滴下する。この反応を室温で２４−２８時間進行させ
る。赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸
収消失を監視することによってこの反応の進行を追跡す
る。この反応が完了したと思われる（２２７０ｃｍ-1に
おける吸収がなくなる）時点で、溶媒を減圧下で除去
し、そしてその白色ワックス状のモノキャップしたモノ
メトキシＰＥＧ２０００をそのまま用いる。
Ｇ ２０００モノメチルエーテルの合成 機械撹拌と気体導入管を取り付けた１Ｌの３つ口フラス
コに、乾燥ＰＥＧ ２０００モノメチルエーテルを全体
で２００ｇ（０.１０モル）入れる。このフラスコに乾
燥アセトニトリルを全体で６００ｇ入れた後、そのモノ
メトキシＰＥＧ２０００を完全に溶解させる。次に、こ
の系を乾燥窒素に続いて乾燥酸素でフラッシュ洗浄す
る。その後、このフラスコにカプリル酸第一錫を２滴そ
して４−メトキシヒドロキノン（ＭＥＨＱ）を５００ｐ
ｐｍ加える。滴下漏斗を用いて、５０ｇのアセトニトリ
ルに入っている１５.５１ｇ（０.１０モル）のメタアク
リル酸イソシアナトエチルを上記１Ｌフラスコの内容物
に滴下する。この反応を室温で２４−２８時間進行させ
る。赤外スペクトルにおける２２７０ｃｍ-1のＮＣＯ吸
収消失を監視することによってこの反応の進行を追跡す
る。この反応が完了したと思われる（２２７０ｃｍ-1に
おける吸収がなくなる）時点で、溶媒を減圧下で除去
し、そしてその白色ワックス状のモノキャップしたモノ
メトキシＰＥＧ２０００をそのまま用いる。
【００６５】実施例１０９−１２０ 種々の量でＨＥＭＡ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアクリルアミド
（ＤＭＡ）を２０.０％、実施例３に記述したジキャッ
プしたＰＥＧ ４５００架橋剤（ＰＥＧ ４５００Ｘ
Ｌ）を１６.０％、実施例１に記述したエトキシル化ビ
スフェノールＡ架橋剤（ＢＰＡ８９０）を８.０％、実
施例１０８に記述したモノキャップしたモノメトキシＰ
ＥＧ ２０００を種々の量で、そしてＤａｒｏｃｕｒ
１１７３を０.４％用いて反応性モノマーブレンド物を
調製した。このモノマーブレンド物５５重量％に、５０
％がＧＬＵＣＡＭ Ｅ−２０であり５０％がＰｈｏｔｏ
ｎｏｌ７０２５である置換可能不活性希釈剤を４５重量
％加えた。上記ブレンド物を６０℃で完全混合した後、
この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分間（６０
℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型に移す。
この充填した鋳型を約６０℃で２０分間ＵＶ光（波長＝
３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュール／ｃ
ｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離させた
後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れることに
よって、その不活性希釈剤と全ての残存している未反応
モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、新鮮な
生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまでこれら
のレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４および５
に従ってこれらのレンズの試験を行う。
（ＤＭＡ）を２０.０％、実施例３に記述したジキャッ
プしたＰＥＧ ４５００架橋剤（ＰＥＧ ４５００Ｘ
Ｌ）を１６.０％、実施例１に記述したエトキシル化ビ
スフェノールＡ架橋剤（ＢＰＡ８９０）を８.０％、実
施例１０８に記述したモノキャップしたモノメトキシＰ
ＥＧ ２０００を種々の量で、そしてＤａｒｏｃｕｒ
１１７３を０.４％用いて反応性モノマーブレンド物を
調製した。このモノマーブレンド物５５重量％に、５０
％がＧＬＵＣＡＭ Ｅ−２０であり５０％がＰｈｏｔｏ
ｎｏｌ７０２５である置換可能不活性希釈剤を４５重量
％加えた。上記ブレンド物を６０℃で完全混合した後、
この混合物を減圧（４０ｍｍＨｇ）下で３０分間（６０
℃で）撹拌し、続いてコンタクトレンズ用鋳型に移す。
この充填した鋳型を約６０℃で２０分間ＵＶ光（波長＝
３００−３８０ｎｍ、線量＝１.２−１.６ジュール／ｃ
ｍ2）に暴露する。次に、これらの鋳型を分離させた
後、７０℃の生理食塩水の中に３.０時間入れることに
よって、その不活性希釈剤と全ての残存している未反応
モノマー類の除去を行う。この初期水和期間後、新鮮な
生理食塩水が入っている浴の中で室温になるまでこれら
のレンズを平衡にする。次に、試験方法３、４および５
に従ってこれらのレンズの試験を行う。
【００６６】以下の表の中に、実施例１０９−１２０に
従って調製した反応性モノマー混合物の調合物およびレ
ンズの試験結果を示す。
従って調製した反応性モノマー混合物の調合物およびレ
ンズの試験結果を示す。
【００６７】 実施例１０９ 実施例１１０ 実施例１１１ 組成（％）： ＨＥＭＡ ４３.６ ３４.６ ２０.６ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4500XL １６ １６ １６ BPA890 ８ ８ ８ MC mPEG 2000 １２ ２１ ３５ Darocur 1173 ０.４ ０.４ ０.４ 希釈剤（％）： Phtonol 7025 ５０ ５０ ５０ GLUCAM E-20 ５０ ５０ ５０ モノマー／希釈剤比 ５５：４５ ５５：４５ ５５：４５ 特性： モジュラス（psi） ７６ ７７ ７５ 伸び（％） １４８ １１３ １１７ Ｄｋ ３７ ４２ ５０ 水含有量（％） ７０.５ ７３.８ ７８.１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 実施例１１２ 実施例１１３ 実施例１１４ 組成（％）： ＨＥＭＡ ４３.６ ３４.６ ２０.６ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4500XL １６ １６ １６ BPA890 ８ ８ ８ MC mPEG 2000 １２ ２１ ３５ Darocur 1173 ０.４ ０.４ ０.４ 希釈剤（％）： Phtonol 7025 ５０ ５０ ５０ GLUCAM E-20 ５０ ５０ ５０ モノマー／希釈剤比 ４５：５５ ４５：５５ ４５：５５ 特性： モジュラス（psi） ５１ ４４ ４７ 伸び（％） １４２ １１９ １２８ Ｄｋ ４０ ４７ ５５ 水含有量（％） ７２.９ ７６.６ ８０.３ ヒドロゲル 透明 透明 透明 実施例１１５ 実施例１１６ 実施例１１７ 組成（％）： ＨＥＭＡ ３６.６ ２７.６ １３.６ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4500XL １６ １６ １６ BPA890 １５ １５ １５ MC mPEG 2000 １２ ２１ ３５ Darocur 1173 ０.４ ０.４ ０.４ 希釈剤（％）： Phtonol 7025 ５０ ５０ ５０ GLUCAM E-20 ５０ ５０ ５０ モノマー／希釈剤比 ５５：４５ ５５：４５ ５５：４５ 特性： モジュラス（psi）１３０ １２６ １２５ 伸び（％） ９６ ８１ ６８ Ｄｋ ２９ ３３ ５０ 水含有量（％） ６４.７ ６８.２ ７８.１ ヒドロゲル 透明 透明 透明 実施例１１８ 実施例１１９ 実施例１２０ 組成（％）： ＨＥＭＡ ３６.６ ２７.６ １３.６ ＤＭＡ ２０ ２０ ２０ PEG 4500XL １６ １６ １６ BPA890 １５ １５ １５ MC mPEG 2000 １２ ２１ ３５ Darocur 1173 ０.４ ０.４ ０.４ 希釈剤（％）： Phtonol 7025 ５０ ５０ ５０ GLUCAM E-20 ５０ ５０ ５０ モノマー／希釈剤比 ４５：５５ ４５：５５ ４５：５５ 特性： モジュラス（psi） ８７ ９０ ８５ 伸び（％） １２２ ９０ ７８ Ｄｋ ４０ ４７ ５５ 水含有量（％） ７２.９ ７６.６ ８０.３ ヒドロゲル 透明 透明 透明 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００６８】１．ソフトコンタクトレンズの如き成形し
たヒドロゲル製品の製造方法において、 （１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性モノマー類
と１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノマー混
合物、および （ｂ）（ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシ
ド、（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノール
Ａ、（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロ
ポキシル化されているアルキルグリコシドとエトキシル
化されているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エ
トキシル化されているか或はプロポキシル化されている
アルキルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二
価アルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と
の付加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6ア
ルカントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖ
ｉｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から成る群から
選択される、置換可能な非水系の不活性希釈剤、を含ん
でいる重合混合物を、上記モノマー混合物の重合を生じ
させる条件下で成形またはキャスティングすることによ
って、上記モノマー類のコポリマーと上記希釈剤の成形
ゲルを生じさせ、そして （２）その後、上記希釈剤を水で置換する、段階を含ん
でいるが、但し、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2の
紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で
上記重合混合物を重合させた時、上記重合の最大発熱に
至る時間が約０.２から約３.５分の範囲内でありそして
最大発熱における該モノマー混合物からポリマーへの変
換パーセントが少なくとも４０％であるように、上記置
換可能な非水系の不活性希釈剤を選択することを条件と
する方法。
たヒドロゲル製品の製造方法において、 （１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性モノマー類
と１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノマー混
合物、および （ｂ）（ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシ
ド、（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノール
Ａ、（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロ
ポキシル化されているアルキルグリコシドとエトキシル
化されているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エ
トキシル化されているか或はプロポキシル化されている
アルキルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二
価アルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と
の付加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6ア
ルカントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖ
ｉｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から成る群から
選択される、置換可能な非水系の不活性希釈剤、を含ん
でいる重合混合物を、上記モノマー混合物の重合を生じ
させる条件下で成形またはキャスティングすることによ
って、上記モノマー類のコポリマーと上記希釈剤の成形
ゲルを生じさせ、そして （２）その後、上記希釈剤を水で置換する、段階を含ん
でいるが、但し、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2の
紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で
上記重合混合物を重合させた時、上記重合の最大発熱に
至る時間が約０.２から約３.５分の範囲内でありそして
最大発熱における該モノマー混合物からポリマーへの変
換パーセントが少なくとも４０％であるように、上記置
換可能な非水系の不活性希釈剤を選択することを条件と
する方法。
【００６９】２．光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2の
紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で
上記重合混合物を重合させた時、上記重合の最大発熱に
至る時間が約０.４から約２.５分の範囲内でありそして
最大発熱における該モノマー混合物からポリマーへの変
換パーセントが少なくとも５０％であるように、上記置
換可能な非水系の不活性希釈剤を選択する第１項の方
法。
紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で
上記重合混合物を重合させた時、上記重合の最大発熱に
至る時間が約０.４から約２.５分の範囲内でありそして
最大発熱における該モノマー混合物からポリマーへの変
換パーセントが少なくとも５０％であるように、上記置
換可能な非水系の不活性希釈剤を選択する第１項の方
法。
【００７０】３．上記不活性希釈剤が式（Ｉ）：
【００７１】
【化３】
【００７２】で表される組成物または組成物の混合物で
あり、ここで、Ｒ1がＣ1-6アルキル基を表し、各Ｒが独
立して−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）
−を表し、そしてｗ、ｘ、ｙおよびｚの合計が約５から
５０の範囲内の数であるが、但し式（Ｉ）で表される組
成物の混合物内のＲ基の主要部分が−ＣＨ2−ＣＨ2−基
を表すことを条件とする第１項の方法。
あり、ここで、Ｒ1がＣ1-6アルキル基を表し、各Ｒが独
立して−ＣＨ2−ＣＨ2−または−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）
−を表し、そしてｗ、ｘ、ｙおよびｚの合計が約５から
５０の範囲内の数であるが、但し式（Ｉ）で表される組
成物の混合物内のＲ基の主要部分が−ＣＨ2−ＣＨ2−基
を表すことを条件とする第１項の方法。
【００７３】４．ｗ、ｘ、ｙおよびｚの合計が約５から
３０の範囲内の数である第３項の方法。
３０の範囲内の数である第３項の方法。
【００７４】５．該Ｒ基が全て−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表
す第３項の方法。
す第３項の方法。
【００７５】６．該Ｒ基が全て−ＣＨ2−ＣＨ2−基を表
す第４項の方法。
す第４項の方法。
【００７６】７．上記不活性希釈剤が式（ＩＩ）：
【００７７】
【化４】
【００７８】で表される組成物であり、ここで、Ｒ2が
−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、そしてｍ＋ｎが約２から約１
００の範囲内の数である第１項の方法。
−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、そしてｍ＋ｎが約２から約１
００の範囲内の数である第１項の方法。
【００７９】８．ｍ＋ｎが約４から２０の範囲内の数で
ある第７項の方法。
ある第７項の方法。
【００８０】９．上記不活性希釈剤が式（ＩＩＩ）： ＨＯ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）n−Ｈ で表されるポリエチレングリコールであり、ここで、こ
のポリエチレングリコールの分子量が約３００から約１
０,０００の範囲内になるような数をｎが表す第１項の
方法。
のポリエチレングリコールの分子量が約３００から約１
０,０００の範囲内になるような数をｎが表す第１項の
方法。
【００８１】１０．該ポリエチレングリコールの分子量
が約４００から約５０００の範囲内になるような数をｎ
が表す第９項の方法。
が約４００から約５０００の範囲内になるような数をｎ
が表す第９項の方法。
【００８２】１１．上記不活性希釈剤が、第９項記載の
ポリエチレングリコールと第６項記載のエトキシル化さ
れているビスフェノールＡとの混合物である第１項の方
法。
ポリエチレングリコールと第６項記載のエトキシル化さ
れているビスフェノールＡとの混合物である第１項の方
法。
【００８３】１２．上記不活性希釈剤が、第１０項記載
のポリエチレングリコールと第３項記載のエトキシル化
されているアルキルグリコシドとの混合物であり、ここ
で、式（Ｉ）で表される組成物の混合物内のＲ基が−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−基を表す第１項の方法。
のポリエチレングリコールと第３項記載のエトキシル化
されているアルキルグリコシドとの混合物であり、ここ
で、式（Ｉ）で表される組成物の混合物内のＲ基が−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−基を表す第１項の方法。
【００８４】１３．上記不活性希釈剤が、Ｒが−ＣＨ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第３項の式（Ｉ）で表され
る如きプロポキシル化されているアルキルグリコシドと
１２個以下の炭素原子を有する二価アルコールとの単相
混合物である第１項の方法。
−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第３項の式（Ｉ）で表され
る如きプロポキシル化されているアルキルグリコシドと
１２個以下の炭素原子を有する二価アルコールとの単相
混合物である第１項の方法。
【００８５】１４．上記不活性希釈剤が、Ｒが−ＣＨ2
−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第３項の式（Ｉ）で表され
る如きプロポキシル化されているアルキルグリコシドと
６個以下の炭素原子を有する二価アルコールとの単相混
合物である第１３項の方法。
−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第３項の式（Ｉ）で表され
る如きプロポキシル化されているアルキルグリコシドと
６個以下の炭素原子を有する二価アルコールとの単相混
合物である第１３項の方法。
【００８６】１５．上記不活性希釈剤がε−カプロラク
トンとアルカンジオールまたはトリオールとの付加体で
ある第１項の方法。
トンとアルカンジオールまたはトリオールとの付加体で
ある第１項の方法。
【００８７】１６．上記不活性希釈剤がε−カプロラク
トンとグリセロールとの付加体である第１５項の方法。
トンとグリセロールとの付加体である第１５項の方法。
【００８８】１７．該不活性希釈剤が、第６項記載のエ
トキシル化されているビスフェノールＡと、Ｒが−ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第２項記載のエトキシル化
されているグリコシドとの混合物である第１項の方法。
トキシル化されているビスフェノールＡと、Ｒが−ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−基を表す第２項記載のエトキシル化
されているグリコシドとの混合物である第１項の方法。
【００８９】１８．（ａ）主要な割合で１種以上の親水
性モノマー類と１種以上の架橋用モノマー類を含んでい
るモノマー混合物、および（ｂ）置換可能な非水系の不
活性希釈剤、を含んでいる重合混合物を、上記モノマー
混合物の重合を生じさせる条件下、予め決めた形状で成
形またはキャスティングすることによって、上記モノマ
ー類のコポリマーと上記希釈剤のゲルを生じさせる、こ
とを含んでいるコンタクトレンズ製造方法で、置換可能
な不活性希釈剤として用いる組成物が示す有効性を測定
する試験において、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2
の紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内
で、上記重合混合物の中に入っている上記モノマー類の
重合を実施し、上記重合の最大発熱に至る時間を測定し
て上記時間を約０.２から約３.５分の標準時間と比較
し、そして上記モノマー混合物からポリマーへの変換パ
ーセントを測定して上記変換パーセントを少なくとも４
０％の標準と比較する、ことを含んでいる試験。
性モノマー類と１種以上の架橋用モノマー類を含んでい
るモノマー混合物、および（ｂ）置換可能な非水系の不
活性希釈剤、を含んでいる重合混合物を、上記モノマー
混合物の重合を生じさせる条件下、予め決めた形状で成
形またはキャスティングすることによって、上記モノマ
ー類のコポリマーと上記希釈剤のゲルを生じさせる、こ
とを含んでいるコンタクトレンズ製造方法で、置換可能
な不活性希釈剤として用いる組成物が示す有効性を測定
する試験において、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2
の紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内
で、上記重合混合物の中に入っている上記モノマー類の
重合を実施し、上記重合の最大発熱に至る時間を測定し
て上記時間を約０.２から約３.５分の標準時間と比較
し、そして上記モノマー混合物からポリマーへの変換パ
ーセントを測定して上記変換パーセントを少なくとも４
０％の標準と比較する、ことを含んでいる試験。
【００９０】１９．上記試験が、光強度が約２.５から
３ｍＷ／ｃｍ2の紫外線照射で上記重合を誘発する光示
差走査熱量計内で、上記重合混合物の中に入っている上
記モノマー類の重合を実施し、上記重合の最大発熱に至
る時間を測定して上記時間を約０.４から約２.５分の標
準時間と比較し、そして上記モノマー混合物からポリマ
ーへの変換パーセントを測定して上記変換パーセントを
少なくとも５０％の標準と比較することを含んでいる第
１８項の試験。
３ｍＷ／ｃｍ2の紫外線照射で上記重合を誘発する光示
差走査熱量計内で、上記重合混合物の中に入っている上
記モノマー類の重合を実施し、上記重合の最大発熱に至
る時間を測定して上記時間を約０.４から約２.５分の標
準時間と比較し、そして上記モノマー混合物からポリマ
ーへの変換パーセントを測定して上記変換パーセントを
少なくとも５０％の標準と比較することを含んでいる第
１８項の試験。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｊ 5/00 ＣＥＱ 7310−4Ｆ (72)発明者 フランク・エフ・モロツク アメリカ合衆国フロリダ州32073オレンジ パーク・パインアベニユー5987 (72)発明者 ローラ・デイ・エリオツト アメリカ合衆国フロリダ州32256ジヤクソ ンビル・プリンストンスクエアナンバー 1011 9480 (72)発明者 ジエイムズ・デイ・フオード アメリカ合衆国フロリダ州32073オレンジ パーク・ナツソーコート515
Claims (2)
- 【請求項１】 ソフトコンタクトレンズの如き成形した
ヒドロゲル製品の製造方法において、 （１）（ａ）主要な割合で１種以上の親水性モノマー類
と１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモノマー混
合物、および （ｂ）（ｉ）エトキシル化されているアルキルグルコシ
ド、（ｉｉ）エトキシル化されているビスフェノール
Ａ、（ｉｉｉ）ポリエチレングリコール、（ｉｖ）プロ
ポキシル化されているアルキルグリコシドとエトキシル
化されているアルキルグリコシドとの混合物、（ｖ）エ
トキシル化されているか或はプロポキシル化されている
アルキルグリコシドと１２個以下の炭素原子を有する二
価アルコールとの単相混合物、（ｖｉ）ε−カプロラク
トンとＣ2-6アルカンジオール類およびトリオール類と
の付加体、（ｖｉｉ）エトキシル化されているＣ3-6ア
ルカントリオール、および（ｖｉｉｉ）（ｉ）から（ｖ
ｉｉ）の１種以上を含んでいる混合物、から成る群から
選択される、置換可能な非水系の不活性希釈剤、を含ん
でいる重合混合物を、上記モノマー混合物の重合を生じ
させる条件下で成形またはキャスティングすることによ
って、上記モノマー類のコポリマーと上記希釈剤の成形
ゲルを生じさせ、そして （２）その後、上記希釈剤を水で置換する、段階を含ん
でいるが、但し、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2の
紫外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で
上記重合混合物を重合させた時、上記重合の最大発熱に
至る時間が約０.２から約３.５分の範囲内でありそして
最大発熱における該モノマー混合物からポリマーへの変
換パーセントが少なくとも４０％であるように、上記置
換可能な非水系の不活性希釈剤を選択することを条件と
する方法。 - 【請求項２】 （ａ）主要な割合で１種以上の親水性モ
ノマー類と１種以上の架橋用モノマー類を含んでいるモ
ノマー混合物、および（ｂ）置換可能な非水系の不活性
希釈剤、を含んでいる重合混合物を、上記モノマー混合
物の重合を生じさせる条件下、予め決めた形状で成形ま
たはキャスティングすることによって、上記モノマー類
のコポリマーと上記希釈剤のゲルを生じさせる、ことを
含んでいるコンタクトレンズ製造方法で、置換可能な不
活性希釈剤として用いる組成物が示す有効性を測定する
試験において、光強度が約２.５から３ｍＷ／ｃｍ2の紫
外線照射で上記重合を誘発する光示差走査熱量計内で、
上記重合混合物の中に入っている上記モノマー類の重合
を実施し、上記重合の最大発熱に至る時間を測定して上
記時間を約０.２から約３.５分の標準時間と比較し、そ
して上記モノマー混合物からポリマーへの変換パーセン
トを測定して上記変換パーセントを少なくとも４０％の
標準と比較する、ことを含んでいる試験。
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| US08/096,145 US5457140A (en) | 1993-07-22 | 1993-07-22 | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses using inert, displaceable diluents |
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